CN108192071B - 一种光固化树脂、液态光固化组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种光固化树脂、液态光固化组合物，所述光固化树脂的原料包括含氟聚异丁烯二醇、二异氰酸酯、丙烯酸羟基酯、阻聚剂、和催化剂。且制备方法包括：将含氟聚异丁烯二醇、二异氰酸酯、催化剂搅拌混合均匀后，加热反应至NCO％的理论中点后，再加入丙烯酸羟基酯、催化剂﹑阻聚剂搅拌加热反应至NCO％≤0.15％。一种液态光固化组合物包括：上述光固化树脂﹑活性稀释剂﹑光引发剂﹑光引发剂助剂和抗氧剂。本发明光固化树脂的折射率为1.35～1.38，Tg≤‑70℃；以本发明光固化树脂为主体成分的液态光固化组合物折射率为1.37～1.40，固化膜有较好的柔韧性，可以用作有特殊要求的光纤涂覆涂料。

Description

一种光固化树脂、液态光固化组合物
技术领域
本发明涉及光固化树脂领域，具体地，涉及一种光固化树脂、光固化组合物。
背景技术
信息化工程的发展，极大地带动了我国光纤市场的发展。他利用光的全反射原理将光约束在光纤内，引导光波沿着轴线方向传播，具有损耗低﹑频率宽﹑体积小﹑重量轻﹑效率高的特点。但纯粹的光纤(既裸纤)细且脆，非常容易折断，加之环境因素容易使其发生氧化﹑吸附灰尘和水分或刮伤﹑微弯等，影响光线的信号传输质量。因此光纤在拉制后应立即在其表面涂敷一层或多层光纤涂料进行保护。光纤涂料是光纤的重要组成部分，它的性能对光纤设备有着重要的影响。光纤涂料应具备适中的粘度﹑低于玻璃的折射率﹑较快的固化速度﹑优异的力学强度等综合性能。
普通的光固化光纤涂料大都以聚氨酯丙烯酸酯为主要成分，其折射率一般在1.45～1.49，Tg在-30～-60℃。无法满足添加“特殊环境”使用要求。
发明内容
针对现有技术中的缺陷，本发明的目的是提供一种光固化树脂、光固化组合物。
本发明将氟引入到柔性链段的聚异丁烯二醇分子结构中，提供了一种较低折射率的聚氨酯丙烯酸酯光固化树脂，折射率1.35～1.38。同时因聚异丁烯二醇中季碳原子上的两个对称的甲基，使主链内旋转位垒降低，柔韧性升高，因而得到的聚氨酯丙烯酸酯光固化树脂又具有较低的Tg，以其为主要成分的液态光固化组合物具有较好的柔韧性、优异的耐低温性能，折射率1.37～1.40，大大降低了光束传输的损失。
本发明的目的是通过以下技术方案来实现的：
第一方面，本发明提供一种光固化树脂的制备方法，包括如下步骤：
S1、将含氟聚异丁烯二醇、二异氰酸酯、催化剂搅拌混合均匀后，加热反应至NCO％的理论中点；
S2、再加入丙烯酸羟基酯、催化剂﹑阻聚剂，搅拌、加热反应至NCO％≤0.15％，即得；
其中，所述氟聚异丁烯二醇、二异氰酸酯、丙烯酸羟基酯的摩尔比为(2～4)：(4～6)：(2～6)；
步骤S1和S2中，所述催化剂的用量均为树脂总量的0.025～0.5％；
所述阻聚剂的质量为树脂总量的0.025～5％。
优选地，所述氟聚异丁烯二醇、二异氰酸酯、丙烯酸羟基酯的摩尔比为3：4：2。氟聚异丁烯二醇与异氰酸酯的比值为3：4时，所得树脂具有最适硬度和最适柔韧性。
优选地，所述含氟聚异丁烯二醇的结构式为：
Figure BDA0001534910930000021
其中，R1R2R3R4R5R6为氢原子或氟原子，n为1～50的整数，所述含氟聚异丁烯二醇的数均分子量为400～10000。
优选地，所述n为3～30的整数，所述含氟聚异丁烯二醇的分子量为800～6000。
更优选地，所述n为9～15的整数，所述含氟聚异丁烯二醇的分子量为2000～3000。
优选地，所述二异氰酸酯为脂肪族二异氰酸酯、芳香族二异氰酸酯中的至少一种。具体地，为1，6-己烷二异氰酸酯﹑异佛尔酮二异氰酸﹑亚甲基二(4-环己基异氰酸酯)﹑氢化二苯基甲烷二异氰酸酯﹑氢化二甲苯二异氰酸酯﹑四甲基亚二甲苯二异氰酸酯﹑2，4-甲苯二异氰酸酯﹑2，6-甲苯二异氰酸酯﹑1，3-二甲苯二异氰酸酯﹑1，4-二甲苯二异氰酸酯﹑1，5-萘二异氰酸酯﹑间亚苯基二异氰酸酯﹑对亚苯基二异氰酸酯﹑3,3’-二甲基-4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯﹑4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯﹑3,3’-二甲基亚苯基二异氰酸酯﹑4,4’-联苯基二异氰酸酯﹑2,2，4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯﹑6-异丙基-1,3-苯基二异氰酸酯﹑4-二苯基丙烷二异氰酸酯中的一种或几种。更优选地，所述二异氰酸酯为异佛尔酮二异氰酸酯。
优选地，所述丙烯酸羟基酯为(甲基)丙烯酸-2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸-2-羟基丙酯﹑(甲基)丙烯酸-2-羟基丁酯﹑1,4-丁二醇单(甲基)丙烯酸酯﹑(甲基)丙烯酸-4-羟基环己酯﹑1,6-己二醇单(甲基)丙烯酸酯﹑新戊二醇单(甲基)丙烯酸酯﹑三羟甲基乙烷二(甲基)丙烯酸酯﹑三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯﹑季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯﹑二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯中的一种或几种。
更优选地，所述丙烯酸羟基酯为(甲基)丙烯酸-2-羟基乙酯或(甲基)丙烯酸-2-羟基丙酯。
优选地，所述催化剂为钛酸四异辛酯、N,N-二甲基环己胺、N,N-二甲基苄胺、N,N'-二甲基吡啶或二月桂酸二丁基锡。
更优选地，所述催化剂为二月桂酸二丁基锡；所述催化剂用量为树脂总量的0.025～0.1％。
优选地，所述阻聚剂为对苯二酚、对羟基苯甲醚或叔丁基对苯二酚。
更优选地，所述阻聚剂为对羟基苯甲醚；所述阻聚剂用量为树脂总量的0.5～1％。阻聚剂含量低于0.5％会导致树脂凝胶，高于1％会影响树脂品质，降低树脂性能。
优选地，步骤S1中，所述加热温度为40～50℃；步骤S2中，所述加热温度为60～70℃。
第二方面，本发明提供一种光固化树脂，所述光固化树脂根据上述制备方法得到，所述光固化树脂25℃折射率为1.35～1.38，Tg低于-70℃。
第三方面，本发明提供一种液态光固化组合物，包括如下质量百分比含量的各组分：
Figure BDA0001534910930000031
优选地，包括如下质量百分比含量的各组分：
Figure BDA0001534910930000032
优选地，所述活性稀释剂为单官活性稀释剂﹑双官活性稀释剂或多官活性稀释剂。其中，所述单官活性稀释剂包括(甲基)丙烯酸烷基酯﹑(甲基)丙烯酸羟基酯﹑带有环状结构或苯环结构的(甲基)丙烯酸酯和乙烯基活性单体中的至少一种；
所述双官活性稀释剂包括(聚)乙二醇二丙烯酸酯﹑(聚)丙二醇二丙烯酸酯﹑(新)戊二醇二丙烯酸酯﹑己二醇二丙烯酸酯和三(二)丙二醇二丙烯酸酯中的至少一种；
所述高官活性稀释剂包括(乙氧化)三羟甲基丙烷三丙烯酸酯﹑季戊四醇三(四)丙烯酸酯﹑二缩三羟甲基丙烷四丙烯酸酯﹑双季戊四醇六丙烯酸酯中的至少一种。
更优选地，所述活性稀释剂为己二醇类二丙烯酸酯。
优选地，所述光引发剂为1-羟基环己基苯基乙酮(Irgacure 184)﹑2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮(Darocur 1173)﹑二苯甲酮(BP)﹑2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化磷(TPO)﹑异丙基硫杂蒽酮(ITX)﹑安息香双甲醚(Irgacure651)﹑2-苯基苄-2-二甲基胺-1-(4-吗啉苄苯基)丁酮(Irgacure 369)中的一种或几种。
更优选地，所述光引发剂为1-羟基环己基苯基乙酮(Irgacure 184)和2,4,6(三甲基苯甲酰基)二苯基氧化磷(TPO)复配。
优选地，所述光引发剂助剂包含N,N-二甲基苯甲酸甲酯﹑N,N-二甲基苯甲酸乙酯﹑二乙胺﹑三乙胺﹑N-甲基二乙醇胺和活性胺中的一种或几种。
更优选地，所述光引发剂助剂为N,N-二甲基苯甲酸乙酯。
优选地，所述抗氧剂包含抗氧剂1010﹑抗氧剂1076﹑抗氧剂264和抗氧剂164中的至少一种；
更优选地，所述抗氧剂为抗氧剂1010和抗氧剂164复配。
第四方面，本发明提供一种液态光固化组合物用于光纤涂覆涂料中的应用。
本发明光固化树脂具有较低的折射率同时具有较低的Tg，其液态光固化组合物具有优异的柔韧性和较低的折射率，可以用作有特殊要求的光纤涂覆涂料。
与现有技术相比，本发明具有如下的有益效果：
本发明将氟引入到柔性链段的聚异丁烯二醇分子结构中，提供了一种较低折射率的聚氨酯丙烯酸酯光固化树脂，折射率1.35～1.38，Tg低于-70℃。同时因聚异丁烯二醇中季碳原子上的两个对称的甲基，使主链内旋转位垒降低，柔韧性升高，因而得到的聚氨酯丙烯酸酯光固化树脂又具有较低的Tg，以其为主要成分的液态光固化组合物具有较好的柔韧性、优异的耐低温性能，折射率1.37～1.40，大大降低了光束传输的损失。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。以下实施例将有助于本领域的技术人员进一步理解本发明，但不以任何形式限制本发明。应当指出的是，对本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变化和改进。这些都属于本发明的保护范围。
实施例1
本实施例涉及一种光固化树脂的制备方法，包括如下步骤：
在500ml反应瓶中分别加入26.67g、0.12mol异佛尔酮二异氰酸酯、0.15g二月桂酸二丁基锡，搅拌状态下滴加270g、0.09mol含氟聚异丁烯二醇3000，油浴加热维持反应体系40～50℃，直到体系中NCO含量接近理论中点，加入0.06mol丙烯酸羟乙酯和3.04g对羟基苯甲醚以及0.15g二月桂酸二丁基锡，同时将反应体系温度调到60～70℃，待NCO含量小于0.15％结束反应，得到光固化树脂。
本实施例中氟聚异丁烯二醇的结构式为：
Figure BDA0001534910930000051
其中，R1R2R3R4R5R6为氢原子或氟原子，n为12。
实施例2
本实施例涉及一种低Tg聚氨酯丙烯酸酯预聚物的制备方法，包括：
在500ml反应瓶中分别加20.2g、0.16mol 1,6-己烷二异氰酸酯、0.10g N,N-二甲基苄胺，搅拌状态下滴加160g、0.08mol含氟聚异丁烯二醇2000，油浴加热维持反应体系40～50℃，直到体系中NCO含量接近理论中点；再加入23g、0.16mol(甲基)丙烯酸-2-羟基丙酯和0.96g叔丁基对苯二酚以及0.10g N,N-二甲基苄胺，同时将反应体系温度调到60～70℃，待NCO含量小于0.15％，得到光固化树脂。
氟聚异丁烯二醇的结构式为：
Figure BDA0001534910930000052
其中，R1R2R3R4R5R6为氢原子或氟原子，n为10。
实施例3
本实施例涉及一种光固化树脂的制备方法，包括如下步骤：
在500ml反应瓶中分别加入26.1g、0.15mol 2，4-甲苯二异氰酸酯、0.75g钛酸四异辛酯，搅拌状态下滴加80g、0.10mol含氟聚异丁烯二醇800，油浴加热维持反应体系40～50℃，直到体系中NCO含量接近理论中点；再加入7.46g、0.025mol的季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯和5.49g叔丁基对苯二酚以及0.75g钛酸四异辛酯，同时将反应体系温度调到60～70℃，待NCO含量小于0.15％结束反应，得到光固化树脂。
氟聚异丁烯二醇的结构式为：
Figure BDA0001534910930000061
其中，R1R2R3R4R5R6为氢原子或氟原子，n为3。
实施例4
本实施例涉及一种光固化树脂的制备方法，包括如下步骤：
在500ml反应瓶中分别加入35.57g、0.16mol异佛尔酮二异氰酸酯、0.17g二月桂酸二丁基锡，搅拌状态下滴加300g、0.12mol含氟聚异丁烯二醇2500，油浴加热维持反应体系40～50℃，直到体系中NCO含量接近理论中点；再加入10.41g、0.08mol的(甲基)丙烯酸-2-羟基乙酯和2.59g对羟基苯甲醚以及0.17g二月桂酸二丁基锡，同时将反应体系温度调到60～70℃，待NCO含量小于0.15％结束反应，得到光固化树脂。
氟聚异丁烯二醇的结构式为：
Figure BDA0001534910930000062
其中，R1R2R3R4R5R6为氢原子或氟原子，n为11。
对比例1
本对比例涉及一种光固化树脂的制备方法，包括如下步骤：
在500ml反应瓶中分别加入26.67g、0.12mol异佛尔酮二异氰酸酯、0.15g二月桂酸二丁基锡，搅拌状态下滴加270g、0.09mol聚丙二醇3000，油浴加热维持反应体系40～50℃，直到体系中NCO含量接近理论中点；加入0.06mol丙烯酸羟乙酯和3.04g对羟基苯甲醚以及0.15g二月桂酸二丁基锡，同时将反应体系温度调到60～70℃，待NCO含量小于0.15％结束反应。
对比例2
本对比例涉及一种光固化树脂的制备方法，包括如下步骤：
在500ml反应瓶中分别加入26.67g、0.12mol异佛尔酮二异氰酸酯、0.15g二月桂酸二丁基锡，搅拌状态下滴加270g、0.09mol双端羟基聚硅氧烷3000，油浴加热维持反应体系40～50℃，直到体系中NCO含量接近理论中点；加入0.06mol丙烯酸羟乙酯和3.04g对羟基苯甲醚以及0.15g二月桂酸二丁基锡，同时将反应体系温度调到60～70℃，待NCO含量小于0.15％结束反应。
液态光固化组合物的制备，按照下表1所示的成分和含量进行配制：
表1
Figure BDA0001534910930000071
性能测试
以玻璃作为基材，将涂料用涂布器涂覆在其表面，涂膜厚度0.1～0.25mm，经过UV固化，能量为500mJ/cm2。
分别对实施例以及对比例制得的固化膜进行性能检测，测定固化膜的固化度、模量、断裂强度、断裂伸长率、耐热性以及Tg等，结果如下表2所示。
表2
Figure BDA0001534910930000081
性能检测项目对应的方法如下：
一.粘度
博勒飞旋转粘度仪检测
二.折射率
阿贝折射仪检测
三.固化度
采用红外分光光谱仪检测固化膜的双键转化率。
四.拉伸强度、断裂伸长率
采用MTS-E43万能电子试验机检测。
五.Tg
采用PerkinElmer公司生产的DMA 8000型动态热机械分析仪检测。
六.高低温测试
在耐低温测试时，在冷冻箱中采用逐渐降温法进行测试。将实施例及对比例配制的涂层固化膜，放到冷冻箱，从2℃开始降温，每小时降10℃，(表2中温度范围是测试条件)观察现象发现：对比例配制的涂层固化膜到-25℃时涂层表面变皱变脆。实施例配制的涂层固化膜到-46℃时仍没有变化。
在耐高温测试时，在烘箱中采用逐渐升温法进行测试。将实施例及对比例配制的涂层固化膜放到烘箱中，从25℃开始升温，每小时升10℃，观察现象发现：实施例及对比例配制的涂层固化膜到120℃时涂层表面均开始变黄﹑起泡。
由上表2可以看出，组合物1与组合物A，组合物1与和组合物B相比，由于将氟引入到柔性链段的聚异丁烯二醇分子结构中，提供了一种较低折射率的聚氨酯丙烯酸酯光固化树脂，而使其液态光固化组合物具有低折射率和良好的耐低温性能。
因此，以本发明光固化树脂为主体的光纤涂料固化膜具有较低的折射率，突出的耐低温性能，适用于有较高要求的环境下使用。
以上对本发明的具体实施例进行了描述。需要理解的是，本发明并不局限于上述特定实施方式，本领域技术人员可以在权利要求的范围内做出各种变化或修改，这并不影响本发明的实质内容。在不冲突的情况下，本申请的实施例和实施例中的特征可以任意相互组合。

Claims (9)

1.一种光固化树脂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1、将含氟聚异丁烯二醇、二异氰酸酯、催化剂搅拌混合均匀后，加热反应至NCO％的理论中点；
S2、再加入丙烯酸羟基酯、催化剂﹑阻聚剂，搅拌、加热反应至NCO％≤0.15％，即得；
其中，所述含氟聚异丁烯二醇、二异氰酸酯、丙烯酸羟基酯的摩尔比为(2～4)：(4～6)：(2～6)；
步骤S1和S2中，所述催化剂的用量均为树脂总量的0.025～0.5％；
所述阻聚剂的质量为树脂总量的0.025～5％；
所述含氟聚异丁烯二醇的结构式为：
Figure FDA0002450288500000011
其中，R1 R2 R3 R4 R5 R6为氢原子或氟原子，n为1～50中任一整数，所述含氟聚异丁烯二醇的数均分子量为400～10000。
2.根据权利要求1所述的光固化树脂的制备方法，其特征在于，所述二异氰酸酯为脂肪族二异氰酸酯、芳香族二异氰酸酯中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的光固化树脂的制备方法，其特征在于，所述丙烯酸羟基酯为(甲基)丙烯酸-2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸-2-羟基丙酯﹑(甲基)丙烯酸-2-羟基丁酯﹑1,4-丁二醇单(甲基)丙烯酸酯﹑(甲基)丙烯酸-4-羟基环己酯﹑1,6-己二醇单(甲基)丙烯酸酯﹑新戊二醇单(甲基)丙烯酸酯﹑三羟甲基乙烷二(甲基)丙烯酸酯﹑三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯﹑季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯﹑二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯中的一种或几种。
4.根据权利要求1所述的光固化树脂的制备方法，其特征在于，所述催化剂为钛酸四异辛酯、N,N-二甲基环己胺、N,N-二甲基苄胺或二月桂酸二丁基锡。
5.根据权利要求1所述的光固化树脂的制备方法，其特征在于，所述阻聚剂为对苯二酚、对羟基苯甲醚或叔丁基对苯二酚。
6.一种光固化树脂，其特征在于，所述光固化树脂根据权利要求1至5中任一项所述的制备方法得到，所述光固化树脂25℃折射率为1.35～1.38，Tg低于-70℃。
7.一种液态光固化组合物，其特征在于，包括如下质量百分比含量的各组分：
Figure FDA0002450288500000021
8.根据权利要求7所述的液态光固化组合物，其特征在于，包括如下质量百分比含量的各组分：
Figure FDA0002450288500000022
9.一种根据权利要求7所述的液态光固化组合物在光纤涂覆涂料中的应用。
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