CN108300459A - 一种热激活延迟荧光有机电致发光材料及有机电致发光器件 - Google Patents

一种热激活延迟荧光有机电致发光材料及有机电致发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN108300459A
CN108300459A CN201810438631.XA CN201810438631A CN108300459A CN 108300459 A CN108300459 A CN 108300459A CN 201810438631 A CN201810438631 A CN 201810438631A CN 108300459 A CN108300459 A CN 108300459A
Authority
CN
China
Prior art keywords
organic electroluminescence
electroluminescence device
organic material
delayed fluorescence
electroluminescent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
CN201810438631.XA
Other languages
English (en)
Inventor
邢宗仁
林存生
张善国
石宇
周银波
胡葆华
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Valiant Co Ltd
Original Assignee
Valiant Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Valiant Co Ltd filed Critical Valiant Co Ltd
Priority to CN201810438631.XA priority Critical patent/CN108300459A/zh
Publication of CN108300459A publication Critical patent/CN108300459A/zh
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明涉及一种热激活延迟荧光有机电致发光材料及有机电致发光器件，所述有机电致发光材料具有如式(1)所示的分子结构：其中，R1～R8各自独立的选自氢、氟、‑CN或含有12～48个碳原子且含有N、O杂原子中的至少一种的芳香基团，R1～R8不同时为氢，R9、R10各自独立的选自

