CN108218735A - 1,4-氨基醇衍生物的制备方法 - Google Patents

1,4-氨基醇衍生物的制备方法 Download PDF

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CN108218735A CN201810125815.0A CN201810125815A CN108218735A CN 108218735 A CN108218735 A CN 108218735A CN 201810125815 A CN201810125815 A CN 201810125815A CN 108218735 A CN108218735 A CN 108218735A
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杨明瑜
唐永珍
秦玉曼
孟冬梅
尹丹
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祝明
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潘泉
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Abstract

本发明公开了一种1,4‑氨基醇衍生物的制备方法，该方法将苯甲酰保护氨基的脂肪族酰胺在铜盐催化下通过1,5位的氢迁移引发自由基，与双三氟乙酰氧基碘苯反应，实现了脂肪族酰胺的二级碳氢键的选择性氧化，得到1,4‑氨基醇衍生物。本发明制备方法简单，反应条件温和，效率高，原子利用率高，在有机合成、药物开发等方面有着重要意义。

Description

1,4-氨基醇衍生物的制备方法
技术领域
本发明涉及一种1,4-氨基醇衍生物的制备方法。
背景技术
氨基醇是天然产物和药物中的优先结构基元。其中，1,4-氨基醇是合成工业中的关键组成部分，也是探索生物体系的多功能工具。因此，从低成本和容易获得的原料出发，直接合成是目前这类化合物的主要研究方向。
近年来，主要有以下几种方法来合成：Reissig课题组使用二碘化钐作为单电子还原试剂诱导2H-1,2-噁嗪使其N-O键断裂，生成1,4-氨基醇(Jasiński,M.；Watanabe,T.；Reissig,H.-U.Eur.J.Org.Chem.2013,605.)。然而，缩环竞争对反应不利。Chan课题组报道了用格氏试剂使苯甲磺酰胺四氢呋喃开环生成四氢呋喃和对甲苯磺酰基亚胺碘苯(Tejo,C.；See,Y.F.A.；Mitch Mathiewb,M.；Chan,P.W.H.Org.Biomol.Chem.2016,14,844.)最近，Albrecht报道了肉桂醛和γ-氨氧基-α,β-不饱和酯之间的环加成方法(Drelich,P.；Moczulski,M.；Albrecht,Org.Lett.2017,19,3143.)。然而这些方法在一定程度上需要繁琐的预功能化步骤，从而耗费大量的时间和成本，限制了它们的应用。
发明内容
本发明的目的是提供一种操作简单、反应条件温和且高效1,4-氨基醇衍生物制备方法。
解决上述技术问题所采用的技术方案是：将式Ⅰ化合物、铜催化剂、双三氟乙酰氧基碘苯、添加剂加入有机溶剂中，在60～120℃下反应2～8小时，得到Ⅱ所示1,4-氨基醇衍生物；
式Ⅰ和Ⅱ中，R1、R2各自独立的代表H、C1～C4烷基、环烷基中任意一种，优选H、甲基、乙基、异丙基、环己基中任意一种；R3代表C1～C14烷基、 中任意一种，其中n为1～6的整数，OTs代表对甲苯磺酰基；R4代表苯甲酰基、卤代苯甲酰基、硝基取代苯甲酰基中任意一种，优选苯甲酰基、对氯苯甲酰基、对硝基苯甲酰基中任意一种；OTFA代表三氟乙酰氧基；
上述的添加剂为四丁基溴化铵(TBAB)、四丁基三溴化铵(TBABr3)、苄基三甲基溴化铵中任意一种。
上述的铜催化剂为碘化亚铜、溴化亚铜、醋酸铜、氯化铜、三氟甲烷磺酸铜、溴化铜中任意一种。
上述的有机溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、氯苯中任意一种。
上述制备方法中，优选在90～100℃下反应4～5小时。
上述制备方法中，进一步优选在反应过程中添加液溴。
上述的式Ⅰ化合物与铜催化剂、双三氟乙酰氧基碘苯、添加剂、液溴的摩尔比为1:0.15～0.30:2～3:0.4～0.8:1.0～1.5。
本发明将苯甲酰保护氨基的脂肪族酰胺在铜盐催化下通过1,5位的氢迁移引发自由基，与双三氟乙酰氧基碘苯反应，实现了脂肪族酰胺的二级碳氢键的选择性氧化，得到1,4-氨基醇衍生物。本发明制备方法简单，反应条件温和，效率高，原子利用率高，在有机合成、药物开发等方面有着重要意义。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明进一步详细说明，但本发明的保护范围并不仅限于以下实施例。
实施例1
将0.022g(0.1mmol)式I-1化合物、0.016g(0.05mmol)TBAB、6μL(0.12mmol)液溴加入1.0mL二氯甲烷中，在室温条件下搅拌15分钟，然后加入0.0038g(0.02mmol)碘化亚铜、0.094g(0.22mmol)双三氟乙酰氧基碘苯，在100℃下搅拌反应8小时，反应停止后粗产品用层析硅胶柱分离，用石油醚、乙酸乙酯、二氯甲烷体积比为25:1:0.5的混合溶剂进行淋洗，得到无色油状物，即式II-1所示的1,4-氨基醇衍生物，产率67％，结构表征数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.77(d,J＝7.2Hz,2H),7.51(t,J＝7.5Hz,1H),7.45(dd,J＝7.2,7.5Hz,2H),6.33(br s,1H),5.28–5.33(m,1H),3.54(dd,J＝13.8,7.8Hz,1H),3.09(dd,J＝13.8,5.7Hz,1H),1.87(dd,J＝15.3,8.4Hz,1H),1.52(dd,J＝15.3,2.7Hz,1H),1.38(d,J＝6.0Hz,3H),0.99(d,J＝6.6Hz,6H)；13C NMR(150MHz,CDCl3)δ167.68,157.00(q,J＝42.0Hz),134.61,131.52,128.63,126.77,114.46(q,J＝285.0Hz),74.24,49.27,44.50,34.63,25.41,25.26,21.61；HRMS–ESI(m/z):[M+Na]+C16H20F3NNaO3,理论值354.1287,实测值354.1282.
实施例2
本实施例中，用等摩尔式I-2化合物替换实施例1中的式I-1化合物，其他步骤与实施例1相同，得到白色固体，即式II-2所示的1,4-氨基醇衍生物，产率72％，结构表征数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.77(d,J＝6.0Hz,2H),7.52(t,J＝9.0Hz,1H),7.46(dd,J＝6.0,9.0Hz,2H),6.29(br s,1H),5.19-5.23(m,1H),3.53(dd,J＝12.0,6.0Hz,1H),3.10(dd,J＝12.0,6.0Hz,1H),1.81(dd,J＝12.0,9.0Hz,1H),1.71(td,J＝9.0,6.0Hz,2H),1.56(dd,J＝12.0,1.8Hz,1H),0.98(s,6H),0.92(t,J＝9.0Hz,3H)；13C NMR(150MHz,CDCl3)δ167.68,157.24(q,J＝42.0Hz)134.64,131.52,128.65,126.77,114.55(q,J＝285.0Hz),78.35,49.33,42.31,34.54,28.66,25.34,25.19,9.06；HRMS–ESI(m/z):[M+Na]+C17H22F3NNaO3,理论值368.1444,实测值368.1442.
