CN108129417A - 一种r-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开的属于生物制备技术领域，具体为一种R‑四氢噻唑‑2‑硫酮‑4‑羧酸的合成方法，该R‑四氢噻唑‑2‑硫酮‑4‑羧酸的合成方法的具体合成步骤如下：S1：调制反应液剂：选取400ml的烧杯，在烧杯内加入CuSO4、ZnSO4、Al2(SO4)3混合液，所述CuSO4、ZnSO4、Al2(SO4)3混合液的体积为240ml，相混合液中注入NAOH溶液，所述NAOH溶液的浓度为(60‑75)％，调节PH值为12‑12.5；S2：将反应物加入反应液剂中：向步骤S1中调制好的反应液剂注入β‑氯代丙氨酸和CS2，所述β‑氯代丙氨酸和CS2按照摩尔比为1：(1.0‑1.2)的比重配比；S3：生成沉淀；S4：萃取，该R‑四氢噻唑‑2‑硫酮‑4‑羧酸的合成方法通过简单的合成步骤进行制备，制备条件较为简单，能够轻易完成制备条件要求，降低合成成本，提高制备效率。
Description
技术领域
本发明涉及生物制备技术领域，具体为一种R-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸的合成方法。
背景技术
R—四氢噻唑—2—硫酮—4—羧酸(简称(R)TTCA)，分子中含有羧酸基和硫酰胺基两个功能基团，具有很好的化学选择性及手性识别功能。可作为手性源和拆分试剂，也可用来做镇痛剂、植物生长抑制剂、测定尿样中CS2含量的标准样等，因此(R)TTCA化合物引起人们的重视，原有的制备方式的制备效率较低，影响其产业化的生产，加工时间较长，为此，我们提出了一种R-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸的合成方法。
发明内容
本发明的目的在于提供一种R-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸的合成方法，以解决上述背景技术中提出的原有的制备方式的制备效率较低，影响其产业化的生产，加工时间较长的问题。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：一种R-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸的合成方法，该R-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸的合成方法的具体合成步骤如下：
S1：调制反应液剂：选取400ml的烧杯，在烧杯内加入CuSO4、ZnSO4、Al2(SO4)3混合液，所述CuSO4、ZnSO4、Al2(SO4)3混合液的体积为240ml，相混合液中注入NAOH溶液，所述NAOH溶液的浓度为(60-75)％，调节PH值为12-12.5；
S2：将反应物加入反应液剂中：向步骤S1中调制好的反应液剂注入β-氯代丙氨酸和CS2，所述β-氯代丙氨酸和CS2按照摩尔比为1：(1.0-1.2)的比重配比；
S3：生成沉淀：将步骤S2中注入反应液剂的烧杯进行内部液剂搅拌，搅拌按照同一方向进行搅拌30-50分钟，将烧杯加热并保温20-24小时，烧杯中逐渐出现沉淀；
S4：萃取：将烧杯内的反应物和生成物进行过滤，将过滤后的滤液加入强酸中和，将中和后的滤液通过萃取溶剂进行萃取操作，将萃取后的萃取溶剂取出并通过无水硫酸铜干燥萃取溶剂，通过加热的方式将多余的萃取溶剂蒸发，即可获取黄色片状结晶。
优选的，所述入CuSO4、ZnSO4、Al2(SO4)3混合液中CuSO4、ZnSO4、Al2(SO4)3的浓度占比为：(50-65)％CuSO4、(20-22)％ZnSO4、(15-25)％Al2(SO4)3。
优选的，所述步骤S3中的加热为水浴加热的方式。
优选的，所述水浴加热的加热温度为50-55摄氏度。
优选的，所述步骤S3中的强酸为硝酸或者盐酸。
优选的，所述步骤S4中的萃取溶剂为甲酸乙酯。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：该R-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸的合成方法通过简单的合成步骤进行制备，制备条件较为简单，能够轻易完成制备条件要求，降低合成成本，提高制备效率。
附图说明
图1为本发明合成工艺的流程图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
请参阅图1，本发明提供一种技术方案：一种R-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸的合成方法，该R-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸的合成方法的具体合成步骤如下：
S1：调制反应液剂：选取400ml的烧杯，在烧杯内加入CuSO4、ZnSO4、Al2(SO4)3混合液，所述CuSO4、ZnSO4、Al2(SO4)3混合液的体积为240ml，相混合液中注入NAOH溶液，所述NAOH溶液的浓度为(60-75)％，调节PH值为12-12.5；
S2：将反应物加入反应液剂中：向步骤S1中调制好的反应液剂注入β-氯代丙氨酸和CS2，所述β-氯代丙氨酸和CS2按照摩尔比为1：(1.0-1.2)的比重配比；
S3：生成沉淀：将步骤S2中注入反应液剂的烧杯进行内部液剂搅拌，搅拌按照同一方向进行搅拌30-50分钟，将烧杯加热并保温20-24小时，烧杯中逐渐出现沉淀；
S4：萃取：将烧杯内的反应物和生成物进行过滤，将过滤后的滤液加入强酸中和，将中和后的滤液通过萃取溶剂进行萃取操作，将萃取后的萃取溶剂取出并通过无水硫酸铜干燥萃取溶剂，通过加热的方式将多余的萃取溶剂蒸发，即可获取黄色片状结晶。
其中，所述入CuSO4、ZnSO4、Al2(SO4)3混合液中CuSO4、ZnSO4、Al2(SO4)3的浓度占比为：(50-65)％CuSO4、(20-22)％ZnSO4、(15-25)％Al2(SO4)3，所述步骤S3中的加热为水浴加热的方式，所述水浴加热的加热温度为50-55摄氏度，所述步骤S3中的强酸为硝酸或者盐酸，所述步骤S4中的萃取溶剂为甲酸乙酯。
实施方案：
(1)β-氯代丙氨酸和CS2按照摩尔比分别为1：1.0的比重配比；
(2)β-氯代丙氨酸和CS2按照摩尔比分别为1：1.1的比重配比；
(3)β-氯代丙氨酸和CS2按照摩尔比分别为1：1.2的比重配比。
实施结果：第一组实施方案反应结束后β-氯代丙氨酸剩余较多，第二组的实施方案反应物比例较为适中，节约原料，第三组实施方案的CS2剩余较多。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。
Claims (6)
1.一种R-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸的合成方法，其特征在于：该R-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸的合成方法的具体合成步骤如下：
S1：调制反应液剂：选取400ml的烧杯，在烧杯内加入CuSO4、ZnSO4、Al2(SO4)3混合液，所述CuSO4、ZnSO4、Al2(SO4)3混合液的体积为240ml，相混合液中注入NAOH溶液，所述NAOH溶液的浓度为(60-75)％，调节PH值为12-12.5；
S2：将反应物加入反应液剂中：向步骤S1中调制好的反应液剂注入β-氯代丙氨酸和CS2，所述β-氯代丙氨酸和CS2按照摩尔比为1：(1.0-1.2)的比重配比；
S3：生成沉淀：将步骤S2中注入反应液剂的烧杯进行内部液剂搅拌，搅拌按照同一方向进行搅拌30-50分钟，将烧杯加热并保温20-24小时，烧杯中逐渐出现沉淀；
S4：萃取：将烧杯内的反应物和生成物进行过滤，将过滤后的滤液加入强酸中和，将中和后的滤液通过萃取溶剂进行萃取操作，将萃取后的萃取溶剂取出并通过无水硫酸铜干燥萃取溶剂，通过加热的方式将多余的萃取溶剂蒸发，即可获取黄色片状结晶。
2.根据权利要求1所述的一种R-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸的合成方法，其特征在于：所述入CuSO4、ZnSO4、Al2(SO4)3混合液中CuSO4、ZnSO4、Al2(SO4)3的浓度占比为：(50-65)％CuSO4、(20-22)％ZnSO4、(15-25)％Al2(SO4)3。
3.根据权利要求1所述的一种R-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸的合成方法，其特征在于：所述步骤S3中的加热为水浴加热的方式。
4.根据权利要求3所述的一种R-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸的合成方法，其特征在于：所述水浴加热的加热温度为50-55摄氏度。
5.根据权利要求1所述的一种R-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸的合成方法，其特征在于：所述步骤S3中的强酸为硝酸或者盐酸。
6.根据权利要求1所述的一种R-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸的合成方法，其特征在于：所述步骤S4中的萃取溶剂为甲酸乙酯。
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|---|---|---|---|---|
| JPS5838276A (ja) * | 1981-08-31 | 1983-03-05 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ２−メルカプトチアゾリン−４−カルボン酸の製造方法 |
| CN1125228A (zh) * | 1995-02-22 | 1996-06-26 | 吉林大学 | R-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸的合成方法 |
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2017
- 2017-12-22 CN CN201711406128.8A patent/CN108129417A/zh active Pending
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| JPS5838276A (ja) * | 1981-08-31 | 1983-03-05 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ２−メルカプトチアゾリン−４−カルボン酸の製造方法 |
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| 张华等: "(R)-2-硫代四氢噻唑-4-羧酸的合成研究及工艺改进", 《化学试剂》 * |
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| 黄化民等: "(R)-2-硫代四氢噻唑-4-羧酸及其酯的合成", 《有机化学》 * |
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