CN107978692A - 有机混合物、包含其的组合物、有机电子器件及应用 - Google Patents
有机混合物、包含其的组合物、有机电子器件及应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN107978692A CN107978692A CN201711218633.XA CN201711218633A CN107978692A CN 107978692 A CN107978692 A CN 107978692A CN 201711218633 A CN201711218633 A CN 201711218633A CN 107978692 A CN107978692 A CN 107978692A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- organic
- group
- homo
- lumo
- organic mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 148
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 claims abstract description 75
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 claims abstract description 69
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 53
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims abstract description 18
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 81
- -1 cycloalkylidene Chemical group 0.000 claims description 46
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 40
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 38
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 claims description 16
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 15
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 14
- 238000010276 construction Methods 0.000 claims description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 230000003252 repetitive effect Effects 0.000 claims description 8
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 230000005669 field effect Effects 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 4
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 3
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 claims description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 abstract description 22
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 27
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 22
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 description 19
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 17
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 15
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 10
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 10
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 9
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 8
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 8
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 8
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 8
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical compound N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 7
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 7
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical group C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 6
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 6
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 6
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 5
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 5
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 5
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 5
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BFRDBSBKJUVSNP-UHFFFAOYSA-N 9h-fluorene;silicon Chemical compound [Si].C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 BFRDBSBKJUVSNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 102100039856 Histone H1.1 Human genes 0.000 description 4
- 101001035402 Homo sapiens Histone H1.1 Proteins 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 4
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 4
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 4
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N p-cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 4
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 4
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 4
- ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N tetraglyme Chemical compound COCCOCCOCCOCCOC ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 4
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N triphenylene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XHLHPRDBBAGVEG-UHFFFAOYSA-N 1-tetralone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CCCC2=C1 XHLHPRDBBAGVEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102100039855 Histone H1.2 Human genes 0.000 description 3
- 101001035375 Homo sapiens Histone H1.2 Proteins 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 3
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 3
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000205 computational method Methods 0.000 description 3
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 3
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 3
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 3
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- VKCYHJWLYTUGCC-UHFFFAOYSA-N nonan-2-one Chemical compound CCCCCCCC(C)=O VKCYHJWLYTUGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013110 organic ligand Substances 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 3
- NKJOXAZJBOMXID-UHFFFAOYSA-N 1,1'-Oxybisoctane Chemical compound CCCCCCCCOCCCCCCCC NKJOXAZJBOMXID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C=NOC2=C1 KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethylbenzene Chemical group CCC1=CC=CC=C1CC KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C)C(C)=CC=C21 QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000000183 1,3-benzoxazoles Chemical class 0.000 description 2
- DSNHSQKRULAAEI-UHFFFAOYSA-N 1,4-Diethylbenzene Chemical group CCC1=CC=C(CC)C=C1 DSNHSQKRULAAEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRRDISHSXWGFRF-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]-2-methoxyethane Chemical compound CCOCCOCCOCCOC JRRDISHSXWGFRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNAQINZKMQFYFV-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]butane Chemical compound CCCCOCCOCCOCCOC SNAQINZKMQFYFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPIUIOXAFBGMNB-UHFFFAOYSA-N 1-hexoxyhexane Chemical class CCCCCCOCCCCCC BPIUIOXAFBGMNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQMUGNMMFTYOHK-UHFFFAOYSA-N 1-methoxynaphthalene Chemical class C1=CC=C2C(OC)=CC=CC2=C1 NQMUGNMMFTYOHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOPDRZXCEAKHHW-UHFFFAOYSA-N 1-pentoxypentane Chemical compound CCCCCOCCCCC AOPDRZXCEAKHHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GFWVDQCGGDBTBS-UHFFFAOYSA-N 2,6,8-trimethylnonan-4-one Chemical class CC(C)CC(C)CC(=O)CC(C)C GFWVDQCGGDBTBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZPQAKYPOZRXKFA-UHFFFAOYSA-N 6-Undecanone Chemical compound CCCCCC(=O)CCCCC ZPQAKYPOZRXKFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GMZQIMABTFVYGI-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12.C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12 Chemical class C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12.C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12 GMZQIMABTFVYGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LHXDLQBQYFFVNW-UHFFFAOYSA-N Fenchone Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(C)(C)C1C2 LHXDLQBQYFFVNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Natural products OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004833 X-ray photoelectron spectroscopy Methods 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052768 actinide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001255 actinides Chemical class 0.000 description 2
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(N)=CC=CC3=CC2=C1 YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 description 2
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N azulene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N butylbenzene Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1 OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N coronene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3)C4=C4C3=CC=C(C=C3)C4=C2C3=C1 VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIFHTIHFPPIGBL-UHFFFAOYSA-N ctk2i0750 Chemical compound C12=C3C4=CC=CC3=CC=C2C=CC=C1C1=C4CC2=CC=CC=C21 SIFHTIHFPPIGBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound [CH]1CCCC[C@@H]1C1=CC=CC=C1 HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAJNGDIORYACQU-UHFFFAOYSA-N decan-2-one Chemical class CCCCCCCCC(C)=O ZAJNGDIORYACQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUGIIBWTNARRSF-UHFFFAOYSA-N decane-5,6-diol Chemical compound CCCCC(O)C(O)CCCC FUGIIBWTNARRSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 2
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N durene Chemical group CC1=CC(C)=C(C)C=C1C SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- SWGQKRKXZZPKJA-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]fluorene-1,2-diamine Chemical class C1=CC=C2C=C3C4=CC5=C(N)C(N)=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 SWGQKRKXZZPKJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 2
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001755 magnetron sputter deposition Methods 0.000 description 2
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- WSGCRAOTEDLMFQ-UHFFFAOYSA-N nonan-5-one Chemical compound CCCCC(=O)CCCC WSGCRAOTEDLMFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical class 0.000 description 2
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N p-methylisopropylbenzene Natural products CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- MTZWHHIREPJPTG-UHFFFAOYSA-N phorone Chemical compound CC(C)=CC(=O)C=C(C)C MTZWHHIREPJPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930193351 phorone Natural products 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229920001197 polyacetylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1 ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 2
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 2
- RQGPLDBZHMVWCH-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole Chemical compound C1=NC2=CC=NC2=C1 RQGPLDBZHMVWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 2
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010020 roller printing Methods 0.000 description 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 2
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 2
- UWRZIZXBOLBCON-UHFFFAOYSA-N styrylamine group Chemical group C(=CC1=CC=CC=C1)N UWRZIZXBOLBCON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 2
