CN107954986B - 一种可用于药物检测的配合物的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种新型可用于药物检测的配合物的合成方法,具体涉及一种含Pb的配合物Pb(bpbp)3(NO3)2,其中bpbp代表的是2,6‑二(2‑(1‑苯基)苯并咪唑)吡啶。本发明也涉及了此配合物的晶体结构。本发明的制备方法简便,毒性小,快速,产量高。相较于此类配体配合物的晶体培养的常规方法,本发明的合成用到的溶剂为水和甲醇,三天就可以得到大量晶体。通过荧光分析法,测试目标产物和牛血清白蛋白(BSA)的相互作用的荧光光谱。BSA的荧光猝灭现象表明,此配合物与牛血清白蛋白有较强的相互作用,进而推断该物质可应用到生物药物检测方面。
Description
技术领域
本发明涉及一种可用于药物检测的配合物及其合成方法,具体涉及一种含Pb的配合物Pb(bpbp)3(NO3)2,其中bpbp代表的是2,6-二(2-(1-苯基)苯并咪唑)吡啶。本发明也涉及了此配合物的晶体结构。
背景技术
近年来,金属配合物凭借其在催化,荧光,磁性,材料,生物等方面独特的性质和潜在的应用得到了人们的广泛关注。苯并咪唑及其衍生物具有很大的共轭结构和较强的分子内电子转移能力,因此它在生物医药方面具有很大的研究价值。苯并咪唑与金属形成的配合物能够通过弱的相互作用,与生物靶细胞相互作用,展现抗病毒,抗癌,抗寄生虫,抗高血压等广泛的生物活性。
2,6-二(2-(1-苯基)苯并咪唑)吡啶是一个具有生物活性的双苯并咪唑配体。此配体含有3个可参与配位的N原子,可以与不同的金属配位形成不同的结构。现有的文献报道了其与锌,铜,钴,镉和钌金属配位形成的配合物,涉及了配合物在医药,生物和药理学的研究。因此,本发明合成的此配合物具有很大的研究价值,有望用于药物检测。值得注意的是,关于此配体的文献全部都是d区金属的配位,没有p区的研究报道。
众所周知,铅是一种对环境和人体生命健康都具有很大危害的金属,它可影响神经、造血、消化、泌尿、生殖和发育、心血管、内分泌、免疫、骨骼等各类器官,主要是神经系统和造血系统。更为严重的是它影响婴幼儿的生长和智力发育,损伤认知、神经行为和学习记忆等脑功能,甚至可能造成痴呆。铅引起的智力损害是不可逆转的。同时,铅具有较大的离子半径,较多的配位数(2-10),以及多变的配位模式。因此,找到合适的配体与铅配位,排出体内过量铅的这个课题就有很重大的意义。
发明内容
为了克服现有技术存在的问题,本发明的目的在于提供一种新型简便快速合成铅的配合物的方法。
为了实现上述目的,本发明所采用的技术方案是:一种可用于药物检测的配合物的合成方法,其特征在于,所述合成方法包括如下步骤:
(1)以2,6-吡啶二甲醇为原料,经过氧化反应得到2,6-吡啶二甲醛:将2,6-吡啶二甲醇加入到圆底烧瓶中,再加入SeO2,1,4-二氧六环,100℃下搅拌回流6h,反应液经过滤,减压蒸馏,以乙酸乙酯与石油醚作为柱层析分离的洗脱剂,得到2,6-吡啶二甲醛;
(2)2,6-吡啶二甲醛和邻硝基二苯胺通过还原关环法得到配体2,6-双(1-苯基苯并咪唑-2-)吡啶(bpbp):将步骤(1)中制备的2,6-吡啶二甲醛加入到圆底烧瓶中,然后加入邻硝基二苯胺,水,乙醇,搅拌20min后,加入连二亚硫酸钠,温度调到100℃,回流反应24h,反应液经过滤,减压蒸馏,以二氯甲烷与甲醇作为柱层析分离的洗脱剂,得到2,6-双(1-苯基苯并咪唑-2-)吡啶;
(3)目标配合物的制备:将步骤(2)中制备的2,6-双(1-苯基苯并咪唑-2-)吡啶加入一个烧杯中,加入甲醇,室温搅拌至溶解,得到溶液A;然后将硝酸铅溶解于适量的水中,将此硝酸铅的水溶液逐滴滴加到溶液A中,得到混合溶液B;将混合溶液B在室温下搅拌溶解后,放冰箱中4-5℃保持三天,过滤,去离子水洗涤,得到目标产物Pb(bpbp)3(NO3)2。
进一步地,步骤(1)所述2,6-吡啶二甲醇和SeO2的摩尔比为1:2。
