CN108300209A - 用于溶剂型醇酸漆中通用着色剂的相容剂 - Google Patents

用于溶剂型醇酸漆中通用着色剂的相容剂 Download PDF

Info

Publication number
CN108300209A
CN108300209A CN201710904050.6A CN201710904050A CN108300209A CN 108300209 A CN108300209 A CN 108300209A CN 201710904050 A CN201710904050 A CN 201710904050A CN 108300209 A CN108300209 A CN 108300209A
Authority
CN
China
Prior art keywords
acid
solvent
aliphatic
aliphatic acid
polyamines
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201710904050.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN108300209B (zh
Inventor
V·P·艾塔
F·克莱因施泰因贝格
V·子
K·L·刘
P·法夫雷斯
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Evonik Operations GmbH
Original Assignee
Evonik Degussa GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Evonik Degussa GmbH filed Critical Evonik Degussa GmbH
Publication of CN108300209A publication Critical patent/CN108300209A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108300209B publication Critical patent/CN108300209B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/60—Additives non-macromolecular
    • C09D7/63—Additives non-macromolecular organic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D167/08—Polyesters modified with higher fatty oils or their acids, or with natural resins or resin acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/45—Anti-settling agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/65—Additives macromolecular
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/01—Use of inorganic substances as compounding ingredients characterized by their specific function
    • C08K3/013—Fillers, pigments or reinforcing additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0041—Optical brightening agents, organic pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/20—Carboxylic acid amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
    • C08L2205/02—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group
    • C08L2205/025—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group containing two or more polymers of the same hierarchy C08L, and differing only in parameters such as density, comonomer content, molecular weight, structure

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Abstract

本发明涉及用于溶剂型醇酸漆中通用着色剂的相容剂。具体而言，本发明涉及包含有机颜料或无机颜料的通用着色剂、溶剂型醇酸基础漆和脂肪酸酰氨基胺的溶剂型醇酸漆组合物，所述脂肪酸酰氨基胺是脂肪酸或其对应的酯或脂肪油和多胺的缩合产物，其特征在于所述多胺是具有至少为2的胺官能度的脂肪族多胺，且所述多胺包含至少一个伯胺基团和至少一个叔胺基团。