- 125000005309 thioalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 230000036962 time dependent Effects 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004402 ultra-violet photoelectron spectroscopy Methods 0.000 description 2
- LHXDLQBQYFFVNW-XCBNKYQSSA-N (+)-Fenchone Natural products C1C[C@]2(C)C(=O)C(C)(C)[C@H]1C2 LHXDLQBQYFFVNW-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 1
- JCXLYAWYOTYWKM-UHFFFAOYSA-N (2,3,4-triphenylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)benzene Chemical compound C1C(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 JCXLYAWYOTYWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000923 (C1-C30) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical class CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical class ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trichlorobenzene Chemical class ClC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical class ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2C=NSC2=C1 CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMUWSGQKPAEPBA-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibutylbenzene Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1CCCC NMUWSGQKPAEPBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVSYDCGFYSVNAX-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihexylbenzene Chemical compound CCCCCCC1=CC=CC=C1CCCCCC GVSYDCGFYSVNAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005588 1,2-dimethoxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- FQYVVSNFPLKMNU-UHFFFAOYSA-N 1,2-dipentylbenzene Chemical compound CCCCCC1=CC=CC=C1CCCCC FQYVVSNFPLKMNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFZZYIJIWUTJFO-UHFFFAOYSA-N 1,3-diethylbenzene Chemical group CCC1=CC=CC(CC)=C1 AFZZYIJIWUTJFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005589 1,3-dimethoxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- GWTBXGSNWKXTPX-UHFFFAOYSA-N 1,3-dipropylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC(CCC)=C1 GWTBXGSNWKXTPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical group ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APQSQLNWAIULLK-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylnaphthalene Chemical class C1=CC=C2C(C)=CC=C(C)C2=C1 APQSQLNWAIULLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000094 1,4-dioxanes Chemical class 0.000 description 1
- NNHYAHOTXLASEA-UHFFFAOYSA-N 1-(dimethoxymethyl)-4-methoxybenzene Chemical compound COC(OC)C1=CC=C(OC)C=C1 NNHYAHOTXLASEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYLLZXPMJRMUHH-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]butane Chemical compound CCCCOCCOCCOC HYLLZXPMJRMUHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVVNLKTXAVHPLZ-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran;pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1.C1=CC=C2OC=CC2=C1 DVVNLKTXAVHPLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 1-benzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2[se]C=CC2=C1 BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMLURENDJQQGCM-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene;pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1.C1=CC=C2SC=CC2=C1 HMLURENDJQQGCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVCJZVGIIMAVDI-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-2-butylbenzene Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1 LVCJZVGIIMAVDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 1-chloronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=CC=CC2=C1 JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RERATEUBWLKDFE-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-[2-(2-methoxypropoxy)propoxy]propane Chemical compound COCC(C)OCC(C)OCC(C)OC RERATEUBWLKDFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDONPJKEOAWFGI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-phenoxybenzene Chemical class CC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 UDONPJKEOAWFGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical class C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEBQZJXMAOMNBO-UHFFFAOYSA-N 1h-indole;pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1.C1=CC=C2NC=CC2=C1 IEBQZJXMAOMNBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVRPFRMDMNDIDH-UHFFFAOYSA-N 1h-quinazolin-2-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(O)=NC=C21 AVRPFRMDMNDIDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUMOJENFFHZAFP-UHFFFAOYSA-N 2-Ethoxynaphthalene Chemical class C1=CC=CC2=CC(OCC)=CC=C21 GUMOJENFFHZAFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POXIZPBFFUKMEQ-UHFFFAOYSA-N 2-cyanoethenylideneazanide Chemical group [N-]=C=[C+]C#N POXIZPBFFUKMEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005360 2-phenylpyridines Chemical class 0.000 description 1
- FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 2-phenylquinoline Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=N1 FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVYVQNHYIHAJTD-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylnaphthalene Chemical class C1=CC=CC2=CC(C(C)C)=CC=C21 TVYVQNHYIHAJTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCKZIWSINLBROE-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-1h-naphthalen-2-one Chemical class C1=CC=C2CC(=O)CCC2=C1 KCKZIWSINLBROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005361 3-phenylpyridines Chemical class 0.000 description 1
- BWCDLEQTELFBAW-UHFFFAOYSA-N 3h-dioxazole Chemical compound N1OOC=C1 BWCDLEQTELFBAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGYYLUNYOCBBME-UHFFFAOYSA-M 4-fluoro-2-phenyl-4-(4-propylcyclohexyl)cyclohexa-1,5-diene-1-carboxylate Chemical compound C1CC(CCC)CCC1C1(F)C=CC(C([O-])=O)=C(C=2C=CC=CC=2)C1 KGYYLUNYOCBBME-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FBXGQDUVJBKEAJ-UHFFFAOYSA-N 4h-oxazin-3-one Chemical class O=C1CC=CON1 FBXGQDUVJBKEAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJTQKPNNQVLHHO-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazole;1h-indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1.C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 QJTQKPNNQVLHHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 241001120493 Arene Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004082 Bidens tripartita Species 0.000 description 1
- 235000000621 Bidens tripartita Nutrition 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 206010011224 Cough Diseases 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009852 Cucurbita pepo Nutrition 0.000 description 1
- PQMOXTJVIYEOQL-UHFFFAOYSA-N Cumarin Natural products CC(C)=CCC1=C(O)C(C(=O)C(C)CC)=C(O)C2=C1OC(=O)C=C2CCC PQMOXTJVIYEOQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- 229910052692 Dysprosium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSOGIJPGPZWNGO-UHFFFAOYSA-N Meomammein Natural products CCC(C)C(=O)C1=C(O)C(CC=C(C)C)=C(O)C2=C1OC(=O)C=C2CCC FSOGIJPGPZWNGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOEPPLMESBNXAS-UHFFFAOYSA-N N1=CC=CC=C1.[Se]1C=CC2=C1C=CC=C2 Chemical compound N1=CC=CC=C1.[Se]1C=CC2=C1C=CC=C2 BOEPPLMESBNXAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYTXKIXETAELAV-UHFFFAOYSA-N Nonan-3-one Chemical class CCCCCCC(=O)CC IYTXKIXETAELAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000305 Nylon 6,10 Polymers 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000131316 Panax pseudoginseng Species 0.000 description 1
- 235000005035 Panax pseudoginseng ssp. pseudoginseng Nutrition 0.000 description 1
- 235000003140 Panax quinquefolius Nutrition 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYUQAZSOFZSPHD-UHFFFAOYSA-N Phenylpropyl alcohol Natural products CCC(O)C1=CC=CC=C1 DYUQAZSOFZSPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920000954 Polyglycolide Polymers 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 1
- KSZVHVUMUSIKTC-UHFFFAOYSA-N acetic acid;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CC(O)=O KSZVHVUMUSIKTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- XTKDAFGWCDAMPY-UHFFFAOYSA-N azaperone Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(=O)CCCN1CCN(C=2N=CC=CC=2)CC1 XTKDAFGWCDAMPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910001632 barium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical class C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNBQRQQYDMDJAH-UHFFFAOYSA-N benzodioxan Chemical class C1=CC=C2OCCOC2=C1 BNBQRQQYDMDJAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N benzyl-alpha-carboxylic acid Natural products OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007767 bonding agent Substances 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- YFNONBGXNFCTMM-UHFFFAOYSA-N butoxybenzene Chemical compound CCCCOC1=CC=CC=C1 YFNONBGXNFCTMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002322 conducting polymer Substances 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 1
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 1
- CUIWZLHUNCCYBL-UHFFFAOYSA-N decacyclene Chemical compound C12=C([C]34)C=CC=C4C=CC=C3C2=C2C(=C34)C=C[CH]C4=CC=CC3=C2C2=C1C1=CC=CC3=CC=CC2=C31 CUIWZLHUNCCYBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 150000001987 diarylethers Chemical class 0.000 description 1
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N dibenzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3[se]C2=C1 DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical class C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N dihydroxyacetone Chemical compound OCC(=O)CO RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- OPTDDWCXQQYKGU-UHFFFAOYSA-N diphenyldichloromethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 OPTDDWCXQQYKGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 1
- 238000004993 emission spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- FYIBGDKNYYMMAG-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;terephthalic acid Chemical compound OCCO.OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 FYIBGDKNYYMMAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N ethenamine Chemical compound NC=C UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 150000002195 fatty ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229930006735 fenchone Natural products 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- AFMVESZOYKHDBJ-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-ol Chemical class C1=CC=C2C(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 AFMVESZOYKHDBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 208000006637 fused teeth Diseases 0.000 description 1
- 235000008434 ginseng Nutrition 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 230000003760 hair shine Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000002469 indenes Chemical class 0.000 description 1
- PJULCNAVAGQLAT-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]fluorene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 PJULCNAVAGQLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N indolizine Chemical compound C1=CC=CN2C=CC=C21 HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- WFKAJVHLWXSISD-UHFFFAOYSA-N isobutyramide Chemical compound CC(C)C(N)=O WFKAJVHLWXSISD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002462 isocyano group Chemical group *[N+]#[C-] 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N isothiocyanate group Chemical group [N-]=C=S ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical group [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000004776 molecular orbital Methods 0.000 description 1
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N n-Decanedioic acid Natural products OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYFFAVRFJWYYQO-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-phenylaniline Chemical class C=1C=CC=CC=1N(C)C1=CC=CC=C1 DYFFAVRFJWYYQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000005245 nitryl group Chemical group [N+](=O)([O-])* 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000005063 oxadiazines Chemical class 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000004893 oxazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004880 oxines Chemical class 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005053 phenanthridines Chemical class 0.000 description 1
- 229960003424 phenylacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003279 phenylacetic acid Substances 0.000 description 1
- 150000005359 phenylpyridines Chemical class 0.000 description 1
- STKKCWNZZPGJHR-UHFFFAOYSA-N phosphane;styrene Chemical group P.C=CC1=CC=CC=C1 STKKCWNZZPGJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPUMEZIFDXYGPG-UHFFFAOYSA-N piperazine 1H-pyrrole Chemical compound N1CCNCC1.N1C=CC=C1 QPUMEZIFDXYGPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 1
- 125000005575 polycyclic aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004633 polyglycolic acid Substances 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N propiophenone Chemical class CCC(=O)C1=CC=CC=C1 KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- RDRCCJPEJDWSRJ-UHFFFAOYSA-N pyridine;1h-pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1.C1=CC=NC=C1 RDRCCJPEJDWSRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAVSMINTEBGDTI-UHFFFAOYSA-N pyridine;thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1.C1=CC=NC=C1 KAVSMINTEBGDTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHOZZUICEDXVGD-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[2,3-d]imidazole Chemical class C1=NC2=CC=NC2=N1 MHOZZUICEDXVGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- ONCNIMLKGZSAJT-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-b]furan Chemical compound S1C=CC2=C1C=CO2 ONCNIMLKGZSAJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-b]thiophene Chemical compound S1C=CC2=C1C=CS2 VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M thiocyanate group Chemical group [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RUVINXPYWBROJD-ONEGZZNKSA-N trans-anethole Chemical compound COC1=CC=C(\C=C\C)C=C1 RUVINXPYWBROJD-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013519 translation Methods 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/611—Charge transfer complexes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/40—Interrelation of parameters between multiple constituent active layers or sublayers, e.g. HOMO values in adjacent layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
- H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
- H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
- H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
- H10K85/1135—Polyethylene dioxythiophene [PEDOT]; Derivatives thereof
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/151—Copolymers
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明公开一种有机混合物、包含其的组合物、有机电子器件及应用，所述有机混合物包括一有机材料P和另一种有机材料H，其中至少有一种是高聚物，并且min((LUMO(P)‑HOMO(H),LUMO(H)‑HOMO(P))≤min(ET(P),ET(H))+0.1eV。本发明的有机混合物易于形成激基络合物(exciplex)，而且便于制备适合印刷的溶液，具有较好的稳定性，为印刷OLED提供一种行之有效的解决方案。
Description
技术领域
本发明涉及电致发光材料领域，尤其涉及一种有机混合物，包含其的组合物、有机电子器件，及其在有机电子器件中的应用，特别是在电致发光器件中的应用。
背景技术
有机发光二极管(OLED)具有质轻、主动发光、视角广、对比度高、发光效率高、能耗低、易制备柔性和大尺寸面板等优异性能，被业界视为最有希望的下一代显示技术。
为了提高有机发光二极管的发光效率，推进有机发光二极管大范围产业化进程，目前急需解决有机发光二极管的关键问题为发光性能和寿命，因此高性能的有机光电材料体系仍需进一步开发。
要获得高性能的发光二极管，主体材料是关键。使用磷光材料的有机发光二极管可以取得几乎100％的内部电致发光量子效率，因此成为目前业界的主流材料体系。但迄今为止，有实际使用价值的磷光主体材料是双极传输化合物或共主体化合物，材料搭配较为复杂，应用于器件中容易引起空穴、电子传输不平衡，因此磷光器件的寿命一直不长。为了解决这一问题，Kim提出激基络合物(Exciplex)用作磷光发光主体材料的概念，这样可以利用两个不同的有机化合物形成一个中间态，即激基络合物，提高器件的寿命(参见Kim etal.,Adv.Mater.,Vol 26,5864,(2014))。
目前，已有数家公司报道了利用激基络合物(Exciplex)作为共主体的技术，例如Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd.公开了一种共主体，其中第一主体与第二主体分别为联咔唑衍生物与咔唑衍生物(US2017/0062730)。三星公开了一种共主体，两种主体材料分别选自电子传输主体和空穴传输主体(KR20160026744)。但这些文章中报道或专利中公开的能形成激基络合物(Exciplex)的有机材料都是小分子材料，适合于蒸镀型OLED的制备。通过真空蒸镀方法容易制备多层、复杂的高效OLED器件，但是生产成本昂贵、耗时、材料利用率不高；特别是对RGBside-by-side技术由于要用到精密金属掩膜(FMM)，难以实现大尺寸显示器的生产。相比而言，溶液加工型OLEDs能够通过低廉的喷墨打印、印刷等溶液加工方法制备大面积、柔性器件等优点，具有广泛的应用前景和商业价值。目前公开的能形成激基络合物的小分子共主体，一方面溶解性差，另一方面即使可溶，但分子量低，可打印性及成膜性都很差，因此不适合用于印刷工艺。
因此，新的适合于印刷工艺的新材料特别是发光层材料有待于开发。
发明内容
鉴于上述现有技术的不足，本发明的一个主要目的在于提供一种有机混合物，旨在提供一种新的有机混合物材料，解决现有激基络化物(Exciplex)材料不适合于印刷工艺的问题，提高器件性能。本发明的另一个目的在于提供一种包含有所述有机混合物的有机电子器件，及其应用。
本发明的技术方案如下：
一种有机混合物，包括一有机材料P和另一种有机材料H，其中P和H中至少有一种是高聚物，其特征在于min((LUMO(P)-HOMO(H),LUMO(H)-HOMO(P))≤min(ET(P),ET(H))+0.1eV，其中HOMO(H)，LUMO(H)及ET(H)分别表示H的最高占有轨道，最低未占有轨道，三线态能级，HOMO(P)，LUMO(P)及ET(P)分别是P的最高占有轨道，最低未占有轨道，三线态能级。
一种如上所述的有机混合物，包括：1)一高聚物P1和一小分子有机材料H2；或2)一高聚物P1和一高聚物P2；或3)一高聚物P2和一小分子有机材料H1，其中P1包含有如化学式1或1b所示的重复单元，P2包含有如化学式2或2b所示的重复单元，n、n1、m和m1表示重复单元数，n、n1、m和m1是大于或等于1的自然数，SP是非共轭间隔基团。其特征在于，min((LUMO(H1)-HOMO(H2),LUMO(H2)-HOMO(H1))≤min(ET(H1),ET(H2))+0.1eV，其中HOMO(H1)，LUMO(H1)及ET(H1)分别表示H1的最高占有轨道，最低未占有轨道，三线态能级，HOMO(H2)，LUMO(H2)及ET(H2)分别是H2的最高占有轨道，最低未占有轨道，三线态能级。
一种如上所述的有机混合物，优先的，H1或H2中至少有一个的((HOMO-(HOMO-1))≥0.3eV。
一种如上所述的有机混合物，其中H1、H2至少有一个包含供电子基D或/和至少有一个包含吸电子基A。
在某些优先的实施方案中，H1与H2具有如下结构式(I)或(II)的重复单元：
其中Ar为取代或未被取代的芳香族或杂芳族结构单元，D在多次出现时可相互独立地选自相同或不同的供电子基，A在多次出现时可相互独立地选自相同或不同的吸电子基，p、r为1到6之间的整数，且q、s为0或1；
在一些特别优先的实施例中，所述的有机混合物，还包括一种发光材料，所述的发光材料选自单重态发光体(荧光发光体)，三重态发光体(磷光发光体)或TADF发光体。
一种组合物，包括一种如上所述的有机混合物，及至少一种有机溶剂。
一种根据如上所述的有机混合物在有机电子器件中的应用。
一种电子器件，包含一种如上所述的有机混合物。
一种电子器件，包含一发光层，其中所述的发光层包含一种如上所述的有机混合物。
有益效果：本发明的有机混合物易于形成激基络合物(Exciplex)，在用于主体材料时，具有较好的稳定性，可以提高器件的性能。同时由于在有机溶剂中具有较好的溶解性，成膜性能好，从而为印刷OLED提供了较好的材料解决方案。
具体实施方式
本发明提供一类有机混合物及其在有机电致发光器件中的应用，为使本发明的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本发明进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
在本发明实施例中，主体材料、基质材料、Host材料和Matrix材料具有相同的含义，可以互换。
在本发明实施例中，单线态，单重态具有相同的含义，可以互换。
在本发明实施例中，三线态，三重态具有相同的含义，可以互换。
在本发明中，组合物和印刷油墨，或油墨具有相同的含义，可以互换。
在本发明中，复合受激态，激基络合物，Exciplex具有相同的含义，可以互换。
本文中所定义的术语“小分子”是指不是聚合物，低聚物，树枝状聚合物，或共混物的分子。特别是，小分子中没有重复结构。小分子的分子量≤3000克/摩尔，较好是≤2000克/摩尔，最好是≤1500克/摩尔。
高聚物，即Polymer，包括均聚物(homopolymer)，共聚物(copolymer)，镶嵌共聚物(block copolymer)。另外在本发明中，高聚物也包括树状物(dendrimer)，有关树状物的合成及应用请参见【Dendrimers and Dendrons,Wiley-VCH Verlag GmbH&Co.KGaA,2002,Ed.George R.Newkome,Charles N.Moorefield,Fritz Vogtle.】。
共轭高聚物(conjugated polymer)是一高聚物，它的主链backbone主要是由C原子的sp2杂化轨道构成，著名的例子有：聚乙炔polyacetylene和poly(phenylenevinylene)，其主链上的C原子的也可以被其他非C原子取代，而且当主链上的sp2杂化被一些自然的缺陷打断时，仍然被认为是共轭高聚物。另外在本发明中共轭高聚物也包括主链上包含有芳基胺(aryl amine)、芳基磷化氢(aryl phosphine)及其他杂环芳烃(heteroarmotics)、有机金属络合物(organometallic complexes)等。
本发明涉及一种有机混合物，包括一有机材料P和另一种有机材料H，其中P和H中至少有一种是高聚物，且min((LUMO(P)-HOMO(H),LUMO(H)-HOMO(P))≤min(ET(P),ET(H))+0.1eV，其中HOMO(H)，LUMO(H)及ET(H)分别表示H的最高占有轨道，最低未占有轨道，三线态能级，HOMO(P)，LUMO(P)及ET(P)分别是P的最高占有轨道，最低未占有轨道，三线态能级。
在一个优先的实施例中，所述的有机混合物，min((LUMO(H)-HOMO(P),LUMO(P)-HOMO(H))≤min(ET(H),ET(P))+0.05eV；
在一个较为优先的实施例中，所述的有机混合物，min((LUMO(H)-HOMO(P),LUMO(P)-HOMO(H))≤min(ET(H),ET(P))；
在一个更为优先的实施例中，所述的有机混合物，min((LUMO(H)-HOMO(P),LUMO(P)-HOMO(H))≤min(ET(H),ET(P))-0.1eV；
在一个非常优先的实施例中，所述的有机混合物，min((LUMO(H)-HOMO(P),LUMO(P)-HOMO(H))≤min(ET(H),ET(P))-0.15eV；
在一个最为优先的实施例中，所述的有机混合物，min((LUMO(H)-HOMO(P),LUMO(P)-HOMO(H))≤min(ET(H),ET(P))-0.2eV；
在本发明实施例中，有机材料的能级结构，三线态能级ET、HOMO、LUMO起着关键的作用。以下对这些能级的确定做一介绍。
HOMO和LUMO能级可以通过光电效应进行测量，例如XPS(X射线光电子光谱法)和UPS(紫外光电子能谱)或通过循环伏安法(以下简称CV)。最近，量子化学方法，例如密度泛函理论(以下简称DFT)，也成为行之有效的计算分子轨道能级的方法。
有机材料的三线态能级ET可通过低温时间分辨发光光谱来测量，或通过量子模拟计算(如通过Time-dependent DFT)得到，如通过商业软件Gaussian 03W(Gaussian Inc.)，具体的模拟方法可参见WO2011141110或如下在实施例中所述。
应该注意，HOMO、LUMO、ET的绝对值取决于所用的测量方法或计算方法，甚至对于相同的方法，不同评价的方法，例如在CV曲线上起始点和峰点可给出不同的HOMO/LUMO值。因此，合理有意义的比较应该用相同的测量方法和相同的评价方法进行。本发明实施例的描述中，HOMO、LUMO、ET的值是基于Time-dependent DFT的模拟，但不影响其他测量或计算方法的应用。
在某些实施例中，按照本发明的有机混合物中的P和H中至少有一个是共轭高聚物。共轭高聚物有广泛的报道，为本领域的技术人员所熟知。共轭高聚物的三线态能级较低，因此含有共轭高聚物的混合物可以优先作为红光磷光主体。
在特别优先的实施例中，按照本发明的有机混合物中的P和H中至少有一个是非共轭高聚物。
优先的，按照本发明的有机混合物，其包含：1)一高聚物P1和一小分子有机材料H2；或2)一高聚物P1和一高聚物P2；或3)一高聚物P2和一小分子有机材料H1，其中P1包含有如化学式1或1b所示的重复单元，P2包含有如化学式2或2b所示的重复单元，n、n1、m和m1表示重复单元数，n、n1、m和m1是大于或等于1的自然数，SP是非共轭间隔基团。min((LUMO(H1)-HOMO(H2),LUMO(H2)-HOMO(H1))≤min(ET(H1),ET(H2))+0.1eV，其中HOMO(H1)，LUMO(H1)及ET(H1)分别表示H1的最高占有轨道，最低未占有轨道，三线态能级，HOMO(H2)，LUMO(H2)及ET(H2)分别是H2的最高占有轨道，最低未占有轨道，三线态能级。
在一个优先的实施例中，上述的有机混合物，min((LUMO(H1)-HOMO(H2),LUMO(H2)-HOMO(H1))≤min(ET(H1),ET(H2))+0.05eV；
在一个较为优先的实施例中，上述的有机混合物，min((LUMO(H1)-HOMO(H2),LUMO(H2)-HOMO(H1))≤min(ET(H1),ET(H2))；
在一个更为优先的实施例中，上述的有机混合物，min((LUMO(H1)-HOMO(H2),LUMO(H2)-HOMO(H1))≤min(ET(H1),ET(H2))-0.1eV；
在一个非常优先的实施例中，上述的有机混合物，min((LUMO(H1)-HOMO(H2),LUMO(H2)-HOMO(H1))≤min(ET(H1),ET(H2))-0.15eV；
在一个最为优先的实施例中，上述的有机混合物，min((LUMO(H1)-HOMO(H2),LUMO(H2)-HOMO(H1))≤min(ET(H1),ET(H2))-0.2eV；
化学式1b和2b中，SP表示非共轭间隔单元，具体是指一个结构单元，其共轭结构是中断的，如至少被一个sp3-杂化的原子，如C所打断。同样，共轭也可以被一个非sp3-杂化的原子所打断，如O,S或Si。
在一个优先的实施例中，非共轭间隔单元SP表示具有1-20个碳原子的直链或支化烷基链，其中该链的一个或多个非邻近C原子可被O、S、-NR11-、-CR12R13-、-C(＝O)–或-COO-替换。R11至R13各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或为取代的5-至60-元杂芳基。
化学式1b和2b中非共轭间隔单元SP可在两个共轭基团之间包含单一非共轭原子，或者SP包含将两个共轭基团分开的至少2原子的非共轭链。
非共轭间隔单元SP可包含两个或更多个原子从而将两个共轭基团分离开，例如1-20个碳原子的直链或支化烷基链，其中该链的一个或多个非邻近C原子可被O、S、-NR11-、-CR12R13-、-C(＝O)–或-COO-替换。优选地，间隔基团SP包含至少一个sp3-杂化的碳原子从而将两个共轭基团分离开。
优选的间隔基团SP选自1-20个碳原子的烷基链，其中一个或多个非邻近C原子用O代替。
优选的非共轭间隔单元SP包括以下：
其中，Ar-1表示有5到60个环原子的芳族或杂芳族
在另一个优先的实施例中，非共轭间隔单元可以选自线性或分叉的亚烷基、亚环烷基、烷基亚甲硅烷基、亚甲硅烷基、芳基亚甲硅烷基、烷基烷氧基亚烷基、芳基烷氧基亚烷基、烷基硫代亚烷基、砜、亚烷基砜、砜氧化物、亚烷基砜氧化物，其中所述亚烷基基团在每种情况下彼此独立地具有1到12个C原子，并且一个或多个H原子可以被D，F,Cl,Br,I,烷基,杂烷基,环烷基,芳基或杂芳基所取代。.
特别优先的，非共轭间隔单元SP选自包括1到12个C原子的线性或分叉的亚烷基或烷氧基亚烷基，并且一个或多个H原子可以被F所取代。.
在另一个优先的实施方案中，非共轭间隔单元SP可以选自如下的结构式,
其中Ar-2,Ar-3和Ar-4各自独立的表示有5到60个环原子的芳族或杂芳族，R-1,R-2,R-3,和R-4各自独立的表示-C,亚烷基、亚环烷基、烷基亚甲硅烷基、亚甲硅烷基、芳基亚甲硅烷基、烷基烷氧基亚烷基、芳基烷氧基亚烷基、烷基硫代亚烷基、膦、氧化膦、砜、亚烷基砜、砜氧化物、亚烷基砜氧化物，,其中所述亚烷基在每种情况下彼此独立地包含1到12个C原子，并且一个或多个H原子可以被D，F,Cl,Br,I,烷基,杂烷基,环烷基,芳基或杂芳基所取代。
取代基R-1至R-4可以是在与Ar-2,Ar-3和Ar-4相连的一个原子上，或者在Ar-2,Ar-3和Ar-4之间相连的两个邻近原子上。与R-1至R-4相连的原子可以是芳香环上的原子，也可以是杂环原子。
虚线代表非共轭间隔单元SP上的官能团键联的位置。
特别优先的非共轭间隔单元SP是如下的结构单元:
其中符号的含义同上文。
优选的根据化学式1b的高聚物的实施例为下表所示。
优选的根据化学式2b的高聚物的实施例为下表所示。
按照本发明的有机混合物的一个好处是，相比有机小分子混合物，此有机混合物至少包含一种高聚物，溶解度较好，成膜质量也较好，因此可以简化器件加工工艺。
按照本发明的有机混合物的另一个好处是此有机混合物可能形成Exciplex，当用于发光层材料时，可以很好地提高器件效率，提升器件寿命。
在一个优选的实施例中，按照本发明的有机混合物可作为磷光主体材料。
在一个优先的实施方案中，按照本发明的有机混合物，其min((LUMO(H1)-HOMO(H2),LUMO(H2)-HOMO(H1))在1.9-2.4eV的范围。这类有机混合物可优先作为红光磷光主体材料。
在另一个优先的实施方案中，按照本发明的有机混合物，其min((LUMO(H1)-HOMO(H2),LUMO(H2)-HOMO(H1))在2.4-2.7eV的范围。这类有机混合物可优先作为绿光磷光主体材料。
在另一个优先的实施方案中，按照本发明的有机混合物，其min((LUMO(H1)-HOMO(H2),LUMO(H2)-HOMO(H1))在2.7-3.1eV的范围。这类有机混合物可优先作为蓝光磷光主体材料。
在发明中，(HOMO-1)定义为第二高的占有轨道能级，(HOMO-2)为第三高的占有轨道能级，以此类推。(LUMO+1)定义为第二低的未占有轨道能级，(LUMO+2)为第三低的占有轨道能级，以此类推。
在一个优选的实施例中，按照本发明的有机混合物，所述的H1和H2中至少有一个其(HOMO-(HOMO-1))≥0.2eV,较好是≥0.25eV，更好是≥0.3eV，更更好是≥0.35eV，非常好是≥0.4eV，最好是≥0.45eV。
在一个特别优选的实施例中，按照本发明的有机混合物，所述的H1和H2中其每一个的(HOMO-(HOMO-1))≥0.2eV,较好是其中有一个的(HOMO-(HOMO-1))≥0.25eV，更好是≥0.3eV，更更好是≥0.35eV，非常好是≥0.4eV，最好是≥0.45eV。
在另一个优选的实施例中，按照本发明的有机混合物，所述的H1和H2中至少有一个其((LUMO+1)-LUMO)≥0.15eV,较好是≥0.20eV，更好是≥0.25eV，更更好是≥0.30eV，非常好是≥0.35eV，最好是≥0.40eV。
在另一个特别优选的实施例中，按照本发明的有机混合物，所述的H1和H2中其每一个的((LUMO+1)-LUMO)≥0.15eV,较好是其中有一个的((LUMO+1)-LUMO)≥0.20eV，更好是≥0.25eV，更更好是≥0.30eV，非常好是≥0.35eV，最好是≥0.40eV。
在一些特别优选的实施例中，按照本发明的有机混合物，1)所述的H1和H2中至少有一个其(HOMO-(HOMO-1))≥0.2eV,较好是≥0.25eV，更好是≥0.3eV，更更好是≥0.35eV，非常好是≥0.4eV，最好是≥0.45eV；2)H1和H2中的另一个其((LUMO+1)-LUMO)≥0.15eV,较好是≥0.20eV，更好是≥0.25eV，更更好是≥0.30eV，非常好是≥0.35eV，最好是≥0.40eV。
X为混合物中P1/H2，P1/P2，P2/H1的质量之比。在某些实施例中，按照本发明的有机混合物，其X的选取范围为0.1～10。
在一个优选的实施例中，按照本发明的有机混合物，其中，X选取范围为0.2～5。
在一个较为优选的实施例中，按照本发明的有机混合物，其中，X选取范围为0.25～4。
在一个更优选的实施例中，按照本发明的有机混合物，X选取范围为0.5～2。
在一个特别优选的实施例中，按照本发明的有机混合物，X选取范围为0.8～1.25。
在一个最优选的实施例中，按照本发明的有机混合物，X选取为1。
在一个优选的实施例中，按照本发明的有机混合物，其中所述的H1与H2中至少有一个包含供电子基D，和/或至少一个包含吸电子基A。
在一个更加优选的实施例中，按照本发明的有机混合物，其中所述的H1与H2中至少有一个包含有如下结构式(I)所示的结构：
其中Ar为芳香族或杂芳族结构单元，D在多次出现时可相互独立地选自相同或不同的供电子基，p为1到6之间的整数，q是0或等于1；
在某些优选的实施方案中，上述的供电子基团D可以优先选自包含有如下任一基团的结构：
其中，
Y表示碳原子数为6～40芳香基团或碳原子数为3～40的芳杂基团；优先的，Y优选为苯、萘、蒽、菲、苯并菲、芘、吡啶。
Z1、Z2、Z3分别独立表示单键、N(R)、C(R)2、Si(R)2、O、S、C＝N(R)、C＝C(R)2或P(R)，Z2、Z3不同时为单键；在一个优选的实施例中，Z1、Z2、Z3为单键、N(R)、C(R)2、Si(R)2、O或S，但Z2、Z3不同时为单键。
其中R、R1、R2分别独立表示：烷基、烷氧基、氨基、烯、炔、芳烷基、杂烷基、芳基和杂芳基；
在某些优选的实施例中，R、R1、R2为碳原子数1～20的烷基、碳原子数3～20的环烷基、碳原子数为6～40芳香族烃基或碳原子数为3～40的芳香族杂环基；在更加优选的实施例中，R、R1、R2为碳原子数1～15的烷基、碳原子数3～15的环烷基、碳原子数为6～30芳香族烃基或碳原子数为3～30的芳香族杂环基；在最为优选的实施例中，R、R1、R2为碳原子数1～10的烷基、碳原子数3～10的环烷基、碳原子数为6～20芳香族烃基或碳原子数为3～20的芳香族杂环基。
在一个优选的实施方案中，R、R1、R2分别优选为：甲基、异丙基、叔丁基、异丁基、己基、辛基、2-乙基己基、苯、联苯、萘、蒽、菲、苯并菲、芘、吡啶、嘧啶、三嗪、芴、硫芴、硅芴、咔唑、噻吩、呋喃、噻唑、三苯胺、三苯基氧磷，四苯基硅、螺芴、螺硅芴等基团；更加优选的为甲基、异丙基、叔丁基、异丁基、苯、联苯、萘、蒽、菲、苯并菲芴、螺芴等基团。
在一个优选的实施方案中，供电子基D选为下式中的一种：
其中，Y、Z2、Z3、R的含义如上说述。
在一个更加优选的实施方案中，供电子基D选为下式中的一种：
其中，R、R1的含义如上说述。
在一个最优选的实施方案中，供电子基D选自包含有如下基团的结构单元，其环上H可以进一步被任意取代：
在一些较为优选的实施例中，按照本发明通式(1)所示的结构式是如下结构式中的一个：
其中Ar、Z2、Z3、Y的含义如上所述。
在另一个优选的实施例中，按照本发明的有机混合物，其中所述的H1与H2中至少有一个包含有如下结构式(II)所示的结构：
其中Ar为取代或未被取代的芳香族或杂芳族结构单元，A在多次出现时可相互独立地选自相同或不同的吸电子基，r为1到6之间的整数，s是0或1。
在一个优选的实施方案中，合适的吸电子基A可选自F、氰基或具有以下通式中任一骨架的基团：
其中，m2为1、2或3；X1-X8选于CR或N，并且至少有一个是N；
M1、M2、M3分别独立表示N(R)、C(R)2、Si(R)2、O、C＝N(R)、C＝C(R)2、P(R)、P(＝O)R、S、S＝O、SO2或无；在一个优选的实施例中，上述的M1、M2、M3优选为N(R)、C(R)2、Si(R)2、O、S或无。
R、R1、R2的含义如上说述。
在一个优选的实施方案中，合适的吸电子基A选自氰基。
在一些较为优选的实施例中，按照本发明通式(II)所示的结构式选自如下结构式中的一个：
其中Ar含义如上所述。
在某些优选的实施例中，结构式(I)与(II)中的Ar为环原子数为6～70的芳香基团或芳杂基团；在更加优选的实施例中，Ar为环原子数为6～60的芳香基团或芳杂基团；在非常优选的实施例中，Ar为环原子数为6～50的芳香基团或芳杂基团；在最为优选的实施例中，Ar为环原子数为6～40的芳香基团或芳杂基团。
芳香环系或芳香基团指至少包含一个芳环的烃基，包括单环基团和多环的环系统。芳杂环系或芳杂基团指包含至少一个芳杂环的烃基(含有杂原子)，包括单环基团和多环的环系统。杂原子优选选自Si、N、P、O、S和/或Ge，特别优选选自Si、N、P、O和/或S。这些多环的环可以具有两个或多个环，其中两个碳原子被两个相邻的环共用，即稠环。多环的这些环种，至少一个是芳族的或杂芳族的。对于本发明的目的，芳香族或芳杂族环系不仅包括芳香基或芳杂基的体系，而且，其中多个芳基或芳杂基也可以被短的非芳族单元间断(<10％的非H原子，优选小于5％的非H原子,比如C、N或O原子)。因此，比如9,9'-螺二芴，9,9-二芳基芴，三芳胺，二芳基醚等体系，对于该发明目的同样认为是芳香族环系。
具体地，芳香基团的例子有：苯、萘、蒽、菲、二萘嵌苯、并四苯、芘、苯并芘、三亚苯、苊、芴、及其衍生物。
具体地，芳杂族基团的例子有：呋喃、苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡咯、吡唑、三唑、咪唑、噁唑、噁二唑、噻唑、四唑、吲哚、咔唑、吡咯并咪唑、吡咯并吡咯、噻吩并吡咯、噻吩并噻吩、呋喃并吡咯、呋喃并呋喃、噻吩并呋喃、苯并异噁唑、苯并异噻唑、苯并咪唑、吡啶、吡嗪、哒嗪、嘧啶、三嗪、喹啉、异喹啉、邻二氮萘、喹喔啉、菲啶、伯啶、喹唑啉、喹唑啉酮、及其衍生物。
在一个优选的实施方案中，Ar优选为：苯、联苯、萘、蒽、菲、苯并菲、芘、吡啶、嘧啶、三嗪、芴、硫芴、硅芴、咔唑、噻吩、呋喃、噻唑、三苯胺、三苯基氧磷，四苯基硅、螺芴、螺硅芴等基团；更加优选的为苯、联苯、萘、蒽、菲、苯并菲芴、螺芴等基团。
在一个优选的实施例中，结构式(I)与(II)中的Ar可包含如下结构基团中的一种或多种组合：
其中，
X1-X8分别独立表示CR3或N；
Y1、Y2分别独立表示CR4R5、SiR4R5、NR3、C(＝O)、S或O；
R3、R4、R5是H、D、或具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者是甲硅烷基基团，或具有1至20个C原子的取代的酮基基团，或具有2至20个C原子的烷氧基羰基基团，或具有7至20个C原子的芳氧基羰基基团，氰基基团(-CN)，氨基甲酰基基团(-C(＝O)NH2)，卤甲酰基基团(-C(＝O)-X其中X代表卤素原子),甲酰基基团(-C(＝O)-H)，异氰基基团，异氰酸酯基团，硫氰酸酯基团或异硫氰酸酯基团，羟基基团，硝基基团，CF3基团，Cl，Br，F，可交联的基团或者具有5至40个环原子的取代或未取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至40个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合，其中一个或多个基团R3，R4，R5可以彼此和/或与所述基团键合的环形成单环或多环的脂族或芳族环。
在一个较为优先的实施例中，按照本发明的有机混合物，其中所述的结构式(I)与(II)中，Ar可选自包含有如下基团的结构：
其中n2为1或2或3或4。
在某个优先的实施例中，所述的H1或H2选自如下通式(1)-(8)之一所示的化合物或结构式(p-type)：
其中，
L1表示单键、碳原子数为6～30的芳香基团或碳原子数为3～30的芳杂基团，L1的连接位置可以是苯环上任意一碳原子上；
L2、L3、L4、L5表示碳原子数为6～30的芳香基团或碳原子数为3～30的芳杂基团；
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4以及Ar5表示碳原子数为6～30的芳香基团或碳原子数为3～30的芳杂基团；
B1、B2分别独立表示N(R)、C(R)2、Si(R)2、O、C＝N(R)、C＝C(R)2、P(R)、P(＝O)R、S、S＝O或SO2；
B3、B4分别独立表示单键、N(R)、C(R)2、Si(R)2、O、C＝N(R)、C＝C(R)2、P(R)、P(＝O)R、S、S＝O或SO2，但不能同为单键；
Y1～Y8分别独立表示N(R)、C(R)2、Si(R)2、O、C＝N(R)、C＝C(R)2、P(R)、P(＝O)R、S、S＝O或SO2；
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R分别独立表示表示H、D、F、CN、烯基、炔基、腈基、胺基、硝基、酰基、烷氧基、羰基、砜基、碳原子数1～30的烷基、碳原子数3～30的环烷基、碳原子数为6～60芳香族烃基或碳原子数为3～60的芳香族杂环基，其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6的连接位置可以是稠环上任意一碳原子上。
n3，n4表示1～6的整数。
在一个优先的实施例中，按照本发明的混合物，其通式(1)～(8)中，H1或H2选自如下基团：
在另一些优先的实施例中，所述的H1或H2选自如下通式之一所示的化合物或结构式(p-type)：
