CN107987209B - 一种香豆素类聚合物半导体激光材料及其应用 - Google Patents

一种香豆素类聚合物半导体激光材料及其应用 Download PDF

Info

Publication number
CN107987209B
CN107987209B CN201810015618.3A CN201810015618A CN107987209B CN 107987209 B CN107987209 B CN 107987209B CN 201810015618 A CN201810015618 A CN 201810015618A CN 107987209 B CN107987209 B CN 107987209B
Authority
CN
China
Prior art keywords
semiconductor laser
polymer semiconductor
coumarin
laser material
phenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201810015618.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN107987209A (zh
Inventor
陆知纬
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wuxi Dade Optoelectronic Technology Co ltd
Original Assignee
Wuxi Dade Optoelectronic Technology Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wuxi Dade Optoelectronic Technology Co ltd filed Critical Wuxi Dade Optoelectronic Technology Co ltd
Priority to CN201810015618.3A priority Critical patent/CN107987209B/zh
Publication of CN107987209A publication Critical patent/CN107987209A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN107987209B publication Critical patent/CN107987209B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F220/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
    • C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C08F212/32—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing two or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01S—DEVICES USING THE PROCESS OF LIGHT AMPLIFICATION BY STIMULATED EMISSION OF RADIATION [LASER] TO AMPLIFY OR GENERATE LIGHT; DEVICES USING STIMULATED EMISSION OF ELECTROMAGNETIC RADIATION IN WAVE RANGES OTHER THAN OPTICAL
    • H01S5/00—Semiconductor lasers
    • H01S5/30—Structure or shape of the active region; Materials used for the active region
    • H01S5/36—Structure or shape of the active region; Materials used for the active region comprising organic materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F220/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
    • C08F220/302—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety and two or more oxygen atoms in the alcohol moiety
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Electromagnetism (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)

Abstract

本发明提供的一种香豆素类聚合物半导体激光材料，其结构式为：

Description

一种香豆素类聚合物半导体激光材料及其应用
技术领域
本发明属于激光材料领域，特别涉及一种香豆素类聚合物半导体激光材料及其应用。
背景技术
传统的激光器存在着许多问题，如对于固体激光器，面临着晶体生长困难，技术要求高，价格昂贵等问题；激光玻璃一般需在高温条件下熔制，对于不同的基质材料和不同的激光工作波段还需要除去OH基和气体保护，工艺条件苛刻，生产成本高。目前使用较多的二氧化碳气体激光，虽然功率高，但其装置笨重庞大，给需要小型化激光器的场合带来了诸多不便。近年来，无机半导体激光得到了飞速的发展和广泛的应用，但是也存在生产成本高的问题。鉴于这些激光器性能上的局限性，科学家们长期以来一直致力于发展新型激光材料以期获得更加完美的激光器。探索和开发新型激光工作物质和材料不仅是未来研制新型高效率激光器及激光系统的前提和基础,而且具有巨大的潜在应用价值。
有机半导体材料由于其良好的光学及电学性能、简单的制备过程以及结构和性能的可调制性，在有机发光二极管(OLEDs)，有机场效应晶体管(OFETs)，有机太阳能电池(OPVs)及有机激光(OrganicLasers)等领域得到了广泛的应用，已经成为有机电子学研究的重要内容。近年来，结构紧凑、价格低廉(甚至可以弃置)的有机激光的研究发展非常迅速。与染料激光器相比，有机半导体材料除了具有有机激光染料的优点(高的发光效率，可调光谱范围宽，可视为四能级系统等)外，还具有高的固态发光效率，载流子传输及成膜性好等使其在激光应用方面受到广泛的关注。然而，由于有机激光在电泵浦下高的激光阈值导致电泵浦有机激光一直难以实现，这也成为一直困扰有机激光发展的瓶颈问题。为降低激光阈值，人们通过优化分子结构设计合成出包括小分子材料、聚合物材料及高分子材料等在内的有机半导体材料。其中具有多维空间拓扑结构单分散大分子，不但可以像小分子那样使用常规的硅胶柱层析进行提纯，还具有类似聚合物的良好的成膜性能。此外，由于它们所具有的空间多维结构减弱了分子间的相互作用，使得它们在极性溶剂中往往具有更好的溶解性形成表面形貌规整、均一的薄膜，同时该类材料还具有各向同性的光电性能。
发明内容
技术问题：为了解决现有技术的缺陷，本发明提供了一种香豆素类聚合物半导体激光材料。
技术方案：本发明提供的一种香豆素类聚合物半导体激光材料，其结构式为：
Figure BDA0001541843890000021
m，n分别代表单体的个数。
该香豆素类聚合物半导体激光材料的熔点在220.8以上。
该香豆素类聚合物半导体激光材料的PL发射峰在482-548nm之间。
该香豆素类聚合物半导体激光材料的PL发射峰的半峰全宽在4.9nm以下。
该香豆素类聚合物半导体激光材料的增益系数在91-98cm-1之间。
本发明还提供了上述香豆素类聚合物半导体激光材料的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
(1)4-苯基-7-羟基香豆素的制备：在一水硫酸氢钠存在下，间苯二酚和苯甲酰乙酸乙酯回流反应，即得4-苯基-7-羟基香豆素；
反应式为：
Figure BDA0001541843890000022
(2)丙烯酸-4-苯基-7-羟基香豆素酯的制备：在对苯二酚存在下，丙烯酸、二氯亚枫10mL反应，得丙烯酰氯；在三乙胺存在下，4-苯基-7-羟基香豆素和丙烯酰氯反应，得丙烯酸-4-苯基-7-羟基香豆素酯；反应式为：
Figure BDA0001541843890000031
(3)香豆素类聚合物的制备：氮气气氛中，在引发剂存在下，丙烯酸-4-苯基-7-羟基香豆素酯、4-硝基-4'-乙酰胺基-3'-甲酯基二苯乙烯反应，即得；反应式为：
Figure BDA0001541843890000032
步骤(1)中，一水硫酸氢钠、间苯二酚和苯甲酰乙酸乙酯的摩尔比为(0.10-0.20)：1：(1-2)，反应时间为10-20min。
步骤(2)中，丙烯酰氯的制备反应中，丙烯酸、二氯亚枫的用量比为(40-60)mmol：10mL，反应温度为30-50℃，反应时间为1-3h；丙烯酸-4-苯基-7-羟基香豆素酯的制备反应中，丙烯酰氯、4-苯基-7-羟基香豆素、三乙胺的摩尔比为：(4-6)：2：(3-4)，反应温度为室温，反应时间为3-5h。
步骤(3)中，丙烯酸-4-苯基-7-羟基香豆素酯、4-硝基-4'-乙酰胺基-3'-甲酯基二苯乙烯的摩尔比为1:1；引发剂为AIBN；反应温度为70-80℃，反应时间为20-30h。
本发明还提供了上述香豆素类聚合物半导体激光材料在激光器中的应用。
有益效果：本发明提供的香豆素类聚合物半导体激光材料制备成本低，合成简单可控，产率高，溶解性好，同时具有较好的热稳定性。该材料在有机激光器件应用中表现出优异的热稳定性能、成膜稳定性和低阈值特性，低的水氧敏感性和高发光强度。其高的发光效率和迁移率，使其在电泵浦有机半导体激光、有机电致发光和有机场效应晶体管方面具有潜在的应用价值。
具体实施方式
下面对本发明作出进一步说明。
实施例1
香豆素类聚合物半导体激光材料的制备，包括以下步骤：
(1)4-苯基-7-羟基香豆素的制备：向圆底烧瓶中加入40.0mmol间苯二酚、60.0mmol苯甲酰乙酸乙酯和4.0mmol一水硫酸氢钠，混合均匀，置于微波化学反应器中，装上回流装置，在功率为400W的条件下间歇式加热，TLC监测反应进程，加热8min后，间苯二酚消失，停止微波加热。冷却后，向反应瓶中加入80mL冰水，搅拌，并用超声波分散，析出大量块状固体，抽滤除水，然后用95％乙醇重结晶，得7.08g深绿色固体，产率为70.9％。
MS(m/z):238.2(M+，92.1％)，210.1(100％)，181.2(34.2％)，152.1(26.3％)，76.1(9.2％)。Rf(0.55，乙酸乙酯∶石油醚＝2∶1)
反应式为：
Figure BDA0001541843890000041
(2)丙烯酸-4-苯基-7-羟基香豆素酯的制备：在干燥的三颈烧瓶中，加入丙烯酸50mmol，二氯亚枫10mL，对苯二酚少量，在40℃下，磁力搅拌反应2个小时，反应结束后，真空抽去过量的二氯亚矾。将4-苯基-7-羟基香豆素20mmol与无水三乙胺30mmol溶解在30mL二氯甲烷(经过无水处理)中，在冰浴的冷却下将此二氯甲烷溶液通过滴液漏斗逐滴加入装有丙烯酰氯的三颈烧瓶中，反应现象十分剧烈，有大量白烟产生，滴加完香豆素的二氯甲烷溶液后，整个反应体系为黄色。撤去冰浴，在室温下继续反应个4小时以后，TLC显示，原料点不再继续变小，停止反应。将反应液浓缩后，使用硅胶进行柱层析分离，所用洗脱剂为乙酸乙酯：石油醚1:4的溶剂，收集到淡黄色固体2.95g，收率50.1％。
反应式为：
Figure BDA0001541843890000051
(3)香豆素类聚合物的制备：在干燥的圆底烧瓶中，加入磁子、丙烯酸-4-苯基-7-羟基香豆素酯2mmol、4-硝基-4'-乙酰胺基-3'-甲酯基二苯乙烯2mmol、引发剂AIBN0.0078g。用橡皮塞封闭圆底烧瓶，用氮气换气3次后，用针筒注入10mL经过无水处理的THF，随后在氮气的保护下，以70℃的温度反应25个小时。反应结束后，将聚合物的溶液倒入200mL甲醇中，析出大量白色固体，将过滤后得到的固体在室温下晾干，即得；收率100％。
GPC：Mn＝4328，Mw＝5618，PDI＝1.29；
反应式为：
Figure BDA0001541843890000052
实施例2
香豆素类聚合物半导体激光材料的制备，包括以下步骤：
(1)4-苯基-7-羟基香豆素的制备：在一水硫酸氢钠存在下，间苯二酚和苯甲酰乙酸乙酯回流反应，即得4-苯基-7-羟基香豆素；其中，一水硫酸氢钠、间苯二酚和苯甲酰乙酸乙酯的摩尔比为0.15：1：1.5，反应时间为15min；
(2)丙烯酸-4-苯基-7-羟基香豆素酯的制备：在对苯二酚存在下，丙烯酸、二氯亚枫10mL反应，得丙烯酰氯；在三乙胺存在下，4-苯基-7-羟基香豆素和丙烯酰氯反应，得丙烯酸-4-苯基-7-羟基香豆素酯；其中，丙烯酰氯的制备反应中，丙烯酸、二氯亚枫的用量比为50mmol：10mL，反应温度为40℃，反应时间为2h；丙烯酸-4-苯基-7-羟基香豆素酯的制备反应中，丙烯酰氯、4-苯基-7-羟基香豆素、三乙胺的摩尔比为5：2：.3.5度为室温，反应时间为4；
