CN107915566A - 生产烷基化芳族化合物的装置 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种生产烷基化芳族化合物的装置,主要解决现有技术存在吸附剂吸附效率低,使芳族原料中的碱性氮杂质降低到用于液相烷基化过程所要求的低含量方面仍然能力有限的问题。本发明通过采用包括:a)精馏塔,用以对含极性化合物的芳族原料精馏分离,塔釜得到第一物流,塔顶得到第二物流;b)吸附区,使所述第一物流与其中配置的吸附剂接触,得到基本不含极性化合物的芳族原料;c)烷基化区,使所述基本不含极性化合物的芳族原料在液相烷基化条件下与烷基化剂接触,以生产烷基化芳族化合物的技术方案较好地解决了该问题,可用于烷基化芳族化合物的工业生产中。
Description
技术领域
本发明涉及一种生产烷基化芳族化合物的装置。
背景技术
烷基苯是一类重要的有机化工原料,在工业上具有广泛的用途,如:乙苯主要用于苯乙烯的生产,而苯乙烯则大规模用于聚苯乙烯来高分子材料的制造;异丙苯主要用于苯酚和丙酮的生产;甲基异丙苯用于甲基苯酚的工业生产;仲丁基苯用于苯酚和甲乙酮的生产。长链烯烃和苯烷基化合成的长链烷基苯广泛用于合成洗涤剂的制造。早期烷基苯的生产主要采用AlCl3和HF为催化剂,由于AlCl3和HF存在着严重污染、腐蚀、以及安全问题,而逐渐被固体酸性沸石催化剂所替代,然而酸性沸石酸含量低,价格昂贵,因此极易被原料中碱性化合物所中毒,使催化剂失活而造成巨大损失。
采用保护床来脱除芳族原料中痕量杂质的方法是本领域所熟知的。对石油化工和产品纯度严格限制的特殊化学工艺操作过程尤其重要。一般情况下,使用类似膨润土、白土、高岭土、或特殊活化的氧化铝材料,将其置于含催化剂的反应容器的上游,将原料中的杂质捕获,以满足产品纯度规格要求和减少催化剂中毒现象。然而,要环保、经济、高效的解决这一问题并非容易。比如,我们发现在现有乙苯、异丙苯、甚至芳烃技术中普遍采用的酸性白土净化苯的工艺,不但难以彻底脱除存在于苯中的碱性氮化合物,而且吸附剂吸附效率低,造成大量白土固体废物排放而造成新的环境污染问题。
文献US5744686和US5942650公开了通过将烃原料与一种包括硅铝摩尔比超过100且平均粒径小于5.5埃的非酸性分子筛的选择性吸附剂进行接触来从芳烃原料中脱除氮化合物的方法。其中,选择性吸附剂选自闭孔分子筛4A、分子筛4A、硅质岩、F-硅质岩、ZSM-5的分子筛和它们的混合物。文献ZL01105848.x公开了采用氢型沸石脱除原料苯中杂质的方法。文献ZL01105849.8公开了一种以负载金属的酸性沸石为处理剂脱除苯原料中硫氮杂质的方法。文献WO2002014240A1公开了一种从芳族原料中脱除极性杂质的方法,吸附剂包括一种孔和/或表面凹坑的横截面尺寸大于5.6埃的分子筛,吸附区的温度低于或等于130℃。
但是,现有技术在使芳族原料中的碱性氮杂质降低到用于液相烷基化过程所要求的低含量方面仍然能力有限。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是现有技术存在吸附剂吸附效率低,使芳族原料中的碱性氮杂质降低到用于液相烷基化过程所要求的低含量方面仍然能力有限的问题,提供一种新的生产烷基化芳族化合物的装置。该装置可大幅提高吸附剂的吸附能力,从而满足液相烷基化过程所要求的低杂质含量。
为解决上述技术问题,本发明采用的技术方案如下:一种生产烷基化芳族化合物的装置,包括:
a)精馏塔,用以对含极性化合物的芳族原料精馏分离,塔釜得到第一物流,塔顶得到第二物流;