实施例3
本实施例中，用等摩尔式I-3化合物替换实施例1中的式I-1化合物，用石油醚、乙酸乙酯、二氯甲烷体积比为15:1:0.5的混合溶剂进行淋洗，其他步骤与实施例1相同，得到白色固体，即式II-3所示的1,4-氨基醇衍生物，产率78％，结构表征数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.77(d,J＝7.2Hz,1H),7.51(t,J＝7.5Hz,1H),7.45(dd,J＝7.2,7.5Hz,2H),6.31(br s,1H),5.22-5.26(m,1H),3.51(dd,J＝13.8,7.5Hz,1H),3.10(dd,J＝13.8,5.7Hz,1H),1.80(dd,J＝15.4,8.4Hz,1H),1.61-1.68(m,2H),1.57(dd,J＝15.4,2.4Hz,1H),1.21-1.33(m,8H),0.98(d,J＝1.8Hz,6H),0.87(t,J＝6.9Hz,3H)；13C NMR(150MHz,CDCl3)δ167.69,157.16(q,J＝42.0Hz),134.63,131.43,128.55,126.78,114.52(q,J＝285.0Hz),77.40,49.38,42.77,35.66,34.56,31.49,28.83,25.27,25.14,24.68,22.41,13.92；HRMS–ESI(m/z):[M+Na]+C21H30F3NNaO3,理论值424.2070,实测值424.2066.
实施例4
本实施例中，用等摩尔式I-4化合物替换实施例1中的式I-1化合物，用石油醚、乙酸乙酯、二氯甲烷体积比为20:1:0.5的混合溶剂进行淋洗，其他步骤与实施例1相同，得到黄色油状物，即式II-4所示的1,4-氨基醇衍生物，产率61％，结构表征数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.75(d,J＝7.5Hz,2H),7.52(t,J＝7.2Hz,1H),7.45(dd,J＝7.2,7.5Hz,2H),6.18(br s,1H),5.26–5.29(m,1H),3.69(dd,J＝14.4,8.4Hz,1H),2.97(dd,J＝14.4,4.8Hz,1H),1.78(dd,J＝16.2,9.0Hz,1H),1.65–1.70(m,2H),1.60(d,J＝18.9Hz,1H),1.23-1.37(m,8H),0.87-0.91(m,9H)；13C NMR(150MHz,CDCl3)δ167.45,156.63(q,J＝42.0Hz),134.67,131.47,128.63,126.74,114.55(q,J＝285,0Hz),77.16,43.73,39.22,37.58,35.56,26.92,26.64,22.39,13.83,7.43,7.38；HRMS–ESI(m/z):[M+Na]+C21H30F3NO3Na,理论值424.2070,实测值424.2064.
实施例5
本实施例中，用等摩尔式I-5化合物替换实施例1中的式I-1化合物，用石油醚、乙酸乙酯、二氯甲烷体积比为20:1:0.5的混合溶剂进行淋洗，其他步骤与实施例1相同，得到白色固体，即式II-5所示的1,4-氨基醇衍生物，产率75％，结构表征数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.77(d,J＝7.2Hz,2H),7.52(t,J＝7.2Hz,1H),7.46(dd,J＝7.2,7.2Hz,2H),6.25(br s,1H),5.22–5.26(m,1H),3.53(dd,J＝13.8,7.5Hz,1H),3.10(dd,J＝13.8,5.4Hz,1H),1.81(dd,J＝15.4,8.4Hz,1H),1.60-1.71(m,2H),1.57(dd,J＝15.0,2.4Hz,1H),1.20–1.34(m,22H),0.98(s,3H),0.97(s,3H),0.88(t,J＝6.9Hz,3H)；13C NMR(150MHz,CDCl3)δ167.66,157.24(q,J＝42.0Hz),134.70,131.53,128.67,126.80,114.59(q,J＝285.0Hz),77.47,49.40,42.85,35.74,34.61,31.93,29.69,29.68,29.66,29.64,29.60,29.48,29.39,29.36,29.26,25.46,25.22,24.82,22.70,14.12；HRMS–ESI(m/z):[M+Na]+C29H46F3NNaO3,理论值536.3322,实测值536.3321.