Description

一种热激活延迟荧光有机电致发光材料及有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及一种有机电致发光材料，尤其涉及一种热激活延迟荧光有机电致发光材料及其应用，属于电致发光材料领域。
背景技术
有机发光二极管(OLED)由于其具有全固态、自发光、广视角、响应快、低驱动电压、低功耗等诸多优点，在平板显示和固态光源等领域有着巨大的应用前景。目前，虽然对OLED的研究已经取得了显著进展，但传统的OLED的发光材料主要有荧光材料和磷光材料：基于荧光发射材料的第一代OLED仅仅利用了单重态激子发光，其内量子效率(IQE)只有25％；第二代OLED基于贵金属包含的磷光发射材料，通过贵金属与其配体间的自旋轨道耦合(SOC)综合利用了单重态(25％)和三重态(75％)激子，其IQE可达100％，然而磷光发射材料仍存在：Ir(III)，Pt(II)和Os(II)等金属价格高昂、基于磷光发射的OLED在高电流下效率滚降严重等问题。
热激活延迟荧光(TADF)是一种特殊的荧光现象，其发光原理是三线态T1激子在热激活作用下反向系间窜越生成单线态S1激子，S1激子辐射跃迁产生荧光，由于早期的TADF分子荧光效率低下，因此并未得到足够的重视，2009年，日本九州大学Adachi课题组首次在锡配合物中观测到TADF现象，并经过不懈的努力，2012年，Adachi课题组以咔唑为给体，二氰基苯为受体，设计合成了一系列具有不同颜色的TADF分子，其中绿光分子4CzIPN的发光性能最为优越，器件的外量子效率为19.3±1.5％，器件的激子利用率达到了100％，其研究成果发表在同年的nature期刊上。之后，TADF引起了研究人员的广泛关注，Kim等进一步优化了4CzIPN的器件结构，使得器件的电流效率达到了94.5cd/A，功率效率为88.6lm/W，外量子效率29.6％，器件效率接近了磷光器件的最好水平，是目前为止报道的效率最高的荧光器件。
不过，目前现有的TADF分子的器件效率滚降比较严重，并且器件的荧光寿命较低，能实现优异电致发光性质的TADF材料还有待进一步扩展。
发明内容
本发明针对现有报道的热激活延迟荧光分子存在的不足，提供一种热激活延迟荧光有机电致发光材料及其有机电致发光器件。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：
一种热激活延迟荧光有机电致发光材料，具有如式(1)所示的分子结构：
其中，R1～R8各自独立的选自氢、氟、-CN或含有12～48个碳原子且含有N、O杂原子中的至少一种的芳香基团，R1～R8不同时为氢，R9、R10各自独立的选自
进一步，R1～R8各自独立的选自如下结构式中的任意一种：
进一步，所述有机电致发光材料具有如化合物C01～C45所示的分子结构：
化合物C01～C45，是符合本发明精神和原则的代表结构或优选结构，应当理解，列出上述化合物结构，只是为了更好地解释本发明，并非是对本发明的限制。
本发明的有益效果是：
本发明提供的有机电致发光材料经过实验验证，具有很好的热力学稳定性、较高的玻璃化转变温度和优异的发光性能，应用于电致发光器件中使该电致发光器件具有启亮电压低、发光效率高、稳定性好、使用寿命长等优点，进而使得该热激活延迟荧光材料具有很好的产业化前景。
本发明还要求一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极和位于所述阳极和阴极之间的功能层，所述功能层中包含本发明所提供的热激活延迟荧光有机电致发光材料。
进一步，所述功能层是指发光层。
进一步，所述发光层包括主体材料和客体发光材料，所述客体发光材料为本发明所提供的热激活延迟荧光有机电致发光材料。
进一步，所述功能层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层，在阳极上依次叠置空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层。
关于OLED器件的结构，以绿光OLED器件为例，一般包括依次叠加的ITO导电玻璃衬底(阳极)、空穴注入层(HAT-CN)、空穴传输层(TAPC)、发光层(mCP和本发明涉及的有机电致发光材料)、电子传输层(TmPyPB)、电子注入层(LiF)和阴极层(Al)。所有功能层均采用真空蒸镀工艺制成。该类器件中所用到的一些有机化合物的分子结构式如下所示。
本发明中，器件的功能层并不限于使用上述材料，这些材料可以用其它材料代替，以期待进一步改善器件性能，如空穴传输层可以用NPB等代替，电子传输层可以用TpPyPB、TPBi等代替，这些材料的分子结构式如下：
本发明的有机电致发光器件的有益效果是：
本发明提供的有机电致发光器件具有启亮电压低、发光效率高、稳定性好、使用寿命长等优点，在同等测试条件下，与不使用本发明的有机电致发光材料作为客体发光材料的器件相比，电压降低，电流效率提升近3倍，寿命提升4倍。
具体实施方式
以下结合实例对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
一、有机电致发光材料的制备方法
本发明的有机电致发光材料是通过如下路线制备的：
原料A1与乙酸酐关环制备中间体A2，中间体A2在碱的作用下与原料B1通过Knoevenagel反应，制备目标物A3。
实施例1：化合物C01的制备
反应路线如下：
