CN108218776A - 氨基功能化吡唑类离子液体及其催化合成环状碳酸酯的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种利用氨基功能化吡唑类离子液体催化合成环状碳酸酯的方法，其将氨基功能化吡唑类离子液体与环氧化合物按照1∶70~500的摩尔比加入反应釜中，通入CO2至反应釜内的压力为0.5~3.0 MPa，然后在温度80~130℃的条件下恒温恒压反应0.5~5 h，反应结束后经处理得到环状碳酸酯。所述氨基功能化吡唑类离子液体，具有如下所示的结构式：；其中，n=1或2，R为CH3或C2H5 。本发明方法具有合成工艺简单、催化剂活性高、催化条件温和、绿色环保、不使用其他溶剂和助催化剂、催化剂不含金属等优点。

Description

氨基功能化吡唑类离子液体及其催化合成环状碳酸酯的方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种氨基功能化吡唑类离子液体及其催化合成环状碳酸酯的方法。
背景技术
CO2是温室效应的主要气体，其主要来源是化石燃料的燃烧。随着经济的发展和进步，化石燃料的过度使用，使温室效应产生的不良影响日益扩大。如何有效地控制大气中CO2的含量，减轻其对温室效应的影响以及改善地球环境已成为新世纪人类亟待解决的重大环境问题之一。在此形势下，有效地捕捉和固定CO2成为当前CO2利用研究的热点。
CO2是一种丰富、清洁、无毒、可循环利用的碳资源，并且可以作为C1构件代替有毒和有害的光气和一氧化碳应用于有机中间体与材料的合成中。作为一种绿色廉价且储量丰富的可再生资源，通过与环氧化合物的环加成反应转化为环状碳酸酯是目前捕捉和固定CO2最有前景的方法之一。环状碳酸酯是一种重要的化工原料，在非质子极性溶剂、二次电池的电解液、防冻用的阻沫剂、增塑剂、医药和精细化工中间体合成等方面都有着广泛的应用。由于环状碳酸酯在工业的广泛应用，需求量非常大，所以环氧化合物和CO2为原料合成五元环的环状碳酸酯成为当前固定CO2的主要方法。但是由于CO2的化学惰性，因此研发能够活化CO2的高效催化剂是该反应能够顺利进行的关键。尽管目前已有多种用于催化CO2和环氧化合物合成环状碳酸酯的催化剂体系，如金属配合物、金属氧化物、离子液体、金属盐等，但仍存在催化剂昂贵、使用有毒的有机溶剂、反应条件苛刻、合成过程复杂、产物分离困难等一系列问题。因此，以简单易操作的方法，寻求环境友好的催化活性高、反应条件温和、高效廉价的催化体系，对于催化CO2与环氧化合物的环加成反应以合成环状碳酸酯显得尤为重要。
发明内容
本发明的目的是为了解决现有合成环状碳酸酯的方法中使用有毒的有机溶剂、催化剂昂贵、合成过程复杂、反应条件苛刻等技术问题，提供了一种氨基功能化吡唑类离子液体及其催化合成环状碳酸酯的方法。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一类氨基功能化吡唑类离子液体，其具有如下所示的结构式：
；
其中，n=1或2，R=CH3或C2H5。
一种利用上述氨基功能化吡唑类离子液体催化合成环状碳酸酯的方法，其将氨基功能化吡唑类离子液体与环氧化合物按照1∶70~500的摩尔比加入高压反应釜中，通入CO2至高压反应釜内的压力为0.5~3.0 MPa，然后在温度80~130℃的条件下恒温恒压反应0.5~5h，反应结束后经处理（具体为：将高压反应釜冷却至室温，释放出多余的CO2，反应混合物经旋蒸除去未反应的环氧化合物，然后再减压蒸馏）得到环状碳酸酯。
具体的，所述环氧化合物为，式中R1为H、CH3、 、
。
进一步优选的，上述利用上述氨基功能化吡唑类离子液体催化合成环状碳酸酯的方法，具体为：将氨基功能化吡唑类离子液体与环氧化合物按照1∶100的摩尔比加入高压反应釜中，通入CO2至高压反应釜内的压力为1.5 MPa，然后在温度110℃的条件下恒温恒压反应 4 h，反应结束后将高压反应釜冷却至室温，释放出多余的CO2，反应混合物经旋蒸除去未反应的环氧化合物，然后减压蒸馏得到环状碳酸酯。
本发明的反应通式为：
其中， R1-为环氧化合物中的取代基，具体为H、CH3、 、
。