进一步地,步骤(1)所述柱层析分离时,洗脱剂乙酸乙酯与石油醚的体积比为3:1。
进一步地,步骤(2)所述2,6-吡啶二甲醛、邻硝基二苯胺和连二亚硫酸钠的摩尔比为1:2:6。
进一步地,步骤(2)所述乙醇和水的体积比为3:1。
进一步地,步骤(2)所述柱层析分离时,洗脱剂二氯甲烷与甲醇的体积比为60:1。
进一步地,步骤(3)所述2,6-双(1-苯基苯并咪唑-2-)吡啶和硝酸铅的摩尔比为2:1。
进一步地,步骤(3)所述甲醇和水的体积比为2:1。
进一步地,步骤(3)所述混合溶液B的搅拌时间为20分钟以上。
本发明的有益效果是:本发明的制备方法简便,毒性小,快速,产量高。此类配体配合物的晶体培养的常规方法是,在乙醇或DMF里面搅拌一段时间后,室温下自然挥发长晶体,这样的方法普遍时间比较长,需要几个星期甚至几个月才能长出晶体。而本发明的合成用到的溶剂为水和甲醇,三天就可以得到大量晶体。同时,其余文献中此配体和金属均是3或6配位,而本发明的方法得到的是9配位。配位数目明显提高,金属铅与配体形成了螯合物,结构更加复杂和稳定。螯合物最显著的一种特性是其热力学稳定性和热稳定性。金属离子与多齿配体生成的螯合物,比它与单齿配体生成的类似配合物有较高的稳定性,这是由于要同时断开螯合剂配位于金属上的多个键是困难的。9配位的原因有两点,一方面铅具有较大的离子半径,所以具有较多的配位数(2-10)和多变的配位模式。另一方面是2,6-二(2-(1-苯基)苯并咪唑)吡啶中的三个N均可参与配位,很容易与金属配位形成配合物。
通过荧光分析法,测试目标产物和牛血清白蛋白(BSA)的相互作用的荧光光谱。BSA的荧光猝灭现象表明,此配合物与牛血清白蛋白有较强的相互作用,进而推断该物质可应用到生物药物检测方面。
附图说明
图1是步骤(3)制备得到的配合物的晶体结构。
图2是步骤(3)制备得到的配合物的紫外-可见吸收光谱。
图3是步骤(3)制备得到的配合物与牛血清白蛋白相互作用的荧光光谱。
图4是步骤(3)制备得到的配合物的红外光谱图。
图5是步骤(3)制备得到的配合物的热重图谱。
具体实施方式
为了更好地理解本发明,下面结合实施例进一步阐明本发明的内容,但本发明的内容不仅仅局限于下面的实施例。本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改,这些等价形式同样在本申请所列权利要求书限定范围之内。
实施例1
步骤(1)2,6-吡啶二甲醛的合成:取一个100ml的圆底烧瓶,加入1.5g(10.8mmol)2,6-吡啶二甲醇,2.4g(21.8mmol)SeO2,45ml的1,4-二氧六环,100℃下搅拌回流6h。反应液过滤出去黑色残渣,减压蒸馏得到粗产品。粗产品经过柱层析净化,洗脱剂乙酸乙酯与石油醚的体积比为3:1,得到0.98g淡红色粉末(2,6-吡啶二甲醛),产率为70%。
步骤(2)2,6-二(2-(1-苯基)苯并咪唑)吡啶(bpbp):取0.54g(4mmol)步骤(1)中制备的2,6-吡啶二甲醛加入到圆底烧瓶中,然后加入1.7g(8mmol)邻硝基二苯胺,60ml乙醇,20ml去离子水,搅拌20min后,加入4.6g(24mmol)连二亚硫酸钠,温度调到100℃,回流反应24h。反应液经过滤,减压蒸馏。粗产品经过柱层析净化,洗脱剂二氯甲烷和甲醇体积比为60:1,得到0.98g2,6-二(2-(1-苯基)苯并咪唑)吡啶,产率为47.74%。
步骤(3)目标配合物Pb(bpbp)3(NO3)2晶体的制备:取一25ml的烧杯,加入0.0462g(0.1mmolbpbp),6Ml甲醇。另取一个10ml的烧杯,加入0.0241g(0.05mmol)Pb(NO3)2和3ML去离子水。室温下搅拌溶解后,将硝酸铅的水溶液逐滴滴加到bpbp的甲醇溶液中,室温下搅拌20分钟后,将淡黄色澄清溶液放冰箱中4-5℃保持三天,出现大量针尖状晶体。过滤,去离子水洗涤,即可得到0.06g黄色的针尖状晶体,产率约为69%。
