CN107823142B - 一种Janus结构聚醚/Ag粒子及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种Janus结构聚醚/Ag粒子的制备方法，其将巯基聚醚胺和可溶性银盐溶于水中获得溶液A，经太阳光或紫外光照射后，分离、干燥即得；所述的巯基聚醚胺由巯基脂肪胺与聚乙二醇二缩水甘油醚经亲核加成‑开环聚合得到，巯基聚醚胺结构单元的结构式如下所示：

Description

一种Janus结构聚醚/Ag粒子及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于纳米粒子合成技术领域，具体涉及一种Janus结构聚醚/Ag杂化纳米粒子、及其制备方法和应用。
背景技术
1991年，法国著名科学家de Gennes在诺贝尔获奖致辞中首次使用“Janus”一次形容那些具有化学不对称性的胶体颗粒，如亲水-疏水、极性-非极性以及形貌上的不对称性等。这种不对称性赋予Janus颗粒特殊的微结构和功能特性，使其在乳化剂、纳米发动机、磁响应、光学传感、电子纸、界面催化、药物载体、生物技术等众多领域具有极广阔的应用前景，成为近年来材料研究领域中一个新的研究热点。
Janus粒子的制备方法多种多样，如Hong等提出的Pickering乳液法制备Janus胶体颗粒（Hong L, Jiang S, Granick S. Simple method to produce Janus colloidalparticles in large quantity. Langmuir, 2006, 22(23), 9495-9499.），Nie等（Nie Z,Li W, Xu S, J Am Chem Soc, 2006, 128, 9408-9412.）采用连续微流体方法制备高度分散的三相。但是由于Janus粒子特殊的微结构，采用现有的乳液法、微流体法、模板法等方法制备Janus粒子时，不可避免的用到多种溶剂，过程复杂，制备效率低，不利于环境的保护和大批量生产。因此，亟待开发新型的绿色环保、操作简单的Janus粒子制备方法。
发明内容
本发明目的在于克服现有技术中的不足，提供一种Janus结构聚醚/Ag粒子及其制备方法和应用，该制备方法快速、简单、绿色环保，制备所得Janus结构聚醚/Ag粒子可用作抗菌药剂。
基于上述目的，本发明采取如下技术方案：
一种Janus结构聚醚/Ag粒子的制备方法，其将巯基聚醚胺和可溶性银盐溶于水中获得溶液A，经太阳光或紫外光照射后，分离、干燥（采用常规实验室干燥方法，如在40℃下真空干燥3-8小时，或60℃下干燥4-10小时即可，下同）即得；所述的巯基聚醚胺由巯基脂肪胺与聚乙二醇二缩水甘油醚经亲核加成-开环聚合得到，巯基聚醚胺结构单元的结构式如下所示：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
式中，m=2~4，n=5~250，且m、n均为整数。
具体的，所述溶液A中，巯基聚醚胺的浓度为0.510 mg/mL，可溶性银盐（如AgNO3等）的浓度为0.1~3 mg/mL。
进一步的，所述的巯基聚醚胺具体经下述步骤制备获得：将巯基脂肪胺与聚乙二醇二缩水甘油醚溶解于溶剂中，然后于60~90℃反应6~30小时，反应结束后经沉析、分离和干燥得到巯基聚醚胺。其中，所述巯基脂肪胺与聚乙二醇二缩水甘油醚的摩尔比为0.5~2：1。所述的巯基脂肪胺为巯基乙胺或巯基丙胺等；所述的溶剂为乙醇、N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺等常用有机溶剂。
本发明还提供了采用上述方法制备制得的Janus结构聚醚/Ag粒子。
本发明中，Janus结构聚醚/Ag粒子的制备过程如下所示：
Figure 442486DEST_PATH_IMAGE002
。
上述Janus结构聚醚/Ag粒子作为抗菌药剂的应用。具体的，该Janus结构聚醚/Ag粒子作为大肠杆菌、金黄色葡萄球菌或枯草杆菌的抗菌药剂。
和现有技术相比，本发明的有益效果：
本发明设计、制备的Janus结构聚醚/Ag粒子，反应条件温和，操作过程快速、简单、绿色环保；制备过程中仅需要水做分散相，利用光能还原Ag离子，光照数分钟即可得到Janus粒子；制备得到的Janus结构聚醚/Ag粒子粒径小、尺寸分布窄，具有良好的生物相容性，可作为抗菌药剂使用。此外，本发明Janus粒子Ag相表面可进一步功能化，拓宽其应用领域。
附图说明
图1是本发明实施例1中巯基聚醚胺的核磁谱图；
图2是本发明实施例1中Janus结构聚醚/Ag粒子的SEM照片；
图3是本发明实施例1中Janus结构聚醚/Ag粒子的电子能谱；
图4是本发明试验例1中Janus结构聚醚/Ag粒子抗大肠杆菌测试结果；
图5是本发明试验例1中Janus结构聚醚/Ag粒子的细胞毒性测试结果。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例进一步说明。显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其它实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
一种Janus结构聚醚/Ag粒子的制备方法，具体制备步骤如下：
a）巯基聚醚胺的制备
2 g聚乙二醇二缩水甘油醚（数均分子量Mn=500 g/mol）和0.308 g 巯基乙胺，溶于10 mL无水乙醇中，于80℃下反应10小时后，将反应混合物沉析至正己烷中，分离、干燥得到巯基聚醚胺。所得巯基聚醚胺的核磁谱图见图1（化学位移为1.3、2.4~2.8、3.6的峰分别属于巯基聚醚胺分子链上巯基、与氮原子相邻亚甲基和聚乙二醇上的氢原子）；
b）Janus结构聚醚/Ag粒子的制备
将上述20 mg巯基聚醚胺、4 mg AgNO3溶于20 mL水中，在365 nm紫外光下照射2分钟后得到Janus结构聚醚/Ag粒子水溶液（其结构见图2。从图2中可以清晰看到Janus结构粒子，浅色部分为聚醚相，黑色部分为Ag相。通过图3的电子能谱分析，可以看到Janus粒子中所含有的元素）；经分离、干燥即得。
实施例2
一种Janus结构聚醚/Ag粒子的制备方法，具体制备步骤如下：
a）巯基聚醚胺的制备
2 g聚乙二醇二缩水甘油醚（数均分子量Mn=500 g/mol）和0.308 g 巯基丙胺，溶于10 mL无水乙醇中，于70℃下反应15小时后，将反应混合物沉析至正己烷中，分离、干燥得到巯基聚醚胺；
b）Janus结构聚醚/Ag粒子的制备
将上述20 mg巯基聚醚胺、6 mg AgNO3溶于20 mL水中，在450 nm紫外光下照射10分钟后得到Janus结构聚醚/Ag粒子水溶液；经分离、干燥即得。
实施例3
一种Janus结构聚醚/Ag粒子的制备方法，具体制备步骤如下：
a）巯基聚醚胺的制备
2 g聚乙二醇二缩水甘油醚（数均分子量Mn=500 g/mol）和0.308 g 巯基乙胺，溶于10 mL N,N-二甲基甲酰胺中，于90℃下反应6小时后，将反应混合物沉析至正己烷中，分离干燥得到巯基聚醚胺；
b）Janus结构聚醚/Ag粒子的制备
将上述20 mg巯基聚醚胺、10 mg AgNO3溶于20 mL水中，在太阳光下照射20分钟后得到Janus结构聚醚/Ag粒子水溶液；经分离、干燥即得。
实施例4
一种Janus结构聚醚/Ag粒子的制备方法，具体制备步骤如下：
a）巯基聚醚胺的制备
4 g聚乙二醇二缩水甘油醚（数均分子量Mn=500 g/mol）和0.308 g 巯基乙胺，溶于10 mL N,N-二甲基乙酰胺中，于60℃下反应30小时后，将反应混合物沉析至正己烷中，分离干燥得到巯基聚醚胺；
b）Janus结构聚醚/Ag粒子的制备
将上述100 mg巯基聚醚胺、40 mg AgNO3溶于20 mL水中，在365 nm紫外光下照射1分钟后得到Janus结构聚醚/Ag粒子水溶液；经分离、干燥即得。
实施例5
一种Janus结构聚醚/Ag粒子的制备方法，具体制备步骤如下：
a）巯基聚醚胺的制备
1 g聚乙二醇二缩水甘油醚（数均分子量Mn=500 g/mol）和0.308 g 巯基乙胺，溶于10 mL N,N-二甲基甲酰胺中，于65℃下反应25小时后，将反应混合物沉析至正己烷中，分离干燥得到巯基聚醚胺；
b）Janus结构聚醚/Ag粒子的制备
将上述200 mg巯基聚醚胺、60 mg AgNO3溶于20 mL水中，在365 nm紫外光下照射3分钟后得到Janus结构聚醚/Ag粒子水溶液；经分离、干燥即得。
试验例1 Janus结构聚醚/Ag粒子的抗菌活性。
a) 对革兰氏阳性菌抗菌活性
用牛津杯法检测材料的抗菌活性，细菌选用金黄色葡萄球菌和枯草杆菌（革兰氏阳性菌）。具体实验过程如下：将金黄色葡萄球菌和枯草杆菌培养于LB培养基中（37℃条件下含1.5%琼脂，1%蛋白胨、1%氯化钠，0.5%酵母粉）。细菌培养前，牛津杯进行高温灭菌，冷却后分别将蒸馏水、实施例1制备的巯基聚醚胺和Janus结构聚醚/Ag粒子、市售氨苄青霉素加入到牛津杯中，静置于LB培养基中，放入37℃恒温培养箱培养24小时，每个菌种样品做三个重复。培养24小时后，用游标卡尺测量抑菌圈大小，抑菌圈大小的平均值衡量抑菌性能的优良。
试验结果表明：蒸馏水和巯基聚醚胺对大肠杆菌没有抑制作用，而Janus结构聚醚/Ag粒子和氨苄青霉素对枯草杆菌有良好的抑制作用。Janus结构聚醚/Ag粒子对金黄色葡萄球菌的抑菌圈大小为19.71 mm，对枯草杆菌的抑菌圈大小为18.52 mm，而氨苄青霉素对金黄色葡萄球菌和枯草杆菌的的抑菌圈大小分别为34.79 mm和31.52 mm。结果表明：Janus结构聚醚/Ag粒子对金黄色葡萄球菌和枯草杆菌均具有抑制作用，表现出对革兰氏阳性菌良好的抗菌活性。
b) 对革兰氏阴性菌抗菌活性
用牛津杯法检测材料的抗菌活性，细菌选用大肠杆菌（革兰氏阴性菌）。具体实验过程如下：将大肠杆菌培养于LB培养基中（37℃条件下含1.5%琼脂，1%蛋白胨、1%氯化钠，0.5%酵母粉）。细菌培养前，牛津杯进行高温灭菌，冷却后分别将蒸馏水、实施例1制备的巯基聚醚胺和Janus结构聚醚/Ag粒子、市售氨苄青霉素加入到牛津杯中，静置于LB培养基中，放入37℃恒温培养箱培养24小时，样品做三个重复。培养24小时后，用游标卡尺测量抑菌圈大小，抑菌圈大小的平均值衡量抑菌性能的优良。
如图4所示，蒸馏水和巯基聚醚胺对大肠杆菌没有抑制作用，而Janus结构聚醚/Ag粒子和氨苄青霉素对大肠杆菌有良好的抑制作用。Janus结构聚醚/Ag粒子的抑菌圈大小为18.49 mm，氨苄青霉素的抑菌圈大小为14.79 mm。结果表明，Janus结构聚醚/Ag粒子表现出对革兰氏阴性菌良好的抗菌活性，且比市售的氨苄青霉素拥有更好的抗菌性能，市场应用前景广阔。
试验例2 Janus结构聚醚/Ag粒子的细胞毒性。
用MTT法检测材料的细胞毒性，细胞选用子宫颈癌细胞HeLa。具体实验过程如下：HeLa细胞培养于DMEM培养基中（37℃条件下含10%胎牛血清、饱和湿度、5% CO2）。细胞接种前，使用0.25 vol%胰蛋白酶的磷酸盐溶液对细胞进行消化。HeLa细胞接种于96孔细胞培养板中，细胞密度1.0×104/孔。将接种后的HeLa细胞置于组织培养箱中培养24小时，加入实施例1制备的Janus结构聚醚/Ag粒子，以不加样品的细胞作为对照，每个样品做三个重复。培养24小时后加入20 μL浓度为5 mg/mL的MTT的PBS溶液。继续培养4小时，吸除培养基后，用150 μL的DMSO溶解生成的蓝色晶体。5分钟后，利用酶标仪检测每孔中的吸收，工作波长490 nm。各个重复吸光度的平均值作为样品吸光度值，细胞存活率=样品吸光度/细胞对照吸光度。
如图5所示，在浓度高至1.0 mg/mL时，所有HeLa细胞的存活率均为80％以上，表明本发明Janus结构聚醚/Ag粒子对HeLa细胞几乎不具有毒副作用，因而具有良好的生物相容性。

Claims (7)

1.一种作为抗菌药剂的Janus结构聚醚/Ag粒子的制备方法，其特征在于，将巯基聚醚胺和可溶性银盐溶于水中获得溶液A，经太阳光或紫外光照射后，分离、干燥即得；所述的巯基聚醚胺由巯基脂肪胺与聚乙二醇二缩水甘油醚经亲核加成-开环聚合得到，巯基聚醚胺结构单元的结构式如下所示：
Figure 449392DEST_PATH_IMAGE001
式中，m=2~4，n=5~250，且m、n均为整数；
所述Janus结构聚醚/Ag粒子的制备过程如下所示：
Figure 313442DEST_PATH_IMAGE002
；
所述溶液A中，巯基聚醚胺的浓度为0.5~10 mg/mL，可溶性银盐的浓度为0.1~3 mg/mL。
2.根据权利要求1所述Janus结构聚醚/Ag粒子的制备方法，其特征在于，所述的巯基聚醚胺具体经下述步骤制备获得：将巯基脂肪胺与聚乙二醇二缩水甘油醚溶解于溶剂中，然后于60~90℃反应6~30小时，反应结束后经沉析、分离和干燥得到巯基聚醚胺。
3.根据权利要求2所述Janus结构聚醚/Ag粒子的制备方法，其特征在于，所述巯基脂肪胺与聚乙二醇二缩水甘油醚的摩尔比为0.5~2：1。
4.根据权利要求2所述Janus结构聚醚/Ag粒子的制备方法，其特征在于，所述的巯基脂肪胺为巯基乙胺或巯基丙胺；所述的溶剂为乙醇、N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺。
5.采用权利要求1至4任一所述方法制备制得的Janus结构聚醚/Ag粒子。
6.权利要求5所述Janus结构聚醚/Ag粒子作为制备抗菌药剂的应用。
7.根据权利要求6所述Janus结构聚醚/Ag粒子作为制备抗菌药剂的应用，其特征在于，该Janus结构聚醚/Ag粒子作为大肠杆菌、金黄色葡萄球菌或枯草杆菌的抗菌药剂。
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