CN108083988B - 青梅中白藜芦醇类化合物的提取方法及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种青梅中白藜芦醇类化合物的提取方法及其应用，该白藜芦醇类化合物的提取方法如下：将青梅组织经过自然阴干、粉碎后用醇溶液冷浸提取，减压浓缩后得浸膏，浸膏中加入蒸馏水悬浮，依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯萃取得各部位浸膏；乙酸乙酯浸膏经柱层析、薄层层析、高效液相即得到白藜芦醇类化合物。本发明从青梅中提取的白藜芦醇类化合物具有较好的促进成骨细胞增殖作用。

Description

青梅中白藜芦醇类化合物的提取方法及其应用
技术领域
本发明属植物化学医药技术域，具体涉及一种青梅中白藜芦醇类化合物的制备方法及其应用。
背景技术
骨质疏松(osteoporosis，OP)是各种原因引起的代谢性骨病，其发病机理比较复杂。其病变特点为骨量减少、骨微观结构退化、脆性加强和易发生骨折。多发于绝经后妇女、老人。最新资料显示因骨质疏松导致髋关节骨折其1年内病死率达20%，生存1年以上者约25%丧失活动能力，为此全球都予以了普遍关注和重视。我国是世界上拥有骨质疏松症患者最多的国家，骨质疏松率为15.7%，患者总人数超过9000万。在我国70%–80%的中老年骨折是因骨质疏松引起的，其中每年新发椎体骨折约有181万人，髋部骨折病例为23万。如何有效预防和治疗骨质疏松已成为全球共同关注的问题。
现代医学认为骨质疏松的基本病理机制是在骨代谢过程中骨吸收和骨形成的偶联出现了失衡，导致人体内的钙磷代谢不平衡，骨密度逐渐减少而引发的临床症状。由于西医对OP的病因缺乏明确的认识，用药针对性不强，且用药时间长、副作用大、禁忌症多，药价昂贵等问题，现在人们关注的热点转向从天然产物中寻找具有治疗骨质疏松的有效药物、单体化合物成分及其有效部位上。
青梅(Vatica mangachapoi)为龙脑香科青梅属植物，乔木，树高约20米。小枝被星状绒毛。叶片革质，长圆形至长圆状披针形，先端渐尖或短尖，基部圆形或楔形，两面均突起，网脉明显，叶柄密被灰黄色短绒毛。圆锥花序顶生或腋生，花萼裂片镊合状排列，卵状披针形或长圆形，两面密被星状毛或鳞片状毛；花瓣白色，有时为淡黄色或淡红色，芳香，长圆形或线状匙形，花丝短，花药长圆形，子房球形，密被短绒毛，果实球形；5-6月花期，8-9月果期。我国主产海南，生于海拔700米以下的丘陵、坡地林中。经文献检索，目前青梅在治疗骨质疏松上的应用尚未见报道。
发明内容
本发明的目的在于解决上述问题，提供一种来源于青梅的白藜芦醇类化合物的制备方法及应用。
实现本发明目的的技术方案是：一种青梅中白藜芦醇化合物的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
①将青梅根、茎、叶或果阴干粉碎后用乙醇冷浸提取，将收集到的回流液合并、减压蒸馏，得到乙醇总浸膏，然后将上述乙醇总浸膏均匀分散于蒸馏水中，依次用石油醚和乙酸乙酯进行萃取，得到石油醚部位浸膏和乙酸乙酯部位浸膏，依次加入与蒸馏水体积比为1:1的石油醚萃取至上层溶液颜色明显变浅，加入与蒸馏水体积比为1:1的氯仿萃取3次，最后加入与蒸馏水体积比为1:1的乙酸乙酯萃取至上层溶液颜色几乎无色，分别减压浓缩萃取液，得石油醚、氯仿、乙酸乙酯部位浸膏；
②将乙酸乙酯部位浸膏经硅胶柱层析，用石油醚-乙酸乙酯（100:0-0:100，v/v）梯度洗脱，收集50%乙酸乙酯组分再用石油醚-乙酸乙酯体积比为3:1的洗脱剂进行硅胶柱层析，得到3个目标组分Fr.1-3；
③将步骤②中的3个目标组分Fr.1-3分别采用高效液相色谱分离，得到白藜芦醇类化合物。
