CN108117560A - 一种异山梨醇制备方法 - Google Patents
一种异山梨醇制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN108117560A CN108117560A CN201611092777.0A CN201611092777A CN108117560A CN 108117560 A CN108117560 A CN 108117560A CN 201611092777 A CN201611092777 A CN 201611092777A CN 108117560 A CN108117560 A CN 108117560A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- isobide
- preparation
- filtered
- solution
- brix
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N Isosorbide Chemical compound O[C@@H]1CO[C@@H]2[C@@H](O)CO[C@@H]21 KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N 0.000 title claims abstract description 42
- 229960002479 isosorbide Drugs 0.000 title claims abstract description 42
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 19
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims abstract description 21
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 20
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims abstract description 18
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 18
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 18
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims abstract description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 claims abstract description 12
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims abstract description 10
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims abstract description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 10
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims abstract description 6
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 claims abstract description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims abstract description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims abstract description 4
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 24
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 claims description 19
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 10
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 10
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 abstract description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 6
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012491 analyte Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 208000029078 coronary artery disease Diseases 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000002934 diuretic Substances 0.000 description 1
- 229940030606 diuretics Drugs 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种异山梨醇制备方法,该方法步骤如下:1)向山梨醇溶液中加入磷改性HZSM‑5分子筛,进行脱水反应得到固液混合物;2)将固液混合物进行过滤,得到过滤液;3)将过滤液进行活性炭脱色,并再次过滤,得到滤过液;4)将滤过液依次经过D301阴树脂、001×7阳树脂、D301阴树脂进行离子交换,得到离子交换液;5)将离子交换液缩至Brix为75‑90%,进行一次降温结晶;离心后,得到粗异山梨醇晶体;6)向粗异山梨醇晶体中加水,并加热溶化,使其Brix为70‑85%,二次降温结晶;离心并烘干,得到异山梨醇晶体产品。本发明和现有技术相比,采用此方法生产异山梨醇收率较高,副产物少,稳定性较强,从而使制备异山梨醇的工艺简化、成本降低。
