CN108314610B - 一种催化制备风信子素的方法 - Google Patents

一种催化制备风信子素的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种利用磁性离子液体催化制备风信子素的方法，该方法是将苯乙醇、乙缩醛和去离子水的混合溶液在室温下搅拌10~15min后，加入磁性离子液体，继续搅拌反应20~40min，然后静置30min；下层磁性离子液体经磁场分离后直接循环利用；上层含有风信子素的混合液进一步分离纯化，得到风信子素产品和未反应完全的原料。本发明具有催化活性高、工艺简洁、反应转化率高和风信子素收率高的特点。

Description

一种催化制备风信子素的方法
技术领域
本发明催化技术领域，具体涉及一种利用磁性离子液体催化制备风信子素的方法。
背景技术
风信子素的传统合成主要有醇与乙烯基烷基醚加成法、三聚乙醛合成法、α-氯代乙醚法、醇交换法和醇醛所合法等5种主要合成路线。通过乙烯基烷基醚与醇反应制混合醇缩醛是公认的最重要的合成方法，但是其方法存在乙烯乙基醚毒性大、制备复杂的缺陷；三聚乙醛法操作简单、原料易得、反应一步完成，但其副产物多，后处理麻烦；醇醛所合法反应度产物也较多，后处理繁琐；醇交换法操作简便、原料易得、反应一步完成且副产物少，因此由苯乙醇和乙醛二乙缩醛在酸性催化剂存在下通过缩醛交换反应制得风信子素，但是在常规无机酸的作用下其具有反应时间长、副产物多、收率低、色泽深、并且其催化活性低、同时也存在腐蚀设备且产生的废酸不易处理，对环境产生的危害较大。
近年来，人们发现离子液体具有环境友好、重复利用性好等优点，特备是强酸性离子液体不仅满足了强酸催化反应的需要，而且容易将反应物中的C-H和C-C键活化，促使一些反应在相对较低的温度下进行，从而节省能耗，减少副反应，是一类很有应用潜力的绿色催化材料。
发明内容
为了解决现有技术中存在的工艺复杂、转化率低、风信子素选择性差、催化剂无法回收利用的问题，本发明公开了一种利用磁性离子液体催化制备风信子素的方法，该方法具有催化活性高、工艺简洁、反应转化率高、催化剂易于回收利用及风信子素收率高的特点。
本发明是通过如下技术实现的：
本发明公开了一种催化制备风信子素的方法，是将苯乙醇、乙缩醛和去离子水的混合溶液在室温下搅拌10~15min后，加入磁性离子液体，继续搅拌反应20~40min，然后静置30min；下层磁性离子液体经磁场分离后直接循环利用；上层含有风信子素的混合液进一步分离纯化，得到风信子素产品和未反应完全的原料；其搅拌速度均为500~800r/min；
所述磁性离子液体是通过如下步骤制备而成的：
1）磁核CuFe2O4的制备
将FeCl3·6H2O和Cu(Ac)2·H2O溶于乙二醇溶液中，然后向其中加入醋酸钠和CTAB超声处理30min得到混合物，然后在180℃的水浴条件下反应36h得到悬浊液，将悬浊液自然冷却至室温后，经离心、洗涤、干燥得到CuFe2O4磁性纳米晶；
2）CuFe2O4表面TiO2包覆
将步骤1）得到的CuFe2O4磁性纳米晶分散在由乙二醇和去离子水混合而成的分散相中，然后添加氨水并超声处理20-40min，再在剧烈搅拌的条件下滴加钛酸四丁酯后，在室温条件下搅拌2-4h后进行离心分离，离心分离后的固体产物在100-110℃下干燥10-15h得到CuFe2O4@TiO2载体；可以显著提高催化剂的比表面积，另一方面可以与离子液体上的SO4 2-作用形成固体超强酸，进而强化催化剂的反应活性；
3）磁性离子液体的制备
将CuFe2O4@TiO2载体置于水溶液中，然后加入离子液体M在200w的超声条件下分散处理2h，然后置于55-65℃真空干燥箱中处理10-15h得到磁性离子液体；
其中，所述离子液体M的结构式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
。
作为一种优选实施方式，步骤1）中，FeCl3·6H2O、Cu(Ac)2·H2O、醋酸钠和CTAB的物质的量之比为6:3:40:12，混合物中醋酸钠物质的量浓度为0.5mol/L。
作为一种优选实施方式，步骤2）中，乙二醇、去离子水、氨水、钛酸四丁酯的体积比为100:25:5:1，CuFe2O4磁性纳米晶与乙二醇的质量体积比为5g/L。
作为一种优选实施方式，步骤3）中，离子液体M与CuFe2O4@TiO2载体的质量比为25wt%，CuFe2O4@TiO2载体与水的质量体积比为1/20 g/mL；在60℃真空干燥箱中处理12h得到磁性离子液体。
作为一种优选实施方式，所述苯乙醇、乙缩醛和去离子水的摩尔比为1:2~8:15~30。
作为一种优选实施方式，所述磁性离子液体的加入量为混合溶液重量的3~10%。
作为一种优选实施方式，所述离子液体M可以是通过如下步骤制备而成的：
1）在室温条件下，按照摩尔比1:2的比例将1,6-二溴己烷和吗啉进行混合，在氮气保护下搅拌处理60min，随后继续向其中滴加的1,4-丁烷磺内酯，滴定结束转移至微波反应器中于90℃、500W的功率下处理60min，随后将其进行真空抽滤，并用无水丙酮洗净，最后在70℃下进行真空干燥，得到中间产物Z；
2）将浓硫酸在室温下滴加到中间产物Z，其中浓硫酸和中间产物Z的摩尔比为2:1，在室温下搅拌处理1h使其充分混合，随后将其转移至水热反应釜中在100℃处理8h；反应结束后得到液体A，在60℃下真空干燥2h，得到离子液体M。
与现有技术相比，本发明的优点在于：
1）本发明采用的离子液体M与常规离子液体相比，具有酸密度高、热稳定性和反应稳定性高、反应活性强等优点，同时在反应过程中使得苯乙醇的转化率明显提高、风信子素的产率性也得到了明显提升；
2）本发明采用的新型磁性离子液体具有催化剂使用量少、重复利用过程中反应活性未见明显下降、反应产物分离方便以及反应条件比较温和等优点；
3) CuFe2O4的表面包覆TiO2一方面可以显著提高催化剂的比表面积，另一方面可以与离子液体上的SO4 2-作用形成固体超强酸，进而强化催化剂的反应活性。
4）在磁性离子液体催化剂中加入适量的水能够解离出质子，从而增加催化剂的酸性，并且能够降低催化体系的黏度，有利于反应物的充分接触以及风信子素与催化剂的分离，从而增强催化性能。
具体实施方式
以下描述用于揭露本发明以使本领域技术人员能够实现本发明。以下描述中的优选实施例只作为举例，本领域技术人员可以想到其他显而易见的变型。
实施例1
一种催化制备风信子素的方法，将苯乙醇、乙缩醛和去离子水按摩尔比为1: 8:15的比例混合得到混合溶液在室温下搅拌10min后，加入占混合溶液重量的10%磁性离子液体，继续搅拌反应20min，然后静置30min；下层磁性离子液体经磁场分离后直接循环利用；上层含有风信子素的混合液进一步分离纯化，得到风信子素产品和未反应完全的原料；经分析后得出苯乙醇的转化率为99.5%，风信子素的产率为98.6%。
其中，所述磁性离子液体是通过如下步骤制备而成的：
1）磁核CuFe2O4的制备
将FeCl3·6H2O和Cu(Ac)2·H2O溶于乙二醇溶液中，然后向其中加入醋酸钠和CTAB超声处理30min得到混合物，然后在180℃的水浴条件下反应36h得到悬浊液，将悬浊液自然冷却至室温后，经离心、洗涤、干燥得到CuFe2O4磁性纳米晶；其中，FeCl3·6H2O、Cu(Ac)2·H2O、醋酸钠和CTAB的物质的量之比为6:3:40:12，混合物中醋酸钠物质的量浓度为0.5mol/L；
2）CuFe2O4表面TiO2包覆
将步骤1）得到的CuFe2O4磁性纳米晶分散在由乙二醇和去离子水混合而成的分散相中，然后添加氨水在功率为100W的条件下超声处理40min，再在剧烈搅拌的条件下滴加钛酸四丁酯后，在室温条件下搅拌2h后进行离心分离，离心分离后的固体产物在110℃下干燥10h得到CuFe2O4@TiO2载体；其中，乙二醇、去离子水、氨水、钛酸四丁酯的体积比为100:25:5:1，CuFe2O4磁性纳米晶与乙二醇的质量体积比为5g/L；
3）磁性离子液体的制备