每个Ar5～Ar13可独立选自环芳香烃化合物，如苯、联苯、三苯基、苯并、萘、蒽、非那烯、菲、芴、芘、屈、苝、薁；芳香杂环化合物，如二苯并噻吩、二苯并呋喃、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、咔唑、吡唑、咪唑、三氮唑、异恶唑、噻唑、恶二唑、恶三唑、二恶唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、恶嗪、恶噻嗪、恶二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚嗪、苯并恶唑、苯异恶唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、邻二氮(杂)萘、喹唑啉、喹喔啉、萘、酞、蝶啶、氧杂蒽、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩恶嗪、二苯并硒吩、苯并硒吩、苯并呋喃吡啶、吲哚咔唑、吡啶吲哚、吡咯二吡啶、呋喃二吡啶、苯并噻吩吡啶、噻吩吡啶、苯并硒吩吡啶和硒吩二吡啶；包含有2至10环结构的基团，它们可以是相同或不同类型的环芳香烃基团或芳香杂环基团，并彼此直接或通过至少一个以下的基团连结在一起,如氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂肪环基团。其中，每个Ar可以进一步被取代，取代基可选为氢、烷基、烷氧基、氨基、烯、炔、芳烷基、杂烷基、芳基和杂芳基。
在一个优选的实施例中，按照本发明所述的有机混合物中，可用于H1或H2的结构单元(n-type)的进一步的例子有：
在一个优选的实施例中，按照本发明所述的有机混合物中，可用于H1或H2的结构单元(p-type)的进一步的例子有：
在本发明中，高聚物P1或P2中的重复结构单元H1与H2，在多个出现时，可以各自独立的选自相同或不同的如上所述的结构基团。
在一个优选的实施例中，按照本发明的有机混合物中，其中的高聚物的合成方法选自SUZUKI-,YAMAMOTO-,STILLE-,NIGESHI-,KUMADA-,HECK-,SONOGASHIRA-,HIYAMA-,FUKUYAMA-,HARTWIG-BUCHWALD-和ULLMAN。
在一个优先的实施例中，按照本发明的有机混合物中，其中的高聚物的玻璃化温度(Tg)≥100℃，优选为≥120℃，更优为≥140℃，更更优为≥160℃，最优为≥180℃。
在一个优先的实施例中，按照本发明的有机混合物中，其中的高聚物的分子量分布(PDI)取值范围优选为1～5；较优选为1～4；更优选为1～3，更更优选为1～2，最优选为1～1.5。
在一个优先的实施例中，按照本发明的有机混合物中，其中的高聚物的重均分子量(Mw)取值范围优选为1万～100万；较优选为5万～50万；更优选为10万～40万，更更优选为15万～30万，最优选为20万～25万。
本发明还涉及另一种混合物，包括如上所述的有机混合物，以及至少另一种有机功能材料，所述有机功能材料可选于空穴(也称电洞)注入或传输材料(HIM/HTM)，空穴阻挡材料(HBM)，电子注入或传输材料(EIM/ETM)，电子阻挡材料(EBM)，有机基质材料(Host)，单重态发光体(荧光发光体)，三重态发光体(磷光发光体)，及TADF材料特别是发光有机金属络合物。例如在WO2010135519A1、US2009134784A1和WO2011110277A1中各种有机功能材料有详细的描述，特此将此3专利文件中的全部内容并入本文作为参考。有机功能材料可以是小分子和高聚物材料。
在一个较优选的实施例中，所述的另一种的混合物，包含一种按照本发明的有机混合物和一种发光材料，所述的发光材料选自单重态发光体(荧光发光体)，三重态发光体(磷光发光体)或TADF发光体。
在某些实施例中，所述的另一种的混合物，包含一种按照本发明的有机混合物和一种荧光发光体。这里按照本发明的有机混合物可以作为荧光主体材料，其中所述的荧光发光体重量百分比为≤10wt％，较好是≤9wt％，更好是≤8wt％,特别好是≤7wt％,最好是≤5wt％。
在一个特别优选的实施例中，所述的另一种的混合物，包含一种按照本发明的有机混合物和一种磷光发光体。这里按照本发明的有机混合物可以作为磷光主体材料，其中所述的磷光发光体重量百分比为≤25wt％，较好是≤20wt％，更好是≤15wt％。
在另一个优选的实施例中，所述的混合物，包含一种按照本发明的有机混合物、一种磷光发光体和一种主体材料。在这种实施例中，按照本发明的有机混合物可以作为辅助发光材料，其与磷光发光体重量比从1:2到2:1。在另一种优选的实施例中，按照本发明的混合物的激基络合物的能级高于所述的磷光发光体。
在另一个更优选的实施例中，所述的混合物，包含一种按照本发明的有机混合物，和一种TADF材料。这里按照本发明的有机混合物可以作为TADF主体材料，其中所述的TADF主体材料的重量百分比为≤15wt％，较好是≤10wt％，更好是≤8wt％。
下面对荧光发光材料或单重态发光体，磷光发光材料或三重态发光体和TADF材料作一些较详细的描述(但不限于此)。
1.单重态发光体(Singlet Emitter)
单重态发光体往往有较长的共轭π电子系统。迄今,已有许多例子，例如在JP2913116B和WO2001021729A1中公开的苯乙烯胺及其衍生物，在WO2008/006449和WO2007/140847中公开的茚并芴及其衍生物及在US7233019、KR2006-0006760中公开的芘的三芳胺衍生物。
在一个优先的实施方案中,单重态发光体可选自一元苯乙烯胺，二元苯乙烯胺，三元苯乙烯胺，四元苯乙烯胺，苯乙烯膦，苯乙烯醚和芳胺。
一个一元苯乙烯胺是指一化合物,它包含一个无取代或取代的苯乙烯基组和至少一个胺，最好是芳香胺。一个二元苯乙烯胺是指一化合物,它包含二个无取代或取代的苯乙烯基组和至少一个胺，最好是芳香胺。一个三元苯乙烯胺是指一化合物,它包含三个无取代或取代的苯乙烯基组和至少一个胺，最好是芳香胺。一个四元苯乙烯胺是指一化合物,它包含四个无取代或取代的苯乙烯基组和至少一个胺，最好是芳香胺。一个优选的苯乙烯是二苯乙烯,其可能会进一步被取代。相应的膦类和醚类的定义与胺类相似。芳基胺或芳香胺是指一种化合物，包含三个直接联接氮的无取代或取代的芳香环或杂环系统。这些芳香族或杂环的环系统中至少有一个优先选于稠环系统，并最好有至少14个芳香环原子。其中优选的例子有芳香蒽胺，芳香蒽二胺，芳香芘胺，芳香芘二胺，芳香屈胺和芳香屈二胺。一个芳香蒽胺是指一化合物，其中一个二元芳基胺基团直接联到蒽上,最好是在9的位置上。一个芳香蒽二胺是指一化合物，其中二个二元芳基胺基团直接联到蒽上,最好是在9,10的位置上。芳香芘胺，芳香芘二胺，芳香屈胺和芳香屈二胺的定义类似,其中二元芳基胺基团最好联到芘的1或1,6位置上。
基于乙烯胺及芳胺的单重态发光体的例子,也是优选的例子,可在下述专利文件中找到:WO 2006/000388,WO 2006/058737,WO 2006/000389,WO 2007/065549,WO 2007/115610,US 7250532 B2,DE 102005058557 A1,CN 1583691 A,JP 08053397 A,US 6251531B1,US 2006/210830 A,EP 1957606 A1和US 2008/0113101 A1特此上述列出的专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
基于均二苯乙烯极其衍生物的单重态发光体的例子有US 5121029。
进一步的优选的单重态发光体可选于茚并芴-胺和茚并芴-二胺，如WO 2006/122630所公开的，苯并茚并芴-胺和苯并茚并芴-二胺，如WO 2008/006449所公开的，二苯并茚并芴-胺和二苯并茚并芴-二胺，如WO2007/140847所公开的。
进一步优选的单重态发光体可选于基于芴的稠环体系，如US2015333277A1、US2016099411A1、US2016204355A1所公开的。
更加优选的单重态发光体可选于芘的衍生物，如US2013175509A1所公开的结构；芘的三芳胺衍生物，如CN102232068B所公开的含有二苯并呋喃单元的芘的三芳胺衍生物；其它具有特定结构的芘的三芳胺衍生物，如CN105085334A、CN105037173A所公开的。其他可用作单重态发光体的材料有多环芳烃化合物，特别是如下化合物的衍生物:蒽如9,10-二(2-萘并蒽)，萘,四苯，氧杂蒽，菲,芘(如2,5,8,11-四-t-丁基苝)，茚并芘，苯撑如(4,4’-双(9-乙基-3-咔唑乙烯基)-1,1’-联苯)，二茚并芘,十环烯,六苯并苯,芴，螺二芴,芳基芘(如US20060222886)，亚芳香基乙烯(如US5121029，US5130603),环戊二烯如四苯基环戊二烯,红荧烯，香豆素，若丹明，喹吖啶酮，吡喃如4(二氰基亚甲基)-6-(4-对二甲氨基苯乙烯基-2-甲基)-4H-吡喃(DCM),噻喃,双(吖嗪基)亚胺硼化合物(US 2007/0092753 A1),双(吖嗪基)亚甲基化合物,carbostyryl化合物,噁嗪酮,苯并恶唑,苯并噻唑,苯并咪唑及吡咯并吡咯二酮。一些单重态发光体的材料可在下述专利文件中找到:US 20070252517 A1,US4769292,US 6020078,US 2007/0252517 A1,US 2007/0252517 A1。特此将上述列出的专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
下面的表中列出一些合适的单重态发光体的例子:
2.热激活延迟荧光发光材料(TADF)
传统有机荧光材料只能利用电激发形成的25％单线态激子发光，器件的内量子效率较低(最高为25％)。尽管磷光材料由于重原子中心强的自旋-轨道耦合增强了系间穿越，可以有效利用电激发形成的单线态激子和三线态激子发光，使器件的内量子效率达到100％。但磷光材料昂贵，材料稳定性差，器件效率滚降严重等问题限制了其在OLED中的应用。热激活延迟荧光发光材料是继有机荧光材料和有机磷光材料之后发展的第三代有机发光材料。该类材料一般具有小的单线态-三线态能级差(ΔEst)，三线态激子可以通过反系间穿越转变成单线态激子发光。这可以充分利用电激发下形成的单线态激子和三线态激子。器件内量子效率可达到100％。同时材料结构可控，性质稳定，价格便宜无需要贵金属，在OLED领域的应用前景广阔。
TADF材料需要具有较小的单线态-三线态能级差，较好是ΔEst<0.3eV，次好是ΔEst<0.25eV，更好是ΔEst<0.20eV，最好是ΔEst<0.1eV。在一个优先的实施方案中，TADF材料有比较小的ΔEst，在另一个优先的实施方案中,TADF有较好的荧光量子效率。一些TADF发光的材料可在下述专利文件中找到:CN103483332(A)，TW201309696(A)，TW201309778(A)，TW201343874(A)，TW201350558(A)，US20120217869(A1)，WO2013133359(A1)，WO2013154064(A1)，Adachi,et.al.Adv.Mater.,21,2009,4802，Adachi,et.al.Appl.Phys.Lett.,98,2011,083302，Adachi,et.al.Appl.Phys.Lett.,101,2012,093306，Adachi,et.al.Chem.Commun.,48,2012,11392，Adachi,et.al.Nature Photonics,6,2012,253，Adachi,et.al.Nature,492,2012,234，Adachi,et.al.J.Am.Chem.Soc,134,2012,14706，Adachi,et.al.Angew.Chem.Int.Ed,51,2012,11311，Adachi,et.al.Chem.Commun.,48,2012,9580，Adachi,et.al.Chem.Commun.,48,2013,10385，Adachi,et.al.Adv.Mater.,25,2013,3319，Adachi,et.al.Adv.Mater.,25,2013,3707，Adachi,et.al.Chem.Mater.,25,2013,3038，Adachi,et.al.Chem.Mater.,25,2013,3766，Adachi,et.al.J.Mater.Chem.C.,1,2013,4599，Adachi,et.al.J.Phys.Chem.A.,117,2013,5607，特此将上述列出的专利或文章文件中的全部内容并入本文作为参考。
下面的表中列出一些合适的TADF发光材料的例子:
3.三重态发光体(Triplet Emitter)
三重态发光体也称磷光发光体。在一个优先的实施方案中，三重态发光体是有通式M(L)n的金属络合物,其中M是一金属原子，L每次出现时可以是相同或不同，是一有机配体，它通过一个或多个位置键接或配位连接到金属原子M上,n是一个大于1的整数，较好选是1，2，3，4，5或6。可选地，这些金属络合物通过一个或多个位置联接到一个聚合物上，最好是通过有机配体。
在一个优先的实施方案中,金属原子M选于过渡金属元素或镧系元素或锕系元素,优先选择Ir,Pt,Pd,Au,Rh,Ru,Os,Sm,Eu,Gd,Tb,Dy,Re,Cu或Ag，特别优先选择Os,Ir,Ru,Rh,Re,Pd,Au或Pt。
优先地,三重态发光体包含有螯合配体，即配体，通过至少两个结合点与金属配位，特别优先考虑的是三重态发光体包含有两个或三个相同或不同的双齿或多齿配体。螯合配体有利于提高金属络合物的稳定性。
