CN108250169A - 一种2,3,3`,4`-联苯四甲酸二酐的制备方法 - Google Patents

一种2,3,3`,4`-联苯四甲酸二酐的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种2，3，3’，4’‑联苯四甲酸二酐的制备方法，4‑取代苯酐和3‑取代苯酐，在溶剂中，惰性气体保护下，催化剂，催化剂配体，催化剂助剂，还原剂存在的条件下进行反应，可以在温和的条件下，一步反应制备2，3，3’，4’‑联苯四甲酸二酐。

Description

一种2，3，3’，4’-联苯四甲酸二酐的制备方法
技术领域
本发明涉及一种2，3，3’，4’-联苯四甲酸二酐的制备方法。
背景技术
联苯四甲酸二酐(BPDA)是合成耐热高分子材料聚酰亚胺(PI)的重要单体，其合成方法研究已经受到广泛关注。联苯四甲酸二酐存在三种异构体。即3，4，3’，4’-联苯四甲酸二酐(s-BPDA)，2，3，2’3’-联苯四甲酸二酐(i-BPDA)和2，3，3’，4’-联苯四甲酸二酐(a-BPDA)。其中3，4，3’，4’-联苯四甲酸二酐的合成已经有许多专利报道。例如，美国专利US5243067、US5081281，日本专利JP0113036，JP0170438，JP 63179834，JP 04257542，JP63179844，JP 63267735，JP 6226238等。这些工作主要集中在日本宇部、三菱、日立、三井等公司。这些合成方法包括邻苯二甲酸酯在醋酸钯存在下的氧化偶联，氯代邻苯二甲酸在钯碳存在下的脱氯偶联反应等。另外中国专利88107107.2报道了中国科学院长春应用化学研究所的丁孟贤等人发明的氯代邻苯二甲酸酯在镍催化的偶联反应。3，4，3’，4’-联苯四甲酸二酐(s-BPDA)已经建立了比较成熟的合成工艺。
具有非对称结构的2，3，3’，4’-联苯四甲酸二酐(a-BPDA)是合成具有异构聚酰亚胺的重要原料。但是，由于这种异构体具有非对称的结构，往往需要交叉偶联才能获得。因此成为异构聚酰亚胺合成领域的难点问题之一。目前报道的专利及文献很少。
在醋酸钯存在下利用邻苯二甲酸酯偶联合成3，4，3’，4’-联苯四甲酸二酐的过程中同时会产生2，3，3’，4’-联苯四甲酸二酐。但是，利用这一方法总体收率很低，选择性差，同时，异构体分离复杂。针对这一问题，在一些专利中发明了多种特殊结构的配体，希望提高2，3，3’，4’-联苯四甲酸二酐的选择性，例如，US 7271281、US 6914152等，但是，在这些专利中总体收率仍然很低，一般不足10％。美国专利US7271281报道了铑催化下的邻苯二甲酸酯的氧化偶联反应可以选择性的获得2，3，3’，4’-联苯四甲酸二酐，但是使用昂贵的贵金属催化剂铑，而且收率很低，不足6％。
中国科学院长春应用化学研究所王震等人在中国专利03105026中报道了卤化镍催化的还原偶联反应获得2，3，3’，4’-联苯四甲酸二酐，但其中使用了昂贵且难以回收的偶极非质子溶剂二甲基乙酰胺、二甲基甲酰胺等，而且这种高沸点溶剂即使采用减压蒸馏，所需要的温度仍然很高。经历高温蒸馏过程会使偶联反应带来新的副产物，为后续的纯化处理增加困难，如果不回收这些溶剂，成本将大大增加。
中国科学院长春应用化学研究所郭海泉等人在中国专利200810051688中报道了使用四氢呋喃、异丙醇等溶剂，在卤化镍镍催化下，加入三烷基膦或者三芳基膦类配体和溴化钠、溴化钾、四烷基溴化铵、碘化钠、碘化钾或四烷基碘化铵等助剂，以锌粉为还原剂，将两种氯代位置不同的邻苯二甲酸酯进行交叉偶联反应，制备2，3，3’，4’-联苯四甲酸二酐。此制备方法中，偶联反应在较高温度进行，反应完毕，将偶联中间体水解为2，3，3’，4’-联苯四甲酸，然后熔融脱水，制备目标产物2，3，3’，4’-联苯四甲酸二酐，反应过程较为繁琐。
中国科学院长春应用化学研究所郭海泉等人在中国专利201010611991中报道了将3-卤代邻二甲苯和4-卤代邻二甲苯进行偶联反应，制备2，3，3’，4’-四甲基联苯，然后氧化制备2，3，3’，4’-联苯四甲酸，然后脱水制备2，3，3’，4’-联苯四甲酸二酐。此方法操作步骤繁琐，而且氧化过程用要用到高锰酸钾等氧化剂，产生大量废固，废液，不利环保。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于提供了一种2，3，3’，4’-联苯四甲酸二酐的制备方法，利用本发明的方法制备2，3，3’，4’-联苯四甲酸二酐工艺简单，需要一步反应，直接得到目标产物，条件温和，制备容易。
本发明制备2，3，3’，4’-联苯四甲酸二酐的反应式如下：
4-取代苯酐和3-取代苯酐，在溶剂中，惰性气体保护下，催化剂，催化剂配体，催化剂助剂，还原剂存在的条件下进行反应，制备2，3，3’，4’-联苯四甲酸二酐：
其中，4-取代苯酐选自4-氯苯酐，4-溴苯酐，4-碘苯酐，4-三氟甲磺酰氧基苯酐，4-(4-甲基苯基磺酰氧基)苯酐；
3-取代苯酐选自3-氯苯酐，3-溴苯酐，3-碘苯酐，3-三氟甲磺酰氧基苯酐，3-(4-甲基苯基磺酰氧基)苯酐；
催化剂选自氯化镍，溴化镍，水合氯化镍，水合溴化镍，氯化钯，铜粉，氧化亚铜，碘化亚铜，氯化亚铜，溴化亚铜；
催化剂配体选自以下结构：
催化剂助剂选自溴化钠、溴化钾、四烷基溴化铵、碘化钠、碘化钾或四烷基碘化铵；
还原剂选自锌粉；
溶剂选自苯甲醚，苯乙醚，苯基异丙醚中的一种或多种。
惰性气体选自氮气，氩气。
并且，以上制备方法反应温度为20～40℃。
进一步的，以上制备方法中：
所述的4-取代苯酐选，选自4-氯苯酐，4-溴苯酐，4-三氟甲磺酰氧基苯酐，4-(4-甲基苯基磺酰氧基)苯酐；
所述的3-取代苯酐选自3-氯苯酐，3-溴苯酐，3-三氟甲磺酰氧基苯酐，3-(4-甲基苯基磺酰氧基)苯酐；
所述的催化剂选自氯化镍，溴化镍，氯化钯；
所述的催化剂配体选自以下结构：
所述制备方法的具体操作为：
(1)将一定配比的4-取代苯酐和3-取代苯酐，溶剂，催化剂，催化剂配体，催化剂助剂，还原剂在氮气保护下，于20～40℃搅拌反应5～24小时；
(2)过滤反应液，除去反应液中的不溶固体；
(3)向反应液中加入溶剂量的0.5～10倍甲醇，析出产品；
(4)过滤，干燥，得到产品2，3，3’，4’-联苯四甲酸二酐。
并且，4-取代苯酐和3-取代苯酐的物质量的配比为1～2：2～1。催化剂的物质的量为4-取代苯酐的物质量的0.1～5％，催化剂配体的物质的量为催化剂物质的量的80～120％，催化剂助剂的物质量为催化剂物质的量的20～80％，还原剂物质的量为4-取代苯酐物质的量的2～4倍，溶剂的重量为4-取代苯酐的10～100倍。
进一步优化的，具体操作为：
(1)将1mol的4-氯苯酐和1mol的3-氯苯酐，3～6kg溶剂，0.001～0.03mol催化剂，0.001～0.03mol催化剂配体，0.0003～0.02mol催化剂助剂，2～3mol还原剂，在氮气保护下，于20～40℃搅拌反应8～18小时；
(2)过滤反应液，除去反应液中的不溶固体；
(3)向反应液中加入3～30kg甲醇，析出产品；
(4)过滤，干燥，得到产品2，3，3’，4’-联苯四甲酸二酐。
更优化的，在步骤(1)中：
所述溶剂选苯甲醚，苯乙醚；
所述催化剂选自氯化镍，溴化镍，氯化钯；
所述催化剂配体选自以下结构：
所述催化剂助剂选自溴化钠，溴化钾；
进一步优化,在步骤(1)中：
所述溶剂选苯甲醚；
所述催化剂选自氯化镍；
所述催化剂配体选自以下结构：
所述催化剂助剂选自溴化钠。
具体实施方式
下面将通过具体实施例对本发明作进一步的描述。
实施例1
合成方法如下所示：
1000毫升三口瓶中，加入18.3克(0.1mol)4-氯苯酐和18.3克(0.1mol)3-氯苯酐，300克苯甲醚作为溶剂，0.13克(0.001mol)氯化镍作为催化剂，0.198克(0.001mol)C-1作为催化剂配体，0.03克(0.0003mol)溴化钠作为催化剂助剂，13克(0.2mol)锌粉作为还原剂，在氮气保护下，于30℃搅拌反应8小时。过滤反应液，除去反应液中的不溶固体。向过滤母液中加入300克甲醇，析出产品，过滤，干燥，得到产品2，3，3’，4’-联苯四甲酸二酐25.8克，收率87.7％，1HNMR(500MHz，DMSO)δ8.70(m，1H)，δ8.50(d，1H)，δ8.41(m，1H)，δ8.33(d，1H)，δ8.22(m，1H)，δ8.06(t，1H)。
实施例2～8
合成方法同实施例1，只是改变催化剂助剂的种类及用量，具体数据如下：
实施例序号 催化剂助剂的种类 催化剂助剂的量(mol) 产品重量(g) 产品收率(％)
实施例2 溴化钠 0.0005 25.0 85.03％
实施例3 溴化钠 0.0004 25.6 87.07％
实施例4 溴化钾 0.0005 24.1 81.97％
实施例5 四丁基溴化铵 0.0005 22.6 76.87％
实施例6 碘化钠 0.0003 25.2 85.71％
实施例7 碘化钾 0.0007 25.1 85.37％
实施例8 四丁基碘化铵 0.0008 23.9 81.29％
实施例9～12
合成方法同实施例1，只是改变反应温度，具体数据如下：
实施例序号 反应温度(℃) 产品重量(g) 产品收率(％)
实施例9 22 20.1 68.37％
实施例10 28 23.5 79.93％
实施例11 33 24.2 82.31％
实施例12 40 19.6 66.67％
实施例13～18
合成方法同实施例1，只是改变反应时间，具体数据如下：
实施例序号 反应时间(小时) 产品重量(g) 产品收率(％)
实施例13 5 17.6 59.86％
实施例14 7 24.8 84.35％
实施例15 10 23.8 80.95％
实施例16 15 24.7 84.01％
实施例17 19 22.1 75.17％
实施例18 23 20.6 70.07％
实施例19～22
合成方法同实施例1，只是改变了4-取代苯酐和3-取代苯酐的种类，具体数据如下：
实施例23～37
合成方法同实施例1，只是改变了催化剂种类及用量、催化剂配体的种类及用量，具体数据如下：
实施例38～50
合成方法同实施例1，只是改变了溶剂种类及用量、改变了向过滤母液中加入甲醇的用量，具体数据如下：
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (9)

1.一种制备2，3，3’，4’-联苯四甲酸二酐的方法，其特征在于：
4-取代苯酐和3-取代苯酐，在溶剂中，惰性气体保护下，催化剂，催化剂配体，催化剂助剂，还原剂存在的条件下进行反应，制备2，3，3’，4’-联苯四甲酸二酐：
其中，4-取代苯酐选自4-氯苯酐，4-溴苯酐，4-碘苯酐，4-三氟甲磺酰氧基苯酐，4-(4-甲基苯基磺酰氧基)苯酐；
3-取代苯酐选自3-氯苯酐，3-溴苯酐，3-碘苯酐，3-三氟甲磺酰氧基苯酐，3-(4-甲基苯基磺酰氧基)苯酐；
催化剂选自氯化镍，溴化镍，水合氯化镍，水合溴化镍，氯化钯，铜粉，氧化亚铜，碘化亚铜，氯化亚铜，溴化亚铜；
催化剂配体选自以下结构：
催化剂助剂选自溴化钠、溴化钾、四烷基溴化铵、碘化钠、碘化钾或四烷基碘化铵；
还原剂选自锌粉；
溶剂选自苯甲醚，苯乙醚，苯基异丙醚中的一种或多种；
惰性气体选自氮气，氩气。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，反应温度为20～40℃。
3.根据权利要求1所述制备方法，其特征在于：
所述的4-取代苯酐选，选自4-氯苯酐，4-溴苯酐，4-三氟甲磺酰氧基苯酐，4-(4-甲基苯基磺酰氧基)苯酐；
所述的3-取代苯酐选自3-氯苯酐，3-溴苯酐，3-三氟甲磺酰氧基苯酐，3-(4-甲基苯基磺酰氧基)苯酐；
所述的催化剂选自氯化镍，溴化镍，氯化钯；
所述的催化剂配体选自以下结构：
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，其具体操作为：
(1)将一定配比的4-取代苯酐和3-取代苯酐，溶剂，催化剂，催化剂配体，催化剂助剂，还原剂在氮气保护下，于20～40℃搅拌反应5～24小时；
(2)过滤反应液，除去反应液中的不溶固体；
(3)向反应液中加入甲醇，析出产品；
(4)过滤，干燥，得到产品2，3，3’，4’-联苯四甲酸二酐。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于步骤(1)中：
4-取代苯酐和3-取代苯酐的物质量的配比为1～2：2～1。催化剂的物质的量为4-取代苯酐的物质量的0.1～5％，催化剂配体的物质的量为催化剂物质的量的80～120％，催化剂助剂的物质量为催化剂物质的量的20～80％，还原剂物质的量为4-取代苯酐物质的量的2～4倍，溶剂的重量为4-取代苯酐的10～100倍。
6.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于步骤(3)中：
向反应液中加入甲醇，加入甲醇的量为溶剂量的0.5～10倍。
7.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，具体操作为：
(1)将1mol的4-氯苯酐和1mol的3-氯苯酐，3～6kg溶剂，0.001～0.03mol催化剂，0.001～0.03mol催化剂配体，0.0003～0.02mol催化剂助剂，2～3mol还原剂，在氮气保护下，于20～40℃搅拌反应8～18小时；
(2)过滤反应液，除去反应液中的不溶固体；
(3)向反应液中加入3～30kg甲醇，析出产品；
(4)过滤，干燥，得到产品2，3，3’，4’-联苯四甲酸二酐。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中：
所述溶剂选苯甲醚，苯乙醚；
所述催化剂选自氯化镍，溴化镍，氯化钯；
所述催化剂配体选自以下结构：
所述催化剂助剂选自溴化钠，溴化钾。
9.根据权利要求7所述制备方法，其特征在于，步骤(1)中：
所述溶剂选苯甲醚；
所述催化剂选自氯化镍；
所述催化剂配体选自以下结构：
所述催化剂助剂选自溴化钠。
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