将CuFe2O4@TiO2载体置于水溶液中，然后加入离子液体M在200w的超声条件下分散处理2h，然后置于55℃真空干燥箱中处理15h得到磁性离子液体；离子液体M与CuFe2O4@TiO2载体的质量比为25wt%，CuFe2O4@TiO2载体与水的质量体积比为1/20 g/mL；在60℃真空干燥箱中处理12h得到磁性离子液体。
实施例2
一种催化制备风信子素的方法，将苯乙醇、乙缩醛和去离子水按摩尔比为1:2: 30的比例混合得到混合溶液在室温下搅拌15min后，加入占混合溶液重量的30%磁性离子液体，继续搅拌反应40min，然后静置30min；下层磁性离子液体经磁场分离后直接循环利用；上层含有风信子素的混合液进一步分离纯化，得到风信子素产品和未反应完全的原料；经分析后得出苯乙醇的转化率为97.5%，风信子素的产率为96.6%。
其中，所述磁性离子液体是通过如下步骤制备而成的：
1）磁核CuFe2O4的制备
将FeCl3·6H2O和Cu(Ac)2·H2O溶于乙二醇溶液中，然后向其中加入醋酸钠和CTAB超声处理30min得到混合物，然后在180℃的水浴条件下反应36h得到悬浊液，将悬浊液自然冷却至室温后，经离心、洗涤、干燥得到CuFe2O4磁性纳米晶；其中，FeCl3·6H2O、Cu(Ac)2·H2O、醋酸钠和CTAB的物质的量之比为6:3:40:12，混合物中醋酸钠物质的量浓度为0.5mol/L；
2）CuFe2O4表面TiO2包覆
将步骤1）得到的CuFe2O4磁性纳米晶分散在由乙二醇和去离子水混合而成的分散相中，然后添加氨水在功率为300W的条件下超声处理20min，再在剧烈搅拌的条件下滴加钛酸四丁酯后，在室温条件下搅拌4h后进行离心分离，离心分离后的固体产物在100℃下干燥15h得到CuFe2O4@TiO2载体；其中，乙二醇、去离子水、氨水、钛酸四丁酯的体积比为100:25:5:1，CuFe2O4磁性纳米晶与乙二醇的质量体积比为5g/L；
3）磁性离子液体的制备
将CuFe2O4@TiO2载体置于水溶液中，然后加入离子液体M在200w的超声条件下分散处理2h，然后置于65℃真空干燥箱中处理10h得到磁性离子液体；离子液体M与CuFe2O4@TiO2载体的质量比为25wt%，CuFe2O4@TiO2载体与水的质量体积比为1/20 g/mL；在60℃真空干燥箱中处理12h得到磁性离子液体。
实施例3
一种催化制备风信子素的方法，将苯乙醇、乙缩醛和去离子水按摩尔比为1:5:20混合得到混合溶液在室温下搅拌12min后，加入占混合溶液重量的7%磁性离子液体，继续搅拌反应30min，然后静置30min；下层磁性离子液体经磁场分离后直接循环利用；上层含有风信子素的混合液进一步分离纯化，得到风信子素产品和未反应完全的原料；经分析后得出苯乙醇的转化率为98.8%，风信子素的产率为97.5%。
其中，所述磁性离子液体是通过如下步骤制备而成的：
1）磁核CuFe2O4的制备
将FeCl3·6H2O和Cu(Ac)2·H2O溶于乙二醇溶液中，然后向其中加入醋酸钠和CTAB超声处理30min得到混合物，然后在180℃的水浴条件下反应36h得到悬浊液，将悬浊液自然冷却至室温后，经离心、洗涤、干燥得到CuFe2O4磁性纳米晶；其中，FeCl3·6H2O、Cu(Ac)2·H2O、醋酸钠和CTAB的物质的量之比为6:3:40:12，混合物中醋酸钠物质的量浓度为0.5mol/L；
2）CuFe2O4表面TiO2包覆
将步骤1）得到的CuFe2O4磁性纳米晶分散在由乙二醇和去离子水混合而成的分散相中，然后添加氨水在功率为200W的条件下超声处理30min，再在剧烈搅拌的条件下滴加钛酸四丁酯后，在室温条件下搅拌3h后进行离心分离，离心分离后的固体产物在105℃下干燥12h得到CuFe2O4@TiO2载体；其中，乙二醇、去离子水、氨水、钛酸四丁酯的体积比为100:25:5:1，CuFe2O4磁性纳米晶与乙二醇的质量体积比为5g/L；
3）磁性离子液体的制备
将CuFe2O4@TiO2载体置于水溶液中，然后加入离子液体M在200w的超声条件下分散处理2h，然后置于60℃真空干燥箱中处理12h得到磁性离子液体；离子液体M与CuFe2O4@TiO2载体的质量比为25wt%，CuFe2O4@TiO2载体与水的质量体积比为1/20 g/mL；在60℃真空干燥箱中处理12h得到磁性离子液体。
实施例4
将实施例1中回收得到的离子液体在同样的反应条件下进行循环利用，其相应的测试结果如下表1所示：
Figure 551902DEST_PATH_IMAGE002
。
以上显示和描述了本发明的基本原理、主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明的范围内。本发明要求的保护范围由所附的权利要求书及其等同物界定。

Claims (8)

1.一种催化制备风信子素的方法，其特征在于：将苯乙醇、乙缩醛和去离子水的混合溶液在室温下搅拌10~15min后，加入磁性离子液体，继续搅拌反应20~40min，然后静置30min；下层磁性离子液体经磁场分离后直接循环利用；上层含有风信子素的混合液进一步分离纯化，得到风信子素产品和未反应完全的原料；
所述磁性离子液体是通过如下步骤制备而成的：
1）磁核CuFe2O4的制备
将FeCl3·6H2O和Cu(Ac)2·H2O溶于乙二醇溶液中，然后向其中加入醋酸钠和CTAB超声处理30min得到混合物，然后在180℃的水浴条件下反应36h得到悬浊液，将悬浊液自然冷却至室温后，经离心、洗涤、干燥得到CuFe2O4磁性纳米晶；
2）CuFe2O4表面TiO2包覆
将步骤1）得到的CuFe2O4磁性纳米晶分散在由乙二醇和去离子水混合而成的分散相中，然后添加氨水并超声处理20-40min，再在剧烈搅拌的条件下滴加钛酸四丁酯后，在室温条件下搅拌2-4h后进行离心分离，离心分离后的固体产物在100-110℃下干燥10-15h得到CuFe2O4@TiO2载体；
3）磁性离子液体的负载
将CuFe2O4@TiO2载体置于水溶液中，然后加入离子液体M在200w的超声条件下分散处理2h，然后置于55-65℃真空干燥箱中处理10-15h得到磁性离子液体；其中，离子液体M与CuFe2O4@TiO2载体的质量比为25wt%，CuFe2O4@TiO2载体与水的质量体积比为1/20 g/mL；
其中，所述离子液体M的结构式为：
Figure 518547DEST_PATH_IMAGE001
。
2.如权利要求1所述催化制备风信子素的方法，其特征在于：步骤1）中，FeCl3·6H2O、Cu(Ac)2·H2O、醋酸钠和CTAB的物质的量之比为6:3:40:12，混合物中醋酸钠物质的量浓度为0.5mol/L。
3.如权利要求1所述催化制备风信子素的方法，其特征在于：步骤2）中，乙二醇、去离子水、氨水、钛酸四丁酯的体积比为100:25:5:1，CuFe2O4磁性纳米晶与乙二醇的质量体积比为5g/L。
4.如权利要求1所述催化制备风信子素的方法，其特征在于：在60℃真空干燥箱中处理12h得到磁性离子液体。
5.如权利要求1-4中任一所述催化制备风信子素的方法，其特征在于：所述苯乙醇、乙缩醛和去离子水的摩尔比为1:2~8:15~30。
6.如权利要求5所述催化制备风信子素的方法，其特征在于：所述磁性离子液体的加入量为混合溶液重量的3~10%。
7.如权利要求1所述催化制备风信子素的方法，其特征在于：所述离子液体M是通过如下步骤制备而成的：
1）在室温条件下，按照摩尔比1:2的比例将1,6-二溴己烷和吗啉进行混合，在氮气保护下搅拌处理60min，随后继续向其中滴加1,4-丁烷磺内酯，滴定结束转移至微波反应器中于90℃、500W的功率下处理60min，随后将其进行真空抽滤，并用无水丙酮洗净，最后在70℃下进行真空干燥，得到中间产物Z；
2）将浓硫酸在室温下滴加到中间产物Z，其中浓硫酸和中间产物Z的摩尔比为2:1，在室温下搅拌处理1h使其充分混合，随后将其转移至水热反应釜中在100℃处理8h；反应结束后得到液体A，在60℃下真空干燥2h，得到离子液体M。
8.如权利要求7所述催化制备风信子素的方法，其特征在于：1,4-丁烷磺酸内酯和吗啉的摩尔比为1:1。
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