CN107774334A - 合成脂肪酸甲酯乙氧基化物的催化剂 - Google Patents

合成脂肪酸甲酯乙氧基化物的催化剂 Download PDF

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Abstract

本发明涉及合成脂肪酸甲酯乙氧基化物的催化剂，主要解决现有技术中存在的催化剂反应产品中EO分布宽、副产物多的技术问题。本发明通过采用合成脂肪酸甲酯乙氧基化物的催化剂，包括如下组份：(a)稀土元素化合物；(b)碱金属盐；(c)C1～C5的醇的技术方案较好地解决了该技术问题，可用于脂肪酸甲酯乙氧基化物的合成中。

Description

合成脂肪酸甲酯乙氧基化物的催化剂
技术领域
本发明涉及合成脂肪酸甲酯乙氧基化物的催化剂、其制备方法以及在合成脂肪酸甲酯乙氧基化物的中的应用。
背景技术
合成脂肪酸甲酯乙氧基化物的合物(ethoxylated fatty acid methyl esters)，简称FMEE，是一种新型双封端的酯醚型非离子表面活性剂。由于合成脂肪酸甲酯乙氧基化物的合物一端具有与油脂相似的-OCH3，根据相似相容的原理，与传统的脂肪酸聚醚、脂肪醇聚醚等相比，有更强的去污能力，具有水溶性好，熔点低，乳化分散能力强，泡沫少等优点；另外该产品易降解，是一种真正的环保型表面活性剂。脂肪酸甲酯化合物广泛的被应用到皮革、纺织、化妆品行业中。FMEE在各种性能上接近于含有APEO的TX、NP和OP系列，在国外对环保严格要求的背景下，使用FMEE代替TX或NP处理的玩具、地板、纺织服装等，可以减少出口过程中导致的贸易纠纷。
由于脂肪酸甲酯不像脂肪酸、脂肪醇或脂肪胺等含活泼氢，因此用传统的酸碱催化剂很难乙氧基化(环氧乙烷加成，即EO加成)，即使能，转化率也低，产品杂质含量高，目前大都采用双金属或多金属氧化物或盐作为催化剂。反应温度为160～180℃，反应压力在0.3MPa左右，催化剂用量0.1～1.0％。
美国专利US6008392(ProNdss for Preparing Alkoxylated Fatty Acid AlkylEsters)公布了一种合成脂肪酸甲酯乙氧基化物的催化剂，催化剂主要以Al/Ca水滑石为主，同时添加少量LiOH或SnO2构成。用于月桂酸甲酯乙氧基化，发现没添加LiOH或SnO2时，未反应的EO含量超过1.5％，EO分布指数[EO加合数在n±2范围的组分占总组分中(不包括原料醇及PEG)的含量(其中n为主组分的EO加合数)]，小于70％；添加LiOH或SnO2较好，但催化剂用量都在1.0％以上，反应速度慢。
美国专利US5220246(ProNdss for Alkoxylation of Esters and ProductsProduNdd Therefrom)公布了一种活性烷氧化钙铝复合催化剂用于椰油酸甲酯乙氧基化，EO平均加成数为8，产品中聚乙二醇高于2.0％，未反应的脂肪酸甲酯大于0.5％，催化剂用量为1.0％。
上述现有技术的催化剂的不足之处是：产品中EO分布宽、副产物多。
发明内容
本发明所要解决的技术问题之一是现有技术中存在的合成的脂肪酸甲酯乙氧基化物中EO分布宽、副产物多的问题，提供一种新的用于合成脂肪酸甲酯乙氧基化物的催化剂，该催化剂用于合成脂肪酸甲酯乙氧基化物时，具有合成的脂肪酸甲酯乙氧基化物EO分布窄、副产物少的特点。
本发明所要解决的技术问题之二是上述技术问题之一所述催化剂的制备方法。
本发明所要解决的技术问题之三是上述技术问题之一所述催化剂在合成脂肪酸甲酯乙氧基化物中的应用。
为解决上述技术问题之一，本发明的技术方案如下：合成脂肪酸甲酯乙氧基化物的催化剂，包括如下组份：
(a)稀土元素化合物；
(b)碱金属盐；
(c)C1～C5的醇；
其中稀土元素化合物:碱金属盐:醇的重量比为10：(0.5～2)：(50～100)。
上述技术方案中，所述稀土元素化合物优选由所述稀土元素和选自氧元素和硫元素中的至少一种组成。例如但不限于，所述稀土元素化合物可以是氧化物、硫化物或氧硫化物，其中氧硫化物在提高脂肪酸甲酯乙氧基化物EO分布指数和降低产物中聚乙二醇杂质方面较氧化物或硫化物好很多。
上述技术方案中，所述稀土氧硫化物优选La2O2S和Sm2O2S中的至少一种。
上述技术方案中，可以包括水，比如采用的盐可以为含结晶水的盐，但是从催化剂的活性角度考虑，水对合成脂肪酸甲酯乙氧基化物的反应是不利的，但可以很方便地在加入环氧乙烷之前进行加热真空处理脱除催化剂中引入的水，因此并不排除本发明采用含水的原料或催化剂产品，但即使上述各物料采用含水物，它们之间的物料重量比仍以无水物计。作为优选的技术方案，从为了催化剂活性需要脱除催化剂中的水考虑，所用的盐如果有含结晶水和无水盐，优选无水盐。
上述技术方案中，所述碱金属优选Na、K中的至少一种。所述碱金属更优选同时包括Na和K，此时两者在提高脂肪酸甲酯乙氧基化物EO分布指数和降低产物中聚乙二醇杂质方面具有协同作用。
上述技术方案中，所述碱金属盐优选为碱金属碳酸盐、硫酸盐、磺酸盐；更优选为碱金属磺酸盐。
上述技术方案中，所述的磺酸盐优选为C1～C10磺酸的盐。在具体实施方式中，为了同比起见，若非特别指明，磺酸盐均采用甲磺酸盐。
上述技术方案中，C1～C5的醇，可以但并不限于选自甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、各种碳链异构的丁醇和各种碳链异构的戊醇中的至少一种。
上述技术方案中，所述的醇为一元醇、二元醇或三元醇中的至少一种。
作为更优选的技术方案，所述的稀土氧硫化物同时包括La2O2S和Sm2O2S，此时，二者在降低聚乙二醇杂质含量方面具有二元协同作用；或者作为另一个更优选的技术方案，所述碱金属磺酸盐同时包括磺酸Na和磺酸K，此时，二者在降低聚乙二醇杂质含量方面具有二元协同作用。此时，在降低聚乙二醇杂质含量方面具有二元协同作用。
作为最优选的技术方案，所述催化剂同时包括La2O2S、Sm2O2S、甲磺酸Na和甲磺酸K，此时，二者在降低聚乙二醇杂质含量方面上述四组分之间具有四元协同作用。
为解决上述技术问题之二，本发明的技术方案如下：上述技术问题之一的技术方案中任一项中所述催化剂的制备方法，包括以下步骤：
(1)将稀土元素化合物、碱金属盐、以及所述的醇混合得到混合物；
(2)将(1)所得的混合物密闭热处理。
为了便于后续使用和长时间的储运方便，本领域技术人员知道，通常还可以包括步骤(3)：将步骤(2)所得催化剂冷却至室温。
上述技术方案中，步骤(2)密闭热处理的温度优选为50～100℃。
上述技术方案中，步骤(2)密闭热处理时间优选2～8小时。
为解决上述技术问题之三，本发明的技术方案如下：上述技术问题之一的技术方案中任一项中所述催化剂在合成脂肪酸甲酯乙氧基化物中的应用。所述的脂肪酸甲酯中所述的脂肪酸优选为C4～C20脂肪酸；更优选C6～C12脂肪酸。
本发明的催化剂具体使用方法可以是但不限于：将脂肪酸甲酯和催化剂(为脂肪酸甲酯的0.1～0.8wt％)加入高压釜中，搅拌下升温至60～80℃，抽真空脱除水分和低沸点物质；然后用氮气置换高压釜内的气氛；在温度150～180℃及压力0.3～0.6MPa下，滴加环氧乙烷(EO)至所要求的量；老化30～120min后，通冷却水进行冷却，卸压，移出产品。
评价结果表明，本发明催化剂的用于合成脂肪酸甲酯乙氧基化物，合成的产品EO分布指数大于80％，总副产品(聚乙二醇、未反应的脂肪酸甲酯)小于1.0wt％，催化剂用量小于1.0wt％(占总产品质量)。因此本发明提供的催化剂具有乙氧基化产品EO分布窄、副产品少的特点。
本发明催化剂的制备方法，作为可选的具体实施方式，步骤如下：
(1)选取La2O2S、Sm2O2S中的至少一种和碱金属钠盐、碱金属钾盐中的至少一种以及异丙醇混合。
(2)将(1)所得的混合物在50～100℃下，搅拌速度为600～1000rpm密闭热处理2～8小时，冷却即为所需催化剂。
下面通过实施例对本发明作进一步的阐述。
具体实施方式
【实施例1】
分别称取12g La2O3和1g无水甲磺酸钠以及100g异丙醇中，在85℃、800rpm搅拌速度条件下密闭热处理4小时，静置10小时；冷却至室温得到的样品作为催化剂。
将上述催化剂0.5g加入到100g月桂酸甲酯中，边搅拌边投入到1L的高压釜中；高压釜升温至80℃，真空干燥10min，然后用高纯氮置换3次，升温至150℃，导入EO，保持温度在150～180℃之间，压力在0.4MPa，反应30min至EO加入量为144g，老化30min，冷却至室温放出物料，称重为244g，得到平均EO加成数为7的月桂酸甲酯乙氧基化物。产品中各种物质含量采用GC－MS分析。为了方便比较，催化剂配方见表1，分析结果见表2。
【实施例2】
分别称取12g La2S3和1g无水甲磺酸钠以及100g异丙醇中，在85℃、800rpm搅拌速度条件下密闭热处理4小时，静置10小时；冷却至室温得到的样品作为催化剂。
将上述催化剂0.5g加入到100g月桂酸甲酯中，边搅拌边投入到1L的高压釜中；高压釜升温至80℃，真空干燥10min，然后用高纯氮置换3次，升温至150℃，导入EO，保持温度在150～180℃之间，压力在0.4MPa，反应30min至EO加入量为144g，老化30min，冷却至室温放出物料，称重为244g，得到平均EO加成数为7的月桂酸甲酯乙氧基化物。产品中各种物质含量采用GC－MS分析。为了方便比较，催化剂配方见表1，分析结果见表2。
【实施例3】
分别称取12g La2O2S和1g无水甲磺酸钠以及100g异丙醇中，在85℃、800rpm搅拌速度条件下密闭热处理4小时，静置10小时；冷却至室温得到的样品作为催化剂。
将上述催化剂0.5g加入到100g月桂酸甲酯中，边搅拌边投入到1L的高压釜中；高压釜升温至80℃，真空干燥10min，然后用高纯氮置换3次，升温至150℃，导入EO，保持温度在150～180℃之间，压力在0.4MPa，反应30min至EO加入量为144g，老化30min，冷却至室温放出物料，称重为244g，得到平均EO加成数为7的月桂酸甲酯乙氧基化物。产品中各种物质含量采用GC－MS分析。为了方便比较，催化剂配方见表1，分析结果见表2。
【实施例4】
分别称取12g La2O2S和1g无水甲磺酸钾以及100g异丙醇中，在85℃、800rpm搅拌速度条件下密闭热处理4小时，静置10小时；冷却至室温得到的样品作为催化剂。
将上述催化剂0.5g加入到100g月桂酸甲酯中，边搅拌边投入到1L的高压釜中；高压釜升温至80℃，真空干燥10min，然后用高纯氮置换3次，升温至150℃，导入EO，保持温度在150～180℃之间，压力在0.4MPa，反应30min至EO加入量为144g，老化30min，冷却至室温放出物料，称重为244g，得到平均EO加成数为7的月桂酸甲酯乙氧基化物。产品中各种物质含量采用GC－MS分析。为了方便比较，催化剂配方见表1，分析结果见表2。
【实施例5】
分别称取12g Sm2O2S和1g无水甲磺酸钠以及100g异丙醇中，在85℃、800rpm搅拌速度条件下密闭热处理4小时，静置10小时；冷却至室温得到的样品作为催化剂。
将上述催化剂0.5g加入到100g月桂酸甲酯中，边搅拌边投入到1L的高压釜中；高压釜升温至80℃，真空干燥10min，然后用高纯氮置换3次，升温至150℃，导入EO，保持温度在150～180℃之间，压力在0.4MPa，反应30min至EO加入量为144g，老化30min，冷却至室温放出物料，称重为244g，得到平均EO加成数为7的月桂酸甲酯乙氧基化物。产品中各种物质含量采用GC－MS分析。为了方便比较，催化剂配方见表1，分析结果见表2。
【实施例6】
分别称取12g Sm2O2S和1g无水甲磺酸钾以及100g异丙醇中，在85℃、800rpm搅拌速度条件下密闭热处理4小时，静置10小时；冷却至室温得到的样品作为催化剂。
将上述催化剂0.5g加入到100g月桂酸甲酯中，边搅拌边投入到1L的高压釜中；高压釜升温至80℃，真空干燥10min，然后用高纯氮置换3次，升温至150℃，导入EO，保持温度在150～180℃之间，压力在0.4MPa，反应30min至EO加入量为144g，老化30min，冷却至室温放出物料，称重为244g，得到平均EO加成数为7的月桂酸甲酯乙氧基化物。产品中各种物质含量采用GC－MS分析。为了方便比较，催化剂配方见表1，分析结果见表2。
【实施例7】
分别称取6g La2O2S、6g Sm2O2S和1g无水甲磺酸钠以及100g异丙醇中，在85℃、800rpm搅拌速度条件下密闭热处理4小时，静置10小时；冷却至室温得到的样品作为催化剂。
将上述催化剂0.5g加入到100g月桂酸甲酯中，边搅拌边投入到1L的高压釜中；高压釜升温至80℃，真空干燥10min，然后用高纯氮置换3次，升温至150℃，导入EO，保持温度在150～180℃之间，压力在0.4MPa，反应30min至EO加入量为144g，老化30min，冷却至室温放出物料，称重为244g，得到平均EO加成数为7的月桂酸甲酯乙氧基化物。产品中各种物质含量采用GC－MS分析。为了方便比较，催化剂配方见表1，分析结果见表2。
【实施例8】
分别称取6g La2O2S、6g Sm2O2S和1g无水甲磺酸钾以及100g异丙醇中，在85℃、800rpm搅拌速度条件下密闭热处理4小时，静置10小时；冷却至室温得到的样品作为催化剂。将上述催化剂0.5g加入到100g月桂酸甲酯中，边搅拌边投入到1L的高压釜中；高压釜升温至80℃，真空干燥10min，然后用高纯氮置换3次，升温至150℃，导入EO，保持温度在150～180℃之间，压力在0.4MPa，反应30min至EO加入量为144g，老化30min，冷却至室温放出物料，称重为244g，得到平均EO加成数为7的月桂酸甲酯乙氧基化物。产品中各种物质含量采用GC－MS分析。为了方便比较，催化剂配方见表1，分析结果见表2。
【实施例9】
分别称取12g La2O2S和0.5g无水甲磺酸钠、0.5g无水甲磺酸钾以及100g异丙醇中，在85℃、800rpm搅拌速度条件下密闭热处理4小时，静置10小时；冷却至室温得到的样品作为催化剂。
将上述催化剂0.5g加入到100g月桂酸甲酯中，边搅拌边投入到1L的高压釜中；高压釜升温至80℃，真空干燥10min，然后用高纯氮置换3次，升温至150℃，导入EO，保持温度在150～180℃之间，压力在0.4MPa，反应30min至EO加入量为144g，老化30min，冷却至室温放出物料，称重为244g，得到平均EO加成数为7的月桂酸甲酯乙氧基化物。产品中各种物质含量采用GC－MS分析。为了方便比较，催化剂配方见表1，分析结果见表2。
【实施例10】
分别称取12g Sm2O2S和0.5g无水甲磺酸钠、0.5g无水甲磺酸钾以及100g异丙醇中，在85℃、800rpm搅拌速度条件下密闭热处理4小时，静置10小时；冷却至室温得到的样品作为催化剂。
将上述催化剂0.5g加入到100g月桂酸甲酯中，边搅拌边投入到1L的高压釜中；高压釜升温至80℃，真空干燥10min，然后用高纯氮置换3次，升温至150℃，导入EO，保持温度在150～180℃之间，压力在0.4MPa，反应30min至EO加入量为144g，老化30min，冷却至室温放出物料，称重为244g，得到平均EO加成数为7的月桂酸甲酯乙氧基化物。产品中各种物质含量采用GC－MS分析。为了方便比较，催化剂配方见表1，分析结果见表2。
【实施例11】
分别称取6g La2O2S、6g Sm2O2S和0.5g无水甲磺酸钠、0.5g无水甲磺酸钾以及100g异丙醇中，在85℃、800rpm搅拌速度条件下密闭热处理4小时，静置10小时；冷却至室温得到的样品作为催化剂。
将上述催化剂0.5g加入到100g月桂酸甲酯中，边搅拌边投入到1L的高压釜中；高压釜升温至80℃，真空干燥10min，然后用高纯氮置换3次，升温至150℃，导入EO，保持温度在150～180℃之间，压力在0.4MPa，反应30min至EO加入量为144g，老化30min，冷却至室温放出物料，称重为244g，得到平均EO加成数为7的月桂酸甲酯乙氧基化物。产品中各种物质含量采用GC－MS分析。为了方便比较，催化剂配方见表1，分析结果见表2。
表1本发明催化剂的组成
表2反应产物分析数据

Claims (8)

1.合成脂肪酸甲酯乙氧基化物的催化剂，包括如下组份：
(a)稀土元素化合物；
(b)碱金属盐；
(c)C1～C5的醇。
2.如权利要求1所述的催化剂，其特征是所述稀土元素化合物由所述稀土元素和选自氧元素和硫元素中的至少一种组成。
3.如权利要求1所述的催化剂，其特征是所述碱金属盐为碱金属钠盐、碱金属钾盐至少一种。
4.如权利要求1所述的催化剂，其特征是所述的醇为一元醇、二元醇或三元醇中的至少一种。
5.权利要求1～4中任一项中所述催化剂的制备方法，包括以下步骤：
(1)将稀土元素化合物、碱金属盐、以及所述的醇混合得到混合物；
(2)将(1)所得的混合物密闭热处理。
6.如权利要求5所述的制备方法，其特征是步骤(2)密闭热处理的温度为50～100℃。
7.如权利要求5所述的制备方法。其特征是步骤(2)密闭热处理时间优选2～8小时。
8.权利要求1～4中任一项所述催化剂在合成脂肪酸甲酯乙氧基化物的中的应用。
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