CN108250789A - 一种颜料红254的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种颜料红254的制备方法，包括以下步骤：搭建反应装置如图1，在氮气保护下，将金属钠溶于叔戊醇生成醇钠，少量催化剂的加入可以缩短醇钠化反应时间；加入4‑氯苯腈的叔戊醇溶液，慢慢滴加丁二酸二异丙酯的叔戊醇溶液，控制回流比和柱顶温度，精馏除去反应生成的异丙醇，反应一段时间后用甲醇和冰醋酸淬灭，经过滤、漂洗和干燥后得到颜料红254产品。与现有制备颜料红254的方法相比，本发明提出的方法能提高反应产率，减少金属钠的用量。
Description
技术领域
本发明属于精细化工技术领域。本发明涉及一种颜料红254的制备方法，本发明还涉及一种制备颜料红254的装置。
背景技术
吡咯并吡咯二酮(简称DPP)类颜料，是由Ciba公司在1983年开发出的一种高性能有机颜料(美国发明专利US4415685)。DPP类颜料具有鲜艳的颜色，高的颜色饱和度和着色力，优异的耐候性、遮盖力，良好的流动性、分散性和耐酸耐碱性能；由于分子间氢键的存在，还具有优异的耐溶剂性、耐迁移性和耐热性，被广泛应用于油墨、涂料、塑料和滤色片领域。作为最早投放市场的DPP颜料品种之一，颜料红254给出中性红色，适用于高档汽车涂料和工业涂料。
DPP类颜料的合成方法主要有三种：溴乙酸乙酯法、丁二酸二酰胺法、丁二酸二酯法，其中丁二酸二酯路线中原料来源方便，工艺操作简单，产品收率较高。目前工业上比较主流的生产颜料红254的工艺是参考美国专利US4579949，将金属钠溶于叔戊醇生成醇钠，加入 4-氯苯腈和丁二酸二异丙酯，回流反应一段时间后质子化过滤,，反应产率通常在75％左右。采用这种合成方法，仍有25％左右的原材料转化成副产品，不仅造成原材料的浪费，增大环保压力，如果副产物留在产品中还会产生一定毒性。此外，反应时间通常在5小时以上，造成一定的能耗损失。所以，提高反应速率，进而增加产率，是颜料研发人员一直努力的目标。其实这两点是同一个问题，提高反应速率后，主反应相对于副反应的竞争力提高，自然有更多的原料转化成颜料产品。
华东理工大学的沈永嘉教授对该工艺进行了改进(中国专利 CN1749327A)，保持基本反应步骤不变，将丁二酸二异丙酯换成丁二酸二叔戊酯或丁二酸二环己基酯，提高了粗品颜料的收率。作者的解释是在反应过程中丁二酸二异丙酯会裂解出异丙醇，导致反应介质的沸点降低，进而造成反应温度下降，从而导致反应不完全；为了使反应完全，不得不延长反应时间，如此又导致副反应增加，最终导致反应的收率不高。而用丁二酸二叔戊酯或环己基酯作原料则可以避免上述问题(沈永嘉，DPP类颜料合成工艺的再研究，2014年有机颜料行业年会和高端涂料产业园建设研讨会论文集)。所用的原料丁二酸二叔戊酯或环己酯难以进行大规模生产，故该方法在工业上较难推广。
发明内容
本发明要解决的技术问题为提供一种新的颜料红254的制备方法，可以明显提高反应产率，减少金属钠的用量。
为解决上述技术，本发明采取的技术方案为：一种制备颜料红 254的方法，包括以下步骤：
A、醇钠的制备：
在氮气保护下，将金属钠加入到无水叔戊醇中，再加少量催化剂，回流反应2-10小时至钠全部溶解，控制温度110℃待用；
其中，金属钠:叔戊醇(质量比)＝1:12-6；所述催化剂为无水氯化铁、四氯化钛、氯化铝、渗透剂OT、十二烷基硫酸钠等，用量为钠质量的0.1-5％；
B、缩合反应：
将4-氯苯腈溶于叔戊醇，加入醇钠溶液中，将丁二酸二异丙酯溶于叔戊醇，在1-3小时内滴入反应瓶，期间控制温度105-110℃，滴完后全回流开0.5小时，再控制回流比反应0.5-3小时，实时除去异丙醇，降温至65℃待用，所以反应都在氮气氛围下进行；
其中，4-氯苯腈:金属钠(摩尔比)＝1:2.1-1.5；溶解4-氯苯腈的叔戊醇用量为4-氯苯腈质量的1.0-1.2倍，溶解温度为95-102℃；丁二酸二异丙酯:4-氯苯腈(摩尔比)＝1:2.0-1.6；溶解丁二酸二异丙酯的叔戊醇用量为丁二酸二异丙酯质量的0.5-1.5倍；所述回流比为2-10，最优为3-6；
C、质子化反应：
往反应瓶中加入甲醇，再慢慢滴加冰醋酸，回流0.5-1小时至质子化完全，过滤，用甲醇洗至滤液无色，再用蒸馏水漂洗，80℃下烘10小时，粉碎得颜料产品。
其中，稀释甲醇用量为叔戊醇总质量的0.8-1.2倍；冰醋酸:金属钠(摩尔比)＝1:1.0-0.95。
作为上述技术方案的一种改进，其中，所述分馏柱为填料分馏柱或垂刺分馏柱。
作为上述技术方案的一种改进，其中，所述分馏柱长度为0.3-1.0 米。
作为上述技术方案的一种改进，其中，所述填料分馏柱的填料为瓷环、玻璃弹簧、金属丝网、拉西环等。
作为上述技术方案的一种改进，其中，所述精馏过程回流速度为 3-8滴/秒。
作为上述技术方案的一种改进，其中，所述分馏柱柱顶温度为 82-92℃。
作为上述技术方案的一种改进，其中，所述精馏过程中反应瓶外油浴温度为135-160℃。
本发明还提供一种颜料红254，根据上述任一种所述的一种制备颜料红254的方法制备得到。
本发明与现有技术相比，本发明提供了一种新的颜料红254的制备方法，特别是在缩合反应过程中采用精馏除去异丙醇的装置，能提高反应产率，减少金属钠的用量。
附图说明
图1为实施例中提供的一种用于制备本发明所述颜料红254的简易装置的结构示意图。
具体实施方式
实施例1：
按图1所示搭装置，选用长度为50厘米填料为玻璃弹簧的分馏柱。在氮气保护下，将10份金属钠加入到120份无水叔戊醇中，加 0.02份无水氯化铁，回流反应3小时至钠全部溶解，降温至110℃；将40份4-氯苯腈溶于50份叔戊醇，加入醇钠溶液中，将30.8份丁二酸二异丙酯溶于30份叔戊醇，在1.5小时内滴入反应瓶，期间控制温度105-110℃，滴完后全回流开0.5小时，再控制回流比＝5-6反应1.5小时，柱顶温度维持在90℃以下，实时除去异丙醇，降温至 65℃；往反应瓶中加入200份甲醇，再慢慢滴加30份冰醋酸，回流 0.5小时至质子化完全，过滤，用甲醇洗至滤液无色，再用蒸馏水漂洗，80℃下烘10小时，粉碎得颜料产品45.2份，产率87％。
实施例2：
按图1所示搭装置，选用长度为50厘米的垂刺分馏柱。在氮气保护下，将11.3份金属钠加入到120份无水叔戊醇中，加0.02份无水氯化铁，回流反应3小时至钠全部溶解，降温至110℃；将40份 4-氯苯腈溶于50份叔戊醇，加入醇钠溶液中，将30.8份丁二酸二异丙酯溶于30份叔戊醇，在1.5小时内滴入反应瓶，期间控制温度 105-110℃，滴完后全回流开0.5小时，再控制回流比＝6-7反应1.5小时，柱顶温度维持在90℃以下，实时除去异丙醇，降温至65℃；往反应瓶中加入200份甲醇，再慢慢滴加34份冰醋酸，回流0.5小时至质子化完全，过滤，用甲醇洗至滤液无色，再用蒸馏水漂洗，80℃下烘10小时，粉碎得颜料产品44.5份，产率86％。
对比例1：
在氮气保护下，将10份金属钠加入到120份无水叔戊醇中，加 0.02份无水氯化铁，回流反应3小时至钠全部溶解，降温至110℃；将40份4-氯苯腈溶于50份叔戊醇，加入醇钠溶液中，将30.8份丁二酸二异丙酯溶于30份叔戊醇，在1.5小时内滴入反应瓶，期间控制温度105-110℃，滴完后回流反应2小时，降温至65℃；往反应瓶中加入200份甲醇，再慢慢滴加30份冰醋酸，回流0.5小时至质子化完全，过滤，用甲醇洗至滤液无色，再用蒸馏水漂洗，80℃下烘 10小时，粉碎得颜料产品39.4份，产率76％。
对比例2：
在氮气保护下，将11.3份金属钠加入到120份无水叔戊醇中，加0.02份无水氯化铁，回流反应3小时至钠全部溶解，降温至110℃；将40份4-氯苯腈溶于50份叔戊醇，加入醇钠溶液中，将30.8份丁二酸二异丙酯溶于30份叔戊醇，在1.5小时内滴入反应瓶，期间控制温度105-110℃，滴完后回流反应2小时，降温至65℃；往反应瓶中加入200份甲醇，再慢慢滴加34份冰醋酸，回流0.5小时至质子化完全，过滤，用甲醇洗至滤液无色，再用蒸馏水漂洗，80℃下烘 10小时，粉碎得颜料产品41.5份，产率80％。
对比例3：
在氮气保护下，将13.3份金属钠加入到120份无水叔戊醇中，加0.03份无水氯化铁，回流反应3小时至钠全部溶解，降温至110℃；将40份4-氯苯腈溶于50份叔戊醇，加入醇钠溶液中，将30.8份丁二酸二异丙酯溶于30份叔戊醇，在1.5小时内滴入反应瓶，期间控制温度105-110℃，滴完后回流反应2小时，降温至65℃；往反应瓶中加入200份甲醇，再慢慢滴加34份冰醋酸，回流0.5小时至质子化完全，过滤，用甲醇洗至滤液无色，再用蒸馏水漂洗，80℃下烘 10小时，粉碎得颜料产品43.1份，产率83％。
从数据分析可以看出，采用精馏装置除去异丙醇能明显提高反应的产率(实施例1,对比例1)。在常规工艺下，增加碱的用量可以提高产率(对比例1,2,3)，但在本发明的精馏工艺下，1.5当量的钠就可以提供足够的碱(实施例1,2)，产率甚至比常规工艺用2.0当量的钠还高(实施例1，对比例3)。
尽管本发明的实施方案已公开如上，但其并不仅仅限于说明书和实施方式中所列运用。它完全可以被适用于各种适合本发明的领域。对于熟悉本领域的人员而言，可容易地实现另外的修改。因此在不背离权利要求及等同范围所限定的一般概念下，本发明并不限于特定的细节和这里示出与描述的图例。
Claims (8)
1.一种制备颜料红254的方法，包括以下步骤：
(a)制备醇钠：
将金属钠加入到无水叔戊醇中，再加入催化剂，所述催化剂为无水氯化铁，用量为钠质量的0.1-5％，回流反应2-10小时至钠全部溶解，控制温度110℃待用,所述反应在氮气保护下进行；
其中，金属钠和叔戊醇质量比为1:12-6；
(b)缩合反应：
将4-氯苯腈溶于叔戊醇，所述叔戊醇用量为4-氯苯腈质量的1.0-1.2倍，溶解温度为95-102℃；溶解后的混合物加入醇钠溶液中；
将丁二酸二异丙酯溶于叔戊醇，溶解丁二酸二异丙酯的叔戊醇用量为丁二酸二异丙酯质量的0.5-1.5倍；在1-3小时内滴入反应容器分馏，期间控制温度105-110℃，滴完后全回流开0.5小时，再控制回流比反应0.5-3小时，所述回流比为2-10，最优为3-6,实时除去异丙醇，降温至65℃待用，所述反应在氮气氛围下进行；
其中，4-氯苯腈:金属钠(摩尔比)＝1:2.1-1.5；丁二酸二异丙酯:4-氯苯腈(摩尔比)＝1:2.0-1.6；所述回流比为2-10，最优为3-6；
(c)质子化反应：
往反应容器中加入甲醇，再慢慢滴加冰醋酸，回流0.5-1小时至质子化完全，过滤，用甲醇洗至滤液无色，再用蒸馏水漂洗，80℃下烘10小时，粉碎得颜料产品。
其中，稀释甲醇用量为叔戊醇总质量的0.8-1.2倍；冰醋酸:金属钠(摩尔比)＝1:1.0-0.95。
2.根据权利要求1所述的一种制备颜料红254的方法，其特征在于：所述催化剂也可以用四氯化钛、氯化铝、渗透剂OT、十二烷基硫酸钠。
3.根据权利要求1所述的一种制备颜料红254的方法，其特征在于：所述分馏柱为填料分馏柱或垂刺分馏柱。
4.根据权利要求1所述的一种制备颜料红254的方法，其特征在于：所述分馏柱长度为0.3-1.0米。
5.根据权利要求1所述的一种制备颜料红254的方法，其特征在于：所述填料分馏柱的填料为瓷环、玻璃弹簧、金属丝网、拉西环等。
6.根据权利要求1所述的一种制备颜料红254的方法，其特征在于：所述精馏过程回流速度为3-8滴/秒。
7.根据权利要求1所述的一种制备颜料红254的方法，其特征在于：所述分馏柱柱顶温度为82-92℃。
8.根据权利要求1所述的一种颜料红254的方法，其特征在于：所述精馏过程中反应瓶外油浴温度为135-160℃。
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