有机配体的例子可选自苯基吡啶衍生物，7,8-苯并喹啉衍生物，2(2-噻吩基)吡啶衍生物，2(1-萘基)吡啶衍生物，或2苯基喹啉衍生物。所有这些有机配体都可能被取代，例如被含氟或三氟甲基取代。辅助配体可优先选自乙酸丙酮或苦味酸。
在一个优先的实施方案中，可用作三重态发光体的金属络合物有如下形式：
其中M是一金属,选于过渡金属元素或镧系或锕系元素,特别优先的是Ir,Pt,Au；
Ar1每次出现时可以是相同或不同,是一个环状基团,其中至少包含有一个施主原子，即有一孤对电子的原子，如氮或磷，通过它环状基团与金属配位连接；Ar2每次出现时可以是相同或不同,是一个环状基团,其中至少包含有一个C原子,通过它环状基团与金属连接；Ar1和Ar2由共价键联接在一起,可各自携带一个或多个取代基团，它们也可再通过取代基团联接在一起；L’每次出现时可以是相同或不同,是一个双齿螯合的辅助配体,最好是单阴离子双齿螯合配体；q1可以是0,1,2或3,优先地是2或3；q2可以是0,1,2或3,优先地是1或0。
一些三重态发光体的材料极其应用的例子可在下述专利文件和文献中找到:WO200070655,WO 200141512,WO 200202714,WO 200215645,EP 1191613,EP 1191612,EP1191614,WO 2005033244,WO 2005019373,US 2005/0258742,WO 2009146770,WO2010015307,WO 2010031485,WO 2010054731,WO 2010054728,WO 2010086089,WO2010099852,WO 2010102709,US 20070087219 A1,US 20090061681 A1,US 20010053462A1,Baldo,Thompson et al.Nature 403,(2000),750-753,US 20090061681 A1,US20090061681 A1,Adachi et al.Appl.Phys.Lett.78(2001),1622-1624,J.Kido etal.Appl.Phys.Lett.65(1994),2124,Kido et al.Chem.Lett.657,1990,US 2007/0252517A1,Johnson et al.,JACS 105,1983,1795,Wrighton,JACS 96,1974,998,Ma et al.,Synth.Metals 94,1998,245,US 6824895,US 7029766,US 6835469,US 6830828,US20010053462 A1,WO 2007095118 A1,US 2012004407A1,WO 2012007088A1,WO2012007087A1,WO 2012007086A1,US 2008027220A1,WO 2011157339A1,CN 102282150A,WO 2009118087A1,WO 2013107487A1,WO 2013094620A1,WO 2013174471A1,WO2014031977A1,WO 2014112450A1,WO 2014007565A1,WO 2014038456A1,WO 2014024131A1,WO 2014008982A1,WO2014023377A1。特此将上述列出的专利文件和文献中的全部内容并入本文作为参考。
在下面的表中列出一些合适的三重态发光体的例子:
本发明的另一个目的是为印刷OLED提供印刷油墨的解决方案。
在某些实施例中，按照本发明的混合物，在25℃时，在甲苯中的溶解度≥10mg/ml，优选≥15mg/ml，最优选≥20mg/ml。
本发明还进一步涉及一种组合物或油墨，包含有一种如上所述的有机混合物及至少一种有机溶剂。
用于印刷工艺时，油墨的粘度，表面张力是重要的参数。合适的油墨的表面张力参数适合于特定的基板和特定的印刷方法。
在一个优选的实施例中，按照本发明的油墨在工作温度或在25℃下的表面张力约在19dyne/cm到50dyne/cm范围；更好是在22dyne/cm到35dyne/cm范围；最好是在25dyne/cm到33dyne/cm范围。
在另一个优选的实施例中，按照本发明的油墨在工作温度或25℃下的粘度约在1cps到100cps范围；较好是在1cps到50cps范围；更好是在1.5cps到20cps范围；最好是在4.0cps到20cps范围。如此配制的组合物将便于喷墨印刷。
粘度可以通过不同的方法调节，如通过合适的溶剂选取和油墨中功能材料的浓度。按照本发明的包含有所述地金属有机配合物或高聚物的油墨可方便人们将印刷油墨按照所用的印刷方法在适当的范围调节。一般地，按照本发明的组合物包含的功能材料的重量比为0.3％～30wt％范围，较好的为0.5％～20wt％范围，更好的为0.5％～15wt％范围，更更好的为0.5％～10wt％范围，最好的为1％～5wt％范围。在一些实施例中，按照本发明的油墨，所述的至少一种的有机溶剂选自基于芳族或杂芳族的溶剂，特别是脂肪族链/环取代的芳族溶剂、或芳族酮溶剂，或芳族醚溶剂。
适合本发明的溶剂的例子有，但不限于：基于芳族或杂芳族的溶剂:对二异丙基苯、戊苯、四氢萘、环己基苯、氯萘、1,4-二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、二戊苯、三戊苯、戊基甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、邻二乙苯、间二乙苯、对二乙苯、1,2,3,4-四甲苯、1,2,3,5-四甲苯、1,2,4,5-四甲苯、丁苯、十二烷基苯、二己基苯、二丁基苯、对二异丙基苯、1-甲氧基萘、环己基苯、二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、1-甲基萘、1,2,4-三氯苯、1,3-二丙氧基苯、4,4-二氟二苯甲烷、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、二苯甲烷、2-苯基吡啶、3-苯基吡啶、N-甲基二苯胺、4-异丙基联苯、α，α-二氯二苯甲烷、4-(3-苯基丙基)吡啶、苯甲酸苄酯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-异丙基萘、二苄醚等；基于酮的溶剂:1-四氢萘酮，2-四氢萘酮，2-(苯基环氧)四氢萘酮，6-(甲氧基)四氢萘酮，苯乙酮、苯丙酮、二苯甲酮、及它们的衍生物，如4-甲基苯乙酮、3-甲基苯乙酮、2-甲基苯乙酮、4-甲基苯丙酮、3-甲基苯丙酮、2-甲基苯丙酮，异佛尔酮、2,6,8-三甲基-4-壬酮、葑酮、2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2,5-己二酮、佛尔酮、二正戊基酮；芳族醚溶剂：3-苯氧基甲苯、丁氧基苯、苄基丁基苯、对茴香醛二甲基乙缩醛、四氢-2-苯氧基-2H-吡喃、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、1,4-苯并二噁烷、1,3-二丙基苯、2,5-二甲氧基甲苯、4-乙基本乙醚、1,2,4-三甲氧基苯、4-(1-丙烯基)-1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、缩水甘油基苯基醚、二苄基醚、4-叔丁基茴香醚、反式-对丙烯基茴香醚、1,2-二甲氧基苯、1-甲氧基萘、二苯醚、2-苯氧基甲醚、2-苯氧基四氢呋喃、乙基-2-萘基醚、戊醚c己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚；酯溶剂：辛酸烷酯、癸二酸烷酯、硬脂酸烷酯、苯甲酸烷酯、苯乙酸烷酯、肉桂酸烷酯、草酸烷酯、马来酸烷酯、烷内酯、油酸烷酯等。
进一步，按照本发明的油墨，所述的至少一种的有溶剂可选自：脂肪族酮，例如，2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2,5-己二酮、2,6,8-三甲基-4-壬酮、佛尔酮、二正戊基酮等；或脂肪族醚，例如，戊醚、己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚等。
在另一些实施例中，所述的印刷油墨进一步包含有另一种有机溶剂。另一种有机溶剂的例子包括(但不限于)：甲醇、乙醇、2-甲氧基乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、氯苯、邻二氯苯、四氢呋喃、苯甲醚、吗啉、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1,4二氧杂环己烷、丙酮、甲基乙基酮、1,2二氯乙烷、3-苯氧基甲苯、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、醋酸乙酯、醋酸丁酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、四氢萘、萘烷、茚和/或它们的混合物。
在一个优选的实施方案中，按照本发明的组合物是一溶液。
在另一个优选的实施方案中，按照本发明的组合物是一悬浮液。
本发明实施例中的组合物中可以包括0.01至20wt％的按照本发明的有机混合物，较好的是0.1至15wt％，更好的是0.2至10wt％，最好的是0.25至5wt％的有机混合物。
本发明还涉及所述组合物作为涂料或印刷油墨在制备有机电子器件时的用途，特别优选的是通过打印或涂布的制备方法。
其中，适合的打印或涂布技术包括(但不限于)喷墨打印，喷印(NozzlePrinting)，活版印刷，丝网印刷，浸涂，旋转涂布，刮刀涂布，辊筒印花，扭转辊印刷，平版印刷，柔版印刷，轮转印刷，喷涂，刷涂或移印，狭缝型挤压式涂布等。首选的是凹版印刷，喷印及喷墨印刷。溶液或悬浮液可以另外包括一个或多个组份例如表面活性化合物，润滑剂，润湿剂，分散剂，疏水剂，粘接剂等，用于调节粘度，成膜性能，提高附着性等。有关打印技术，及其对有关溶液的相关要求，如溶剂及浓度，粘度等，的详细信息请参见Helmut Kipphan主编的《印刷媒体手册:技术和生产方法》(Handbook of Print Media:Technologies andProduction Methods),ISBN 3-540-67326-1。
本发明还提供一种如上所述的有机混合物的应用，即将所述有机混合物应用于有机电子器件，所述的有机电子器件可选于，但不限于，有机发光二极管(OLED)，有机光伏电池(OPV)，有机发光电池(OLEEC)，有机场效应管(OFET)，有机发光场效应管，有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon EmittingDiode)等，特别是OLED。本发明实施例中，优选将所述有机化合物用于OLED器件的发光层。
本发明进一步涉及一种有机电子器件，至少包含一种如上所述的有机混合物。一般地，此种有机电子器件至少包含一个阴极，一个阳极及位于阴极和阳极之间的一个功能层，其中所述的功能层中至少包含一种如上所述的有机混合物。所述的有机电子器件可选于，但不限于，有机发光二极管(OLED)，有机光伏电池(OPV)，有机发光电池(OLEEC)，有机场效应管(OFET)，有机发光场效应管，有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon Emitting Diode)等，特别优选的是有机电致发光器件，如OLED，OLEEC，有机发光场效应管。
在某些特别优先的实施例中，所述的电致发光器件，其发光层包含一种如上所述的有机混合物，或包含一种所述的有机混合物和一种磷光发光体，或包含一种所述的有机混合物和一种主体材料，或包含一种所述的有机混合物，一种磷光发光体和一种主体材料。
在以上所述的发光器件，特别是OLED中，包括一基片，一阳极，至少一发光层，一阴极。
基片可以是不透明或透明。一个透明的基板可以用来制造一个透明的发光元器件。例如可参见，Bulovic等Nature 1996,380,p29，和Gu等，Appl.Phys.Lett.1996,68,p2606。基片可以是刚性的或弹性的。基片可以是塑料，金属，半导体晶片或玻璃。最好是基片有一个平滑的表面。无表面缺陷的基板是特别理想的选择。在一个优选的实施例中，基片是柔性的，可选于聚合物薄膜或塑料，其玻璃化温度Tg为150℃以上，较好是超过200℃，更好是超过250℃，最好是超过300℃。合适的柔性基板的例子有聚(对苯二甲酸乙二醇酯)(PET)和聚乙二醇(2,6-萘)(PEN)。
阳极可包括一导电金属或金属氧化物，或导电聚合物。阳极可以容易地注入空穴到空穴注入层(HIL)或空穴传输层(HTL)或发光层中。在一个的实施例中，阳极的功函数和发光层中的发光体或作为HIL或HTL或电子阻挡层(EBL)的p型半导体材料的HOMO能级或价带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。阳极材料的例子包括但不限于：Al、Cu、Au、Ag、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO、铝掺杂氧化锌(AZO)等。其他合适的阳极材料是已知的，本领域普通技术人员可容易地选择使用。阳极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。在某些实施例中，阳极是图案结构化的。图案化的ITO导电基板可在市场上买到，并且可以用来制备根据本发明的器件。
阴极可包括一导电金属或金属氧化物。阴极可以容易地注入电子到EIL或ETL或直接到发光层中。在一个的实施例中，阴极的功函数和发光层中发光体或作为电子注入层(EIL)或电子传输层(ETL)或空穴阻挡层(HBL)的n型半导体材料的LUMO能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。原则上，所有可用作OLED的阴极的材料都可能作为本发明器件的阴极材料。阴极材料的例子包括但不限于：Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、MgAg合金、BaF2/Al、Cu、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO等。阴极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。
OLED还可以包含其他功能层，如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)。适合用于这些功能层中的材料在上面及在WO2010135519A1、US20090134784A1和WO2011110277A1中有详细的描述，特此将此3篇专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
按照本发明的发光器件，其发光波长在300到1000nm之间，较好的是在350到900nm之间，更好的是在400到800nm之间。
本发明还涉及按照本发明的电致发光器件在各种电子设备中的应用，包含，但不限于，显示设备，照明设备，光源，传感器等等。
下面将结合优选实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于下述实施例，应当理解，所附权利要求概括了本发明的范围在本发明构思的引导下本领域的技术人员应意识到，对本发明的各实施例所进行的一定的改变，都将被本发明的权利要求书的精神和范围所覆盖。
实施例
1.小分子有机材料合成
上述材料H1-1、H1-2、H2-1、H2-1的合成方法均为现有技术，详见现有技术的参考文献，在此不再赘述。如H1-1合成方法可参见WO2015156449A1，H2-1合成方法可参见WO2015023034A1。
2.有机材料能级结构
有机小分子材料的能量结构可通过量子计算得到，比如利用TD-DFT(含时密度泛函理论)通过Gaussian03W(Gaussian Inc.)，具体的模拟方法可参见WO2011141110。首先用半经验方法“Ground State/Semi-empirical/Default Spin/AM1”(Charge 0/SpinSinglet)来优化分子几何结构，然后有机分子的能量结构由TD-DFT(含时密度泛函理论)方法算得“TD-SCF/DFT/Default Spin/B3PW91”与基组“6-31G(d)”(Charge 0/SpinSinglet)。
对于如化学式1，1b，2和2b所示的非共轭高聚物，可以通过计算侧链上的功能基团如H1或H2来得到高聚物的能量结构，其中H1或H2与其他单元的链接用用甲基取代。
HOMO和LUMO能级按照下面的校准公式计算，S1和T1直接使用。
HOMO(eV)＝((HOMO(G)×27.212)-0.9899)/1.1206
LUMO(eV)＝((LUMO(G)×27.212)-2.0041)/1.385
其中HOMO(G)和LUMO(G)是Gaussian 09W的直接计算结果，单位为eV。结果如表1所示，其中ΔHOMO＝HOMO-(HOMO-1)：
表1
表2
3.高聚物的合成
3.1P1与P2的合成
P1的合成步骤如下：
如下反应路线，利用格式试剂，先与芴酮反应形成9-芴醇，再利用Eton试剂强吸水作用，形成高聚物P1，反应收率较高，且反应处理容易，最后得到的高聚物的分子量分布与分子量均能得到较好的结果。
聚合物P1合成路线
P2的合成步骤如下：
将联二咔唑与3,4’-二溴甲基联苯通过Hartwig反应聚合得到聚合物P2。
聚合物P2合成路线
3.2P1-1、P1-2、P2-1、P2-2的合成
对于高聚物的合成，其主要合成步骤如下：以P1-1聚合物的合成为例，在氮气保护条件下，将0.5mmolH1-1的单体溶解于甲苯溶剂中，同时用注射器加入0.01mmol 2,2-偶氮二异丁腈(AIBN引发剂)，密封，在60℃下反应4小时，当反应完成后，冷却至室温，用甲醇来沉淀出聚合物。沉淀用四氢呋喃(THF)溶解，再用甲醇沉淀。如此重复3～5次，真空干燥，得到聚合物P1-1的固体。
对于聚合物P1-2、P2-1及P2-2合成步骤与聚合物P1-1类似，不同的是将H1-1单体变换为聚合物相对应的单体，聚合物与其相对于的单体如下表所示：
表3
| 聚合物 | 对应单体 |
| P1-1 | H1-1 |
| P1-2 | H1-2 |
| P2-1 | H2-1 |
| P2-2 | H2-2 |
4.高聚物的能级结构
高聚物能级结构计算方法同小分子能级结构的计算方法。
表4
5.有机混合物的混合方式
对于上述实施例中合成的单体和聚合物，本发明实施例中有机混合物的混合方式如下表所示：
表5
| 混合物 | 包括组分 | X(质量比) |
| 混合物1 | P1-1，H2-2 | 1 |
| 混合物2 | P1-2，H2-1 | 1 |
| 混合物3 | P1-1，P2-2 | 1 |
| 混合物4 | P1-2，P2-1 | 1 |
| 混合物5 | P2-1，H1-2 | 1 |
| 混合物6 | P2-2，H2-1 | 1 |
| 混合物7 | P1，P2 | 1 |
6.另一种混合物的混合方式
本发明另一种混合物的实施例，包含一种如表5混合的有机混合物和一种荧光发光体，或包含一种如表5混合的有机混合物和一种磷光发光体，或包含一种如表5混合的有机混合物和一种TADF材料。具体如表6所示：
表6
其中化合物A、化合物B、化合物C如下所示：
7.OLED器件的制备及测量
下面通过具体实施例来详细说明采用如表4所示的混合物的OLED器件的制备过程，该OLED器件的结构为：ITO/HIL/HTL/EML/ETL/阴极，制备步骤如下：
a、ITO(铟锡氧化物)导电玻璃基片的清洗：使用各种溶剂(例如氯仿、丙酮或异丙醇中的一种或几种)清洗，然后进行紫外臭氧处理；
b、HIL(空穴注入层，60nm):60nm的PEDOT(聚乙撑二氧噻吩，CleviosTMAI4083)作为HIL在超净室旋转涂布而成，并在180℃的热板上处理10分钟；
c、HTL(空穴传输层，20nm):20nm的TFB或PVK(Sigma Aldrich,平均Mn 25,000-50,000)是在氮气手套箱中通过旋转涂布而成，所用的溶液是加入至甲苯溶剂的TFB或PVK(SigmaAldrich)，溶液溶度5mg/ml，随后在180℃的热板上处理60分钟；
其中，TFB(H.W.SandsCorp.)是一种空穴传输材料，用于HTL，其结构式如下：
d、EML(有机发光层):EML是在氮气手套箱中通过旋转涂布而成，所用的溶液是加入至甲苯溶剂的混合物(1-6)或混合物(A/B/C)以及一定量的化合物D，其结构式如下所示，溶液溶度10mg/ml，随后在180℃的热板上处理10分钟；表7列出器件的EML的组分和厚度；
化合物D
表7
e、阴极:Ba/Al(2nm/100nm)在高真空(1×10-6毫巴)中热蒸镀而成；
f、封装:器件在氮气手套箱中用紫外线固化树脂封装。
各OLED器件的电流电压及发光(IVL)特性通过表征设备来表征，同时记录重要的参数如效率，寿命及驱动电压。OLED器件的性能总结在表8中。
表8
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (19)
1.一种有机混合物，其特征在于，包括一有机材料P和另一种有机材料H，其中P和H中至少有一种是高聚物，min((LUMO(P)-HOMO(H),LUMO(H)-HOMO(P))≤min(ET(P),ET(H))+0.1eV，其中HOMO(H)，LUMO(H)及ET(H)分别表示H的最高占有轨道，最低未占有轨道，三线态能级，HOMO(P)，LUMO(P)及ET(P)分别是P的最高占有轨道，最低未占有轨道，三线态能级。
2.根据权利要求1所述的有机混合物，其特征在于，包括：1)一高聚物P1和一小分子有机材料H2；或2)一高聚物P1和一高聚物P2；或3)一高聚物P2和一小分子有机材料H1；其中P1包含有如化学式1或化学式1b所示的重复单元，P2包含有如化学式2或化学式2b所示的重复单元：
其中：n、n1、m和m1表示重复单元数，n、n1、m和m1是大于或等于1的自然数，SP是非共轭间隔基团；
且，min((LUMO(H1)-HOMO(H2),LUMO(H2)-HOMO(H1))≤min(ET(H1),ET(H2))+0.1eV，其中HOMO(H1)，LUMO(H1)及ET(H1)分别表示H1的最高占有轨道，最低未占有轨道，三线态能级，HOMO(H2)，LUMO(H2)及ET(H2)分别是H2的最高占有轨道，最低未占有轨道，三线态能级。
3.根据权利要求2所述的有机混合物，其特征在于，H1和H2中至少有一个的(HOMO-(HOMO-1))≥0.3eV。
4.根据权利要求2所述的有机混合物，其特征在于，X选取范围为0.1～10，其中X为有机混合物中P1/H2，P1/P2，P2/H1的质量之比。
5.根据权利要求2-4中任一项所述的有机混合物，其特征在于，H1与H2中至少有一个包含供电子基D，至少有一个包含吸电子基A。
6.根据权利要求5所述的有机混合物，其特征在于，H1与H2中至少有一个具有如下结构式(I)或(II)所示的结构：
其中，Ar为取代或未被取代的芳香族或杂芳族结构单元，D在多次出现时可相互独立地选自相同或不同的供电子基，p为1到6之间的整数，q是0或等于1；A在多次出现时可相互独立地选自相同或不同的吸电子基，r为1到6之间的整数，s等于0或1。
7.根据权利要求6所述的有机混合物，其特征在于，所述供电子基D选自：
其中，
Y表示碳原子数为6～40芳香基团或碳原子数为3～40的芳杂基团；
Z1、Z2、Z3分别独立选自单键、N(R)、C(R)2、Si(R)2、O、S、C＝N(R)、C＝C(R)2或P(R)，Z2、Z3不同时为单键；
其中R、R1、R2分别独立选自烷基、烷氧基、氨基、烯、炔、芳烷基、杂烷基、芳基和杂芳基。
8.根据权利要求6所述的有机混合物，其特征在于，所述供电子基D选自包含有如下基团的结构单元，其环上H可以进一步被任意取代：
9.根据权利要求6所述的有机混合物，其特征在于，所述吸电子基A选自F，氰基或选自包含有如下基团的结构单元，其环上的H可以进一步被任意取代：
其中，m2为1、2或3；X1-X8选于CR或N，并且至少有一个是N；M1、M2、M3分别独立表示N(R)、C(R)2、Si(R)2、O、C＝N(R)、C＝C(R)2、P(R)、P(＝O)R、S、S＝O、SO2或无；其中R、R1、R2分别独立表示：烷基、烷氧基、氨基、烯、炔、芳烷基、杂烷基、芳基和杂芳基。
10.根据权利要求6所述的有机混合物，其特征在于，Ar选自包括如下基团的结构单元，其环上的H可以进一步被任意取代：
其中n2为1或2或3或4。
11.根据权利要求6所述的有机混合物，其特征在于，H1或H2选自包含有如下结构式的结构单元，其环上的H可以进一步被任意取代：
12.根据权利要求6所述的有机混合物，其特征在于，H1或H2选自包含有如下结构式的结构单元，其环上的H可以进一步被任意取代：
13.根据权利要求2所述的有机混合物，其特征在于，所述SP选自如下结构：
其中，Ar-1为有5到60个环原子的芳族或杂芳族基团。
14.根据权利要求2所述的有机混合物，其特征在于，所述SP选自如下结构：
其中，R-1,R-2,R-3,和R-4各自独立的选自-C,亚烷基、亚环烷基、烷基亚甲硅烷基、亚甲硅烷基、芳基亚甲硅烷基、烷基烷氧基亚烷基、芳基烷氧基亚烷基、烷基硫代亚烷基、膦、氧化膦、砜、亚烷基砜、砜氧化物或亚烷基砜氧化物。
15.根据权利要求1-14任一项所述的有机混合物，其特征在于，还包括一种发光材料，所述的发光材料选自单重态发光体，三重态发光体或TADF发光体。
16.一种组合物，其特征在于，包含一种按照权利要求1-15中任一项所述的有机混合物，及至少一种有机溶剂。
17.一种有机电子器件，其特征在于，至少包括一种如权利要求1-15任一项所述的有机混合物。
18.根据权利要求17所述的有机电子器件，其特征在于，所述的有机电子器件为有机发光二极管、有机光伏电池、有机发光电池、有机场效应管、有机发光场效应管、有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器或有机等离激元发射二极管。
19.根据权利要求17所述的有机电子器件，其特征在于，所述的电致发光器件至少包含一发光层，所述发光层包括一种如权利要求1-15任一项所述的有机混合物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201711218633.XA CN107978692B (zh) | 2017-11-28 | 2017-11-28 | 有机混合物、包含其的组合物、有机电子器件及应用 |
| PCT/CN2018/117517 WO2019105326A1 (zh) | 2017-11-28 | 2018-11-26 | 有机混合物、包含其的组合物、有机电子器件及应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201711218633.XA CN107978692B (zh) | 2017-11-28 | 2017-11-28 | 有机混合物、包含其的组合物、有机电子器件及应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN107978692A true CN107978692A (zh) | 2018-05-01 |
| CN107978692B CN107978692B (zh) | 2019-05-14 |
Family
ID=62008295
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201711218633.XA Active CN107978692B (zh) | 2017-11-28 | 2017-11-28 | 有机混合物、包含其的组合物、有机电子器件及应用 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN107978692B (zh) |
| WO (1) | WO2019105326A1 (zh) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109734928A (zh) * | 2019-01-04 | 2019-05-10 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种空间电荷转移树枝状荧光材料及其制备方法、有机电致发光器件 |
| WO2019105326A1 (zh) * | 2017-11-28 | 2019-06-06 | 广州华睿光电材料有限公司 | 有机混合物、包含其的组合物、有机电子器件及应用 |
| CN111384299A (zh) * | 2018-12-29 | 2020-07-07 | 固安鼎材科技有限公司 | 一种有机发光二极管及其制备方法 |
| CN112319081A (zh) * | 2019-12-12 | 2021-02-05 | 广东聚华印刷显示技术有限公司 | 喷墨打印方法、喷墨打印装置及发光器件 |
Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1956236A (zh) * | 2005-10-28 | 2007-05-02 | 三洋电机株式会社 | 有机场致发光元件和有机场致发光显示装置 |
| US20070285010A1 (en) * | 2006-06-07 | 2007-12-13 | Lee Tae-Woo | Organic light emitting device |
| CN103985822A (zh) * | 2014-05-30 | 2014-08-13 | 广州华睿光电材料有限公司 | 有机混合物、包含其的组合物、有机电子器件及应用 |
| CN104169347A (zh) * | 2012-03-16 | 2014-11-26 | 默克专利股份有限公司 | 共轭聚合物 |
| CN104755462A (zh) * | 2012-10-17 | 2015-07-01 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 新颖有机电致发光化合物和含有所述化合物的有机电致发光装置 |
| CN104871336A (zh) * | 2012-12-18 | 2015-08-26 | 默克专利有限公司 | 具有稠合环系的发光体 |
| WO2016086886A1 (zh) * | 2014-12-04 | 2016-06-09 | 广州华睿光电材料有限公司 | 聚合物，包含其的混合物、组合物、有机电子器件，及其单体 |
| WO2017034085A1 (ko) * | 2015-08-25 | 2017-03-02 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시장치 |
| US20170338436A1 (en) * | 2016-05-20 | 2017-11-23 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-Emitting Element, Display Device, Electronic Device, and Lighting Device |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100779009B1 (ko) * | 2006-11-20 | 2007-11-28 | 광주과학기술원 | 이리듐 착체, 카바졸 유도체 및 이들을 가지는 공중합체 |
| KR20140038886A (ko) * | 2012-09-21 | 2014-03-31 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자 |
| CN105679949A (zh) * | 2014-12-04 | 2016-06-15 | 广州华睿光电材料有限公司 | 有机发光晶体管及其应用 |
| CN107978692B (zh) * | 2017-11-28 | 2019-05-14 | 广州华睿光电材料有限公司 | 有机混合物、包含其的组合物、有机电子器件及应用 |
-
2017
- 2017-11-28 CN CN201711218633.XA patent/CN107978692B/zh active Active
-
2018
- 2018-11-26 WO PCT/CN2018/117517 patent/WO2019105326A1/zh active Application Filing
Patent Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1956236A (zh) * | 2005-10-28 | 2007-05-02 | 三洋电机株式会社 | 有机场致发光元件和有机场致发光显示装置 |
| US20070285010A1 (en) * | 2006-06-07 | 2007-12-13 | Lee Tae-Woo | Organic light emitting device |
| CN104169347A (zh) * | 2012-03-16 | 2014-11-26 | 默克专利股份有限公司 | 共轭聚合物 |
| CN104755462A (zh) * | 2012-10-17 | 2015-07-01 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 新颖有机电致发光化合物和含有所述化合物的有机电致发光装置 |
| CN104871336A (zh) * | 2012-12-18 | 2015-08-26 | 默克专利有限公司 | 具有稠合环系的发光体 |
| CN103985822A (zh) * | 2014-05-30 | 2014-08-13 | 广州华睿光电材料有限公司 | 有机混合物、包含其的组合物、有机电子器件及应用 |
| WO2016086886A1 (zh) * | 2014-12-04 | 2016-06-09 | 广州华睿光电材料有限公司 | 聚合物，包含其的混合物、组合物、有机电子器件，及其单体 |
| CN107004777A (zh) * | 2014-12-04 | 2017-08-01 | 广州华睿光电材料有限公司 | 聚合物，包含其的混合物、组合物、有机电子器件，及其单体 |
| WO2017034085A1 (ko) * | 2015-08-25 | 2017-03-02 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시장치 |
| US20170338436A1 (en) * | 2016-05-20 | 2017-11-23 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-Emitting Element, Display Device, Electronic Device, and Lighting Device |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| GOUSHI, KENICHI等: "Organic light-emitting diodes employing efficient reverse intersystem crossing for triplet-to-singlet state conversion", 《NATURE PHOTONICS》 * |
| VYGINTAS JANKUS等: "The role of exciplex states in phosphorescent OLEDs with poly(vinylcarbazole) (PVK) host", 《ORGANIC ELECTRONICS》 * |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019105326A1 (zh) * | 2017-11-28 | 2019-06-06 | 广州华睿光电材料有限公司 | 有机混合物、包含其的组合物、有机电子器件及应用 |
| CN111384299A (zh) * | 2018-12-29 | 2020-07-07 | 固安鼎材科技有限公司 | 一种有机发光二极管及其制备方法 |
| CN111384299B (zh) * | 2018-12-29 | 2024-02-09 | 固安鼎材科技有限公司 | 一种有机发光二极管及其制备方法 |
| CN109734928A (zh) * | 2019-01-04 | 2019-05-10 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种空间电荷转移树枝状荧光材料及其制备方法、有机电致发光器件 |
| CN109734928B (zh) * | 2019-01-04 | 2021-08-17 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种空间电荷转移树枝状荧光材料及其制备方法、有机电致发光器件 |
| CN112319081A (zh) * | 2019-12-12 | 2021-02-05 | 广东聚华印刷显示技术有限公司 | 喷墨打印方法、喷墨打印装置及发光器件 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN107978692B (zh) | 2019-05-14 |
| WO2019105326A1 (zh) | 2019-06-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN108003365B (zh) | 有机复合薄膜及其在有机电子器件中的应用 | |
| CN108137618A (zh) | D-a型化合物及其应用 | |
| CN108368045A (zh) | 热激发延迟荧光材料、高聚物、混合物、组合物以及有机电子器件 | |
| CN109803957A (zh) | 三嗪类稠环衍生物及其在有机电子器件中的应用 | |
| CN103985822B (zh) | 有机混合物、包含其的组合物、有机电子器件及应用 | |
| CN111278795B (zh) | 有机混合物及其在有机电子器件中的应用 | |
| CN109790460A (zh) | 含硼有机化合物及应用、有机混合物、有机电子器件 | |
| CN107004777B (zh) | 聚合物，包含其的混合物、组合物、有机电子器件，及其单体 | |
| CN109792002A (zh) | 有机混合物、组合物及有机电子器件和应用 | |
| CN107978692B (zh) | 有机混合物、包含其的组合物、有机电子器件及应用 | |
| CN107001380A (zh) | 化合物、包含其的混合物、组合物和有机电子器件 | |
| CN109575002A (zh) | 有机化合物及其应用 | |
| CN109790130A (zh) | 有机化合物及其应用、有机混合物、有机电子器件 | |
| CN109638171A (zh) | 有机混合物、高聚物、组合物及其用途 | |
| CN109705107A (zh) | 稠环有机化合物、包含其的混合物及有机电子器件 | |
| CN109791993A (zh) | 有机混合物、组合物以及有机电子器件 | |
| CN108047062B (zh) | 芳香胺衍生物及有机电子器件 | |
| CN108137634A (zh) | 一种金属有机配合物及其在电子器件中的应用 | |
| CN108137604A (zh) | 并吡咯衍生物及其在有机电子器件的应用 | |
| CN107004778A (zh) | 有机混合物、包含其的组合物、有机电子器件及应用 | |
| CN109790163A (zh) | 咔唑类化合物及其应用 | |
| CN108137558A (zh) | 咔唑衍生物、高聚物、混合物、组合物、有机电子器件及其应用 | |
| CN109970660A (zh) | 含稠杂环的螺芴类有机化合物及其应用 | |
| CN108137622A (zh) | 含硅的有机化合物及其应用 | |
| CN109843837A (zh) | 含氮稠杂环的化合物及其应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |