CN108129269A - 1，3-二苯基-1-丙醇及硝基甲烷合成1，3-二苯基-1-丙醇的方法 - Google Patents

1，3-二苯基-1-丙醇及硝基甲烷合成1，3-二苯基-1-丙醇的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN108129269A
CN108129269A CN201810090038.0A CN201810090038A CN108129269A CN 108129269 A CN108129269 A CN 108129269A CN 201810090038 A CN201810090038 A CN 201810090038A CN 108129269 A CN108129269 A CN 108129269A
Authority
CN
China
Prior art keywords
diphenyl
propyl alcohol
nitromethane
reaction
synthesis
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201810090038.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN108129269B (zh
Inventor
雷大有
杨尚金
杨长云
谢国范
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
HUBEI YUANDA FUCHI PHARMACEUTICAL CHEMICALS CO Ltd
Original Assignee
HUBEI YUANDA FUCHI PHARMACEUTICAL CHEMICALS CO Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by HUBEI YUANDA FUCHI PHARMACEUTICAL CHEMICALS CO Ltd filed Critical HUBEI YUANDA FUCHI PHARMACEUTICAL CHEMICALS CO Ltd
Priority to CN201810090038.0A priority Critical patent/CN108129269B/zh
Publication of CN108129269A publication Critical patent/CN108129269A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108129269B publication Critical patent/CN108129269B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C201/06—Preparation of nitro compounds
    • C07C201/12—Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/07—Optical isomers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

一种1，3‑二苯基‑1‑丙醇及硝基甲烷合成1，3‑二苯基‑1‑丙醇的方法，涉及化学合成技术领域。本发明提供的硝基甲烷合成1，3‑二苯基‑1‑丙醇的方法包括以下步骤：将硝基甲烷和苯甲醛在碱性环境和硼氢化钠的作用下反应得到2‑苯基硝基乙烷；将2‑苯基硝基乙烷和苯甲醛在L‑脯氨酸衍生物和添加剂的作用下反应得到2‑硝基‑1，3‑二苯基丙醇；将2‑硝基‑1，3‑二苯基丙醇在三丁基氢化锡和偶氮二异丁腈的作用下反应去除硝基得到1，3‑二苯基‑1‑丙醇。上述制备方法操作简单，成本低廉，可以制备得到符合要求的光学纯度的产品，此外本发明还涉及使用上述制备方法得到的1，3‑二苯基‑1‑丙醇。

Description

1，3-二苯基-1-丙醇及硝基甲烷合成1，3-二苯基-1-丙醇的 方法
技术领域
本发明涉及一种化学合成技术领域，且特别涉及一种1，3-二苯基-1-丙醇及硝基甲烷合成1，3-二苯基-1-丙醇的方法。
背景技术
1，3-二苯基-1-丙醇及其衍生物是重要的化学中间体，其在医药和农业化学品中具有广泛的用途，可用于制备人造免疫抑制剂、预防和治疗神经退行性疾病、抗凝血、抗异常增殖、抑制β-分泌酶、抗菌、抑制HIV-1蛋白酶等，因此这类化合物的合成已经得到了非常广泛的研究，迄今为止文献所报道的1，3-二苯基-1-丙醇制备方法可以分为如下几类：
1.通过相应的酮还原得到：
Synthesis，2007，24，3877-3885；
Monatshefte fur Chemie，2008，139(7)，793-798；
Tetrahedron Letters，2011，52(22)，2826-2829；
ChemCatChem，2017，9(10)，1744-1748；
Advanced Synthesis and Catalysis，2016，358(24)，400-4018；
Journal of the American Chemical Society，1993，115(22)，9925-9938；
Advanced Synthesis and Catalysis，2011，353(2-3)，495-500；
Organometallics，2012，31(11)，4241-4250；
Journal of the American Chemical Society，2012，134(40)，16856-16868；
2.通过相应的烯酮还原得到：
WO2004/87629，2004，A1；
Journal of Catalysis，2013，307，55-61；
Journal of Molecular Catalysis B：Enzymatic，2013，98，55-61；
3.通过烯醇还原得到：
Advanced Synthesis and Catalysis，2016，358(24)，4006-4018；
4.苯硼酸与苯丙醛反应得到：
Letters in Organic Chemistry，2014，11(5)，356-360；
5.苄基格氏试剂与光学醇氧化苯乙烯反应得到：
Journal of the American Chemical Society，2016，138(9)，3002-3011；
6.二苯基锌与苯丙醛反应得到：
Journal of Organometallic Chemistry，2001，624(1-2)，157-161；
Angewandte Chemie-International Edition，2001，40(8)，1488-1490；
7.苯甲醛与苯乙基格氏试剂反应得到：
Journal of Organic Chemistry，2010，75(20)，6869-6878；
8.苯甲醛与二苯乙基锌反应得到：
Organic Process Research and Development，1998，2(1)，18-26；
9.苯乙酮与苄醇反应得到：
Advanced Synthesis and Catalysis，2016，358(24)，4006-4018；
10.拆分得到：
European Journal of Organic Chemistry，2013，29，6666-6676；
Journal of Organic Chemistry，2011，76(15)，6401-6406；
上面所列各方法，大多要用到昂贵的化学试剂，实用性差，而拆分方法则不经济。
此外，授权公告号为CN102146020B的发明专利公开了一种1，3-二苯基-1-丙醇类化合物的合成方法，其是采用含有对取代的1-苯基乙醇和对取代的苄醇为原料催化反应得到。
因此，需要一种操作简单、成本低廉且生产得到产品纯度高的1，3-二苯基-1-丙醇制备方法。
发明内容
本发明的目的在于提供一种硝基甲烷合成1，3-二苯基-1-丙醇的方法，该方法具有操作简单，成本低廉的优点。
本发明的另一目的在于提供采用上述制备方法制备得到1，3-二苯基-1-丙醇，其具有纯度高的优点。
本发明解决其技术问题是采用以下技术方案来实现的。
一种硝基甲烷合成1，3-二苯基-1-丙醇的方法，其包括以下步骤：
S1、将硝基甲烷和苯甲醛在碱性环境和硼氢化钠的作用下反应得到2-苯基硝基乙烷；
S2、将2-苯基硝基乙烷和苯甲醛在L-脯氨酸衍生物和添加剂的作用下反应得到2-硝基-1，3-二苯基丙醇；
S3、将2-硝基-1，3-二苯基丙醇在三丁基氢化锡和偶氮二异丁腈的作用下反应去除硝基得到1，3-二苯基-1-丙醇。
进一步地，在本发明较佳实施例中，L-脯氨酸衍生物的结构式为：
。
进一步地，在本发明较佳实施例中，步骤S2中，将L-脯氨酸衍生物和二水合氯化铜加入到溶剂中混合均匀，随后与苯甲醛、2-苯基硝基乙烷、N-异丙基二乙胺混合搅拌反应得到2-硝基-1，3-二苯基丙醇。
进一步地，在本发明较佳实施例中，混合搅拌反应中，L-脯氨酸衍生物的摩尔百分比为2-5mol％。
进一步地，在本发明较佳实施例中，混合搅拌反应时隔绝空气。
进一步地，在本发明较佳实施例中，混合搅拌反应之前加入摩尔百分比为2-4mol％的添加剂二苄胺三氟乙酸盐。
进一步地，在本发明较佳实施例中，混合搅拌反应的时间为32-48h。
进一步地，在本发明较佳实施例中，步骤S3中，将2-硝基-1，3-二苯基丙醇溶于溶剂，随后与30-60％质量的三丁基氢化锡和30-60％质量的偶氮二异丁腈混合并搅拌加热回流2-4h，随后加入40-70％质量的三丁基氢化锡和40-70％质量的偶氮二异丁腈，继续搅拌回流1-2h。
进一步地，在本发明较佳实施例中，加热回流和搅拌回流过程中注入惰性气体保护。
本发明还提供了采用上述硝基甲烷合成1，3-二苯基-1-丙醇的方法制备得到的1，3-二苯基-1-丙醇。
本发明实施例的1，3-二苯基-1-丙醇及硝基甲烷合成1，3-二苯基-1-丙醇的方法的有益效果是：本发明实施例提供的硝基甲烷合成1，3-二苯基-1-丙醇的方法包括以下步骤：将硝基甲烷和苯甲醛在碱性环境和硼氢化钠的作用下反应得到2-苯基硝基乙烷；将2-苯基硝基乙烷和苯甲醛在L-脯氨酸衍生物和添加剂的作用下反应得到2-硝基-1，3-二苯基丙醇；将2-硝基-1，3-二苯基丙醇在三丁基氢化锡和偶氮二异丁腈的作用下反应去除硝基得到1，3-二苯基-1-丙醇。上述制备方法操作简单，成本低廉，可以制备得到符合要求的光学纯度的产品，此外本发明还涉及使用上述制备方法得到的1，3-二苯基-1-丙醇。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
下面对本发明实施例的1，3-二苯基-1-丙醇及硝基甲烷合成1，3-二苯基-1-丙醇的方法进行具体说明。
一种硝基甲烷合成1，3-二苯基-1-丙醇的方法，其包括以下步骤：
S1、将硝基甲烷和苯甲醛在碱性环境和硼氢化钠的作用下反应得到2-苯基硝基乙烷；
S2、将2-苯基硝基乙烷和苯甲醛在L-脯氨酸衍生物和添加剂的作用下反应得到2-硝基-1，3-二苯基丙醇；优选的，L-脯氨酸衍生物的结构式为：
；更优选的，将L-脯氨酸衍生物和二水合氯化铜加入到溶剂中混合均匀，随后与苯甲醛、2-苯基硝基乙烷、N-异丙基二乙胺混合搅拌反应得到2-硝基-1，3-二苯基丙醇；进一步优选的，混合搅拌反应中，L-脯氨酸衍生物的摩尔百分比为2-5mol％；混合搅拌反应时隔绝空气；混合搅拌反应之前加入摩尔百分比为2-4mol％的添加剂二苄胺三氟乙酸盐；混合搅拌反应的时间为32-48h。
S3、将2-硝基-1，3-二苯基丙醇在三丁基氢化锡和偶氮二异丁腈的作用下反应去除硝基得到1，3-二苯基-1-丙醇；优选的，将2-硝基-1，3-二苯基丙醇溶于溶剂，随后与30-60％质量的三丁基氢化锡和30-60％质量的偶氮二异丁腈混合并搅拌加热回流2-4h，随后加入40-70％质量的三丁基氢化锡和40-70％质量的偶氮二异丁腈，继续搅拌回流1-2h；更优选的，加热回流和搅拌回流过程中注入惰性气体保护。
具体制备反应的反应方程式如下：
本发明实施例提供的硝基甲烷合成1，3-二苯基-1-丙醇的方法采用价格低廉的L-脯氨酸衍生物作为不对称合成催化剂，并使用二苄胺三氟乙酸盐作为反应添加剂，能够使苯甲醛和硝基甲烷催化合成得到纯度较高的2-硝基-1，3-二苯基丙醇，研究表明添加二苄胺三氟乙酸盐作为反应添加剂时得到的2-硝基-1，3-二苯基丙醇的非对应异构体的含量从40％降低到5％以下，大大的提高了2-硝基-1，3-二苯基丙醇脱硝基反应制备得到1，3-二苯基-1-丙醇的收率和纯度。该1，3-二苯基-1-丙醇的制备方法采用的原料价格低廉易得，反应过程温和且操作工艺简单，且采用价格便宜的催化剂和添加剂，能够制备得到光学纯度符合要求的1，3-二苯基-1-丙醇。
本发明还提供了采用上述硝基甲烷合成1，3-二苯基-1-丙醇的方法制备得到的1，3-二苯基-1-丙醇，该1，3-二苯基-1-丙醇具有纯度高的优点。
以下结合实施例对本发明的特征和性能作进一步的详细描述。
实施例1
本实施例提供了一种硝基甲烷合成1，3-二苯基-1-丙醇的方法，其具体步骤如下：
S11、2-苯基硝基乙烷的制备，将6.1g硝基甲烷(0.1mol)、10.6g苯甲醛(0.1mol)溶于100ml甲醇中，搅拌下加入2g氢氧化钠(0.05mol)，室温(25℃)下搅拌直到溶液澄清，然后加入4g硼氢化钠(0.11mol)，继续搅拌2小时，薄板显示无反应物后，用2N盐酸酸化、乙酸乙酯提取、提取液合并用碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，干燥后浓缩得2-苯基硝基乙烷。
S12、3-硝基-1，3-二苯基丙醇的制备，将60mgL-脯氨酸衍生物(0.25mmol，摩尔百分比2.5mol％)和63mg二水合氯化铜(0.25mmol，摩尔百分比2.5mol％)加到40ml四氢呋喃中，室温搅拌1小时得到绿色溶液，然后在搅拌下加入1.1g苯甲醛(10mmol)和1.51g2-苯基硝基乙烷(10mmol)及1.6mlN-异丙基二乙胺(10mmol，1当量)，随后加入55mg二苄胺三氟醋酸盐(0.2mmol)，隔绝空气搅拌48h，加入4ml的3M盐酸，减压蒸馏除去四氢呋喃，加入等量的饱和氯化铵水溶液和乙酸乙酯，无机层用乙酸乙酯提取，合并有机层，用无水硫酸镁干燥，浓缩得2-硝基-1，3-二苯基丙醇粗品。
S13、(1S)-1，3-二苯基-1-丙醇的制备，将上述得到的2-硝基-1，3-二苯基丙醇粗品溶于干燥甲苯(150ml)中，加入4.68ml三丁基氢化锡(16mmol)和500mg偶氮二异丁腈(3.2mmol)，氮气保护下搅拌加热回流3h，然后再加入4.68ml的三丁基氢化锡和500mg偶氮二异丁腈边，继续搅拌回流2h，薄板层析显示原料消耗完毕，浓缩去除甲苯后残留物直接通过柱层析分离得(1S)-1，3-二苯基-1-丙醇。
统计总收率为65％，氢核磁图谱及旋光与文献一致表明得到的成品为(1S)-1，3-二苯基-1-丙醇。
实施例1
本实施例提供了一种硝基甲烷合成1，3-二苯基-1-丙醇的方法，其具体步骤如下：
S11、2-苯基硝基乙烷的制备，将12.2g硝基甲烷(0.2mol)、21.2g苯甲醛(0.2mol)溶于250ml甲醇中，搅拌下加入4g氢氧化钠(0.1mol)，室温(25℃)下搅拌直到溶液澄清，然后加入8g硼氢化钠(0.22mol)，继续搅拌2小时，薄板显示无反应物后，用2N盐酸酸化、乙酸乙酯提取、提取液合并用碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，干燥后浓缩得2-苯基硝基乙烷。
S12、3-硝基-1，3-二苯基丙醇的制备，将84mgL-脯氨酸衍生物(0.15mmol，摩尔百分比3.5mol％)和63mg二水合氯化铜(0.25mmol，摩尔百分比2.5mol％)加到60ml四氢呋喃中，室温搅拌1小时得到绿色溶液，然后在搅拌下加入2.2g苯甲醛(20mmol)和3.02g2-苯基硝基乙烷(20mmol)及3.2mlN-异丙基二乙胺(20mmol)，随后加入55mg二苄胺三氟醋酸盐(0.2mmol)，隔绝空气搅拌48h，加入4ml的3M盐酸，减压蒸馏除去四氢呋喃，加入等量的饱和氯化铵水溶液和乙酸乙酯，无机层用乙酸乙酯提取，合并有机层，用无水硫酸镁干燥，浓缩得2-硝基-1，3-二苯基丙醇粗品。
S13、(1S)-1，3-二苯基-1-丙醇的制备，将上述得到的2-硝基-1，3-二苯基丙醇粗品溶于干燥甲苯(250ml)中，加入4.68ml三丁基氢化锡(16mmol)和500mg偶氮二异丁腈(3.2mmol)，氮气保护下搅拌加热回流3h，然后再加入4.68ml的三丁基氢化锡和500mg偶氮二异丁腈边，继续搅拌回流2h，薄板层析显示原料消耗完毕，浓缩去除甲苯后残留物直接通过柱层析分离得(1S)-1，3-二苯基-1-丙醇。
统计总收率为68％，氢核磁图谱及旋光与文献一致表明得到的成品为(1S)-1，3-二苯基-1-丙醇。
综上所述，本发明实施例提供的硝基甲烷合成1，3-二苯基-1-丙醇的方法采用的原料价格低廉易得，反应过程温和且操作工艺简单，且采用价格便宜的催化剂和添加剂，能够制备得到光学纯度符合要求的1，3-二苯基-1-丙醇。
以上所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。本发明的实施例的详细描述并非旨在限制要求保护的本发明的范围，而是仅仅表示本发明的选定实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。

Claims (10)

1.一种硝基甲烷合成1，3-二苯基-1-丙醇的方法，其特征在于，其包括以下步骤：
S1、将硝基甲烷和苯甲醛在碱性环境和硼氢化钠的作用下反应得到2-苯基硝基乙烷；
S2、将所述2-苯基硝基乙烷和苯甲醛在L-脯氨酸衍生物和添加剂的作用下反应得到2-硝基-1，3-二苯基丙醇；
S3、将所述2-硝基-1，3-二苯基丙醇在三丁基氢化锡和偶氮二异丁腈的作用下反应去除硝基得到1，3-二苯基-1-丙醇。
2.根据权利要求1所述的硝基甲烷合成1，3-二苯基-1-丙醇的方法，其特征在于，所述L-脯氨酸衍生物的结构式为：
。
3.根据权利要求1所述的硝基甲烷合成1，3-二苯基-1-丙醇的方法，其特征在于，所述S2中，将所述L-脯氨酸衍生物和二水合氯化铜加入到溶剂中混合均匀，随后与苯甲醛、所述2-苯基硝基乙烷、N-异丙基二乙胺混合搅拌反应得到所述2-硝基-1，3-二苯基丙醇。
4.根据权利要求3所述的硝基甲烷合成1，3-二苯基-1-丙醇的方法，其特征在于，所述混合搅拌反应中，所述L-脯氨酸衍生物的摩尔百分比为2-5mol％。
5.根据权利要求3所述的硝基甲烷合成1，3-二苯基-1-丙醇的方法，其特征在于，所述混合搅拌反应时隔绝空气。
6.根据权利要求3所述的硝基甲烷合成1，3-二苯基-1-丙醇的方法，其特征在于，所述混合搅拌反应之前加入摩尔百分比为2-4mol％的添加剂二苄胺三氟乙酸盐。
7.根据权利要求3所述的硝基甲烷合成1，3-二苯基-1-丙醇的方法，其特征在于，所述混合搅拌反应的时间为32-48h。
8.根据权利要求1所述的硝基甲烷合成1，3-二苯基-1-丙醇的方法，其特征在于，所述S3中，将所述2-硝基-1，3-二苯基丙醇溶于溶剂，随后与30-60％质量的所述三丁基氢化锡和30-60％质量的所述偶氮二异丁腈混合并搅拌加热回流2-4h，随后加入40-70％质量的所述三丁基氢化锡和40-70％质量的所述偶氮二异丁腈，继续搅拌回流1-2h。
9.根据权利要求8所述的硝基甲烷合成1，3-二苯基-1-丙醇的方法，其特征在于，所述加热回流和所述搅拌回流过程中注入惰性气体保护。
10.根据权利要求1-9中任一项所述的硝基甲烷合成1，3-二苯基-1-丙醇的方法制备得到的1，3-二苯基-1-丙醇。
CN201810090038.0A 2018-01-30 2018-01-30 1，3-二苯基-1-丙醇及硝基甲烷合成1，3-二苯基-1-丙醇的方法 Active CN108129269B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810090038.0A CN108129269B (zh) 2018-01-30 2018-01-30 1，3-二苯基-1-丙醇及硝基甲烷合成1，3-二苯基-1-丙醇的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810090038.0A CN108129269B (zh) 2018-01-30 2018-01-30 1，3-二苯基-1-丙醇及硝基甲烷合成1，3-二苯基-1-丙醇的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108129269A true CN108129269A (zh) 2018-06-08
CN108129269B CN108129269B (zh) 2021-05-25

Family

ID=62430118

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810090038.0A Active CN108129269B (zh) 2018-01-30 2018-01-30 1，3-二苯基-1-丙醇及硝基甲烷合成1，3-二苯基-1-丙醇的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108129269B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109096047A (zh) * 2018-08-23 2018-12-28 湖北远大富驰医药化工股份有限公司 一种(1r)-1,3-二苯基-1-丙醇的制备方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101233117A (zh) * 2005-06-24 2008-07-30 伯拉考成像股份公司 能够与金属离子配合的多齿氮杂配体及其在诊断和治疗中的应用
CN102146020A (zh) * 2010-02-10 2011-08-10 吉林大学 一种1,3-二苯基-1-丙醇类化合物的合成方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101233117A (zh) * 2005-06-24 2008-07-30 伯拉考成像股份公司 能够与金属离子配合的多齿氮杂配体及其在诊断和治疗中的应用
CN102146020A (zh) * 2010-02-10 2011-08-10 吉林大学 一种1,3-二苯基-1-丙醇类化合物的合成方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
RAFAŁ KOWALCZYK等: "Asymmetric nitroaldol reaction catalyzed by copper–diamine complexes:selective construction of two contiguous stereogenic centers", 《TETRAHEDRON: ASYMMETRY》 *
YIRONG ZHOU等: "Synthesis of C1-Symmetric Chiral Secondary Diamines and Their Applications in the Asymmetric Copper(II)-Catalyzed Henry (Nitroaldol) Reactions", 《J. ORG. CHEM.》 *
刘长春等: "三（正）丁基氢化锡脱硝在有机合成中的应用", 《有机化学》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109096047A (zh) * 2018-08-23 2018-12-28 湖北远大富驰医药化工股份有限公司 一种(1r)-1,3-二苯基-1-丙醇的制备方法
CN109096047B (zh) * 2018-08-23 2021-08-10 湖北远大富驰医药化工股份有限公司 一种(1r)-1,3-二苯基-1-丙醇的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN108129269B (zh) 2021-05-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US9382225B2 (en) Reduction of C—O bonds by catalytic transfer hydrogenolysis
Jiang et al. Photo-induced energy transfer relay of N-heterocyclic carbene catalysis: an asymmetric α-fluorination/isomerization cascade
CN107840819B (zh) 一种多取代异吲哚啉酮衍生物的合成方法
CN108129269A (zh) 1，3-二苯基-1-丙醇及硝基甲烷合成1，3-二苯基-1-丙醇的方法
Boldrini et al. Pd-catalyzed allylative dearomatisation using Grignard reagents
Liu et al. Rhodium-catalyzed ortho-acrylation of aryl ketone O-methyl oximes with cyclopropenones
JPH0324038A (ja) １，３―ジ―アリールメトキシ―４，６―ジニトロ―ベンゼン類、それらの製造方法、および４，６―ジアミノレソルシノールの製造方法
CN108017518B (zh) 1，3-二苯基-1-丙醇及其制备方法
EP3619186B1 (en) Process for the production of semifluorinated alkanes
EP1468983B1 (en) Process for producing 2,5-bis(trifluoromethyl)nitrobenzene
CN112851470B (zh) 一种合成手性二级醇化合物的方法
KR20040046694A (ko) 10Ｈ-디벤조[ｂ,ｆ][1,4]티아제핀-11-온의 제조방법
CN115784847B (zh) 三苯基膦二碘作为反应促进剂的新用途
CN111138315B (zh) 一种氰烷基取代的醌类化合物及其合成方法
CN107867988B (zh) 一种1，3-二苯基-1-丙酮的合成方法
JP2008007503A (ja) ４−メチルピラゾール−５−カルボン酸エステルの製造方法
JP3831975B2 (ja) ピロガロールの製造方法
Bernard et al. One pot synthesis of cyclobutanols by ring expansion of oxaspiropentanes induced by Grignard reagents
JPH0314526A (ja) ｎ―アルキルベンゼンの製造方法
Suceveanu et al. A GREEN APPROACH FOR THE SELECTIVE REDUCTION OF AROMATIC CARBONYL COMPOUNDS USING RANEY Ni-Al ALLOY
JPS6011438A (ja) エチレングリコ−ルジアルキルエ−テルの製造法
JPH02273630A (ja) ｎ―アルキルベンゼンの製造方法
CN113582818A (zh) 一种3-卤-2-烷基苯酚的合成方法
WO2005063662A1 (en) Process for preparation of 2-phenyl ethanol
JP2001079415A (ja) 酢酸メチルおよび酢酸合成用触媒並びに該触媒による酢酸メチルおよび酢酸の合成法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant