CN107892665B - 一种n—乙基—2—乙酰基吡咯的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种N—乙基—2—乙酰基吡咯的制备方法，以吡咯为起始原料，经二步反应操作制得N—乙基—2—乙酰基吡咯，先由吡咯、N,N‑二甲基乙酰胺、1,2‑二氯乙烷及三氯氧磷制取2—乙酰基吡咯；再由KOH、水、十八烷基三甲基氯化铵、2—乙酰基吡咯、碳酸二乙酯制取N—乙基—2—乙酰基吡咯。本发明的有益效果是：安全环保，工艺操作简单易行，成品含量高，原料易得，生产成本低，适合大规模生产。

Description

一种N—乙基—2—乙酰基吡咯的制备方法
技术领域
本发明具体涉及一种N—乙基—2—乙酰基吡咯的制备方法，属化工技术领域。
背景技术
N-乙基-2-乙酰吡咯 ，英文名称:N-Ethyl-2-Acetylpyrrole ，中文别名:N-乙基-2-乙 酰基吡咯 ，CAS号:39741-41-8， 分子式:C8H11NO，分子量:137.179，用于咖啡、水果等食用 香精中。N—乙基—2—乙酰基吡咯的合成方法传统有三种：一种方法是N—乙基吡咯乙酰 化，N—乙基吡咯原料不易得到；另一种方法是2—乙酰基吡咯与叔丁醇钾在无水体系中先 生成吡咯钾盐，然后与溴乙烷缩合得到，此工艺对设备，操作要求较高。第三种是通过2-乙 酰基吡咯和碘乙烷合成N-乙基-2-乙酰基吡咯，收率低，成品含量低。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了一种安全环保，工艺操作简单易行，成品含量高的N—乙基— 2—乙酰基吡咯的制备方法。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案为：
一种N—乙基—2—乙酰基吡咯的制备方法，以吡咯为起始原料，经二步反应操作制得 N—乙基—2—乙酰基吡咯，包括以下步骤：
一、制取2—乙酰基吡咯：
1）取1.1L三口烧瓶一个，安装上搅拌器、温度计和恒压滴液漏斗，将三口烧瓶的下部置 于水浴桶内降温；
2）向三口烧瓶中加入吡咯25g(0.371mol)、N,N-二甲基乙酰胺35g(0.402mol)、1,2-二 氯乙烷250g，加毕搅拌均匀；
3）控温40±2℃，向三口烧瓶中滴加三氯氧磷62g(0.405mol)，滴加时间为 30分钟；
4）滴毕保温40±2℃，反应2小时；
5）把反应液倒入200g碎冰中冰结；
6）用30%的烧碱溶液中和至PH值为7；
7）用二氯乙烷100ml×5萃取，有机相常压浓缩至100℃即得粗品；
8）将所制得的粗品用水重新结晶即成品2—乙酰基吡咯。
二、制取N—乙基—2—乙酰基吡咯：
1）取2.1L三口烧瓶一个，安装上搅拌器、温度计和恒压滴液漏斗，将三口烧瓶的下部置 于水浴桶内降温；
2）向三口烧瓶中加入KOH140.0g（2.125mol）、水180ml、十八烷基三甲基氯化铵8.0g (0.014mol）、2—乙酰基吡咯60.0g(0.545)加毕搅拌溶解，同时加热升温至80~90℃；
3）控温80~90℃滴加碳酸二乙酯94.9g（0.805），1小时滴毕；
4）滴毕保温80~90 ℃反应约1小时；
5）向三口烧瓶中加水120ml溶解，同时降温至60℃；
6）控温60±5℃，用浓盐酸约140ml中和反应液至pH=7；
7）撤机趁热分层，弃掉下层水相，上层油层即为粗品；
8）减压精制得成品。
本发明的有益效果是：安全环保，工艺操作简单易行，成品含量高，原料易得，生产成本低，适合大规模生产。
具体实施方式:
为进一步阐明本方案，下面结合具体实施例来描述本发明的优选实施方案，这些描述 只是为了进一步说明本发明的优点，而不是对本发明权利要求的限制。
实施例1
一种N—乙基—2—乙酰基吡咯的制备方法，以吡咯为起始原料，经二步反应操作制得 N—乙基—2—乙酰基吡咯，包括以下步骤：
一、制取2—乙酰基吡咯：
1）取1.1L三口烧瓶一个，安装上搅拌器、温度计和恒压滴液漏斗，将三口烧瓶的下部置 于水浴桶内降温；
2）向三口烧瓶中加入吡咯25g(0.371mol)、N,N-二甲基乙酰胺35g(0.402mol)、1,2-二 氯乙烷250g，加毕搅拌均匀；
3）控温40±2℃，向瓶中滴加三氯氧磷62g(0.405mol)，滴加时间为 30分钟；
4）滴毕保温40±2℃，反应2小时；
5）把反应液倒入200g碎冰中冰结；
6）用30%的烧碱溶液中和至PH值为7；
7）用二氯乙烷100ml×5萃取，有机相常压浓缩至100℃即得粗品；
8）将所制得的粗品用水重新结晶即成品2—乙酰基吡咯。
二、制取N—乙基—2—乙酰基吡咯：
1）取2.1L三口烧瓶一个，安装上搅拌器、温度计和恒压滴液漏斗，将三口烧瓶的下部置 于水浴桶内降温；
2）向瓶中加入KOH140.0g（2.125mol）、水180ml、十八烷基三甲基氯化铵8.0g(0.014mol）、2—乙酰基吡咯60.0g(0.545)加毕搅拌溶解，同时加热升温至80~90℃；
3）控温80~90℃滴加碳酸二乙酯94.9g（0.805），1小时滴毕；
4）滴毕保温80~90 ℃反应1小时；
5）加水120ml溶解，同时降温至60℃；
6）控温60±5℃，用浓盐酸约140ml中和反应液至pH=7；
7）撤机趁热分层，弃掉下层水相，上层油层即为粗品72g，含量约95.8%；
8）减压精制得成品56.6g，含量99%。
实施例2
一种N—乙基—2—乙酰基吡咯的制备方法，以吡咯为起始原料，经二步反应操作制得 N—乙基—2—乙酰基吡咯，包括以下步骤：
一、制取2—乙酰基吡咯：
1）向反应釜中加入吡咯50kg(0.371mol)、N,N-二甲基乙酰胺70kg(0.402mol)、1,2-二 氯乙烷500kg，加毕搅拌均匀；
2）控温40±2℃，向反应釜中滴加三氯氧磷124kg(0.405mol)，滴加时间为 30分钟；
3）滴毕保温40±2℃，反应2小时；
4）把反应液倒入400kg碎冰中冰结；
5）用30%的烧碱溶液中和至PH值为7；
6）用二氯乙烷200L×5萃取，有机相常压浓缩至100℃即得粗品；
7）将所制得的粗品用水重新结晶即成品2—乙酰基吡咯。
二、制取N—乙基—2—乙酰基吡咯：
1）向反应釜中加入KOH240.0kg（2.125mol）、水350L、十八烷基三甲基氯化铵16kg(0.014mol）、2—乙酰基吡咯120.0kg(0.545)加毕搅拌溶解，同时加热升温至80~90℃；
3）控温80~90℃滴加碳酸二乙酯189.8kg（0.805 mol），1小时滴毕；
4）滴毕保温80~90 ℃反应1小时；
5）加水240L溶解，同时降温至60℃；
6）控温60±5℃，用浓盐酸约280L中和反应液至pH=7；
7）撤机趁热分层，弃掉下层水相，上层油层即为粗品；
8）减压精制得成品。
以上仅是本发明的优选实施方式，上述优选实施方式不应视为对本发明的限制，本发明的保护范围应当以权利要求所限定的范围为准。对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明的精神和范围内，还可以做出若干改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (1)

1.一种N—乙基—2—乙酰基吡咯的制备方法，其特征是：以吡咯为起始原料，经二步反应操作制得N—乙基—2—乙酰基吡咯，包括以下步骤：
一、制取2—乙酰基吡咯：
1）取1.1L三口烧瓶一个，安装上搅拌器、温度计和恒压滴液漏斗，将三口烧瓶的下部置于水浴桶内降温；
2）向三口烧瓶中加入吡咯25g、N,N-二甲基乙酰胺35g、1,2-二氯乙烷250g，加毕搅拌均匀；
3）控温40±2℃，向三口烧瓶中滴加三氯氧磷62g，滴加时间为 30分钟；
4）滴毕保温40±2℃，反应2小时；
5）把反应液倒入200g碎冰中冰结；
6）用30%的烧碱溶液中和至PH值为7；
7）用二氯乙烷100ml×5萃取，有机相常压浓缩至100℃即得粗品；
8）将所制得的粗品用水重新结晶即成品2—乙酰基吡咯；
二、制取N—乙基—2—乙酰基吡咯：
1）取2.1L三口烧瓶一个，安装上搅拌器、温度计和恒压滴液漏斗，将三口烧瓶的下部置于水浴桶内降温；
2）向三口烧瓶中加入KOH140.0g、水180ml、十八烷基三甲基氯化铵8.0g、2—乙酰基吡咯60.0g加毕搅拌溶解，同时加热升温至80~90℃；
3）控温80~90℃滴加碳酸二乙酯94.9g，1小时滴毕；
4）滴毕保温80~90 ℃反应1小时；
5）向三口烧瓶中加水120ml溶解，同时降温至60℃；
6）控温60±5℃，用浓盐酸140ml中和反应液至pH=7；
7）撤机趁热分层，弃掉下层水相，上层油层即为粗品；
8）减压精制得成品。
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