CN108201882A - 一种壳聚糖磁性四环素分子印迹吸附剂的制备方法与应用 - Google Patents

一种壳聚糖磁性四环素分子印迹吸附剂的制备方法与应用 Download PDF

Info

Publication number
CN108201882A
CN108201882A CN201810106340.0A CN201810106340A CN108201882A CN 108201882 A CN108201882 A CN 108201882A CN 201810106340 A CN201810106340 A CN 201810106340A CN 108201882 A CN108201882 A CN 108201882A
Authority
CN
China
Prior art keywords
solution
tetracycline
chitosan
magnetism
cts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201810106340.0A
Other languages
English (en)
Inventor
王泽军
王利平
李宛科
欧红香
蒋善庆
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Changzhou University
Original Assignee
Changzhou University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Changzhou University filed Critical Changzhou University
Priority to CN201810106340.0A priority Critical patent/CN108201882A/zh
Publication of CN108201882A publication Critical patent/CN108201882A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/22—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
    • B01J20/26—Synthetic macromolecular compounds
    • B01J20/268—Polymers created by use of a template, e.g. molecularly imprinted polymers
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/28—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties
    • B01J20/28002—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties characterised by their physical properties
    • B01J20/28009—Magnetic properties
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
    • C02F1/28—Treatment of water, waste water, or sewage by sorption
    • C02F1/285—Treatment of water, waste water, or sewage by sorption using synthetic organic sorbents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F2101/00—Nature of the contaminant
    • C02F2101/30—Organic compounds
    • C02F2101/38—Organic compounds containing nitrogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Hydrology & Water Resources (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Environmental & Geological Engineering (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)

Abstract

四环素废水是一类生物毒性很大且难处理的高浓度有机废水，在正常的污水处理中去除率比较低，且废水对微生物的生长有抑制作用。废水中会产生耐药性的细菌，对于水中以及土壤中的各类生物都有一定的毒害作用，甚至会危害到人体的健康。四环素废水常用的处理方法有混凝、沉淀、吸附、气浮以及生物方法等。其中的吸附法中的活性炭、离子交换树脂、矿物吸附材料等由于成本高或再生性能差等不足而限制了其应用。本权利申请制备出一种新型可选择性去除四环素(TC)的吸附剂，可高效吸附CT，且降低了成本和能耗，具有较好的应用前景。

Description

一种壳聚糖磁性四环素分子印迹吸附剂的制备方法与应用
技术领域：
本发明属于抗生素废水环保领域，具体涉及一种壳聚糖磁性四环素分子印迹吸附剂的制备方法与应用。
背景技术：
四环素废水是一类生物毒性很大且难处理的高浓度有机废水，在正常的污水处理中去除率比较低，且废水对微生物的生长有抑制作用。废水中的悬浮物浓度也比较高，同时会产生耐药性的细菌，对于水中以及土壤中的各类生物都有一定的毒害作用，甚至会危害到人体的健康。人类在生产生活中排出的四环素废水使我国的四环素废水污染率不容乐观。四环素废水常用的处理方法有混凝、沉淀、吸附、气浮以及生物方法等。其中的吸附法因其具有成本低廉、维护方便、无二次污染等特点而被广泛利用。活性炭、离子交换树脂、矿物吸附材料等由于成本高或再生性能差等不足而限制了其应用，我们急需探索新型的吸附材料，降低成本和能耗，并研究其吸附过程的动力学等过程。
四环素是很常见的一种抗生素，四环素分子内含有β-内酰胺环，因此属于β-内酰胺类抗生素，四环素在医疗业、水产养殖业、畜牧业等各大领域都有着极为广泛的应用，但是由于其过度使用和因为使用不当从而引起的各类型的污染，有可能会使环境中产生抗性微生物和抗性基因，从而导致致病菌耐药性的增加以及造成细菌的交叉耐药性，同时对废水处理中细菌生长的抑制作用，都会是地表水和地下水的极大的污染威胁。所以有关水环境中四环素的归属、去除等问题的研究受到广大学者的关注。
1972年分子印迹聚合物((MIPs)被首次成功制备后，分子印迹技术(Molecularlyimprinted technique，MIT)才逐步被人们所了解，近20年来MIT得到了飞速发展，并在药物控释、模拟酶催化、固相萃取、手性分离、色谱等领域显示出广泛的应用前景。Pickering高内相乳液目前是制备具有大比表面积中空聚合物的主要方法之一，所制备的聚合物不但具有较大的比表面积，同时能提高大分子的输送能力，因而受到广泛关注。壳聚糖作为乳液的稳定粒子，有着可生物降解性、良好的兼容性、吸附能力强等特点，其纳米粒子是Pickering乳液稳定研究较多的一种生物质材料。相较于传统的分子印迹吸附技术，通过Pickering乳液聚合法制备出的吸附剂具有多孔、高吸附容量、良好的选择识别性能等优点。
发明内容：
本发明的目的在于提供一种壳聚糖磁性四环素分子印迹吸附剂的制备方法。本发明首先制备CTs纳米粒子分散液作为水相溶液，再用超声波细胞粉碎仪得到粒径混合均匀的油相溶液，通过将油水两相溶液混合剧烈震荡10min后形成Pickering乳液，并通入N2到比色管15min以除去乳液中所含的氧，通过将容器迅速密封置于65℃水浴中使乳液在该温度下聚合12h后并用洗脱液洗脱模板分子。所制得的吸附剂具有良好的吸附性能，稳定且易收集。
本发明的另一目的在于提供一种壳聚糖磁性四环素分子印迹吸附剂吸附四环素的技术。该技术具有无二次污染，对污染物去除彻底，安全稳定易收集，成本较低等优点，对吸附四环素具有较好的前景。
为了实现上述的第一个目的，本发明采用了以下的技术方案：
一种壳聚糖磁性四环素分子印迹吸附剂，是由CTs、AM和Fe3O4纳米粒子组成的复合材料。
1、一种壳聚糖磁性四环素分子印迹吸附剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)制备CTs纳米粒子分散液：首先，移取0.3g乙酸滴加到200mL蒸馏水中得到pH约为3.6的弱酸溶液。不断搅拌弱酸溶液，同时将1.0g CTs加入到所制得的弱酸溶液中，用0.1mol/L的NaOH溶液加入到CTs分散液中，使CTs纳米粒子分散液呈乳白色，此时分散液pH为7.3；
(2)壳聚糖磁性四环素分子印迹吸附剂的制备：首先，取0.07393g的模板分子TC、0.2804g单体AM溶解于0.4mL的甲苯溶液中，剧烈震荡形成均匀、透明澄清溶液。密封后放置在黑暗条件下，并静置4h后，形成预组装溶液。其次，将0.0255g磁性分离载体疏水Fe3O4纳米粒子加入上述预组装溶液中，并用超声波细胞粉碎仪超声得到粒径均匀的混合溶液。然后，加入0.0197g引发剂AIBN以及1.051g交联剂EGDMA到上述混合溶液中，超声5min后形成油相溶液。将步骤(1)中所述的制备好的CTs纳米粒子分散液取18mL作为水相溶液。随后，将油水两相混合置于50mL比色管中，剧烈震荡10min即可形成Pickering乳液，并通入N2到比色管15min以除去乳液中所含的氧。最后，将容器迅速密封置于65℃水浴中使乳液在该温度下聚合12h。生成的磁性印迹吸附剂微球用Nd-Fe-B永久磁铁收集，用无水乙醇洗涤3次，再用体积比为9：1的甲醇/醋酸混合溶液为洗脱液进行洗脱，直到洗脱液中检测不到模板分子，脱除模板分子TC后，在50℃真空条件下烘干。
(3)根据权利要求1所述的CTs纳米粒子分散液的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述用0.1mol/L的NaOH溶液加入到CTs弱酸溶液中，使CTs纳米粒子分散液呈乳白色。
(4)根据权利要求1所述的壳聚糖磁性四环素分子印迹吸附剂的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述模板分子TC与单体AM溶于甲苯溶液后密封放置在黑暗条件下静置4h后完成预组装。
(5)根据权利要求1所述的壳聚糖磁性四环素分子印迹吸附剂的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述的将磁性分离载体疏水Fe3O4纳米粒子加入上述预组装溶液中，并用超声波细胞粉碎仪超声30min得到粒径均匀的混合溶液。
(6)根据权利要求1所述的壳聚糖磁性四环素分子印迹吸附剂的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述加入引发剂AIBN以及交联剂EGDMA后，超声形成油相溶液的时间为5min。
(7)一种根据权利要求1制备得到的壳聚糖磁性四环素分子印迹吸附剂的制备方法，其特征在于，将步骤(2)中所述的制备好的CTs纳米粒子分散液作为水相溶液与油相溶液混合剧烈震荡10min后形成Pickering乳液，除去乳液中所含的氧需要持续通入N215min。
(8)一种根据权利要求1制备得到的壳聚糖磁性四环素分子印迹吸附剂的应用，其特征在于，所述吸附剂在吸附四环素(TC)中的应用。
为了实现上述的另一个目的，本发明采用了以下的技术方案：
一种壳聚糖磁性四环素分子印迹吸附剂吸附水体中四环素(TC)的应用。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
(1)本发明的制备方法具有工艺简单、条件温和、稳定性好、成本低廉、能高效利用回收吸附剂，只需将一种水相溶液与另一种油相溶液混合并做通N2处理，通过简单的热处理做洗脱处理后即生成复合材料；
(2)本文以CTs纳米粒子作为Pickering乳液稳定粒子，结合Pickering乳液聚合法和分子印迹技术制备的壳聚糖磁性四环素分子印迹聚合物MMIPs具有较好的中空多孔结构，对水体中的四环素具有较高的去除效率。
附图说明:
图1是本发明壳聚糖磁性四环素分子印迹吸附剂的扫描电镜图(SEM)。
图2是本发明壳聚糖磁性四环素分子印迹吸附剂的红外光谱图(FTIR)。
图3是本发明壳聚糖磁性四环素分子印迹吸附剂对四环素(TC)的等温吸附效果图。
图4是本发明壳聚糖磁性四环素分子印迹吸附剂对四环素(TC)的动力学非线性拟合曲线图。
具体实施方式:
下面结合实施例对本发明进行详细说明，以使本领域技术人员更好地理解本发明，但本发明并不局限于以下实施例。
实施例1：
制备CTs纳米粒子分散液：首先，移取0.3g乙酸滴加到200mL蒸馏水中得到pH约为3.6的弱酸溶液。不断搅拌弱酸溶液，同时将1.0g CTs加入到所制得的弱酸溶液中，用0.1mol/L的NaOH溶液加入到CTs分散液中，使CTs纳米粒子分散液呈乳白色，此时分散液pH为7.3。
实施例2：
壳聚糖磁性四环素分子印迹吸附剂的制备：首先，取0.07393g的模板分子TC、0.2804g单体AM溶解于0.4mL的甲苯溶液中，剧烈震荡形成均匀、透明澄清溶液。密封后放置在黑暗条件下，并静置4h后，形成预组装溶液。其次，将0.0255g磁性分离载体疏水Fe3O4纳米粒子加入上述预组装溶液中，并用超声波细胞粉碎仪超声得到粒径均匀的混合溶液。然后，加入0.0197g引发剂AIBN以及1.051g交联剂EGDMA到上述混合溶液中，超声5min后形成油相溶液。将步骤(1)中所述的制备好的CTs纳米粒子分散液取18mL作为水相溶液。随后，将油水两相混合置于50mL比色管中，剧烈震荡10min即可形成Pickering乳液，并通入N2到比色管15min以除去乳液中所含的氧。最后，将容器迅速密封置于65℃水浴中使乳液在该温度下聚合12h。生成的磁性印迹吸附剂微球用Nd-Fe-B永久磁铁收集，用无水乙醇洗涤3次，再用体积比为9：1的甲醇/醋酸混合溶液为洗脱液进行洗脱，直到洗脱液中检测不到模板分子，脱除模板分子TC后，在50℃真空条件下烘干，即得壳聚糖磁性四环素分子印迹吸附剂。对应的磁性非印迹聚合物(MNMIPs)制备方法类似，但不加模板分子TC。
壳聚糖磁性四环素分子印迹吸附剂的SEM分析结果(图1)表明经12h水浴加热聚合后，有部分团聚现象，孔径分布较广，颗粒均匀分布,但表面变得粗糙，主要是由于高内相乳液中水相内核的液滴紧密堆积，液相烘干之后留下的孔状结构。
FTIR分析结果见图2，CTs在1276cm-1存在吸收峰，表明CTs中存在C－O伸缩振动；在1302cm-1的吸收峰则表明存在多糖、醇类及羧酸物质；在3450cm-1出现的吸收峰，是由于O-H伸缩振动而形成的，主要包括醇、水和羟基等。在1640cm-1和1730cm-1处MMIPs有明显的红外吸收峰，主要是是来自AM的C＝O伸缩振动；在1640cm-1处出现了一个新的吸收峰，可能是交联剂EGDMA有少量剩余，导致EGDMA和AM中的C＝C伸缩振动，表明反应过程中单体和壳聚糖存在分子间的相互作用。
制备的壳聚糖磁性四环素分子印迹吸附剂在12h内对四环素的等温吸附结果见图3。
实施例3：
操作过程除以下不同外，其余同实施例2。
在pH为6.0、不同温度(25℃，35℃，45℃)下，按照1g/L的吸附剂投加剂量分别将MMIPs和MNMIPs分别加入到浓度范围10mg·L-1到50mg·L-1的TC溶液中，吸附12h后，收集上清液测定TC的浓度。MMIPs和MNMIP在12h内对四环素的等温吸附结果见图3。
实施例4：
操作过程除以下不同外，其余同实施例2。
动力学吸附：在35℃、pH为6.0时，分别将MMIPs和MNMIPs加入到初始质量浓度为50mg·L-1的TC溶液中，在吸附0、10、20、40、60、100、180、300、420、540、720min后，收集上清液测定TC的质量浓度。
实验结果表明：随着反应时间的增加，吸附效率降低，300～500min表面吸附基本饱和，更多的是通过孔道后的吸附，此时吸附量达到93％。MMIPs和MNMIP在12h内对四环素的动力学吸附结果见图4。
所述实施例为本发明的优选的实施方式，但本发明并不限于上述实施方式，在不背离本发明的实质内容的情况下，本领域技术人员能够做出的任何显而易见的改进、替换或变型均属于本发明的保护范围。

Claims (7)

1.一种壳聚糖磁性四环素分子印迹吸附剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)制备CTs纳米粒子分散液：首先，移取0.3g乙酸滴加到200mL蒸馏水中得到pH约为3.6的弱酸溶液。不断搅拌弱酸溶液，同时将1.0g CTs加入到所制得的弱酸溶液中，用0.1mol/L的NaOH溶液加入到CTs分散液中，使CTs纳米粒子分散液呈乳白色，此时分散液pH为7.3；
(2)壳聚糖磁性四环素分子印迹吸附剂的制备：首先，取0.07393g的模板分子TC、0.2804g单体AM溶解于0.4mL的甲苯溶液中，剧烈震荡形成均匀、透明澄清溶液。密封后放置在黑暗条件下，并静置4h后，形成预组装溶液。其次，将0.0255g磁性分离载体疏水Fe3O4纳米粒子加入上述预组装溶液中，并用超声波细胞粉碎仪超声得到粒径均匀的混合溶液。然后，加入0.0197g引发剂AIBN以及1.051g交联剂EGDMA到上述混合溶液中，超声5min后形成油相溶液。将步骤(1)中所述的制备好的CTs纳米粒子分散液取18mL作为水相溶液。随后，将油水两相混合置于50mL比色管中，剧烈震荡10min即可形成Pickering乳液，并通入N2到比色管15min以除去乳液中所含的氧。最后，将容器迅速密封置于65℃水浴中使乳液在该温度下聚合12h。生成的磁性印迹吸附剂微球用Nd-Fe-B永久磁铁收集，用无水乙醇洗涤3次，再用体积比为9：1的甲醇/醋酸混合溶液为洗脱液进行洗脱，直到洗脱液中检测不到模板分子，脱除模板分子TC后，在50℃真空条件下烘干。
2.根据权利要求1所述的CTs纳米粒子分散液的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述用0.1mol/L的NaOH溶液加入到CTs弱酸溶液中，使CTs纳米粒子分散液呈乳白色。
3.根据权利要求1所述的壳聚糖磁性四环素分子印迹吸附剂的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述模板分子TC与单体AM溶于甲苯溶液后密封放置在黑暗条件下静置4h后完成预组装。
4.根据权利要求1所述的壳聚糖磁性四环素分子印迹吸附剂的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述的将磁性分离载体疏水Fe3O4纳米粒子加入上述预组装溶液中，并用超声波细胞粉碎仪超声30min得到粒径均匀的混合溶液。
5.根据权利要求1所述的壳聚糖磁性四环素分子印迹吸附剂的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述加入引发剂AIBN以及交联剂EGDMA后，超声形成油相溶液的时间为5min。
6.一种根据权利要求1制备得到的壳聚糖磁性四环素分子印迹吸附剂的制备方法，其特征在于，将步骤(2)中所述的制备好的CTs纳米粒子分散液作为水相溶液与油相溶液混合剧烈震荡10min后形成Pickering乳液，除去乳液中所含的氧需要持续通入N2 15min。
7.一种根据权利要求1制备得到的壳聚糖磁性四环素分子印迹吸附剂的应用，其特征在于，所述吸附剂在吸附四环素(TC)中的应用。
CN201810106340.0A 2018-02-02 2018-02-02 一种壳聚糖磁性四环素分子印迹吸附剂的制备方法与应用 Pending CN108201882A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810106340.0A CN108201882A (zh) 2018-02-02 2018-02-02 一种壳聚糖磁性四环素分子印迹吸附剂的制备方法与应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810106340.0A CN108201882A (zh) 2018-02-02 2018-02-02 一种壳聚糖磁性四环素分子印迹吸附剂的制备方法与应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN108201882A true CN108201882A (zh) 2018-06-26

Family

ID=62605486

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810106340.0A Pending CN108201882A (zh) 2018-02-02 2018-02-02 一种壳聚糖磁性四环素分子印迹吸附剂的制备方法与应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108201882A (zh)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102012372A (zh) * 2010-11-10 2011-04-13 吉林大学 利用磁性印迹表面增强拉曼光谱技术检测药物分子的方法
CN103601847A (zh) * 2013-10-24 2014-02-26 江苏大学 一种核壳式磁性表面印迹纳米复合材料的制备方法
CN104479072A (zh) * 2014-11-24 2015-04-01 常州大学 一种制备磁性分子印迹吸附剂的方法
CN104587970A (zh) * 2014-11-24 2015-05-06 江苏大学 一种磁性壳聚糖复合微球表面印迹吸附剂及其制备方法
WO2018009148A1 (en) * 2016-07-05 2018-01-11 National University Of Singapore A molecularly imprinted polymer sensor

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102012372A (zh) * 2010-11-10 2011-04-13 吉林大学 利用磁性印迹表面增强拉曼光谱技术检测药物分子的方法
CN103601847A (zh) * 2013-10-24 2014-02-26 江苏大学 一种核壳式磁性表面印迹纳米复合材料的制备方法
CN104479072A (zh) * 2014-11-24 2015-04-01 常州大学 一种制备磁性分子印迹吸附剂的方法
CN104587970A (zh) * 2014-11-24 2015-05-06 江苏大学 一种磁性壳聚糖复合微球表面印迹吸附剂及其制备方法
WO2018009148A1 (en) * 2016-07-05 2018-01-11 National University Of Singapore A molecularly imprinted polymer sensor

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Mousavi et al. Pb (II) removal from synthetic wastewater using Kombucha Scoby and graphene oxide/Fe3O4
Zhang et al. Preparation of magnetic polyethylenimine lignin and its adsorption of Pb (II)
Weng et al. Removal of methylene blue from aqueous solution by adsorption onto pineapple leaf powder
Li et al. Synthesis of ion-imprinted chitosan-TiO2 adsorbent and its multi-functional performances
CN103801267B (zh) 一种磁性壳聚糖复合微球抗生素吸附剂的制备方法
CN103920472A (zh) 一种磁性壳聚糖复合微球吸附剂的制备方法
CN107159112B (zh) 磁性复合吸附剂去除废水中四环素的方法
CN108339526B (zh) 用于四环素类抗生素吸附的改性海藻酸钠吸附材料及其制备方法
CN111004411B (zh) 一种用于选择性分离四环素的生物质基分子印迹复合膜的制备方法
Lazim et al. The removal of methylene blue and Remazol Brilliant Blue R dyes by using orange peel and spent tea leaves
CN104785216A (zh) 一种菌丝/纳米颗粒复合球材料的制备方法
CN102587133A (zh) 一种可同时吸附重金属离子和有机污染物的功能化纤维的制备方法
CN102659982A (zh) 一种黄酮磁性分子印迹聚合物、制备及其在竹叶黄酮分离中的应用
CN103816869A (zh) 一种磁性介孔二氧化钛/氧化石墨烯吸附材料的制备方法
CN104479072A (zh) 一种制备磁性分子印迹吸附剂的方法
CN103111266B (zh) 去除水中抗生素的颗粒状吸附剂的制备方法、制得吸附剂及应用
CN104587970A (zh) 一种磁性壳聚糖复合微球表面印迹吸附剂及其制备方法
Bouzikri et al. Marine alga “Bifurcaria bifurcata”: biosorption of Reactive Blue 19 and methylene blue from aqueous solutions
Nguyen et al. Biochar derived from the spent coffee ground for ammonium adsorption from aqueous solution
CN111111631A (zh) 一种高效吸附阳离子染料的壳聚糖基磁性微球吸附剂制备方法
CN103497276A (zh) 一种碳纳米管基磁性有机磷分子印迹聚合物及其制备方法和应用
CN106745317A (zh) 一步法制备多孔四氧化三铁磁性纳米微球的方法及其应用
CN103920471A (zh) 一种酵母菌磁性印迹复合微球吸附剂的制备方法
CN108970589A (zh) 一种水滑石基复合凝胶球及其制备方法和应用
Yang et al. Dual‐template magnetic molecularly imprinted particles with multi‐hollow structure for the detection of dicofol and chlorpyrifos‐methyl

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20180626