CN108329277A - 三氮唑化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

三氮唑化合物及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN108329277A
CN108329277A CN201810357208.7A CN201810357208A CN108329277A CN 108329277 A CN108329277 A CN 108329277A CN 201810357208 A CN201810357208 A CN 201810357208A CN 108329277 A CN108329277 A CN 108329277A
Authority
CN
China
Prior art keywords
triazole
tri
triazoles
triazole compounds
reaction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201810357208.7A
Other languages
English (en)
Inventor
刘巨艳
黄海静
张鑫
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Tianjin University
Tianjin Normal University
Original Assignee
Tianjin Normal University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tianjin Normal University filed Critical Tianjin Normal University
Priority to CN201810357208.7A priority Critical patent/CN108329277A/zh
Publication of CN108329277A publication Critical patent/CN108329277A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)

Abstract

本发明公开三氮唑化合物及其制备方法和应用，采用一锅法将原料3,4,5‑三(4‑溴苯基)‑1H‑1,2,4‑三氮唑，1,2,4‑三氮唑，碳酸钾和氧化铜进行反应来进行制备。本发明工艺操作简单，生产成本低，环境污染小，适合大规模的工业化生产，且产物具有抗真菌性能。

Description

三氮唑化合物及其制备方法和应用
本发明申请是母案申请“3,4,5-三(4-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)苯基)-4H-1,2,4-三氮唑及其制备方法”的分案申请，母案申请的申请号为2016102788723，申请日为2016年4月27日。
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，更加具体的说，涉及3,4,5-三(4-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)苯基)-4H-1,2,4-三氮唑化合物以及制备方法。
背景技术
1,2,4-三氮唑是一种重要的含氮五元杂环化合物,分子内含有三个氮原子和π-π共轭体系,具有较强的络合金属离子和形成氢键的能力,这种独特结构性质使三氮唑类化合物表现出广泛的生物活性及某些特殊性能,不仅在医药和农药领域得到了广泛应用，同时在超分子化学、材料科学、生命科学等领域具有潜在的开发价值。
近年来，随着广谱抗生素、激素、免疫抑制剂的广泛应用，AIDS的蔓延，器官移植和介入技术的推广应用，使真菌、细菌等微生物感染的发病率呈现上升趋势，感染菌种也发生了变化，有关耐药菌株的报道逐渐增多，真菌及细菌感染的治疗面临严峻的挑战。在新药研究中，三氮唑类化合物因其具有众多的生物学活性而倍关注。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的不足，提供一种3,4,5-三(4-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)苯基)-4H-1,2,4-三氮唑化合物及其制备方法。在本发明中，将3,4,5-三(4-溴苯基)-1H-1,2,4-三氮唑和1,2,4-三氮唑有效的相拟合，合成一种新型的三氮唑类化合物。同时提供一种3,4,5-三(4-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)苯基)-4H-1,2,4-三氮唑化合物单晶及其制备方法。
本发明的技术目的通过下述技术方案予以实现：
3,4,5-三(4-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)苯基)-4H-1,2,4-三氮唑，具有如下化学式所示的结构：
3,4,5-三(4-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)苯基)-4H-1,2,4-三氮唑单晶，具有如下化学式所示的结构，
且该单晶结构采用APEX II CCD单晶衍射仪，使用经过石墨单色化的Mokα射线 为入射辐射，以ω-2θ扫描方式收集衍射点，经过最小二乘法修正得到晶胞参数，从差值傅里叶电子密度图利用SHELXL-97直接法解得单晶数据：
3,4,5-三(4-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)苯基)-4H-1,2,4-三氮唑的制备方法，采用“一锅法”，在极性溶剂中一次性加入3,4,5-三(4-溴苯基)-1H-1,2,4-三氮唑，1,2,4-三氮唑，碳酸钾和氧化铜，在70—250摄氏度条件进行反应，以制备该有机化合物；其中3,4,5-三(4-溴苯基)-1H-1,2,4-三氮唑、1,2,4-三氮唑、碳酸钾和氧化铜的摩尔比为(1—2)：(9—15)：(5—10)：1；
在上述制备方法中，根据反应程度和转化率需求进行原料配比、反应温度和反应时间的调整，反应温度为90—200摄氏度，优选120—150摄氏度；反应时间至少24小时，优选36—120小时；3,4,5-三(4-溴苯基)-1H-1,3,4-三氮唑、1,2,4-三氮唑、碳酸钾和氧化铜的摩尔比为2：(10—15)：(6—8)：1。
在上述制备方法中，极性溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、四氢呋喃、N-甲基吡咯烷酮。
在上述制备方法中，使用机械或者磁力对反应体系予以搅拌，以使各个组分在极性溶剂中均匀分散。
3,4,5-三(4-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)苯基)-4H-1,2,4-三氮唑单晶的制备方法，采用“一锅法”，在极性溶剂中一次性加入3,4,5-三(4-溴苯基)-1H-1,2,4-三氮唑，1,2,4-三氮唑，碳酸钾和氧化铜，在70—250摄氏度条件进行反应，以制备该有机化合物，在过滤后对滤饼进行重结晶，即得到该化合物的单晶；其中3,4,5-三(4-溴苯基)-1H-1,2,4-三氮唑、1,2,4-三氮唑、碳酸钾和氧化铜的摩尔比为(1—2)：(9—15)：(5—10)：1；
在上述制备方法中，根据反应程度和转化率需求进行原料配比、反应温度和反应时间的调整，反应温度为90—200摄氏度，优选120—150摄氏度；反应时间至少24小时，优选36—120小时；3,4,5-三(4-溴苯基)-1H-1,3,4-三氮唑、1,2,4-三氮唑、碳酸钾和氧化铜的摩尔比为2：(10—15)：(6—8)：1。
在上述制备方法中，极性溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、四氢呋喃、N-甲基吡咯烷酮。
在上述制备方法中，使用机械或者磁力对反应体系予以搅拌，以使各个组分在极性溶剂中均匀分散。
在上述制备方法中，反应结束后，将反应液降至室温20—25摄氏度，过滤，滤液加入水后析出大量沉淀，抽滤，收集滤饼，用乙醇重结晶，即得到3,4,5-三(4-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)苯基)-4H-1,2,4-三氮唑单晶。
与现有技术相比，本发明技术方案具有如下优点：反应操作简便易行，反应收率高，所得产品的纯度高，且生产成本低，利润空间大，更适合大规模的工业化生产，有较高的应用前景。
附图说明
图1是本发明实施例1制备的3,4,5-三(4-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)苯基)-4H-1,2,4-三氮唑单晶的核磁谱图-氢谱。
图2是本发明实施例1制备的3,4,5-三(4-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)苯基)-4H-1,2,4-三氮唑单晶的高分辨质谱。
图3是本发明实施例1制备的3,4,5-三(4-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)苯基)-4H-1,2,4-三氮唑单晶的结构示意图，其中黑色球代表元素氮，白色球代表元素碳。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的说明。使用原料购自sigma公司，并直接使用。产物的熔点是在型号为X4Micro的熔点仪上进行测量的。
实施例1
在装有磁子、回流冷凝器和温度计的50mL三口圆底烧瓶内分别加入CuO(0.0398g,0.5mmol),碳酸钾(0.691g,5mmol)，1,2,4-三氮唑(0.518g,7.5mmol)，3,4,5-三(4-溴苯基)-1H-1,2,4-三氮唑(0.498g,1mmol),20mL DMF。开动搅拌在150℃反应48小时。反应结束后，将反应液降至室温20—25摄氏度，过滤，滤液加入50mL水，析出大量沉淀，抽滤，收集滤饼，用乙醇重结晶得到3,4,5-三(4-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)苯基)-4H-1,2,4-三氮唑单晶，收率68.8％。核磁谱图-氢谱，高分辨质谱分别详见图1、图2。
由氢谱可知1H NMR(400MHz,CDCl3)δ：7.35-7.40(d,2H,Ar-H),7.55-7.63(d,4H,Ar-H),7.66-7.78(d,4H,Ar-H),7.88-7.90(d,2H,Ar-H),8.05-8.10(s,2H,N＝CH-N),8.12-8.15(s,1H,N＝CH-N),8.50-8.65(s,2H,N＝CH-N),8.62-8.68(s,1H,N＝CH-N)。由质谱(Varian ProMALDI)可知，C26H18N12的计算高分辨MS为498.5，实际测得为499.1855。由上述测试结果可知，制备的产物与反应计划得到的产物保持一致，即已经生成3,4,5-三(4-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)苯基)-4H-1,2,4-三氮唑。
晶体结构测定采用APEX II CCD area detector，使用经过石墨单色化的Mokα射线 为入射辐射，以ω－2θ扫描方式收集衍射点，经过最小二乘法修正得到晶胞参数，从差值Fourier电子密度图利用SHELXL-97直接法解得晶体结构，并经Lorentz和极化效应修正。所有的H原子由差值Fourier合成并经理想位置计算确定。详细的晶体测定数据见下表，单晶结构见附图3。
3,4,5-三(4-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)苯基)-4H-1,2,4-三氮唑的晶体学数据
实施例2
在装有磁子、回流冷凝器和温度计的50mL三口圆底烧瓶内分别加入CuO(0.0398g,0.5mmol),碳酸钾(0.691g,2.5mmol)，三氮唑(0.518g,4.5mmol)，3,4,5-三(4-溴苯基)-1H-1,2,4-三氮唑(0.498g,1mmol),20mL DMF。开动搅拌在120℃，反应36小时。反应结束后，将反应液降至室温，过滤，滤液加入50mL水，析出大量沉淀，抽滤，收集滤饼，收率70％。使用相同测试方式进行检测，表现出与实施例1中核磁和质谱基本相同的特征峰，说明产物一致，且均为3,4,5-三(4-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)苯基)-4H-1,2,4-三氮唑。
实施例3
对本发明的3,4,5-三(4-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)苯基)-4H-1,2,4-三氮唑进行抗真菌活性的实验。
主要实验仪器
主要实验材料
a.待测药品：本发明制备3,4,5-三(4-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)苯基)-4H-1,2,4-三氮唑。
b.培养基：马铃薯培养基(马铃薯，琼脂，蔗糖)
c.供试菌种：辣椒炭疽病原菌(病原菌均从天津市西青区种植地中采集发生该病原菌的植物样本，并分离予以采集得到，时间为2015年7月)。
d.溶剂：蒸馏水、DMSO
采用“抑菌圈法”进行测试，这种方法也可以称为“菌落生长直径法”(杨志辉，朱杰华，郭强，张志铭.马铃薯晚疫病菌单孢分离物生物学特性的初步研究[J].菌物系统，2003，22(1),148-152)。
药品的配制：取灭菌后的离心管，编号，对应相应药品；用分析天平称取药品0.001g，加入对应编号的离心管，无菌条件下，用微量注册器加DMSO，混匀后放入冰箱备用。马铃薯培养基(PDA)的配制：
取新鲜马铃薯一个，去皮，称取10g，切成均匀的小块儿，放入大烧杯中，加蒸馏水40ml,煮沸后持续加热约20min,然后用纱布过滤，将称量好的0.75g琼脂和1g蔗糖加入滤液中,搅拌均匀溶化后定容50ml,将溶液分装在3个25ml的锥形瓶中,用封口膜与牛皮纸封口,置于压力蒸汽灭菌器中进行灭菌，温度设置为121℃,灭菌30min.
带毒培养基的制备：
待培养基的温度降到60℃，在超净工作台下依次量取4uL的各种药品，与2mL的融化的PDA培养基充分振荡摇匀配制成1mg/50mL的含药培养基,倒入灭菌后的平板,标注与加入药品相对应的编号,预留一个空白培养基,所有平板准备好以后静置,直到液体培养基凝固,置于37℃电热培养箱备用。
接种培养：
取出恒温箱中的平板，在超净工作台下，使用接种铲，将已经用打孔器切取好的菌饼移入带毒培养基上，分别接种到已编号的平板，取1个空白平板接种后作为对照组，做好标记，记录接种时间。将所接种好的平板置于32℃恒温箱内培养。
效果调查：分别量取培养一段时间后的菌落直径(每个菌落按十字交叉法测量2次，以其平均数代表菌落大小)
根据菌落扩展直径的长度与对照组比较，求出抑制百分率。
抑制率(％)＝(对照菌落直径—处理菌落直径)/对照菌落直径x100％
对辣椒炭疽病原菌的抗菌活性研究
对辣椒炭疽病原菌的抗菌活性数据
编号 72h 96h 120h 144h
化合物 47.2％ 64％ 70％ 67.5％
从表中可以看出，本发明所制备的3,4,5-三(4-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)苯基)-4H-1,2,4-三氮唑(化合物)对辣椒炭疽菌具有抑制作用，其抗菌活性效果良好，并且随着时间梯度的延长，抗菌效果略有起伏，且呈上升趋势，能保持持久的作用效果。实验结果显示：3,4,5-三(4-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)苯基)-4H-1,2,4-三氮唑对辣椒炭疽菌具有一定的灭菌活性，更换为3,4,5-三(4-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)苯基)-4H-1,2,4-三氮唑单晶形态，表现出基本一致的性质。
按照本发明内容予以调整工艺参数，均可制备本发明的化合物及其单晶，且均表现出抗菌活性。
本发明技术方案的研究得到天津市自然科学基金重点项目(12JCZDJC34300)及天津师范大学开发基金(52XK1308)资助。
以上对本发明做了示例性的描述，应该说明的是，在不脱离本发明的核心的情况下，任何简单的变形、修改或者其他本领域技术人员能够不花费创造性劳动的等同替换均落入本发明的保护范围。

Claims (10)

1.三氮唑化合物，其特征在于，三氮唑化合物为3,4,5-三(4-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)苯基)-4H-1,2,4-三氮唑，具有如下化学式所示的结构：
2.三氮唑化合物的制备方法，其特征在于，在极性溶剂中一次性加入3,4,5-三(4-溴苯基)-1H-1,2,4-三氮唑，1,2,4-三氮唑，碳酸钾和氧化铜，在70—250摄氏度条件进行反应，以制备该有机化合物；其中3,4,5-三(4-溴苯基)-1H-1,2,4-三氮唑、1,2,4-三氮唑、碳酸钾和氧化铜的摩尔比为(1—2)：(9—15)：(5—10)：1；极性溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、四氢呋喃、N-甲基吡咯烷酮。
3.根据权利要求2所述的三氮唑化合物的制备方法，其特征在于，根据反应程度和转化率需求进行原料配比、反应温度和反应时间的调整，反应温度为90—200摄氏度，优选120—150摄氏度；反应时间至少24小时，优选36—120小时；3,4,5-三(4-溴苯基)-1H-1,3,4-三氮唑、1,2,4-三氮唑、碳酸钾和氧化铜的摩尔比为2：(10—15)：(6—8)：1。
4.根据权利要求2所述的三氮唑化合物的制备方法，其特征在于，使用机械或者磁力对反应体系予以搅拌，以使各个组分在极性溶剂中均匀分散。
5.三氮唑化合物单晶，其特征在于，三氮唑化合物单晶为3,4,5-三(4-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)苯基)-4H-1,2,4-三氮唑单晶，具有如下化学式所示的结构：
且该单晶结构采用APEX II CCD单晶衍射仪经过最小二乘法修正得到晶胞参数：分子式C26H18N12、分子量498.5、晶系为triclinic、空间群P-1、单胞参数： 115.59(3)°、106.49(3)°、91.74(3)°；晶体大小为0.13×0.10×0.08mm3。
6.三氮唑化合物单晶的制备方法，其特征在于，在极性溶剂中一次性加入3,4,5-三(4-溴苯基)-1H-1,2,4-三氮唑，1,2,4-三氮唑，碳酸钾和氧化铜，在70—250摄氏度条件进行反应，以制备该有机化合物，在过滤后对滤饼进行重结晶，即得到该化合物的单晶；其中3,4,5-三(4-溴苯基)-1H-1,2,4-三氮唑、1,2,4-三氮唑、碳酸钾和氧化铜的摩尔比为(1—2)：(9—15)：(5—10)：1；极性溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、四氢呋喃、N-甲基吡咯烷酮。
7.根据权利要求6所述的三氮唑化合物单晶的制备方法，其特征在于，根据反应程度和转化率需求进行原料配比、反应温度和反应时间的调整，反应温度为90—200摄氏度，优选120—150摄氏度；反应时间至少24小时，优选36—120小时；3,4,5-三(4-溴苯基)-1H-1,3,4-三氮唑、1,2,4-三氮唑、碳酸钾和氧化铜的摩尔比为2：(10—15)：(6—8)：1。
8.根据权利要求6所述的三氮唑化合物单晶的制备方法，其特征在于，使用机械或者磁力对反应体系予以搅拌，以使各个组分在极性溶剂中均匀分散。
9.根据权利要求6所述的三氮唑化合物单晶的制备方法，其特征在于，反应结束后，将反应液降至室温20—25摄氏度，过滤，滤液加入水后析出大量沉淀，抽滤，收集滤饼，用乙醇重结晶，即得到3,4,5-三(4-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)苯基)-4H-1,2,4-三氮唑单晶。
10.如权利要求1所述的三氮唑化合物，或者如权利要求5所述的三氮唑化合物单晶在制备抗辣椒炭疽病原菌药物中的应用。
CN201810357208.7A 2016-04-27 2016-04-27 三氮唑化合物及其制备方法和应用 Pending CN108329277A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810357208.7A CN108329277A (zh) 2016-04-27 2016-04-27 三氮唑化合物及其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610278872.3A CN107311947A (zh) 2016-04-27 2016-04-27 3,4,5-三(4-(1h-1,2,4-三氮唑-1-基)苯基)-4h-1,2,4-三氮唑及其制备方法
CN201810357208.7A CN108329277A (zh) 2016-04-27 2016-04-27 三氮唑化合物及其制备方法和应用

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610278872.3A Division CN107311947A (zh) 2016-04-27 2016-04-27 3,4,5-三(4-(1h-1,2,4-三氮唑-1-基)苯基)-4h-1,2,4-三氮唑及其制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN108329277A true CN108329277A (zh) 2018-07-27

Family

ID=60185660

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810357208.7A Pending CN108329277A (zh) 2016-04-27 2016-04-27 三氮唑化合物及其制备方法和应用
CN201610278872.3A Pending CN107311947A (zh) 2016-04-27 2016-04-27 3,4,5-三(4-(1h-1,2,4-三氮唑-1-基)苯基)-4h-1,2,4-三氮唑及其制备方法

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610278872.3A Pending CN107311947A (zh) 2016-04-27 2016-04-27 3,4,5-三(4-(1h-1,2,4-三氮唑-1-基)苯基)-4h-1,2,4-三氮唑及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (2) CN108329277A (zh)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101768126A (zh) * 2009-12-10 2010-07-07 中国人民解放军第二军医大学 一种新型三氮唑类抗真菌化合物及其盐类
CN102633734A (zh) * 2012-03-23 2012-08-15 天津师范大学 三(4-三唑苯基）胺化合物及其制备方法与应用
CN104370965A (zh) * 2014-11-10 2015-02-25 天津师范大学 三(4-(1h-1,2,4-三唑-1-基)苯基)磷化合物及其制备方法与应用

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101768126A (zh) * 2009-12-10 2010-07-07 中国人民解放军第二军医大学 一种新型三氮唑类抗真菌化合物及其盐类
CN102633734A (zh) * 2012-03-23 2012-08-15 天津师范大学 三(4-三唑苯基）胺化合物及其制备方法与应用
CN104370965A (zh) * 2014-11-10 2015-02-25 天津师范大学 三(4-(1h-1,2,4-三唑-1-基)苯基)磷化合物及其制备方法与应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
VINAYAKUMAR GEDI ET AL.: "Evaluation of substituted triazol-1-yl-pyrimidines as inhibitors of Bacillus anthracis acetohydroxyacid synthase", 《BIOCHIMICA ET BIOPHYSICA ACTA》 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN107311947A (zh) 2017-11-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Shi et al. Synthesis, characterization, and biological activity of a Schiff-base Zn (II) complex
Bandyopadhyay et al. Synthesis, structure, spectral characterization, electrochemistry and evaluation of antibacterial potentiality of a novel oxime-based palladium (II) compound
CN101805333B (zh) 环丙鱼藤酮及其制备方法与应用
CN102887936A (zh) 2-氰基-3,12-二氧代齐墩果-1,9(11)-二烯-28-酸甲酯晶型
CN110041222B (zh) 百里醌衍生物、中间体、制备方法及其应用
CN108299330B (zh) 去氢枞酸噁唑烷酮衍生物及其制备方法和应用
CN108329277A (zh) 三氮唑化合物及其制备方法和应用
He et al. Synthesis, Characterization and Crystal Structures of Oxidovanadium (V) Complexes with Schiff Base and Pyrone Ligands and Their Antimicrobial Activity
CN108658878A (zh) 基于三氮唑的化合物及其制备方法
Ghabraie et al. Efficient synthesis of functionalized dithiocarbamate derivatives through one-pot three-component reaction and evaluation of their antimicrobial activities
Rajkumar et al. Synthesis, growth, structural characterization and biological investigation of hydrogen bonded organic molecular salt: N, N-diethylanilinium-5-sulphosalicylate
Chen et al. Synthesis and biological activity of novel phosphonate derivatives containing of pyridyl and 1, 2, 3-triazole rings
AU2020102973A4 (en) Method for preparing asterric acid through microbial fermentation
Bharathi et al. Seed oil based zinc bioactive polymers: synthesis, characterization and biological studies
CN103275073B (zh) 2-(1,2,4-三唑-1-甲基)-2-(苯并呋喃-5-基)-1,3-二氧戊环及其应用
CN108484521B (zh) 农药用含氨基甲酸酯或脲类结构的氮杂大环内酯化合物及其制备方法和用途
CN107266474B (zh) 对甲苯均三唑噻二嗪苯甲酮及合成方法与应用、单晶培养
US6346603B1 (en) Crystal of depsipeptide derivative and process for producing the same
CN101654459A (zh) 吡咯[2，1-b]噻唑类化合物及其制备方法和抗肿瘤应用
CN110981822A (zh) 一种丙硫菌唑ⅰ型晶型的制备方法
CN109824647A (zh) 4-羟基二苯甲酮腙-2-乙酰基噻吩席夫碱的制备和用途
CN105367445B (zh) 苯偶酰二腙‑n‑单‑（2‑羟基‑4‑二乙氨基‑1‑甲酰基苯）的制备、结构和用途
CN105463439A (zh) 铑配合物修饰的钛金属材料及其制备方法和用途
CN111018826B (zh) 2-氰基-5-氧代戊酸乙酯类化合物及其应用
CN110885307A (zh) 环多肽2-苯乙烯基-5-吡咯烷酮-2-酰胺衍生物、制备方法及其应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20180727