CN107739422A - 一种甜菜碱型两性离子聚合物驱油剂及合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种甜菜碱型两性离子聚合物驱油剂及合成方法。该两性离子型共聚物是以80份丙烯酰胺、18份丙烯酸、1份3‑(3‑甲基丙烯酰胺丙基二甲氨基)丙基‑1‑磺酸盐和0.3份的N‑烯丙基‑2‑苯氧乙酰胺为单体，以0.2~0.8份偶氮二异丁脒盐酸盐为引发剂，在pH=5~9、50 oC条件下，通过0.5 mol/L的氯化钠溶液聚合2~5 h而得到的。

Description

一种甜菜碱型两性离子聚合物驱油剂及合成方法
技术领域
本发明涉及一种用于石油工业提高石油采收率的甜菜碱型两性离子聚合物驱油剂及合成方法。
背景技术
随着社会经济的发展，人们对石油及其相关产品的依赖程度越来越高。然而，随着石油探明储量的不断减少、油田开发逐渐转向难度更大的高温、高矿化度、高含水、渗透率低的致密油藏，石油作为不可再生资源就变得越来越宝贵。因此，迫切需要对油田进行更加有效的开发以提高石油产量来满足工业生产等的不断增长需求。其中，提高采收率技术是稳定现有油田资源石油产量的重要途径之一。聚合物驱作为提高石油采收率的主要手段，通过向油藏中注入高分子量水溶性聚合物溶液增加注入水粘度、改善油水流度比，达到提高石油采收率的目的，其驱油机理相对而言比较清楚，工艺简单，技术成熟。到目前为止，在油田生产中最普遍使用的驱油用聚合物为部分水解聚丙烯酰胺。然而，在高温、高矿化度等条件下其耐温抗盐性能并不理想，使用受到大大的限制，远不能满足油田实际生产。
为了提高驱油用聚合物的耐温抗盐性能，目前国内外的主要措施有：（1）合成具有耐温抗盐结构单元的非缔合型丙烯酰胺类聚合物，含有刚性基团的聚合物，如苯环、吡啶环等；（2）合成具有特殊相互作用的聚合物驱油剂，如疏水缔合水溶性聚合物，两性离子聚合物；（3）合成轻度交联的聚合物。其中，两性离子聚合物(polyzwitterions)是指高分子链上同时含有正负电荷基团的聚合物(Lowe A B, McCormick C L. Synthesis and solutionproperties of zwitterionic polymers[J]. Chemical reviews, 2002, 102(11):4177-4190.)。两性离子聚合物在盐水中，由于小分子电解质对聚合物分子内的正、负离子基团相互吸引力的削弱或屏蔽，致使聚合物分子比在纯水中更加舒展，从而使聚合物表现出较好的抗盐性能(Wielema T A, Engberts J B F N. Zwitterionic polymers-I.Synthesis of a novel series of poly (vinylsulphobetaines). Effect ofstructure of polymer on solubility in water[J]. European polymer journal,1987, 23(12): 947-950.)。甜菜碱型两性离子型聚合物是含有磺酸结构的两性离子，磺酸基团有较强的水化能力，能够有效改善相应聚合物的溶解能力；分子链中含有阳离子和阴离子两种离子基团，由于分子间或分子内的静电作用，从而使聚合物能够具有较好的抗盐性能。同时，该类化合物由于其具有一定抑菌能力和表面活性而广泛应用于杀菌剂、表面活性剂等领域。然而，迄今为止，该类化合物用于油田开发中聚合物驱油方面的研究相对较少。
基于以上观点，本发明设计拟合成一种水溶性甜菜碱型两性离子型结构的两性离子功能单体—3-(3-甲基丙烯酰胺丙基二甲氨基)丙基-1-磺酸盐(MDPS)(Hildebrand V,Laschewsky A, Wischerhoff E. Modulating the solubility of zwitterionic poly((3-methacrylamidopropyl)Ammo-
nioalkane sulfonate)s in water and aqueous salt solutions via the spacergroup separating the cationic and the anionic moieties[J]. Polymer Chemistry,2015, 7(3):731-740.)，并与丙烯酰胺(AM)、丙烯酸(AA)及疏水单体N-烯丙基-2-苯氧乙酰胺(NAPA)(Liu P, Zhou L, Yang C, et al. A complex based on imidazole ionicliquid and copolymer of acrylamide and phenoxyacetamide modification for claystabilizer[J]. Journal of Applied Polymer Science, 2014, 132(9).)共聚合成一种新型的聚合物驱油剂。
发明内容
本发明的目的是提供一种甜菜碱型两性离子聚合物驱油剂，解决现有的驱油剂耐温、抗盐、抗剪切以及溶解性差的问题。
本专利提供了一种甜菜碱型两性离子结构的疏水缔合聚合物驱油剂，代号为AM/AA/MDPS/NAPA。
本专利提供了一种甜菜碱型两性离子聚合物驱油剂是由丙烯酰胺(AM)、丙烯酸(AA)、3-(3-甲基丙烯酰胺丙基二甲氨基)丙基-1-磺酸盐(MDPS)、N-烯丙基-2-苯氧乙酰胺(NAPA)四种单体共聚而得到的四元聚合物，其结构如式（Ⅰ）所示：
（Ⅰ）
式中m、n、o、p为结构单元的摩尔百分数，其中m=60~80%，n=18~38%，o=0.3~1.0%，p=1~2%。
本专利提供了一种甜菜碱型两性离子聚合物的粘均分子量为4.0×106~8.0×106。
本发明所提供的一种甜菜碱型两性离子聚合物的合成路线如式(Ⅱ)所示：
(Ⅱ)
本发明所提供的一种甜菜碱型两性离子聚合物的合成方法，依次包括以下步骤：
（1）在250 mL三口烧瓶中加入丙烯酰胺(AM)、丙烯酸(AA)、3-(3-甲基丙烯酰胺丙基二甲氨基)丙基-1-磺酸盐(MDPS)、N-烯丙基-2-苯氧乙酰胺(NAPA)，加入0.5 mol/L NaCl溶液溶解；（2）用NaOH溶液调节pH；（3）在指定温度下，通氮气10 min，加入引发剂V-50；（4）在指定温度下反应2~5 h；（5）将产物用无水乙醇洗涤、粉碎、烘干，即得聚合物驱油剂。
所述反应体系pH为5～9，反应温度为40～60 oC；
所述丙烯酰胺(AM)、丙烯酸(AA)、3-(3-甲基丙烯酰胺丙基二甲氨基)丙基-1-磺酸盐(MDPS)、N-烯丙基-2-苯氧乙酰胺(NAPA)的质量百分数分别为60~80%、18~38%、1~2%、0.3~1.0%；
所述引发剂为偶氮二异丁脒盐酸盐(AIBA)，引发剂加量为单体总质量的0.2~0.8%。
本发明所涉及聚合物驱油剂具有以下有益效果：（1）聚合物中引入的酰胺、羧酸基团有较强的水化能力，使聚合物有较好的水溶性；（2）聚合物中引入两性离子基团，在聚合物盐溶液中，小分子盐可以屏蔽、破坏分子基团间和分子内静电引力，使分子链更为舒展，从而表现出较好的抗盐性能；（3）聚合物中引入了疏水单体，具有较强的疏水能力，改善聚合物的黏性；（4）该聚合物表现出良好的水溶性、耐温抗盐性及抗剪切性，能较好的提高石油采收率。
本发明所涉及聚合物驱油剂具有良好的水溶性、耐温抗盐性及抗剪切性，并能较好地提高石油采收率，具有广阔的市场前景。
附图说明
图1为本发明聚合物驱油剂AM/AA/MDPS/NAPA的红外谱图。
图2为本发明聚合物驱油剂AM/AA/MDPS/NAPA溶液表观粘度与浓度的关系图。
图3为本发明聚合物驱油剂AM/AA/MDPS/NAPA溶液溶解时间与浓度的关系图。
图4为本发明聚合物驱油剂AM/AA/MDPS/NAPA溶液表观粘度与剪切速率的关系图。
图5为本发明聚合物驱油剂AM/AA/MDPS/NAPA溶液表观粘度与温度的关系图。
图6为本发明聚合物驱油剂AM/AA/MDPS/NAPA溶液表观粘度与NaCl浓度的关系图。
图7为本发明聚合物驱油剂AM/AA/MDPS/NAPA溶液表观粘度与CaCl2浓度的关系图。
图8为本发明聚合物驱油剂AM/AA/MDPS/NAPA溶液表观粘度与MgCl2浓度的关系图。
具体实施方式
下面通过附图和实施例进一步说明本发明。
实施例1 聚合物驱油剂AM/AA/MDPS/NAPA的合成
聚合物驱油剂AM/AA/MDPS/NAPA的合成方法具体如下：
（1）在反应器中加入80份AM，18份AA，1份MDPS，0.3份NAPA及适量乳化剂加入到三口烧瓶中，于0.5 mol/L的氯化钠溶液搅拌至单体单体完全溶解；
（2）将1.0份NaOH将溶液pH调节为7，放于50 oC下水浴恒温；
（3）将0.5份引发剂AIBA加入至溶液中，然后通氮气10 min，于50 oC水浴恒温密封反应2~5小时至共聚反应完成；
（4）将得到的聚合物凝胶用无水乙醇沉淀，洗涤，粉碎，干燥，即得白色粉末状聚合物AM/AA/MDPS/NAPA。
实施例2 聚合物驱油剂AM/AA/MDPS/NAPA的结构表征
对实施例1中试验例制备的样品通过红外谱图进行结构分析，采用KBr压片法，通过WQF-510A傅立叶变换红外光谱仪对聚合物驱油剂结构进行表征，红外谱图如图1所示。从图1可以看出：3427.26 cm-1为-OH的伸缩振动吸收峰；3190.99 cm-1为-NH2的伸缩振动吸收峰；2946.08 cm-1为-CH2-中C-H的伸缩振动吸收峰；1676.50 cm-1、1555.34 cm-1为C=O伸缩振动吸收峰；1458.41 cm-1、1391.77 cm-1为CH3中C-H的弯曲振动吸收峰；1088.87 cm-1、1043.01cm-1为-OSO2中S=O的伸缩振动吸收峰；656.78 cm-1为酰胺中N—H的弯曲振动吸收峰。通过红外谱图分析，样品结构与目标聚合物AM/AA/MDPS/NAPA结构一致。
实施例3 聚合物驱油剂AM/AA/MDPS/NAPA的增粘性考察
将实施例1中试验例制备的聚合物配制成不同浓度的水溶液，使用Brookfield DV-Ⅲ+Pro粘度计（00#或62#转子），在温度为20 oC条件下，测定聚合物表观粘度变化情况，数据如图2所示。从图中发现：随着聚合物溶液浓度增加，表观粘度增加较大，这可能是由于溶液达到某一特定浓度后，聚合物分子链间的吸引力使链段间凝聚点增强，从而导致溶液流体力学体积增大，表观黏度有效提高。当浓度达到3000 mg/L时，聚合物溶液表观粘度可达到410.7 mPa·s。结果表明，该聚合物有较好的增粘性。
实施例4 聚合物驱油剂AM/AA/MDPS/NAPA的溶解性考察
将实施例1中试验例制备的聚合物配制成2000 mg/L的水溶液，使用Brookfield DV-Ⅲ+Pro粘度计（00#或62#转子），在温度为20oC条件下，测定聚合物表观粘度变化情况，数据如图3所示。从图中发现：共聚物AM/AA/MDPS/NAPA的溶解时间随溶液浓度的加大而增长，当浓度由500 mg/L增加到2000 mg/L 时，溶解时间由0.4 h增长至2.5 h。可见，该共聚物的溶解时间较短，水溶性较好，这可能是由于共聚物中引入了含有两性离子功能单体MDPS改善了共聚物的水溶性，使其能够在较短时间内溶解。
实施例5 聚合物驱油剂AM/AA/MDPS/NAPA的抗剪切性考察
将实施例1中试验例制备的聚合物配制成2000 mg/L的水溶液，使用HAAKE RheoStress6000流变仪，在温度为20 oC，剪切速率7.34-500 s-1条件下，测定聚合物表观粘度变化情况，数据如图4所示。从图中发现：随着剪切速率增大，聚合物溶液表观粘度先迅速降低后趋于平缓。当剪切速率达到500 s-1时，聚合物溶液表观粘度为31.94 mPa·s，粘度保留率为12.1%。结果表明，该聚合物在20 oC剪切速率500 s-1条件下具有较好的粘度保留能力。
实施例6 聚合物驱油剂AM/AA/MDPS/NAPA的耐温性考察
将实施例1中试验例制备的聚合物配制成2000 mg/L的水溶液，使用HAAKE RheoStress6000流变仪，在剪切速率7.34 s-1，温度20-110 oC条件下，测定聚合物溶液表观粘度变化，数据如图5所示。从图中发现：聚合物溶液表观粘度随温度增加先下降后上升，当温度达到70 oC后，聚合物溶液表观粘度又出现下降趋势；当温度达到110 oC时，表观粘度125 mPa·s，粘度保留率为47.2%。结果表明，该聚合物在110 oC下具有明显的粘度保留能力。
实施例7 聚合物驱油剂AM/AA/MDPS/NAPA的抗盐性考察
将实施例1中试验例制备的聚合物配制成2000 mg/L的水溶液，分别向溶液中逐渐加入NaCl、CaCl2、MgCl2，使NaCl最终浓度为10000 mg/L，CaCl2和MgCl2最终浓度为2000 mg/L，使用Brookfield DV-Ⅲ+Pro粘度计（00#或62#转子），在温度为20 oC条件下，测定聚合物在不同盐浓度下表观粘度变化情况，数据如图6、图7、图8所示。从图中发现：当NaCl浓度达到10000 mg/L时，溶液表观粘度为58.2 mPa·s，粘度保留率为21.9%；当CaCl2浓度达到2000mg/L，溶液表观粘度为42 mPa·s，粘度保留率为15.9%；当MgCl2浓度达到2000 mg/L，溶液表观粘度为37 mPa·s，粘度保留率为14.0%。结果表明，该聚合物具有明显的抗盐性能。

Claims (6)

1.一种甜菜碱型结构的丙烯酰胺共聚物，其特征是：由丙烯酰胺（AM）、丙烯酸（AA）、3-(3-甲基丙烯酰胺丙基二甲氨基)丙基-1-磺酸盐（MDPS）及疏水单体N-烯丙基-2-苯氧乙酰胺（NAPA）四种单体制备而成，具有式（Ⅰ）所示的结构：
（Ⅰ）
其中，m、n、o、p为结构单元的摩尔百分数，m=60~80%，n=18~38%，o=0.3~1.0%，p=1.0~2.0%；
所述共聚物的粘均分子量为4.0×106~8.0×106。
2.如权利要求1所述的甜菜碱型结构的丙烯酰胺共聚物的合成方法，其特征在于依次包含以下步骤：（1）在250 mL三口烧瓶中加入丙烯酰胺、丙烯酸、3-(3-甲基丙烯酰胺丙基二甲氨基)丙基-1-磺酸盐（MDPS）、N-烯丙基-2-苯氧乙酰胺(NAPA)，加入0.5 mol/LNaCl溶液溶解；（2）用NaOH溶液调节pH；（3）在指定温度下，通氮气10 min，加入引发剂V-50；（4）在指定温度下反应2~5 h；（5）将产物用无水乙醇洗涤、粉碎、烘干，即得聚合物驱油剂。
3.如权利要求2所述的三种单体的投料比为m（AM）：m（AA）：m（MDPS）：m（NAPA）=60～80：18～38：1～2：0.3～1.0。
4.如权利要求2所述的调整反应溶液pH值为5～9。
5.如权利要求2所述的引发剂为偶氮二异丁脒盐酸盐（AIBA），其加量为单体总质量的0.2~0.8%。
6.如权利要求1所述的甜菜碱型两性离子聚合物属于丙烯酰胺的一种应用，其特征在于该共聚物可作为一种驱油剂。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109354648A (zh) * 2018-10-23 2019-02-19 安徽天润化学工业股份有限公司 一种易溶型盐增黏两亲聚合物驱油剂及其制备方法
CN117720684A (zh) * 2024-02-09 2024-03-19 山东石油化工学院 一种两性聚合物及其制备方法和应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103555311A (zh) * 2013-11-01 2014-02-05 西南石油大学 AM/NaAA/APO三元聚合物驱油剂及合成
CN104403052A (zh) * 2014-11-07 2015-03-11 西南石油大学 一种含亚硫酸酯甜菜碱结构的丙烯酰胺共聚物驱油剂及合成方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103555311A (zh) * 2013-11-01 2014-02-05 西南石油大学 AM/NaAA/APO三元聚合物驱油剂及合成
CN104403052A (zh) * 2014-11-07 2015-03-11 西南石油大学 一种含亚硫酸酯甜菜碱结构的丙烯酰胺共聚物驱油剂及合成方法

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109354648A (zh) * 2018-10-23 2019-02-19 安徽天润化学工业股份有限公司 一种易溶型盐增黏两亲聚合物驱油剂及其制备方法
CN109354648B (zh) * 2018-10-23 2019-08-20 安徽天润化学工业股份有限公司 一种易溶型盐增黏两亲聚合物驱油剂及其制备方法
CN117720684A (zh) * 2024-02-09 2024-03-19 山东石油化工学院 一种两性聚合物及其制备方法和应用
CN117720684B (zh) * 2024-02-09 2024-05-10 山东石油化工学院 一种两性聚合物及其制备方法和应用

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