实施例6
本实施例中，用等摩尔式I-6化合物替换实施例1中的式I-1化合物，用石油醚、乙酸乙酯、二氯甲烷体积比为20:1:0.5的混合溶剂进行淋洗，其他步骤与实施例1相同，得到白色固体，即式II-6所示的1,4-氨基醇衍生物，产率54％，结构表征数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.77(d,J＝7.8Hz,2H),7.52(t,J＝7.2Hz,1H),7.46(dd,J＝7.8,7.2Hz,2H),6.31(br s,1H),5.30–5.36(m,1H),3.52(dd,J＝13.8,7.5Hz,1H),3.12(dd,J＝13.8,5.4Hz,1H),1.76–1.80(m,2H),1.62–1.69(m,5H),1.56–1.61(m,2H),1.43–1.49(m,1H),1.12–1.22(m,4H),0.99(s,6H)；13C NMR(150MHz,CDCl3)δ167.64,157.22(q,J＝42.0Hz),134.64,131.52,128.64,126.79,114.53(q,J＝285.0Hz),75.62,49.37,43.48,43.31,34.66,34.00,33.29,33.02,26.27,26.03,25.97,25.57,25.21；HRMS–ESI(m/z):[M+Na]+C22H30F3NNaO3,理论值436.2070,实测值436.2084.
实施例7
本实施例中，用等摩尔式I-7化合物替换实施例1中的式I-1化合物，用石油醚、乙酸乙酯、二氯甲烷体积比为20:1:0.5的混合溶剂进行淋洗，其他步骤与实施例1相同，得到无色油状物，即式II-7所示的1,4-氨基醇衍生物，产率70％，结构表征数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.02(d,J＝7.2Hz,2H),7.76(d,,J＝7.2Hz,2H),7.56(t,J＝7.5Hz,1H),7.51(t,J＝7.5Hz,1H),7.43(dd,J＝7.2,7.5Hz,4H),6.32(br s,1H),5.35–5.40(m,1H),4.29–4.38(m,2H),3.55(dd,J＝13.8,7.5Hz,1H),3.11(dd,J＝13.8,5.4Hz,1H),1.75–1.87(m,5H),1.60(dd,J＝15.4,2.4Hz,1H),0.99(s,6H)；13C NMR(150MHz,CDCl3)δ167.70,166.51,157.26(q,J＝42.0Hz),134.61,133.00,131.53,130.07,129.55,128.65,128.38,126.79,114.53(q,J＝285.0Hz),76.70,64.00,49.28,42.72,34.67,32.36,25.41,25.26,24.21；HRMS–ESI(m/z):[M+Na]+C25H28F3NNaO5,理论值502.1812,实测值502.1808.
实施例8
本实施例中，用等摩尔式I-8化合物替换实施例1中的式I-1化合物，用石油醚、乙酸乙酯、二氯甲烷体积比为20:1:0.5的混合溶剂进行淋洗，其他步骤与实施例1相同，得到黄色油状物，即式II-8所示的1,4-氨基醇衍生物，产率70％，结构表征数据为:1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.76(t,J＝6.9Hz,1/2×4H,1/2×4H),7.51(t,J＝7.8Hz,1/2×2H,1/2×2H),7.46(dd,J＝6.9,7.8Hz,1/2×4H,1/2×4H),6.22(br s,1/2×2H,1/2×2H),5.31–5.37(m,1/2×2H,1/2×2H),3.85(dd,J＝14.1,8.4Hz,1H),3.73(dd,J＝14.1,8.1Hz,1H),3.10(dd,J＝14.1,4.8Hz,1H),2.97(dd,J＝14.1,4.8Hz,1H),1.93(dd,J＝15.6,9.0Hz,1H),1.86(dd,J＝15.6,8.4Hz,1H),1.67(dd,J＝16.2,3.0Hz,1H),1.63–1.69(sept,J＝6.6Hz,1/2×2H,1/2×2H),1.54(d,J＝16.2Hz,1H),1.39(d,J＝6.6Hz,3H),1.38(d,J＝6.6Hz,3H),0.97(d,J＝6.9Hz,3H),0.95(d,J＝6.9Hz,3H),0.92(d,J＝6.9Hz,3H),0.91(d,J＝6.9Hz,3H),0.91(s,3H),0.85(s,3H；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ167.60,167.54,157.01(q,J＝42.0Hz),156.86(q,J＝42.0Hz),134.68,134.67,131.49,131.47,128.66,128.62,126.76,126.70,114.49(q,J＝285.0Hz),114.45(q,J＝285.0Hz),74.27,74.21,45.48,45.18,41.21,40.44,39.27,38.90,33.17,32.84,21.82,21.69,19.42,18.74,17.32,17.30,17.20,17.15；HRMS–ESI(m/z):[M+Na]+C18H24F3NNaO3,理论值382.1600,实测值382.1579.
实施例9
本实施例中，用等摩尔式I-9化合物替换实施例1中的式I-1化合物，用石油醚、乙酸乙酯、二氯甲烷体积比为15:1:0.5的混合溶剂进行淋洗，其他步骤与实施例1相同，得到白色固体，即式II-9所示的1,4-氨基醇衍生物，产率62％，结构表征数据为:1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.76(d,J＝7.2Hz,2H),7.51(t,J＝7.5Hz,1H),7.45(dd,J＝7.2,7.5Hz,2H),6.32(br s,1H),5.25–5.29(m,1H),3.92(dd,J＝14.1,8.7Hz,1H),2.93(dd,J＝14.1,4.5Hz,1H),1.85(dd,J＝15.8,8.1Hz,1H),1.65–1.78(m,2H),1.58–1.65(m,1H),1.61(dd,J＝15.8,3.6Hz,1H),1.51–1.58(m,1H),1.42–1.51(m,4H),1.25–1.41(m,4H),0.94(t,J＝7.5Hz,3H)；13C NMR(150MHz,CDCl3)δ167.57,157.21(q,J＝42.0Hz),134.64,131.44,128.60,126.75,114.57(q,J＝285.0Hz),78.32,36.69,34.12,34.00,28.73,25.97,21.40,21.24,9.09；HRMS–ESI(m/z):[M+H]+C20H27F3NO3,理论值386.1938,实测值386.1943.
实施例10
本实施例中，用等摩尔式I-10化合物替换实施例1中的式I-1化合物，其他步骤与实施例1相同，得到无色油状物，即式II-10所示的1,4-氨基醇衍生物，产率64％，结构表征数据为:1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.71(d,J＝8.4Hz,2H),7.42(d,J＝8.4Hz,2H),6.27(br s,1H),5.16–5.23(m,1H),3.52(dd,J＝13.8,7.8Hz,1H),3.09(dd,J＝13.8,5.4Hz,1H),1.80(dd,J＝15.4,8.4Hz,1H),1.67–1.75(m,2H),1.55(d,J＝15.4Hz,1H),0.98(s,6H),0.93(t,J＝7.5Hz,3H)；13C NMR(150MHz,CDCl3)δ166.62,157.27(q,42.0Hz),137.78,132.96,128.90,128.22,114.55,78.38,49.32,42.37,34.54,28.65,25.48,25.21,9.07；HRMS–ESI(m/z):[M+Na]+C17H21F3NClNaO3,理论值402.1054,实测值402.1041.
实施例11
本实施例中，用等摩尔式I-11化合物替换实施例1中的式I-1化合物，用石油醚、乙酸乙酯、二氯甲烷体积比为20:1:0.5的混合溶剂进行淋洗，其他步骤与实施例1相同，得到无色油状物，即式II-11所示的1,4-氨基醇衍生物，产率60％，结构表征数据为:1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.30(d,J＝8.4Hz,2H),7.93(d,J＝8.4Hz,2H),6.46(br s,1H),5.15–5.23(m,1H),3.57(dd,J＝13.8,7.8Hz,1H),3.13(dd,J＝13.8,5.4Hz,1H),1.82(dd,J＝15.3,8.1Hz,1H),1.69–1.78(m,2H),1.58(dd,J＝15.4,2.1Hz,1H),1.00(s,6H),0.94(t,J＝7.5Hz,3H)；13C NMR(150MHz,CDCl3)δ165.73,157.31(q,J＝42.0Hz),149.60,140.16,128.01,123.87,114.53(q,J＝285.0Hz),78.41,49.44,42.43,34.57,28.64,25.64,25.20,9.07；HRMS–ESI(m/z):[M+Na]+C17H21F3N2NaO5,理论值413.1295,实测值413.1282.
实施例12
本实施例中，用等摩尔TBAB3替换实施例1中的TBAB，其他步骤与实施例1相同，得到黄色油状物，即式II-1所示的1,4-氨基醇衍生物，产率38％。
实施例13
本实施例中，不添加液溴，其他步骤与实施例1相同，得到黄色油状物，即式II-1所示的1,4-氨基醇衍生物，产率31％。
实施例14
本实施例中，用等摩尔醋酸铜替换实施例1中的碘化亚铜，其他步骤与实施例1相同，得到黄色油状物，即式II-1所示的1,4-氨基醇衍生物，产率33％。

Claims (8)

1.一种1,4-氨基醇衍生物的制备方法，其特征在于：将式Ⅰ化合物、铜催化剂、双三氟乙酰氧基碘苯、添加剂加入有机溶剂中，在60～120℃下反应2～8小时，得到Ⅱ所示1,4-氨基醇衍生物；
式Ⅰ和Ⅱ中，R1、R2各自独立的代表H、C1～C4烷基、环烷基中任意一种；R3代表C1～C14烷基、中任意一种，其中n为1～6的整数，OTs代表对甲苯磺酰基；R4代表苯甲酰基、卤代苯甲酰基、硝基取代苯甲酰基中任意一种；OTFA代表三氟乙酰氧基；
上述的添加剂为四丁基溴化铵、四丁基三溴化铵、苄基三甲基溴化铵中任意一种。
2.根据权利要求1所述的1,4-氨基醇衍生物的制备方法，其特征在于：所述R1、R2各自独立的代表H、甲基、乙基、异丙基、环己基中任意一种。
3.根据权利要求2所述的1,4-氨基醇衍生物的制备方法，其特征在于：所述R4代表苯甲酰基、对氯苯甲酰基、对硝基苯甲酰基中任意一种。
4.根据权利要求1所述的1,4-氨基醇衍生物的制备方法，其特征在于：所述铜催化剂为碘化亚铜、溴化亚铜、醋酸铜、氯化铜、三氟甲烷磺酸铜、溴化铜中任意一种。
5.根据权利要求1所述的1,4-氨基醇衍生物的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、氯苯中任意一种。
6.根据权利要求1所述的1,4-氨基醇衍生物的制备方法，其特征在于：在90～100℃下反应4～5小时。
7.根据权利要求1～6任意一项所述的1,4-氨基醇衍生物的制备方法，其特征在于：在反应过程中还添加有液溴。
8.根据权利要求7所述的1,4-氨基醇衍生物的制备方法，其特征在于：所述式Ⅰ化合物与铜催化剂、双三氟乙酰氧基碘苯、添加剂、液溴的摩尔比为1:0.15～0.30:2～3:0.4～0.8:1.0～1.5。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN1910141A (zh) * 2004-01-23 2007-02-07 斯皮德尔实验股份公司 二氨基醇以及它们作为肾素抑制剂的应用
CN105348048A (zh) * 2015-11-30 2016-02-24 东华大学 一种制备芳基三氟乙氧基醚化合物的方法

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