1)将4-(9,9-二苯基-1,2-二氢吖啶-10(9H)-基)-2-((2-羟苯基)胺基)苯甲酸(5.63g，0.01mol)、甲苯(100g)、醋酸酐(10.21g,0.1mol)加入250mL三口瓶中，体系全溶，为无色澄清液体，升温至内温70～80℃，搅拌反应，2h后，撤去加热，缓慢降温，内温30～40℃时，体系中开始有固体析出，保温搅拌5～6h，降温至室温，体系为白色浑浊，进行抽滤，得白色松散固体，烘干至恒重，共得5.36g中间体，收率94.27％。
2)将上述中间体(2.84g，0.005mol)，无水乙醇(100g)，三乙胺(5.05g，0.05mol)加入250mL三口瓶中，升至内温60～65℃，向体系中滴加丙二腈(1.32g，0.02mol)，控速10min滴加完毕，保持内温60～65℃反应2～3h，撤去加热，待体系缓慢降温至室温，体系中大量白色固体析出。抽滤，将固体转移至单口瓶中烘干至恒重，共得白色固体2.12g，收率68.74％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C43H28N4O，理论值：616.2261，测试值：616.2263。
实施例2：化合物C03的制备
反应路线如下：
1)参照实施例1中的方法，使用0.01mol的4-(二苯基胺)-2-((2-羟苯基)胺)苯甲酸作为原料代替实施例1中的4-(9,9-二苯基-1,2-二氢吖啶-10(9H)-基)-2-((2-羟苯基)胺基)苯甲酸，其他条件不变，得到中间体白色晶体3.67g，收率92.48％。
2)使用0.005mol的步骤1)所得中间体与4-(氰甲基)-2,3,5,6-四氟苯甲腈反应，采用与实施例1相类似的方法，最终制备产品1.19g，收率58.95％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C36H18F4N4O，理论值：598.1417，测试值：598.1417。
实施例3：化合物C04的制备
反应路线如下：
1)参照实施例1中的方法，使用0.01mol的2-((2-羟苯基)胺)-4-(10H-吩嗪-10-基)苯甲酸作为原料，其他条件不变，得到中间体白色晶体3.67g，收率92.48％。
2)制备目标物时，使用0.005mol的中间体及4,4'-亚甲基双(2,3,5,6-四氟苯甲腈)反应，采用与实施例1相类似的方法，最终制备产品1.10g，收率52.85％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C42H16F8N4O2，理论值：760.1145，测试值：760.1146。
实施例4：化合物C05的制备
反应路线如下：
1)参照实施例1中的方法，使用0.01mol的2-((5-(7H-苯并[c]咔唑-基)-2-羟苯基)胺)苯甲酸作为原料，其他条件不变，得到中间体白色晶体4.10g，收率90.98％。
2)制备目标物时，使用0.005mol的中间体及1,1,1,3,3,3-六氟丙烷反应，采用与实施例1相类似的方法，最终制备产品1.79g，收率61.28％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C34H18F6N2O，理论值：584.1320，测试值：584.1323。
实施例5：化合物C26的制备
反应路线如下：
1)参照实施例1中的方法，使用0.01mol的4-(9H-咔唑-9-基)-2-((2-羟苯基)胺)苯甲酸作为原料，其他条件不变，得到中间体白色晶体3.50g，收率88.86％。
2)制备目标物时，使用0.005mol的中间体及双(全氟苯基)甲烷反应，采用与实施例1相类似的方法，最终制备产品1.83g，收率48.94％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C41H16F9N3O，理论值：737.1149，测试值：737.1150。
按照实施例1～5所述的方法制备化合物C01～45，使用高分辨率质谱(HR-MS)来检测化合物，则检测各个化合物得到的检测值[M]+以及计算值如下表1中所示。
表1 C01-C45高分辨质谱
对本发明化合物C05、化合物C16、化合物C21与现有材料GD19进行热性能、发光光谱、荧光量子效率以及循环伏安稳定性的测试，测试结果如表2所示。
表2
注：玻璃化温度Tg由示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min；热失重温度Td是在氮气气氛中失重1％的温度，在日本岛津公司的TGA-50H热重分析仪上进行测定，氮气流量为20mL/min；λPL是样品溶液荧光发射波长，利用日本拓普康SR-3分光辐射度计测定；Φf是固体粉末荧光量子效率(利用美国海洋光学的Maya2000Pro光纤光谱仪，美国蓝菲公司的C-701积分球和海洋光学LLS-LED光源组成的测试固体荧光量子效率测试系统，参照文献Adv.Mater.1997，9，230-232的方法进行测定)；循环伏安稳定性是通过循环伏安法测试材料的氧化还原特性来进行鉴定；测试条件：测试样品溶于体积比为2:1的二氯甲烷和乙腈混合溶剂，浓度1mg/mL，电解液是0.1M的四氟硼酸四丁基铵或六氟磷酸四丁基铵的有机溶液。参比电极是Ag/Ag+电极，对电极为钛板，工作电极为ITO电极，循环次数为20次。
由上表数据可知，本发明化合物具有合适的发光光谱，较高的Φf，适合作为发光层材料；同时，本发明化合物具有较好的氧化还原稳定性，较高的热稳定性，使得应用本发明化合物的OLED器件效率和寿命得到提升。
