CN108084442A - 含多面体低聚半倍硅氧烷基硫脲衍生物及其在制备纳米缓释香料中的应用 - Google Patents

含多面体低聚半倍硅氧烷基硫脲衍生物及其在制备纳米缓释香料中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及含多面体低聚半倍硅氧烷基的硫脲衍生物及其用途。硫脲衍生物，为式I所示化合物。本发明提供的硫脲衍生物可作为香料(香精)缓释剂的应用。式I中，R1～R5分别独立选自：氢，硝基，C1～C3烷基，C1～C3全氟烷或C1～C3烷氧基中一种；n为1～6的整数；A为POSS基。

Description

含多面体低聚半倍硅氧烷基硫脲衍生物及其在制备纳米缓释 香料中的应用
技术领域
本发明涉及一种硫脲衍生物及其用途，具体地说，涉及一种含多面体低聚半倍硅氧烷
(Polyhedral Oligomeric Silsesquioxane，简记为“POSS”)基的硫脲衍生物及其用途。
背景技术
功能性香精与香料产品与人类生活和国民经济的发展息息相关。随着生活水平的提高，人们对产品的味觉舒适性提出更高的要求。这一舒适性包括居家、着装、汽车、食品等各行各业。因此通过开发气味功能性产品、提高产品档次及其附加值，是满足人们需求的重要途径。
目前的现状是传统加香材料的留香时间一般不超过15天，因此成为加香持久性和长效性的一个瓶颈。传统加香将香精、香精微胶囊直接浸泡纤维制品或喷涂于产品表面。德国拜耳公司制备了聚氨酯香精微胶囊并喷涂于皮革表面(US 20060216509A1)。瑞士奇华顿公司开发了蜜胺树脂香精微胶囊，应用于纺织品的整理(CHIMIA International Journalfor Chemistry2011,65,177-181)。此外，还有对水凝胶，聚乙烯纤维素，三聚氰胺，脲醛树脂，聚氨酯等高分子材料进行了香精微胶囊技术的研究，并应用于皮革、纺织和羊毛加工。但是加香产品仍存在着留香时间短、容易脱落、香气品质难以调控等问题(香料香精化妆品，2008，3，22-25)。
迄今，控制香料缓释的方法主要有两种，一种是用各种大分子的聚合物进行包裹，即利用微胶囊技术包裹香精香料，减缓香精香料的挥发，达到可控和持续缓释的效果；另外一种是用某种连接基和香料通过共价键结合制备潜香分子，再在一定的条件下使共价键断裂，释放香料分子。因此，利用香料分子特有的结构和功能的多样性、易裁剪性，能够有目的地改变纳米潜香材料的结构，并进行功能组合和集成，重新组装合成潜香香料，并且可以调控纳米材料的物理性质实现潜香分子的稳定性和与基材物质的结合作用。在此基础上，实现其应用于皮革、造纸和纺织领域的材料表面自组装和键合交互作用，从而调控潜香分子的释放行为，实现加香材料的香气协同和长效性。这一技术策略尚处于初步开发阶段，但是显示了光明的应用前景。
发明内容
本发明的发明人设计并合成了一种含POSS基的硫脲衍生物。经检测发现：当所述硫脲衍生物与现有香料(如新杨茉莉醛或兔耳草醛等)混合后，可实现香料缓释，且较现有以共价键方式结合的潜香体而言，其释放条件更温和，且具有不断循环释放-吸附过程而达到一种平衡，从而实现留香持久的效果。
本发明一个目的在于，提供一种结构新颖的含POSS基的硫脲衍生物。
本发明所述的硫脲衍生物，为式I所示化合物：
式I中，R1～R5分别独立选自：氢(H)，硝基(NO2)，C1～C3烷基，C1～C3全氟烷或C1～C3烷氧基中一种；n为1～6的整数；A为POSS基，其结构如式II所示；
其中，R为异丁基，曲线标记处为取代位。
本发明另一个目的在于，揭示上述硫脲衍生物(式I所示化合物)一种用途。即：式I所示化合物作为香料(香精)缓释剂的应用；或，式I所示化合物在制备纳米缓释香料(香精)中的应用。
此外，本发明还有一个目的在于，提供一种制备式I所示化合物的方法，所述方法的主要步骤是：在有惰性气体存在条件下，由式III所示化合物与式IV所示化合物反应，得到目标物(式I所示化合物)。
其中，R1～R5，A和n的定义与前文所述相同。
式III和式IV所示化合物均为已知化合物，且有市售品。
附图说明
图1.为纯的兔耳草醛和兔耳草醛与式I-1所示化合物的混合物的挥发浓度随时间的变化曲线；
图2.为纯的兔耳草醛和兔耳草醛与式I-2所示化合物的混合物的挥发浓度随时间的变化曲线；
图3.为纯的兔耳草醛和兔耳草醛与式I-3所示化合物的混合物的挥发浓度随时间的变化曲线；
图4.为纯的兔耳草醛和兔耳草醛与式I-4所示化合物的混合物的挥发浓度随时间的变化曲线；
图5.为纯的兔耳草醛和兔耳草醛与式I-5所示化合物的混合物的挥发浓度随时间的变化曲线。
具体实施方式
在本发明一个优选的技术方案中，R1～R5分别独立选自：H，NO2，甲基，三氟甲基或甲氧基中一种；
