CN107954956A - 一种基于柱层析技术分离制备葫芦巴内酯的方法及在卷烟中应用 - Google Patents

一种基于柱层析技术分离制备葫芦巴内酯的方法及在卷烟中应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种葫芦巴内酯分离制备方法及在卷烟中应用，以葫芦巴籽为原料，葫芦巴籽经烘焙、萃取、浓缩得到葫芦巴酊剂或浸膏，以有机溶剂为洗脱剂体系，利用硅胶柱层析分离得到葫芦巴内酯。经GC‑MS检测葫芦巴内酯GC纯度>99％。本发明所述的方法操作简单，设备要求低，耗时较少。

Description

一种基于柱层析技术分离制备葫芦巴内酯的方法及在卷烟中 应用
技术领域
本专利涉及一种从天然香料中分离制备单体香料的方法，具体涉及种基于柱层析技术分离制备葫芦巴内酯的方法及在卷烟中应用。
背景技术
葫芦巴内酯又名糖内酯、3-羟基-4,5-二甲基-2(5H)呋喃酮，天然主要存在于葫芦巴浸膏中，是葫芦巴浸膏的关键香气组分，也是甘蔗制糖残余物中重要的香气组分，具有非常强烈持久的甘蔗糖蜜样的香气，略带焦香果味，可用作肉制品、汤料、调味品等，是一种良好的食品增香剂，也可用作卷烟香精香料。在卷烟香精中使用，可增加烟草的焦甜香味、增添烟香、掩盖杂气、降低卷烟刺激性、改善抽吸口感。
从葫芦巴浸膏中分离葫芦巴内酯国内外未见报道，国内仅有关于葫芦巴内酯合成的相关文章。例如陈永宽(2002)以丙二酸二乙酯为原料建立了一种葫芦巴内酯的简便合成方法，但是该方法操作繁琐。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术不足，提供一种从葫芦巴中分离葫芦巴内酯的方法及在卷烟中应用，此种方法可以快速得到纯度较高的葫芦巴内酯。
本发明的技术方案，以葫芦巴为原料，以硅胶为吸附剂，以有机溶剂为洗脱剂体系，工艺步骤如下。
(1)样品前处理，称取葫芦巴，经有机溶剂萃取、浓缩得到葫芦巴酊剂或浸膏，然后加入去离子水，然后加入萃取剂涡旋振荡萃取，离心，溶液分层，对去离子水溶解的葫芦巴浸膏萃取三次，合并三次萃取剂。
进一步的所述步骤包括：
(1)葫芦巴浸膏与加入去离子水称样质量与体积按照g/mL的料液比值为1:10，加入去离子水与加入萃取剂体积比为1:1。
进一步的所述步骤(1)涡旋振荡萃取的时间为5.00min。
(2)装柱，常规湿法装柱将吸附剂装入分离柱。
进一步的所述步骤(2)硅胶的优选粒度为200—300目。
(3)上样，将处理后的样品用乙酸乙酯溶解加入分离柱。
(4)洗脱，用自动馏分收集器控制洗脱液流速控制流速为3mL/min，分管收集洗脱液。
进一步的所述步骤(4)洗脱体系中石油醚与乙酸乙酯优选体积配比为1:0、8:1、6:1、1:1四个梯度。
(5)定性检测，对每管收集的洗脱液用GC—MS定性检测。
(6)葫芦巴内酯的获取，合并相同组分的洗脱液，用旋转蒸发器减压浓缩除去溶剂，即得到葫芦巴内酯。
进一步的所述步骤(6)旋转蒸发器加热温度为35℃将溶剂蒸干，然后温度升到50℃，保持15min，以保证溶剂完全除去。
一种基于柱层析技术分离制备葫芦巴内酯的方法及在卷烟中应用，所采用的仪器条件如下：
气相色谱条件：采用HP-5MS型60m*0.25mm*0.25μm的石英熔融毛细管柱；进样量1μL；载气：He；流速：1mL/min；进样口温度280℃；程序升温条件：50℃，保持2min，10℃/min升到280℃，保持10min，300℃后运行5min。
质谱条件：电子轰击离子源(EI)，电子电流为70ev；离子源温度230℃，四级杆温度150℃，传输线温度280℃；溶剂延迟：7min。
本发明所述的方法操作简单，设备要求低，耗时较少。
本发明所述方法确定的石油醚—乙酸乙酯洗脱剂体系具有理想的分离葫芦巴浸膏中葫芦巴内酯。
本发明所述方法采用硅胶为吸附剂，并对硅胶的粒度进行了优选，在常压下即可从葫芦巴浸膏中分离出纯度较高的葫芦巴内酯。
本发明所述方法可以使葫芦巴浸膏中的葫芦巴内酯得到有效分离，葫芦巴内酯的GC纯度达到>99％。图1为所分离葫芦巴内酯总离子流图。
附图说明
图1为所分离葫芦巴内酯总离子流图。
具体实施方式
下面结合具体实施例进一步阐述本发明。以下实施例仅用于对本发明的进一步具体描述。
分离制备实施例1
本实施例中以葫芦巴浸膏为原料，萃取后样品葫芦巴内酯GC纯度为30.51％，以200—300目粒度硅胶为吸附剂，以石油醚：乙酸乙酯＝1:0、10:1、6:1、1:1(体积比)的石油醚—乙酸乙酯溶液为洗脱剂体系。
(1)样品前处理，称取葫芦巴浸膏13.41g于500.00mL三角瓶中，加入去离子水130.00mL，然后加入二氯甲烷130.00mL做萃取剂，摇匀，取适量于离心管中涡旋振荡，离心后，溶液分层，取下层二氯甲烷相于茄形瓶中，为保证萃取完全对去离子水溶解的样品萃取三次。合并下层二氯甲烷相，用旋转蒸发仪将溶剂除去。
(2)装柱，常规湿法装柱将吸附剂装入分离柱，分离柱为Φ0.26x70.00cm玻璃柱。
(3)上样，用2.00mL乙酸乙酯将处理后的样品溶解，加入分离柱。
(4)洗脱，用自动馏分收集器控制洗脱液流速控制流速为3.00mL/min，分管收集洗脱液。
(5)定性检测，用GC—MS对每管收集的洗脱液进行定性检测。
(6)葫芦巴内酯的获取，合并相同的成分洗脱液，用旋转蒸发器将溶剂除去，加热温度为35.00℃，然后温度升到50.00℃，保持15.00min。然后将所得葫芦巴内酯单体用乙醇溶解，取适量于色谱瓶经GC—MS检测，葫芦巴内酯GC纯度为97.11％。
分离制备实施例2
本实施例中得到葫芦巴浸膏或酊剂为样品葫芦巴内酯GC纯度为5.96％，以200—300目粒度硅胶为吸附剂，以石油醚：乙酸乙酯＝1:0、10:1、6:1、1:1(体积比)的石油醚—乙酸乙酯溶液为洗脱剂体系。
(1)样品前处理，称取葫芦巴浸膏14.23g于500.00mL三角瓶中，加入去离子水142.00mL，然后加入石油醚142.00mL做萃取剂，摇匀，取适量于离心管中涡旋振荡，离心后，溶液分层，取上层石油醚相于茄形瓶中，为保证萃取完全对去离子水溶解的样品萃取三次。合并上层石油醚相，用旋转蒸发仪将溶剂除去。
(2)装柱，常规湿法装柱将吸附剂装入分离柱，分离柱为Φ0.26x70.00cm玻璃柱。
(3)上样，用2.00mL乙酸乙酯将处理后的样品溶解，加入分离柱。
(4)洗脱，用自动馏分收集器控制洗脱液流速控制流速为3mL/min，分管收集洗脱液。
(5)定性检测，用GC—MS对每管收集的洗脱液进行定性检测。
(6)葫芦巴内酯的获取，合并相同的成分洗脱液，用旋转蒸发器将溶剂除去，加热温度为35.00℃，然后温度升到50.00℃，保持15.00min。然后将所得葫芦巴内酯单体用乙醇溶解，取适量于色谱瓶经GC—MS检测，葫芦巴内酯GC纯度为99.65％。
本实施例中以葫芦巴浸膏为原料，处理后样品葫芦巴内酯GC纯度为12.61％，以200—300目粒度硅胶为吸附剂，以石油醚：乙酸乙酯＝1:0、10:1、6:1、1:1(体积比)的石油醚—乙酸乙酯溶液为洗脱剂体系。
(1)样品前处理，称取葫芦巴浸膏13.71g于500.00mL三角瓶中，加入去离子水137.00mL，然后加入石油醚137.00mL做萃取剂，涡旋振荡，离心后，溶液分层，取上层石油醚相于茄形瓶中，为保证萃取完全对去离子水溶解的样品萃取三次。合并上层石油醚相，用旋转蒸发仪将溶剂除去。
(2)装柱，常规湿法装柱将吸附剂装入分离柱，分离柱为Φ0.26x70.00cm玻璃柱。
(3)上样，用2.00mL乙酸乙酯将处理后的样品溶解，加入分离柱。
(4)洗脱，用自动馏分收集器控制洗脱液流速控制流速为3mL/min，分管收集洗脱液。
(5)定性检测，用GC—MS对每管收集的洗脱液进行定性检测。
(6)葫芦巴内酯的获取，合并相同的成分洗脱液，用旋转蒸发器将溶剂除去，加热温度为35.00℃，然后温度升到50.00℃，保持15.00min。然后将所得葫芦巴内酯单体用乙醇溶解，取适量于色谱瓶经GC—MS检测，葫芦巴内酯GC纯度为99.01％。
应用实施例
将分离的葫芦巴浸膏用乙醇稀释，用香精注射剂注射到空白卷烟中，并按照《GB5606.4-2005烟草及烟草制品感官评价方法》进行感官评吸。评吸结果取平均值，其结果详情见表1。所述注射量为占烟丝的重量百分比。
表1：感官评吸结果。
从表1中评析结果可以看出，葫芦巴内酯在空白卷烟中最适添加量为十万分之1，在卷烟中添加量大于十万分之1，能够增加香气量，增添烟香，添加量大于十万分之1时，烟气的协调性变差，当添加量在十万分之0.5到十万分之1之间能够降低刺激性。

Claims (10)

1.一种基于柱层析技术分离制备葫芦巴内酯的方法，其特征在于：
以葫芦巴籽为原料，，以硅胶为吸附剂，以有机溶剂为洗脱剂体系，经有机溶剂提取、利用硅胶柱层析分离得到葫芦巴内酯。
2.根据权利要求1所述的一种基于柱层析技术分离制备葫芦巴内酯的方法，其特征在于：所述方法包括如下步骤：
(1)样品前处理：称取葫芦巴，经有机溶剂萃取、浓缩得到葫芦巴酊剂或浸膏，然后加入去离子水，然后加入萃取剂涡旋振荡萃取，离心，溶液分层，对去离子水溶解的葫芦巴浸膏萃取三次，合并三次萃取剂；
(2)装柱：常规湿法装柱将吸附剂装入分离柱；
(3)上样：将处理后的样品用乙酸乙酯溶解加入分离柱；
(4)洗脱：用自动馏分收集器控制洗脱液流速控制流速，分管收集洗脱液；
(5)定性检测：对每管收集的洗脱液用GC—MS定性检测；
(6)葫芦巴内酯的获取：合并相同组分的洗脱液，用旋转蒸发器减压浓缩除去溶剂，即得到葫芦巴内酯。
3.根据权利要求2所述的一种基于柱层析技术分离制备葫芦巴内酯的方法，其特征在于：
所述步骤(1)葫芦巴浸膏与加入去离子水称样质量与体积按照g/mL的料液比值为1:10，加入去离子水与加入萃取剂体积比为1:1；
所述步骤(1)涡旋振荡萃取的时间为5.00min；
所述步骤(4)洗脱，洗脱液流速控制为3mL/min，洗脱体系中石油醚与乙酸乙酯体积配比为1:0、8:1、6:1、1:1四个梯度；
所述步骤(6)旋转蒸发器加热温度为35℃将溶剂蒸干，然后温度升到50℃，保持15min，以保证溶剂完全除去。
4.根据权利要求3所述的一种基于柱层析技术分离制备葫芦巴内酯的方法，其特征在于：
所采用的仪器条件如下：
气相色谱条件：采用HP-5MS型60m*0.25mm*0.25μm的石英熔融毛细管柱；进样量1μL；载气：He；流速：1mL/min；进样口温度280℃；程序升温条件：50℃，保持2min，10℃/min升到280℃，保持10min，300℃后运行5min；
质谱条件：电子轰击离子源，电子电流为70ev；离子源温度230℃，四级杆温度150℃，传输线温度280℃；溶剂延迟：7min。
5.根据权利要求1所述一种基于柱层析技术分离制备葫芦巴内酯的方法，其特征在于，所述步骤1所用萃取溶剂选自二氯甲烷、石油醚、乙醚、乙酸乙酯有机溶剂。
6.根据权利要求1所述一种基于柱层析技术分离制备葫芦巴内酯的方法，其特征在于，所述步骤(2)硅胶的粒度为100—500目。
7.根据权利要求1所述一种基于柱层析技术分离制备葫芦巴内酯的方法，其特征在于，所述步骤3柱层析所用洗脱剂中的石油醚与乙酸乙酯按照不同比例的混合溶剂，混合比例：1:1～20:1或石油醚与二氯甲烷按照不同比例的混合溶剂，混合比例：1:1～10:1。
8.根据权利要求1所述的一种基于柱层析技术分离制备葫芦巴内酯的方法，其特征在于：所述方法包括如下步骤：
(1)样品前处理：称取葫芦巴，经有机溶剂萃取、浓缩得到葫芦巴酊剂或浸膏，然后加入去离子水，然后加入萃取剂涡旋振荡萃取，离心，溶液分层，对去离子水溶解的葫芦巴浸膏萃取三次，合并三次萃取剂；
(2)装柱：常规湿法装柱将吸附剂装入分离柱；
(3)上样：将处理后的样品用乙酸乙酯溶解加入分离柱；
(4)洗脱：用自动馏分收集器控制洗脱液流速控制流速，分管收集洗脱液；
(5)定性检测：对每管收集的洗脱液用GC—MS定性检测。
(6)葫芦巴内酯的获取：合并相同组分的洗脱液，用旋转蒸发器减压浓缩除去溶剂，即得到葫芦巴内酯；
所述步骤(1)葫芦巴浸膏与加入去离子水称样质量与体积按照g/mL的料液比值为1:10，加入去离子水与加入萃取剂体积比为1:1；所用萃取溶剂选自二氯甲烷、石油醚、乙醚、乙酸乙酯有机溶剂；
所述步骤(1)涡旋振荡萃取的时间为5.00min；
所述步骤(2)硅胶的粒度为100—500目；
所述步骤(3)柱层析所用洗脱剂中的石油醚与乙酸乙酯按照不同比例的混合溶剂，混合比例：1:1～20:1或石油醚与二氯甲烷按照不同比例的混合溶剂，混合比例：1:1～10:1；
所述步骤(4)洗脱，洗脱液流速控制为3mL/min，洗脱体系中石油醚与乙酸乙酯体积配比为1:0、8:1、6:1、1:1四个梯度；
所述步骤(6)旋转蒸发器加热温度为35℃将溶剂蒸干，然后温度升到50℃，保持15min，以保证溶剂完全除去；
所采用的仪器条件如下：
气相色谱条件：采用HP-5MS型60m*0.25mm*0.25μm的石英熔融毛细管柱；进样量1μL；载气：He；流速：1mL/min；进样口温度280℃；程序升温条件：50℃，保持2min，10℃/min升到280℃，保持10min，300℃后运行5min；
质谱条件：电子轰击离子源，电子电流为70ev；离子源温度230℃，四级杆温度150℃，传输线温度280℃；溶剂延迟：7min。
9.根据权利要求1所述的一种基于柱层析技术分离制备葫芦巴内酯的方法制备得到的葫芦巴内酯在卷烟中应用。
10.根据权利要求9所述的一种基于柱层析技术分离制备葫芦巴内酯的方法制备得到的葫芦巴内酯在卷烟中应用，其特征在于：添加量在十万分之0.5到十万分之1之间。
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