二、有机电致发光器件制备实施例
有机电致发光器件的实施例中，所用到的试剂材料如下所示：
阳极：氧化铟锡(简称ITO)导电玻璃，空穴注入材料：Hat-CN，空穴传输材料：TAPC，发光材料：mCP和本发明提供的有机电致发光材料，电子传输材料：TmPyPB，电子注入材料：LiF，其中，Hat-CN、mCP以及TmPyPB的结构式在前述中提到，在此不再赘述。
有机电致发光器件均按照下述方法进行制备：
a)清洗阳极：分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗ITO导电玻璃，在上述溶剂中各超声清洗30分钟，然后在等离子体清洗器中处理5分钟；
b)在阳极ITO玻璃上真空蒸镀Hat-CN，获得空穴注入层化合物，空穴注入层的厚度为10nm；
c)在空穴注入层上通过真空蒸镀方式蒸镀空穴传输材料TAPC，获得空穴传输层，厚度为30nm；
d)在步骤c)中获得的空穴传输层上，真空蒸镀包括本发明提供的发光层化合物和mCP的发光材料，获得发光层，发光层的厚度为20nm，其中，本发明化合物的质量分数为7wt％；
e)在步骤d)中获得的发光层上，真空蒸镀电子传输材料TmPyPB，获得电子传输层，电子传输层的厚度为30nm；
f)在步骤e)中获得的电子传输层上，真空蒸镀电子注入材料LiF，获得电子注入层，电子注入层的厚度为1nm；
g)在步骤f)中获得的电子注入层上，真空蒸镀阴极Al，阴极的厚度为100nm，获得有机电致发光器件。
分别选取C01、C07、C09、C13、C18、C29、C33、C35、C37和C44作为发光层中的客体发光材料制得有机电致发光器件1、器件2、器件3、器件4、器件5、器件6、器件7、器件8、器件9、器件10，器件的结构为ITO/HAT-CN(10nm)/TAPC(30nm)/mCP：7wt％本发明化合物(20nm)/TmPyPB(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)，真空蒸镀过程中，压力<4.0×10-4Pa。
对比例1比较例1器件的制备
与器件1不同的是，发光层使用GD19作为客体材料进行蒸镀，GD19在发光层中的含量为7wt％。
器件1至器件10、比较例1器件的光电测试结果如表3所示。
表3器件的光电测试结果
器件实施例 客体材料 电流效率 色彩 LT95寿命
器件1 C01 3.0 绿光 3.5
器件2 C07 3.1 绿光 3.0
器件3 C09 2.8 绿光 2.7
器件4 C13 3.5 绿光 3.2
器件5 C18 3.8 绿光 2.8
器件6 C29 3.2 绿光 2.5
器件7 C33 3.8 绿光 3.0
器件8 C35 3.1 绿光 3.5
器件9 C37 2.9 绿光 3.7
器件10 C44 3.3 绿光 3.5
比较例1 GD19 1.0 绿光 1.0
注：器件测试性能以比较例1器件作为参照，比较例1器件各项性能指标设为1.0。比较例1的电流效率为6.5cd/A(@10mA/cm2)；CIE色坐标为(0.32,0.61)；5000亮度下LT95寿命衰减为3.8Hr。
将器件1～10与比较例1的器件相比较，使用本发明的有机电致发光材料作为发光客体材料后，器件电压降低，电流效率提升近3倍，寿命提升4倍，使得器件数据进一步提升，进一步的获得了非常好的电流效率。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种热激活延迟荧光的有机电致发光材料，其特征在于，具有如式(1)所示的分子结构：
其中，R1～R8各自独立的选自氢、氟、-CN或含有12～48个碳原子且含有N、O杂原子中的至少一种的芳香基团，R1～R8不同时为氢，R9、R10
各自独立的选自
2.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其特征在于，R1～R8各自独立的选自如下结构式中的任意一种：
3.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其特征在于，具有如化合物C01～C45所示的分子结构：
4.一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极和位于所述阳极和阴极之间的功能层，其特征在于，所述功能层中包含权利要求1～3任一项所述的热激活延迟荧光有机电致发光材料。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述功能层是指发光层。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层包括主体材料和客体发光材料，所述客体发光材料为权利要求1～3任一项所述的热激活延迟荧光有机电致发光材料。
7.一种照明或显示元件，其特征在于，包含权利要求4～6任一项所述的有机电致发光器件。
CN201810438631.XA 2018-05-09 2018-05-09 一种热激活延迟荧光有机电致发光材料及有机电致发光器件 Withdrawn CN108300459A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810438631.XA CN108300459A (zh) 2018-05-09 2018-05-09 一种热激活延迟荧光有机电致发光材料及有机电致发光器件

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810438631.XA CN108300459A (zh) 2018-05-09 2018-05-09 一种热激活延迟荧光有机电致发光材料及有机电致发光器件

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN108300459A true CN108300459A (zh) 2018-07-20

Family

ID=62846404

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810438631.XA Withdrawn CN108300459A (zh) 2018-05-09 2018-05-09 一种热激活延迟荧光有机电致发光材料及有机电致发光器件

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108300459A (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109575037A (zh) * 2017-09-28 2019-04-05 江苏三月光电科技有限公司 一种含螺二甲基蒽芴的化合物及其应用
CN109575038A (zh) * 2017-09-28 2019-04-05 江苏三月光电科技有限公司 一种含螺氧杂蒽芴的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN109574930A (zh) * 2017-09-28 2019-04-05 江苏三月光电科技有限公司 一种含氮杂七元环衍生物的化合物、制备方法及其应用
CN111978190A (zh) * 2020-08-24 2020-11-24 曲阜师范大学 一种温敏型荧光传感材料及其应用

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109575037A (zh) * 2017-09-28 2019-04-05 江苏三月光电科技有限公司 一种含螺二甲基蒽芴的化合物及其应用
CN109575038A (zh) * 2017-09-28 2019-04-05 江苏三月光电科技有限公司 一种含螺氧杂蒽芴的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN109574930A (zh) * 2017-09-28 2019-04-05 江苏三月光电科技有限公司 一种含氮杂七元环衍生物的化合物、制备方法及其应用
CN111978190A (zh) * 2020-08-24 2020-11-24 曲阜师范大学 一种温敏型荧光传感材料及其应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Qiu et al. Novel 9, 9-dimethylfluorene-bridged D–π–A-type fluorophores with a hybridized local and charge-transfer excited state for deep-blue electroluminescence with CIE y∼ 0.05
Zheng et al. Highly efficient non-doped deep-blue organic light-emitting diodes based on anthracene derivatives
CN102952120B (zh) 用于有机电致发光装置的化合物及使用该化合物的有机电致发光装置
CN106220638B (zh) 一种基于氧杂蒽酮的化合物及其应用
CN108300459A (zh) 一种热激活延迟荧光有机电致发光材料及有机电致发光器件
CN109678844B (zh) 一种橙红光热激活延迟荧光材料及有机电致发光器件
CN107068888B (zh) 一种含有酮和氮杂环类化合物的有机电致发光器件及其应用
WO2023221231A1 (zh) 含有四联苯结构的芳香胺化合物及包含其的有机电致发光器件
CN106967096B (zh) 一种含噻吩结构的二唑类杂环化合物及其应用
CN107068910A (zh) 一种含氧杂蒽酮类化合物的有机电致发光器件及其应用
WO2020124771A1 (zh) 热活化延迟荧光化合物及其制备方法与有机电致发光二极管器件
CN108774258A (zh) 一种含硼杂环化合物及其在有机光电器件中的应用
KR20130121597A (ko) 트리페닐아민을 사용한 정공 수송 물질 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자
CN106220645A (zh) 一种基于单取代基-9-芴酮的化合物及其应用
Maciejczyk et al. Monothiatruxene‐based, solution‐processed green, sky‐blue, and deep‐blue organic light‐emitting diodes with efficiencies beyond 5% limit
CN109776335A (zh) 芘的胺类衍生物及其制备方法、应用和器件
CN106892903B (zh) 基于酚嗪和咔唑的有机电致发光化合物及其发光器件
KR20130121516A (ko) 신규한 아릴아민을 사용한 정공 수송 물질 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자
CN107068876B (zh) 一种基于10,10-二芳基蒽酮化合物的有机电致发光器件及其应用
CN106800567B (zh) 一种吖啶螺噻吨砜类衍生物及其制备方法和应用
CN108373455A (zh) 一种有机光电材料及其应用
CN106699731B (zh) 一种马来酰肼类衍生物及其制备方法和应用
CN113735848A (zh) 一种电致发光化合物及其制备方法和应用
CN106866672A (zh) 一种新型oled材料的制备方法及其应用
CN105968100A (zh) 一种咪唑类衍生物化合物及其制备方法和发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WW01 Invention patent application withdrawn after publication

Application publication date: 20180720

WW01 Invention patent application withdrawn after publication