更优选的技术方案是：R1～R5均为H；R1、R2、R4和R5为H，R3为甲基；R1、R2、R4和R5为H，R3为硝基；R1、R2、R4和R5为H，R3为甲氧基；或R1、R3和R5为H，R2和R4为三氟甲基。
在本发明另一个优选的技术方案中，n为1。
下面通过实施例对本发明作进一步阐述，其目的仅在于更好理解本发明的内容。因此，所举之例不限制本发明的保护范围。
在下列实施例中，A为POSS基，其结构如式II所示，其中R为异丁基。
实施例1
式I-1所示化合物的制备：
称量0.1mmol的异硫氰酸苯酯(式IV-1所示化合物)加入到25mL的反应管中，向反应管中加入2mL干燥过的二氯甲烷作为溶剂，之后称量0.1mmol的POSS胺(式III-1所示化合物)溶于2mL的CH2Cl2中，氩气(Ar)保护下反应12h。得到白色固体产物(式I-1所示化合物)，产率为97％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.60(s,1H),7.44(t,J＝7.8Hz,2H),7.31(t,J＝7.5Hz,1H),7.20(d,J＝7.6Hz,2H),6.03(s,1H),3.62(dd,J＝12.8,6.8Hz,2H),1.84(m,7H),1.68(m,2H),0.94(t,J＝6.6Hz,42H),0.64–0.51(m,16H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ180.63,136.13,130.26,127.32,125.25,47.75,25.70,25.66,23.88,23.84,22.48,22.39,9.40.
HRMS(ESI-TOF)m/z:[M+H]+理论值(Calcd for)：C38H76N2O12SSi8H+1009.3351；实验值(Found)：1009.3361.
实施例2
式I-2所示化合物的制备：
除以式IV-2所示化合物替换实施例1中式IV-1所示化合物外，其它步骤及条件与实施例1相同，得到白色固体产物(式I-2所示化合物)，产率为99％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.03–7.56(m,3H),6.16(s,1H),3.81–3.35(m,2H),1.97–1.68(m,9H),0.94(t,J＝6.6Hz,42H),0.71–0.48(m,16H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ180.67,137.48,130.24,124.10,121.39,25.67,25.61,23.87,23.84,22.45,22.39,9.52.
HRMS(ESI-TOF)m/z:[M+H]+Calcd for C40H74F6N2O12SSi8H+1145.3099；Found1145.3104.
实施例3
式I-3所示化合物的制备：
除以式IV-3所示化合物替换实施例1中式IV-1所示化合物外，其它步骤及条件与实施例1相同，得到白色固体产物(式I-3所示化合物)，产率为99％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.14(d,J＝8.8Hz,2H),6.94(d,J＝8.9Hz,2H),3.83(s,3H),3.59(dd,J＝13.0,6.8Hz,2H),1.84(m,7H),1.73–1.57(m,2H),0.94(t,J＝6.4Hz,42H),0.67–0.50(m,16H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ181.19,159.00,127.77,115.32,55.49,47.70,25.69,25.66,23.88,23.84,22.47,22.39,9.36.
HRMS(ESI-TOF)m/z:[M+H]+Calcd for C39H78N2O13SSi8H+1039.3457；Found1039.3448.
实施例4
式I-4所示化合物的制备：
除以式IV-4所示化合物替换实施例1中式IV-1所示化合物外，其它步骤及条件与实施例1相同，得到白色固体产物(式I-4所示化合物)，产率为99％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.70(s,1H),7.23(d,J＝8.0Hz,2H),7.09(d,J＝8.2Hz,2H),5.96(s,1H),3.60(dd,J＝12.9,6.8Hz,2H),2.37(s,3H),1.84(m,J＝13.4,9.8,6.7Hz,7H),1.66(t,J＝7.4Hz,2H),0.94(t,J＝6.7Hz,42H),0.59(t,J＝7.1Hz,16H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ180.75,137.52,133.34,130.80,125.50,47.72,25.69,25.66,23.88,23.84,22.48,22.39,21.04,9.39.
