CN107936950A - 一种具有力致超长室温磷光发射特性的有机发光材料及其合成方法和应用 - Google Patents

一种具有力致超长室温磷光发射特性的有机发光材料及其合成方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种具有力致超长室温磷光发射特性的有机发光材料及其合成方法和应用。这种有机发光材料的结构如式(1)所示：式(1)中，R1为卤素，R2为芳香基或杂芳香基。同时也公开了这种有机发光材料的合成方法以及应用。本发明的含卤代邻苯二甲酰亚胺和三氟甲基结构的有机材料，其合成工艺简单，纯化容易，所获得的固体材料在外力作用下能够发射超长室温磷光，即具有力致余辉发光的特性，而且热稳定性好、发光效率高、发光颜色可调，非常适合应用于显示照明、压力传感、安全防伪、生物成像等领域。

Description

一种具有力致超长室温磷光发射特性的有机发光材料及其合 成方法和应用
技术领域
本发明涉及一种具有力致超长室温磷光发射特性的有机发光材料及其合成方法和应用。
背景技术
超长磷光(Ultralong Phosphorescence)又称为余辉(Afterglow)或持续发光(Persistent Luminescence)，具有超长磷光发射的材料又被称为夜光材料或蓄光型发光材料。撤去激发源后，当持续发光时间超过0.1s，亮度超过0.32cd/m2裸眼就能很好地分辨其发光。超长磷光是一种理想的信号光源，可以有效地消除短寿命背景发射噪音，从而大幅度提高信噪比。因此，这类材料在显示照明、安全防伪、交通指示、生物成像、光学刻录等方面均具有重要的应用价值。目前，在室温下具有超长磷光发射特性的无机材料经过大量的研究已经取得了长足的发展，并已成功应用于夜光照明等领域。尽管这类无机材料具有较高的稳定性和较长的发光持续性，但是其合成困难，成本高。相反，有机材料具有价格低廉、易合成修饰、易分散及生物相容性好等特点，故其应用范围更加广阔。但是具有超长磷光发射特性的有机材料非常稀少，在室温下的磷光发射也非常弱(Bilen C S,et.al.,Nature,1978,271:235-237)。最近，日本九州大学的Adachi教授及其合作者利用无定形主客体掺杂的方法实现了有机分子的超长室温磷光发射(Chihaya Adachi,et.al.,Adv.Funct.Mater.,2013,23:3386-3397；Chihaya Adachi,et.al.,Nature,2017)，但是这种方法在应用方面会存在掺杂加工工艺复杂、主客体分子相分离导致发光稳定性差等问题。因此，研究开发具有超长室温磷光发射特性的纯有机晶体是一个重要的研究方向。
另一方面，目前所报道的超长室温磷光材料基本都是光致发光材料，即通过光激发产生超长室温磷光。实际上，除了光之外，电、热、力等也可以成为发光材料的激发源或驱动力。其中，力致发光(Mechano luminescence,ML)是指材料在外力作用下产生光发射的一种现象。由于激发源较为特别，高亮度的力致发光材料可应用于压力传感器、应力成像、感压照明光源和显示器件等诸多领域。如果在外力的驱动下使有机材料实现超长室温磷光发射，则能够为该类材料的应用提供新的方向，极大地拓宽其使用的场合。芳基取代的邻苯二甲酰亚胺衍生物是合成有机发光材料的重要中间体(Jun-ichi Nishida,et.al.,J.Org.Chem.,2016,81,433-441)，但是它们的力致超长室温磷光性质至今尚未被发现。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新型的有机发光材料，其在外力作用下可实现超长室温磷光发射；本发明的另一个目的在于提供上述具有力致超长室温磷光发射特性的有机发光材料的合成方法，并可通过引入不同的取代基团调节化合物的发光性能；本发明的第三个目的在于公开将上述具有力致超长室温磷光发射特性的有机发光材料的应用。
本发明所采取的技术方案是：
一种具有力致超长室温磷光发射特性的有机发光材料，其结构如式(1)所示：
(1)式(1)中，R1为卤素，R2为芳香基或杂芳香基。
优选的，式(1)中，R1为溴或氯。
优选的，式(1)中，R2为
一种具有力致超长室温磷光发射特性的有机发光材料的合成方法，是将三氟甲基取代的芳香胺或杂芳香胺，与卤代邻苯二甲酸酐在溶剂中回流反应，得到式(1)所示结构的有机发光材料。
合成方法中，三氟甲基取代的芳香胺或杂芳香胺与卤代邻苯二甲酸酐的摩尔比为1：1。
合成方法中，卤代邻苯二甲酸酐与溶剂的用量比为1g：(5～10)mL。
合成方法中，溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、冰醋酸、二甲基亚砜中的至少一种。
合成方法中，回流反应的温度为130℃～160℃，时间为12h～30h。
一种有机力致发光器件，包括上述的一种具有力致超长室温磷光发射特性的有机发光材料。
本发明的有益效果是：
本发明的含卤代邻苯二甲酰亚胺和三氟甲基结构的有机材料，其合成工艺简单，纯化容易，所获得的固体材料在外力作用下能够发射超长室温磷光，即具有力致余辉发光的特性，而且热稳定性好、发光效率高、发光颜色可调，非常适合应用于显示照明、压力传感、安全防伪、生物成像等领域。
附图说明
图1是本发明实施例1产物的核磁共振氢谱图；
图2是本发明实施例1产物的质谱图；
图3是本发明实施例1产物的力致超长室温磷光发射现象图。
具体实施方式
一种具有力致超长室温磷光发射特性的有机发光材料，其结构如式(1)所示：
(1)
式(1)中，R1为卤素，R2为芳香基或杂芳香基。
优选的，式(1)中，R1为溴或氯。
优选的，式(1)中，R2为
进一步优选的，一种具有力致超长室温磷光发射特性的有机发光材料，其结构具体为
一种具有力致超长室温磷光发射特性的有机发光材料的合成方法，是将三氟甲基取代的芳香胺或杂芳香胺，与卤代邻苯二甲酸酐在溶剂中回流反应，得到式(1)所示结构的有机发光材料。
合成方法中，优选的，三氟甲基取代的芳香胺或杂芳香胺与卤代邻苯二甲酸酐的摩尔比为1：1。
合成方法中，优选的，三氟甲基取代的芳香胺或杂芳香胺为4-三氟甲基苯胺或2-氨基-6-(三氟甲基)苯并噻唑。
合成方法中，优选的，卤代邻苯二甲酸酐与溶剂的用量比为1g：(5～10)mL。
合成方法中，优选的，卤代邻苯二甲酸酐为4-氯邻苯二甲酸酐或4-溴邻苯二甲酸酐。
合成方法中，优选的，溶剂为N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)、冰醋酸(HAc)、二甲基亚砜(DMSO)中的至少一种；进一步优选的，溶剂为N,N-二甲基甲酰胺和冰醋酸中的至少一种。
合成方法中，优选的，回流反应的温度为130℃～160℃，时间为12h～30h。
合成方法中，优选的，回流反应在保护气中进行；所述的保护气为氮气、氦气、氩气中的其中一种。
一种有机力致发光器件，包括上述的一种具有力致超长室温磷光发射特性的有机发光材料。
进一步的，所述的有机力致发光器件可应用在显示照明、压力传感、安全防伪、生物成像等领域。
以下通过具体的实施例对本发明的内容作进一步详细的说明。
实施例1：
5-溴-2-(4-(三氟甲基)苯基)异吲哚啉-1,3-二酮的合成
在氩气保护下，把4-溴邻苯二甲酸酐(2.50g,11.06mmol)和4-三氟甲基苯胺(1.78g,11.06mmol)加入到三口瓶中，用20mL DMF溶解后，加热至150℃回流反应24小时。反应结束后，溶液冷却至室温以析出沉淀，抽滤，所得固体用甲醇洗涤2～3次。粗产物用DMF重结晶后得白色晶体粉末3.26g，产率80％。实施例1所合成得到的产物其核磁共振氢谱图见附图1，其质谱图见附图2。附图3是实施例1产物的力致超长室温磷光发射现象图，在使用小铁勺给固体样品施加压力时，除能观察到蓝色的荧光外，还可以清楚地看到黄绿色的超长室温磷光。
实施例2：
5-氯-2-(4-(三氟甲基)苯基)异吲哚啉-1,3-二酮的合成
在氩气保护下，把4-氯邻苯二甲酸酐(2.50g,13.74mmol)和4-三氟甲基苯胺(2.21g,13.74mmol)加入到三口瓶中，用20mL DMF溶解后，加热至150℃回流反应24小时。反应结束后，溶液冷却至室温以析出沉淀，抽滤，所得固体用甲醇洗涤2～3次。粗产物用DMF重结晶后得白色晶体粉末2.85g，产率64％。
实施例3：
5-溴-2-(6-(三氟甲基)苯并[d]噻唑-2-基)异吲哚啉-1,3-二酮的合成
在氩气保护下，把4-溴邻苯二甲酸酐(2.50g,11.06mmol)和2-氨基-6-(三氟甲基)苯并噻唑(2.41g,11.06mmol)加入到三口瓶中，用20mL DMF溶解后，加热至150℃回流反应24小时。反应结束后，溶液冷却至室温以析出沉淀，抽滤，所得固体用甲醇洗涤2～3次。粗产物用DMF重结晶后得白色固体粉末3.58g，产率76％。
实施例4：
5-氯-2-(6-(三氟甲基)苯并[d]噻唑-2-基)异吲哚啉-1,3-二酮的合成
在氩气保护下，把4-氯邻苯二甲酸酐(2.50g,13.74mmol)和2-氨基-6-(三氟甲基)苯并噻唑(2.99g,13.74mmol)加入到三口瓶中，用20mL DMF溶解后，加热至150℃回流反应24小时。反应结束后，溶液冷却至室温以析出沉淀，抽滤，所得固体用甲醇洗涤2～3次。粗产物用DMF重结晶后得白色固体粉末3.78g，产率72％。
本发明所得到的有机固体材料在外力作用下能够发射超长室温磷光，即具有力致余辉发光的特性，而且热稳定性好、发光效率高、发光颜色可调，可以应用于显示照明、压力传感、安全防伪、生物成像等领域。

Claims (9)

1.一种具有力致超长室温磷光发射特性的有机发光材料，其结构如式(1)所示：
(1)
式(1)中，R1为卤素，R2为芳香基或杂芳香基。
2.根据权利要求1所述的一种具有力致超长室温磷光发射特性的有机发光材料，其特征在于：式(1)中，R1为溴或氯。
3.根据权利要求1所述的一种具有力致超长室温磷光发射特性的有机发光材料，其特征在于：式(1)中，R2为
4.权利要求1所述的一种具有力致超长室温磷光发射特性的有机发光材料的合成方法，其特征在于：将三氟甲基取代的芳香胺或杂芳香胺，与卤代邻苯二甲酸酐在溶剂中回流反应，得到式(1)所示结构的有机发光材料。
5.根据权利要求4所述的一种具有力致超长室温磷光发射特性的有机发光材料的合成方法，其特征在于：三氟甲基取代的芳香胺或杂芳香胺与卤代邻苯二甲酸酐的摩尔比为1：1。
6.根据权利要求4所述的一种具有力致超长室温磷光发射特性的有机发光材料的合成方法，其特征在于：卤代邻苯二甲酸酐与溶剂的用量比为1g：(5～10)mL。
7.根据权利要求6所述的一种具有力致超长室温磷光发射特性的有机发光材料的合成方法，其特征在于：溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、冰醋酸、二甲基亚砜中的至少一种。
8.根据权利要求4所述的一种具有力致超长室温磷光发射特性的有机发光材料的合成方法，其特征在于：回流反应的温度为130℃～160℃，时间为12h～30h。
9.一种有机力致发光器件，其特征在于：包括权利要求1所述的一种具有力致超长室温磷光发射特性的有机发光材料。
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