上述步骤③中的Fr.1组分的高效液相色谱分离条件为：40%乙腈，60% 水，3ml/min流速；Fr.2组分的高效液相色谱分离条件为：35%乙腈，65% 水，3ml/min流速；Fr.3组分的高效液相色谱分离条件为：33%乙腈，67% 水，3ml/min流速。
上述青梅中白藜芦醇类化合物的应用为对于抗骨质疏松活性上的应用。
所述的抗骨质疏松活性测试细胞为MC3T3-E1 Subclone 14 (小鼠原成骨细胞)。
本发明具有的积极效果：本发明提供的青梅中白藜芦醇化合物制备工艺简单、成本低廉、原料来源广泛，具有良好的促进小鼠原代成骨细胞增殖作用、来源天然、毒副作用小。
具体实施方式
（实施例）
青梅中白藜芦醇类化合物的制备方法，包括以下步骤：
1、取青梅根、茎、叶或果阴干粉碎，用物料与提取液用量比为1:8的75%的乙醇溶液冷浸提取3次，每次6天，合并提取液，减压浓缩得乙醇浸膏，在乙醇浸膏中加与浸膏体积比为1:5的蒸馏水悬浮，依次加入与蒸馏水体积比为1:1的石油醚萃取至上层溶液颜色明显变浅，加入与蒸馏水体积比为1:1的氯仿萃取3次，最后加入与蒸馏水体积比为1:1的乙酸乙酯萃取至上层溶液颜色几乎无色，分别减压浓缩萃取液，得石油醚、氯仿、乙酸乙酯部位浸膏。
2、将乙酸乙酯部位浸膏经硅胶柱层析，用石油醚-乙酸乙酯（100:0-0:100，v/v）梯度洗脱，收集50%乙酸乙酯组分再用石油醚-乙酸乙酯体积比为3:1的洗脱剂进行硅胶柱层析，得到3个目标组分Fr.1-3。
3、Fr.1经高效液相色谱分离，条件为：40%乙腈，60% 水，3ml/min流速，得到化合物1（5.7mg）。
4、Fr.2经高效液相色谱分离，条件为：35%乙腈，65% 水，3ml/min流速，得到化合物2（12.6mg）、化合物3（10.1mg）。
5、Fr.3经高效液相色谱分离，条件为：33%乙腈，67% 水，3ml/min流速，得到化合物4（8.2mg）、化合物5（23.6mg）、化合物6（16.4mg）。
通过现代波谱技术及文献对比，确定化合物1-6分别为：parviflorol (1),hopeahainol C (2), hopeafuran (3), roxburghiol A (4), malibatol A (5),albiraminol B (6)，化合物1-6的结构如下：
Figure 204388DEST_PATH_IMAGE001
化合物1—6的核磁数据如下：
化合物1：黄色粉末，溶于甲醇，254nm紫外灯下呈黑色暗斑。1H NMR (400MHz,acetone-d 6): δ14.10 (1H, s, OH-11a), 7.41(1H, d, J = 1.9 Hz, H-6b), 6.86 (2H,d, J = 8.6 Hz, H-2a, 6a), 6.74 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-14a), 6.73 (1H, d, J =1.9 Hz, H-4b), 6.49 (2H, d, J = 8.6 Hz, H-3a, 5a), 6.10 (1H, d, J = 2.5 Hz,H-12a), 5.32 (1H, br s, H-8a), 5.15 (1H, br s, H-7a); 13C NMR (100MHz,acetone-d 6): δ195.7 (C-7b), 168.8 (C-11a), 164.5 (C-13a), 157.2 (C-5b), 156.2(C-3b), 155.8 (C-4a), 148.8 (C-9a), 141.5 (C-1b), 131.1 (C-1a), 130.5 (C-2a,6a), 122.1 (C-2b), 111.7 (C-10a), 115.0 (C-3a, 5a), 110.5 (C-6b), 108.1 (C-4b), 107.1 (C-14a), 102.1 (C-12a), 74.8 (C-8a), 48.4 (C-7a).
化合物2：绿色粉末，溶于甲醇，254nm紫外灯下呈黑色暗斑。1H NMR (400MHz,acetone-d 6): δ8.94 (1H, s, OH-4a), 8.94 (1H, s, OH-4b), 8.67 (1H, s, OH-11a),8.67 (1H, s, OH-11b), 7.81 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-2a, 6a), 7.81 (2H, d, J =8.4 Hz, H-2b, 6b), 7.36 (1H, br s, H-10a), 7.36 (1H, br s, H-10b), 7.08 (2H,d, J = 8.4 Hz, H-3a, 5a), 7.08 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-3b, 5b), 6.84 (1H, br s,H-12a), 6.84 (1H, br s, H-12b); 13C NMR (100MHz, acetone-d 6): δ123.5 (C-1a,1b), 129.8 (C-2a, 2b, 6a, 6b), 116.5 (C-3a, 3b, 5a, 5b), 159.2 (C-4a, 4b),150.1 (C-7a, 7b), 125.1 (C-8a, 8b), 112.4 (C-9a, 9b), 105.8 (C-10a, 10b),158.1 (C-11a, 11b), 97.5 (C-12a, 12b), 154.9 (C-13a, 13b), 124.3 (C-14a,14b).
化合物3：黄色无定形粉末，溶于甲醇，丙酮。254nm紫外灯下呈黑色暗斑。1H NMR(400MHz, acetone-d 6): δ7.68 (2H, d, J = 8.8 Hz, H-2a, 6a), 7.32 (1H, d, J =2.4 Hz, H-14b), 7.03 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-12b), 6.97 (2H, d, J = 8.8 Hz, H-3a, 5a), 6.83 (2H, d, J = 8.8 Hz, H-2b, 6b), 6.68 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-12b),6.56 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-12a), 6.54 (2H, d, J = 8.8 Hz, H-3b, 5b), 6.11(1H, br s, H-7b); 13C NMR (100MHz, acetone-d 6): δ196.4 (C-8b), 159.7 (C-4a),158.4 (C-11a), 157.7 (C-13a), 156.5 (C-4b), 156.2 (C-13b), 154.9 (C-11b),153.3 (C-7a), 135.2 (C-9a), 131.2 (C-1b), 131.0 (C-2a, 6a), 130.6 (C-9b),128.5 (C-2b, 6b), 123.1 (C-1a), 122.5 (C-10b), 116.7 (C-3a, 5a), 116.5 (C-8a), 115.6 (C-3b, 5b), 114.1 (C-10a), 112.0 (C-14b), 109.0 (C-14a), 103.1 (C-12a), 102.5 (C-12b), 56.2 (C-7b).
化合物4：棕色粉末，溶于甲醇，254nm紫外灯下呈黑色暗斑。1H NMR (400MHz,acetone-d 6): δ7.28 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-2a, 6a), 7.23 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-2b, 6b), 7.09 (1H, br s, H-8b), 6.81 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-3a, 5a), 6.75 (2H,d, J = 8.4 Hz, H-3b, 5b), 6.73 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-14a), 6.38 (1H, d, J =4.4 Hz, H-7a), 6.37 (1H, d, J = 1.6 Hz, H-14b), 6.25 (1H, d, J = 1.6 Hz, H-12b), 6.23 (1H, d, J = 2.0Hz, H-13a), 4.05 (1H, d, J = 4.4 Hz, H-8a); 13C NMR(100MHz, acetone-d 6): δ158.9 (C-13a), 157.7 (C-11b), 157.4 (C-4a), 157.0 (C-11a), 156.9 (C-13b), 156.6 (C-4b), 145.2 (C-9b), 141.8 (C-7b), 135.9 (C-1b),134.0 (C-9a), 133.7 (C-1a), 127.6 (C-2b, 6b), 127.1 (C-8b), 126.9 (C-2a, 6a),122.0 (C-10b), 115.4 (C-3a, 5a), 115.0 (C-10a), 115.0 (C-3b, 5b), 105.0 (C-14b), 101.3 (C-12a), 101.2 (C-14a), 95.6 (C-12b), 85.0 (C-7a), 53.2 (C-8a).
