CN107880033A - 一类1‑苯基‑5‑氨基‑4‑吡唑联噁二唑硫醚类化合物及其应用 - Google Patents

一类1‑苯基‑5‑氨基‑4‑吡唑联噁二唑硫醚类化合物及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一类1‑苯基‑5‑氨基‑4‑吡唑联噁二唑硫醚类化合物的制备方法及抗烟草花叶病毒活性的应用，该化合物具有如通式(I)所示的结构：

Description

一类1-苯基-5-氨基-4-吡唑联噁二唑硫醚类化合物及其应用
技术领域
本发明涉及药物化学技术领域，尤其是一类1-苯基-5-氨基-4-吡唑联噁二唑硫醚类化合物的制备方法及抗烟草花叶病毒活性的应用。
背景技术
植物病毒病是危害农业生产的严重病害之一，全世界每年因植物病毒病造成农作物的损失约为200亿美元。由于病毒在寄主体内绝对寄生性，使得植物病毒病的防治较为困难。其中，烟草花叶病毒(Tobacoomosaicvirus,TMV)是一种典型的烟草花叶病毒属(tobamovirus)病毒，能感染以烟草为代表的一系列茄科植物。病毒的复制、侵染和传播机制极其复杂，而现有的抗植物病毒剂(宁南霉素、病毒唑、盐酸吗啉胍等)不能有效地防治植物病毒病，加剧了毒源的积累和大面积的扩散，给农业生产带来了极为严重且广泛的危害，是当前农业生物灾害防治中的重大难题。因此，创制出新型、高效和环境友好的抗植物病毒剂已成为当前面临的一个挑战。
吡唑杂环衍生物具有广泛生物活性，在杂环农药中扮演着重要的角色。吡唑环上取代基的取代类型和取代位置的变化为其带来了结构上的多样性和广泛的生物活性，被广泛用于抗病毒、杀菌、除草、植物生长调节、杀虫杀螨等方面。噁二唑及及噁二唑硫醚类化合物表现出了良好的抗病毒、杀菌等活性。
本发明在前期的工作基础上(吴志兵等，ZL 201410134358.3、CN201610889809.3)对化合物结构进行进一步改造，用“苯基”取代了吡唑环1-位上的“3-氯-2-吡啶基”，合成了一系列1-苯基-5-氨基-4-吡唑联噁二唑硫醚类化合物，生物活性测试结果表明与课题组前期工作中报道的高活性化合物相比，该系列化合物对钝化作用效果显著，且合成成本更低。
发明内容
本发明的目的：提供一类1-苯基-5-氨基-4-吡唑联噁二唑硫醚类化合物的制备方法及在抗烟草花叶病毒病上的应用，它对烟草花叶病毒引起的病毒病具有良好的治疗、保护和钝化作用。与课题组前期工作中报道的高活性化合物相比，该类化合物对钝化作用效果显著，且用“苯基”取代了“吡啶基”后其合成成本更低。
本发明是这样实现的：一类1-苯基-5-氨基-4-吡唑联噁二唑硫醚类化合物，该化合物具有如通式(I)所示的结构：
式中，R1为直链烷基、支链烷基、烯丙基、苄基和取代苄基，所述的直链烷基为C1-3烷基；支链烷基为C1-4烷基；取代苄基的取代基为一个或两个，在苯环的邻位、间位或对位取代，取代基为甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、硝基或卤素，其中卤素为F、Cl或溴。
一种含1-苯基-5-氨基-4-吡唑联噁二唑硫醚类化合物的制备方法，其合成路线如下
所述的含1-苯基-5-氨基-4-吡唑联噁二唑硫醚类化合物在抗烟草花叶病毒(TMV)引起的植物病毒病上的应用。
本发明的有益效果：本发明以5-氨基-1-(3-氯-2-吡啶基)-4-(5-甲硫基-1,3,4-噁二唑-2-基)-吡唑结构为基础，用“苯基”取代了吡唑环1-位上的“3-氯-2-吡啶基”，合成了系列1-苯基-5-氨基-4-吡唑联噁二唑硫醚类化合物，通过化合物的活体实验发现，该类化合物对烟草花叶病毒(TMV)引起的病毒病具有良好的治疗、保护和钝化活性。与课题组前期工作中报道的高活性化合物相比，该类化合物对钝化作用效果显著，为新农药的研发和创制提供重要的科学基础。
具体实施方式
本发明的部分合成实施例与课题组前期申请的专利(ZL201410134358.3)中类似，具体实施例如下。
实施例1：1-苯基-4-((5-甲硫基)-1,3,4-噁二唑基)-5-氨基-1H-吡唑(I1)的制备
1)1-苯基-5-氨基-1H-4-吡唑酰肼的制备
在带有冷凝管、温度计的250mL三口瓶中，依次加入乙氧基甲叉乙酸乙酯(62.1mmol)、苯肼(93.2mmol)，乙醇(50mL)，加热至80℃，反应24h,TLC检测反应结束，降至常温，减压蒸馏出溶剂，剩余固体未经纯化直接溶于无水乙醇(200mL)，80％水合肼溶液(100mmol)缓慢加入反应液中，加热回流2小时，TLC检测反应结束，将体系降至常温，抽滤，固体用乙醇洗涤、干燥后得产品，白色固体，收率70.5％。
2)5-(5-氨基-1-苯基-1H-吡唑-4-基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇的制备
在带有冷凝管、温度计的250mL三口瓶中，分别加入1-苯基-5-氨基-1H-4-吡唑酰肼(13.1mmol)，氢氧化钾(26.2mol)，二硫化碳(26.2mmol)和乙醇(100mL)，室温搅拌24小时，TCL检测反应结束，除去溶剂，往反应体系加入100mL水，析出大量黄色固体，抽滤，滤饼用水洗涤，干燥后得黄色固体，收率68.9％。
3)1-苯基-4-((5-甲硫基)-134-噁二唑基)-5-氨基-1H-吡唑(I1)的制备
在25mL的反应瓶中，分别加入5-(5-氨基-1-苯基-1H-吡唑-4-基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇(1.6mmol)、碘甲烷(1.6mmol)和50％氢氧化钾水溶液(20mL)，室温搅拌，反应24小时，TLC检测结束反应，过滤，得粗产品，经柱层析(二氯甲烷/乙酸乙酯＝20:1)纯化，的目标化合物I1，白色固体，收率89.1％，熔点149～150℃。
实施例2：1-苯基-4-((5-异丙基)-1,3,4-噁二唑基)-5-氨基-1H-吡唑(I4)的制备:
步骤(1)和(2)同实施例1；
(3)1-苯基-4-((5-异丙基)-1,3,4-噁二唑基)-5-氨基-1H-吡唑(I4)的制备:
在25mL的反应瓶中，分别加入5-(5-氨基-1-苯基-1H-吡唑-4-基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇(1.6mmol)、异溴丙烷(1.6mmol)和50％氢氧化钾水溶液(20mL)，室温搅拌，反应24小时，TLC检测结束反应，过滤，得粗产品，经柱层析(二氯甲烷/乙酸乙酯＝20:1)纯化，的目标化合物I4，白色固体，收率84.2％，熔点88～89℃。
实施例3：1-苯基-4-((5-苄基)-1,3,4-噁二唑基)-5-氨基-1H-吡唑(I28)的制备:
步骤(1)和(2)同实施例1；
(3)1-苯基-4-((5-苄基)-1,3,4-噁二唑基)-5-氨基-1H-吡唑(I28)的制备:
在25mL的反应瓶中，分别加入5-(5-氨基-1-苯基-1H-吡唑-4-基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇(1.6mmol)、苄溴(1.6mmol)和50％氢氧化钾水溶液(20mL)，室温搅拌，反应24小时，TLC检测结束反应，过滤，得粗产品，经柱层析(二氯甲烷/乙酸乙酯＝20:1)纯化，的目标化合物I28，白色固体，收率90.0％，熔点164～165℃。
通过实施例1、2和3中类似的合成方法，合成的部分1-苯基-5-氨基-4-吡唑联噁二唑硫醚类化合物的结构及核磁共振氢谱、碳谱和质谱数据如表1所示，物化性质如表2所示。
表1部分化合物的核磁共振氢谱、碳谱和质谱数据
“b”专利ZL201410134358.3中报道的目标化合物。
表2部分目标化合物的理化性质
药理实施例1：对烟草花叶病毒(TMV)的生物活性测试方法及测试结果
1)治疗活性测试
选长势一致的心叶烟，用磷酸缓冲液将TMV粗提液稀释至适宜的浓度，用毛笔人工摩擦接种于撒有金刚砂的适龄叶片上(全叶接种病毒，每叶片均匀涂抹病毒一次)，接种后用清水冲洗。待叶片干后2小时，在左半叶涂施化合物溶液，右半叶涂施对应剂量的溶剂作对照。随后在光照培养箱中保湿培养，控制温度23±1℃，光照10000Lux，3～4天后观察并记录产生枯斑的数目。每药剂处理设3株，每株3～4片叶。按上述方法每药剂进行3次重复。
2)保护活性测试
选长势一致的心叶烟.在左半叶涂施化合物溶液，右半叶涂施对应剂量的溶剂作对照.并在光照培养箱中保湿培养，控制温度23±1℃，光照10000Lux，12小时后用磷酸缓冲液将TMV病毒粗提液稀释至适宜的浓度，用毛笔人工摩擦接种于撒有金刚砂的适龄叶片上(全叶接种病毒，每叶片人工均匀涂抹病毒一次)，接种后用清水冲洗.随后在光照培养箱中保湿培养，控制温度23±1℃，光照10000Lux，3～4天后观察并记录产生枯斑的数目.每药剂处理设3株，每株3～4片叶。按上述方法每药剂进行3次重复。
3)钝化活性测试
选长势一致的心叶烟，用磷酸缓冲液将TMV稀释至6×10-3mg/mL，将化合物与等体积的病毒汁液混合钝化30min，用毛笔人工摩擦接种于撒有金刚砂的适龄心叶烟左半叶(每叶片人工轻轻涂抹病毒一次，左右半叶涂抹力度尽量做到均匀)，对应剂量的溶剂与病毒汁液混合接种于撒有金刚砂的适龄心叶烟右半叶；接种后均用清水冲洗。随后在光照培养箱中保湿培养，控制温度23±1℃，光照10000Lux，3-4d后观察并记录产生枯斑的数日。每药剂处理设3株，每株3-4片叶。按上述方法每药剂进行3次重复。
4)抑制活性的计算公式
Y＝(C-A)/C×100％
(Y为化合物对植物病毒的抑制率，％；C为对照组枯斑个数；
A为化合物处理组枯斑个数)
5)部分化合物对烟草活体的治疗、保护和钝化活性见表3。
表3部分目标化合物的抗TMV活性(500μg/mL)a
“a”所有数据重复三次，“--”未测试；“b”专利ZL201410134358.3中报道的目标化合物。
将本发明中合成的部分化合物与课题组前期报道中治疗活性最好的化合物A1，保护活性最好的化合物A19和钝化活性最好的化合物B7进行抗活体活性测试(结果见表3)。初步的抗TMV活性测试结果表明，在500μg/mL的浓度下测试的28个1-苯基-5-氨基-4-吡唑联噁二唑硫醚类化合物中有6个目标化合物(I2、I5、I23、I24、I25和I26)的治疗活性超过50％，其中化合物I24(60.9％)的治疗活性优于对照药剂宁南霉素(57.1％)，优于已报道的活性化合物A1(54.2％)。在500μg/mL的浓度下测试的28个1-苯基-5-氨基-4-吡唑联噁二唑硫醚类化合物中有4个目标化合物(I1、I5、I11和I15)的保护活性超过65％，其中化合物I11(76.2％)的保护活性优于对照药剂宁南霉素(73.8％)，略优于已报道的活性化合物A19(75.2％)。在500μg/mL的浓度下测试的28个1-苯基-5-氨基-4-吡唑联噁二唑硫醚类化合物中有18个目标化合物(I1、I2、I4～I10、I13、I15、I19、I21～I24、I26和I28)的保护活性超过85％，7个目标化合物(I2、I6、I8、I13、I15、I21和I28)的保护活性超过90％，其中化合物I6(93.0％)的保护活性略优于对照药剂宁南霉素(92.1％)，优于已报道的活性化合物A19(82.1％)。从活性测试结果分析可以发现，本发明中整个系列1-苯基-5-氨基-4-吡唑联噁二唑硫醚类化合物的钝化活性相比课题组之前报道化合物的钝化活性有大幅度的提高，说明本发明的结构优化有助于提高化合物的钝化活性。
可见本发明的化合物完全可用于治疗烟草花叶病毒(TMV)引起的病毒病的应用。

Claims (7)

1.一类1-苯基-5-氨基-4-吡唑联噁二唑硫醚类化合物，其特征在于：该化合物具有如通式(I)所示的结构：
式中，R1为直链烷基、支链烷基、烯丙基、苄基或取代苄基。
2.根据权利要求1上述的一类1-苯基-5-氨基-4-吡唑联噁二唑硫醚类化合物，其特征在于：所述的直链烷基为C1-3烷基。
3.根据权利要求1上述的一类1-苯基-5-氨基-4-吡唑联噁二唑硫醚类化合物，其特征在于：支链烷基为C1-4烷基。
4.根据权利要求1上述的一类1-苯基-5-氨基-4-吡唑联噁二唑硫醚类化合物，其特征在于：取代苄基的取代基为一个或两个，在苯环的邻位、间位或对位取代，所述的取代基为甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、硝基或卤素。
5.根据权利要求4上述的一类1-苯基-5-氨基-4-吡唑联噁二唑硫醚类化合物，其特征在于：所述的卤素为F、Cl或溴。
6.如权利要求1-5之一所述的一类1-苯基-5-氨基-4-吡唑联噁二唑硫醚类化合物的制备方法，其特征在于：其合成路线如下：
7.如权利要求1-5之一所述的一类1-苯基-5-氨基-4-吡唑联噁二唑硫醚类化合物在抗烟草花叶病毒引起的植物病毒病上的应用。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111646984A (zh) * 2020-04-20 2020-09-11 贵州大学 一种1-叔丁基-5-氨基-4-吡唑联1,3,4-噁二唑硫醚类化合物及其应用

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100488962C (zh) * 2007-01-12 2009-05-20 南开大学 含噁二唑环的噻二唑衍生物及其合成方法和生物活性
JP2013107867A (ja) * 2011-04-21 2013-06-06 Nissan Chem Ind Ltd ピラゾール誘導体及び有害生物防除剤
CN103880836A (zh) * 2014-04-04 2014-06-25 贵州大学 1-取代-5-氨基-4-吡唑联1,3,4-二唑硫醚或联1,3,4-二唑砜类衍生物及其应用
CN103951663A (zh) * 2014-04-28 2014-07-30 贵州大学 含取代1,3,4-噻二唑硫醚的吡唑酰胺及吡唑亚胺类衍生物及制备方法和应用
CN106496212A (zh) * 2016-10-12 2017-03-15 贵州大学 一种吡唑联噁二唑硫醚类化合物及其制备方法与应用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100488962C (zh) * 2007-01-12 2009-05-20 南开大学 含噁二唑环的噻二唑衍生物及其合成方法和生物活性
JP2013107867A (ja) * 2011-04-21 2013-06-06 Nissan Chem Ind Ltd ピラゾール誘導体及び有害生物防除剤
CN103880836A (zh) * 2014-04-04 2014-06-25 贵州大学 1-取代-5-氨基-4-吡唑联1,3,4-二唑硫醚或联1,3,4-二唑砜类衍生物及其应用
CN103951663A (zh) * 2014-04-28 2014-07-30 贵州大学 含取代1,3,4-噻二唑硫醚的吡唑酰胺及吡唑亚胺类衍生物及制备方法和应用
CN106496212A (zh) * 2016-10-12 2017-03-15 贵州大学 一种吡唑联噁二唑硫醚类化合物及其制备方法与应用

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
581351: "STN 检索过程", 《STN 检索过程》 *
LING CHEN,ET AL: "Antiviral and antibacterial activities of N-(4-substituted phenyl) acetamide derivatives bearing 1,3,4-oxadiazole moiety", 《CHIN.J.CHEM.》 *
REGISTRY: "RN：380622-20-8", 《STNEXT》 *
REGISTRY: "RN：957497-52-8", 《STNEXT》 *
YUTAO ZHENG,ET AL.: "Synthesis and bioactivities of novel 2-(thioether/sulfone)-5-pyrazolyl-1,3,4-oxadiazole derivatives", 《CHINESE CHEMICAL LETTERS》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111646984A (zh) * 2020-04-20 2020-09-11 贵州大学 一种1-叔丁基-5-氨基-4-吡唑联1,3,4-噁二唑硫醚类化合物及其应用
CN111646984B (zh) * 2020-04-20 2023-01-31 贵州大学 一种1-叔丁基-5-氨基-4-吡唑联1,3,4-噁二唑硫醚类化合物及其应用

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