(3)香豆素类聚合物的制备：氮气气氛中，在引发剂存在下，丙烯酸-4-苯基-7-羟基香豆素酯、4-硝基-4'-乙酰胺基-3'-甲酯基二苯乙烯反应，即得；其中，丙烯酸-4-苯基-7-羟基香豆素酯、4-硝基-4'-乙酰胺基-3'-甲酯基二苯乙烯的摩尔比为1:1；引发剂为AIBN；反应温度为75，反应时间为25。
GPC：Mn＝4218，Mw＝5624，PDI＝1.36。
实施例3
香豆素类聚合物半导体激光材料的制备，包括以下步骤：
(1)4-苯基-7-羟基香豆素的制备：在一水硫酸氢钠存在下，间苯二酚和苯甲酰乙酸乙酯回流反应，即得4-苯基-7-羟基香豆素；其中，一水硫酸氢钠、间苯二酚和苯甲酰乙酸乙酯的摩尔比为0.10：1：2，反应时间为20min；
(2)丙烯酸-4-苯基-7-羟基香豆素酯的制备：在对苯二酚存在下，丙烯酸、二氯亚枫10mL反应，得丙烯酰氯；在三乙胺存在下，4-苯基-7-羟基香豆素和丙烯酰氯反应，得丙烯酸-4-苯基-7-羟基香豆素酯；其中，丙烯酰氯的制备反应中，丙烯酸、二氯亚枫的用量比为40mmol：10mL，反应温度为50℃，反应时间为1h；丙烯酸-4-苯基-7-羟基香豆素酯的制备反应中，丙烯酰氯、4-苯基-7-羟基香豆素、三乙胺的摩尔比为4：2：3，反应温度为室温，反应时间为3h；
(3)香豆素类聚合物的制备：氮气气氛中，在引发剂存在下，丙烯酸-4-苯基-7-羟基香豆素酯、4-硝基-4'-乙酰胺基-3'-甲酯基二苯乙烯反应，即得；其中，丙烯酸-4-苯基-7-羟基香豆素酯、4-硝基-4'-乙酰胺基-3'-甲酯基二苯乙烯的摩尔比为1:1；引发剂为AIBN；反应温度为70℃，反应时间为30h。
GPC：Mn＝4167，Mw＝5824，PDI＝1.39。
实施例4
香豆素类聚合物半导体激光材料的制备，包括以下步骤：
(1)4-苯基-7-羟基香豆素的制备：在一水硫酸氢钠存在下，间苯二酚和苯甲酰乙酸乙酯回流反应，即得4-苯基-7-羟基香豆素；其中，一水硫酸氢钠、间苯二酚和苯甲酰乙酸乙酯的摩尔比为0.20：1：1，反应时间为10min；
(2)丙烯酸-4-苯基-7-羟基香豆素酯的制备：在对苯二酚存在下，丙烯酸、二氯亚枫10mL反应，得丙烯酰氯；在三乙胺存在下，4-苯基-7-羟基香豆素和丙烯酰氯反应，得丙烯酸-4-苯基-7-羟基香豆素酯；其中，丙烯酰氯的制备反应中，丙烯酸、二氯亚枫的用量比为60mmol：10mL，反应温度为30℃，反应时间为3h；丙烯酸-4-苯基-7-羟基香豆素酯的制备反应中，丙烯酰氯、4-苯基-7-羟基香豆素、三乙胺的摩尔比为6：2：4，反应温度为室温，反应时间为5h；
(3)香豆素类聚合物的制备：氮气气氛中，在引发剂存在下，丙烯酸-4-苯基-7-羟基香豆素酯、4-硝基-4'-乙酰胺基-3'-甲酯基二苯乙烯反应，即得；其中，丙烯酸-4-苯基-7-羟基香豆素酯、4-硝基-4'-乙酰胺基-3'-甲酯基二苯乙烯的摩尔比为1:1；引发剂为AIBN；反应温度为80℃，反应时间为20h。
GPC：Mn＝4249，Mw＝5901，PDI＝1.38。
实施例5
测试实施例1至4的香豆素类聚合物半导体激光材料的溶解性，结果见表1。
表1
实施例1 实施例2 实施例3 实施例4
熔点℃ 222.6-223.2 220.8-222.3 228.6-229.8 227.1-228.4
测试实施例1至4的香豆素类聚合物半导体激光材料的溶解性，结果见表2。
表2
溶剂 实施例1 实施例2 实施例3 实施例4
甲醇 × × × ×
乙醇 × × × ×
丙酮 √ √ √ √
二氯甲烷 √ √ √ √
四氢呋喃 √ √ √ √
DMF √ √ √ √
DMSO √ √ √ √
甲苯 △ △ △ △
环己烷 × × × ×
√：完全溶解；△：部分溶解；×，不溶解。
采用THF做溶剂，发光主体采用实施例1至4的香豆素类聚合物半导体激光材料，分别配成20mg/mL的溶液。石英片经超声波清洗，采用旋涂的方式制备有机激光器件，旋涂条件为2000rpm，膜厚100nm左右。测定其性能，结果见表3。
表3
Figure BDA0001541843890000081

Claims (6)

1.一种香豆素类聚合物半导体激光材料，其结构式为：
Figure FDA0004145197340000011
m，n分别代表单体的个数；
其中，所述香豆素类聚合物半导体激光材料的制备方法，包括以下步骤：
氮气气氛中，在引发剂存在下，丙烯酸-4-苯基-7-羟基香豆素酯、4-硝基-4'-乙酰胺基-3'-甲酯基二苯乙烯反应，即得；反应式为：
Figure FDA0004145197340000012
丙烯酸-4-苯基-7-羟基香豆素酯、4-硝基-4'-乙酰胺基-3'-甲酯基二苯乙烯的摩尔比为1:1；引发剂为偶氮二异丁腈；反应温度为70-80℃，反应时间为20-30h。
2.根据权利要求1所述的一种香豆素类聚合物半导体激光材料，其特征在于：该香豆素类聚合物半导体激光材料的熔点在220.8以上。
3.根据权利要求1所述的一种香豆素类聚合物半导体激光材料，其特征在于：该香豆素类聚合物半导体激光材料的PL发射峰在482-548nm之间。
4.根据权利要求1所述的一种香豆素类聚合物半导体激光材料，其特征在于：该香豆素类聚合物半导体激光材料的PL发射峰的半峰全宽在4.9nm以下。
5.根据权利要求1所述的一种香豆素类聚合物半导体激光材料，其特征在于：该香豆素类聚合物半导体激光材料的增益系数在91-98cm-1之间。
6.权利要求1所述的香豆素类聚合物半导体激光材料在激光器中的应用。
CN201810015618.3A 2018-01-08 2018-01-08 一种香豆素类聚合物半导体激光材料及其应用 Active CN107987209B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810015618.3A CN107987209B (zh) 2018-01-08 2018-01-08 一种香豆素类聚合物半导体激光材料及其应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810015618.3A CN107987209B (zh) 2018-01-08 2018-01-08 一种香豆素类聚合物半导体激光材料及其应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107987209A CN107987209A (zh) 2018-05-04
CN107987209B true CN107987209B (zh) 2023-05-02

Family

ID=62040967

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810015618.3A Active CN107987209B (zh) 2018-01-08 2018-01-08 一种香豆素类聚合物半导体激光材料及其应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN107987209B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111333774B (zh) * 2020-04-14 2020-12-08 四川大学 基于香豆素骨架的抗菌水凝胶及其制备方法和应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5360815A (en) * 1993-06-23 1994-11-01 Merck Frosst Canada, Inc. Heteroaryl cinnamic acids as inhibitors of leukotriene biosynthesis
DE19907957A1 (de) * 1998-02-27 1999-09-02 Ciba Geigy Ag Pigmentierte photohärtbare Zusammensetzung
US6577657B1 (en) * 1998-03-06 2003-06-10 Bayer Aktiengesellschaft Plastic substrate for solid-state laser
CN106699519A (zh) * 2016-11-16 2017-05-24 广州中大南沙科技创新产业园有限公司 一种反式邻羟基二苯乙烯类化合物的制备方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102206214B (zh) * 2011-04-07 2014-03-12 华中科技大学 苯并吡喃酮类衍生物及其应用

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5360815A (en) * 1993-06-23 1994-11-01 Merck Frosst Canada, Inc. Heteroaryl cinnamic acids as inhibitors of leukotriene biosynthesis
DE19907957A1 (de) * 1998-02-27 1999-09-02 Ciba Geigy Ag Pigmentierte photohärtbare Zusammensetzung
US6577657B1 (en) * 1998-03-06 2003-06-10 Bayer Aktiengesellschaft Plastic substrate for solid-state laser
CN106699519A (zh) * 2016-11-16 2017-05-24 广州中大南沙科技创新产业园有限公司 一种反式邻羟基二苯乙烯类化合物的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN107987209A (zh) 2018-05-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108586318B (zh) 一种可溶液加工的热激活延迟荧光材料及其制备方法
CN108084450B (zh) 一种含乙烯苯基和对乙烯苯酚基亚甲胺衍生物合镉的聚合配合物及其制备方法与用途
CN107955135B (zh) 共轭有机格子纳米聚合物及其制备和应用方法
CN110240699B (zh) 一类具有圆偏振发光性能的侧链型液晶聚合物及其制备方法
CN107987209B (zh) 一种香豆素类聚合物半导体激光材料及其应用
CN107151312A (zh) 一种茚并芴基共轭聚合物激光增益材料及制备方法与应用
CN107936172B (zh) 一种香豆素类聚合物半导体激光材料的制备方法
CN111454435B (zh) 一类基于菲并咪唑单元的电致发光聚合物及其制备方法与应用
CN111747971B (zh) 一种苝二酰亚胺类电子传输材料及其合成方法和应用
CN110776623B (zh) 一种结构明确的热诱导延迟荧光共轭聚合物及其制备方法和应用
CN110183620B (zh) 一种有机多孔聚合物及其制备和应用
CN116874747A (zh) 一种电致变色聚合物及其制备方法和一种电致变色聚合物薄膜
CN108047211B (zh) 一种双吡唑乙酸香豆素衍生物激光材料及其应用
CN107245037B (zh) 一种梯形大分子衍生物及其制备方法与应用
WO2021143316A1 (zh) 具有不对称结构的有机聚合物及作为光电材料的用途
CN108047212B (zh) 一种双吡唑乙酸香豆素衍生物激光材料的制备方法
CN108129388A (zh) 一种若丹明双吡唑乙酸酯有机激光材料及其应用
CN107987019A (zh) 一种若丹明双吡唑乙酸酯有机激光材料的制备方法
CN108299481B (zh) 电致发光聚合单体、聚合物及其制备方法和应用
CN112661887A (zh) 高激子利用率非共轭型电致发光聚合物及其制备方法与应用
CN108059637A (zh) 一种双核双吡唑乙酸香豆素衍生物配合物激光材料的制备方法
CN108069991A (zh) 一种双核双吡唑乙酸香豆素衍生物配合物激光材料及其应用
CN112707906B (zh) 基于苯并吡咯二酮的新型有机电致发光材料及其应用
CN115960033B (zh) 一种基于咔唑-苯腈的热活化延迟荧光树枝状异构体材料及其制备方法
CN115490856B (zh) 一种聚酰亚胺发光材料及其制备方法和在有机电致发光白光器件中的应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20230413

Address after: 214191 Dongbei Tangshi New Road 68, Xishan District, Wuxi City, Jiangsu Province

Applicant after: Wuxi Dade Optoelectronic Technology Co.,Ltd.

Address before: 518131 Area A, 4/F, Building C, Xinghui Science and Technology Industrial Park, Huaning West Road, Dalang Community, Dalang Street, Longhua New District, Shenzhen City, Guangdong Province

Applicant before: SHENZHEN GEDAD TECHNOLOGY Co.,Ltd.

TA01 Transfer of patent application right
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant