CN108129503B - 一种双咪唑啉基双二醇硼酸酯类化合物及其制备方法及应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种具有式I所示结构的双咪唑啉基双二醇硼酸酯类化合物。本发明将双二醇硼酸酯基衔接在咪唑啉分子中，增加分子中可与金属配位的O及B原子的数量，使其具有同多种金属特别是铜、铁配位及络合的能力，使其与金属表面可形成更为紧密的吸附膜，从而减小了金属腐蚀速率，增加了金属抗腐蚀能力。
式I中，R选自H、‑CH2CH2NH2或‑CH2CH2OH；R1选自H或‑CH3；n为0、1、2或3。
Description
技术领域
本发明属于精细有机化工技术领域，具体涉及一种双咪唑啉基双二醇硼酸酯类化合物及其制备方法及应用。
背景技术
油气井开采和工业热力设备酸洗过程中，为了防止酸液对油管、套管、锅炉等设备的腐蚀，在酸液中添加缓蚀剂是必不可少的防腐措施，现如今咪唑啉类缓蚀剂已在油田管道防腐中得到广泛应用。近年来，咪唑啉缓蚀剂的研发和制备主要是通过向分子中引入带有孤电子对的O、N、P、S等元素或杂环来增强其缓蚀性能，但是缓蚀效果都不理想。
发明内容
有鉴于此，本发明要解决的技术问题在于提供一种双咪唑啉基双二醇硼酸酯类化合物及其制备方法及应用。
本发明提供了一种双咪唑啉基双二醇硼酸酯类化合物，具有式I所示结构：
式I中，R选自H、-CH2CH2NH2或-CH2CH2OH；R1选自H或-CH3；n为0、1、2或3。
本发明还提供了一种上述双咪唑啉基双二醇硼酸酯类化合物的制备方法，包括以下步骤：
A)在保护气氛条件下，将双羧基双二醇硼酸酯类化合物与乙二胺类化合物在溶剂和脱水剂中混合，加热回流进行酰化反应，得到反应中间产物；
B)将所述反应中间产物经过阶梯升温，进行环化反应后，得到粗产物；
C)将所述粗产物纯化，得到具有式I所示结构的化合物；
式I中，R选自H、-CH2CH2NH2或-CH2CH2OH；R1选自H或-CH3；n为0、1、2或3。
优选的，所述双羧基双二醇硼酸酯类化合物选自具有式II所示结构的化合物：
式II中，n为0、1、2或3。
优选的，所述乙二胺类化合物选自具有式III所示结构的化合物：
式III中，R选自H、-CH2CH2NH2或-CH2CH2OH；R1选自H或-CH3。
优选的，所述双羧基双二醇硼酸酯类化合物与乙二胺类化合物的摩尔比为(0.4～0.5):1。
优选的，所述保护气氛条件选自氮气或氩气。
优选的，所述溶剂选自体积比为1：1的二甲苯和N-甲基吡咯烷酮混合液；
所述脱水剂选自二甲苯、甲苯、异戊醇和异丁醇中的一种或多种。
优选的，所述酰化反应的温度为120～145℃，时间为4～7小时。
优选的，所述环化反应的程序升温条件为：
自145～155℃升温至170～180℃，再升200～230℃，加热反应5～6小时。
本发明还提供了一种上述双咪唑啉基双二醇硼酸酯类化合物在作为缓蚀剂中的应用。
与现有技术相比，本发明提供了一种具有式I所示结构的双咪唑啉基双二醇硼酸酯类化合物。本发明将双二醇硼酸酯基衔接在咪唑啉分子中，增加分子中可与金属配位的O及B原子的数量，使其具有同多种金属特别是铜、铁配位及络合的能力，使其与金属表面可形成更为紧密的吸附膜，从而减小了金属腐蚀速率，增加了金属抗腐蚀能力。
附图说明
图1为实施例1制备的双咪唑啉基双乙二醇硼酸酯的红外光谱图。
具体实施方式
本发明提供了一种双咪唑啉基双二醇硼酸酯类化合物，具有式I所示结构：
式I中，R选自H、-CH2CH2NH2或-CH2CH2OH；R1选自H或-CH3；n为0、1、2或3。
本发明还提供了一种上述双咪唑啉基双二醇硼酸酯类化合物的制备方法，包括以下步骤：
A)在保护气氛条件下，将双羧基双二醇硼酸酯类化合物与乙二胺类化合物在溶剂和脱水剂中混合，进行加热回流进行酰化反应，得到反应中间产物；
B)将所述反应中间产物经过阶梯升温，进行环化反应后，得到粗产物；
C)将所述粗产物纯化，得到具有式I所示结构的化合物；
式I中，R选自H、-CH2CH2NH2或-CH2CH2OH；R1选自H或-CH3；n为0、1、2或3。
首先，在保护气氛条件下，将双羧基双二醇硼酸酯类化合物与乙二胺类化合物在溶剂和脱水剂中混合，加热回流进行酰化反应，得到反应产物。
在本发明中，所述双羧基双二醇硼酸酯类化合物选自具有式II所示结构的化合物：
式II中，n为0、1、2或3。
优选的，所述双羧基双二醇硼酸酯类化合物选自双甘油酸硼酸酯或双(3,4-二羟基丁酸)硼酸酯。
所述乙二胺类化合物选自具有式III所示结构的化合物：
式III中，R选自H、-CH2CH2NH2或-CH2CH2OH；R1选自H或-CH3。
优选的，所述乙二胺类化合物选自1,2-丙二胺或乙二胺。
在保护气氛条件下，将上述双羧基双二醇硼酸酯类化合物与乙二胺类化合物在溶剂和脱水剂中混合。
其中，所述保护气氛选自氮气或氩气。所述溶剂选自体积比为1：1的二甲苯和N-甲基吡咯烷酮混合液。所述脱水剂选自二甲苯、甲苯、异戊醇和异丁醇中的一种或多种，优选为二甲苯。
所述脱水剂与所述双羧基双二醇硼酸酯类化合物的质量比为1：(1～2)。
混合后，加热回流进行酰化反应，得到反应产物。所述酰化反应的温度为120～145℃，优选为125～135℃；时间为4～7小时，优选为5～6小时。在加热回流进行酰化反应的同时，优选用分水器不断分离出副产物水。
接着，将所述反应产物经过阶梯升温，进行环化反应后，得到粗产物。
其中，所述环化反应的阶梯升温条件为：
自145～155℃℃升温至170～180℃，再升200～230℃，加热反应5～6小时。直到分水器中没有液体流出，得到反应产物。
最后，将所述粗产物纯化，得到具有式I所示结构的化合物。
所述纯化的方法为：
将粗产物减压蒸馏，去除低沸点物质，然后将蒸馏后的物质进行重结晶，所述重结晶选用乙醇进行重结晶，最后干燥，得到具有式I所示结构的化合物。所述干燥优选为真空干燥。
上述制备双咪唑啉基双二醇硼酸酯类化合物的方法中，双咪唑啉基双二醇硼酸酯类化合物的收率为89％～96.2％，纯度97.9％以上。
本发明提供的制备方法的反应方程式如下：
其中，R选自H、-CH2CH2NH2或-CH2CH2OH；R1选自H或-CH3；n为0、1、2或3。
本发明还提供了一种上述双咪唑啉基双二醇硼酸酯类化合物在作为缓蚀剂中的应用。
本发明将双二醇硼酸酯基衔接在咪唑啉分子中，增加分子中可与金属配位的O及B原子的数量，使其具有同多种金属特别是铜、铁配位及络合的能力，使其与金属表面可形成更紧密的吸附膜，从而减小了金属腐蚀速率，增加了金属抗腐蚀能力。
为了进一步理解本发明，下面结合实施例对本发明提供的双咪唑啉基双二醇硼酸酯类化合物及其制备方法及应用进行说明，本发明的保护范围不受以下实施例的限制。
实施例1：
在配有分水器、温度计、冷凝管和搅拌装置的三口瓶中，加入22g双甘油酸硼酸酯、11.6g乙二胺、25ml的二甲苯和40ml二甲苯和N-甲基吡咯烷酮混合液(体积比1:1)，通入2min氮气，搅拌下在120～130℃的条件下加热至回流，酰化反应4.5～5h后(反应同时用分水器不断分离出副产物水)，自135～145℃升温至170～180℃，再升至190℃～220℃，环化反应5.5～6h后，在7000～7800Pa下减压蒸馏出低沸点物质，得到的粗产物用无水乙醇重结晶，真空干燥，得浅褐色固体产物，即双咪唑啉基双乙二醇硼酸酯，收率82.8％。纯度98.8％。参见图1，图1为实施例1制备的双咪唑啉基双乙二醇硼酸酯的红外光谱图。
实施例2：
按实施例1所述方法，用1,2-丙二胺代替乙二胺，用25ml异丁醇替代二甲苯，可获得双(4-甲基咪唑啉-2-基)双乙二醇硼酸酯缓蚀剂，收率89.7％。纯度97.9％。
实施例3：
按实施例1所述方法，用双(3,4-二羟基丁酸)硼酸酯代替双甘油酸硼酸酯，即可得到双(咪唑啉-2-基)双丙二醇硼酸酯缓蚀剂，收率92.3％。纯度98.2％。
实施例4
本发明所得缓蚀剂可在金属表面形成良好的吸附膜，有利于金属的腐蚀防护。下面只考虑锅炉酸洗防腐。采用N80金属材料来模拟，检验双咪唑啉基双二醇硼酸酯类缓蚀剂的性能。此发明的实施例只为实验中的一项，不代表所有试验，仅供参考。
用实施例1制得的双咪唑啉基双乙二醇硼酸酯和实施例2制得的双(4-甲基咪唑啉-2-基)双乙二醇硼酸酯缓蚀剂分别配成50％乙醇溶液备用。
向1000ml配制好的10％HCl溶液中分别加入上述双咪唑啉双二醇硼酸酯缓蚀剂和市售咪唑啉缓蚀剂，药剂浓度均为150ppm溶液，将N80钢片悬挂在溶液中，恒温水浴60℃，放置36h后，测量缓蚀剂投加前后碳钢的腐蚀速率，实验得到的缓蚀率结果如下表1:
表1缓蚀剂的缓蚀率
| 药剂名称 | 缓蚀率％ |
| 实施例1 | 94.8 |
| 实施例2 | 96.1 |
| 市售咪唑啉缓蚀剂 | 93.4 |
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种双咪唑啉基双二醇硼酸酯类化合物，其特征在于，具有式I所示结构：
式I中，R选自H、-CH2CH2NH2或-CH2CH2OH；R1选自H或-CH3；n为0、1、2或3。
2.一种如权利要求1所述的双咪唑啉基双二醇硼酸酯类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
A)在保护气氛条件下，将双羧基双二醇硼酸酯类化合物与乙二胺类化合物在溶剂和脱水剂中混合，加热回流进行酰化反应，得到反应中间产物；
B)将所述反应中间产物经过阶梯升温，进行环化反应后，得到粗产物；
C)将所述粗产物纯化，得到具有式I所示结构的化合物；
式I中，R选自H、-CH2CH2NH2或-CH2CH2OH；R1选自H或-CH3；n为0、1、2或3。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述双羧基双二醇硼酸酯类化合物选自具有式II所示结构的化合物：
式II中，n为0、1、2或3。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述乙二胺类化合物选自具有式III所示结构的化合物：
式III中，R选自H、-CH2CH2NH2或-CH2CH2OH；R1选自H或-CH3。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述双羧基双二醇硼酸酯类化合物与乙二胺类化合物的摩尔比为(0.4～0.5):1。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述保护气氛条件选自氮气或氩气。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述溶剂选自体积比为1：1的二甲苯和N-甲基吡咯烷酮混合液；
所述脱水剂选自二甲苯、甲苯、异戊醇和异丁醇中的一种或多种。
8.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述酰化反应的温度为120～145℃，时间为4～7小时。
9.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述环化反应升温条件为：
自145～155℃升温至170～180℃，再升至200～230℃，加热反应5～6小时。
10.一种如权利要求1所述的双咪唑啉基双二醇硼酸酯类化合物在作为缓蚀剂中的应用。
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