和现有技术相比，本发明的有益效果：
本发明方法催化反应条件温和，催化过程中没有使用任何有机溶剂和助催化剂，是一个环境友好型的催化反应过程。本发明方法具有合成工艺简单、催化剂活性高、催化条件温和、绿色环保、催化剂不含金属等优点。本发明方法使用简单的氨基功能化吡唑类离子液体催化剂通过减压蒸馏的方法可得到目标产物环状碳酸酯。目标产物环状碳酸酯的选择性较高。因此本发明方法制备环状碳酸酯具有绿色环保、高效、经济等优点，具有非常好的工业应用前景。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明的技术方案作进一步地详细介绍，但本发明的保护范围并不局限于此。
下述试验一至四给出了氨基功能化吡唑类离子液体1-(2-氨乙基)-2-甲基吡唑溴盐、1-(3-氨丙基)-2-甲基吡唑溴盐、1-(2-氨乙基)-2-乙基吡唑溴盐、1-(3-氨丙基)-2-乙基吡唑溴盐的制备过程。
试验一：
本试验中1-(2-氨乙基)-2-甲基吡唑溴盐的制备方法如下：
称量0.05mol 1-甲基吡唑（4.105g）和0.05mol 2-溴乙胺氢溴酸盐 （10.2g）混合加入三口烧瓶中，加入20mL无水乙醇做溶剂，在80℃下搅拌72 h，冷却至室温后，有白色固体从无水乙醇中析出，过滤，用10mL无水乙醇洗涤三次，放入真空干燥箱中干燥一夜，得到白色粉末固体。
取2.87g白色粉末固体溶解在10mL蒸馏水中，用KOH将pH调到9左右，常温下搅拌30min，然后环己烷带水除去体系中的水。倒出环己烷。用四氢呋喃和甲醇混合溶液萃取，过滤除去无机盐固体，得到的液体浓缩，即得到黄色粘稠状液体，产率：79.85%。1H NMR (400MHz, D2O) δ: 8.25 (d, J = 7.5, 2.9 Hz, 1H), 8.18 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 6.77(t, J = 3.1 Hz, 1H), 4.55 (t, J = 6.2 Hz, 2H), 4.14 (s, J = 3.7 Hz, 3H), 3.15(t, J = 6.3 Hz, 2H). m/z: 126.09 [M-Br]+。
试验二：
本试验中1-(3-氨丙基)-2-甲基吡唑溴盐的制备方法如下：
称量0.05mol 1-甲基吡唑（4.105g）和0.05mol 3-溴丙胺氢溴酸盐 （10.946g）混合加入三口烧瓶中，加入20mL无水乙醇做溶剂，在80℃下搅拌72 h，冷却至室温后，有白色固体从无水乙醇中析出，过滤，用10mL无水乙醇洗涤三次，放入真空干燥箱中干燥一夜，得到白色粉末固体。
取3.01g白色粉末固体溶解在10mL蒸馏水中，用KOH将pH调到9左右，常温下搅拌30min，然后环己烷带水除去体系中的水。倒出环己烷。用四氢呋喃和甲醇混合溶液萃取，过滤除去无机盐固体，得到的液体浓缩，即得到黄色粘稠状液体，产率：85.35%。1H NMR (400MHz, D2O) δ: 8.30 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 8.23 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 6.81 (t, J =3.0 Hz, 1H), 4.56 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 4.20 (s, 3H), 2.79 (t, J = 7.2 Hz,2H), 2.14 (m, J = 7.3, 6.6 Hz, 2H). m/z：140.12 [M-Br]+。
试验三：
本试验中1-(2-氨乙基)-2-乙基吡唑溴盐的制备方法如下：
称量0.05mol 1-乙基-1-H-吡唑（4.8g）和0.05mol 2-溴乙胺氢溴酸盐 （10.2g）混合加入三口烧瓶中，加入20mL无水乙醇做溶剂，在80℃下搅拌72 h，冷却至室温后，有白色固体从无水乙醇中析出，过滤，用10mL无水乙醇洗涤三次，放入真空干燥箱中干燥一夜，得到白色粉末固体。
取3.01g白色粉末固体溶解在10mL蒸馏水中，用KOH将pH调到9左右，常温下搅拌30min，然后环己烷带水除去体系中的水。倒出环己烷。用四氢呋喃和甲醇混合溶液萃取，过滤除去无机盐固体，得到的液体浓缩，即得到黄色粘稠状液体，产率：73.45%。1H NMR (400MHz, D2O) δ: 8.23 ~ 8.15 (m, 2H), 6.72 (d, J = 13.3, 3.0 Hz, 1H), 4.50 ~4.37(m, 4H), 3.06 (t, J = 6.1 Hz, 2H), 1.50 (t, J = 7.3 Hz, 3H). m/z：140.08 [M-Br]+。
试验四：
本试验中1-(3-氨丙基)-2-乙基吡唑溴盐的制备方法如下：
称量0.05mol 1-乙基-1-H-吡唑（4.8g）和0.05mol 3-溴丙胺氢溴酸盐 （10.946g）混合加入三口烧瓶中，加入20mL无水乙醇做溶剂，在80℃下搅拌72 h，冷却至室温后，有白色固体从无水乙醇中析出，过滤，用10mL无水乙醇洗涤三次，放入真空干燥箱中干燥一夜，得到白色粉末固体。
取3.15g白色粉末固体溶解在10mL蒸馏水中，用KOH将pH调到9左右，常温下搅拌30min，然后环己烷带水除去体系中的水。倒出环己烷。用四氢呋喃和甲醇混合溶液萃取，过滤除去无机盐固体，得到的液体浓缩，即得到黄色粘稠状液体，产率：85.16%。1H NMR (400MHz, D2O) δ: 8.24 (d, J = 3.0 Hz, 2H), 6.78 (t, J = 3.0 Hz, 1H), 4.48 (m, J =14.0, 7.2 Hz, 4H), 2.70 (t, J = 7.1 Hz, 2H), 2.06 (m, J = 7.3 Hz, 2H), 1.56(t, J = 7.3 Hz, 3H). m/z：154.04 [M-Br]+。
试验五：
氨基功能化吡唑类离子液体催化合成环状碳酸酯的方法按照以下步骤进行：
向100mL高压反应釜内加入氨基功能化吡唑类离子液体1-(3-氨丙基)-2-乙基吡唑溴盐，再加入7 mL环氧化合物环氧丙烷，所述1-(3-氨丙基)-2-乙基吡唑溴盐与环氧丙烷的摩尔比为1∶100，密闭高压反应釜，通入CO2至高压反应釜内的压力为1.5 MPa，升温至反应温度110℃恒温反应4 h。反应结束后将高压反应釜冷却至室温，缓慢放出多余的CO2，混合物经旋蒸除去未反应完的环氧丙烷，然后再减压蒸馏得到碳酸丙烯酯，产率94.29%。
本试验的反应方程式如下:
。
试验六：
本试验与试验五不同的是：所述的氨基功能化吡唑类离子液体为1-(2-氨乙基)-2-甲基吡唑溴盐。其他步骤和参数与试验五相同，得到的碳酸丙烯酯产率为89.17%。
试验七：
本试验与试验五不同的是：所述的氨基功能化吡唑类离子液体为1-(3-氨丙基)-2-甲基吡唑溴盐。其他步骤和参数与试验五相同，得到的碳酸丙烯酯产率为92.45%。
试验八：
本试验与试验五不同的是：所述的氨基功能化吡唑类离子液体为1-(2-氨乙基)-2-乙基吡唑溴盐。其他步骤和参数与试验五相同，得到的碳酸丙烯酯产率为76.16%。
试验九：
本试验与试验五不同的是：反应温度为80℃。其他步骤和参数与试验五相同，得到的碳酸丙烯酯产率为55.70%。
试验十：
本试验与试验五不同的是：反应温度为90℃。其他步骤和参数与试验五相同，得到的碳酸丙烯酯产率为73.00%。
试验十一：
本试验与试验五不同的是：反应温度为100℃。其他步骤和参数与试验五相同，得到的碳酸丙烯酯产率为83.80%。
试验十二：
本试验与试验五不同的是：反应温度为120℃。其他步骤和参数与试验五相同，得到的碳酸丙烯酯产率为94.25%。
试验十三：
本试验与试验五不同的是：反应温度为130℃。其他步骤和参数与试验五相同，得到的碳酸丙烯酯产率为93.94%。
试验十四：
本试验与试验五不同的是：离子液体1-(3-氨丙基)-2-乙基吡唑溴盐与环氧丙烷的摩尔比为1∶500。其他步骤和参数与试验五相同，得到的碳酸丙烯酯产率为57.64%。
试验十五：
本试验与试验五不同的是：离子液体1-(3-氨丙基)-2-乙基吡唑溴盐与环氧丙烷的摩尔比为1∶400。其他步骤和参数与试验五相同，得到的碳酸丙烯酯产率为63.12%。
试验十六：
本试验与试验五不同的是：离子液体1-(3-氨丙基)-2-乙基吡唑溴盐与环氧丙烷的摩尔比为1∶300。其他步骤和参数与试验五相同，得到的碳酸丙烯酯产率为68.10%。
试验十七：
本试验与试验五不同的是：离子液体1-(3-氨丙基)-2-乙基吡唑溴盐与环氧丙烷的摩尔比为1∶200。其他步骤和参数与试验五相同，得到的碳酸丙烯酯产率为78.72%。
试验十八：
本试验与试验五不同的是：离子液体1-(3-氨丙基)-2-乙基吡唑溴盐与环氧丙烷的摩尔比为1∶70。其他步骤和参数与试验五相同，得到的碳酸丙烯酯产率为94.18%。
试验十九：
本试验与试验五不同的是：充入高压反应釜内CO2的压力为0.5 MPa。其他步骤和参数与试验五相同，得到的碳酸丙烯酯产率为72.96%。
试验二十：
本试验与试验五不同的是：充入高压反应釜内CO2的压力为1.0 MPa。其他步骤和参数与试验五相同，得到的碳酸丙烯酯产率为80.82%。
试验二十一：
本试验与试验五不同的是：充入高压反应釜内CO2的压力为2.0 MPa。其他步骤和参数与试验五相同，得到的碳酸丙烯酯产率为94.34%。
试验二十二：
本试验与试验五不同的是：充入高压反应釜内CO2的压力为2.5 MPa。其他步骤和参数与试验五相同，得到的碳酸丙烯酯产率为94.56%。
试验二十三：
本试验与试验五不同的是：充入高压反应釜内CO2的压力为3.0 MPa。其他步骤和参数与试验五相同，得到的碳酸丙烯酯产率为94.17%。
试验二十四：
本试验与试验五不同的是：反应时间为1 h。其他步骤和参数与试验五相同，得到的碳酸丙烯酯产率为71.99%。
试验二十五：
本试验与试验五不同的是：反应时间为2 h。其他步骤和参数与试验五相同，得到的碳酸丙烯酯产率为83.63%。
试验二十六：
本试验与试验五不同的是：反应时间为3 h。其他步骤和参数与试验五相同，得到的碳酸丙烯酯产率为88.32%。
试验二十七：
本试验与试验五不同的是：反应时间为5 h。其他步骤和参数与试验五相同，得到的碳酸丙烯酯产率为94.25%。
试验二十八：
本试验与试验五不同的是：所述环氧化合物为环氧乙烷。其他步骤和参数与试验五相同，得到的碳酸乙烯酯产率为96.36%。
本试验反应方程式为：
。
试验二十九：
本试验与试验五不同的是：所述环氧化合物为环氧氯丙烷。其他步骤和参数与试验五相同，得到的4-氯甲基-[1,3]二氧环戊-2-酮产率为89.27%。
本试验反应方程式为：
。
试验三十：
本试验与试验五不同的是：所述环氧化合物为氧化苯乙烯。其他步骤和参数与试验五相同，得到的4-苯基-[1,3]二氧环戊-2-酮产率为92.20%。
本试验反应方程式为：
。
试验三十一：
本试验与试验五不同的是：所述环氧化合物为烯丙基缩水甘油醚。其他步骤和参数与试验五相同，得到的4-((烯丙氧基)-甲基)-[1,3]二氧环戊-2-酮产率为89.45%。
本试验反应方程式为：
。
试验三十二：
本试验与试验五不同的是：所述环氧化合物为苯基缩水甘油醚。其他步骤和参数与试验五相同，得到的4-苯氧甲基-[1,3]二氧环戊-2-酮产率为66.47%。
本试验反应方程式为：
。
最后所应说明的是：上述实施例仅用于说明而非限制本发明的技术方案，任何对本发明进行的等同替换及不脱离本发明精神和范围的修改或局部替换，其均应涵盖在本发明权利要求保护的范围之内。

Claims (3)

1.氨基功能化吡唑类离子液体，其特征在于，具有如下所示的结构式：
；
其中，n=1或2，R为CH3或C2H5 。
2.利用上述氨基功能化吡唑类离子液体催化合成环状碳酸酯的方法，其特征在于，将氨基功能化吡唑类离子液体与环氧化合物按照1∶70~500的摩尔比加入反应釜中，通入CO2至反应釜内的压力为0.5~3.0 MPa，然后在温度80~130℃的条件下恒温恒压反应0.5~5 h，反应结束后经处理得到环状碳酸酯。
3.根据权利要求2所述利用氨基功能化吡唑类离子液体催化合成环状碳酸酯的方法，其特征在于，所述环氧化合物为，式中，R1为H、CH3、或。
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