CN107937470A - 一种离子液体体系中酶法合成植物甾醇酯的方法 - Google Patents

一种离子液体体系中酶法合成植物甾醇酯的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种离子液体体系中酶法合成植物甾醇酯的方法，包括，以离子液体为反应介质，将植物甾醇与脂肪酸混合，加入脂肪酶作为催化剂，在一定的温度下搅拌反应，最后离心分离得到植物甾醇酯产物。本发明提供的离子液体体系中合成甾醇酯，解决了现有技术中化学法合成和有机溶剂中合成MAG的不足，本发明反应条件温和，反应转化率高，选择性好，步骤简单，产物易分离，可重复利用，是一种安全绿色高效的合成工艺。

Description

一种离子液体体系中酶法合成植物甾醇酯的方法
技术领域
本发明属于合成技术领域，具体涉及一种离子液体体系中酶法合成植物甾醇酯的方法。
背景技术
植物甾醇，又称植物固醇，以环戊烷多氢菲为基本结构，含有羟基结构，是一种天然的功能活性物质，广泛存在于油脂、豆类、坚果及其加工副产品中。植物甾醇具有多种生理功能，能够通过阻碍人体小肠对胆固醇的吸收从而降低体内血液中胆固醇的含量。然而，植物甾醇的熔点高，在水油相中的溶解度低，这些缺点限制了甾醇在食品中的应用。将植物甾醇与中长链的脂肪酸酯化，是提高甾醇吸收率的有效方法。甾醇的C-3位羟基可与酸酯化形成甾醇酯，酯化后的甾醇酯的脂溶性和稳定性都会得到加强。此外，植物甾醇酯不仅能够保留甾醇的原有生物功效，而且具有良好的脂溶性及自身脂肪酸的特性，被视作良好的食品(尤其是功能性食品)添加剂。
化学合成法(化学法)和生物酶法是合成植物甾醇酯的两种常用方法。化学法不仅反应步骤多，耗能高，选择性差，而且在高温环境下易造成有益成分的破坏，同时会有有害的氧化副产物生成，产生的大量废液会造成环境污染。生物酶法的反应环境温和，过程简单可控，同时具有较高的区域选择性和更少的副产物。但生物酶法需采用有机溶剂体系，有机溶剂的使用伴随着诸多缺点，如：易挥发，易污染环境，安全性差，残留的有机溶剂也会降低产品的品质等。
发明内容
本部分的目的在于概述本发明的实施例的一些方面以及简要介绍一些较佳实施例。在本部分以及本申请的说明书摘要和发明名称中可能会做些简化或省略以避免使本部分、说明书摘要和发明名称的目的模糊，而这种简化或省略不能用于限制本发明的范围。
鉴于上述和/或现有离子液体体系中酶法合成植物甾醇酯的方法的技术空白，提出了本发明。
因此，本发明的目的是解决现有技术中的不足，提供一种离子液体体系中酶法合成植物甾醇酯的方法。
为解决上述技术问题，本发明提供了如下技术方案：一种离子液体体系中酶法合成植物甾醇酯的方法，包括，以离子液体为反应介质，将植物甾醇与脂肪酸混合，加入脂肪酶作为催化剂，在一定的温度下搅拌反应，最后离心分离得到植物甾醇酯产物。
作为本发明所述离子液体体系中酶法合成植物甾醇酯的方法的一种优选方案，其中：所述植物甾醇，其与脂肪酸的摩尔比为1:1～8。
作为本发明所述离子液体体系中酶法合成植物甾醇酯的方法的一种优选方案，其中：所述脂肪酸包括辛酸、月桂酸、油酸或亚油酸中的一种或几种。
作为本发明所述离子液体体系中酶法合成植物甾醇酯的方法的一种优选方案，其中：所述所述脂肪酸包括油酸。
作为本发明所述离子液体体系中酶法合成植物甾醇酯的方法的一种优选方案，其中：所述一定的温度下，其温度为30～70℃。
作为本发明所述离子液体体系中酶法合成植物甾醇酯的方法的一种优选方案，其中：所述离子液体包括[BMIM][Tf2N]、[HMIM][Tf2N]、[BMMIM][Tf2N]、[B3MeN][NTf2]、[HO(CH2)2MIM][Tf2N]、[MeO(CH2)2MIM][Tf2N]、[OMIM][PF6]、[C10MIM][PF6]或[BMIM][Tf2N]中的一种或几种。
作为本发明所述离子液体体系中酶法合成植物甾醇酯的方法的一种优选方案，其中：所述离子液体，其添加量为底物总质量的10％～50％。
作为本发明所述离子液体体系中酶法合成植物甾醇酯的方法的一种优选方案，其中：所述搅拌反应，其反应时间为1～48h，转速为200～700rpm。
作为本发明所述离子液体体系中酶法合成植物甾醇酯的方法的一种优选方案，其中：所述离心分离，其转速为8000～12000rpm。
作为本发明所述离子液体体系中酶法合成植物甾醇酯的方法的一种优选方案，其中：所述脂肪酶包括固定化酶Lipozyme RM IM TL、Lipozyme 435或Novozym 435中的一种或几种，其添加量为底物总质量的2～10％。
本发明所具有的有益效果：
(1)本发明所提供的离子液体体系中酶法合成甾醇酯的方法中，离子液体具有良好的热稳定性，且液程范围广，易于与产物分离，是一种真正的绿色无污染溶剂，适于食品及保健品中添加剂的合成。
(2)本发明所提供的离子液体体系中酶法合成甾醇酯的方法中，离子液体提高甾醇酯转化率，并且可以回收重复利用，一定程度上降低成本。
(3)本发明所提供的离子液体体系中酶法合成甾醇酯的方法中，由于离子液体是一种可选择性液体，合成某一种特定的甾醇酯过程中，可以选择特定离子溶液进行富集，实现转化率的最大化。
(4)本发明所提供的离子液体体系中酶法合成甾醇的方法中，离子液体的极性、疏水性、氢键性质、粘度能增加脂肪酸和甾醇的接触面积以改善传质，又能使离子液体能保留适当含量的水分以维持酶的活力。此外，在此极性以及氢键性质的作用下该离子液体可以调节反应平衡，选择性富集甾醇酯，酯化率可达90％。
(5)本发明所提供的离子液体体系中酶法合成甾醇的方法中，产品油酸甾醇酯的脂溶性好，除具备甾醇的天然活性功能外。其中甾醇酯水解得到的油酸在体内可转化成油酸乙醇酰胺，该酰胺物质兼具有减肥的功效。
(6)通常传统方法甾醇酯合成过程中，需要加入过多过量的油酸。本发明中选择极性较高的离子液体的对反应的调节作用，在生成更多甾醇酯的同时，最优油酸/甾醇摩尔比仅为3，有效地节约了油酸的加入量。
(7)酯化结束，通过简单的离心即可实现反应体系与所需产物的分离，有利于规模化的生产。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动性的前提下，还可以根据这些附图获得其它的附图。其中：
图1表示了反应温度对甾醇酯转化率的影响(实施例2图)。图中当温度高于60℃时，酯化率不再改变且达到最大，可以看出，最适合成温度为60℃。
图2表示了反应时间对甾醇酯转化率的影响(实施例3图)。图中当反应时间超过18h时，酯化率不再改变且达到最大，可以看出，最适反应时间为18h。
图3表示了反应底物的摩尔比对甾醇酯转化率的影响(实施例3图)。图中当油酸与甾醇的摩尔比超过3时，酯化率不再改变且达到最大，可以看出，最适底物的摩尔比为3。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面结合具体实施例对本发明的具体实施方式做详细的说明。
在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明，但是本发明还可以采用其他不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似推广，因此本发明不受下面公开的具体实施例的限制。
其次，此处所称的“一个实施例”或“实施例”是指可包含于本发明至少一个实现方式中的特定特征、结构或特性。在本说明书中不同地方出现的“在一个实施例中”并非均指同一个实施例，也不是单独的或选择性的与其他实施例互相排斥的实施例。
实施例1
取原料植物甾醇1.61g(植物总甾醇含量超过90％)、油酸0.84g，加入不同的离子液体0.98g(包括[BMIM][Tf2N]、[HMIM][Tf2N]、[BMMIM][Tf2N]、[HO(CH2)2MIM][Tf2N]、[MeO(CH2)2MIM][NTf2]、[OMIM][PF6]、[C10MIM][PF6]、[BMIM][Tf2N])，溶解植物甾醇和脂肪酸，再加入固化酶Lipozyme 453，反应温度为70℃，搅拌速度为500rpm，反应时间24h，用一定量的正己烷/乙醚(4:1)的混合液萃取甾醇酯用以除去离子液体和脂肪酶，经12000rpm离心6min，取上层清液氮吹，去除有机溶剂后即为反应产物。
采用外标法定量，酸碱滴定法检测反应体系中脂肪酸含量变化。酯化率公式：(反应前脂肪酸摩尔量-反应后脂肪酸摩尔量)/反应前脂肪酸摩尔量×100％
测定结果见下表。
实施例2
取原料植物甾醇1.61g(植物总甾醇含量超过90％)，油酸0.84g加入离子液体[MeO(CH2)2MIM][NTf2]0.98g，溶解植物甾醇和脂肪酸，再加入固化酶Novozym 435，反应温度分别为30℃、40℃、50℃、60℃、70℃，搅拌速度为500rpm，反应时间24h，用一定量的正己烷/乙醚(4:1)的混合液萃取甾醇酯用以除去离子液体和脂肪酶，经12000rpm离心6min，取上层清液氮吹，去除有机溶剂后即为反应产物。
采用外标法定量，酸碱滴定法检测反应体系中脂肪酸含量变化。酯化率公式：(反应前脂肪酸摩尔量-反应后脂肪酸摩尔量)/反应前脂肪酸摩尔量×100％。测定结果图见说明书附图1。图中当温度高于60℃时，酯化率不再改变且达到最大，可以看出，最适合成温度为60℃。
实施例3
取原料谷甾醇1.61g(植物总甾醇含量超过90％)，油酸0.84g加入离子液体[MeO(CH2)2MIM][NTf2]0.98g，溶解植物甾醇和脂肪酸，再加入固化酶Novozym 435，反应温度为60℃，搅拌速度为500rpm，反应时间分别为6h、12h、18h、24h，用一定量的正己烷/乙醚(4:1)的混合液萃取甾醇酯用以除去离子液体和脂肪酶，经12000rpm离心6min，取上层清液氮吹，去除有机溶剂后即为反应产物。
采用外标法定量，酸碱滴定法检测反应体系中脂肪酸含量变化。酯化率公式：(反应前脂肪酸摩尔量-反应后脂肪酸摩尔量)/反应前脂肪酸摩尔量×100％。测定结果图见说明书附图2。图中当反应时间超过18h时，酯化率不再改变且达到最大，可以看出，最适反应时间为18h。
实施例4
取原料植物甾醇1.6g(植物总甾醇含量超过90％)、油酸(0.84g、1.68g、3.36g、6.72g，对应的摩尔比为1:1、1:2、1:3、1:4)加入离子液体[MeO(CH2)2MIM][NTf2](0.98g、1.31g、1.98g、3.33g)，溶解植物甾醇和脂肪酸，再加入固化酶Novozym 435，反应温度为50℃，搅拌速度为500rpm，反应时间24h，用一定量的正己烷/乙醚(4:1)的混合液萃取甾醇酯用以除去离子液体和脂肪酶，经12000rpm离心6min，取上层清液氮吹，去除有机溶剂后即为反应产物。
采用外标法定量，酸碱滴定法检测反应体系中脂肪酸含量变化。酯化率公式：(反应前脂肪酸摩尔量-反应后脂肪酸摩尔量)/反应前脂肪酸摩尔量×100％。测定结果图见说明书附图3。图中当油酸与甾醇的摩尔比超过3时，酯化率不再改变且达到最大，可以看出，最适底物的摩尔比为3。
值得一提的是，在我方发明中，对于植物甾醇和油酸摩尔比为3时，选择[MeO(CH2)2MIM][NTf2]，其离子液体的极性、疏水性、氢键性质、粘度能增加脂肪酸和甾醇的接触面积以改善传质，又能使离子液体能保留适当含量的水分以维持酶的活力。并且固化酶Novozym435在此搅拌速度和反应温度下，以及体系的传质水平、粘度，能够使其高选择性富集甾醇酯，酯化率极高。且制成甾醇酯，脂溶性和稳定性高于市售水平，具有显著进步。
由此可见，
(1)本发明所提供的离子液体体系中酶法合成甾醇酯的方法中，离子液体具有良好的热稳定性，且液程范围广，易于与产物分离，是一种真正的绿色无污染溶剂，适于食品及保健品中添加剂的合成。
(2)本发明所提供的离子液体体系中酶法合成甾醇酯的方法中，离子液体提高甾醇酯转化率，并且可以回收重复利用，一定程度上降低成本。
(3)本发明所提供的离子液体体系中酶法合成甾醇酯的方法中，由于离子液体是一种可选择性液体，合成某一种特定的甾醇酯过程中，可以选择特定离子溶液进行富集，实现转化率的最大化。
(4)本发明所提供的离子液体体系中酶法合成甾醇的方法中，离子液体的极性、疏水性、氢键性质、粘度能增加脂肪酸和甾醇的接触面积以改善传质，又能使离子液体能保留适当含量的水分以维持酶的活力。此外，在此极性以及氢键性质的作用下该离子液体可以调节反应平衡，选择性富集甾醇酯，酯化率可达90％。
(5)本发明所提供的离子液体体系中酶法合成甾醇的方法中，产品油酸甾醇酯的脂溶性好，除具备甾醇的天然活性功能外。其中甾醇酯水解得到的油酸在体内可转化成油酸乙醇酰胺，该酰胺物质兼具有减肥的功效。
(6)通常传统方法甾醇酯合成过程中，需要加入过多过量的油酸。本发明中选择极性较高的离子液体的对反应的调节作用，在生成更多甾醇酯的同时，最优油酸/甾醇摩尔比仅为3，有效地节约了油酸的加入量。
(7)酯化结束，通过简单的离心即可实现反应体系与所需产物的分离，有利于规模化的生产。
应说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的精神和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。

Claims (10)

1.一种离子液体体系中酶法合成植物甾醇酯的方法，其特征在于：包括，
以离子液体为反应介质，将植物甾醇与脂肪酸混合，加入脂肪酶作为催化剂，在一定的温度下搅拌反应，最后离心分离得到植物甾醇酯产物。
2.如权利要求1所述离子液体体系中酶法合成植物甾醇酯的方法，其特征在于：所述植物甾醇，其与脂肪酸的摩尔比为1:1～8。
3.如权利要求1或2所述离子液体体系中酶法合成植物甾醇酯的方法，其特征在于：所述脂肪酸包括辛酸、月桂酸、油酸或亚油酸中的一种或几种。
4.如权利要求1所述离子液体体系中酶法合成植物甾醇酯的方法，其特征在于：所述所述脂肪酸包括油酸。
5.如权利要求1、2或4中任一项所述离子液体体系中酶法合成植物甾醇酯的方法，其特征在于：所述一定的温度下，其温度为30～70℃。
6.如权利要求5所述离子液体体系中酶法合成植物甾醇酯的方法，其特征在于：所述离子液体包括[BMIM][Tf2N]、[HMIM][Tf2N]、[BMMIM][Tf2N]、[B3MeN][NTf2]、[HO(CH2)2MIM][Tf2N]、[MeO(CH2)2MIM][Tf2N]、[OMIM][PF6]、[C10MIM][PF6]或[BMIM][Tf2N]中的一种或几种。
7.如权利要求1、2、4或6中任一项所述离子液体体系中酶法合成植物甾醇酯的方法，其特征在于：所述离子液体，其添加量为底物总质量的10％～50％。
8.如权利要求7所述离子液体体系中酶法合成植物甾醇酯的方法，其特征在于:所述搅拌反应，其反应时间为1～48h，转速为200～700rpm。
9.如权利要求1、2、4、6或8中任一项所述离子液体体系中酶法合成植物甾醇酯的方法，其特征在于：所述离心分离，其转速为8000～12000rpm。
10.如权利要求9所述的离子液体体系中酶法合成植物甾醇酯的方法，其在于：所述脂肪酶包括固定化酶Lipozyme RM IM TL、Lipozyme 435或Novozym 435中的一种或几种，其添加量为底物总质量的2～10％。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111187800A (zh) * 2020-03-05 2020-05-22 山东德普化工科技有限公司 一种酶法高效合成植物甾醇酯的方法
CN111321191A (zh) * 2020-03-04 2020-06-23 山东德普化工科技有限公司 一种酶法制备植物甾醇酯的方法
CN112280817A (zh) * 2020-10-28 2021-01-29 江苏科鼐生物制品有限公司 磁感应电场催化酶合成大豆甾醇油酸酯的方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1205555A1 (de) * 2000-11-08 2002-05-15 Solvent Innovation GmbH Enzymkatalyse in Gegenwart ionischer Flüssigkeiten
WO2010057996A2 (en) * 2008-11-21 2010-05-27 Centre National De La Recherche Scientifique Use of ionic liquids for implementing a process for the preparation of biodiesel
CN102603846A (zh) * 2012-02-03 2012-07-25 江南大学 一种离子液体中植物甾醇酯的制备方法
CN103467556A (zh) * 2013-09-04 2013-12-25 江南大学 一种肉桂酸植物甾醇酯的制备方法
CN106995827A (zh) * 2017-04-06 2017-08-01 江南大学 一种离子液体体系中酶法合成单甘酯的方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1205555A1 (de) * 2000-11-08 2002-05-15 Solvent Innovation GmbH Enzymkatalyse in Gegenwart ionischer Flüssigkeiten
WO2010057996A2 (en) * 2008-11-21 2010-05-27 Centre National De La Recherche Scientifique Use of ionic liquids for implementing a process for the preparation of biodiesel
CN102603846A (zh) * 2012-02-03 2012-07-25 江南大学 一种离子液体中植物甾醇酯的制备方法
CN103467556A (zh) * 2013-09-04 2013-12-25 江南大学 一种肉桂酸植物甾醇酯的制备方法
CN106995827A (zh) * 2017-04-06 2017-08-01 江南大学 一种离子液体体系中酶法合成单甘酯的方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ZENG C等: "Enzymatic synthesis of phytosterol esters catalyzed by Candida rugosa lipase in water-in-[Bmim]PF6 microemulsion", 《BIOPROCESS BIOSYST ENG》 *
吕松泰等: "离子液体中脂肪酶催化酯类合成研究进展", 《中国油脂》 *
肖咏梅等: "离子液体中酶催化天然产物结构修饰研究进展", 《河南工业大学学报》 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111321191A (zh) * 2020-03-04 2020-06-23 山东德普化工科技有限公司 一种酶法制备植物甾醇酯的方法
CN111321191B (zh) * 2020-03-04 2022-09-30 山东德普新材料科技有限公司 一种酶法制备植物甾醇酯的方法
CN111187800A (zh) * 2020-03-05 2020-05-22 山东德普化工科技有限公司 一种酶法高效合成植物甾醇酯的方法
CN112280817A (zh) * 2020-10-28 2021-01-29 江苏科鼐生物制品有限公司 磁感应电场催化酶合成大豆甾醇油酸酯的方法

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SE01 Entry into force of request for substantive examination
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GR01 Patent grant
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