化合物5：淡黄色粉末，溶于甲醇，254nm紫外灯下呈黑色暗斑。1H NMR (400MHz,acetone-d 6): δ7.54 (2H, d, J = 8.8 Hz, H-2a, 6a), 7.22 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-14b), 7.20 (2H, d, J = 8.6 Hz, H-2b, 6b), 6.92 (2H, d, J = 8.8 Hz, H-3a, 5a),6.67 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-12b), 6.66 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-14a), 6.49 (1H,d, J = 2.4 Hz, H-12a), 6.45 (2H, d, J = 8.6 Hz, H-3b, 5b), 5.59 (1H, br s, H-7b), 5.43 (1H, br s, H-8b); 13C NMR (100MHz, acetone-d 6): δ158.6 (C-4a), 157.0(C-11a), 156.7 (C-13a), 156.1 (C-13b), 155.5 (C-4b), 154.7 (C-11b), 150.8 (C-7a), 139.7 (C-9b), 135.6 (C-9a), 133.0 (C-1b), 130.8 (C-2a, 6a), 130.4 (C-2b,6b), 124.4 (C-1a), 120.5 (C-10a), 118.5 (C-10b), 117.1 (C-8a), 116.4 (C-3a,5a), 114.8 (C-3b, 5b), 110.2 (C-14b), 109.7 (C-14a), 102.4 (C-12a), 95.9 (C-12b), 74.4 (C-8b), 48.4 (C-7b).
化合物6：淡黄色粉末，溶于甲醇，254nm紫外灯下呈黑色暗斑。1H NMR (400MHz,acetone-d 6): δ9.41 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-5a), 8.21 (1H, d, J = 8.8 Hz, H-2a),7.23 (1H, dd, J = 8.8, 2.4 Hz, H-3a), 7.15 (1H, s, H-14b), 6.95 (1H, s, H-12a), 6.92 (1H, s, H-12b), 6.87 (2H, d, J = 8.8 Hz, H-2b, 6b), 6.31 (2H, d, J = 8.8 Hz, H-3b, 5b), 5.87 (1H, br s, H-7b), 5.56 (1H, br s, H-8b); 13C NMR(100MHz, acetone-d 6): δ157.5 (C-11b), 157.2 (C-13a), 156.8 (C-4a), 156.3 (C-13b), 155.8 (C-4b), 155.0 (C-11a), 151.6 (C-7a), 139.6 (C-9b), 133.7 (C-9a),133.7 (C-6a), 133.4 (C-1b), 130.9 (C-2b, 6b), 121.9 (C-2a), 116.1 (C-10a),115.9 (C-10b), 115.6 (C-3a), 115.1 (C-1a), 114.8 (C-8a), 114.7 (C-3b, 5b),114.5 (C-5a), 112.0 (C-14a), 109.5 (C-14b), 102.3 (C-12a), 96.4 (C-12b), 74.4(C-8b), 49.0 (C-7b).
（试验例、抗骨质疏松活性评价）
从实施例一中分离得到的单体化合物进行抗骨质疏松活性测试：
实验材料：
1. 细胞：MC3T3-E1 Subclone 14 (小鼠原成骨细胞)
2. 细胞培养液：含10%小牛血清(GIBCO)和100 U/ml 青霉素(GIBCO)，100 U/ml链霉素(GIBCO)的a-MEM基础液(Hyclone)。
3. 试剂：MTT, sigma；DMSO,国药集团
4. 仪器：E-plate 96孔细胞培养板（艾森，罗氏）；细胞实时监测(real—timecell analysis，RTCA)；多功能酶标仪。
实验方法：
采用传统方法96孔板，给药前接种细胞于96孔板中，1x104个/孔细胞，每孔体积100 μl，设置给药组（实验药物浓度设计为：0.1 μg/ml~母液浓度），细胞对照组(不加入药物，Control)，空白组（不接种细胞，Blank），阳性对照组（BMP-2，1μg/ml），均4个复孔。根据RTCA监测结果于对应时间给予不同浓度药物，待检测结束，每孔中加入MTT溶液(15 mg/ml，用PBS配制)10 μl，继续孵育4 h，终止培养，小心吸弃孔内培养上清液。每孔加100 μlDMSO，结晶物充分溶解后于490 nm波长下测定各孔光吸收值（OD值），并按下面公式计算细胞存活率：（OD样品/OD对照）× 100%。
表1白藜芦醇化合物促进成骨细胞增殖活性
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE002
*表示P<0.05，**表示P<0.01，***表示P<0.001
结果表明，化合物1-6在0.1-50μg/ml时均具有较好的促进成骨细胞增殖作用，其中化合物4在50μg/ml的活性高于阳性对照BMP-2。

Claims (1)

1.一种青梅中白藜芦醇类化合物在制备抗骨质疏松药物上的应用；所述白藜芦醇类化合物为下述结构的化合物中的任一种：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
、
Figure DEST_PATH_IMAGE003
、
Figure DEST_PATH_IMAGE004
、
Figure DEST_PATH_IMAGE005
、
Figure DEST_PATH_IMAGE006
。
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