CN107903288A - 一种乙基三苯基溴化膦 - Google Patents
一种乙基三苯基溴化膦 Download PDFInfo
- Publication number
- CN107903288A CN107903288A CN201711448305.9A CN201711448305A CN107903288A CN 107903288 A CN107903288 A CN 107903288A CN 201711448305 A CN201711448305 A CN 201711448305A CN 107903288 A CN107903288 A CN 107903288A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- ethyltriphenylphosphonium bromide
- toluene
- preparation process
- reaction
- bromide according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- JHYNXXDQQHTCHJ-UHFFFAOYSA-M ethyl(triphenyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1 JHYNXXDQQHTCHJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims abstract description 37
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 114
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 19
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims abstract description 11
- 238000005070 sampling Methods 0.000 claims abstract description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 8
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical class CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000012797 qualification Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims abstract description 6
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical class C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 238000010792 warming Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 22
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 claims description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 5
- 238000004064 recycling Methods 0.000 claims description 3
- 238000007689 inspection Methods 0.000 claims 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 claims 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 claims 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 8
- 238000011084 recovery Methods 0.000 abstract description 8
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 abstract description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 7
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 5
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 239000000686 essence Substances 0.000 description 1
- GELSOTNVVKOYAW-UHFFFAOYSA-N ethyl(triphenyl)phosphanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1 GELSOTNVVKOYAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/54—Quaternary phosphonium compounds
- C07F9/5456—Arylalkanephosphonium compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了一种乙基三苯基溴化膦，通过如下步骤制备而成：(1)在反应釜中通过高位槽加入1500‑1700kg甲苯；(2)通过人孔加入430‑435kg三苯基膦，启动搅拌，升温至105‑115℃回流，缓慢滴加180‑185kg溴乙烷，然后回流反应7.5‑8.5h；(3)取样检测回流反应后的混合液，待检测合格后停止加热，降温至室温，离心；(4)用195‑205kg甲苯洗涤滤饼，滤饼干燥，得乙基三苯基溴化膦；(5)滤液蒸馏回收甲苯。本发明的优点为：工艺简单、操作方便、安全性高、产品纯度高；且对工艺过程中引入的甲苯采用合理的回收工艺处理，绿色、环保。
Description
技术领域
本发明涉及化工领域，尤其涉及一种乙基三苯基溴化膦。
背景技术
乙基三苯基溴化膦又称乙基三苯基溴化磷，分子式是C20H20BrP，分子量为371.2506，为很有前景的季膦盐类产品，主要用途是作为催化剂，且可用于有机合成。其新用途不断开拓，需求量逐年增加。
目前的乙基三苯基溴化膦制备工艺已经相当成熟，其多数工艺简单、操作方便；然而，整个乙基三苯基溴化膦制备过程中，生产工艺的安全性却存在一定的隐患，并且最终产品的纯度也不是很高。
因此，目前急需一种工艺简单、操作方便、安全性高、纯度好的乙基三苯基溴化膦产品。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的不足，提供了一种工艺简单、操作方便、安全性高、纯度好的乙基三苯基溴化膦。
本发明是通过以下技术方案实现的：一种乙基三苯基溴化膦，通过如下步骤制备而成：
(1)在2500-3500L反应釜中用泵通过高位槽加入1500-1700kg甲苯；
(2)通过人孔加入430-435kg三苯基膦，启动搅拌，升温至105-115℃回流，然后通过高位槽缓慢滴加180-185kg溴乙烷，然后回流反应7.5-8.5h；
(3)取样检测回流反应后的混合液，待检测合格后停止加热，降温至室温，离心；
(4)用195-205kg甲苯洗涤滤饼，滤饼干燥，得最终所需的乙基三苯基溴化膦；
(5)滤液蒸馏回收甲苯，用于下批反应。
作为本发明的优选方式之一，所述制备步骤(2)中采用搅拌器对反应釜中的混合溶液进行搅拌。
作为本发明的优选方式之一，所述制备步骤(2)中搅拌速度为60-70rpm/min。
作为本发明的优选方式之一，所述制备步骤(3)中采用HPLC对样品进行检测。
作为本发明的优选方式之一，所述制备步骤(3)中取样检测合格的标准为原料残留小于0.5％。
作为本发明的优选方式之一，所述制备步骤(3)中室温具体为24-26℃。
作为本发明的优选方式之一，所述制备步骤(3)中采用离心机进行离心。
作为本发明的优选方式之一，所述制备步骤(4)中在离心机内用甲苯洗涤滤饼，滤饼真空干燥，得乙基三苯基溴化膦。
作为本发明的优选方式之一，所述制备步骤(4)中采用真空干燥器对滤饼进行干燥。
作为本发明的优选方式之一，所述制备步骤(5)中滤液蒸馏回收甲苯的具体方法为：回收釜夹套通蒸汽加热升温，待釜内温度升至105-115℃，开始汽化，再通过冷凝器冷凝后接收回收甲苯。
本发明相比现有技术的优点在于：
(1)制备工艺采用采用成熟的Witting季膦盐生产工艺，工艺简单、操作方便；
(2)生产工艺安全性高；
(3)制备得到的乙基三苯基溴化膦产品纯度高；
(4)工艺过程中，对引入的甲苯采用合理的回收工艺处理，绿色、环保，对环境造成的影响小。
附图说明
图1是实施例1-3中的乙基三苯基溴化膦的制备流程图。
具体实施方式
下面对本发明的实施例作详细说明，本实施例在以本发明技术方案为前提下进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
实施例1
本实施例的一种乙基三苯基溴化膦，如图1所示，通过如下步骤制备而成：
(1)在2500L反应釜中用泵通过高位槽加入1500kg甲苯；
(2)通过人孔加入430kg三苯基膦，启动搅拌器，以60rpm/min搅拌速度对混合液进行搅拌；升温至105℃回流，再通过高位槽缓慢滴加180kg溴乙烷，然后回流反应7.5h；
(3)采用HPLC取样检测回流反应后的混合液，待样品的检测结果表现为原料残留小于0.5％时，视为合格；检测合格后，停止加热，降温至室温24℃，离心机离心；
(4)在离心机内用195kg甲苯洗涤上述离心得到的滤饼，采用真空干燥器对甲苯洗涤后的滤饼进行干燥，最终得指标参数如表1所示的乙基三苯基溴化膦，反应式如下：
表1实施例1的乙基三苯基溴化膦指标参数
| 序号 | 指标 | 数值 |
| 1 | 外观 | 白色粉末状 |
| 2 | 纯度 | ＞98％ |
(5)滤液蒸馏回收甲苯，用于下批反应；其中，滤液蒸馏回收甲苯的具体方法为：回收釜夹套通蒸汽加热升温，待釜内温度升至105℃，开始汽化，再通过冷凝器冷凝后接收回收甲苯。
本实施例采用成熟的Witting季膦盐生产工艺，工艺简单、操作方便、安全性高、产品纯度高；对工艺过程中引入的甲苯采用合理的回收工艺处理，绿色、环保，对环境造成的影响小。
实施例2
本实施例的一种乙基三苯基溴化膦，如图1所示，通过如下步骤制备而成：
(1)在3500L反应釜中用泵通过高位槽加入1700kg甲苯；
(2)通过人孔加入435kg三苯基膦，启动搅拌器，以70rpm/min搅拌速度对混合液进行搅拌；升温至115℃回流，再通过高位槽缓慢滴加185kg溴乙烷，然后回流反应8.5h；
(3)采用HPLC取样检测回流反应后的混合液，待样品的检测结果表现为原料残留小于0.5％时，视为合格；检测合格后，停止加热，降温至室温26℃，离心机离心；
(4)在离心机内用205kg甲苯洗涤上述离心得到的滤饼，采用真空干燥器对甲苯洗涤后的滤饼进行干燥，最终得指标参数如表2所示的乙基三苯基溴化膦，反应式如下：
表2实施例2的乙基三苯基溴化膦指标参数
| 序号 | 指标 | 数值 |
| 1 | 外观 | 白色粉末状 |
| 2 | 纯度 | ＞98％ |
(5)滤液蒸馏回收甲苯，用于下批反应；其中，滤液蒸馏回收甲苯的具体方法为：回收釜夹套通蒸汽加热升温，待釜内温度升至115℃，开始汽化，再通过冷凝器冷凝后接收回收甲苯。
本实施例采用成熟的Witting季膦盐生产工艺，工艺简单、操作方便、安全性高、产品纯度高；对工艺过程中引入的甲苯采用合理的回收工艺处理，绿色、环保，对环境造成的影响小。
实施例3
本实施例的一种乙基三苯基溴化膦，如图1所示，通过如下步骤制备而成：
(1)在3000L反应釜中用泵通过高位槽加入1600kg甲苯；
(2)通过人孔加入433kg三苯基膦，启动搅拌器，以65rpm/min搅拌速度对混合液进行搅拌；升温至110℃回流，再通过高位槽缓慢滴加183kg溴乙烷，然后回流反应8.0h；
(3)采用HPLC取样检测回流反应后的混合液，待样品的检测结果表现为原料残留小于0.5％时，视为合格；检测合格后，停止加热，降温至室温25℃，离心机离心；
(4)在离心机内用200kg甲苯洗涤上述离心得到的滤饼，采用真空干燥器对甲苯洗涤后的滤饼进行干燥，最终得指标参数如表3所示的乙基三苯基溴化膦，反应式如下：
表3实施例3的乙基三苯基溴化膦指标参数
| 序号 | 指标 | 数值 |
| 1 | 外观 | 白色粉末状 |
| 2 | 纯度 | ＞98％ |
(5)滤液蒸馏回收甲苯，用于下批反应；其中，滤液蒸馏回收甲苯的具体方法为：回收釜夹套通蒸汽加热升温，待釜内温度升至110℃，开始汽化，再通过冷凝器冷凝后接收回收甲苯。
本实施例采用成熟的Witting季膦盐生产工艺，工艺简单、操作方便、安全性高、产品纯度高；对工艺过程中引入的甲苯采用合理的回收工艺处理，绿色、环保，对环境造成的影响小。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种乙基三苯基溴化膦，其特征在于，通过如下步骤制备而成：
(1)在2500-3500L反应釜中用泵通过高位槽加入1500-1700kg甲苯；
(2)通过人孔加入430-435kg三苯基膦，启动搅拌，升温至105-115℃回流，然后通过高位槽缓慢滴加180-185kg溴乙烷，然后回流反应7.5-8.5h；
(3)取样检测回流反应后的混合液，待检测合格后停止加热，降温至室温，离心；
(4)用195-205kg甲苯洗涤滤饼，滤饼干燥，得最终所需的乙基三苯基溴化膦；
(5)滤液蒸馏回收甲苯，用于下批反应。
2.根据权利要求1所述的乙基三苯基溴化膦，其特征在于，所述制备步骤(2)中采用搅拌器对反应釜中的混合溶液进行搅拌。
3.根据权利要求1所述的乙基三苯基溴化膦，其特征在于，所述制备步骤(2)中搅拌速度为60-70rpm/min。
4.根据权利要求1所述的乙基三苯基溴化膦，其特征在于，所述制备步骤(3)中采用HPLC对样品进行检测。
5.根据权利要求1所述的乙基三苯基溴化膦，其特征在于，所述制备步骤(3)中取样检测合格的标准为原料残留小于0.5％。
6.根据权利要求1所述的乙基三苯基溴化膦，其特征在于，所述制备步骤(3)中室温具体为24-26℃。
7.根据权利要求1所述的乙基三苯基溴化膦，其特征在于，所述制备步骤(3)中采用离心机进行离心。
8.根据权利要求1所述的乙基三苯基溴化膦，其特征在于，所述制备步骤(4)中在离心机内用甲苯洗涤滤饼，滤饼真空干燥，得乙基三苯基溴化膦。
9.根据权利要求1所述的乙基三苯基溴化膦，其特征在于，所述制备步骤(4)中采用真空干燥器对滤饼进行干燥。
10.根据权利要求1所述的乙基三苯基溴化膦，其特征在于，所述制备步骤(5)中滤液蒸馏回收甲苯的具体方法为：回收釜夹套通蒸汽加热升温，待釜内温度升至105-115℃，开始汽化，再通过冷凝器冷凝后接收回收甲苯。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201711448305.9A CN107903288A (zh) | 2017-12-27 | 2017-12-27 | 一种乙基三苯基溴化膦 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201711448305.9A CN107903288A (zh) | 2017-12-27 | 2017-12-27 | 一种乙基三苯基溴化膦 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN107903288A true CN107903288A (zh) | 2018-04-13 |
Family
ID=61871522
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201711448305.9A Withdrawn CN107903288A (zh) | 2017-12-27 | 2017-12-27 | 一种乙基三苯基溴化膦 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN107903288A (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109134539A (zh) * | 2018-11-01 | 2019-01-04 | 江西肯特化学有限公司 | 一种制备三苯基乙基溴化鏻的方法及设备 |
| CN111454292A (zh) * | 2020-05-08 | 2020-07-28 | 绍兴华威化工有限公司 | 一种三苯基膦的制备方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105330696A (zh) * | 2015-12-08 | 2016-02-17 | 山东维天精细化工科技有限公司 | 一种三苯基丁基溴化膦的合成方法 |
| CN106397483A (zh) * | 2015-07-30 | 2017-02-15 | 肯特催化材料股份有限公司 | 乙基三苯基氯化膦的制备方法 |
-
2017
- 2017-12-27 CN CN201711448305.9A patent/CN107903288A/zh not_active Withdrawn
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106397483A (zh) * | 2015-07-30 | 2017-02-15 | 肯特催化材料股份有限公司 | 乙基三苯基氯化膦的制备方法 |
| CN105330696A (zh) * | 2015-12-08 | 2016-02-17 | 山东维天精细化工科技有限公司 | 一种三苯基丁基溴化膦的合成方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| DAVID F. MCCOMSEY ET AL.: "Ethyltriphenylphosphonium Bromide", 《ENCYCLOPEDIA OF REAGENTS FOR ORGANIC SYNTHESIS》 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109134539A (zh) * | 2018-11-01 | 2019-01-04 | 江西肯特化学有限公司 | 一种制备三苯基乙基溴化鏻的方法及设备 |
| CN111454292A (zh) * | 2020-05-08 | 2020-07-28 | 绍兴华威化工有限公司 | 一种三苯基膦的制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103711017B (zh) | 一种以高沸醇为溶剂常压超声波辅助制备纤维素和木质素的方法 | |
| CN102304094B (zh) | 一种周效磺胺及其中间体的制备方法 | |
| CN107903288A (zh) | 一种乙基三苯基溴化膦 | |
| CN107903287A (zh) | 一种乙基三苯基溴化膦的制备方法 | |
| CN102304095A (zh) | 一种周效磺胺的制备方法 | |
| CN104262200B (zh) | 一种循环利用废水制备n,n’-二环己基碳二亚胺的生产方法 | |
| CN107311145A (zh) | 一种以蚕沙为原料制备荧光碳点的方法及其制备的荧光碳点 | |
| CN108101940A (zh) | 一种丁基三苯基溴化膦 | |
| CN108084226A (zh) | 一种丁基三苯基溴化膦的制备方法 | |
| CN102391189A (zh) | 周效磺胺的制备方法 | |
| CN103694368B (zh) | 米糠多糖的提取方法 | |
| CN105672016B (zh) | 一种有机溶剂法纸浆的洗涤和溶剂回收方法 | |
| CN106565812B (zh) | 一种茶皂素连续提取溶剂高效回收工艺 | |
| CN108083967A (zh) | 一种甲苯的蒸馏回收方法 | |
| CN108178773A (zh) | 一种三苯基膦 | |
| CN108046975A (zh) | 一种联苯的制备方法 | |
| CN110305028B (zh) | 一种醇相法洗涤甘氨酸粗品的装置及工艺 | |
| CN106588974B (zh) | 一种合成松散单丁基氧化锡的方法 | |
| CN100460470C (zh) | 紫色甘薯色素的提取方法 | |
| CN104893822A (zh) | 一种利用苯提取骨料油的方法 | |
| CN105509415A (zh) | 提纯式真空干燥器及方法 | |
| CN106675081B (zh) | 一种溶剂蓝104染料的环保制备方法 | |
| CN104447393B (zh) | 一种生产色酚as及废弃物回收利用的方法 | |
| CN102432550A (zh) | 周效磺胺及其中间体的制备方法 | |
| CN103396309A (zh) | 一种加压法生产高纯没食子酸丙酯的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| WW01 | Invention patent application withdrawn after publication |
Application publication date: 20180413 |
|
| WW01 | Invention patent application withdrawn after publication |