图1是目标产物的晶体结构。晶体结构数据如下:
表1 Pb(bpbp)3(NO3)2的晶体学数据
图2是配体bpbp和目标产物Pb(bpbp)3(NO3)2的紫外-可见光谱。配体bpbp和目标产物溶于DMF,且浓度均为6.0×10-6mol/L,在室温下,测紫外可见光谱。由图2可知,配体的最大吸收峰在314nm,归因于π→π*跃迁。配合物在214nm出现了一个新的吸收峰,这个变化可能是因为金属和配体之间的电荷转移。
图3是配合物Pb(bpbp)3(NO3)2与牛血清白蛋白的相互作用的荧光光谱。在PH=7.42的磷酸缓冲体系中配制浓度为6.0×10-6mol/L的BSA的缓冲溶液,用移液管移取2ML于石英比色皿中。在25℃下,配合物Pb(bpbp)3(NO3)2溶于乙醇中,浓度为4.0×10-4mol/L,用微量注射器逐渐向BSA缓冲溶液中加入猝灭剂,且保证猝灭剂浓度的范围是0-14×10-5mol/L。荧光猝灭现象表明了目标产物与牛血清白蛋白发生了相互作用。荧光测试是在PerkinElmer LS-55荧光分光光度计测试的。
图4是目标产物的红外光谱图。从图4可以看出,目标产物的红外特征峰如下:3446,3057,1629,1589,1495,1444,1380,1322,1288,746,682.(cm-1)。其中1380cm–1处出现一个很强的峰,表明了配合物中有硝酸根。1629cm–1出现一个新峰,归属于C=N中的N与金属配位引起的伸缩动。同时,红外图谱中也显示了苯并咪唑,吡啶,苯环中的相应官能团的峰值。
图5是目标产物的热重图谱。热重测试条件为,TG曲线见图5。目标产物从290℃开始分解,直到500℃重量损失停止,归因于硝酸盐和配体的分解,最终得到的产物是氧化铅。热重曲线表明了目标产物有很好的热稳定性。
实施例2:
步骤(1)2,6-吡啶二甲醛的合成:取一个100ml的圆底烧瓶,加入1.5g(10.8mmol)2,6-吡啶二甲醇,2.4g(21.8mmol)SeO2,45ml的1,4-二氧六环,100℃下搅拌回流6h。反应液过滤出去黑色残渣,减压蒸馏得到粗产品。粗产品经过柱层析净化,洗脱剂乙酸乙酯与石油醚的体积比为3:1,得到0.98g淡红色粉末(2,6-吡啶二甲醛),产率为70%。
步骤(2):2,6-二(2-(1-苯基)苯并咪唑)吡啶(bpbp):取0.54g(4mmol)步骤(1)中制备的2,6-吡啶二甲醛加入到圆底烧瓶中,然后加入1.7g(8mmol)邻硝基二苯胺,60ml乙醇,20ml去离子水,搅拌20min后,加入4.6g(24mmol)连二亚硫酸钠,温度调到100℃,回流反应24h。反应液经过滤,减压蒸馏。粗产品经过柱层析净化,洗脱剂二氯甲烷和甲醇体积比为60:1,得到0.98g2,6-二(2-(1-苯基)苯并咪唑)吡啶,产率为47.74%。
步骤(3)目标配合物Pb(bpbp)3(NO3)2晶体的制备:取一25ml的烧杯,加入0.0462g(0.1mmolbpbp),6Ml甲醇。另取一个10ml的烧杯,加入0.0241g(0.05mmol)Pb(NO3)2和3ML去离子水。室温下搅拌溶解后,将硝酸铅的水溶液逐滴滴加到bpbp的甲醇溶液中,室温下搅拌6h后,将淡黄色澄清溶液放冰箱中4-5℃保持三天,出现大量晶体。过滤,去离子水洗涤,即可得到黄色的针尖状晶体,配合物测试结果见附图1-5。
实施例3:
步骤(1)2,6-吡啶二甲醛的合成:取一个100ml的圆底烧瓶,加入1.5g(10.8mmol)2,6-吡啶二甲醇,2.4g(21.8mmol)SeO2,45ml的1,4-二氧六环,100℃下搅拌回流6h。反应液过滤出去黑色残渣,减压蒸馏得到粗产品。粗产品经过柱层析净化,洗脱剂乙酸乙酯与石油醚的体积比为3:1,得到0.98g淡红色粉末(2,6-吡啶二甲醛),产率为70%。
步骤(2):2,6-二(2-(1-苯基)苯并咪唑)吡啶(bpbp):取0.54g(4mmol)步骤(1)中制备的2,6-吡啶二甲醛加入到圆底烧瓶中,然后加入1.7g(8mmol)邻硝基二苯胺,60ml乙醇,20ml去离子水,搅拌20min后,加入4.6g(24mmol)连二亚硫酸钠,温度调到100℃,回流反应24h。反应液经过滤,减压蒸馏。粗产品经过柱层析净化,洗脱剂二氯甲烷和甲醇体积比为60:1,得到0.98g2,6-二(2-(1-苯基)苯并咪唑)吡啶,产率为47.74%。
步骤(3)目标配合物Pb(bpbp)3(NO3)2晶体的制备:取一25ml的烧杯,加入0.0462g(0.1mmolbpbp),12ml甲醇。另取一个10ml的烧杯,加入0.0241g(0.05mmol)Pb(NO3)2和6ML去离子水。室温下搅拌溶解后,将硝酸铅的水溶液逐滴滴加到bpbp的甲醇溶液中,室温下搅拌20min后,将淡黄色澄清溶液放冰箱中4-5℃保持三天,出现大量针尖状晶体。过滤,去离子水洗涤,即可得到黄色的针尖状晶体,配合物测试结果见附图1-5。
最后应当说明的是,以上内容仅用以说明本发明的技术方案,而非对本发明保护范围的限制,本领域的普通技术人员对本发明的技术方案进行的简单修改或者等同替换,均不脱离本发明技术方案的实质和范围。
Claims (9)
1.一种可用于药物检测的配合物的合成方法,其特征在于,所述合成方法包括如下步骤:
(1)以2,6-吡啶二甲醇为原料,经过氧化反应得到2,6-吡啶二甲醛:将2,6-吡啶二甲醇加入到圆底烧瓶中,再加入SeO2,1,4-二氧六环,100℃下搅拌回流6h,反应液经过滤,减压蒸馏,以乙酸乙酯与石油醚作为柱层析分离的洗脱剂,得到2,6-吡啶二甲醛;
(2)2,6-吡啶二甲醛和邻硝基二苯胺通过还原关环法得到配体2,6-双(1-苯基苯并咪唑-2-)吡啶(bpbp):将步骤(1)中制备的2,6-吡啶二甲醛加入到圆底烧瓶中,然后加入邻硝基二苯胺,水,乙醇,搅拌20min后,加入连二亚硫酸钠,温度调到100℃,回流反应24h,反应液经过滤,减压蒸馏,以二氯甲烷与甲醇作为柱层析分离的洗脱剂,得到2,6-双(1-苯基苯并咪唑-2-)吡啶;
(3)目标配合物的制备:将步骤(2)中制备的2,6-双(1-苯基苯并咪唑-2-)吡啶加入一个烧杯中,加入甲醇,室温搅拌至溶解,得到溶液A;然后将硝酸铅溶解于适量的水中,将此硝酸铅的水溶液逐滴滴加到溶液A中,得到混合溶液B;将混合溶液B在室温下搅拌溶解后,放冰箱中4-5℃保持三天,过滤,去离子水洗涤,得到目标产物Pb(bpbp)3(NO3)2。
2.根据权利要求1所述的可用于药物检测的配合物的合成方法,其特征在于:步骤(1)所述2,6-吡啶二甲醇和SeO2的摩尔比为1:2。
3.根据权利要求1所述的可用于药物检测的配合物的合成方法,其特征在于:步骤(1)所述柱层析分离时,洗脱剂乙酸乙酯与石油醚的体积比为3:1。
4.根据权利要求1所述的可用于药物检测的配合物的合成方法,其特征在于:步骤(2)所述2,6-吡啶二甲醛、邻硝基二苯胺和连二亚硫酸钠的摩尔比为1:2:6。
5.根据权利要求1所述的可用于药物检测的配合物的合成方法,其特征在于:步骤(2)所述乙醇和水的体积比为3:1。
6.根据权利要求1所述的可用于药物检测的配合物的合成方法,其特征在于:步骤(2)所述柱层析分离时,洗脱剂二氯甲烷与甲醇的体积比为60:1。
7.根据权利要求1所述的可用于药物检测的配合物的合成方法,其特征在于:步骤(3)所述2,6-双(1-苯基苯并咪唑-2-)吡啶和硝酸铅的摩尔比为2:1。
8.根据权利要求1所述的可用于药物检测的配合物的合成方法,其特征在于:步骤(3)所述甲醇和水的体积比为2:1。
9.根据权利要求1所述的可用于药物检测的配合物的合成方法,其特征在于:步骤(3)所述混合溶液B的搅拌时间为20分钟以上。
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