CN108164748B - 一种橡胶键合剂及其制备和应用 - Google Patents
一种橡胶键合剂及其制备和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN108164748B CN108164748B CN201711174105.9A CN201711174105A CN108164748B CN 108164748 B CN108164748 B CN 108164748B CN 201711174105 A CN201711174105 A CN 201711174105A CN 108164748 B CN108164748 B CN 108164748B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- acid
- rubber
- bonding agent
- solution
- rubber bonding
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title claims abstract description 121
- 239000005060 rubber Substances 0.000 title claims abstract description 118
- 239000007767 bonding agent Substances 0.000 title claims abstract description 51
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 19
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 33
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 29
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 26
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 17
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 100
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 36
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 28
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- KHAVLLBUVKBTBG-UHFFFAOYSA-N caproleic acid Natural products OC(=O)CCCCCCCC=C KHAVLLBUVKBTBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 14
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 13
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims description 13
- 239000012265 solid product Substances 0.000 claims description 13
- -1 vinyl Chemical group 0.000 claims description 13
- FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N 10-undecenoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC=C FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- PVEOYINWKBTPIZ-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid Chemical compound OC(=O)CC=C PVEOYINWKBTPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 12
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 12
- 229940074391 gallic acid Drugs 0.000 claims description 12
- 235000004515 gallic acid Nutrition 0.000 claims description 12
- 229960002703 undecylenic acid Drugs 0.000 claims description 12
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 11
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 10
- 239000000344 soap Substances 0.000 claims description 10
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 9
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 7
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 7
- INOAASCWQMFJQA-UHFFFAOYSA-N 16-sulfanylhexadecanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCS INOAASCWQMFJQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ORXSLDYRYTVAPC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-sulfanylphenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=C(S)C=C1 ORXSLDYRYTVAPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MHRDCHHESNJQIS-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-sulfanylpropanoic acid Chemical compound SCC(C)C(O)=O MHRDCHHESNJQIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RSFDFESMVAIVKO-UHFFFAOYSA-N 3-sulfanylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(S)=C1 RSFDFESMVAIVKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CMNQZZPAVNBESS-UHFFFAOYSA-N 6-sulfanylhexanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCS CMNQZZPAVNBESS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OZYYQTRHHXLTKX-UHFFFAOYSA-N 7-octenoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC=C OZYYQTRHHXLTKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FYEMIKRWWMYBFG-UHFFFAOYSA-N 8-sulfanyloctanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCS FYEMIKRWWMYBFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 102000004377 Thiopurine S-methyltransferases Human genes 0.000 claims description 6
- 108090000958 Thiopurine S-methyltransferases Proteins 0.000 claims description 6
- MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N all-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCC(O)=O MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N 0.000 claims description 6
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 claims description 6
- 150000007516 brønsted-lowry acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000007528 brønsted-lowry bases Chemical class 0.000 claims description 6
- XUDOZULIAWNMIU-UHFFFAOYSA-N delta-hexenoic acid Chemical compound OC(=O)CCCC=C XUDOZULIAWNMIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229920002725 thermoplastic elastomer Polymers 0.000 claims description 6
- HOROZASJKPUNET-UHFFFAOYSA-N 1-chlorodec-5-yne Chemical compound CCCCC#CCCCCCl HOROZASJKPUNET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- KVVDRQDTODKIJD-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopropylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1CC1 KVVDRQDTODKIJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- WYKHFQKONWMWQM-UHFFFAOYSA-N 2-sulfanylidene-1h-pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1S WYKHFQKONWMWQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- AWQOXJOAQMCOED-UHFFFAOYSA-N 8-Nonenoic acid Natural products OC(=O)CCCCCCC=C AWQOXJOAQMCOED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 claims description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 5
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000005187 foaming Methods 0.000 claims description 5
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 5
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 5
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JWWGTYCXARQFOT-UHFFFAOYSA-N 6-sulfanylidene-1h-pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(S)N=C1 JWWGTYCXARQFOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RINSJDWDXSWUOK-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C1=CC=C(O)C(O)=C1.OC(=O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C(O)=C1.OC(=O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 RINSJDWDXSWUOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims description 4
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 4
- IJTNSXPMYKJZPR-UHFFFAOYSA-N parinaric acid Chemical compound CCC=CC=CC=CC=CCCCCCCCC(O)=O IJTNSXPMYKJZPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GWHCXVQVJPWHRF-KTKRTIGZSA-N (15Z)-tetracosenoic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCCCC(O)=O GWHCXVQVJPWHRF-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 3
- FPRKGXIOSIUDSE-SYACGTDESA-N (2z,4z,6z,8z)-docosa-2,4,6,8-tetraenoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC\C=C/C=C\C=C/C=C\C(O)=O FPRKGXIOSIUDSE-SYACGTDESA-N 0.000 claims description 3
- ADLXTJMPCFOTOO-UHFFFAOYSA-N (E)-2-Nonenoic acid Natural products CCCCCCC=CC(O)=O ADLXTJMPCFOTOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ADLXTJMPCFOTOO-BQYQJAHWSA-N (E)-non-2-enoic acid Chemical compound CCCCCC\C=C\C(O)=O ADLXTJMPCFOTOO-BQYQJAHWSA-N 0.000 claims description 3
- SDVVLIIVFBKBMG-ONEGZZNKSA-N (E)-penta-2,4-dienoic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C=C SDVVLIIVFBKBMG-ONEGZZNKSA-N 0.000 claims description 3
- JLIDBLDQVAYHNE-IBPUIESWSA-N (s)-(+)-Abscisic acid Natural products OC(=O)\C=C(/C)\C=C\[C@@]1(O)C(C)=CC(=O)CC1(C)C JLIDBLDQVAYHNE-IBPUIESWSA-N 0.000 claims description 3
- LMJXSOYPAOSIPZ-UHFFFAOYSA-N 4-sulfanylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(S)C=C1 LMJXSOYPAOSIPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000021292 Docosatetraenoic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XJXROGWVRIJYMO-SJDLZYGOSA-N Nervonic acid Natural products O=C(O)[C@@H](/C=C/CCCCCCCC)CCCCCCCCCCCC XJXROGWVRIJYMO-SJDLZYGOSA-N 0.000 claims description 3
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000013019 agitation Methods 0.000 claims description 3
- JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N all-cis-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N 0.000 claims description 3
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 claims description 3
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 3
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims description 3
- GWHCXVQVJPWHRF-UHFFFAOYSA-N cis-tetracosenoic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O GWHCXVQVJPWHRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 3
- 235000020669 docosahexaenoic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 229940090949 docosahexaenoic acid Drugs 0.000 claims description 3
- 235000020673 eicosapentaenoic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 229960005135 eicosapentaenoic acid Drugs 0.000 claims description 3
- JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N eicosapentaenoic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 claims description 3
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 3
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 3
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims description 3
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 claims description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 claims description 3
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims description 3
- 239000005445 natural material Substances 0.000 claims description 3
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 3
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 claims description 3
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 claims description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 3
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- LKOVPWSSZFDYPG-WUKNDPDISA-N trans-octadec-2-enoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC\C=C\C(O)=O LKOVPWSSZFDYPG-WUKNDPDISA-N 0.000 claims description 3
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BITHHVVYSMSWAG-KTKRTIGZSA-N (11Z)-icos-11-enoic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCC(O)=O BITHHVVYSMSWAG-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 claims description 2
- IJTNSXPMYKJZPR-WVRBZULHSA-N alpha-parinaric acid Natural products CCC=C/C=C/C=C/C=CCCCCCCCC(=O)O IJTNSXPMYKJZPR-WVRBZULHSA-N 0.000 claims description 2
- 229940108623 eicosenoic acid Drugs 0.000 claims description 2
- BITHHVVYSMSWAG-UHFFFAOYSA-N eicosenoic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCC(O)=O BITHHVVYSMSWAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims 3
- SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N palmitoleic acid Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- DYAOREPNYXXCOA-UHFFFAOYSA-N 2-sulfanylundecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(S)C(O)=O DYAOREPNYXXCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000021319 Palmitoleic acid Nutrition 0.000 claims 1
- SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N cis-palmitoleic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 3
- 150000001334 alicyclic compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 72
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 27
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 27
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 19
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 15
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 13
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 13
- 238000009938 salting Methods 0.000 description 12
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 11
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 10
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 9
- 239000002585 base Substances 0.000 description 7
- IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(O)=C1 IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ATQPZSQVWCPVGV-UHFFFAOYSA-N Gyrophoric acid Chemical compound CC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)OC(C=C1O)=CC(C)=C1C(=O)OC1=CC(C)=C(C(O)=O)C(O)=C1 ATQPZSQVWCPVGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- GNHOJBNSNUXZQA-UHFFFAOYSA-J potassium aluminium sulfate dodecahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Al+3].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O GNHOJBNSNUXZQA-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GWOLZNVIRIHJHB-UHFFFAOYSA-N 11-mercaptoundecanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCS GWOLZNVIRIHJHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SDAWVOFJSUUKMR-UHFFFAOYSA-N 12-sulfanyldodecanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCCS SDAWVOFJSUUKMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LODHFNUFVRVKTH-ZHACJKMWSA-N 2-hydroxy-n'-[(e)-3-phenylprop-2-enoyl]benzohydrazide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)NNC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 LODHFNUFVRVKTH-ZHACJKMWSA-N 0.000 description 5
- YQWPHBFLHAJVCG-UHFFFAOYSA-N 3-(4-sulfanylphenyl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=C(S)C=C1 YQWPHBFLHAJVCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Salicylic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 5
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 5
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 5
- YJCJVMMDTBEITC-UHFFFAOYSA-N 10-hydroxycapric acid Chemical compound OCCCCCCCCCC(O)=O YJCJVMMDTBEITC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIAFKZKHHVMJGS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1O UIAFKZKHHVMJGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=CC=C1O WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1 ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 150000005173 2,3-dihydroxybenzoic acids Chemical class 0.000 description 3
- IBHWREHFNDMRPR-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-Trihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(O)C=C(O)C=C1O IBHWREHFNDMRPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000005174 2,4-dihydroxybenzoic acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000005178 3,5-dihydroxybenzoic acids Chemical class 0.000 description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- XOXYHGOIRWABTC-UHFFFAOYSA-N gentisin Chemical compound C1=C(O)C=C2C(=O)C3=C(O)C=C(OC)C=C3OC2=C1 XOXYHGOIRWABTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- SDVVLIIVFBKBMG-UHFFFAOYSA-N penta-2,4-dienoic acid Chemical class OC(=O)C=CC=C SDVVLIIVFBKBMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BBWMTEYXFFWPIF-CJBMEHDJSA-N (2e,4e,6e)-icosa-2,4,6-trienoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC\C=C\C=C\C=C\C(O)=O BBWMTEYXFFWPIF-CJBMEHDJSA-N 0.000 description 2
- JYDNQSLNPKOEII-BZSWNNBUSA-N (z)-hexadec-9-enoic acid Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O JYDNQSLNPKOEII-BZSWNNBUSA-N 0.000 description 2
- 150000000183 1,3-benzoxazoles Chemical class 0.000 description 2
- YNQGVRJFSHTULP-UHFFFAOYSA-N 11-hydroxyhexadecanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)CCCCCCCCCC(O)=O YNQGVRJFSHTULP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXFBZOLANLWPMH-UHFFFAOYSA-N 16-Epiaffinine Natural products C1C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(=O)CC2C(=CC)CN(C)C1C2CO PXFBZOLANLWPMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,3-Triazole Chemical compound C=1C=NNN=1 QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLDQAMYCGOIJDV-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(O)=C1O GLDQAMYCGOIJDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005180 2,4,6-trihydroxybenzoic acids Chemical class 0.000 description 2
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 YQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 2
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKVUYEYANWFIJX-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-1h-pyrazole Chemical compound CC1=CC=NN1 XKVUYEYANWFIJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ADWDLUCFMZILNY-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxynonadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(O)CCCCC(O)=O ADWDLUCFMZILNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRTWMSFJRQQOFI-UHFFFAOYSA-N 8,19-dihydroxynonadecanoic acid Chemical class OCCCCCCCCCCCC(O)CCCCCCC(O)=O WRTWMSFJRQQOFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VIQDMENBCDLKMA-UHFFFAOYSA-N 9,19-dihydroxynonadecanoic acid Chemical compound OCCCCCCCCCCC(O)CCCCCCCC(O)=O VIQDMENBCDLKMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical compound C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N Gluconic acid Natural products OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 2
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 2
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940114055 beta-resorcylic acid Drugs 0.000 description 2
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 150000001734 carboxylic acid salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 229920003244 diene elastomer Polymers 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 description 2
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- HEMSJKZDHNSSEW-UHFFFAOYSA-N o-orsellinate depside Chemical compound CC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)OC1=CC(C)=C(C(O)=O)C(O)=C1 HEMSJKZDHNSSEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003225 polyurethane elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 2
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 2
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 2
- 238000004513 sizing Methods 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 description 2
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N (+)-catechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N 0.000 description 1
- FWIFXCARKJCTGL-UHFFFAOYSA-N 1,7-dimethylindole-3-carbaldehyde Chemical compound CC1=CC=CC2=C1N(C)C=C2C=O FWIFXCARKJCTGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVZQUDLVSVTHGK-UHFFFAOYSA-N 11-hydroxyicosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)CCCCCCCCCC(O)=O VVZQUDLVSVTHGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFMJUMYXCSRCOG-UHFFFAOYSA-N 2-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound SC1=C(C(=O)O)C=CC=N1.SC1=C(C(=O)O)C=CC=N1 QFMJUMYXCSRCOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000080767 Areca catechu Species 0.000 description 1
- 235000006226 Areca catechu Nutrition 0.000 description 1
- CXFTVEHOUWNDMF-UHFFFAOYSA-N C(=O)O.SC1=CC=CC=C1 Chemical compound C(=O)O.SC1=CC=CC=C1 CXFTVEHOUWNDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical class OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WTDRDQBEARUVNC-LURJTMIESA-N L-DOPA Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C(O)=C1 WTDRDQBEARUVNC-LURJTMIESA-N 0.000 description 1
- WTDRDQBEARUVNC-UHFFFAOYSA-N L-Dopa Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C(O)=C1 WTDRDQBEARUVNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238370 Sepia Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001593750 Turcica Species 0.000 description 1
- ZXRRHFSTAFVGOC-UHFFFAOYSA-N [AlH3].[K] Chemical compound [AlH3].[K] ZXRRHFSTAFVGOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 229960004365 benzoic acid Drugs 0.000 description 1
- KHDMGXXAZPFCPK-UHFFFAOYSA-N benzoic acid;3,4-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1.OC(=O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 KHDMGXXAZPFCPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 239000012496 blank sample Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- VCSZKSHWUBFOOE-UHFFFAOYSA-N dioxidanium;sulfate Chemical compound O.O.OS(O)(=O)=O VCSZKSHWUBFOOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- VXZBFBRLRNDJCS-UHFFFAOYSA-N heptacosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VXZBFBRLRNDJCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N icosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNQGVRJFSHTULP-HNNXBMFYSA-N jalapinolic acid Chemical compound CCCCC[C@H](O)CCCCCCCCCC(O)=O YNQGVRJFSHTULP-HNNXBMFYSA-N 0.000 description 1
- 229960004502 levodopa Drugs 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- AMKYESDOVDKZKV-UHFFFAOYSA-N o-Orsellinic acid Natural products CC1=CC(O)=CC(O)=C1C(O)=O AMKYESDOVDKZKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010957 pewter Substances 0.000 description 1
- 229910000498 pewter Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDRCCJPEJDWSRJ-UHFFFAOYSA-N pyridine;1h-pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1.C1=CC=NC=C1 RDRCCJPEJDWSRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 238000010058 rubber compounding Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 238000005486 sulfidation Methods 0.000 description 1
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0091—Complexes with metal-heteroatom-bonds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/06—Aluminium compounds
- C07F5/069—Aluminium compounds without C-aluminium linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L7/00—Compositions of natural rubber
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
- C09J11/02—Non-macromolecular additives
- C09J11/06—Non-macromolecular additives organic
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/10—General cosmetic use
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
- C08K2003/2296—Oxides; Hydroxides of metals of zinc
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
本发明涉及一种橡胶键合剂及其制备和应用,橡胶键合剂的化学结构式为:其中,n是金属M的氧化态,其数值为2,3或4;R1为碳原子数1到50的脂肪链、脂环烃或芳香化合物;R2和R3为碳原子数0到50的脂肪链或脂环烃;R4为碳原子数5至50的脂肪链或芳香化合物;F为R1结构中的可通过化学键连接到橡胶基质上的键合官能团;m为正整数。与现有技术相比,本发明的橡胶键合剂用于橡胶制备时,所得橡胶具有提高的邵氏硬度,扯断伸长率,扯断强度与扯断伸长率乘积和抗湿滑性能,部分具有提高的弹性模量。
Description
技术领域
本发明涉及轮胎橡胶添加剂领域,尤其是涉及一种新型橡胶键合剂及其制备和应用。
背景技术
抗湿滑性能是轮胎的一个重要指标。汽车在有水的路面行驶时,由于水的存在,轮胎的抓地力会大幅度下降。这不仅仅影响汽车的牵引力,更会影响汽车在紧急刹车时的制动距离,影响驾驶的安全性。因此,抗湿滑性是衡量轮胎湿牵引力和行驶安全性的重要指标。但是,目前对轮胎橡胶进行抗湿滑性改性的添加剂往往不可避免的会对橡胶组合的如硬度、拉伸强度和弹性等造成不利影响。基于上述原因,开发一种轮胎橡胶添加剂,向橡胶组合物中少量加入后既能提高胶料抗湿滑性能又不至于导致胶料其他性能的明显下降,在轮胎工业中具有重要意义。
发明内容
本发明的目的就是为了克服上述现有技术存在的缺陷而提供一种橡胶键合剂及其制备和应用。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现:
一种新型橡胶键合剂,其特征在于,其化学结构式为:
,其中,n是金属元素M的氧化态,n=2,3或4;R1为碳原子数1到50的脂肪链、脂环烃或芳香化合物,R2和R3为碳原子数0到50的脂肪链或脂环烃,R4为碳原子数5至50的脂肪链或芳香化合物,F为R1结构中的可通过化学键连接到橡胶基质上的键合官能团,m为正整数。
表示羟基(OH-)可接在R2,R3或R4上,或者同时接在R2、R3或R4中两个或三个上。接在R2,R3或R4上的羟基数量可为1个或多个。
作为上述方案的优选,所述的芳香环化合物为苯、苯环多聚体或杂环化合物。常用的苯环多聚物有萘、蒽等,还可以是富勒烯或石墨烯等结构;所述的杂环化合物之中组成环的原子包括但不限于碳,还包括氮、氧或硫等原子;例如,常用的含氮杂环化合物有吡咯、吡啶、喹啉、吡唑、咪唑、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、四唑、噁唑、异噁唑、噻唑、苯并咪唑、苯并三唑、苯并噁唑、苯并噻唑、2-甲基咪唑、3-甲基吡啶或3-甲基吡唑。
优选的,R1基团上的F官能团为双键或巯基,双键位于脂肪链的任意位置,优选的位置是以乙烯基的形式位于链端,巯基位于脂肪链的任意位置,优选的位置是位于链端,R2,R3和R4可连接有羟基,即键合剂带有羟基。
优选的,所述的金属M选自以下金属元素中的一种:
元素周期表中ⅠB至ⅧB族的金属,或ⅡA至ⅥA族的金属;更优选的,所述的金属M选自钙、铁、镁、钛、铝或钒中的一种;更优选的,所述的金属M选自钙,镁和铝中的一种。
作为上述方案的优选,当R4为芳香化合物时,-R3-基团、-R2-基团均与-R4-基团中的芳香环连接。连接方式优选为间位或对位连接。更优选的,为对位连接。
一种新型橡胶键合剂的制备方法,包括以下步骤:
(1)取带羟基羧酸和碱置于极性溶剂中,加热反应,直至溶液完全透明,得到带羟基羧酸盐产物的溶液A;
(2)取键合官能团羧酸和碱置于极性溶剂中,加热反应,直至溶液完全透明,得到生成键合官能团羧酸盐产物的溶液B;
(3)将溶液A与溶液B的混合溶液作为反应溶液C,在搅拌条件下,向溶液C中倒入金属M盐溶液,反应得到固体产物,过滤,洗涤,干燥,即得到目的产物新型橡胶键合剂;
例如,所述的带羟基羧酸的结构式为:R3-R4(-(OH)m)-R2-COOH;
例如,所述的键合官能团羧酸的结构式为:HOOC-R1-F;
作为上述方案的优选,所述的碱选自氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸钠或氨水中的一种;
所述的极性溶剂选自水、四氢呋喃、丙酮、乙腈、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙酸、正丁醇、异丙醇、丙醇、乙醇或甲醇中一种。
作为上述方案的优选,R4为芳香化合物,步骤(1)中所述的带羟基羧酸中的羟基连接在R4中的芳香环上,数量为一个或多个,连接方式优选为间位或对位连接。更优选的,为对位连接。
作为上述方案的优选,步骤(1)中所述的带羟基羧酸选自4-羟基苯甲酸,3,4-二羟基苯甲酸(原儿茶酸)和3,4,5-三羟基苯甲酸(没食子酸)的同分异构体或衍生物,具体选自2-羟基苯甲酸,3-羟基苯甲酸,4-羟基苯甲酸,2,4-二羟基苯甲酸(β-二羟基苯甲酸),3,4-二羟基苯甲酸(原儿茶酸),2,5-二羟基苯甲酸(龙胆酸),2,6-二羟基苯甲酸(γ-二羟基苯甲酸),3,5-二羟基苯甲酸(α-二羟基苯甲酸),2,3-二羟基苯甲酸(2-焦儿茶酸或次没食子酸),3,4,5-三羟基苯甲酸(没食子酸),2,4,6-三羟基苯甲酸(间苯三酚羧酸);以及11-羟基十六烷酸,16-羟基十七烷酸,12-羟基十八烷酸,6-羟基十九烷酸,11-羟基二十烷酸,2-羟基二十七烷酸,9,18-二羟基十八烷酸,11,18-二羟基十八烷酸,8,19-二羟基十九烷酸,9,19-二羟基十九烷酸,10-羟基癸酸,反-10-羟基-2-癸烯酸或葡萄糖酸中的一种。
步骤(2)中所述的键合官能团羧酸选自油酸、亚油酸、亚麻酸、2-壬烯酸、10-十一烯酸、9-十六碳烯酸(棕榈油酸)、十八碳烯酸、二十碳烯酸、芥酸、二十四烯酸、山梨酸、十八碳四烯酸、二十碳三烯酸、花生四烯酸、二十碳五烯酸、二十二碳四烯酸、二十二碳六烯酸,丙烯酸,3-丁烯酸,4-戊烯酸,5-己烯酸,7-辛烯酸,8-壬烯酸,9-癸烯酸,10-十一烯酸,2,4-戊二烯酸,2-甲基-4-戊烯酸,3-甲基-4-戊烯酸,3-巯基丙酸,3-巯基苯甲酸,4-巯基苯甲酸,4-巯基氢化肉桂酸,3-巯基异丁酸,1-(巯甲基)环丙基乙酸,2-巯基烟酸(2-巯基-3-吡啶甲酸),12-巯基十二酸,16-巯基十六酸,6-巯基己酸,8-巯基辛酸,4-巯基苯基乙酸,6-巯基吡啶-3-羧酸,11-巯基十一烷酸中的一种。更优选的,步骤(2)中所述的键合官能团羧酸选自丙烯酸,3-丁烯酸,4-戊烯酸,5-己烯酸,7-辛烯酸,8-壬烯酸,9-癸烯酸,10-十一烯酸,2,4-戊二烯酸,2-甲基-4-戊烯酸,3-甲基-4-戊烯酸,3-巯基丙酸,3-巯基苯甲酸,4-巯基苯甲酸,4-巯基氢化肉桂酸,3-巯基异丁酸,1-(巯甲基)环丙基乙酸,2-巯基烟酸(2-巯基-3-吡啶甲酸),12-巯基十二酸,16-巯基十六酸,6-巯基己酸,8-巯基辛酸,4-巯基苯基乙酸,6-巯基吡啶-3-羧酸,11-巯基十一烷酸中的一种。
作为上述方案的优选,步骤(1)中添加的带羟基羧酸与碱的摩尔比为(1~2):1,碱在极性溶剂中的浓度为0.1~0.2mol/L,加热反应的工艺条件为:加热至90℃并剧烈搅拌1h;
步骤(2)中添加的键合官能团羧酸与碱的摩尔比为(1~2):1,碱在极性溶剂中的浓度为0.1~0.2mol/L,加热反应的工艺条件为:加热至90℃并剧烈搅拌1h;
步骤(3)中:
金属M盐溶液的浓度为0.15~0.25mol/L,洗涤后干燥的工艺条件为:先在100℃下真空干燥12小时后再在110℃下继续真空干燥12小时;
溶液A、溶液B和金属M盐溶液三者的添加量的体积比为(0.8~1.2):(0.8~1.2):1。
作为上述方案的优选,金属M盐溶液的浓度为0.15~0.25mol/L,金属M盐溶液倒入溶液C的速度为:每秒倒入总的金属M盐溶液体积量的1%,洗涤后干燥的工艺条件为:先在100℃下真空干燥12小时后再在110℃下继续真空干燥12小时。
一种新型橡胶键合剂用于轮胎橡胶、鞋底橡胶、减震橡胶、涂料或日化品的制备。
作为上述方案的优选,所述新型橡胶键合剂用于轮胎橡胶制备时,每100重量份的橡胶基质中添加有1~200份的金属皂(即本发明的橡胶键合剂),橡胶制品的其他添加剂采用常规橡胶中的添加剂的种类和添加量即可。
所述的新型橡胶键合剂用于轮胎橡胶、鞋底橡胶或减震橡胶制备时,对应适用的橡胶基质为热塑性弹性体或发泡弹性体,具体为热塑性或发泡的丁苯橡胶、丁腈橡胶、天然橡胶、有机硅橡胶、聚氨酯橡胶或异丙橡胶等;
所述的新型橡胶键合剂用于涂料制备时,对应适用的涂料为丙烯酸类、聚氨酯类、聚醚类或环氧类涂料等;
所述的新型橡胶键合剂用于胶粘剂制备时,对应适用的胶粘剂的基料为天然材料、合成高分子材料和无机材料;
所述的新型橡胶键合剂用于日化品制备时,对应适用的日化品为化妆品、香料、肥皂或牙膏等。
以下推论不受任何理论的约束:本发明制得的键合剂用于制备橡胶时,一方面,R1基团中的脂肪链结构能与橡胶分子发生纠缠反应,R1基团中的键合官能团可以在硫化过程中键合到二烯橡胶的分子链上;另一方面,R2,R3或R4上的羟基能够亲和橡胶常用的补强填料(如炭黑、白炭黑等)表面的羟基等基团,并且橡胶的补强填料中的炭黑等因为易形成类似于石墨烯的结构,R4中的芳香环的结构与这种类似石墨烯的结构有很好的亲和力;综合上述两方面的作用,所述新型橡胶键合剂中即具有可与填料亲和的基团,又具有可与橡胶基质键合的官能团,添加到橡胶中能够减少橡胶中炭黑三维网状机构的产生,有利于炭黑在橡胶基质中分散,能够促进炭黑等填料在橡胶基质中的分散与结合,进而使得橡胶在拉伸强度、抗湿滑性能上有所增强。
与现有技术相比,本发明的添加剂制备工艺简单,各组分原料易得,适合于工业化生产;添加剂用于橡胶制备时,其在橡胶基质中的溶解度高。从具体实施方式中的示例性实施例可知,本发明的新型键合剂用在二烯橡胶等橡胶配方中,可以提高橡胶的邵氏硬度,扯断伸长率,扯断强度与扯断伸长率乘积和抗湿滑性能,在部分实施例中,可提高橡胶的弹性模量。
具体实施方式
一种新型橡胶键合剂,其化学结构式为:
,其中,n是金属元素M的氧化态,n=2,3或4;R1为碳原子数1到50的脂肪链、脂环烃或芳香化合物,R2和R3为碳原子数0到50的脂肪链或脂环烃,R4为碳原子数5至50的脂肪链或芳香化合物,F为R1结构中的可通过化学键连接到橡胶基质上的键合官能团,m为正整数。
表示羟基(OH-)可接在R2,R3或R4上,或者同时接在R2、R3或R4中两个或三个上。接在R2,R3或R4上的羟基数量可为1个或多个。
作为上述方案的优选的实施方式,所述的芳香环化合物为苯、苯环多聚体或杂环化合物。常用的苯环多聚物有萘、蒽等,还可以是富勒烯或石墨烯等结构;所述的杂环化合物之中组成环的原子包括但不限于碳,还包括氮、氧或硫等原子;例如,常用的含氮杂环化合物有吡咯、吡啶、喹啉、吡唑、咪唑、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、四唑、噁唑、异噁唑、噻唑、苯并咪唑、苯并三唑、苯并噁唑、苯并噻唑、2-甲基咪唑、3-甲基吡啶或3-甲基吡唑。
作为上述方案的优选的实施方式,R1基团上的F官能团为双键或巯基,双键位于脂肪链的任意位置,优选的位置是以乙烯基的形式位于链端,巯基位于脂肪链的任意位置,优选的位置是位于链端,R2,R3和R4可连接有羟基,即键合剂带有羟基。
作为上述方案的优选的实施方式,所述的金属M选自以下金属元素中的一种:
元素周期表中ⅠB至ⅧB族的金属,或ⅡA至ⅥA族的金属;更优选的,所述的金属M选自钙、铁、镁、钛、铝或钒中的一种;更优选的,所述的金属M选自钙,镁和铝中的一种。
作为上述方案的优选的实施方式,当R4为芳香化合物时,-R3-基团、-R2-基团均与-R4-基团中的芳香环连接。连接方式优选为间位或对位连接。更优选的,为对位连接。
一种新型橡胶键合剂的制备方法,包括以下步骤:
(1)取带羟基羧酸和碱置于极性溶剂中,加热反应,直至溶液完全透明,得到带羟基羧酸盐产物的溶液A;
(2)取键合官能团羧酸和碱置于极性溶剂中,加热反应,直至溶液完全透明,得到生成键合官能团羧酸盐产物的溶液B;
(3)将溶液A与溶液B的混合溶液作为反应溶液C,在搅拌条件下,向溶液C中倒入金属M盐溶液,反应得到固体产物,过滤,洗涤,干燥,即得到目的产物新型橡胶键合剂;
例如,所述的带羟基羧酸的结构式为:R3-R4(-(OH)m)-R2-COOH;
例如,所述的键合官能团羧酸的结构式为:HOOC-R1-F;
作为上述方案的优选的实施方式,所述的碱选自氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸钠或氨水中的一种;
所述的极性溶剂选自水、四氢呋喃、丙酮、乙腈、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙酸、正丁醇、异丙醇、丙醇、乙醇或甲醇中一种。
作为上述方案的优选的实施方式,R4为芳香化合物,步骤(1)中所述的带羟基羧酸中的羟基连接在R4中的芳香环上,数量为一个或多个,连接方式优选为间位或对位连接。更优选的,为对位连接。
作为上述方案的优选的实施方式,步骤(1)中所述的带羟基羧酸选自4-羟基苯甲酸,3,4-二羟基苯甲酸(原儿茶酸)和3,4,5-三羟基苯甲酸(没食子酸)的同分异构体或衍生物,具体选自2-羟基苯甲酸,3-羟基苯甲酸,4-羟基苯甲酸,2,4-二羟基苯甲酸(β-二羟基苯甲酸),3,4-二羟基苯甲酸(原儿茶酸),2,5-二羟基苯甲酸(龙胆酸),2,6-二羟基苯甲酸(γ-二羟基苯甲酸),3,5-二羟基苯甲酸(α-二羟基苯甲酸),2,3-二羟基苯甲酸(2-焦儿茶酸或次没食子酸),3,4,5-三羟基苯甲酸(没食子酸),2,4,6-三羟基苯甲酸(间苯三酚羧酸);以及11-羟基十六烷酸,16-羟基十七烷酸,12-羟基十八烷酸,6-羟基十九烷酸,11-羟基二十烷酸,2-羟基二十七烷酸,9,18-二羟基十八烷酸,11,18-二羟基十八烷酸,8,19-二羟基十九烷酸,9,19-二羟基十九烷酸,10-羟基癸酸,反-10-羟基-2-癸烯酸或葡萄糖酸中的一种。
作为上述方案的优选的实施方式,步骤(2)中所述的键合官能团羧酸选自油酸、亚油酸、亚麻酸、2-壬烯酸、10-十一烯酸、9-十六碳烯酸(棕榈油酸)、十八碳烯酸、二十碳烯酸、芥酸、二十四烯酸、山梨酸、十八碳四烯酸、二十碳三烯酸、花生四烯酸、二十碳五烯酸、二十二碳四烯酸、二十二碳六烯酸,丙烯酸,3-丁烯酸,4-戊烯酸,5-己烯酸,7-辛烯酸,8-壬烯酸,9-癸烯酸,10-十一烯酸,2,4-戊二烯酸,2-甲基-4-戊烯酸,3-甲基-4-戊烯酸,3-巯基丙酸,3-巯基苯甲酸,4-巯基苯甲酸,4-巯基氢化肉桂酸,3-巯基异丁酸,1-(巯甲基)环丙基乙酸,2-巯基烟酸(2-巯基-3-吡啶甲酸),12-巯基十二酸,16-巯基十六酸,6-巯基己酸,8-巯基辛酸,4-巯基苯基乙酸,6-巯基吡啶-3-羧酸,11-巯基十一烷酸中的一种。更优选的,步骤(2)中所述的键合官能团羧酸选自丙烯酸,3-丁烯酸,4-戊烯酸,5-己烯酸,7-辛烯酸,8-壬烯酸,9-癸烯酸,10-十一烯酸,2,4-戊二烯酸,2-甲基-4-戊烯酸,3-甲基-4-戊烯酸,3-巯基丙酸,3-巯基苯甲酸,4-巯基苯甲酸,4-巯基氢化肉桂酸,3-巯基异丁酸,1-(巯甲基)环丙基乙酸,2-巯基烟酸(2-巯基-3-吡啶甲酸),12-巯基十二酸,16-巯基十六酸,6-巯基己酸,8-巯基辛酸,4-巯基苯基乙酸,6-巯基吡啶-3-羧酸,11-巯基十一烷酸中的一种。
作为上述方案的优选的实施方式,步骤(1)中:添加的带羟基羧酸与碱的摩尔比为(1~2):1,碱在极性溶剂中的浓度为0.1~0.2mol/L,加热反应的工艺条件为:加热至90℃并剧烈搅拌1h;
步骤(2)中:添加的键合官能团羧酸与碱的摩尔比为(1~2):1,碱在极性溶剂中的浓度为0.1~0.2mol/L,加热反应的工艺条件为:加热至90℃并剧烈搅拌1h;
步骤(3)中:金属M盐溶液的浓度为0.15~0.25mol/L,洗涤后干燥的工艺条件为:先在100℃下真空干燥12小时后再在110℃下继续真空干燥12小时;
溶液A、溶液B和金属M盐溶液三者的添加量的体积比为(0.8~1.2):(0.8~1.2):1。
作为上述方案的优选,金属M盐溶液的浓度为0.15~0.25mol/L,金属M盐溶液倒入溶液C的速度为:每秒倒入总的金属M盐溶液体积量的1%,洗涤后干燥的工艺条件为:先在100℃下真空干燥12小时后再在110℃下继续真空干燥12小时。
一种新型橡胶键合剂用于轮胎橡胶、鞋底橡胶、减震橡胶、涂料或日化品的制备。
作为上述方案的优选的实施方式,所述新型橡胶键合剂用于轮胎橡胶制备时,每100重量份的橡胶基质中添加有1~200份的金属皂(即本发明的橡胶键合剂),橡胶制品的其他添加剂采用常规橡胶中的添加剂的种类和添加量即可。
所述的新型橡胶键合剂用于轮胎橡胶、鞋底橡胶或减震橡胶制备时,对应适用的橡胶基质为热塑性弹性体或发泡弹性体,具体为热塑性或发泡的丁苯橡胶、丁腈橡胶、天然橡胶、有机硅橡胶、聚氨酯橡胶或异丙橡胶等;
所述的新型橡胶键合剂用于涂料制备时,对应适用的涂料为丙烯酸类、聚氨酯类、聚醚类或环氧类涂料等;
所述的新型橡胶键合剂用于胶粘剂制备时,对应适用的胶粘剂的基料为天然材料、合成高分子材料和无机材料;
所述的新型橡胶键合剂用于日化品制备时,对应适用的日化品为化妆品、香料、肥皂或牙膏等。
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。
实施例1
一种橡胶键合剂,其化学结构式为:
上述金属皂的制备方法,包括以下步骤:
(1)在一个2L的烧杯中加入1L蒸馏水和8.00g氢氧化钠固体(纯度≥97%,购自阿拉丁)。待氢氧化钠完全溶解后,加入36.86g 10-十一烯酸(纯度≥99%,购自阿拉丁)。将上述混合物加热至90℃并剧烈搅拌1小时,直至溶液完全透明。(溶液A)
(2)在一个2L的烧杯中加入1L蒸馏水和8g氢氧化钠固体(纯度>98.0%(GC)(T),购自TCI)。待氢氧化钠完全溶解后,加入27.62g对羟基苯甲酸(纯度>99.0%(GC)(T),购自TCI)。将上述混合物加热至90℃并剧烈搅拌1小时,直至溶液完全透明。(溶液B)
(3)再取一个2L的烧杯,向其中加入1L蒸馏水和94.88g十二水硫酸铝钾(纯度≥99%,购自阿拉丁)。将上述混合物加热至90℃并剧烈搅拌1小时,直至溶液完全透明。(溶液D)
(4)然后将溶液A和溶液B混合得到溶液C。最后在剧烈搅拌溶液C的情况下,将溶液D以10mL/s的速度缓缓倒入溶液C中,得到白色固体产物。将所得的白色固体产物用蒸馏水洗5遍,然后将其放入真空烘箱50℃真空干燥12小时后将烘箱温度升至90℃继续真空干燥12小时。最终产物为白色粉末。
实施例2
一种橡胶键合剂,其化学结构式为:
上述金属皂的制备方法,包括以下步骤:
(1)在一个2L的烧杯中加入1L蒸馏水和8.00g氢氧化钠固体(纯度≥97%,购自阿拉丁)。待氢氧化钠完全溶解后,加入36.86g 10-十一烯酸(纯度≥99%,购自阿拉丁)。将上述混合物加热至90℃并剧烈搅拌1小时,直至溶液完全透明。(溶液A)
(2)在一个2L的烧杯中加入1L蒸馏水和8.00g氢氧化钠固体(纯度≥97%,购自阿拉丁)。待氢氧化钠完全溶解后,加入30.82g 3,4-二羟基苯甲酸(纯度≥97%,购自阿拉丁)。将上述混合物加热至90℃并剧烈搅拌1小时,直至溶液完全透明。(溶液B)
(3)再取一个2L的烧杯,向其中加入1L蒸馏水和94.88g十二水硫酸铝钾(纯度≥99%,购自阿拉丁)。将上述混合物加热至90℃并剧烈搅拌1小时,直至溶液完全透明。(溶液D)
(4)然后将溶液A和溶液B混合得到溶液C。最后在剧烈搅拌溶液C的情况下,将溶液D以10mL/s的速度缓缓倒入溶液C中,得到白色固体产物。将所得的白色固体产物用蒸馏水洗5遍,然后将其放入真空烘箱50℃真空干燥12小时后将烘箱温度升至90℃继续真空干燥12小时。最终产物为白色蜡状固体。
实施例3
一种橡胶键合剂,其化学结构式为:
上述金属皂的制备方法,包括以下步骤:
(1)在一个2L的烧杯中加入1L蒸馏水和8.00g氢氧化钠固体(纯度≥97%,购自阿拉丁)。待氢氧化钠完全溶解后,加入36.86g 10-十一烯酸(纯度≥99%,购自阿拉丁)。将上述混合物加热至90℃并剧烈搅拌1小时,直至溶液完全透明。(溶液A)
(2)在一个2L的烧杯中加入1L蒸馏水和8.00g氢氧化钠固体(纯度≥97%,购自阿拉丁)。待氢氧化钠完全溶解后,加入37.63g没食子酸(纯度≥98%,购自阿拉丁)。将上述混合物加热至90℃并剧烈搅拌1小时,直至溶液完全透明。(溶液B)
(3)再取一个2L的烧杯,向其中加入1L蒸馏水和94.88g十二水硫酸铝钾(纯度≥99%,购自阿拉丁)。将上述混合物加热至90℃并剧烈搅拌1小时,直至溶液完全透明。(溶液D)
(4)然后将溶液A和溶液B混合得到溶液C。最后在剧烈搅拌溶液C的情况下,将溶液D以10mL/s的速度缓缓倒入溶液C中,得到黄棕色固体产物。将所得的白色固体产物用蒸馏水洗5遍,然后将其放入真空烘箱50℃真空干燥12小时后将烘箱温度升至90℃继续真空干燥12小时。最终产物为棕褐色蜡状固体。
实施例4
一种橡胶键合剂,其化学结构式为:
上述金属皂的制备方法,包括以下步骤:
(1)在一个2L的烧杯中加入1L蒸馏水和8.00g氢氧化钠固体(纯度≥97%,购自阿拉丁)。待氢氧化钠完全溶解后,加入36.86g 10-十一烯酸(纯度≥99%,购自阿拉丁)。将上述混合物加热至90℃并剧烈搅拌1小时,直至溶液完全透明。(溶液A)
(2)在一个2L的烧杯中加入1L蒸馏水和8.00g氢氧化钠固体(纯度≥97%,购自阿拉丁)。待氢氧化钠完全溶解后,加入39.44g左旋多巴(纯度=99%,购自阿拉丁)。将上述混合物加热至90℃并剧烈搅拌1小时,直至溶液完全透明。(溶液B)
(3)再取一个2L的烧杯,向其中加入1L蒸馏水和94.88g十二水硫酸铝钾(纯度≥99%,购自阿拉丁)。将上述混合物加热至90℃并剧烈搅拌1小时,直至溶液完全透明。(溶液D)
(4)然后将溶液A和溶液B混合得到溶液C。最后在剧烈搅拌溶液C的情况下,将溶液D以10mL/s的速度缓缓倒入溶液C中,得到蓝灰色固体产物。将所得的白色固体产物用蒸馏水洗5遍,然后将其放入真空烘箱50℃真空干燥12小时后将烘箱温度升至90℃继续真空干燥12小时。最终产物为蓝灰色蜡状固体。
实施例5~9
在以炭黑为主要补强填料的橡胶混合物中分别加入实施例1~4所制得的产物,其中,橡胶混合物配方如表1所示。空白对照橡胶混合物配方如表1中实施例5所示,在实施例6的橡胶混合物中加入了实施例1所获得的产物,实施例7的橡胶混合物中加入了实施例2所获得的产物,在实施例8的橡胶混合物中加入了实施例3所获得的产物,在实施例9的橡胶混合物中加入了实施例4所获得的产物。实施例5~9中填料、助剂、硫化剂等的具体混炼步骤列在表2中。实施例1~4的产物与补强填料同时加入。混炼后的橡胶混合物在开炼机上出片,然后用平板硫化机进行固化,固化温度为150℃,固化时间为30分钟,即得到橡胶样品。
表1实施例5-9的配方表
表2混炼条件表
对实施例5-9制得的橡胶样品进行固化样品硬度、拉伸测试、动态力学性能测试以及湿滑测试,检测数据列于表3中。从表3的数据可以看出:炭黑为主要补强填料的橡胶混合物中,空白样品和添加了实施例1、实施例2、实施例3和实施例4的橡胶样品相比,添加10Phr所述键合剂之后的样品都具有提高的邵氏硬度,扯断伸长率,扯断强度与扯断伸长率乘积和抗湿滑性能,部分具有提高的弹性模量。
表3实施例5-9的橡胶样品的测试数据表
上述拉伸测试按照标准ASTM-D412进行,测试时环境温度为25℃。测试样品为环状,环内径14.0mm,环外径16.0mm,高度3.00mm。
安东帕EC302流变仪用于测定固化样品的动态力学性能。动态力学性能测试样品也是环状,尺寸与拉伸测试样品基本相同。测试条件为:60℃,频率0.5赫兹下应变从0.001%到15%的应变扫描。
实施例10
一种新型橡胶键合剂的制备方法,包括以下步骤:
(1)在一个2L的烧杯中加入1L蒸馏水和8.00g氢氧化钠固体(纯度≥97%,购自阿拉丁)。待氢氧化钠完全溶解后,加入14.41g丙烯酸(>99.0%(GC),购自TCI)。将上述混合物加热至90℃并剧烈搅拌1小时,直至溶液完全透明。(溶液A)
(2)在一个2L的烧杯中加入1L蒸馏水和8g氢氧化钠固体(纯度>98.0%(GC)(T),购自TCI)。待氢氧化钠完全溶解后,加入27.62g对羟基苯甲酸(纯度>99.0%(GC)(T),购自TCI)。将上述混合物加热至90℃并剧烈搅拌1小时,直至溶液完全透明。(溶液B)
(3)再取一个2L的烧杯,向其中加入1L蒸馏水和94.88g十二水硫酸铝钾(纯度≥99%,购自阿拉丁)。将上述混合物加热至90℃并剧烈搅拌1小时,直至溶液完全透明。(溶液D)
(4)然后将溶液A和溶液B混合得到溶液C。最后在剧烈搅拌溶液C的情况下,将溶液D以10mL/s的速度缓缓倒入溶液C中,得到白色固体产物。将所得的白色固体产物用蒸馏水洗5遍,然后将其放入真空烘箱50℃真空干燥12小时后将烘箱温度升至90℃继续真空干燥12小时。最终产物为白色粉末。
实施例11
除了步骤(1)中氢氧化钠的加入量改为0.15mol,丙烯酸的加入量改为0.15mol;步骤(2)中氢氧化钠的加入量改为0.15mol,2-羟基苯甲酸的加入量改为0.15mol;步骤(3)中十二水硫酸铝钾的加入量改为0.15mol外,其余均与实施例10一样。
实施例12
除了步骤(1)中氢氧化钠的加入量改为0.1mol,丙烯酸的加入量改为0.15mol;步骤(2)中氢氧化钠的加入量改为0.1mol,2-羟基苯甲酸的加入量改为0.15mol;步骤(3)中十二水硫酸铝钾的加入量改为0.1mol外,其余均与实施例10一样。
实施例13-15
在以炭黑为主要补强填料的橡胶混合物中分别加入实施例10-12所制得的金属皂,得到如实施例13-15的橡胶混合物配方,具体可见表4所示(实施例13对应实施例10,依次类推)。
表4实施例13-15的配方表
按照上述配方进行如表2混炼条件的混炼,即得到橡胶样品。
实施例16-49
与实施例10相比,绝大部分都一样,除了步骤(1)中的丙烯酸分别替换为等羧酸根摩尔量的3-丁烯酸,4-戊烯酸,5-己烯酸,7-辛烯酸,8-壬烯酸,9-癸烯酸,10-十一烯酸,2,4-戊二烯酸,2-甲基-4-戊烯酸,3-甲基-4-戊烯酸,3-巯基丙酸,3-巯基苯甲酸,4-巯基苯甲酸,4-巯基氢化肉桂酸,3-巯基异丁酸,1-(巯甲基)环丙基乙酸,2-巯基烟酸(2-巯基-3-吡啶甲酸),12-巯基十二酸,16-巯基十六酸,6-巯基己酸,8-巯基辛酸,4-巯基苯基乙酸,6-巯基吡啶-3-羧酸或11-巯基十一烷酸。
实施例50-58
与实施例10相比,绝大部分都一样,除了将步骤(2)中的2-羟基苯甲酸分别替换为等羧酸根摩尔量的3-羟基苯甲酸,2,4-二羟基苯甲酸(β-二羟基苯甲酸),2,5-二羟基苯甲酸(龙胆酸),2,6-二羟基苯甲酸(γ-二羟基苯甲酸),3,5-二羟基苯甲酸(α-二羟基苯甲酸),2,3-二羟基苯甲酸(2-焦儿茶酸或次没食子酸),苔色酸(2,4-dihydroxy-6-methylbenzoic acid),红粉苔酸(lecanoic acid),三苔色酸(石茸酸,gyrophoric acid)。
实施例59-62
与实施例10相比,绝大部分都一样,除了将氢氧化钠分别替换为等摩尔量的氢氧化钾、碳酸钾、碳酸钠或氨水。
实施例63-73
与实施例10相比,绝大部分都一样,除了将极性溶剂蒸馏水分别替换为四氢呋喃、丙酮、乙腈、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙酸、正丁醇、异丙醇、丙醇、乙醇或甲醇。
上述的对实施例的描述是为便于该技术领域的普通技术人员能理解和使用发明。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改,并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中而不必经过创造性的劳动。因此,本发明不限于上述实施例,本领域技术人员根据本发明的揭示,不脱离本发明范畴所做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种橡胶键合剂,其特征在于,其化学结构式为:
其中,n是金属M的氧化态,其数值为2,3或4;R1为碳原子数1到50的脂肪链、脂环烃连接片段或芳香化合物连接片段;R2和R3为碳原子数0到50的脂肪链或脂环烃连接片段;R4为碳原子数5至50的脂肪链或芳香化合物连接片段;F为R1结构中的可通过化学键连接到橡胶基质上的键合官能团;m为正整数;
表示羟基(OH-)接在R2,R3或R4上,或同时接在R2、R3或R4中两个或三个上;
R1基团上的F官能团为双键或巯基;
当F官能团为双键时,其采用乙烯基的形式位于R1的链端;当F官能团为巯基,其位于R1的链端。
2.根据权利要求1所述的一种橡胶键合剂,其特征在于,芳香化合物为苯、苯环多聚体或杂环化合物;
-R4-基团为芳香化合物时,-R2-基团、-R3-基团均与-R4-基团中的芳香环连接。
3.根据权利要求1所述的一种橡胶键合剂,其特征在于,所述的金属M选自以下金属元素中的一种:
元素周期表中ⅠB至ⅧB族的金属,或ⅡA至ⅥA族的金属。
4.根据权利要求3所述的一种橡胶键合剂,其特征在于,所述的金属M为钙、铁、镁、钛、铝或钒。
5.如权利要求1-4任一所述的橡胶键合剂的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)取带羟基羧酸和碱,或直接取带羟基羧酸的盐置于极性溶剂中,加热,直至溶液完全透明,得到带羟基羧酸产物的溶液A;
(2)取键合官能团羧酸和碱,或直接取键合官能团羧酸的盐置于极性溶剂中,加热,直至溶液完全透明,得到键合官能团羧酸盐产物的溶液B;
(3)将溶液A与溶液B的混合溶液作为反应溶液C,在搅拌条件下,向溶液C中倒入金属M盐溶液,反应得到固体产物,过滤,洗涤,干燥,即得到目的产物橡胶键合剂;
所述带羟基羧酸的结构式为:
所述键合官能团羧酸的结构式为:HOOC-R1-F。
6.根据权利要求5所述的一种橡胶键合剂的制备方法,其特征在于,步骤(1)中所述的带羟基羧酸选自4-羟基苯甲酸,3,4-二羟基苯甲酸(原儿茶酸)、3,4,5-三羟基苯甲酸的同分异构体或衍生物;
步骤(2)中所述的键合官能团羧酸选自油酸、亚油酸、亚麻酸、2-壬烯酸、10-十一烯酸、9-十六碳烯酸、十八碳烯酸、二十碳烯酸、芥酸、二十四烯酸、山梨酸、十八碳四烯酸、二十碳三烯酸、花生四烯酸、二十碳五烯酸、二十二碳四烯酸、二十二碳六烯酸、丙烯酸、3-丁烯酸、4-戊烯酸、5-己烯酸、7-辛烯酸、8-壬烯酸、9-癸烯酸、10-十一烯酸、2,4-戊二烯酸、2-甲基-4-戊烯酸、3-甲基-4-戊烯酸、3-巯基丙酸、3-巯基苯甲酸、4-巯基苯甲酸、4-巯基氢化肉桂酸、3-巯基异丁酸、1-(巯甲基)环丙基乙酸、2-巯基烟酸(2-巯基-3-吡啶甲酸)、12-巯基十二酸、16-巯基十六酸、6-巯基己酸、8-巯基辛酸、4-巯基苯基乙酸、6-巯基吡啶-3-羧酸、11-巯基十一烷酸中的至少一种。
7.如权利要求1-4任一所述的橡胶键合剂在制备轮胎橡胶、鞋底橡胶、减震橡胶、涂料、胶粘剂或日化品中的应用。
8.根据权利要求7所述的橡胶键合剂的应用,其特征在于,所述的橡胶键合剂用于轮胎橡胶、鞋底橡胶或减震橡胶制备时,对应适用的橡胶基质为热塑性弹性体或发泡弹性体;
所述的橡胶键合剂用于涂料制备时,对应适用的涂料为丙烯酸类、聚氨酯类、聚醚类或环氧类涂料;
所述的橡胶键合剂用于胶粘剂制备时,对应适用的胶粘剂的基料为天然材料、合成高分子材料和无机材料;
所述的橡胶键合剂用于日化品制备时,对应适用的日化品为化妆品、香料、肥皂或牙膏。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201711174105.9A CN108164748B (zh) | 2017-11-22 | 2017-11-22 | 一种橡胶键合剂及其制备和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201711174105.9A CN108164748B (zh) | 2017-11-22 | 2017-11-22 | 一种橡胶键合剂及其制备和应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN108164748A CN108164748A (zh) | 2018-06-15 |
CN108164748B true CN108164748B (zh) | 2019-12-03 |
Family
ID=62527291
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201711174105.9A Active CN108164748B (zh) | 2017-11-22 | 2017-11-22 | 一种橡胶键合剂及其制备和应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN108164748B (zh) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106749373A (zh) * | 2016-12-29 | 2017-05-31 | 同济大学 | 一种橡胶添加剂及其制备和应用 |
CN106831842A (zh) * | 2016-12-29 | 2017-06-13 | 同济大学 | 一种橡胶添加剂及其制备和应用 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011116920A (ja) * | 2009-12-07 | 2011-06-16 | Bridgestone Corp | ゴム組成物及びそれを用いたタイヤ |
-
2017
- 2017-11-22 CN CN201711174105.9A patent/CN108164748B/zh active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106749373A (zh) * | 2016-12-29 | 2017-05-31 | 同济大学 | 一种橡胶添加剂及其制备和应用 |
CN106831842A (zh) * | 2016-12-29 | 2017-06-13 | 同济大学 | 一种橡胶添加剂及其制备和应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN108164748A (zh) | 2018-06-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Suzuki et al. | New low-molecular weight gelators based on l-valine and l-isoleucine with various terminal groups | |
CN106749373B (zh) | 一种橡胶添加剂及其制备和应用 | |
JP2007077384A5 (zh) | ||
CN106831842B (zh) | 一种橡胶添加剂及其制备和应用 | |
CN105899545B (zh) | 改性聚合物及橡胶组合物以及充气轮胎 | |
WO2010002865A3 (en) | Lubricating oil additive and lubricating oil composition containing same | |
CN108164748B (zh) | 一种橡胶键合剂及其制备和应用 | |
CN108218905B (zh) | 一种氨基化合物类橡胶添加剂及其制备和应用 | |
CN108059688A (zh) | 一种纳米添加剂及其制备和应用 | |
CN106866444A (zh) | 一种橡胶添加剂及其制备和应用 | |
JP2017088708A (ja) | ポリアミド樹脂およびポリアミド樹脂の製造方法 | |
JP2008512421A5 (zh) | ||
CN108250484A (zh) | 一种官能团双封端结构的添加剂及其制备和应用 | |
CN108034077B (zh) | 一种可引入橡胶组合物的添加剂及其制备和应用 | |
CN108250482B (zh) | 一种可改进橡胶动态力学性能的添加剂及其制备和应用 | |
CN108017802B (zh) | 一种柔韧剂及其制备和应用 | |
TW201615618A (zh) | 雙亞烷基二胺基胍及其鹽、改性橡膠、橡膠組成物、以及輪胎 | |
JP6815247B2 (ja) | ポリアミドの製造方法 | |
JP5730203B2 (ja) | コバルト含有ポリマー組成物 | |
CN111057269B (zh) | 一种2-硫代噻唑啉基或2-硫代咪唑啉基封端巯基硅烷偶联剂及其合成方法和应用 | |
KR101944949B1 (ko) | 고무 조성물용 분산제 및 이를 포함한 고무 조성물 | |
CN104926817A (zh) | 一种制备环酰亚胺的方法 | |
JP4432249B2 (ja) | ジエン系ゴム用新規加硫剤およびそれを用いたゴム組成物 | |
JP6276565B2 (ja) | フラーレン誘導体を含有する樹脂組成物およびその製造方法 | |
JP7175747B2 (ja) | ゴム組成物、及びタイヤ |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |