CN107814734A - 绿色螯合剂天冬氨酸二乙酸四钠的制备方法 - Google Patents

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李鹏飞
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Abstract

本发明提供一种绿色螯合剂天冬氨酸二乙酸四钠(ASDA.Na4)，具有结构式（Ⅰ），本发明还提供了ASDA.Na4的制备方法，利用L‑天冬氨酸、氯乙酸及氢氧化钠一步法合成ASDA.Na4的水溶液，再经过减压浓缩、离心去除NaCl得到产品。本发明的ASDA.Na4具有优异的螯合性能和生物降解性，制备方法中采用氯乙酸代替常用的氰化物或2‑氯乙腈作为烷基化试剂，避免了剧毒物质的使用，收率达到95%以上，生产工艺简单，且无三废产生，安全操作性更高。

Description

绿色螯合剂天冬氨酸二乙酸四钠的制备方法
技术领域
本发明环保技术领域，特别涉及绿色螯合剂天冬氨酸二乙酸四钠的制备方法。
背景技术
现在使用的广谱型螯合剂如EDTA，它及其金属螯合物具有生物毒性，且难以降解，对环境可能带来的负面影响将持续相当长的时间；为了强化螯合诱导效果的同时尽量减小毒性大、难降解的螯合剂对生态环境的负面影响，环保绿色的新型氨基酸基螯合剂引起人们的广泛关注，其中国外公司如巴斯夫公司和阿克苏贝尔公司先后开发GLDA、MGDA等系列绿色螯合剂产品，这些螯合剂产品以其优异的生理和环保特性，以及优异的物化性能在清洗行业得到应用推广。其中，天冬氨酸二乙酸四钠盐（ASDA.Na4）在表面活性剂、含螯合剂的泡沫或增粘组合物中作为配合剤得到广泛应用。
当前，新型氨基酸基螯合剂GLDA.Na4、MGDA.Na3常用的合成方法中，国外企业巴斯夫在CN102725389B、CN101171226B和阿克佐诺贝尔在CN101784513A中有描述，采用氨基酸与氢氰酸、甲醛进行Strecker反应，国内企业重庆紫光化工股份有限公司在CN102993034A描述，采用亚氨基二乙腈与氢氰酸、醛进行Strecker反应，这两类方法均需要剧毒的氢氰酸作为原料，且收率在85%左右，伴有大量副产，难以分离，其中包括NTA，而NTA在使用过程中具有致癌可疑性，在新的全球危险化学品统一分类和标签体系（GHS）中，被列为可疑性致癌物。在欧盟，NTA被列入欧盟委员会危险化合物分类目录。
石家庄杰克化工有限公司在CN102827016A中描述，利用氯乙腈与氨基酸进行N烷基化反应，然后水解得到产物，虽然避开了使用剧毒原料氢氰酸，但同样使用了腈类化合物，后续处理中难以避免的产生废水，环境污染重。
发明内容
为克服现有技术存在的缺陷，本发明提供了一种新型氨基酸基绿色螯合剂天冬氨酸二乙酸四钠ASDA.Na4的方法，该制备过程简单、环保；采用该方法制备的天冬氨酸二乙酸四钠盐可生物降解且鳌合性能优异。
本发明的目的是这样实现的：
绿色螯合剂天冬氨酸二乙酸四钠的制备方法，采用以下步骤：
（1）将L-天冬氨酸加入反应釜，加入反渗透水和氢氧化钠溶液，搅拌均匀，加热至60~110℃，得到L-天冬氨酸钠盐溶液；
（2）向步骤（1）所述的L-天冬氨酸钠盐溶液中同步滴加氯乙酸水溶液和NaOH溶液；
（3）滴加完毕，保温反应至终点；
（4）除去溶液中的氯化钠，得天冬氨酸二乙酸四钠液体成品。
进一步地，步骤（1）中所述的氢氧化钠溶液的浓度为30%，氢氧化钠溶液量与L-天冬氨酸摩尔比为1.5~2.5：1；所述反渗透水与L-天冬氨酸质量比为1:1；步骤（2）中所述氯乙酸与步骤（1）所述的L-天冬氨酸的摩尔比为1: 1.5~2.2，溶液浓度为50%；步骤（2）中滴加的NaOH溶液浓度为40%，氢氧化钠与氯乙酸摩尔比为1.5~2.5：1。
进一步地，步骤（2）中所述的氯乙酸溶液和NaOH溶液同步滴加用时为2~5h。
进一步地，步骤（2）中所述的同步滴加氯乙酸水溶液和NaOH溶液时控制温度为50~110℃，PH值为8.0~12.0。
进一步地，步骤（3）中所述的保温温度为50~110℃，保温时间为0.5~2h。
进一步地，步骤（4）中所述的除去溶液中氯化钠采用以下方法：首先减压蒸馏浓缩使氯化钠结晶出出来，压滤除去氯化钠；其中所述的减压蒸馏温度为70~90℃，减压真空度为0.07~0.10MPa。优选地，所述的压滤采用板框压滤。
进一步地，步骤（4）所述的天冬氨酸二乙酸四钠液体为含有质量分数为35~50%天冬氨酸二乙酸四钠的液体产品。
有益效果
本发明采用易得的天冬氨酸作为氨基酸原料，利用氯乙酸代替腈类化合物作为N烷基化试剂，在碱性调碱下一步合成ASDA，产品具有绿色无磷、可生物降解且螯合性能优良的特性，生产制备工艺流程较为简单，避开了剧毒腈类化学品的使用，产品收率可达到95%，产品中不含NTA、DTPA等限制性物质，无需后续提纯处理，无三废产生。
具体实施方式
为了更好的理解本发明的优益性，对本发明涉及的产品绿色螯合剂二乙烯三胺二琥珀酸四盐及其制备方法举例进行更详细阐述。
实施例1
绿色螯合剂天冬氨酸二乙酸四钠的制备方法，它依次包括以下步骤：
先将反渗透水、质量分数为30%氢氧化钠溶液和L-天冬氨酸入釜，混合均匀，加热至60℃，得到L-天冬氨酸钠盐溶液；其中所述反渗透水与L-天冬氨酸质量比为1:1，30%氢氧化钠溶液和L-天冬氨酸的摩尔比为1.5:1。
然后向上述L-天冬氨酸钠盐溶液中同时匀速滴加50%的氯乙酸水溶液和40%的NaOH溶液，其中L-天冬氨酸与氯乙酸的摩尔比为1：1.8，氯乙酸与NaOH摩尔比为1:1.5，控制滴加pH值为8.0~9.0，滴加温度为65~70℃，0.5小时滴完；在60℃下保温0.5h，得到ASDA.Na4粗品溶液；在70℃、真空度为0.08MPa下减压蒸馏浓缩使氯化钠结晶出来，压滤除去氯化钠，得到ASDA.Na4液体成品。以L-天冬氨酸计算收率为90.3%。
实施例2
绿色螯合剂天冬氨酸二乙酸四钠的制备方法，它依次包括以下步骤：
先将反渗透水、质量分数为30%氢氧化钠溶液与L-天冬氨酸入釜，混合均匀，加热至80℃，得到L-天冬氨酸钠盐溶液；其中所述反渗透水与L-天冬氨酸质量比为1:1，30%氢氧化钠溶液和L-天冬氨酸的摩尔比为2.0:1；
然后向上述L-天冬氨酸钠盐溶液中同时匀速滴加50%的氯乙酸水溶液和40%的NaOH溶液，其中L-天冬氨酸与氯乙酸的摩尔比为1：2.0，氯乙酸与NaOH摩尔比为1:2.0，控制滴加pH值为9.0~11.0，滴加温度为80~85℃，1小时滴完；在85℃下保温1h，得到ASDA.Na4粗品溶液；在80℃、真空度为0.10MPa下减压蒸馏浓缩使氯化钠结晶出来，压滤除去氯化钠，得到ASDA.Na4液体成品。以L-天冬氨酸计算收率为95.8%。
实施例3
绿色螯合剂天冬氨酸二乙酸四钠的制备方法，它依次包括以下步骤：
先将反渗透水、质量分数为30%氢氧化钠溶液与L-天冬氨酸入釜，混合均匀，加热至110℃，得到L-天冬氨酸钠盐溶液；其中所述反渗透水与L-天冬氨酸质量比为1:1，30%氢氧化钠溶液与L-天冬氨酸的摩尔为2.5：1；
然后向上述L-天冬氨酸钠盐溶液中同时匀速滴加50%的氯乙酸水溶液和40%的NaOH溶液，其中L-天冬氨酸与氯乙酸的摩尔比为1：2.2，氯乙酸与NaOH摩尔比为1:2.5，控制滴加pH值为11.0~12.0，滴加温度为105~110℃，2小时滴完；在100℃下保温1h，得到ASDA.Na4粗品溶液；在90℃、真空度为0.07MPa下减压蒸馏浓缩使氯化钠结晶出来，压滤除去氯化钠，得到ASDA.Na4液体成品。以L-天冬氨酸计算收率为92.3%。
实施例4
绿色螯合剂天冬氨酸二乙酸四钠的制备方法，它依次包括以下步骤：
先将反渗透水、质量分数为30%氢氧化钠溶液与L-天冬氨酸入釜，混合均匀，加热至80℃，得到L-天冬氨酸钠盐溶液；其中所述反渗透水与L-天冬氨酸质量比为1:1，30%氢氧化钠溶液和L-天冬氨酸的摩尔比为2.0:1；
然后向上述L-天冬氨酸钠盐溶液中同时滴加50%的氯乙酸水溶液和40%的NaOH溶液，其中L-天冬氨酸与氯乙酸的摩尔比为1：2.0，氯乙酸与NaOH摩尔比为1:2.0，控制滴加pH值为9.0~11.0，滴加温度为80~85℃，1小时滴完；在85℃下保温1h，得到ASDA.Na4粗品溶液；在80℃、真空度为0.10MPa下减压蒸馏浓缩使氯化钠结晶出来，压滤除去氯化钠，得到ASDA.Na4液体成品。以L-天冬氨酸计算收率为89.1%。
钙螯合性能测试
实施例4
准确称取一定量的实施例1~3的样品和市售亚氨基二琥珀酸四钠IDS(约0．1 g～0．2g)，将其用少量蒸馏水溶解，再移取10 mL氯化钙标准溶液(0.100 moL/L)于上述溶液中，间歇震荡后，加10 ml氨-氯化铵缓冲溶液和3～4滴铬黑T指示剂，然后用0．050moL/L EDTA标准溶液滴定，以溶液从酒红色变为纯蓝色为终点。
式中C1为CaCl2标准溶液的浓度，mol/L；
C2为EDTA标准溶液的浓度，mol/L；
V为滴定时消耗EDTA标准溶液的体积，mL；
m为样品质量，g。
其测试结果如下表1:
表1钙螯合性能测试结果
铁螯合性能测试
实施例5
准确称取实施例1~3的样品和市购IDS 5.000g，加去离子水溶解，移至500ml容量瓶中定容至刻度，摇匀备用。
移取配制好的样品溶液2ml于250ml锥形瓶中，加30ml去离子水和5滴2%磺基水杨酸，用0.01mol/L硫酸铁铵标准溶液滴定至溶液由无色变成微红色为终点。
其测试结果如下表2:
表2铁螯合性能测试结果
由表1和表2数据可以看出，本发明产品天冬氨酸二乙酸四钠ASDA.Na4的螯合性能与已经成熟应用的亚氨基二琥珀酸四钠（IDS）对比，ASDA.Na4对钙离子、铁离子的螯合性能均优于IDS。
生物降解性能测试
实施例6
将本发明实施例1~3所得的天冬氨酸二乙酸四钠螯合剂，根据GB/T20778-2006水处理剂可生物降解性能评价方法，进行降解性能测试，以苯甲酸钠为参比物，并作空白试验。通过检测培养液的COD有机碳含量，计算降解不同天数的降解率Dd（%）。
式中：Cd为第d天有机碳的含量；
C空为空白样品的有机碳含量；
C0为初始样品有机碳含量。
结果如下表3：
表3 生物降解性能测试结果

Claims (7)

1.绿色螯合剂天冬氨酸二乙酸四钠的制备方法，其特征在于，采用以下步骤：
（1）将L-天冬氨酸加入反应釜，加入反渗透水和氢氧化钠溶液，搅拌均匀，加热至60~110℃，得到L-天冬氨酸钠盐溶液；
（2）向步骤（1）所述的L-天冬氨酸钠盐溶液中同步滴加氯乙酸水溶液和氢氧化钠溶液；
（3）滴加完毕，保温反应至终点；
（4）除去溶液中的氯化钠，得天冬氨酸二乙酸四钠液体成品。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤（1）中所述的氢氧化钠溶液的浓度为30%，氢氧化钠溶液量与L-天冬氨酸质量比为1.5~2.5：1；所述反渗透水与L-天冬氨酸质量比为1:1；步骤（2）中所述氯乙酸与步骤（1）所述的L-天冬氨酸的摩尔比为1: 1.5~2.2，氯乙酸溶液浓度为50%；步骤（2）中滴加的氢氧化钠溶液浓度为40%，氢氧化钠与氯乙酸摩尔比为1.5~2.5：1。
3.根据权利要求1所述的制备方法，天冬氨酸二乙酸四钠的制备方法，其特征在于，步骤（2）中所述的同步滴加氯乙酸水溶液和氢氧化钠溶液时控制温度为50~110℃，PH值控制为8.0~12.0；所述同步滴加为匀速滴加；所述滴加用时为2~5h。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤（3）中所述的保温温度为50~110℃，保温时间为0.5~2h。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤（4）中所述的除去溶液中氯化钠采用以下方法：首先减压蒸馏浓缩使氯化钠结晶出出来，压滤除去氯化钠；其中所述的减压蒸馏温度为70~90℃，减压真空度为0.07~0.10MPa。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述的压滤采用板框压滤。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤（4）所述的天冬氨酸二乙酸四钠液体为含有质量分数为35~50%天冬氨酸二乙酸四钠的液体产品。
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