CN108301002A - 一种钢材缓蚀剂及其制备方法 - Google Patents

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    • C23F11/165—Heterocyclic compounds containing sulfur as hetero atom

Abstract

本发明公开了一种钢材缓蚀剂及其制备方法，属于金属腐蚀防护技术领域。该缓蚀剂以1，1‑二(苯并噻唑‑2‑基)‑2‑(N‑苄基咔唑‑2‑基)乙烯为核心缓蚀成分，通过与有机溶剂、表面活性剂、分散剂及水复配而成。本发明提供的缓蚀剂在酸、碱、盐各情形下对多种钢材防腐效果显著。本发明配方简单，制备工艺简便，操作安全，是一种低毒、高效的环境友好型钢材缓蚀剂。

Description

一种钢材缓蚀剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种以含苯并噻唑和咔唑结构单元的衍生物为核心缓蚀成分的缓蚀剂及其制备方法，具体指以1，1-二(苯并噻唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-3-基)乙烯为核心缓蚀成分的缓蚀剂及其制备方法，属于金属缓蚀技术领域。
背景技术
金属受周围环境介质的作用而损坏即是金属腐蚀。金属腐蚀会大幅降低其机械力学性能、破坏金属构件的几何形状、增加零件间的磨损、缩短设备的使用寿命。金属腐蚀不仅容易带来金属材料的大量损耗，造成极大的经济损失，而且也有可能给生态环境带来重金属污染。金属与水溶液接触的环境下，是最容易形成金属腐蚀的情形，酸、碱、盐环境条件下的电化学腐蚀过程是金属腐蚀的机理。为了解决金属的防腐问题，人类进行了持之以恒的不懈努力，针对不同环境条件开发各种缓蚀剂是最为有效的金属防腐途径。缓蚀剂是指往金属所处环境介质中投加的少量化学物质，它们以比较低的浓度和一定形式存在于金属所处的环境中却能起到保护金属免于腐蚀的作用。
钢铁是最为重要的基础工业材料，广泛应用于车辆船舶、机械设备、化工管道以及交通道路、桥梁、石油开采、城市建设等众多领域。同时钢铁也是耐腐蚀性比较差的材料。钢铁很多时候也需要接触酸性、碱性或者含盐水溶液介质，尤其是钢铁表面往往需要酸液进行清洗这种情况更容易造成钢铁腐蚀。钢铁缓蚀剂主要分为无机缓蚀剂与有机缓蚀剂：无机缓蚀剂方面早期开发了含铬酸盐、硝酸盐、亚硝酸盐、磷系、钨系及钼系等无机盐类缓蚀剂，但是无机缓蚀剂往往会带来重金属、氮、磷等环境污染环境问题；有机缓蚀剂一般都含有电负性大、具有孤对电子的O，N，S及P等极性基团，腐蚀环境下过渡金属原子外层原子空轨道可以接受这些孤对电子从而容易形成配位键的强相互作用，另一方面有机缓蚀剂中的憎水性基团部分又容易在金属表面形成疏水膜阻隔酸、碱、盐等水溶性腐蚀离子对金属表面的进攻，从而起到缓蚀作用。在有机缓蚀剂方面，开发的品种也较多，苯并三氮唑及甲基苯并三氮唑是传统意义上的高效缓蚀剂。近年来虽然也有人开发咪唑啉离子液体型、氨基酸类等新型缓蚀剂，但一般也存在制备工艺复杂、缓蚀效率不高等问题。总的，按照有机缓蚀剂使用方式以及主要有效组分的分子结构主要包括唑类缓蚀剂、聚合物膜型缓蚀剂及自组装膜型缓蚀剂。
目前常见的缓蚀剂往往存在毒副作用、环境污染负荷大、合成制备工艺复杂、缓蚀效率不高等问题，很难满足环保、低毒及低成本的要求。
发明内容
本发明的目的在于提供一种含苯并噻唑和咔唑结构单元的衍生物1，1-二(苯并噻唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-3-基)乙烯作为核心缓蚀成分的缓蚀剂及其制备方法。该含苯并噻唑和咔唑结构单元的衍生物分子，结构设计合理、合成方法简单，由其制备的缓蚀剂缓蚀效率高，用量少，成本低廉，环境友好。
为实现上述发明目的，本发明的技术方案如下：
本发明以1，1-二(苯并噻唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-3-基)乙烯(分子结构式如式I)作为缓蚀剂的核心缓蚀成分。
本发明的另一目的在于提出以1，1-二(苯并噻唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-3-基)乙烯为主要缓蚀成分的缓蚀剂的制备方法：称取一定量的1，1-二(苯并噻唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-3-基)乙烯先用少量有机溶剂水溶液溶解，然后加入清洁水，最后加入少量分散剂和表面活性剂，室温下搅拌均匀，配制成一定浓度的复配物，即得到钢材缓蚀剂。
如上所述的缓蚀剂制备方法，其特征在于：1，1-二(苯并噻唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-3-基)乙烯在缓蚀剂中的含量为1.0～5.0％。
如上所述的缓蚀剂制备方法，其特征在于：所使用的有机溶剂为乙醇，N、N-二甲基甲酰胺(DMF)及醋酸中的任意一种。
如上所述的缓蚀剂制备方法，其特征在于：所使用的分散剂为PEG200和PEG400的一种或者二者的混合物。
如上所述的缓蚀剂制备方法，其特征在于：使用的表面活性剂为脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠(AES)或者十二烷基硫酸钠(K12)中的一种。
如上所述的缓蚀剂制备方法，其特征在于：所使用的有机溶剂在缓蚀剂中的w％含量为2.0～10.0％。
如上所述的缓蚀剂制备方法，其特征在于：分散剂在缓蚀剂中的w％含量为0.5～3.0％。
如上所述的缓蚀剂制备方法，其特征在于：表面活性剂在缓蚀剂中的w％含量为0.5～2.0％。
缓蚀剂使用时，根据钢材所处介质情况和需要缓蚀的根据钢材材质种类，而选择缓蚀剂用量使介质中1，1-二(苯并噻唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-3-基)乙烯含量达到100～800mg/L。
本发明的核心缓蚀成分1，1-二(苯并噻唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-3-基)乙烯的合成路线如下：
以2-氨基苯硫酚与丙二酸在多聚磷酸催化下通过Phillips反应制备中间体，以咔唑与苄溴反应合成N-苄基咔唑然后以其与POCl3通过Vilsmerier-Haack甲酰化反应制备中间体N-苄基咔唑-3-甲醛，然后在有机弱碱六氢吡啶催化下上面两种中间体通过Knoevenagel缩合反应合成目标产物1，1-二(苯并噻唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-3-基)乙烯。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
本缓蚀剂的核心成分1，1-二(苯并噻唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-3-基)乙烯分子具有共平面性更好的大π共轭电子体系，一方面会增加分子内价层电子自由流动性从而有利于该成分与金属之间配位键的形成，另一方面也有利于其在金属表面形成紧密分子堆积层，从而在金属表面形成保护膜起到高效缓蚀作用。
进一步，本缓蚀剂所用的溶剂及表面活性剂等复配组分，环境毒性小，属于环境友好型缓蚀剂配方。
进一步，本缓蚀剂制备方法简单，易于操作，用于钢材缓蚀时，用量少，适用于酸、碱和盐多种腐蚀介质环境，缓蚀效果好，成本低，非常有利于工业生产场合的推广使用。
具体实施方式
本发明的核心缓蚀成分1，1-二(苯并噻唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-3-基)乙烯的合成方法示例如下：
(1)中间体双苯并噻唑甲烷的合成 称取6mmol(0.75g)邻氨基苯硫酚和3mmol(0.31g)丙二酸固体加入到装有电力搅拌、温度计及回流冷凝管的干燥150ml三口烧瓶中，再加入60g左右的多聚磷酸(PPA)，使溶。油浴190℃加热回流，薄层色谱(TLC)跟踪反应进度，反应8h终止。将反应混合液倒入100mL洁净冰水中，滴加预先配好的氢氧化钠溶液，调节pH至3左右，出现絮状沉淀物。然后抽滤，无水乙醇多次淋洗，粗产品用乙醇-水混合溶剂进行重结晶，抽滤，真空干燥得到粉状固体双苯并噻唑甲烷0.61g。双苯并噻唑甲烷的元素分析w％(实验值/计算值)：C(63.68/63.74)，N(9.89/9.91)，S(22.78/22.66)，H(3.85/3.54)。其1H NMR(CDCl3，400MHZ，TMS)：δ8.09-8.11(m，2H，H苯环)；δ8.00-8.02(m，2H，H苯环)；δ7.45-7.55(m，4H，H苯环)；δ5.12(s，2H，H亚甲基)。表征结果与双苯并噻唑的分子结构一致。
(2)中间体N-苄基咔唑-3-甲醛的合成 在装有磁力搅拌的100ml三口烧瓶中，依次加入2.8g(50mmol)KOH，50mL DMF，室温搅拌15min后，加入4.18g(25mmol)咔唑，0.05g(0.15mmol)CTAB，搅拌30min。从恒压滴液漏斗中慢慢滴加1.66g(35mmol)溴化苄。滴加完毕，在室温下反应12h后，停止反应。冷却至室温，将反应物倒入100ml去离子水，有白色沉淀析出，静置过滤。用去离子水淋洗，减压抽干得白色片状结晶。无水乙醇重结晶，干燥，得白色晶体N-苄基咔唑3.56g。称取3g(12mmol)所制备的N-苄基咔唑到装有磁力搅拌的100ml三口烧瓶中，加入10mL DMF后溶解原料，冰浴，缓慢向其中滴加约4mL POCl3。当POCl3全部滴加进三口瓶后，冷却至室温，得浅黄色溶液。在50℃下保温20min后升至80℃，保温反应3h，有沉淀出现，停止反应。抽滤，干燥，得到2.64g浅黄色固体产物N-苄基咔唑-3-甲醛。产物的元素分析w％(实验值/计算值)：C(84.14/84.18)，N(4.86/4.91)，H(5.38/5.28)。N-苄基咔唑-3-醛的1HNMR(CDCl3，400MHZ，TMS)：δ10.13(s，1H，醛基H)；δ7.17-8.69(m，12H，H苯环)；δ5.60(s，2H，H亚甲基)。测试结果符合N-苄基咔唑-3-甲醛的分子结构。
(3)1，1-二(苯并噻唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-3-基)乙烯的合成 称取0.565g(2mmol)双苯并噻唑甲烷和0.571g(2mmol)N-苄基咔唑-3-甲醛到装有磁力搅拌的100ml三口烧瓶中，加入35mL乙醇后加热到55℃溶解。再加入2-3mL六氢吡啶，温度控制在65℃左右，回流反应6h。冷却，倒入100mL水中，静置。减压蒸馏溶剂，水洗，得到淡黄色固体1，1-二(苯并噻唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-3-基)乙烯0.78g。最终产物的元素分析w％(实验值/计算值)：C(76.41/76.46)，H(4.32/4.22)，N(7.59/7.65)，S(11.69/11.67)。其1HNMR(DMSO-d6，400MHZ，TMS)：δ7.01(s，1H，烯键H)；δ7.14～8.55(m，20H，苯环H)；δ5.78(s，2H，亚甲基H)。以上分析结果与1，1-二(苯并噻唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-3-基)乙烯的分子结构相符。
采用GB10124-88《金属材料实验室均匀腐蚀全浸实验方法》进行失重实验来评价缓蚀效果。下面以实施例来进一步说明本发明，但本发明并不局限于这些实施例。
实施例1
一种以1，1-二(苯并噻唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-3-基)乙烯为核心缓蚀成分的钢铁缓蚀剂，按如下重量百分比(w％)的物种组成：1，1-二(苯并噻唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-3-基)乙烯2.0％，乙醇5.0％，脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠(AES)0.5％，分散剂PEG 4001.5％，余量水91.0％。
该缓蚀剂的制备方法如下：室温下，按上述比例称取50g乙醇加入混合釜、搅拌槽或罐，再加入100g水，然后称取1，1-二(苯并噻唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-3-基)乙烯20g加入到上乙醇水溶液中，再加入AES 5g、PEG400 15g及余量水810g，搅拌均匀即得缓蚀剂。
该配方缓蚀剂用于钢材的缓蚀效果测试：将已经除油、打磨、清洗并干燥处理的两块清洁Q235钢片分别吊挂并浸没于两个装有足量模拟酸洗液(8％盐酸水溶液)的大烧杯中，其中一只烧杯中定量加入上述缓蚀剂使混合液中1，1-二(苯并噻唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-3-基)乙烯含量为200mg/L，另一只烧杯中不加缓蚀剂作为对比样，控温25℃，时间8h，缓蚀率为97.86％。
实施例2
一种以1，1-二(苯并噻唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-3-基)乙烯为核心缓蚀成分的钢铁缓蚀剂，按如下重量百分比(w％)的物种组成：1，1-二(苯并噻唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-3-基)乙烯4.0％，醋酸3.0％，十二烷基硫酸钠(K12)1.0％，分散剂PEG 200 2.0％，余量水90.0％。
该缓蚀剂的制备方法如下：室温下，按上述比例称取30g醋酸加入混合釜、搅拌槽或罐，加入100g水，搅拌混溶，然后称取1，1-二(苯并噻唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-3-基)乙烯40g加入到上述醋酸的水溶液中，然后加入十二烷基硫酸钠(K12)10g、分散剂PEG200 20g及余量水800g，搅拌均匀即得缓蚀剂。
该配方缓蚀剂用于钢材的缓蚀效果测试：将已经除油、打磨、清洗并干燥处理的两块清洁45#钢片分别吊挂并浸没于两个装有足量模拟盐水溶液(8％NaCl水溶液)的大烧杯中，其中一只烧杯中定量加入上述缓蚀剂使混合液中1，1-二(苯并噻唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-3-基)乙烯含量达到300mg/L，另一只烧杯中不加缓蚀剂作为对比样，控温25℃，时间8h，缓蚀率为98.84％。
实施例3
一种以1，1-二(苯并噻唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-3-基)乙烯为核心缓蚀成分的钢铁缓蚀剂，按如下重量百分比(w％)的物种组成：1，1-二(苯并噻唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-3-基)乙烯2.5％，DMF 6.0％，脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠(AES)0.5％，PEG400 2.0％，余量水89.0％。
该缓蚀剂的制备方法如下：室温下，按上述比例称取60g DMF加入混合釜、搅拌槽或罐，加入150g水，搅拌使之完全溶解，然后称取1，1-二(苯并噻唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-3-基)乙烯25g加入到上述DMF水溶液中，然后再加入AES5g、PEG400 20g及余量水740g，搅拌均匀，即可得缓蚀剂。
该配方缓蚀剂用于钢材的缓蚀效果测试：将已经除油、打磨、清洗并干燥处理的两块清洁20#碳钢片分别吊挂并浸没于两个装有足量模拟NaOH水溶液(8％NaOH水溶液)的大烧杯中，其中一只烧杯中定量加入上述缓蚀剂使混合液中1，1-二(苯并噻唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-3-基)乙烯含量达到400mg/L，另一只烧杯中不加缓蚀剂作为对比样，控温25℃，时间8h，缓蚀率为99.18％。

Claims (7)

1.一种钢材缓蚀剂，由包含1，1-二(苯并噻唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-3-基)乙烯1.0～5.0％、有机溶剂2.0～10.0％、表面活性剂0.5～2.0％、分散剂0.5～3.0％及余量水的复配物构成，其中比例皆为重量百分比。
2.如权利要求1所述的一种钢材缓蚀剂，其特征在于，其中核心缓蚀成分为1，1-二(苯并噻唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-3-基)乙烯的分子结构式为合成方法为：以2-氨基苯硫酚与丙二酸在多聚磷酸催化下通过Phillips反应制备中间体双(苯并噻唑-2-基)甲烷，以咔唑与苄溴反应合成N-苄基咔唑然后以其与POCl3通过Vilsmerier-Haack甲酰化反应制备中间体N-苄基咔唑-3-甲醛，然后在有机弱碱六氢吡啶催化下该两中间体通过Knoevenagel缩合反应合成目标产物1，1-二(苯并噻唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-3-基)乙烯。
3.如权利要求1所述的一种钢材缓蚀剂，其特征在于，所述的有机溶剂为乙醇、醋酸及DMF中的一种。
4.如权利要求1所述的一种钢材缓蚀剂，其特征在于，所述的表面活性剂为脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠及十二烷基硫酸钠中的一种。
5.如权利要求1所述的一种钢材缓蚀剂，其特征在于，所述的分散剂为PEG200及PEG400中的一种或二者的混合物。
6.如权利要求1所述的一种钢材缓蚀剂的制备方法：按缓蚀剂组成重量百分比例，将一定量的1，1-二(苯并噻唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-3-基)乙烯溶解于预先配制好的有机溶剂水溶液中，然后加入少量表面活性剂、分散剂及余量的水，室温下搅拌均匀，即得到钢材缓蚀剂。
7.如权利要求1所述的一种钢材缓蚀剂的使用方法，其特征在于，在使用时钢材所处介质中1，1-二(苯并噻唑-2-基)-2-(N-苄基咔唑-3-基)乙烯浓度为100～800mg/L。
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