b)吸附区,使所述第一物流与其中配置的吸附剂接触,得到基本不含极性化合物的芳族原料;
c)烷基化区,使所述基本不含极性化合物的芳族原料在液相烷基化条件下与烷基化剂接触,以生产烷基化芳族化合物。
上述技术方案中,所述精馏塔至少包括塔顶冷凝器和塔顶回流罐;所述第二物流经塔顶冷凝器冷凝后,凝液进入塔顶回流罐;凝液分为第三物流和第四物流,第三物流回流至精馏塔,第四物流排出界外。
上述技术方案中,所述装置还包括预热器,用以对进入精馏塔的含极性化合物的芳族原料进行预加热。
上述技术方案中,预热器将含极性化合物的芳族原料加热至40~120℃。
上述技术方案中,所述精馏塔的操作条件包括:塔顶温度60~180℃,塔釜温度70~200℃。优选包括:塔顶温度70~160℃,塔釜温度80~180℃。
上述技术方案中,所述吸附区的操作条件包括:温度70~180℃,压力以表压计0~6.0MPa,芳族原料进料重量空速0.1~100小时-1。优选包括:温度80~160℃,压力以表压计0.1~5.0MPa,芳族原料进料重量空速0.2~50小时-1。
上述技术方案中,所述吸附剂为酸性白土、Y沸石、X沸石、13X沸石、丝光沸石、Beta沸石、MWW结构沸石。
上述技术方案中,所述烷基化区配置有烷基化催化剂,所述烷基化催化剂包括Y沸石、Beta沸石或MWW结构沸石。
上述技术方案中,芳族原料为苯,烷基化试剂为乙烯或丙烯。
附图说明
图1为本发明装置示意图。
图1中,1为芳族原料,2为预热后的芳族原料,3为精馏塔塔顶气相物流(第二物流),4为精馏塔塔顶回流物流(第三物流),5为精馏塔塔顶采出物流(第四物流),6为精馏塔塔釜料(第一物流),7为经过吸附剂净化后的芳族原料,8为吸附区,9为精馏塔塔顶回流罐,10为精馏塔,11为精馏塔塔顶冷凝器,12为原料预热器,13为烷基化区,14为烷基化试剂,15为产物烷基化芳族化合物。
图1中,含极性化合物的芳族原料1经过预热器12预热后进入精馏塔10,经精馏分离后,塔釜得到较重的第一物流6,塔顶得到较轻的第二物流3。第二物流3经冷凝器11冷却后收集于塔顶回流罐9中,少量的富集杂质的物流从塔顶回流罐的底部通过物流5清除出系统,其余的回流至精馏塔塔顶。精馏塔塔釜的液相采出物流6进入吸附区8与吸附剂接触并脱除极性化合物,基本脱除极性化合物的芳族原料从吸附塔的底部流出。吸附处理后的芳族原料进入装填有烷基化催化剂的烷基化区,在液相烷基条件下,与烷基化试剂接触,得到产物烷基化芳族化合物。
具体实施方式
本发明涉及从芳族原料中脱除极性杂质的装置。更具体地说,本发明装置通过对芳族原料进行预处理来选择性脱除使芳族化合物烷基化催化剂中毒的极性杂质。这类杂质包括含水,氮、硫和氧的化合物,特别是碱性氮化合物,如吡啶、喹啉、N-甲酰基-吗啉和N-甲基-吡咯烷酮。本装置还可以有效脱除芳族原料中含有的水。
本发明中所用术语“芳族化合物”是按照本专业共识范围包括可被烷基化的取代芳族化合物或非取代的单核或多核化合物。
此处“可被烷基化的取代芳族化合物”必须至少有一个氢原子直接键连芳核。芳环可以有一个或多个烷基、芳基、烷芳基、烷氧基、芳氧基、环烷基、卤代和/或其它不影响烷基化反应的基团。
此处“非取代的单核或多核化合物”包括苯、萘、蒽、并四苯、二萘嵌苯、六苯并苯和菲,优选为苯。
一般来说,可作为芳族化合物上取代基存在的烷基含从1到22个碳原子且通常从1到8个碳原子、且最常为从1到4个碳原子。
适宜的烷基取代芳族化合物包括甲苯、二甲苯、异丙苯、正丙苯、α-甲基萘、乙苯、1,3,5-三甲基苯、均四甲苯、甲基异丙基苯、丁苯、偏三甲苯、邻二乙基苯、间二乙基苯、对二乙基苯、异戊基苯、异己基苯、五乙基苯、五甲基苯、1,2,3,4-四乙基苯、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4-三乙基苯、1,2,3-三甲基苯、间丁基甲苯、对丁基甲苯、3,5-二乙基甲苯、邻乙基甲苯、对乙基甲苯、间丙基甲苯、4-乙基间二甲苯、二甲基萘、乙基萘、2,3-二甲基蒽、9-乙基蒽、2-甲基蒽、邻甲基蒽、9,10-二甲基菲和3-甲基菲。更高分子量的芳烃也可用作起始原料,包括诸如通过用烯烃低聚物对芳烃进行烷基化所生产的芳烃。这类产物在本领域通常称为烷基化物,包括己苯、壬苯、十二烷基苯、十五烷基苯、己基甲苯、壬基甲苯、十二烷基甲苯和十五烷基甲苯。最常用的烷基化物是以高沸点饱分形式获得的,其中烷基连接到从C6到C12的不同大小的芳核上。
适用于本发明装置的典型原料包括苯。作为工业规模烷基化过程所用原料如芳族原料一般含以氮计0.1~10ppm且更典型0.2~5ppm的氮化合物,以及以硫计0.1~10ppm且更典型0.2~5ppm的硫化合物。此外,原料可含高至饱和条件量的水,一般为1~1000ppm且更典型为10~500ppm。
本发明装置中,芳族原料典型地为苯经过预热器预加热后进入精馏塔,经精馏分离后,一部分较轻的含苯物流被汽化并蒸馏富集在塔顶,一部分较重的含苯的物流富集在塔釜。塔顶气相苯物流经冷凝器冷却后收集于塔顶回流罐中,少量的富集杂质的含苯物流可以从塔顶回流罐的底部清除出系统,其余的回流至精馏塔塔顶。回流至精馏塔塔顶的物流的量满足精馏塔操作回流比的要求即可。芳族原料经预热器预热后的温度为40~120℃。精馏塔的操作条件包括:塔顶温度60~180℃,塔釜温度70~200℃。优选包括:塔顶温度70~160℃,塔釜温度80~180℃。
精馏塔塔釜流出物流直接进入吸附区。吸附区的吸附剂为酸性白土、Y沸石、X沸石、13X沸石、丝光沸石、Beta沸石、MWW结构沸石。吸附区的操作条件包括:温度70~180℃,压力以表压计0~6.0MPa,芳族原料进料重量空速0.1~100小时-1。优选包括:温度80~160℃,压力以表压计0.1~5.0MPa,芳族原料进料重量空速0.2~50小时-1。
吸附区通常为固定床形式,其中芳族进料流向上或向下流过床层。
通过吸附区后,处理后的芳族原料被送入一个含芳族化合物烷基化催化剂的芳族化合物烷基化反应器内,在液相条件下将原料与烷基化试剂进行接触。
适用于本发明方法的烷基化试剂一般包括任何带有一或多个能与芳族化合物反应的可烷基化基团的脂族或芳族有机化合物。优选所带的烷基化基团具有从1到5个碳原子。适用的烷基化试剂的实例是烯烃类如乙烯、丙烯、丁烯和戊烯,醇类(包括一元醇、二元醇和三元醇)如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和戊醇,醛类如甲醛、乙醛、丙醛、丁醛和正戊醛,和烷基卤类如氯甲烷、氯乙烷、氯丙烷、氯丁烷和氯戊烷。
轻质烯烃的混合物也可用作本发明烷基化过程的烷基化试剂。因此,各种炼厂料流主要构成物的乙烯、丙烯、丁烯和/或戊烯的混合物也可用作本发明的烷基化试剂,所述炼厂料流如燃料气、包含乙烯、丙烯等的煤气厂废气、含轻质烯烃的石脑油裂化器废气、炼厂FCC丙烷和/或丙烯料流。
适用于本发明烷基化过程的烷基化试剂优选是2到5个碳原子的烯经且最优选乙烯或丙烯。可从本发明过程得到的反应产物包括从苯与乙烯的反应得到的乙苯、从苯与丙烯反应得到的异丙苯、从甲苯与乙烯反应得到的乙基甲苯、从甲苯与丙烯反应得到的甲基异丙基苯和从苯与正丁烯反应得到的仲丁基苯,苯和碳9到碳16烯烃反应可以得到长链烷基苯。。优选的反应产物是乙苯和异丙苯。
芳族化合物烷基化催化剂是一种分子筛例如Y沸石、Beta沸石或MWW结构沸石。烷基化反应器中可使用与吸附区所用的相同分子筛。
本发明的烷基化步骤常规是在如下条件下实施,包括温度为0~500℃且优选50~250℃,压力为0.2~250大气压且优选5~100大气压,可烷基化芳族化合物与烷基化试剂的比例为0.1:1~50:1且优选1:1~10:1,和进料的重时空速(WHSV)为0.1~500小时-1且优选0.2~100小时-1。
当用乙烯对苯进行烷基化来生产乙苯时,烷基化反应优选在如下条件下实施,包括温度为150~316℃,且优选190~260℃,压力可高达250大气压,且优选0.5~60大气压,以乙烯进料计的重时空速(WHSV)为0.1~20小时-1且优选0.2~6小时-1,且苯与乙烯的摩尔比为从1:1~30:1且优选1:1~10:10。
当用丙烯对苯进行烷基化来生产异丙苯时,反应优选在如下条件下实施,包括温度可高至250℃,如可高至180℃,例如从10~150℃,压力为50大气压或更低,例如从1~30大气压。且烯烃的重时空速(WHSV)为0.1~20小时-1且优选0.2~10小时-1。
与现有技术相比,本发明芳族原料进入吸附区与吸附剂接触前先进行预精馏,发明人惊奇地发现芳族原料经过预精馏处理后可以大幅提升吸附剂对极性化合物的吸附能力,从而减少对烷基化催化剂的毒害,延长使用寿命。
下面通过实施例对本发明作进一步的阐述。
【实施例1】
按图1的装置,原料苯中水含量200ppm,总氮含量3ppm,总硫含量0.7ppm,精馏塔操作压力0.01Pa,塔顶温度80℃,塔釜温度82℃。吸附剂床层装填100g酸性白土,吸附剂床层温度82℃,压力0.5MPa,苯重量空速5.0h-1。连续运行100hr,采用硫氮分析仪分析吸附剂床层出口的总氮含量为0.05ppm,总硫含量为0.06ppm。。
以上述经过净化的苯为原料,以苯和丙烯的烷基化为目标反应,反应条件为:固定床反应器,催化剂为酸性Beta沸石,反应温度160℃,反应压力3.0MPa,丙烯重量空速10.0h-1,苯和丙烯的摩尔比4.0,连续反应200小时,丙烯转化率达到99%。
【实施例2】
以【实施例1】经过净化的苯为原料,以苯和乙烯的烷基化为目标反应,反应条件为:固定床反应器,催化剂为酸性Beta沸石,反应温度205℃,反应压力4.5MPa,乙烯重量空速3.0h-1,苯和乙烯的摩尔比4.0,连续反应200小时,乙烯转化率达到99%。
【实施例3】
按图1的装置,原料苯中水含量500ppm,总氮含量3ppm,总硫含量1.6ppm,精馏塔操作压力0.6MPa,塔顶温度约140℃,塔釜温度160℃。吸附剂床层装填100g酸性Beta沸石,吸附剂床层温度160℃,压力2.0MPa,苯重量空速3.0h-1。连续运行100hr,采用硫氮分析仪分析吸附剂床层出口的总氮含量为0.05ppm,总硫含量0.07ppm。
以上述经过净化的苯为原料,以苯和丙烯的烷基化为目标反应,反应条件为:固定床反应器,催化剂为酸性Beta沸石,反应温度160℃,反应压力3.0MPa,丙烯重量空速10.0h-1,苯和丙烯的摩尔比4.0,连续反应200小时,丙烯转化率达到99%。
【实施例4】
以【实施例3】经过净化的苯为原料,以苯和乙烯的烷基化为目标反应,反应条件为:固定床反应器,催化剂为酸性Beta沸石,反应温度205℃,反应压力4.5MPa,乙烯重量空速3.0h-1,苯和乙烯的摩尔比4.0,连续反应200小时,乙烯转化率达到99%。
【实施例5】
按图1的装置,原料苯中水含量300ppm,总氮含量10ppm,总硫含量1.6ppm,精馏塔操作压力0.6MPa,塔顶温度约140℃,塔釜温度160℃。吸附剂床层装填100g酸性Beta沸石,吸附剂床层温度160℃,压力2.0MPa,苯重量空速3.0h-1。连续运行100hr,采用硫氮分析仪分析吸附剂床层出口的总氮含量为0.06ppm,总硫含量0.07ppm。
以上述经过净化的苯为原料,以苯和丙烯的烷基化为目标反应,反应条件为:固定床反应器,催化剂为酸性MCM-22沸石,反应温度160℃,反应压力3.0MPa,丙烯重量空速10.0h-1,苯和丙烯的摩尔比4.0,连续反应200小时,丙烯转化率达到99%。
【实施例6】
以【实施例5】经过净化的苯为原料,以苯和乙烯的烷基化为目标反应,反应条件为:固定床反应器,催化剂为酸性MCM-22沸石,反应温度205℃,反应压力4.5MPa,乙烯重量空速3.0h-1,苯和乙烯的摩尔比8.0,连续反应200小时,乙烯转化率达到99%。
【实施例7】
按【实施例1】的装置和烷基化反应方法,只是原料苯中原料水含量100ppm,总氮含量6ppm,总硫含量3.0ppm。连续运行100hr,采用硫氮分析仪分析吸附剂床层出口的总氮含量为0.04ppm,总硫含量0.07ppm。
苯和丙烯连续反应200hr,丙烯转化率保持在99%。
苯和乙烯连续反应200hr,乙烯转化率保持在99%。
【实施例8】
按【实施例1】的装置和烷基化反应方法,只是原料苯中原料水含量50ppm,总氮含量2ppm,总硫含量6.5ppm。连续运行100hr,采用硫氮分析仪分析吸附剂床层出口的总氮含量为:0.03ppm,总硫含量为0.1ppm。
苯和丙烯连续反应200hr,丙烯转化率保持在99%。
苯和乙烯连续反应200hr,乙烯转化率保持在99%。
【比较例1】
按照【实施例1】,原料苯中水含量200ppm,总氮含量3ppm,总硫含量0.7ppm,原料苯不经过精馏塔而直接进入吸附剂床层,吸附剂床层装填100g酸性白土,吸附剂床层温度82℃,压力0.5MPa,苯重量空速5.0h-1。连续运行100hr,采用硫氮分析仪分析吸附剂床层出口的总氮含量为1.5ppm,总硫含量为0.6ppm。
以上述经过净化的苯为原料,以苯和丙烯的烷基化为目标反应,反应条件为:固定床反应器,催化剂为酸性Beta沸石,反应温度160℃,反应压力3.0MPa,丙烯重量空速10.0h-1,苯和丙烯的摩尔比8.0,连续反应160小时,丙烯转化率为65%。
以上述经过净化的苯为原料,以苯和乙烯的烷基化为目标反应,反应条件为:固定床反应器,催化剂为酸性Beta沸石,反应温度205℃,反应压力4.5MPa,乙烯重量空速3.0h-1,苯和乙烯的摩尔比8.0,连续反应200小时,乙烯转化率达到71%。
【比较例2】
按照【实施例5】,原料苯中水含量300ppm,总氮含量10ppm,总硫含量1.6ppm,原料苯不经过精馏塔而直接进入吸附剂床层,吸附剂床层装填100gBeta沸石为吸附剂,吸附剂床层装填100g酸性Beta沸石,吸附剂床层温度160℃,压力2.0MPa,苯重量空速3.0h-1。连续运行100hr,采用硫氮分析仪分析吸附剂床层出口的总氮含量为1.7ppm,总硫含量为1.6ppm。。
以上述经过净化的苯为原料,以苯和丙烯的烷基化为目标反应,反应条件为:固定床反应器,催化剂为酸性MCM-22沸石,反应温度160℃,反应压力3.0MPa,丙烯重量空速10.0h-1,苯和丙烯的摩尔比8.0,连续反应200小时,丙烯转化率达到46%。
以上述经过净化的苯为原料,以苯和乙烯的烷基化为目标反应,反应条件为:固定床反应器,催化剂为酸性MCM-22沸石,反应温度205℃,反应压力4.5MPa,乙烯重量空速3.0h-1,苯和乙烯的摩尔比8.0,连续反应200小时,乙烯转化率达到35%。
Claims (11)
1.一种生产烷基化芳族化合物的装置,包括:
a)精馏塔,用以对含极性化合物的芳族原料精馏分离,塔釜得到第一物流,塔顶得到第二物流;
b)吸附区,使所述第一物流与其中配置的吸附剂接触,得到基本不含极性化合物的芳族原料;
c)烷基化区,使所述基本不含极性化合物的芳族原料在液相烷基化条件下与烷基化剂接触,以生产烷基化芳族化合物。
2.根据权利要求1所述生产烷基化芳族化合物的装置,其特征在于,所述精馏塔至少包括塔顶冷凝器和塔顶回流罐;所述第二物流经塔顶冷凝器冷凝后,凝液进入塔顶回流罐;凝液分为第三物流和第四物流,第三物流回流至精馏塔,第四物流排出界外。
3.根据权利要求1所述生产烷基化芳族化合物的装置,其特征在于,所述装置还包括预热器,用以对进入精馏塔的含极性化合物的芳族原料进行预加热。
4.根据权利要求1所述生产烷基化芳族化合物的装置,其特征在于,预热器将含极性化合物的芳族原料加热至40~120℃。
5.根据权利要求1所述生产烷基化芳族化合物的装置,其特征在于,所述精馏塔的操作条件包括:塔顶温度60~180℃,塔釜温度70~200℃。
6.根据权利要求5所述生产烷基化芳族化合物的装置,其特征在于,所述精馏塔的操作条件包括:塔顶温度70~160℃,塔釜温度80~180℃。
7.根据权利要求1所述生产烷基化芳族化合物的装置,其特征在于,所述吸附区的操作条件包括:温度70~180℃,压力以表压计0~6.0MPa,芳族原料进料重量空速0.1~100小时-1。
8.根据权利要求7所述生产烷基化芳族化合物的装置,其特征在于,所述吸附区的操作条件包括:温度80~160℃,压力以表压计0.1~5.0MPa,芳族原料进料重量空速0.2~50小时-1。
9.根据权利要求1所述生产烷基化芳族化合物的装置,其特征在于,所述吸附剂为酸性白土、Y沸石、X沸石、13X沸石、丝光沸石、Beta沸石、MWW结构沸石。
10.根据权利要求1所述生产烷基化芳族化合物的装置,其特征在于,所述烷基化区配置有烷基化催化剂,所述烷基化催化剂包括Y沸石、Beta沸石或MWW结构沸石。
11.根据权利要求1所述生产烷基化芳族化合物的装置,其特征在于,芳族原料为苯,烷基化试剂为乙烯或丙烯。
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2016
- 2016-10-08 CN CN201610878286.2A patent/CN107915566A/zh active Pending
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CN112755591B (zh) * | 2019-10-21 | 2023-04-07 | 中国石油化工股份有限公司 | 脱除有机溶剂中碱性含氮物质的方法和芳烃烷基化反应的方法及芳烃烷基化反应的装置 |
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