Description
技术领域
本发明涉及异山梨醇加工技术领域,具体地说是一种异山梨醇制备方法。
背景技术
异山梨醇是山梨醇的脱水衍生物,由于其具有的功能性和结构性,使得其在医药方面和化工方面都有比较广泛的应用,对于医药方面如其具有的强药物性,可以用于治疗颅内增压症的优良降压药和利尿剂,也可用于作为医药中间体,用于制备治疗冠心病特效药。对于工业方面可应用于新型高分析材料的合成。另外其在电子、国防领域也有不小的应用,如作为共聚单体合成改性的商业聚合物,用来改善聚合物的高温性能和冲击性能、提高材料的透明性及降解性能。
目前国内异山梨醇的制备方法中大多采用减压蒸馏、有机溶剂萃取结晶等工艺,过程复杂、对反应设备的要求高、资源浪费、环境污染严重,导致生产异山梨醇的成本居高不下。
发明内容
本发明的技术任务是提供一种异山梨醇制备方法。
本发明的技术任务是按以下方式实现的,该方法步骤如下:
1)向山梨醇溶液中加入磷改性HZSM-5分子筛,在150-300℃,氮气充装压力为3-10Mpa的条件下搅拌3-7小时,进行脱水反应得到固液混合物;
2)将固液混合物进行过滤,得到过滤液;
3)将过滤液进行活性炭脱色,活性炭添加量为溶液干物质重量的1-10%,60-80℃下保温20-40min,并过滤,得到滤过液;
4)将滤过液依次经过D301阴树脂、001×7阳树脂、D301阴树脂进行离子交换,得到离子交换液;
5)将离子交换液缩至Brix为75-90%,进行一次降温结晶;离心后,得到粗异山梨醇晶体,HPLC检测其纯度达到95%以上;
6)向粗异山梨醇晶体中加水,并加热溶化,使其Brix为70-85%,二次降温结晶;离心并烘干,得到异山梨醇晶体产品,HPLC检测其纯度达到99%以上。
所述的步骤1)中山梨醇溶液配制方法如下:
将固体山梨醇溶解于水中,配成Brix为10-50%的溶液;或将液体山梨醇加水稀释到Brix为10-50%。
所述的步骤1)中磷改性HZSM-5分子筛的添加量为山梨醇溶液干物质重量的2-15%。
所述的步骤5)中一次降温结晶是将温度最终维持在0-8℃,时间为6-10小时。
所述的步骤6)中二次降温结晶是将温度最终维持在0-6℃,时间为3-7小时。
所述的步骤5)和步骤6)中的离心工艺采用预冷离心机预冷。
所述的步骤6)中的烘干是真空低温烘干。
本发明的一种异山梨醇制备方法和现有技术相比,具有以下特点:
1)在最初反应阶段,采用的原料是山梨醇溶液,打破使用固态山梨醇作为原料的传统方法,转化稳定,副产物少;
2)采用磷改性HZSM-5分子筛作为催化剂,降低了反应条件和反应设备参数,转化率较高,稳定性较强;
3)提纯过程中,采用梯度降温两次结晶的方式大大提高了异山梨醇的纯度,避免了传统方法中有机溶剂的使用,也避开了精馏提纯能耗高、效率低的问题;
4)可以满足不同的生产需要,还能降低生产成本,保护环境,绿色生产。
附图说明
附图1为异山梨醇反应溶液液相色谱(HPLC)图。
具体实施方式
实施例1:
该异山梨醇制备方法步骤如下:
1)将固体山梨醇溶解于水中,配成质量分数为10%的溶液;向山梨醇溶液中加入磷改性HZSM-5分子筛,磷改性HZSM-5分子筛的添加量为山梨醇溶液干物质重量的15%;在150℃,氮气充装压力为3Mpa的条件下搅拌3小时,进行脱水反应得到固液混合物;
2)将固液混合物进行过滤,去除不溶物,得到过滤液,过滤液经过HPLC检测,液体中异山梨醇纯度为77%,如图1和表1所示;
3)将过滤液进行活性炭脱色,活性炭添加量为溶液干物质重量的1%,80℃下保温40min,并过滤,得到滤过液;
4)将滤过液依次经过D301阴树脂、001×7阳树脂、D301阴树脂进行离子交换,得到离子交换液;
5)将离子交换液缩至Brix为75%,进行一次降温结晶,将温度最终维持在8℃,时间为10小时;采用冰水冲洗离心机离心后,得到粗异山梨醇晶体,HPLC检测其纯度达到95.7%;
6)向粗异山梨醇晶体中加水,并加热溶化,使其Brix为70%,二次降温结晶,将温度最终维持在0℃,时间为7小时;采用冰水冲洗离心机离心,并进行真空低温烘干,得到异山梨醇晶体产品,HPLC检测其纯度达到99.2%。
山梨醇液各组分保留时间及纯度表
峰号 | 化合物名 | 保留时间 | 面积% |
1 | 7.092 | 1.648 | |
2 | 7.774 | 0.618 | |
3 | 8.095 | 0.467 | |
4 | 9.437 | 0.190 | |
5 | 10.371 | 0.400 | |
6 | 11.881 | 4.877 | |
7 | 13.538 | 13.097 | |
8 | 14.875 | 0.193 | |
9 | 15.264 | 0.564 | |
10 | 异山梨醇 | 15.971 | 77.280 |
11 | 18.161 | 0.165 | |
12 | 21.397 | 0.500 | |
总计 | 100.000 |
实施例2:
该异山梨醇制备方法步骤如下:
1)将液体山梨醇加水稀释到Brix为30%的溶液;向山梨醇溶液中加入磷改性HZSM-5分子筛,磷改性HZSM-5分子筛的添加量为山梨醇溶液干物质重量的8%;在220℃,氮气充装压力为7Mpa的条件下搅拌5小时,进行脱水反应得到固液混合物;
2)将固液混合物进行过滤,去除不溶物,得到过滤液,过滤液经过HPLC检测,液体中异山梨醇纯度达81%;
3)将过滤液进行活性炭脱色,活性炭添加量为溶液干物质重量的5%,70℃下保温30min,并过滤,得到滤过液;
4)将滤过液依次经过D301阴树脂、001×7阳树脂、D301阴树脂进行离子交换,得到离子交换液;
5)将离子交换液缩至Brix为82%,进行一次降温结晶,将温度最终维持在5℃,时间为8小时;采用冰水冲洗离心机离心后,得到粗异山梨醇晶体,HPLC检测其纯度达到96%;
6)向粗异山梨醇晶体中加水,并加热溶化,使其Brix为80%,二次降温结晶,将温度最终维持在4℃,时间为5小时;采用冰水冲洗离心机离心,并进行真空低温烘干,得到异山梨醇晶体产品,HPLC检测其纯度达到99.8%。
实施例3:
该异山梨醇制备方法步骤如下:
1)将固体山梨醇溶解于水中,配成质量分数为50%的溶液;向山梨醇溶液中加入磷改性HZSM-5分子筛,磷改性HZSM-5分子筛的添加量为山梨醇溶液干物质重量的2%;在300℃,氮气充装压力为10Mpa的条件下搅拌7小时,进行脱水反应得到固液混合物;
2)将固液混合物进行过滤,去除不溶物,得到过滤液,过滤液经过HPLC检测,液体中异山梨醇纯度达78%;
3)将过滤液进行活性炭脱色,活性炭添加量为溶液干物质重量的10%,60℃下保温20min,并过滤,得到滤过液;
4)将滤过液依次经过D301阴树脂、001×7阳树脂、D301阴树脂进行离子交换,得到离子交换液;
5)将离子交换液缩至Brix为90%,进行一次降温结晶,将温度最终维持在0℃,时间为2小时;采用冰水冲洗离心机离心后,得到粗异山梨醇晶体,HPLC检测其纯度达到96.4%;
6)向粗异山梨醇晶体中加水,并加热溶化,使其Brix为85%,二次降温结晶,将温度最终维持在6℃,时间为3小时;采用冰水冲洗离心机离心,并进行真空低温烘干,得到异山梨醇晶体产品,HPLC检测其纯度达到99.4%。
名词解释:
Brix是指产品中的可溶性固形物的含量,又叫白利度。
HPLC检测是高效液相色谱法(High Performance Liquid Chromatography\HPLC)又称“高压液相色谱”、“高速液相色谱”、“高分离度液相色谱”、“近代柱色谱”。
通过上面具体实施方式,所述技术领域的技术人员可容易的实现本发明。但是应当理解,本发明并不限于上述的几种具体实施方式。在公开的实施方式的基础上,所述技术领域的技术人员可任意组合不同的技术特征,从而实现不同的技术方案。
Claims (7)
1.一种异山梨醇制备方法,其特征在于,该方法步骤如下:
1)向山梨醇溶液中加入磷改性HZSM-5分子筛,在150-300℃,氮气充装压力为3-10Mpa的条件下搅拌3-7小时,进行脱水反应得到固液混合物;
2)将固液混合物进行过滤,得到过滤液;
3)将过滤液进行活性炭脱色,活性炭添加量为溶液干物质重量的1-10%,60-80℃下保温20-40min,并过滤,得到滤过液;
4)将滤过液依次经过D301阴树脂、001×7阳树脂、D301阴树脂进行离子交换,得到离子交换液;
5)将离子交换液缩至Brix为75-90%,进行一次降温结晶;离心后,得到粗异山梨醇晶体,HPLC检测其纯度达到95%以上;
6)向粗异山梨醇晶体中加水,并加热溶化,使其Brix为70-85%,二次降温结晶;离心并烘干,得到异山梨醇晶体产品,HPLC检测其纯度达到99%以上。
2.根据权利要求1所述的一种异山梨醇制备方法,其特征在于,所述的步骤1)中山梨醇溶液配制方法如下:
将固体山梨醇溶解于水中,配成Brix为10-50%的溶液;或将液体山梨醇加水稀释到Brix为10-50%。
3.根据权利要求1所述的一种异山梨醇制备方法,其特征在于,所述的步骤1)中磷改性HZSM-5分子筛的添加量为山梨醇溶液干物质重量的2-15%。
4.根据权利要求1所述的一种异山梨醇制备方法,其特征在于,所述的步骤5)中一次降温结晶是将温度最终维持在0-8℃,时间为6-10小时。
5.根据权利要求1所述的一种异山梨醇制备方法,其特征在于,所述的步骤6)中二次降温结晶是将温度最终维持在0-6℃,时间为3-7小时。
6.根据权利要求1所述的一种异山梨醇制备方法,其特征在于,所述的步骤5)和步骤6)中的离心工艺采用预冷离心机预冷。
7.根据权利要求1所述的一种异山梨醇制备方法,其特征在于,所述的步骤6)中的烘干是真空低温烘干。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201611092777.0A CN108117560B (zh) | 2016-11-30 | 2016-11-30 | 一种异山梨醇制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201611092777.0A CN108117560B (zh) | 2016-11-30 | 2016-11-30 | 一种异山梨醇制备方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN108117560A true CN108117560A (zh) | 2018-06-05 |
CN108117560B CN108117560B (zh) | 2020-06-26 |
Family
ID=62227416
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201611092777.0A Active CN108117560B (zh) | 2016-11-30 | 2016-11-30 | 一种异山梨醇制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN108117560B (zh) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109734722A (zh) * | 2019-01-21 | 2019-05-10 | 中国科学院成都有机化学有限公司 | 一种山梨醇脱水制备异山梨醇的方法 |
CN114437099A (zh) * | 2020-11-02 | 2022-05-06 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种高纯度异山梨醇的制备方法 |
CN114853773A (zh) * | 2022-04-18 | 2022-08-05 | 中化学科学技术研究有限公司 | 一种异山梨醇的精制方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1589247A (zh) * | 2001-11-20 | 2005-03-02 | 罗凯脱兄弟公司 | 制备包含至少一种氢化糖的内脱水产物的组合物的方法 |
CN101421274A (zh) * | 2006-03-09 | 2009-04-29 | 阿彻-丹尼尔斯-米德兰公司 | 脱水糖醇的生产方法 |
CN104822684A (zh) * | 2012-10-31 | 2015-08-05 | 阿彻丹尼尔斯米德兰德公司 | 制备糖醇的内部脱水产物的改进方法 |
-
2016
- 2016-11-30 CN CN201611092777.0A patent/CN108117560B/zh active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1589247A (zh) * | 2001-11-20 | 2005-03-02 | 罗凯脱兄弟公司 | 制备包含至少一种氢化糖的内脱水产物的组合物的方法 |
CN101421274A (zh) * | 2006-03-09 | 2009-04-29 | 阿彻-丹尼尔斯-米德兰公司 | 脱水糖醇的生产方法 |
CN104822684A (zh) * | 2012-10-31 | 2015-08-05 | 阿彻丹尼尔斯米德兰德公司 | 制备糖醇的内部脱水产物的改进方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
HIROKAZU KOBAYASHI等: "Dehydration of sorbitol to isosorbide over H-beta zeolites with high Si/Al ratios", 《GREEN CHEMISTRY》 * |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109734722A (zh) * | 2019-01-21 | 2019-05-10 | 中国科学院成都有机化学有限公司 | 一种山梨醇脱水制备异山梨醇的方法 |
CN109734722B (zh) * | 2019-01-21 | 2021-08-24 | 中国科学院成都有机化学有限公司 | 一种山梨醇脱水制备异山梨醇的方法 |
CN114437099A (zh) * | 2020-11-02 | 2022-05-06 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种高纯度异山梨醇的制备方法 |
CN114853773A (zh) * | 2022-04-18 | 2022-08-05 | 中化学科学技术研究有限公司 | 一种异山梨醇的精制方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN108117560B (zh) | 2020-06-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN108117560A (zh) | 一种异山梨醇制备方法 | |
CN104086614A (zh) | 一种适用于工业生产的罗汉果提取物的制备方法 | |
CN104470880A (zh) | 通过薄膜蒸馏制备高纯度无水糖醇的方法 | |
CN101891781A (zh) | 一种制备高纯度栀子苷的方法 | |
KR102004940B1 (ko) | 감미료 알룰로스를 제조하는 방법 | |
CN107987036A (zh) | 一种环氧丙烷制备方法 | |
US6831181B2 (en) | High yield byproduct recycle process for anhydro sugar alcohols | |
CN108126748B (zh) | 一种具有规整孔道的碱性整体式催化剂及其制备方法和用途 | |
CN110092772B (zh) | 一种蓝莓花青素高选择性分离方法和分离材料 | |
CN107867996B (zh) | 乙酰丙酸类化合物的分离方法 | |
CN107892644A (zh) | 一种从多次结晶的木糖醇母液中回收木糖醇的方法 | |
CN112625732A (zh) | 萃取c5烃原料中含氧化合物的复合萃取剂和处理c5烃中含氧化合物的方法 | |
KR101571511B1 (ko) | 결정화 공정 폐기물의 정제물을 사용하여 수율을 항상시킨 고순도 무수당 알코올의 제조방법 | |
CN105541929B (zh) | 一种微波辅助有机酸制备低聚木糖的方法 | |
CN107501987A (zh) | 一种1‑羟基‑4‑对甲苯胺基蒽醌的制备方法 | |
CN108976224B (zh) | 一种从发酵液中提取并纯化麦角新碱的方法 | |
CN109180839A (zh) | 一种阿拉伯木聚糖的制备方法 | |
CN209226878U (zh) | 季戊四醇粗品中去除甲缩醛的装置 | |
CN107739306B (zh) | 一种制备精制迷迭香提取物的加工方法 | |
CN111233624A (zh) | 一种1-溴代金刚烷生产的水蒸-萃取分离提取法 | |
CN109096275A (zh) | 一种东莨菪碱超临界萃取工艺 | |
EP3245195B1 (en) | Preparation of furfural using mixed solvents | |
US9260447B2 (en) | Method for preparing high-purity anhydrosugar alcohol having improved yield by using waste from crystallization step | |
KR102330592B1 (ko) | 수증기를 이용한 무수당 알코올의 제조방법 | |
CN103145548A (zh) | 快速分离纯化丹参药材中的丹参素的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant | ||
PP01 | Preservation of patent right |
Effective date of registration: 20231114 Granted publication date: 20200626 |