Description

用于溶剂型醇酸漆中通用着色剂的相容剂
技术领域
本发明涉及具有优异相容效果的相容剂，其用于制备使用具有无机或有机颜料的通用着色剂、以及溶剂型醇酸基础漆(base paint)的溶剂型醇酸漆。
背景技术
在涂料市场中用通用着色剂给水性或溶剂型基础漆着色。
通用着色剂包含水基质和有机颜料或无机颜料。通用着色剂可包含例如分散剂或杀菌剂的其它添加剂。优选的着色剂不含VOC。
由于通用着色剂是水性的，所以与基于溶剂型基础漆的相容性有限。市售重要的溶剂型基础漆是醇酸基础漆。
颜料可以原样添加到基础漆中，或作为颜料浓缩物例如以通用着色剂的形式添加到基础漆中。
醇酸基础漆的主要组分是醇酸树脂、溶剂以及颜料和填料。醇酸基础漆可包含其它添加剂例如分散剂。醇酸树脂是多元酸、多元醇和脂肪酸或甘油三酯油的缩合产物。用于生产醇酸树脂的脂肪酸或甘油三酯油相对于缩合产物重量的重量百分数定义为特定醇酸树脂的油长度。醇酸树脂按照其油长度的分类在欧洲是标准化的(DIN55945)，但在世界其他地区有所不同。根据欧洲标准，将具有油含量少于40重量％的醇酸树脂分类为短油的醇酸树脂，具有油含量为40-60重量％的醇酸树脂分类为中等油的醇酸树脂，具有油含量为60-70重量％的醇酸树脂分类为长油的醇酸树脂，而具有油含量大于70重量％的醇酸树脂分类为很长油的醇酸树脂(Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry的“AlkydResin”章节)。
相容剂是协助改善水性通用着色剂和溶剂型基础漆间的相容性的填料。
没有相容剂，溶剂型基础漆特别是醇酸树脂基础漆与通用着色剂混合不良。获得的涂层的擦除(rub-out)的ΔE将因此非常高。此外，涂层的色强度也会降低。适合的相容剂能降低擦除的ΔE至更低的值而同时相容剂会增加色强度。相容剂可用于后添加到醇酸基础漆和/或作为基础漆中或通用着色剂中的共分散剂使用。
但是，相容剂可影响最终漆的干燥和变黄行为。其也会对最终漆的稳定性有强烈的影响。
目前为止相容剂对颜料类型而言是特定的，即特定用于包含有机颜料的通用着色剂或特定用于包含无机颜料的通用着色剂。那些与无机颜料一起使用的相容剂在着色剂中含有有机颜料的情况下并不表现出有效性，反之亦然。
发明内容
因此，本发明的目的是提供包含水性通用着色剂、溶剂型醇酸基础漆、和能与无机颜料的通用着色剂和有机颜料的通用着色剂二者一起使用的相容剂的溶剂型醇酸漆组合物。该相容剂应允许最终涂层的干燥在8小时的合理时间框架内。
该目的通过包含有机颜料或无机颜料的通用着色剂、溶剂型醇酸基础漆和脂肪酸酰氨基胺的溶剂型醇酸漆组合物实现，所述脂肪酸酰氨基胺是脂肪酸或其相应的酯或脂肪油与多胺的缩合产物，其特征在于，多胺是具有至少为2的胺官能度的脂肪族多胺，且多胺包含至少一个伯胺基团和至少一个叔胺基团。
本文中使用的术语“溶剂”指有机溶剂。
应注意到术语“脂肪酸”包含脂肪酸或其相应的酯或脂肪油的混合物且术语“多胺”也包括多胺的混合物。为了避免疑惑也注意到溶剂型醇酸基础漆需要有机溶剂且不是水用于其制备。
已经发现改性的多胺可为用于通用着色剂的有效相容剂。多胺可通过与适合的环氧化物的环氧开环反应改性、通过与适合的α,β-不饱和化合物的氮杂-Michael反应改性、通过与脂肪酸或其对应的酯或脂肪油的酰胺化反应改性，其目的是为所得加合物赋予疏水特性。
在本发明的框架内，已经发现对于包含溶剂型醇酸基础漆和通用着色剂的溶剂型醇酸漆组合物中的使用，脂肪酸酰氨基胺具有优异的相容能力，只要脂肪酸酰氨基胺是脂肪酸或其对应的酯或脂肪油与具有至少为2的胺官能度的脂肪族多胺的缩合产物，且多胺包含至少一个伯胺和至少一个叔胺。
通过将脂肪酸或其对应的酯或脂肪油与各种胺缩合而制备的脂肪酸酰氨基胺在现有技术中是已知的。其作为环氧固化剂的用途描述于例如US2,705,223中。
US 2005/0148740公开了脂肪酸氨基胺，其包含至少一种脂肪族一价羧酸、三亚乙基四胺和选自选自聚乙烯多胺或环状多胺的同系物的胺的反应产物及其作为环氧固化剂的用途。
US 2015/0344706公开了用作由环氧树脂和胺形成的加合物的增塑剂的脂肪酸酰氨基胺。这样的塑化的加合物可用作阳离子涂料添加剂。
用作本发明的相容剂的脂肪酸酰氨基胺优选由脂肪酸混合物或其对应的酯或脂肪油和多胺混合物的缩合反应制备。
因此，本发明也涉及制备溶剂型醇酸漆组合物的方法，其包括将通式R-COOH的脂肪酸或其对应的酯或脂肪油与具有至少为2的胺官能度的多胺在100℃-200℃之间的温度在缩合反应中反应的步骤和将缩合反应的反应产物与有机颜料或无机颜料的通用着色剂和溶剂型醇酸基础漆混合的步骤，其中R可以是具有3-25的碳数的任何脂肪族碳链，所述多胺包含至少一个伯胺和至少一个叔胺，脂肪酸与多胺的摩尔比在3:1-1:3的范围内。
脂肪酸或其对应的酯或脂肪油与多胺的摩尔比优选在2:1-1:2的范围内。更优选地，摩尔比应在1.5:1-1:1.5的范围内。
脂肪酸酰氨基胺的最终酸值应为小于60mg KOH/g。更优选地，脂肪酰胺基胺的最终酸值应为小于50mg KOH/g。最优选地，脂肪酰胺基胺的最终酸值应为小于40mg KOH/g。最终酸值依据DIN EN ISO 2114确定。
脂肪酸酰氨基胺的最终胺值优选为至少50mg KOH/g。更优选地，脂肪酸酰氨基胺的最终胺值是至少100mg KOH/g。最优选地，脂肪酸酰氨基胺的最终胺值是至少150mg KOH/g。最终胺值依据DIN 53176确定。
适合的脂肪酸具有通式R-COOH，其中R可以是具有3-25的碳数的任何脂肪族碳链。脂肪族碳链R可以具有变化的不饱度和支化度。优选地，R中碳数的范围是7-21。在最优选的实施方案中，R应在7-17的碳链长度范围内。
也应注意到用于缩合反应的脂肪酸可衍生自生物基原料或石油基原料或其混合物。脂肪酸或其对应的酯或脂肪油可以以其烷基酯或甘油酯的形式并且用多胺直接转化为酰氨基胺。
一定量的脂肪酸混合物为二聚的脂肪酸也是可能的。优选，二聚的脂肪酸的量小于脂肪酸总量的5％。
优选地，脂肪酸选自由以下组成的组：妥尔油脂肪酸、椰子油脂肪酸、肉豆蔻酸、月桂酸、癸酸、壬酸、辛酸及其任意混合物或它们相应的酯或脂肪油。
根据本发明，在缩合反应使用的多胺应为具有至少为2的胺官能度的脂肪族多胺。应理解术语脂肪族也包含脂环族结构。
多胺包含至少一个伯胺和至少一个叔胺。不期望受理论的束缚，认为所得到的包含至少一个叔胺的脂肪酸酰氨基胺的独特结构对于色强度以及低的擦除ΔE值都是非常有利的。
特别优选的是脂环族多胺，其具有连接至环结构的至少一个胺官能团和至少一个叔胺，例如氨基乙基哌嗪(AEP)。
在另一优选的实施方案中，包含至少一个伯胺和至少一个叔胺的多胺应是线性的脂肪族多胺，例如二甲基氨基丙胺(DMAPA)、二乙基氨基丙胺、二甲基氨基乙胺和N-甲基二亚丙基三胺，且二甲基氨基丙胺(DMAPA)是最优选的。
因此，最优选地，多胺选自以下组成的组：氨基乙基哌嗪(AEP)、二甲基氨基丙胺(DMAPA)及其混合物。
出人意料地发现AEP和DMAPA具有与无机颜料和有机颜料二者优异的相容效果。
以下缩合产物优选用作包含溶剂型醇酸基础漆和有机颜料或无机颜料的通用着色剂的溶剂型醇酸漆组合物中的相容剂：
-通式R-COOH的脂肪酸与APE的缩合产物，R的范围是11-17，
-脂肪酸与多胺的缩合产物，脂肪酸选自以下组成的组：妥尔油脂肪酸、肉豆蔻酸、月桂酸、椰子油脂肪酸、癸酸、壬酸、辛酸及其任意混合物，多胺是氨基乙基哌嗪(AEP)，
-妥尔油脂肪酸和AEP的缩合产物，
-肉豆蔻酸和AEP的缩合产物，
-月桂酸和AEP的缩合产物，
-通式R-COOH的脂肪酸与DMAPA的缩合产物，R的范围是7-10，
-脂肪酸与多胺的缩合产物，脂肪酸选自以下组成的组：妥尔油脂肪酸、肉豆蔻酸、月桂酸、椰子油脂肪酸、癸酸、壬酸、辛酸及其混合物，多胺是二甲基氨基丙胺(DMAPA)，
-辛酸和DMAPA的缩合产物，
-妥尔油脂肪酸和DMAPA的缩合产物，
-椰子油脂肪酸和DMAPA的缩合产物。
羟烷基氨基酰胺(Alkylolaminoamides)，例如Disperbyk 109，可用于改善溶剂型醇酸漆中含有机颜料的通用着色剂的颜色接受性(color acceptance)。另一方面，对于包含无机颜料的通用着色剂，通常需要磷酸盐相容剂例如Disperbyk 102或磺酸盐相容剂。
出人意料地，根据本发明的脂肪酸酰氨基胺能对两种类型的颜料起作用。此外，本发明的脂肪酸酰氨基胺也对包含炭黑作为颜料的通用着色剂起作用。
如果大量的有机共溶剂加入至水基质中，则已知的相容剂例如Disperbyk 109可仅与无机颜料的通用着色剂和有机颜料的通用着色剂二者使用。即使如此，相容效果仍可能是令人不满意的。此外，若使用具有低沸点的共溶剂，则通用着色剂将会具有高水平的挥发有机化合物VOC。若使用具有高沸点的共溶剂例如PEG，则其会对干燥时间具有负面影响。
因此，优选通用着色剂包含小于20重量％的有机共溶剂，更优选小于15重量％的有机共溶剂，甚至更优选小于10重量％或小于5重量％含量的有机共溶剂且最优选是通用着色剂中不含有机共溶剂。
但是，脂肪酰氨基胺结构中另外的胺基的存在可能将醇酸漆组合物中的干燥剂性能不利地影响至不可接受的水平。通过将脂环族二胺包括在多胺混合物中可以减轻这一问题。优选的脂环族二胺是异佛尔酮二胺(IPDA)和亚甲基双(环己胺)(PACM)。加入量优选小于使用的全部胺的30摩尔％。更优选地，加入的量小于使用的全部胺的25摩尔％。
为了达到相容效果，本发明描述的脂肪酸酰氨基胺可用于后添加到溶剂型醇酸漆配制物中和/或作为基础漆中或通用着色剂中的共分散剂使用。
脂肪酸酰氨基胺的剂量应在全部漆配制物的0.1-5重量％的范围内。更优选，剂量应在全部漆配制物的0.3-4重量％的范围内。最优选地，剂量应在全部漆配制物的0.5-3重量％的范围内。
通过以下实施例进一步说明本发明，这些实施例不应被解释为限制本发明的范围。
具体实施方式
实施例1-脂肪酰氨基胺的合成
脂肪酸酰氨基胺的合成遵循本领域技术人员已知的典型反应条件。将脂肪酸和多胺混合并在150-200℃的温度下反应4-8小时的时间。
制备以下的脂肪酸酰氨基胺：
AEP–氨基乙基哌嗪
IPDA-异佛尔酮二胺
PACM–亚甲基双(环己胺)
DMAPA-二甲基氨基丙胺
实施例2-通用着色剂的制备
具有有机颜料的通用着色剂：
基于35％的固体分散剂，颜料上的分散剂固体是20％。
具有无机颜料的通用着色剂：
基于35％的固体分散剂，颜料上的分散剂固体是6％。
通过实施例选择颜料Hostaperm Pink E和Bayferrox 130M以分别代表有机颜料和无机颜料。
实施例3-溶剂型醇酸基础漆的制备
使用以下给出的组分制备基于长油醇酸的溶剂型基础漆：
实施例4-溶剂型醇酸漆组合物的制备
将实施例2的通用着色剂和实施例3的溶剂型基础漆与实施例1中所需量的相容剂A1-A8一起混合，如下所示：
重量％
溶剂型醇酸基础漆 96.0
通用着色剂 3.0
相容剂 1.0
总计 100.0
实施例5-具有溶剂型醇酸基础漆、有机颜料的通用着色剂和脂肪酸酰氨基胺A1-A8的溶剂型醇酸漆组合物的测试
将漆膜进行擦除测试、色强度测量和干燥时间确定。
擦除测试：将合适量的溶剂型醇酸基础漆、通用着色剂和相容剂称重且通过SpeedMixer DAC 150.1以2000rpm彻底混合1分钟。混合后，将溶剂型醇酸漆涂层施用于非吸收性白色卡(white card)上，湿膜厚度约150微米。允许涂层闪蒸30秒或允许涂层闪蒸直至正好达到初始干燥状态之前。使用手指，擦除约1/4的漆面至恒定颜色(标准10次)。在漆膜已经固化后，擦除区域和未擦除区域的颜色(△E)差异依据ASTM D2244-15a确定。△E越低，颜料趋向于絮凝和分离现象越能有效地被稳定。
色强度测试：使用与擦除实验相同的干燥漆膜面板，根据Kubelka-Munk方程的修改版本，从Y值(CIE 1931XYZ)计算出未擦除区域的色强度F。使用分光光度计(KonicaMinolta，CM600D)获得Y值，该分光光度计确定三色刺激的X、Y、Z值、或L*、a*和b*值，其分别对应于亮度、红色/绿色刻度上的底色和黄色/蓝色刻度上的底色。色强度是颜料吸收入射光并对介质着色的能力的量度。它在白色基础漆着色方面具有实践上的重要性：着色越强(F值越高)就越有成本效益。
干燥时间：将溶剂型醇酸漆的涂层浇注在玻璃板上，得到大约150微米的湿膜厚度。表面干燥时间根据ASTM D1640测定。
具有包含有机颜料Hostaperm Pink E的通用着色剂的溶剂型长油醇酸基础漆的漆膜的结果：
aDisperbyk 102
bDisperbyk 109
c关于空白例
d严重的絮凝会导致明显小的ΔE，并且因此值不表示相容性的改善
空白例-不含相容剂的溶剂型醇酸漆组合物
A1-A8-具有脂肪酸酰氨基胺A1-A8的溶剂型醇酸漆组合物
比较例1-用竞争产品Disperbyk 102、磷酸化脂肪醇乙氧基化物制备的比较例1
比较例2-用竞争产品Disperbyk 109、醇官能酰胺制备的比较例2。
实施例5说明了脂肪酰胺基胺在包含有机颜料的通用着色剂和溶剂型醇酸基础漆的溶剂型醇酸漆组合物中优异的相容性效果。
色强度值F超过使用无机颜料的比较例1的色强度值F，也超过使用有机颜料的比较例2的色强度值。
此外，ΔE的减少总是超过使用了专门与有机颜料一起使用的产品的比较例2，而干燥时间总是保持在低于8小时的可接受的范围内。
实施例6-具有溶剂型醇酸基础漆、无机颜料通用着色剂和脂肪酸酰氨基胺A1-A8的溶剂型醇酸漆组合物的测试
实施例6的漆膜如实施例5所述进行色彩测量、擦除试验和干燥时间测定。
具有包含无机颜料Bayferrox 130M的通用着色剂的溶剂型长油醇酸基础漆的漆膜的结果：
aDisperbyk 102
bDisperbyk 109
c关于空白例
在实施例6中，使用与实施例5相同的脂肪酸酰氨基胺制备溶剂型醇酸漆组合物。
实施例6说明脂肪酸酰氨基胺在包含无机颜料的通用着色剂和溶剂型醇酸基础漆的溶剂型醇酸漆组合物中的优异相容效果。
色强度值F超过使用有机颜料的比较例2的色强度值F，并且相当或超过使用无机颜料的比较例1的色强度值F。
此外，ΔE的减少总是超过比较例1和比较例2的ΔE的减少，而干燥时间保持在低于8小时的可接受的范围内。
实施例5和6表明，本发明的脂肪酸酰氨基胺对于有机颜料和无机颜料的通用着色剂都表现出优异的相容效果。

Claims (14)

1.溶剂型醇酸漆组合物，其包含有机颜料或无机颜料的通用着色剂、溶剂型醇酸基础漆和脂肪酸酰氨基胺，所述脂肪酸酰氨基胺是脂肪酸或其对应的酯或脂肪油和多胺的缩合产物，
其特征在于所述多胺是具有至少为2的胺官能度的脂肪族多胺，并且所述多胺包含至少一个伯胺基团和至少一个叔胺基团。
2.权利要求1的溶剂型醇酸漆组合物，其特征在于所述多胺选自以下组成的组：氨基乙基哌嗪(AEP)、二甲基氨基丙胺(DMAPA)、二乙基氨基丙胺、二甲基氨基乙胺和N-甲基二亚丙基三胺及其任意混合物。
3.权利要求2的溶剂型醇酸漆组合物，其特征在于所述多胺选自以下组成的组：氨基乙基哌嗪(AEP)、二甲基氨基丙胺(DMAPA)及其任意混合物。
4.权利要求1-3之一的溶剂型醇酸漆组合物，其特征在于所述多胺另外包含小于所使用的全部胺的30摩尔％的量的异佛尔酮二胺(IPDA)和亚甲基双(环己胺)(PACM)或其混合物。
5.权利要求1-4之一的溶剂型醇酸漆组合物，其特征在于所述脂肪酸具有通式R-COOH，其中R是具有3-25个碳数的任何脂肪族碳链。
6.权利要求5的溶剂型醇酸漆组合物，其特征在于R是具有碳数7-17的任何脂肪族碳链。
7.权利要求6的溶剂型醇酸漆组合物，其特征在于所述脂肪酸选自以下组成的组：妥尔油脂肪酸、椰子油脂肪酸、肉豆蔻酸、月桂酸、癸酸、壬酸、辛酸及其任意混合物。
8.权利要求1-7之一的溶剂型醇酸漆组合物，其特征在于所述脂肪酸酰氨基胺的含量在全部漆配制物的0.1重量％-5重量％的范围内。
9.制备溶剂型醇酸漆组合物的方法，包括如下步骤：
-将通式R-COOH的脂肪酸与具有至少为2的胺官能度的多胺在100℃-200℃之间的温度下在缩合反应中反应，其中R是具有3-25的碳数的任何脂肪族碳链，所述多胺包含至少一个伯胺基团和至少一个叔胺基团，所述脂肪酸与所述多胺的摩尔比在3:1-1:3的范围内；
并且将所述缩合反应的反应产物与有机颜料或无机颜料的通用着色剂和溶剂型醇酸基础漆混合。
10.权利要求9的制备溶剂型醇酸漆组合物的方法，其特征在于通式R-COOH的脂肪酸和包含至少一个伯胺基团和至少一个叔胺基团的多胺反应，其中R是具有碳数为7-17的任何脂肪族碳链。
11.脂肪酸酰氨基胺，其是脂肪酸和多胺的缩合产物，所述脂肪酸选自以下组成的组：妥尔油脂肪酸、肉豆蔻酸、月桂酸、椰子油脂肪酸、癸酸、壬酸、辛酸及其任意混合物，所述多胺选自以下组成的组：氨基乙基哌嗪(AEP)、二甲基氨基丙胺(DMAPA)及其任意混合物，
其特征在于所述脂肪酸酰氨基胺的胺值是至少50mg KOH/g且所述脂肪酸酰氨基胺的酸值小于60mg KOH/g。
12.权利要求11的脂肪酸酰氨基胺，其特征在于所述脂肪酸选自以下组成的组：妥尔油脂肪酸、椰子油脂肪酸、肉豆蔻酸、月桂酸及其任意混合物，并且所述多胺是氨基乙基哌嗪(AEP)。
13.权利要求11的脂肪酸酰氨基胺，其特征在于所述脂肪酸选自以下组成的组：妥尔油脂肪酸、椰子油脂肪酸、月桂酸、辛酸及其任意混合物，并且所述多胺是二甲基氨基丙胺(DMAPA)。
14.权利要求13的脂肪酸酰氨基胺，其特征在于所述脂肪酸是辛酸。
CN201710904050.6A 2016-10-05 2017-09-29 用于溶剂型醇酸漆中通用着色剂的相容剂 Active CN108300209B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP16192315.6 2016-10-05
EP16192315 2016-10-05

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108300209A true CN108300209A (zh) 2018-07-20
CN108300209B CN108300209B (zh) 2022-10-28

Family

ID=57144797

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710904050.6A Active CN108300209B (zh) 2016-10-05 2017-09-29 用于溶剂型醇酸漆中通用着色剂的相容剂

Country Status (4)

Country Link
US (1) US10577512B2 (zh)
EP (1) EP3305840B1 (zh)
CN (1) CN108300209B (zh)
PL (1) PL3305840T3 (zh)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3305840B1 (en) 2016-10-05 2019-11-06 Evonik Degussa GmbH Compatibilizer for universal colorant in solventborne alkyd paints
EP3438158B1 (de) 2017-08-01 2020-11-25 Evonik Operations GmbH Herstellung von sioc-verknüpften polyethersiloxanen
PL3505550T3 (pl) 2017-12-27 2022-09-12 Evonik Operations Gmbh Środek zwilżający i dyspergujący o właściwości reologicznej
US20200032082A1 (en) * 2018-07-27 2020-01-30 Huzaifa Hatimbhai Matawala Oil paints recycling
EP3744756B1 (de) 2019-05-28 2024-07-03 Evonik Operations GmbH Acetoxysysteme
EP3744752B1 (de) 2019-05-28 2024-10-16 Evonik Operations GmbH Verfahren zur herstellung von nichtcyclischen alkoxyfunktionellen polysiloxanen
EP3744763B1 (de) 2019-05-28 2024-08-14 Evonik Operations GmbH Massgeschneiderte sioc basierte polyethersiloxane
EP3744764A1 (de) 2019-05-28 2020-12-02 Evonik Operations GmbH Herstellung von sioc-verknüpften polyethersiloxanen
EP3744753B1 (de) 2019-05-28 2022-04-06 Evonik Operations GmbH Verfahren zur aufreinigung von acetoxysiloxanen
EP3744774B1 (de) 2019-05-28 2021-09-01 Evonik Operations GmbH Verfahren zum recycling von silikonen
ES2924476T3 (es) 2020-01-08 2022-10-07 Evonik Operations Gmbh Formulación y su uso como antiespumante
EP3954740A1 (de) 2020-08-14 2022-02-16 Evonik Operations GmbH Entschäumerzusammensetzung auf basis von organofunktionell modifizierten polysiloxanen

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1763120A (zh) * 2004-10-20 2006-04-26 比克化学股份有限公司 烷氧基化的环氧化物－胺加合物及其用途
CN101691424A (zh) * 2009-10-29 2010-04-07 中国科学院嘉兴绿色化学工程中心 含酰胺聚合物及其应用
CN102639587A (zh) * 2009-10-16 2012-08-15 氰特奥地利有限公司 水性烘烤粘合剂
CN103228616A (zh) * 2010-10-25 2013-07-31 斯特潘公司 来自天然油复分解的脂肪胺、酰胺基胺及其衍生物
CN103694968A (zh) * 2013-12-23 2014-04-02 中国石油集团渤海钻探工程有限公司 酰胺基胺油基钻井液润湿剂及其制备方法
TW201512285A (zh) * 2013-06-04 2015-04-01 Dainippon Ink & Chemicals 聚合性樹脂、活性能量線硬化性組成物及物品
CN104981286A (zh) * 2013-02-11 2015-10-14 禾大公司 分散剂
CN105008465A (zh) * 2013-03-06 2015-10-28 湛新奥地利有限公司 阳离子漆添加剂
CN105283489A (zh) * 2013-06-07 2016-01-27 巴斯夫欧洲公司 新聚合物分散剂

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL176719B (nl) 1952-03-11 1900-01-01 Goodyear Aerospace Corp Meervoudig toegankelijk informatiegeheugenarray.
US5328685A (en) * 1993-03-30 1994-07-12 Helene Curtis, Inc. Clear conditioning composition
FI101976B1 (fi) * 1995-08-22 1998-09-30 Tikkurila Cps Oy Sävytyspasta maalituotteisiin
WO1999024508A1 (en) 1997-11-07 1999-05-20 Henkel Corporation Crystallization resistant amidoamine compositions
DE10318235A1 (de) * 2003-04-22 2004-11-11 Clariant Gmbh Leicht dispergierbare Pigmente mit schneller Farbstärkeentwicklung
DE102006041088A1 (de) 2006-09-01 2008-03-06 Evonik Goldschmidt Gmbh Siliconhaltige, blockweise aufgebaute Pfropfmischpolymere
DE102006059558A1 (de) 2006-12-16 2008-06-19 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige Dispergierharze, deren Herstellung und deren Verwendung zur Dispergierung von Feststoffen
US20110144269A1 (en) 2008-08-11 2011-06-16 Evonik Goldschmidt Gmbh Dispersing agent and its use
DE102008043032A1 (de) 2008-10-22 2010-04-29 Evonik Goldschmidt Gmbh Entschäumer zur Entschäumung von Lacken
CN201532668U (zh) 2009-08-12 2010-07-21 钒创科技股份有限公司 电子钱包装置
DE102009046922A1 (de) 2009-11-20 2011-05-26 Evonik Röhm Gmbh Substanzpolymerisation von (Meth)acrylat-Copolymeren, die im Wässrig-alkalischen löslich sind
DE102010039140A1 (de) 2010-08-10 2012-02-16 Evonik Goldschmidt Gmbh Dispergiermittel und Verfahren zu deren Herstellung
DE102011080131A1 (de) * 2011-07-29 2013-01-31 Evonik Degussa Gmbh Niedermolekulare Produkte, und deren Verwendung als reversible oder permanente Niedertemperatur-Vernetzer bei Diels-Alder-Reaktionen
DE102012206574A1 (de) 2012-04-20 2013-10-24 Evonik Industries Ag Verwendung von Polyglycerinpartialestern als Entschäumer
JP5969272B2 (ja) * 2012-06-08 2016-08-17 東邦化学工業株式会社 毛髪用組成物
DE102013204605A1 (de) 2013-03-15 2014-09-18 Evonik Industries Ag Phosphorsäureester, ihre Herstellung und Verwendung
DE102014203231A1 (de) 2014-02-24 2015-08-27 Evonik Degussa Gmbh Dispergierharze für Pigmentpräparationen mit geringem flüchtigem organischem Anteil
DE102014205680A1 (de) 2014-03-26 2015-10-01 Evonik Degussa Gmbh Dispergierharze
US20190292404A1 (en) 2015-07-13 2019-09-26 Evonik Degussa Gmbh Hydrolysable binder
DK3222650T3 (da) 2016-03-24 2024-09-09 Evonik Operations Gmbh Dispergeringsmiddel
EP3305840B1 (en) 2016-10-05 2019-11-06 Evonik Degussa GmbH Compatibilizer for universal colorant in solventborne alkyd paints

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1763120A (zh) * 2004-10-20 2006-04-26 比克化学股份有限公司 烷氧基化的环氧化物－胺加合物及其用途
CN102639587A (zh) * 2009-10-16 2012-08-15 氰特奥地利有限公司 水性烘烤粘合剂
CN101691424A (zh) * 2009-10-29 2010-04-07 中国科学院嘉兴绿色化学工程中心 含酰胺聚合物及其应用
CN103228616A (zh) * 2010-10-25 2013-07-31 斯特潘公司 来自天然油复分解的脂肪胺、酰胺基胺及其衍生物
CN104981286A (zh) * 2013-02-11 2015-10-14 禾大公司 分散剂
CN105008465A (zh) * 2013-03-06 2015-10-28 湛新奥地利有限公司 阳离子漆添加剂
TW201512285A (zh) * 2013-06-04 2015-04-01 Dainippon Ink & Chemicals 聚合性樹脂、活性能量線硬化性組成物及物品
CN105283489A (zh) * 2013-06-07 2016-01-27 巴斯夫欧洲公司 新聚合物分散剂
CN103694968A (zh) * 2013-12-23 2014-04-02 中国石油集团渤海钻探工程有限公司 酰胺基胺油基钻井液润湿剂及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN108300209B (zh) 2022-10-28
PL3305840T3 (pl) 2021-05-04
US20180094146A1 (en) 2018-04-05
US10577512B2 (en) 2020-03-03
EP3305840A1 (en) 2018-04-11
EP3305840B1 (en) 2019-11-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108300209A (zh) 用于溶剂型醇酸漆中通用着色剂的相容剂
US9040624B2 (en) Low VOC colorants with non tip drying
PL112743B1 (en) Method of inorganic pigments and fillers processing
CN109504244B (zh) 一种水性卷钢涂料及其制备方法
CN108727952B (zh) 一种自乳化水性醇酸树脂和自乳化水性醇酸漆及制备方法
CN109337536A (zh) 一种水性丙烯酸-醇酸涂料及其制备方法
US20220186048A1 (en) Use of rhamnolipids and/or sophorolipids in coating compositions for obtaining a homogeneous colour appearance of the dry coating film and/or for increasing occupational safety in the production of coating compositions
DE60032502T2 (de) Verfahren zum dispergieren eines pigments
CN105153847A (zh) 一种水性玻璃高温烤漆及其制备方法
CN104981286B (zh) 分散剂
CN113045973A (zh) 净味聚脲涂料及其制备方法
WO2011130299A2 (en) Low voc solventborne pigment dispersions compositions for tinting solvent-based coatings
US20160257825A1 (en) Anionic Fatty Amides Used As A Dispersant For Pigment Preparations
JPH0345662A (ja) 顔料分散剤，顔料組成物，塗料および印刷インキ
CN114989708B (zh) 净味聚脲涂料及其制备方法
CN106221530A (zh) 一种水性醇酸磁漆及其制备方法
CN109385212A (zh) 一种双组份面漆及其制备方法
US9796663B2 (en) Lactame or amino acid-based fatty amide, and use as an organogelator
CN108192047B (zh) 一种环保通用色浆树脂及其制备方法
WO2011085520A1 (en) Alkyd coating formulations
US20030212200A1 (en) Colorant dispersions having improved adhesion
KR20230060536A (ko) 수성수지용 점성조정제 및 수성 도료조성물
CN103347966A (zh) 水性中涂漆组合物
JPH08283658A (ja) 水溶性アルキド樹脂組成物
CN115677991A (zh) 一种高固含高闪点烤漆用水性醇酸树脂及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
CB02 Change of applicant information
CB02 Change of applicant information

Address after: Essen, Germany

Applicant after: Evonik Operations Ltd.

Address before: Essen, Germany

Applicant before: EVONIK DEGUSSA GmbH

GR01 Patent grant
GR01 Patent grant