CN108129594B - 一种荧光共聚物微球及其制备方法 - Google Patents

一种荧光共聚物微球及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种荧光共聚物微球，将含有氨基或羟基的小分子荧光单体先进行不饱和化改性，再与苯乙烯共聚物聚合而成，其荧光基团通过化学键方式结合在聚苯乙烯共聚物上；本发明还提供一种荧光共聚物微球的制备方法。本发明制得的荧光共聚物微球与芳香烃、氯代烃、脂肪族酯或酮等溶剂的溶解性好，荧光强度高，且荧光基团不易游离，荧光时效持久；可广泛用于荧光探针检测技术、荧光化学传感器、非线性光学装置、荧光油墨及荧光添加剂等领域。

Description

一种荧光共聚物微球及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种聚合物微球，尤其涉及到一种荧光共聚物微球及其制备方法，属于荧光技术领域。
技术背景
荧光小分子在应用中往往容易脱落且与基材相溶性不好，如传统的聚合物染色工艺往往不能达到要求。相对荧光小分子而言，荧光聚合物有它的特点：生色团以化学键结合在高分子中，不容易脱落；"生色团分布均匀，含量稳定，发光性能和光导性能良好。所以人们研究了将荧光小分子引入聚合物链中的办法来解决荧光小分子易脱落、分布不均等问题。荧光聚合物是在光照射作用下能发出荧光的高分子聚合物。荧光高分子具有独特的光物理和光化学性质，已被用作光导树脂、荧光试剂、闪烁剂和光子富集器，在荧光探针技术、荧光化学传感器、非线性光学装置、微电子等领域中有广泛的应用前景。
中国专利CN1539913A涉及一种荧光磁性多功能纳米材料及其制备方法，在水相或油相中成功的实现了将荧光纳米材料量子点(e.g.CdSe/ZnS，4mm－8mm)和磁性纳米材料(e.g.γ－Fe2O3，4-20nm)共同包覆入高分子微球中，得到了具备有荧光磁性多功能的纳米材料。该发明荧光强度高、荧光寿命长、几乎没有光漂白现象，可以通过简单的外加磁场实现磁控制和磁分离。制备方法十分简单、成本低，可用于生物标记、细胞成像和显影、细胞或其他生物分子的分离研究。
中国专利CN102516988A公开了一类可聚合荧光染料、其制备方法及应用，该可聚合荧光染料具有光稳定性高、荧光量子产率高的优点，可在激光读取、激光扫描、霓虹灯照射、户外等苛刻条件下使用，所制备得到的荧光纳米微球可广泛应用于生物检测、发光材料、印刷或涂料领域的应用；乳液聚合的制备方法利用烯烃双键自由基聚合反应，可以方便地将荧光染料化学嵌入聚合物中，不脱落，同时引入带有氯化苄乙烯的单体，可以进行形成化学交联位点，通过乳化聚合制备可功能化的荧光纳米微球，可以满足上述需求。
中国专利CN103571493A公开了一种磁性荧光双功能磁性微球及其制备方法，主要通过在磁性纳米粒子表面包裹上聚苯胺大分子，通过聚苯胺分子末端的功能氨基成功的连接了荧光纳米材料量子点，得到了具有磁性荧光双功能的纳米微球。该发明的磁性荧光纳米微球物既保留了量子点优异的荧光特性，具有磁性粒子的超顺磁性，通过简单的外加磁场即可进行采集和分离。这种双功能荧光磁性微粒可应用于免疫检测、靶向治疗、细胞分离等领域。
发明内容
本发明旨在提供一种荧光共聚物微球及其制备方法。
本发明所述的荧光共聚物微球含有荧光基团和苯乙烯共聚物，其荧光基团通过化学键紧密结合于聚苯乙烯树脂上，荧光共聚物微球与芳香烃、氯代烃、脂肪族酮和酯等溶剂的相溶性好，荧光强度高，且荧光基团不易游离，荧光时效持久。
本发明所述的一种荧光共聚物微球，以9-菲胺、甲基丙烯酰氯为例，其分子结构式如下表示：
Figure BDA0001515414910000021
为克服现有技术的缺点和不足，本发明采取以下技术方案，所述的一种荧光共聚物微球，由以下步骤制备：
a)、合成改性荧光单体：在N2保护下，在装有搅拌器、冷凝管、恒压加料装置和温度计的反应釜中，将10.0～25.0份含有氨基或羟基的小分子荧光单体、0.5～2.0份催化剂、100.0份有机溶剂加入到反应器中搅拌溶解均匀，缓慢滴入2.0～10.0份乙烯基活性单体，在1～2h内滴完，控制温度在80～100℃继续回流反应4～6h，过滤不溶物，将溶液用旋转蒸馏法除去溶剂，洗涤、过滤、干燥，得所述的改性荧光单体。
b)、合成荧光共聚物分散体：将5.0～15.0份所述的改性荧光单体、30.0份苯乙烯、0.5～1.0份稳定剂、40.0～80.0份去离子水加入到分散缸中，搅拌溶解均匀，在1000～1300rpm高速下分散30min，得改性荧光单体分散液Ⅰ；将0.1～0.5份引发剂溶解于5.0～15.0份醇溶剂中，得引发剂溶液Ⅱ；
在装有搅拌器、冷凝管、恒压加料装置和温度计的反应釜中，加入20.0～30.0份苯乙烯、30.0～60.0份去离子水、0.5～1.0份稳定剂、0.1～0.5份引发剂，搅拌乳化均匀后，加热至70～85℃反应1～2h，然后分别缓慢滴加引发剂溶液Ⅱ和改性荧光单体分散液Ⅰ，在0.5～1h内滴加完毕，然后控制温度在70～85℃继续反应2～4h，停止反应，冷却至室温，得所述的荧光共聚物分散体；
c)、合成荧光共聚物微球：将所述的荧光共聚物分散体离心沉淀，再将沉淀物移入分散缸中加入醇溶剂分散均匀，再离心沉淀除去上部清液，沉淀物真空干燥24h，得中位粒径为0.1～2μm所述的荧光共聚物微球。
其中，所述的含有氨基或羟基的小分子荧光单体为含有氨基或含有羟基取代的萘、菲、蒽或芘的至少一种；进一步地，优选为2-萘酚、1-萘酚、1-萘胺、2-萘胺、9-菲酚、9-菲胺、1-2-(二甲基氨基)乙基-4-甲氧基-3-菲酚或1-氨基芘中的至少一种。
所述的催化剂为为三乙胺、三乙醇胺或甲基吡啶中的至少一种。
所述的有机溶剂为苯、甲苯、二甲苯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酮、丁酮、DMF、DMSO、氯仿、吡啶、石油醚或正丁醚中的至少一种。
所述的乙烯基活性单体为丙烯酰氯、甲基丙烯酰氯、对乙烯基苯甲酰氯、间乙烯基苯甲酰氯、马来酸酐、衣康酸酐、3-氯丙烯或二氯丙烯中的至少一种。
所述的稳定剂为聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸、聚乙二醇或TX305中的至少一种
所述的醇溶剂为甲醇、乙醇、正丙醇或异丙醇中的至少一种。
所述的引发剂为AIBN、BPO、过硫酸铵、过硫酸钠或过硫酸钾中的至少一种。
本发明所述的一种荧光共聚物微球，以9-菲胺、甲基丙烯酰氯为例，其合成反应式如下所示：
Figure BDA0001515414910000041
本发明所述的一种荧光共聚物微球，可广泛应用于荧光探针检测技术、荧光化学传感器、非线性光学装置、荧光油墨及荧光添加剂等领域。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明的一种荧光共聚物微球及其制备方法做进一步的描述。可以理解的是，此处所描述的具体实施例仅仅用于解释相关发明，而非对该发明的限定。
实施例1
一种荧光共聚物微球，由以下步骤制备：
a)、合成改性荧光单体：在N2保护下，在装有搅拌器、冷凝管、恒压加料装置和温度计的反应釜中，将10.0份2-萘胺、5.0份9-菲酚、0.5份三乙醇胺、100.0份甲苯加入到反应器中搅拌溶解均匀，缓慢滴入4.0份丙烯酰氯，在1h内滴完，控制温度在80℃继续回流反应4h，过滤不溶物，将溶液用旋转蒸馏法除去溶剂，洗涤、过滤、干燥，得所述的改性荧光单体；
b)、合成荧光共聚物分散体：将10.0份所述的改性荧光单体、30.0份苯乙烯、0.5份聚乙烯基吡络烷酮、50.0份去离子水加入到分散缸中，搅拌溶解均匀，在1000～1300rpm高速下分散30min，得改性荧光单体分散液Ⅰ；将0.2份AIBN份溶解于10.0份乙醇中，得引发剂溶液Ⅱ；
在装有搅拌器、冷凝管、恒压加料装置和温度计的反应釜中，加入20.0份苯乙烯、40.0份去离子水、0.2份聚乙烯基吡络烷酮、0.1份AIBN，搅拌乳化均匀后，加热至90℃反应2h，然后分别缓慢滴加引发剂溶液Ⅱ和改性荧光单体分散液Ⅰ，在45min内滴加完毕，然后控制温度在70～85℃继续反应3h，停止反应，冷却至室温，得所述的荧光共聚物分散体；
c)、合成荧光共聚物微球：将所述的荧光共聚物分散体离心沉淀，再将沉淀物移入分散缸中加入50.0份甲醇溶剂分散均匀，离心沉淀除去上部清液，沉淀物真空干燥24h，得中位粒径为0.56μm所述的荧光共聚物微球。
实施例2
一种荧光共聚物微球，由以下步骤制备：
a)、合成改性荧光单体：在N2保护下，在装有搅拌器、冷凝管、恒压加料装置和温度计的反应釜中，将25.0份9-菲胺、1.0份三乙胺、100.0份乙酸乙酯加入到反应器搅拌溶解均匀，缓慢滴入6.0份对苯乙烯甲酰氯，在1h内滴完，控制温度在90℃继续回流反应5h，过滤不溶物，将溶液用旋转蒸馏法除去溶剂，洗涤、过滤、干燥，得所述的改性荧光单体；
b)、合成荧光共聚物分散体：将15.0份所述的改性荧光单体、30.0份苯乙烯、0.6份TX305、60.0份去离子水加入到分散缸中，搅拌溶解均匀，在1000～1300rpm高速下分散30min，得改性荧光单体分散液Ⅰ；将0.3份过氧化苯甲酰溶解于10.0份乙醇中，得引发剂溶液Ⅱ；
在装有搅拌器、冷凝管、恒压加料装置和温度计的反应釜中，加入25.0份苯乙烯、40.0份去离子水、0.3份TX305、0.4份过氧化苯甲酰，搅拌乳化均匀后，加热至75℃反应1h，然后分别缓慢滴加引发剂溶液Ⅱ和改性荧光单体分散液Ⅰ，在1h内滴加完毕，然后控制温度在75℃继续反应4h，停止反应，冷却至室温，得所述的荧光共聚物分散体；
c)、合成荧光共聚物微球：将所述的荧光共聚物分散体离心沉淀，再将沉淀物移入分散缸中加入55.0份乙醇溶剂分散均匀，离心沉淀除去上部清液，沉淀物真空干燥24h，得中位粒径为1.26μm所述的荧光共聚物微球。
实施例3
一种荧光共聚物微球，由以下步骤制备：
a)、合成改性荧光单体：在N2保护下，在装有搅拌器、冷凝管、恒压加料装置和温度计的反应釜中，将15.0份9-菲酚、10.0份9-菲胺、1.2份甲基吡啶、100.0份二甲苯加入到反应器搅拌溶解均匀，缓慢滴入10.0份甲基丙烯酰氯，在1.2h内滴完，控制温度在100℃继续回流反应4h，过滤不溶物，将溶液用旋转蒸馏法除去溶剂，洗涤、过滤、干燥，得所述的改性荧光单体；
b)、合成荧光共聚物分散体：将15.0份所述的改性荧光单体、30.0份苯乙烯、1.0份聚乙烯基吡咯烷酮、80.0份去离子水加入到分散缸中，搅拌溶解均匀，在1000～1300rpm高速下分散30min，得改性荧光单体分散液Ⅰ；将0.3份过硫酸铵溶解于10.0份甲醇中，得引发剂溶液Ⅱ；
在装有搅拌器、冷凝管、恒压加料装置和温度计的反应釜中，加入20.0份苯乙烯、40.0份去离子水、0.6份聚乙烯基吡咯烷酮、0.4份过硫酸铵，搅拌乳化均匀后，加热至80℃反应1h，然后分别缓慢滴加引发剂溶液Ⅱ和改性荧光单体分散液Ⅰ，在1h内滴加完毕，然后控制温度在75～78℃继续反应4h，停止反应，冷却至室温，得所述的荧光共聚物分散体；
c)、合成荧光共聚物微球：将所述的荧光共聚物分散体离心沉淀，再将沉淀物移入分散缸中加入60.0份乙醇溶剂分散均匀，离心沉淀除去上部清液，沉淀物真空干燥24h，得中位粒径为1.32μm所述的荧光共聚物微球。
本发明实施例中的荧光共聚物微球在有机溶剂中的溶解性能如表1所示：
表1 100g有机溶剂所溶解荧光共聚物微球的克数(25℃)
Figure BDA0001515414910000071
Figure BDA0001515414910000081
尽管本发明已作了详细说明并引用了实施例，但对于本领域的普通技术人员，显然可以按照上述说明而做出的各种方案、修改和改动，都应该包括在权利要求的范围之内。

Claims (3)

1.一种荧光共聚物微球的制备方法，其特征在于：所述的制备方法，其步骤如下：
a)、合成改性荧光单体：在N2保护下，在装有搅拌器、冷凝管、恒压加料装置和温度计的反应釜中，将10.0份2-萘胺、5.0份9-菲酚、0.5份三乙醇胺、100.0份甲苯加入到反应器中搅拌溶解均匀，缓慢滴入4.0份丙烯酰氯，在1h内滴完，控制温度在80℃继续回流反应4h，过滤不溶物，将溶液用旋转蒸馏法除去溶剂，洗涤、过滤、干燥，制得改性荧光单体；
b)、合成荧光共聚物分散体：将10.0份上述改性荧光单体、30.0份苯乙烯、0.5份聚乙烯基吡咯烷酮、50.0份去离子水加入到分散缸中，搅拌溶解均匀，在1000～1300rpm高速下分散30min，得改性荧光单体分散液Ⅰ；将0.2份AIBN溶解于10.0份乙醇中，得引发剂溶液Ⅱ；
在装有搅拌器、冷凝管、恒压加料装置和温度计的反应釜中，加入20.0份苯乙烯、40.0份去离子水、0.2份聚乙烯基吡咯烷酮、0.1份AIBN，搅拌乳化均匀后，加热至90℃反应2h，然后分别缓慢滴加引发剂溶液Ⅱ和改性荧光单体分散液Ⅰ，在45min内滴加完毕，然后控制温度在70～85℃继续反应3h，停止反应，冷却至室温，制得荧光共聚物分散体；
c)、合成荧光共聚物微球：将上述荧光共聚物分散体离心沉淀，再将沉淀物移入分散缸中加入50.0份甲醇溶剂分散均匀，再离心沉淀除去上部清液，沉淀物真空干燥24h，得中位粒径为0.56μm的所述荧光共聚物微球。
2.一种荧光共聚物微球的制备方法，其特征在于：所述的制备方法，其步骤如下：
a)、合成改性荧光单体：在N2保护下，在装有搅拌器、冷凝管、恒压加料装置和温度计的反应釜中，将25.0份9-菲胺、1.0份三乙胺、100.0份乙酸乙酯加入到反应器搅拌溶解均匀，缓慢滴入6.0份对苯乙烯甲酰氯，在1h内滴完，控制温度在90℃继续回流反应5h，过滤不溶物，将溶液用旋转蒸馏法除去溶剂，洗涤、过滤、干燥，制得改性荧光单体；
b)、合成荧光共聚物分散体：将15.0份上述改性荧光单体、30.0份苯乙烯、0.6份TX305、60.0份去离子水加入到分散缸中，搅拌溶解均匀，在1000～1300rpm高速下分散30min，得改性荧光单体分散液Ⅰ；将0.3份过氧化苯甲酰溶解于10.0份乙醇中，得引发剂溶液Ⅱ；
在装有搅拌器、冷凝管、恒压加料装置和温度计的反应釜中，加入25.0份苯乙烯、40.0份去离子水、0.3份TX305、0.4份过氧化苯甲酰，搅拌乳化均匀后，加热至75℃反应1h，然后分别缓慢滴加引发剂溶液Ⅱ和改性荧光单体分散液Ⅰ，在1h内滴加完毕，然后控制温度在75℃继续反应4h，停止反应，冷却至室温，制得荧光共聚物分散体；
c)、合成荧光共聚物微球：将上述荧光共聚物分散体离心沉淀，再将沉淀物移入分散缸中加入55.0份乙醇溶剂分散均匀，离心沉淀除去上部清液，沉淀物真空干燥24h，得中位粒径为1.26μm所述的荧光共聚物微球。
3.一种荧光共聚物微球的制备方法，其特征在于：所述的制备方法，其步骤如下：
a)、合成改性荧光单体：在N2保护下，在装有搅拌器、冷凝管、恒压加料装置和温度计的反应釜中，将15.0份9-菲酚、10.0份9-菲胺、1.2份甲基吡啶、100.0份二甲苯加入到反应器搅拌溶解均匀，缓慢滴入10.0份甲基丙烯酰氯，在1.2h内滴完，控制温度在100℃继续回流反应4h，过滤不溶物，将溶液用旋转蒸馏法除去溶剂，洗涤、过滤、干燥，制得改性荧光单体；
b)、合成荧光共聚物分散体：将15.0份上述改性荧光单体、30.0份苯乙烯、1.0份聚乙烯基吡咯烷酮、80.0份去离子水加入到分散缸中，搅拌溶解均匀，在1000～1300rpm高速下分散30min，得改性荧光单体分散液Ⅰ；将0.3份过硫酸铵溶解于10.0份甲醇中，得引发剂溶液Ⅱ；
在装有搅拌器、冷凝管、恒压加料装置和温度计的反应釜中，加入20.0份苯乙烯、40.0份去离子水、0.6份聚乙烯基吡咯烷酮、0.4份过硫酸铵，搅拌乳化均匀后，加热至80℃反应1h，然后分别缓慢滴加引发剂溶液Ⅱ和改性荧光单体分散液Ⅰ，在1h内滴加完毕，然后控制温度在75～78℃继续反应4h，停止反应，冷却至室温，制得荧光共聚物分散体；
c)、合成荧光共聚物微球：将上述荧光共聚物分散体离心沉淀，再将沉淀物移入分散缸中加入60.0份乙醇溶剂分散均匀，离心沉淀除去上部清液，沉淀物真空干燥24h，得中位粒径为1.32μm所述的荧光共聚物微球。
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