CN107635403B - 用于治疗咖啡锈病、柑橘黑斑病、柑橘疮痂病和香蕉黑条叶斑病疾病的方法 - Google Patents

Abstract

本发明涉及式(I)的化合物或其盐用于防治咖啡锈病、柑橘黑斑病、柑橘疮痂病或香蕉黑条叶斑病疾病的用途，以及涉及相应的方法。

Description

用于治疗咖啡锈病、柑橘黑斑病、柑橘疮痂病和香蕉黑条叶斑 病疾病的方法

本发明涉及N-环丙基-N-[取代苄基]-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺或硫代羧酰胺衍生物和/或其盐用于防治咖啡、柑橘属和香蕉的植物病原性真菌的用途。

WO2007/087906、WO2009/016220、WO2010/130767和EP2251331公开了N-环丙基-N-[取代苄基]-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺或硫代羧酰胺衍生物、由市售可得材料制备它们的方法以及它们作为杀真菌剂的用途。还已知这些化合物可用作杀真菌剂并且可与其他杀真菌剂或杀昆虫剂混合(参见专利申请PCT/EP2012/001676和PCT/EP2012/001674)。

然而，上述文献并未明确公开或暗示所述化合物可显著地防治咖啡、柑橘属和香蕉的主要植物病原性真菌，特别是咖啡锈病、柑橘黑斑病、柑橘疮痂病和香蕉黑条叶斑病疾病。

由真菌咖啡驼孢锈菌(Hemileia vastatrix)引起的咖啡锈病是咖啡植物最具毁灭性的疾病。咖啡锈病的症状包括在叶上表面上的微黄色小油斑，其扩大成更大的圆形斑点，该圆形斑点由亮橙色变为红色并最终变为褐色并具有黄色边缘。叶下表面上的锈病孢子堆为粉状和橙黄色。随后孢子堆变为黑色。患锈病的叶子脱落而使得受影响的树木几乎光秃。这样的树木通常在几年内死亡。

由真菌柑橘球座菌(Guignardia citricarpa)引起的柑橘黑斑病是一种导致果实数量和质量均下降的真菌疾病。症状包括果实和叶的病变，叶是树间传播的关键。

柑橘痂囊腔菌(Elsinoe fawcettii)(以及其无性型柑橘痂圆孢菌(Sphacelomafawcettii))是导致柑橘属果实、叶和嫩枝发生疮痂病变的致病菌。柑橘痂囊腔菌影响许多不同的柑橘属品种。它具有与其属中的其他物种不同的形态，并且在柑橘属生长的任何潮湿、热带或亚热带气候中都具有经济意义。

黑条叶斑病(也称作黑叶条斑病(black leaf streak)并且由真菌香蕉黑条叶斑病菌(Mycosphaerella fijiensis)引起)是一种非常具有破坏性而且难以防治的疾病。其导致叶面积的显著减小、50％以上的产量损失以及提早成熟。

因此，本发明的目的是提供另外的化合物，其提高对咖啡锈病、柑橘黑斑病、柑橘疮痂病或香蕉黑条叶斑病疾病的防治。

因此，本发明提供式(I)的化合物或其农用化学上可接受的盐用于防治咖啡锈病、柑橘黑斑病、柑橘疮痂病或香蕉黑条叶斑病疾病的用途：

其中T代表氧原子或硫原子，X选自2-异丙基、2-环丙基、2-叔丁基、5-氯-2-乙基、5-氯-2-异丙基、2-乙基-5-氟、5-氟-2-异丙基、2-环丙基-5-氟、2-环戊基-5-氟、2-氟-6-异丙基、2-乙基-5-甲基、2-异丙基-5-甲基、2-环丙基-5-甲基、2-叔丁基-5-甲基、5-氯-2-(三氟甲基)、5-甲基-2-(三氟甲基)、2-氯-6-(三氟甲基)、3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)和2-乙基-4,5-二甲基。

本发明还涉及处理植物的方法，所述植物需要防治咖啡锈病、柑橘黑斑病、柑橘疮痂病或香蕉黑条叶斑病疾病，所述方法包括向所述植物或所述植物的部位(包括叶和果实)、生长为所述植物的种子或所述植物生长所在的位置施用对于防治疾病有效量的根据式(I)的化合物或其农用化学上可接受的盐：

其中T代表氧原子或硫原子，X选自2-异丙基、2-环丙基、2-叔丁基、5-氯-2-乙基、5-氯-2-异丙基、2-乙基-5-氟、5-氟-2-异丙基、2-环丙基-5-氟、2-环戊基-5-氟、2-氟-6-异丙基、2-乙基-5-甲基、2-异丙基-5-甲基、2-环丙基-5-甲基、2-叔丁基-5-甲基、5-氯-2-(三氟甲基)、5-甲基-2-(三氟甲基)、2-氯-6-(三氟甲基)、3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)和2-乙基-4,5-二甲基。

在本发明的上下文中，咖啡意指特别是热带的咖啡属的任何树木或灌木，尤其是阿拉比卡咖啡(C.Arabica)或中果咖啡(C.canephora)。

在本发明的上下文中，柑橘属意指特别是热带和亚热带的芸香科柑橘属的任何树木或灌木。其具体包括橙、柠檬、酸橙、葡萄柚、香橼、加利蒙地亚橘。

在本发明的上下文中，香蕉意指特别是热带和亚热带的芭蕉科芭蕉属的任何草本树状植物，尤其是大蕉(M.sapientum)。

在本发明的用途和方法的具体实施方案中，咖啡锈病由来自驼孢锈菌属种(Hemileia sp.)的真菌引起，特别是由咖啡驼孢锈菌引起。

在本发明的用途和方法的具体实施方案中，柑橘黑斑病由来自球座菌属种(Guignardia sp.)的真菌引起，特别是由柑橘球座菌引起。

在本发明的用途和方法的具体实施方案中，柑橘疮痂病由来自痂囊腔菌属种(Elsinoe sp.)的真菌引起，特别是由柑橘痂囊腔菌引起。

在本发明的用途和方法的具体实施方案中，香蕉黑条叶斑病由来自小球壳属种(Mycosphaerella sp.)的真菌引起，特别是由香蕉黑条叶斑病菌引起。

优选这样的本发明的用途和方法，其中式(I)的化合物选自：

N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺(化合物A1)，

N-环丙基-N-(2-环丙基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺(化合物A2)，

N-(2-叔丁基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺(化合物A3)，

N-(5-氯-2-乙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺(化合物A4)，

N-(5-氯-2-异丙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺(化合物A5)，

N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-氟苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺(化合物A6)，

N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氟-2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺(化合物A7)，

N-环丙基-N-(2-环丙基-5-氟苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺(化合物A8)，

N-(2-环戊基-5-氟苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺(化合物A9)，

N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-氟-6-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺(化合物A10)，

N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺(化合物A11)，

N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基-5-甲基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺(化合物A12)，

N-环丙基-N-(2-环丙基-5-甲基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺(化合物A13)，

N-(2-叔丁基-5-甲基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺(化合物A14)，

N-[5-氯-2-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺(化合物A15)，

N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[5-甲基-2-(三氟甲基)苄基]-1H-吡唑-4-羧酰胺(化合物A16)，

N-[2-氯-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺(化合物A17)，

N-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺(化合物A18)，

N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-4,5-二甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺(化合物A19)，和

N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-硫代羧酰胺(化合物A20)，

或其农用化学上可接受的盐。

更优选的式(I)的化合物为N-(5-氯-2-异丙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺(化合物A5)。

因此，本发明提供如本文所定义的至少一种式(I)的化合物或其盐、或如本文所定义的式(I)的化合物或其盐与下文定义的活性农用化学成分的任何所需混合物用于增强对咖啡锈病、柑橘黑斑病、柑橘疮痂病或香蕉黑条叶斑病疾病的防治的用途；以及涉及使用所述化合物、混合物或盐用于增强对咖啡锈病、柑橘黑斑病、柑橘疮痂病或香蕉黑条叶斑病疾病的防治的方法。

本发明还提供用于处理植物的喷雾溶液，所述喷雾溶液包含有效量的用于防治咖啡锈病、柑橘黑斑病、柑橘疮痂病或香蕉黑条叶斑病疾病的至少一种如本文所定义的式(I)的化合物或其盐。

在一个实施方案中，例如，可将至少一种如本文所定义的式(I)的化合物或其盐通过喷雾施用而施用于待处理的合适的植物或植物部位。根据本发明可以想到，将至少一种如本文所定义的式(I)的化合物或其盐优选以0.0005至3kg/ha、更优选0.001至2kg/ha、尤其优选0.001至1kg/ha的剂量使用。在本发明的上下文中，当例如在联合制剂或配剂的情况下将脱落酸与至少一种如本文所定义的式(I)的化合物同时使用时，脱落酸优选以0.001至3kg/ha，更优选0.001至2kg/ha，尤其优选0.001至1kg/ha的计量加入。

更特别地，本发明的用途和方法表现出了在对植物和植物部位的喷雾施用中所述的优点。在本发明的上下文中，也可在植物病症的防治中使用至少一种如本文所定义的式(I)的化合物或其盐与以下物质的结合物：：杀昆虫剂、引诱剂、杀螨剂、杀真菌剂、杀线虫剂、除草剂、生长调节剂、安全剂、肥料、影响植物成熟的物质和杀细菌剂。此外，同样可以将至少一种如本文所定义的式(I)的化合物或其盐与旨在提高防治咖啡锈病、柑橘黑斑病、柑橘疮痂病或香蕉黑条叶斑病疾病的遗传修饰栽培种结合使用。

以下列出的可与本发明的化合物结合使用的杀真菌剂旨在举例说明可能的组合，而非加以任何限制：

在本文中以其通用名称具体列举的活性成分是已知的，并记载于例如《农药手册》(The Pesticide Manual)(第16版，British Crop Protection Council)中，或可于互联网(例如，www.alanwood.net/pesticides)中搜索。

在化合物(A)或化合物(B)可以互变异构形式存在的情况下，这种化合物在上文及下文中应理解为还包括(适用情况下)相应的互变异构形式，即使其在各种情况下并未被明确提及。

种类(1)至(15)提及的所有混合组分均可——如其官能团允许——任选地与适当的碱或酸形成盐。

1)麦角固醇生物合成抑制剂，例如(1.001)4-十二烷基-2,6-二甲基吗啉(aldimorph)、(1.002)阿扎康唑(azaconazole)、(1.003)双苯三唑醇(bitertanol)、(1.004)糠菌唑(bromuconazole)、(1.005)环唑醇(cyproconazole)、(1.006)苄氯三唑醇(diclobutrazole)、(1.007)苯醚甲环唑(difenoconazole)、(1.008)烯唑醇(diniconazole)、(1.009)烯唑醇-M(diniconazole-M)、(1.010)十二环吗啉(dodemorph)、(1.011)十二环吗啉乙酸盐(dodemorph acetate)、(1.012)氟环唑(epoxiconazole)、(1.013)乙环唑(etaconazole)、(1.014)氯苯嘧啶醇(fenarimol)、(1.015)腈苯唑(fenbuconazole)、(1.016)环酰菌胺(fenhexamide)、(1.017)苯锈啶(fenpropidin)、(1.018)丁苯吗啉(fenpropimorph)、(1.019)氟喹唑(fluquinconazole)、(1.020)呋嘧醇(flurprimidol)、(1.021)氟硅唑(flusilazole)、(1.022)粉唑醇(flutriafol)、(1.023)呋菌唑(furconazole)、(1.024)呋醚唑(furconazole-cis)、(1.025)己唑醇(hexaconazole)、(1.026)抑霉唑(imazalil)、(1.027)烯菌灵(imazalil sulfate)、(1.028)亚胺唑(imibenconazole)、(1.029)种菌唑(ipconazole)、(1.030)叶菌唑(metconazole)、(1.031)腈菌唑(myclobutanil)、(1.032)萘替芬(naftifine)、(1.033)氟苯嘧啶醇(nuarimol)、(1.034)噁咪唑(oxpoconazole)、(1.035)多效唑(paclobutrazole)、(1.036)稻瘟酯(pefurazoate)、(1.037)戊菌唑(penconazole)、(1.038)粉病灵(piperalin)、(1.039)咪鲜胺(prochloraz)、(1.040)丙环唑(propiconazole)、(1.041)丙硫菌唑(prothioconazole)、(1.042)稗草丹(pyributicarb)、(1.043)啶斑肟(pyrifenox)、(1.044)唑喹菌酮(quinconazole)、(1.045)硅氟唑(simeconazole)、(1.046)螺环菌胺(spiroxamine)、(1.047)戊唑醇(tebuconazole)、(1.048)特比萘芬(terbinafin)、(1.049)四氟醚唑(tetraconazole)、(1.050)三唑酮(triadimefon)、(1.051)唑菌醇(triadimenol)、(1.052)十三吗啉(tridemorph)、(1.053)氟菌唑(triflumizole)、(1.054)嗪氨灵(triforin)、(1.055)灭菌唑(triticonazole)、(1.056)烯效唑(uniconazole)、(1.057)精烯效唑(uniconazole-p)、(1.058)烯霜苄唑(viniconazole)、(1.059)伏立康唑(voriconazole)、(1.060)1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)环庚醇、(1.061)1-(2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯、(1.062)N'-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.063)N-乙基-N-甲基-N'-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}亚氨基甲酰胺、(1.064)O-[1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基]1H-咪唑-1-硫代羧酸酯、(1.065)啶菌噁唑(pyrisoxazole)、(1.066)2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.067)1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.068)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.069)2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.070)2-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.071)2-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.072)1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.073)1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.074)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.075)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.076)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.077)2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.078)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.079)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.080)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.081)2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.082)2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.083)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.084)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.085)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.086)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊-2-醇、(1.087)2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.088)2-[2-氯-4-(2,4-二氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.089)(2R)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.090)(2R)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.091)(2S)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.092)(2S)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.093)(1S,2R,5R)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.094)(1R,2S,5S)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.095)5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.096)(2R)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.097)(2S)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.098)1-({(2R,4S)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1,3-二氧戊环-2-基}甲基)-1H-1,2,4-三唑、(1.099)1-({(2S,4S)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1,3-二氧戊环-2-基}甲基)-1H-1,2,4-三唑、(1.100)胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、(1.101)N'-(4-{[3-(4-氯苄基)-1,2,4-噻二唑-5-基]氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.102)N'-{4-[(3-叔丁基-4-氰基-1,2-噻唑-5-基)氧基]-2-氯-5-甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.103)[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.104)(S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.105)(R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.106)N'-[5-溴-6-(2,3-二氢-1H-茚-2-基氧基)-2-甲基吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.107)N'-{5-溴-6-[1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.108)N'-{5-溴-6-[(1R)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.109)N'-{5-溴-6-[(1S)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.110)N'-{5-溴-6-[(顺-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.111)N'-{5-溴-6-[(反-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.112)N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.113)N'-{4-[(4,5-二氯-1,3-噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.114)N'-(4-{3-[(二氟甲基)硫烷基]苯氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.115)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(1,1,2,2-四氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.116)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.117)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,3,3-四氟丙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.118)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(五氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.119)N'-(4-{[3-(二氟甲氧基)苯基]硫烷基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.120)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.121)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.122)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.123)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(五氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺。

2)呼吸链复合物I或II抑制剂，例如(2.001)联苯吡菌胺(bixafen)、(2.002)啶酰菌胺(boscalid)、(2.003)萎锈灵(carboxin)、(2.004)氟嘧菌胺(diflumetorim)、(2.005)甲呋酰胺(fenfuram)、(2.006)氟吡菌酰胺(fluopyram)、(2.007)氟酰胺(flutolanil)、(2.008)氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、(2.009)呋吡菌胺(furametpyr)、(2.010)拌种胺(furmecyclox)、(2.011)吡唑萘菌胺(isopyrazam)(顺式差向异构外消旋体1RS,4SR,9RS和反式差向异构外消旋体1RS,4SR,9SR的混合物)、(2.012)吡唑萘菌胺(反式差向异构外消旋体1RS,4SR,9SR)、(2.013)吡唑萘菌胺(反式差向异构对映体1R,4S,9S)、(2.014)吡唑萘菌胺(反式差向异构对映体1S,4R,9R)、(2.015)吡唑萘菌胺(顺式差向异构外消旋体1RS,4SR,9RS)、(2.016)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映体1R,4S,9R)、(2.017)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映体1S,4R,9S)、(2.018)灭锈胺(mepronil)、(2.019)氧化萎锈灵(oxycarboxin)、(2.020)戊苯吡菌胺(penflufen)、(2.021)吡噻菌胺(penthiopyrad)、(2.022)氟唑环菌胺(sedaxane)、(2.023)噻氟菌胺(thifluzamide)、(2.024)1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.025)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.026)3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.027)N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.028)5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、(2.029)苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、(2.030)N-[(1S,4R)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.031)N-[(1R,4S)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.032)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.033)1,3,5-三甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.034)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.035)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.036)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.037)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.038)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.039)1,3,5-三甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.040)1,3,5-三甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.041)麦锈灵(benodanil)、(2.042)2-氯-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)吡啶-3-羧酰胺、(2.043)Isofetamid、(2.044)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.045)N-(4'-氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.046)N-(2',4'-二氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.047)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.048)N-(2',5'-二氟联苯-2-基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.049)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.050)5-氟-1,3-二甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.051)2-氯-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(2.052)3-(二氟甲基)-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.053)N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.054)3-(二氟甲基)-N-(4'-乙炔基联苯-2-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.055)N-(4'-乙炔基联苯-2-基)-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.056)2-氯-N-(4'-乙炔基联苯-2-基)烟酰胺、(2.057)2-氯-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(2.058)4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1,3-噻唑-5-羧酰胺、(2.059)5-氟-N-[4'-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.060)2-氯-N-[4'-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(2.061)3-(二氟甲基)-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.062)5-氟-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.063)2-氯-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(2.064)1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.065)1,3-二甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.066)1,3-二甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.067)3-(二氟甲基)-N-甲氧基-1-甲基-N-[1-(2,4,6-三氯苯基)丙-2-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.068)3-(二氟甲基)-N-(7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.069)3-(二氟甲基)-N-[(3R)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.070)3-(二氟甲基)-N-[(3S)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.071)Pyraziflumid、(2.072)2-氟-6-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)苯甲酰胺、(2.073)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.074)N-环丙基-N-(2-环丙基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.075)N-(2-叔丁基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.076)N-(5-氯-2-乙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.077)N-(5-氯-2-异丙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.078)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-氟苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.079)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氟-2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.080)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-氟苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.081)N-(2-环戊基-5-氟苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.082)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-氟-6-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.083)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.084)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基-5-甲基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.085)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-甲基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.086)N-(2-叔丁基-5-甲基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.087)N-[5-氯-2-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.088)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[5-甲基-2-(三氟甲基)苄基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.089)N-[2-氯-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.090)N-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.091)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-4,5-二甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.092)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-硫代羧酰胺。

3)呼吸链复合物III抑制剂，例如(3.001)唑嘧菌胺(ametoctradin)、(3.002)吲唑磺菌胺(amisulbrom)、(3.003)嘧菌酯(azoxystrobin)、(3.004)氰霜唑(cyazofamid)、(3.005)甲香菌酯(coumethoxystrobin)、(3.006)丁香菌酯(coumoxystrobin)、(3.007)醚菌胺(dimoxystrobin)、(3.008)烯肟菌酯(enoxastrobin)、(3.009)噁唑菌酮(famoxadon)、(3.010)咪唑菌酮(fenamidon)、(3.011)氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、(3.012)氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、(3.013)醚菌酯(kresoxim-methyl)、(3.014)苯氧菌胺(metominostrobin)、(3.015)肟醚菌胺(orysastrobin)、(3.016)啶氧菌酯(picoxystrobin)、(3.017)唑菌胺酯(pyraclostrobin)、(3.018)唑胺菌酯(pyrametostrobin)、(3.019)唑菌酯(pyraoxystrobin)、(3.020)吡菌苯威(pyribencarb)、(3.021)氯啶菌酯(triclopyricarb)、(3.022)肟菌酯(trifloxystrobin)、(3.023)(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.024)(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)乙酰胺、(3.025)(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-{2-[(E)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亚氨基)甲基]苯基}乙酰胺、(3.026)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)亚乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.027)烯肟菌胺(fenaminostrobin)、(3.028)5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮、(3.029)(2E)-2-{2-[({环丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基}硫烷基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯、(3.030)N-(3-乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-甲酰胺基-2-羟基苯甲酰胺、(3.031)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.032)(2R)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.033)(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亚氨基)-N,3-二甲基戊-3-烯酰胺、(3.034)(2S)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.035)(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[({3-[(异丁酰氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧壬环-7-基-2-甲基丙酸酯。

4)有丝分裂和细胞分裂抑制剂，例如(4.001)苯菌灵(benomyl)、(4.002)多菌灵(carbendazim)、(4.003)苯咪唑菌(chlorfenazole)、(4.004)乙霉威(diethofencarb)、(4.005)噻唑菌胺(ethaboxam)、(4.006)氟啶酰菌胺(fluopicolide)、(4.007)麦穗宁(fuberidazole)、(4.008)戊菌隆(pencycuron)、(4.009)噻菌灵(thiabendazole)、(4.010)甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、(4.011)硫菌灵(thiophanate)、(4.012)苯酰菌胺(zoxamide)、(4.013)5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶、(4.014)3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)哒嗪、(4.015)3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、(4.016)4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基哒嗪、(4.017)N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2,4-二氯烟酰胺、(4.018)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2,4-二氯烟酰胺、(4.019)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘代烟酰胺、(4.020)N-(4-氯-2,6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.021)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.022)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.023)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.024)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.025)N-(2-溴-6-氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.026)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.027)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.028)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.029)N-(2-溴苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.030)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.031)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.032)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.033)3-氯-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基哒嗪。

5)能够具有多位点作用的化合物，例如(5.001)波尔多混合液、(5.002)敌菌丹(captafol)、(5.003)克菌丹(captan)、(5.004)百菌清(chlorothalonil)、(5.005)氢氧化铜、(5.006)环烷酸铜、(5.007)氧化铜、(5.008)氯氧化铜(copper oxychloride)、(5.009)硫酸铜(2+)、(5.010)抑菌灵(dichlofluanid)、(5.011)二氰蒽醌(dithianon)、(5.012)多果定(dodine)、(5.013)多果定游离碱(dodine free base)、(5.014)福美铁(ferbam)、(5.015)氟灭菌丹(fluorofolpet)、(5.016)灭菌丹(folpet)、(5.017)双胍辛盐(guazatine)、(5.018)双胍辛乙酸盐(guazatine acetate)、(5.019)双胍辛胺(iminoctadine)、(5.020)双胍辛胺苯磺酸盐(iminoctadine albesilate)、(5.021)双胍辛胺三乙酸盐(iminoctadine triacetate)、(5.022)代森锰铜(mancopper)、(5.023)代森锰锌(mancozeb)、(5.024)代森锰(maneb)、(5.025)代森联(metiram)、(5.026)代森联锌(metiram zinc)、(5.027)喹啉铜(oxine-copper)、(5.028)丙烷脒(propamidine)、(5.029)丙森锌(propineb)、(5.030)包括多硫化钙(calcium polysulphide)的硫和硫制剂、(5.031)福美双(thiram)、(5.032)甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、(5.033)代森锌(zineb)、(5.034)福美锌(ziram)、(5.035)敌菌灵(anilazine)。

6)能够诱导寄主防御的化合物，例如(6.001)苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、(6.002)异噻菌胺(isotianil)、(6.003)烯丙苯噻唑(probenazole)、(6.004)噻酰菌胺(tiadinil)、(6.005)海带多糖(laminarin)。

7)氨基酸和/或蛋白质生物合成抑制剂，例如(7.001)andoprim、(7.002)灭瘟素(blasticidin-S)、(7.003)嘧菌环胺(cyprodinil)、(7.004)春雷霉素(kasugamycin)、(7.005)春雷霉素盐酸盐水合物(kasugamycin hydrochloride hydrate)、(7.006)嘧菌胺(mepanipyrim)、(7.007)嘧霉胺(pyrimethanil)、(7.008)3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(7.009)氧四环素(oxytetracycline)、(7.010)链霉素(streptomycin)。

8)ATP产生抑制剂，例如(8.001)三苯基乙酸锡(fentin acetate)、(8.002)三苯基氯化锡(fentin chloride)、(8.003)毒菌锡(fentin hydroxide)、(8.004)硅噻菌胺(silthiofam)。

9)细胞壁合成抑制剂，例如(9.001)苯噻菌胺(benthiavalicarb)、(9.002)烯酰吗啉(dimethomorph)、(9.003)氟吗啉(flumorph)、(9.004)异丙菌胺(iprovalicarb)、(9.005)双炔酰菌胺(mandipropamid)、(9.006)多抗霉素(polyoxins)、(9.007)多氧霉素(polyoxorim)、(9.008)有效霉素A(validamycin A)、(9.009)霜霉灭(valifenalate)、(9.010)多氧菌素B(polyoxin B)、(9.011)(2E)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(9.012)(2Z)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(9.013)丁吡吗啉(pyrimorph)。

10)脂类和膜合成抑制剂，例如(10.001)联苯、(10.002)地茂散(chloroneb)、(10.003)氯硝胺(dicloran)、(10.004)敌瘟磷(edifenphos)、(10.005)土菌灵(etridiazole)、(10.006)碘代丙炔基丁基甲胺酸酯(iodocarb)、(10.007)异稻瘟净(iprobenfos)、(10.008)稻瘟灵(isoprothiolane)、(10.009)霜霉威(propamocarb)、(10.010)霜霉威盐酸盐(propamocarb hydrochloride)、(10.011)胺丙威(prothiocarb)、(10.012)吡菌磷(pyrazophos)、(10.013)五氯硝基(quintozene)、(10.014)四氯硝基苯(tecnazene)、(10.015)甲基立枯磷(tolclofos-methyl)。

11)黑色素生物合成抑制剂，例如(11.001)环丙酰菌胺(capropamid)、(11.002)双氯氰菌胺(diclocymet)、(11.003)氰菌胺(fenoxanil)、(11.004)四氯苯酞(phthalide)、(11.005)咯喹酮(pyroquilon)、(11.006)三环唑(tricyclazole)、(11.007){3-甲基-1-[(4-甲基苯甲酰基)氨基]丁-2-基}氨基甲酸2,2,2-三氟乙酯。

12)核酸合成抑制剂，例如(12.001)苯霜灵(benalaxyl)、(12.002)精苯霜灵(benalaxyl-M(kiralaxyl))、(12.003)乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、(12.004)clozylacon、(12.005)二甲嘧酚(dimethirimol)、(12.006)乙嘧酚(ethirimol)、(12.007)呋霜灵(furalaxyl)、(12.008)噁霉灵(hymexazol)、(12.009)甲霜灵(metalaxyl)、(12.010)精甲霜灵(metalaxyl-M(mefenoxam))、(12.011)呋酰胺(ofurace)、(12.012)噁霜灵(oxadixyl)、(12.013)噁喹酸(oxolinic acid)、(12.014)辛噻酮(octhilinone)。

13)信号转导抑制剂，例如(13.001)乙菌利(chlozolinate)、(13.002)拌种咯(fenpiclonil)、(13.003)咯菌腈(fludioxonil)、(13.004)异菌脲(iprodione)、(13.005)腐霉利(procymidone)、(13.006)苯氧喹啉(quinoxyfen)、(13.007)乙烯菌核利(vinclozolin)、(13.008)丙氧喹啉(proquinazid)。

14)能够用作解偶联剂的化合物，例如(14.001)乐杀螨(binapacryl)、(14.002)敌螨普(dinocap)、(14.003)嘧菌腙(ferimzone)、(14.004)氟啶胺(fluazinam)、(14.005)消螨多(meptyldinocap)。

15)其他化合物，例如(15.001)苯噻硫氰(benthiazole)、(15.002)bethoxazin、(15.003)卡巴西霉素(capsimycin)、(15.004)香芹酮(carvone)、(15.005)灭螨猛(chinomethionat)、(15.006)氯芬酮(pyriofenone(chlazafenone))、(15.007)硫杂灵(cufraneb)、(15.008)环氟菌胺(cyflufenamid)、(15.009)霜脲氰(cymoxanil)、(15.010)啶酰菌胺(cyprosulfamide)、(15.011)棉隆(dazomet)、(15.012)咪菌威(debacarb)、(15.013)双氯酚(dichlorophen)、(15.014)哒菌清(diclomezin)、(15.015)野燕枯(difenzoquat)、(15.016)野燕枯甲基硫酸酯(difenzoquat metilsulphate)、(15.017)二苯胺(diphenylamine)、(15.018)ecomate、(15.019)氟酰菌胺(flumetover)、(15.020)氟酰亚胺(fluoroimide)、(15.021)磺菌胺(flusulphamide)、(15.022)氟噻菌净(flutianil)、(15.023)三乙膦酸铝(fosetyl-aluminium)、(15.024)三乙膦酸钙(fosetyl-calcium)、(15.025)三乙膦酸钠(fosetyl-sodium)、(15.026)六氯苯(hexachlorobenzene)、(15.027)人间霉素(irumamycin)、(15.028)磺菌威(methasulphocarb)、(15.029)异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、(15.030)苯菌酮(metrafenone)、(15.031)米多霉素(mildiomycin)、(15.032)纳他霉素(natamycin)、(15.033)福美镍(nickeldimethyldithiocarbamate)、(15.034)酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、(15.035)oxamocarb、(15.036)oxyfenthiin、(15.037)五氯苯酚(pentachlorophenol)及其盐、(15.038)苯醚菊酯(phenothrin)、(15.039)磷酸及其盐、(15.040)霜霉威乙膦酸盐(propamocarb-fosetylate)、(15.041)propanosine-sodium、(15.042)吡咯尼群(pyrrolnitrine)、(15.043)异丁乙氧喹啉(tebufloquin)、(15.044)叶枯酞(tecloftalam)、(15.045)tolnifanid、(15.046)咪唑嗪(triazoxide)、(15.047)水杨菌胺(trichlamide)、(15.048)氰菌胺(zarilamid)、(15.049)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.050)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.051)Oxathiapiprolin、(15.052)1H-咪唑-1-羧酸1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基酯、(15.053)2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶、(15.054)2,3-二丁基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮、(15.055)2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二噻英并[2,3-c:5,6-c']联吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮、(15.056)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5R)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、(15.057)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5S)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、(15.058)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-{4-[4-(5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-基}乙酮、(15.059)2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4H-苯并吡喃-4-酮、(15.060)2-氯-5-[2-氯-1-(2,6-二氟-4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-基]吡啶、(15.061)2-苯基苯酚和盐、(15.062)3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(15.063)3,4,5-三氯吡啶-2,6-二甲腈、(15.064)5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、(15.065)5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺酰肼、(15.066)5-氟-2-[(4-氟苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.067)5-氟-2-[(4-甲基苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.068)5-甲基-6-辛基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺、(15.069)(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯、(15.070)N-(4-氯苄基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、(15.071)N-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、(15.072)N-{(E)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、(15.073)N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、(15.074)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-(1,2,3,4-四氢萘-1-基)-1,3-噻唑-4-羧酰胺、(15.075)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1R)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-1,3-噻唑-4-羧酰胺、(15.076)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1S)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-1,3-噻唑-4-羧酰胺、(15.077){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸戊酯、(15.078)吩嗪-1-羧酸、(15.079)喹啉-8-醇、(15.080)喹啉-8-醇硫酸酯(2:1)、(15.081){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁基酯、(15.082)(5-溴-2-甲氧基-4-甲基吡啶-3-基)(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯基)甲酮、(15.083)N-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基]氧基}-3-甲氧基苯基)乙基]-N2-(甲基磺酰基)缬氨酰胺、(15.084)4-氧代-4-[(2-苯基乙基)氨基]丁酸、(15.085){6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸丁-3-炔-1-基酯、(15.086)4-氨基-5-氟嘧啶-2-醇(互变异构形式：4-氨基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮)、(15.087)3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯、(15.088)2-(6-苄基吡啶-2-基)喹唑啉、(15.089)2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉、(15.090)3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(15.091)脱落酸、(15.092)9-氟-2,2-二甲基-5-(喹啉-3-基)-2,3-二氢-1,4-苯并氧杂吖庚因、(15.093)2-{2-氟-6-[(8-氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]苯基}丙-2-醇、(15.094)2-{2-[(7,8-二氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]-6-氟苯基}丙-2-醇、(15.095)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.096)2-[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.097)2-[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.098)2-{3-[2-(1-{[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯基甲烷磺酸酯、(15.099)2-{3-[2-(1-{[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲烷磺酸酯、(15.100)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.101)2-[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.102)2-[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.103)2-[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.104)2-[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.105)2-[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.106)2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯基甲烷磺酸酯、(15.107)2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯基甲烷磺酸酯、(15.108)2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲烷磺酸酯、(15.109)2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲烷磺酸酯。

本发明还提供用于处理植物的喷雾溶液，该喷雾溶液包含对防治咖啡锈病、柑橘黑斑病、柑橘疮痂病或香蕉黑条叶斑病疾病有效量的至少一种如本文所定义的式(I)的化合物或其盐。所述喷雾溶液可包含其他常规组分，如溶剂、制剂助剂，尤其是水。其他组分可包括本文所述的活性农用化学成分。

本发明还提供相应喷雾溶液用于提高对咖啡锈病、柑橘黑斑病、柑橘疮痂病或香蕉黑条叶斑病疾病的防治的用途。下文的论述既适用于至少一种如本文所定义的式(I)的化合物或其盐本身的本发明的用途，也适用于相应的喷雾溶液，以及适用于包括施用所述化合物、其盐以及相应喷雾溶液的本发明的方法。

本发明的处理方法可用于处理遗传修饰生物(GMO)，例如植物或种子。遗传修饰植物(或转基因植物)为已将异源基因稳定地整合至基因组中的植物。表述“异源基因”主要是指在植物体外提供或进行组装的基因，且当该基因被引入核基因组、叶绿体基因组或线粒体基因组时，通过表达目标蛋白质或多肽，或通过下调或沉默存在于植物中的其他基因(使用例如反义技术、共同抑制技术、RNA干扰——RNAi——技术或microRNA——miRNA——技术)赋予转化的植物新的或改良的农学性能或其他性能。位于基因组中的异源基因也被称为转基因。根据其位于植物基因组中的具体位置而定义的转基因被称为转化株系或转基因株系。

根据植物种类或植物栽培种、其位置和生长条件(土壤、气候、生长期、营养)，本发明的处理还可产生超加和(“协同”)效应。因此，可取得例如以下超过实际预期的效果：降低可根据本发明使用的活性化合物和组合物的施用率和/或拓宽其活性谱和/或提高其活性、改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或者对水或土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更容易、加速成熟、提高采收产率、使果实更大、使植株更高、使叶色更绿、提早开花、提高采收产品的品质和/或提高其营养价值、提高果实内的糖浓度、改善采收产品的贮存稳定性和/或其加工性。

在某些施用率下，本发明的活性化合物结合物也可对植物具有强化作用。因此，它们也适用于调动植物的防御系统以抵抗不想要的微生物的侵袭。若合适，这可能是本发明结合物的活性(例如抗真菌活性)提高的原因之一。在本发明的上下文中，植物强化(抗性诱导)物质应理解为意指能以这样一种方式激活植物防御体系的那些物质或物质的结合物：当随后接种不想要的微生物时，经处理的植物显示出对这些微生物很大程度的抗性。在该情况下，不想要的微生物应理解为意指植物致病真菌、细菌和病毒。因此，本发明的物质可用于在处理后的某段时间内保护植物抵抗上述病原体的侵袭。实现保护作用的时间段通常在植物经活性化合物处理之后持续1至10天、优选1至7天。

本发明使用的式(I)的化合物或其盐可转化为常规制剂，如溶液剂、乳剂、可润湿粉末剂、水基和油基悬浮剂、粉末剂、粉剂、糊剂、可溶性粉末剂、可溶性颗粒剂、播种用颗粒剂、悬乳剂浓缩物、浸渍有活性成分的天然化合物、浸渍有活性成分的合成物质、肥料以及聚合物形式的微胶囊。在本发明的上下文中，尤其优选的是以喷雾制剂的形式使用式(I)的4-苯基丁酸或其盐的情况。

用于喷雾施用的制剂以已知的方式，例如通过将式(I)的4-苯基丁酸或其盐与填充剂(即液体溶剂和/或固体载体)任选在使用表面活性剂(即乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂)的情况下制备。也可任选使用另外的常规添加剂，例如常规的填充剂和溶剂或稀释剂、染料、润湿剂、分散剂、乳化剂、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、粘着剂、赤霉素以及水。在合适的设备中或者在施用前或施用期间制备制剂。

所使用的助剂可以是适合赋予组合物本身和/或源自其的制剂(例如喷雾液体)特定的性能，如特定的技术性能和/或特定的生物学性能的那些物质。典型的助剂包括：填充剂、溶剂和载体。

合适的填充剂为，例如，水、极性和非极性有机化学液体，例如选自以下种类：芳族烃和非芳族烃(如链烷烃、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇和多元醇(其还可任选被取代、醚化和/或酯化)、酮(如丙酮、环己酮)、酯(包括脂肪和油)和(聚)醚、未取代和取代的胺、酰胺、内酰胺(如N-烷基吡咯烷酮)和内酯、砜和亚砜(如二甲基亚砜)。

如果使用的填充剂为水，则还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。有用的液体溶剂主要包括：芳族化合物，如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳族烃和氯代脂族烃，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，如环己烷或链烷烃，例如矿物油馏分、矿物油和植物油；醇，如丁醇或乙二醇及其醚和酯；酮，如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，如二甲基亚砜，以及水。

可以使用染料，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，以及微量营养素，如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。

可存在于本发明可用制剂中的有用的润湿剂为促进润湿且常规用于活性农用化学成分制剂的所有物质。优选使用烷基萘磺酸酯，如二异丙基萘磺酸酯或二异丁基萘磺酸酯。

可存在于本发明可用制剂中的有用的分散剂和/或乳化剂为常规用于活性农用化学成分制剂中的所有非离子、阴离子和阳离子分散剂。可优选使用非离子或阴离子分散剂，或非离子或阴离子分散剂的混合物。合适的非离子分散剂尤其为环氧乙烷/环氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯基酚聚乙二醇醚，及其磷酸酯化或硫酸酯化衍生物。合适的阴离子分散剂尤其为木素磺酸盐、聚丙烯酸盐和芳基磺酸盐/甲醛缩合物。

可存在于本发明可用制剂中的消泡剂为常规用于活性农用化学成分制剂的所有抑制泡沫的物质。可优选使用硅酮消泡剂和硬脂酸镁。

可存在于本发明可用的制剂中的防腐剂为在农用化学组合物中可用于此目的的所有物质。实例包括双氯酚和苄醇半缩甲醛。

可存在于本发明可用的制剂中的二次增稠剂为在农用化学组合物中可用于此目的的所有物质。优选的实例包括纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土和细分散二氧化硅。

可存在于本发明可用的制剂中的粘着剂包括可用于拌种产品中的所有常规粘合剂。优选的实例包括聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和甲基纤维素(tylose)。可根据本发明使用的制剂中可存在的赤霉素可以优选为赤霉素A1、A3(＝赤霉酸)、A4和A7；特别优选使用赤霉酸。赤霉素是已知的(参见R.Wegler,“Chemie der Pflanzenschutz-and

fungsmittel”[Chemistry of the Crop Protection Comp-ositions and Pesticides],vol.2,Springer Verlag,1970,p.401-412)。

其他添加剂可以为香料、矿物油或植物油、任选改性的油、蜡和营养素(包括微量营养素)如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。还可存在稳定剂，如冷稳定剂、防腐剂、光稳定剂或改善化学和/或物理稳定性的其他试剂。

所述制剂通常含有0.01至98重量％、优选0.5至90重量％的式(I)的4-苯基丁酸和/或其盐。

如本文所定义的式(I)的化合物或其盐可以市售制剂的形式存在，并且还可以由这些制剂制备的、作为与其他活性化合物(如杀昆虫剂、引诱剂、杀菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节物质、除草剂、安全剂、肥料或化学信息素)的混合物的使用形式存在。

通过以下实例对本发明化合物的制备和用途进行举例说明。

T代表氧原子的式(I)的N-环丙基酰胺可根据WO-2007/087906(方法P1)和WO-2010/130767(方法P1-步骤10)通过取代的N-环丙基苄胺与3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-碳酰氯的缩合制备。

取代的N-环丙基苄胺是已知的，或者可通过已知的方法如取代的醛与环丙胺的还原性胺化(J.Med.Chem.,2012,55(1),169-196)或通过取代的苄基烷基(或芳基)磺酸酯或取代的苄基卤化物与环丙胺的亲核取代(Bioorg.Med.Chem.,2006,14,8506-8518和WO-2009/140769)制备。

3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-碳酰氯可根据WO-2010/130767(方法P1-步骤9或11)来制备。

T代表硫原子的式(I)的N-环丙基硫代酰胺可根据WO-2009/016220(方法P1)和WO-2010/130767(方法P3)通过式(I)的N-环丙基酰胺(其中T代表氧原子)的硫化反应制备。

以下实施例以非限制性方式对根据本发明的式(I)的化合物的制备举例说明。

N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺的 制备(化合物A1)

步骤A：N-(2-异丙基苄基)环丙胺的制备

向55.5g(971mmol)环丙胺于900mL甲醇中的溶液中连续加入20g

分子筛和73g(1.21mol)乙酸。然后滴加72g(486mmol)2-异丙基苯甲醛，并将反应混合物在回流下继续加热4小时。

然后，将反应混合物冷却至0℃，并在10min内分批加入45.8g(729mmol)氰基硼氢化钠，并且将反应混合物在回流下再搅拌3小时。将冷却的反应混合物经硅藻土饼过滤。将该滤饼用大量甲醇洗涤并在真空下浓缩甲醇萃取物。然后，向残余物中加入水，并用400mL1N的氢氧化钠水溶液将pH调节至12。将水层用乙酸乙酯萃取，用水洗涤(2×300mL)并经硫酸镁干燥，得到81.6g(88％)呈黄色油状物的N-(2-异丙基苄基)环丙胺，将其直接用于下一步。

盐酸盐可以通过以下方式制备：在0℃下，将N-(2-异丙基苄基)环丙胺溶解于乙醚中(1.4mL/g)，然后加入盐酸于乙醚(1.05当量)中的2M溶液。搅拌2小时后，将N-(2-异丙基苄基)环丙胺盐酸盐(1:1)滤出，用乙醚洗涤并在40℃下真空干燥48小时。Mp(熔点)＝149℃

步骤B：N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺的制备

在室温下，向在1L无水四氢呋喃中的40.8g(192mmol)N-(2-异丙基苄基)环丙胺中加入51mL(366mmol)三乙胺。然后滴加39.4g(174mmol)3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-碳酰氯于800mL无水四氢呋喃中的溶液，同时保持温度低于34℃。将反应混合物在回流下加热2小时，然后在室温下放置过夜。将盐滤出，并在真空下浓缩滤液，得到78.7g褐色油状物。使用硅胶的柱色谱(750g-梯度正庚烷/乙酸乙酯)纯化，得到53g(收率71％)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺，其为缓慢结晶的黄色油状物。Mp＝76-79℃。

以相同方式，可根据针对化合物A1所述的制备方法制备化合物A2至A19。

N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-硫代羧酰 胺的制备(化合物A20)

将14.6g(65mmol)五硫化二磷和48g(131mmol)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺于500mL二噁烷中的溶液在100℃下加热2小时。然后加入50mL水，并将反应混合物在100℃下再加热另外1小时。将冷却的反应混合物经碱性氧化铝柱过滤。用二氯甲烷洗涤该柱，将合并的有机萃取物经硫酸镁干燥并在真空下浓缩，得到55.3g橙色油状物。将残留物用数毫升乙醚研磨，直至结晶出现。滤出晶体并在40℃下真空干燥15小时，得到46.8g(收率88％)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-硫代羧酰胺。Mp＝64-70℃。

表1提供化合物A1至A20的logP和NMR数据(¹H)。

在表1中，logP值根据EEC Directive 79/831Annex V.A8，通过HPLC(高效液相色谱法)使用反相柱(C18)采用下述方法测定：

温度：40℃；流动相：0.1％甲酸水溶液和乙腈；线性梯度自10％乙腈至90％乙腈。

使用具有已知logP值(logP值使用两个连续链烷酮之间的线性内插通过保留时间测定)的无支链链烷-2-酮(包含3至16个碳原子)校正。λ最大值使用200nm至400nm的UV光谱和色谱信号峰值测定。

生物实施例：

1.对咖啡作物的锈病(咖啡驼孢锈菌)的防治(田间试验)

于2013和2014年在巴西进行四项田间试验，评估化合物对抗咖啡上的咖啡驼孢锈菌的性能。

根据用于保护树冠免遭锈病(其导致脱叶并然后导致减产)的标准实验操作进行试验。在大多数试验中，将每升含有100g化合物的常规杀真菌剂制剂以连续叶面喷雾的形式施用，每30至50天3次。喷雾量为400L至500L/Ha。

对叶进行评估——数据以与未处理植物相比抵抗叶的锈病的％功效表示。

表中记录的在四个试验中进行的评估表明，对抗咖啡锈病的化合物A5以50g ai/ha单独使用时具有高水平的功效。其功效水平与以推荐剂量使用的标准Opera所得到的功效水平处于相同范围。然而，化合物A5能够在单独使用并且在50g ai/ha的非常低的剂量下获得所述高功效，而Opera为两种活性成分的混合物并且在183g a.i./ha(50+133)的高浓度下使用。

结论

以上实施例表明，化合物A5代表了以50g ai/ha的低活性比率防治咖啡锈病的新的可选手段。这些在低比率下的功效与已在售的基于氧唑菌和唑菌胺酯混合物的预混化合物(Opera)相当，而所述最新的混合物以183g a.i./ha的浓度使用。

化合物A5具有比Opera更高和出乎意料地更好的功效(在低得多的比率下具有可匹敌的防治效果)，并且可参与降低种植业中的化学负担。

2.对柑橘属作物的黑斑病(柑橘球座菌)和疮痂病(痂囊腔菌属种)的防治(田间试验)

于2013和2014年在南非、巴西和日本进行五项田间试验，评估化合物抵抗两种对销售产量影响大的主要疾病：柑橘痂囊腔菌和柑橘球座菌宿主于许多柑橘属种。两者均能侵染果实且两者均为限制种植国向外出口的检疫病原体。对于出口市场中的农民而言，针对这两种病原体所进行的保护显然是有利的。

在每个国家，根据用于保护包含果实的树冠的标准实验操作进行试验。将每升含有100g化合物的常规杀真菌剂制剂以连续叶面喷雾的形式施用，每个月施用5至6次以防治黑斑病，并且每14天使用1至3次以防治疮痂病感染。喷雾量为2000L至3000L/Ha。

柑橘球座菌(黑斑病)的试验结果

评估表明，以非常低的比率(10g至15g a.i./100L)使用的化合物A5产生了比目前用于防治黑斑病的代森锰锌更好的功效——代森锰锌以非常高的比率(160g a.i./100L)使用。市售标准代森锰锌需要显著更高的a.i.浓度(高约15倍)来获得相当的功效，或甚至获得的功效更低。

柑橘痂囊腔菌(疮痂病)的试验结果

评估表明，以非常低比率(2.5g至5g ai/100L)使用的化合物A5产生了比目前用于防治黑斑病的市售标准醚菌酯和二氰蒽醌更好的功效——所述市售标准以非常高的比率(对于Stroby DF，高约10倍；对于二氰蒽醌，高约160倍)使用。

结论

以上实施例表明，化合物A5以非常低的比率(低于15g ai/ha)产生了高水平的活性，从而显著地保护了柑橘属种植业免于检疫疾病如黑斑病和疮痂病。

在这些低比率下的功效比市售化合物更好，而所述市售化合物目前以非常高的比率使用：至少高10倍(醚菌酯)，高15倍(代森锰锌)或甚至高160倍(二氰蒽醌)。化合物A5可用于降低种植业中的化学负担。

3.对香蕉作物的黑条叶斑病的防治(田间试验)

于2013年在哥斯达黎加和菲律宾进行了两项田间试验，评估化合物抵抗香蕉上香蕉黑条叶斑病菌感染的性能。

将每升含有100g化合物的常规杀真菌剂制剂以连续叶面喷雾的形式施用，每7至12天施用。在每个国家，根据标准实验操作，使用如香蕉种植业上通常在桶混物中使用的喷雾佐剂和矿物油进行试验。

数据以试验结束时每个香蕉植物上存在健康叶片的数量表示(存在的叶片越多则表示采收物的数量和品质更好)。

黑条叶斑病的试验结果-每个植物的健康叶片的数量

评估表明，以非常低的比率(6.25g ai/ha)使用的化合物A5能够防治种植区域内的黑条叶斑病。对于提高果实生产水平而言，每个植物平均增加3个叶片是明显有利的。对于该试验中所测得的相当或甚至更低的功效，注册化合物啶酰菌胺需要更高的比率(150ga.i./ha)。

结论

以上实施例表明，化合物A5代表了在非常低的比率(低于25g ai/ha)下具有高水平活性的用于香蕉保护的新标准，从而显著地保护了植物免于黑条叶斑病。这些低比率下的功效至少与已注册化合物啶酰菌胺(其使用的比率至少高6至24倍)相当，并且可用于降低种植业中的化学负担。

Claims (9)

1.一种用于处理植物的方法，所述植物需要防治咖啡锈病、柑橘黑斑病、柑橘疮痂病或香蕉黑条叶斑病疾病，所述方法包括：向所述植物或所述植物的部位、向生长为所述植物的种子或向所述植物生长所在的位置施用对于防治疾病有效量的N-(5-氯-2-异丙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺或其农用化学上可接受的盐。

2.根据权利要求1所述的方法，其中咖啡锈病、柑橘黑斑病、柑橘疮痂病或香蕉黑条叶斑病疾病由选自以下的真菌引起：驼孢锈菌属种、球座菌属种、痂囊腔菌属种和小球壳属种。

3.根据权利要求2所述的方法，其中咖啡锈病、柑橘黑斑病、柑橘疮痂病或香蕉黑条叶斑病疾病由咖啡驼孢锈菌、柑橘球座菌、柑橘痂囊腔菌或香蕉黑条叶斑病菌引起。

4.根据权利要求1至3中任一项所述的方法，其中将N-(5-氯-2-异丙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺或其农用化学上可接受的盐以0.001kg/ha至1kg/ha的施用率施用于所述植物、生长为所述植物的种子或所述植物生长所在的位置。

5.N-(5-氯-2-异丙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺或其农用化学上可接受的盐用于防治咖啡锈病、柑橘黑斑病、柑橘疮痂病或香蕉黑条叶斑病疾病的用途。

6.根据权利要求5所述的用途，其中咖啡锈病、柑橘黑斑病、柑橘疮痂病或香蕉黑条叶斑病疾病由选自以下的真菌引起：驼孢锈菌属种、球座菌属种、痂囊腔菌属种和小球壳属种。

7.根据权利要求6所述的用途，其中咖啡锈病、柑橘黑斑病、柑橘疮痂病或香蕉黑条叶斑病疾病由咖啡驼孢锈菌、柑橘球座菌、柑橘痂囊腔菌或香蕉黑条叶斑病菌引起。

8.权利要求5至7中任一项所述的用途，用于与一种或多种活性成分结合喷雾施用于植物和植物部位中，所述活性成分选自杀昆虫剂、引诱剂、杀螨剂、杀真菌剂、杀线虫剂、除草剂、生长调节剂、肥料、安全剂、影响植物成熟的物质和杀细菌剂。

9.根据权利要求5至7中任一项所述的用途，用于施用于遗传修饰栽培种、其种子或这些栽培种生长所在的栽培区域。