HRMS(ESI-TOF)m/z:[M+H]+Calcd for C39H78N2O12SSi8H+1023.3508；Found1023.3506.
实施例5
式I-5所示化合物的制备：
除以式IV-5所示化合物替换实施例1中式IV-1所示化合物外，其它步骤及条件与实施例1相同，得到白色固体产物(式I-5所示化合物)，产率为98％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.27(d,J＝9.0Hz,2H),7.42(d,J＝6.1Hz,2H),6.35(s,1H),3.64(s,2H),1.94–1.69(m,9H),0.95(dd,J＝6.6,3.5Hz,42H),0.60(dd,J＝7.0,1.3Hz,16H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ180.24,144.50,125.67,122.42,25.68,23.90,23.85,22.45,22.44,22.23,9.58.
HRMS(ESI-TOF)m/z:[M+H]+Calcd for C38H75N3O14SSi8H+1054.3202；Found1054.3208.
实施例6
利用固相微萃取一气质联用手段来检测香气物质的释放:
具体实施方法是：称取10mg(0.01mmol)的式I-1所示化合物和2μL(0.01mmol)的兔耳草醛于50mL的烧瓶中，向烧瓶中加入10mL的二氯甲烷充分混合均匀，之后减压旋去溶剂后备用。
准备两个10mL的顶空瓶编为1号和2号。向1号瓶中加入由上述步骤制备的样品，2号瓶中加入2μL的兔耳草醛，敞口放置一夜，之后第二天分别向两个瓶中都加入2mL的去离子水和20μL浓度为100ppm(丙酮溶液)的邻二氯苯作为内标物，密封备用进行固相微萃取操作。
将SPME的萃取纤维头在气相色谱的进样口250℃老化20min，之后将老化好的纤维萃取头插入样品瓶中的顶空部分(注意不要让萃取头接触溶液，避免污染萃取头)，于40℃的条件下萃取20min，取出萃取头，迅速将针管插入气相色谱仪的进样口，安全快速地推出纤维头，在进样口解析5min，对吸附的香气成分进行热解析，同时启动气质联用仪采集数据。
改变平衡时间分别为20min，50min，80min，110min，140min，170min进行固相微萃取和气质联用分析，以平衡时间为横坐标，香料物质释放浓度为纵坐标作图，得到图1。
其中，香料物质的释放浓度计算公式为：
C＝
式中A1为释放香料的气相色谱出峰面积，100为内标物浓度为100ppm，20为加入内标物的量为20μL，A2为内标物的出峰面积，8指的是顶空瓶剩余体积为8mL。
SPME操作条件：40℃平衡20min，吸附萃取20min，GC-MS进样口解吸附5min，250℃。
实施例7
除以式I-2～5所示化合物替换上述实施例6中式I-1所示化合物外，其它测试条件及步骤与实施例6相同，结果见图2.～图5.。
由图1和图2可知，随着时间的推移，香气物质释放的量也在增加。但无论在什么时候，纯的兔耳草醛的挥发浓度都要小于式I-1或式I-2所示化合物和兔耳草醛混合后的挥发浓度，这是由于放置一夜后，纯的兔耳草醛已挥发大部分而和硫脲化合物络合的兔耳草醛由于氢键的作用挥发量比较小，所以第二天检测的时候有硫脲化合物存在的样品兔耳草醛的浓度相对要高。说明式I-1或式I-2所示化合物对香料物质的释放起到了延缓的作用。
此外，我们对比了图1-图5发现取代基为吸电子基时，释放香料分子的浓度最高，而取代基为供电子基时释放香料分子的浓度相对略低，这是由于硝基和三氟甲基的吸电子效应，使氢键的结合更加牢固，致使香料分子挥发量较少。
实施例8
本发明提供的硫脲衍生物应用在棉织物上的芳香效果
具体实施方法：首先称量式I-1所示化合物和新杨茉莉醛的混合物0.1g于50mL的去离子水中，之后再加入水溶性的聚氨酯5g，十二烷基苯磺酸钠0.1g，脂肪醇聚氧乙烯醚0.05g，高速搅拌4h，之后把10cm×15cm的纯棉布完全浸没在乳液中30min，拿出拧干后自然晾干过夜。然后取和混合物等摩尔量的新杨茉莉醛在不加硫脲化合物的情况下重复上述操作。
得到的棉布具有微弱的香气，把棉布放到加湿器上5min，在水汽的作用下香料物质释放，对比两块棉布的香气强度，我们能明显感到加入硫脲化合物后的棉布释放的香气浓度更大，而只加入新杨茉莉醛的棉布香气则比较微弱。
将式I-2～5所示化合物替换式I-1所示化合物，重复上述实验，可得类似结果。
有实施例8可知，本发明提供的硫脲衍生物不仅可以应用到棉质衣物上，而且和香料结合还可以达到留香持久的效果。

Claims (5)

1.一种硫脲衍生物，为式I所示化合物：
式I中，R1～R5分别独立选自：氢，硝基，C1～C3烷基，C1～C3全氟烷或C1～C3烷氧基中一种；n为1～6的整数；A为POSS基，其结构如式II所示；
其中，R为异丁基，曲线标记处为取代位。
2.如权利要求1所述的硫脲衍生物，其特征在于，其中R1～R5分别独立选自：氢，硝基，甲基，三氟甲基或甲氧基中一种。
3.如权利要求1所述的硫脲衍生物，其特征在于，其中n为1。
4.如权利要求2或3所述的硫脲衍生物，其特征在于，其中，R1～R5均为H；R1、R2、R4和R5为H，R3为甲基；R1、R2、R4和R5为H，R3为硝基；R1、R2、R4和R5为H，R3为甲氧基；或R1、R3和R5为H，R2和R4为三氟甲基。
5.如权利要求1～4所述的硫脲衍生物在制备纳米缓释香料(香精)中的应用。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115386209A (zh) * 2022-08-17 2022-11-25 万华化学（宁波）有限公司 一种应用于3d打印领域的长效留香型pla线材及其制备方法和用途

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104876881A (zh) * 2015-06-10 2015-09-02 河北大学 一种硫脲嘧啶衍生物及其制备方法和应用
CN106414461A (zh) * 2014-01-24 2017-02-15 和光纯药工业株式会社 硼酸盐系产碱剂和含有该产碱剂的碱反应性组合物

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106414461A (zh) * 2014-01-24 2017-02-15 和光纯药工业株式会社 硼酸盐系产碱剂和含有该产碱剂的碱反应性组合物
CN104876881A (zh) * 2015-06-10 2015-09-02 河北大学 一种硫脲嘧啶衍生物及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
HUNG-TING CHEN • BRIAN G. TREWYN •JERZY: "Urea and Thiourea-Functionalized Mesoporous Silica Nanoparticle Catalysts with Enhanced Catalytic Activity for Diels–Alder Reaction", 《TOP CATAL》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115386209A (zh) * 2022-08-17 2022-11-25 万华化学（宁波）有限公司 一种应用于3d打印领域的长效留香型pla线材及其制备方法和用途
CN115386209B (zh) * 2022-08-17 2023-12-19 万华化学（宁波）有限公司 一种应用于3d打印领域的长效留香型pla线材及其制备方法和用途

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