JP2018515548A

JP2018515548A - コーヒーさび病、カンキツ類黒星病、カンキツ類瘡痂病およびバナナブラックシガトカ病の治療方法

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Publication number: JP2018515548A
Application number: JP2017559830A
Authority: JP
Inventors: セシリアーノ・ソリス，ロドルフォ; ラブールデット，ジルベール; グエルゾーニ，ロドリーゴ
Original assignee: Bayer CropScience AG
Current assignee: Bayer CropScience AG
Priority date: 2015-05-19
Filing date: 2016-05-18
Publication date: 2018-06-14
Anticipated expiration: 2036-05-18
Also published as: CN107635403B; US10349658B2; JP6633653B2; WO2016184879A1; US20190281826A1; EP3297439A1; US20180153169A1; BR112017024741B1; CN107635403A; PH12017502069A1; KR20180008703A; MX2017014830A; ES2786278T3; AR104687A1; EP3297439B1; US10945433B2; BR112017024741A2

Abstract

本発明は、コーヒーさび病、カンキツ類黒星病、カンキツ類瘡痂病もしくはバナナブラックシガトカ病を防除するための、式（Ｉ）の化合物またはそれの塩の使用、ならびに相当する方法に関するものである。【化１】

Description

本発明は、コーヒー、かんきつ類およびバナナの植物病原菌の防除のためのＮ−シクロプロピル−Ｎ−［置換されたベンジル］−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドまたはチオカルボキサミド誘導体および／またはこれらの塩の使用に関する。

Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［置換されたベンジル］−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドまたはチオカルボキサミド誘導体、市販材料からのそれらの製造およびそれらの殺菌剤としての使用が、ＷＯ２００７／０８７９０６、ＷＯ２００９／０１６２２０、ＷＯ２０１０／１３０７６７およびＥＰ２２５１３３１に開示されている。これらの化合物は、殺菌剤として用いることができ、他の殺菌剤または殺虫剤と混合することができることも知られている（特許出願ＰＣＴ／ＥＰ２０１２／００１６７６およびＰＣＴ／ＥＰ２０１２／００１６７４参照）。

それにもかかわらず、前記化合物がコーヒー、かんきつ類およびバナナ、特にコーヒーさび病、カンキツ類黒星病、カンキツ類瘡痂病およびバナナブラックシガトカ病の主要植物病原菌を大きく防除できることについては、開示も示唆もされていない。

真菌ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａｖａｓｔａｔｒｉｘ）が原因のコーヒーさび病は、コーヒー植物の最も壊滅的疾病である。コーヒーさび病の症状には、上葉表面上の小さく黄色様油状斑点などがあり、それは拡大してより大きい丸い斑点となり、その斑点は、明橙赤色ないし赤色、そして最終的には黄色境界を有して褐色となる。さび膿疱は葉裏表面上で粉状かつ橙赤色−黄色である。その後、膿疱は黒色となる。さび化した葉は落下することで、冒された木は実質的に剥皮する。そのような木は通常、数年以内に枯死する。

真菌グイグナルディア・シトリカルパ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａｃｉｔｒｉｃａｒｐａ）によって引き起こされるカンキツ類黒星病は、果実の量および質の両方の低下の原因となる真菌病である。症状には、果実および葉の両方の病変が含まれ、後者は樹木間の拡散に必須である。

エルシノエ・ファウセチイ（ＥｌｓｉｎｏｅＦａｗｃｅｔｔｉｉ）（およびそれのアナモルフであるスファセロマ・ファウセチイ（ＳｐｈａｃｅｌｏｍａＦａｗｃｅｔｔｉｉ））は、かんきつ類の果実、葉および小枝表面に痂皮病変を生じさせる病原体である。Ｅ．ファウセチイ（Ｅ．Ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）は、多くの異なる各種かんきつ類を冒す。それは、それの属における他の種から見て特徴的な形態を有し、かんきつ類が成長する湿潤、熱帯または亜熱帯の気候では経済的に重大である。

ブラックシガトカ病は、バナナ斑葉病とも称され、真菌マイコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）によって引き起こされるものであり、大きな被害を与え、防除が困難な疾病である。それは、葉面積の大幅な減少、５０％以上の収穫損失、および早期成熟を引き起こす。

ＷＯ２００７／０８７９０６ＷＯ２００９／０１６２２０ＷＯ２０１０／１３０７６７ＥＰ２２５１３３１ＰＣＴ／ＥＰ２０１２／００１６７６ＰＣＴ／ＥＰ２０１２／００１６７４

従って、本発明の目的は、コーヒーさび病、カンキツ類黒星病、カンキツ類瘡痂病またはバナナブラックシガトカ病の防除を高めるさらなる化合物を提供することにあった。

従って、本発明は、コーヒーさび病、カンキツ類黒星病、カンキツ類瘡痂病またはバナナブラックシガトカ病を防除するための、下記式（Ｉ）を有する化合物またはそれの農薬として許容される塩の使用を提供する。

式中、Ｔは酸素または硫黄原子を表し、Ｘは２−イソプロピル、２−シクロプロピル、２−ｔｅｒｔ−ブチル、５−クロロ−２−エチル、５−クロロ−２−イソプロピル、２−エチル−５−フルオロ、５−フルオロ−２−イソプロピル、２−シクロプロピル−５−フルオロ、２−シクロペンチル−５−フルオロ、２−フルオロ−６−イソプロピル、２−エチル−５−メチル、２−イソプロピル−５−メチル、２−シクロプロピル−５−メチル、２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル、５−クロロ−２−（トリフルオロメチル）、５−メチル−２−（トリフルオロメチル）、２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）、３−クロロ−２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）および２−エチル−４，５−ジメチルのリストから選択される。

本発明はさらに、コーヒーさび病、カンキツ類黒星病、カンキツ類瘡痂病またはバナナブラックシガトカ病の防除を必要とする植物の処置方法であって、当該植物または当該植物の部分、例えば葉および果実、その植物が成長する元となる種子またはその植物が成長する場所に、その疾患防除に有効な量の式（Ｉ）による化合物またはそれの農薬として許容される塩を施用することを含む方法に関するものである。

本発明の文脈において、コーヒーは、コーヒー属、特には熱帯コーヒー属、特別にはＣ．アラビカ（Ｃ．Ａｒａｂｉｃａ）またはＣ．カネホラ（Ｃ．ｃａｎｅｐｈｏｒａ）の木または低木を意味する。

本発明の文脈において、かんきつ類は、ミカン科かんきつ類属の全ての木または低木特に熱帯性および亜熱帯性のを意味する。それには特に、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ、カラモンジンなどがある。

本発明の文脈において、バナナは、バショウ科バショウ属の草本木様植物、特には熱帯性および亜熱帯性のもの、特別にはＭ．サピエンツム（Ｍ．ｓａｐｉｅｎｔｕｍ）を意味する。

本発明の使用および方法の特定の実施形態において、コーヒーさび病は、ヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）属種からの真菌、特にはヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａｖａｓｔａｔｒｉｘ）によって引き起こされる。

本発明の使用および方法の特定の実施形態において、カンキツ黒星サビ病は、グイグナルディア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）属種からの真菌、特にはグイグナルディア・シトリカルパ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａｃｉｔｒｉｃａｒｐａ）によって引き起こされる。

本発明の使用および方法の特定の実施形態において、カンキツ類瘡痂病は、エルシノエ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）属種からの真菌、特にはエルシノエ・ファウセチイ（ＥｌｓｉｎｏｅＦａｗｃｅｔｔｉｉ）によって引き起こされる。

本発明の使用および方法の特定の実施形態において、バナナブラックシガトカ病は、マイコスファエレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）属種からの真菌、特にはマイコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）によって引き起こされる。

好ましいものは、式（Ｉ）の化合物が、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１）、
Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピルベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ２）、
Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ３）、
Ｎ−（５−クロロ−２−エチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ４）、
Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ５）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−５−フルオロベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ６）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（５−フルオロ−２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ７）、
Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピル−５−フルオロベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ８）、
Ｎ−（２−シクロペンチル−５−フルオロベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ９）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−６−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１０）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−５−メチルベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１１）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピル−５−メチルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１２）、
Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピル−５−メチルベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１３）、
Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１４）、
Ｎ−［５−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１５）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［５−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１６）、
Ｎ−［２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１７）、
Ｎ−［３−クロロ−２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１８）．
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−４，５−ジメチルベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１９）、
および
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボチオアミド（化合物Ａ２０）、
またはそれの農薬として許容される塩からなる群から選択される本発明による使用および方法である。

より好ましい式（Ｉ）の化合物は、Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ５）である。

従って本発明は、少なくとも一つの本明細書で定義の式（Ｉ）の化合物もしくはそれの塩、または本明細書で定義の式（Ｉ）の化合物もしくはそれの塩の下記の定義による農薬有効成分とのいずれか所望の混合物の使用、ならびにコーヒーさび病、カンキツ類黒星病、カンキツ類瘡痂病もしくはバナナブラックシガトカ病の防除を促進するための前記化合物、混合物または塩の使用方法を提供する。

本発明はさらに、コーヒーさび病、カンキツ類黒星病、カンキツ類瘡痂病またはバナナブラックシガトカ病の防除に有効な量の少なくとも一つの本明細書で定義の式（Ｉ）の化合物もしくはそれの塩を含む、植物の処理のための含む溶液を提供する。

１実施形態において、例えば、少なくとも一つの本明細書で定義の式（Ｉ）の化合物またはそれの塩を、適切な植物または処理されるべき植物部分に噴霧施用することで施用することが可能である。本発明に従って想到される少なくとも一つの本明細書で定義の式（Ｉ）の化合物またはそれの塩の使用は、好ましくは０．０００５から３ｋｇ／ｈａ、より好ましくは０．００１から２ｋｇ／ｈａ、特別に好ましくは０．００１から１ｋｇ／ｈａの用量で行う。本発明の文脈において、アブシジン酸を、少なくとも一つの本明細書で定義の式（Ｉ）の化合物またはそれの塩と同時に、例えば共同調製物または製剤の文脈で使用する場合、アブシジン酸を、好ましくは０．００１から３ｋｇ／ｈａ、より好ましくは０．００１から２ｋｇ／ｈａ、特別に好ましくは０．００１から１ｋｇ／ｈａの用量で加える。

より詳細には、本発明の使用および方法は、植物および植物部分への噴霧施用で記載の利点を示す。少なくとも一つの本明細書で定義の式（Ｉ）の化合物またはそれの塩と殺虫剤、誘引剤、ダニ駆除剤、殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、成長調節剤、薬害軽減剤、肥料、植物成熟度に影響する物質、および殺菌剤などの物質との組み合わせも同様に、本発明の文脈で植物障害の防除で用いることができる。さらに、コーヒーさび病、カンキツ類黒星病、カンキツ類瘡痂病またはバナナブラックシガトカ病の防除上昇を目的とする、少なくとも一つの本明細書で定義の式（Ｉ）の化合物またはそれの塩と遺伝子組み換え品種との併用も同様に可能である。

本発明による化合物を用いることができる組み合わせでの殺菌剤の下記リストは、可能な組み合わせを示すためのものであって、限定を加えるものではない。

本明細書中において、一般名によって特定されている有効成分は既知であり、そして、例えば、ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ（１６ｔｈＥｄ．，ＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ）に記載されているか、インターネットで検索することができる（例えば、ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）。

化合物（Ａ）または化合物（Ｂ）が互変異体で存在することができる場合、そのような化合物は、上記および下記で、適用可能な場合、各場合で具体的に言及されていない場合であっても、相当する互変異型を含むことも理解される。

群（１）から（１５）の全ての挙げられた混合相手は、それらの官能基によって可能であれば、好適な塩基または酸と塩を形成しても良い。

１）エルゴステロール生合成の阻害薬、例えば、（１．００１）アルジモルフ、（１．００２）アザコナゾール、（１．００３）ビテルタノール、（１．００４）ブロムコナゾール、（１．００５）シプロコナゾール、（１．００６）ジクロブトラゾール、（１．００７）ジフェノコナゾール、（１．００８）ジニコナゾール、（１．００９）ジニコナゾール−Ｍ、（１．０１０）ドデモルフ、（１．０１１）酢酸ドデモルフ、（１．０１２）エポキシコナゾール、（１．０１３）エタコナゾール、（１．０１４）フェナリモール、（１．０１５）フェンブコナゾール、（１．０１６）フェンヘキサミド、（１．０１７）フェンプロピジン、（１．０１８）フェンプロピモルフ、（１．０１９）フルキンコナゾール、（１．０２０）フルルプリミドール、（１．０２１）フルシラゾール、（１．０２２）フルトリアホール、（１．０２３）フルコナゾール、（１．０２４）フルコナゾール−シス、（１．０２５）ヘキサコナゾール、（１．０２６）イマザリル、（１．０２７）硫酸イマザリル、（１．０２８）イミベンコナゾール、（１．０２９）イプコナゾール、（１．０３０）メトコナゾール、（１．０３１）ミクロブタニル、（１．０３２）ナフチフィン、（１．０３３）ヌアリモール、（１．０３４）オキシポコナゾール、（１．０３５）パクロブトラゾール、（１．０３６）ペフラゾエート、（１．０３７）ペンコナゾール、（１．０３８）ピペラリン、（１．０３９）プロクロラズ、（１．０４０）プロピコナゾール、（１．０４１）プロチオコナゾール、（１．０４２）ピリブチカルブ、（１．０４３）ピリフェノックス、（１．０４４）キンコナゾール、（１．０４５）シメコナゾール、（１．０４６）スピロキサミン、（１．０４７）テブコナゾール、（１．０４８）テルビナフィン、（１．０４９）テトラコナゾール、（１．０５０）トリアジメホン、（１．０５１）トリアジメノール、（１．０５２）トリデモルフ、（１．０５３）トリフルミゾール、（１．０５４）トリホリン、（１．０５５）トリチコナゾール、（１．０５６）ウニコナゾール、（１．０５７）ウニコナゾール−Ｐ、（１．０５８）ビニコナゾール、（１．０５９）ボリコナゾール、（１．０６０）１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、（１．０６１）１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、（１．０６２）Ｎ′−｛５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０６３）Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ′−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミド、および（１．０６４）Ｏ−［１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート、（１．０６５）ピリソキサゾール、（１．０６６）２−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０６７）１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアネート、（１．０６８）５−（アリルスルファニル）−１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１．０６９）２−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０７０）２−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０７１）２−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０７２）１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアネート、（１．０７３）１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアネート、（１．０７４）５−（アリルスルファニル）−１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１．０７５）５−（アリルスルファニル）−１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１．０７６）２−［（２Ｓ，４Ｓ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０７７）２−［（２Ｒ，４Ｓ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０７８）２−［（２Ｒ，４Ｒ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０７９）２−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０８０）２−［（２Ｓ，４Ｓ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０８１）２−［（２Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０８２）２−［（２Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０８３）２−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０８４）２−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−オール、（１．０８５）２−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（１．０８６）２−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ペンタン−２−オール、（１．０８７）２−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（１．０８８）２−［２−クロロ−４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−オール、（１．０８９）（２Ｒ）−２−（１−クロロシクロプロピル）−４−［（１Ｒ）−２，２−ジクロロシクロプロピル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（１．０９０）（２Ｒ）−２−（１−クロロシクロプロピル）−４−［（１Ｓ）−２，２−ジクロロシクロプロピル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（１．０９１）（２Ｓ）−２−（１−クロロシクロプロピル）−４−［（１Ｓ）−２，２−ジクロロシクロプロピル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（１．０９２）（２Ｓ）−２−（１−クロロシクロプロピル）−４−［（１Ｒ）−２，２−ジクロロシクロプロピル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（１．０９３）（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−５−（４−クロロベンジル）−２−（クロロメチル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール、（１．０９４）（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−５−（４−クロロベンジル）−２−（クロロメチル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール、（１．０９５）５−（４−クロロベンジル）−２−（クロロメチル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール、（１．０９６）（２Ｒ）−２−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−オール、（１．０９７）（２Ｓ）−２−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−オール、（１．０９８）１−（｛（２Ｒ，４Ｓ）−２−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−４−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル｝メチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１．０９９）１−（｛（２Ｓ，４Ｓ）−２−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−４−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル｝メチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１．１００）フェンピラザミン、（１．１０１）Ｎ′−（４−｛［３−（４−クロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．１０２）Ｎ′−｛４−［（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−１，２−チアゾール−５−イル）オキシ］−２−クロロ−５−メチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．１０３）［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール、（１．１０４）（Ｓ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール、（１．１０５）（Ｒ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール、（１．１０６）Ｎ′−［５−ブロモ−６−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イルオキシ）−２−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．１０７）Ｎ′−｛５−ブロモ−６−［１−（３，５−ジフルオロフェニル）エトキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．１０８）Ｎ′−｛５−ブロモ−６−［（１Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロフェニル）エトキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．１０９）Ｎ′−｛５−ブロモ−６−［（１Ｓ）−１−（３，５−ジフルオロフェニル）エトキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−
メチルイミドホルムアミド、（１．１１０）Ｎ′−｛５−ブロモ−６−［（シス−４−イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．１１１）Ｎ′−｛５−ブロモ−６−［（トランス−４−イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．１１２）Ｎ′−（２，５−ジメチル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．１１３）Ｎ′−｛４−［（４，５−ジクロロ−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．１１４）Ｎ′−（４−｛３−［（ジフルオロメチル）スルファニル］フェノキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．１１５）Ｎ′−（２，５−ジメチル−４−｛３−［（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．１１６）Ｎ′−（２，５−ジメチル−４−｛３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．１１７）Ｎ′−（２，５−ジメチル−４−｛３−［（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．１１８）Ｎ′−（２，５−ジメチル−４−｛３−［（ペンタフルオロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．１１９）Ｎ′−（４−｛［３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］スルファニル｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．１２０）Ｎ′−（２，５−ジメチル−４−｛［３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．１２１）Ｎ′−（２，５−ジメチル−４−｛［３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．１２２）Ｎ′−（２，５−ジメチル−４−｛［３−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．１２３）Ｎ′−（２，５−ジメチル−４−｛［３−（ペンタフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド。

２）複合体ＩまたはＩＩでの呼吸鎖の阻害薬、例えば、（２．００１）ビキサフェン、（２．００２）ボスカリド、（２．００３）カルボキシン、（２．００４）ジフルメトリム、（２．００５）フェンフラム、（２．００６）フルオピラム、（２．００７）フルトラニル、（２．００８）フルキサピロキサド、（２．００９）フラメトピル、（２．０１０）フルメシクロックス、（２．０１１）イソピラザム（シン−エピマー性ラセミ化合物（１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）とアンチ−エピマー性ラセミ体（１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲ）の混合物）、（２．０１２）イソピラザム（アンチ−エピマー性ラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲ）、（２．０１３）イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマー１Ｒ，４Ｓ，９Ｓ）、（２．０１４）イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマー１Ｓ，４Ｒ，９Ｒ）、（２．０１５）イソピラザム（シン−エピマー性ラセミ化合物１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）、（２．０１６）イソピラザム（シン−エピマー性エナンチオマー１Ｒ，４Ｓ，９Ｒ）、（２．０１７）イソピラザム（シン−エピマー性エナンチオマー１Ｓ，４Ｒ，９Ｓ）、（２．０１８）メプロニル、（２．０１９）オキシカルボキシン、（２．０２０）ペンフルフェン、（２．０２１）ペンチオピラド、（２．０２２）セダキサン、（２．０２３）チフルザミド、（２．０２４）１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０２５）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０２６）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０２７）Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０２８）５，８−ジフルオロ−Ｎ−［２−（２−フルオロ−４−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）エチル］キナゾリン−４−アミン、（２．０２９）ベンゾビンジフルピル、（２．０３０）Ｎ−［（１Ｓ，４Ｒ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３１）Ｎ−［（１Ｒ，４Ｓ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３２）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３３）１，３，５−トリメチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３４）１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３５）１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３６）１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｓ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３７）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［（３Ｓ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３８）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３９）１，３，５−トリメチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０４０）１，３，５−トリメチル−Ｎ−［（３Ｓ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０４１）ベノダニル、（２．０４２）２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、（２．０４３）イソフェタミド、（２．０４４）１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２′−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０４５）Ｎ−（４′−クロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０４６）Ｎ−（２′，４′−ジクロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０４７）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４′−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０４８）Ｎ−（２′，５′−ジフルオロビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０４９）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４′−（プロパ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０５０）５−フルオロ−１，３−ジメチル−Ｎ−［４′−（プロパ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０５１）２−クロロ−Ｎ−［４′−（プロパ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ニコチンアミド、（２．０５２）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４′−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０５３）Ｎ−［４′−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０５４）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（４′−エチニルビフェニル−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０５５）Ｎ−（４′−エチニルビフェニル−２−イル）−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０５６）２−クロロ−Ｎ−（４′−エチニルビフェニル−２−イル）ニコチンアミド、（２．０５７）２−クロロ−Ｎ−［４′−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ニコチンアミド、（２．０５８）４−（ジフルオロメチル）−２−メチル−Ｎ−［４′−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド、（２．０５９）５−フルオロ−Ｎ−［４′−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０６０）２−クロロ−Ｎ−［４′−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ニコチンアミド、（２．０６１）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４′−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０６２）５−フルオロ−Ｎ−［４′−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０６３）２−クロロ−Ｎ−［４′−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ニコチンアミド、（２．０６４）１，３−ジメチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０６５）１，３−ジメチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０６６）１，３−ジメチル−Ｎ−［（３Ｓ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０６７）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［１−（２，４，６−トリクロロフェニル）プロパン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０６８）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０６９）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｒ）−７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０７０）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｓ）−７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０７１）ピラジフルミド、（２．０７２）２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ベンズアミド、（２．０７３）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０７４）Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピルベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０７５）Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０７６）Ｎ−（５−クロロ−２−エチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０７７）Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０７８）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−５−フルオロベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０７９）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（５−フルオロ−２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０８０）Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピル−５−フルオロベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０８１）Ｎ−（２−シクロペンチル−５−フルオロベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０８２）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−６−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０８３）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−５−メチルベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０８４）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−
Ｎ−（２−イソプロピル−５−メチルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０８５）Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピル−５−メチルベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０８６）Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０８７）Ｎ−［５−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０８８）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［５−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０８９）Ｎ−［２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０９０）Ｎ−［３−クロロ−２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０９１）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−４，５−ジメチルベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０９２）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボチオアミド。

３）複合体ＩＩＩでの呼吸鎖の阻害薬、例えば、（３．００１）アメトクトラジン、（３．００２）アミスルブロム、（３．００３）アゾキシストロビン、（３．００４）シアゾファミド、（３．００５）クメトキシストロビン（ｃｏｕｍｅｔｈｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、（３．００６）クモキシストロビン、（３．００５）ジモキシストロビン、（３．００８）エノキサストロビン、（３．００９）ファモキサドン、（３．０１０）フェンアミドン、（３．０１１）フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、（３．０１２）フルオキサストロビン、（３．０１３）クレソキシム−メチル、（３．０１４）メトミノストロビン、（３．０１５）オリサストロビン、（３．０１６）ピコキシストロビン、（３．０１７）ピラクロストロビン、（３．０１８）ピラメトストロビン、（３．０１９）ピラオキシストロビン、（３．０２０）ピリベンカルブ、（３．０２１）トリクロピリカルブ、（３．０２２）トリフロキシストロビン、（３．０２３）（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド、（３．０２４）（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）アセトアミド、（３．０２５）（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［（Ｅ）−（｛１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝イミノ）メチル］フェニル｝エタンアミド、（３．０２６）（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルビニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド、（３．０２７）フェナミノストロビン（ｆｅｎａｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、（３．０２８）５−メトキシ−２−メチル−４−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチルデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、（３．０２９）（２Ｅ）−２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝スルファニル）メチル］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル、（３．０３０）Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−ホルムアミド−２−ヒドロキシベンズアミド、（３．０３１）２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド、（３．０３２）２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド、（３．０３３）（２Ｅ，３Ｚ）−５−｛［１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシ｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ，３−ジメチルペンタ−３−エンアミド、（３．０３４）（２Ｓ）−２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド、（３．０３５）（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−８−ベンジル−３−［（｛３−［（イソブチリルオキシ）メトキシ］−４−メトキシピリジン−２−イル｝カルボニル）アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−１，５−ジオキソナン−７−イル２−メチルプロパノエート。

４）有糸分裂および細胞分裂の阻害薬、例えば、（４．００１）ベノミル、（４．００２）カルベンダジム、（４．００３）クロルフェナゾール、（４．００４）ジエトフェンカルブ、（４．００５）エタボキサム、（４．００６）フルオピコリド、（４．００７）フベリダゾール、（４．００８）ペンシクロン、（４．００９）チアベンダゾール、（４．０１０）チオファネート−メチル、（４．０１１）チオファネート、（４．０１２）ゾキサミド、（４．０１３）５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、（４．０１４）３−クロロ−５−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン、（４．０１５）３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、（４．０１６）４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、（４．０１７）Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、（４．０１８）Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、（４．０１９）Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードニコチンアミド、（４．０２０）Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０２１）４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０２２）４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０２３）４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０２４）４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０２５）Ｎ−（２−ブロモ−６−フルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０２６）４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−ブロモフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０２７）４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−ブロモ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０２８）４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０２９）Ｎ−（２−ブロモフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０３０）４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０３１）４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０３２）４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０３３）３−クロロ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダジン。

５）多部位作用を有することができる化合物、例えば、（５．００１）ボルドー液、（５．００２）カプタホール、（５．００３）キャプタン、（５．００４）クロロタロニル、（５．００５）水酸化銅、（５．００６）ナフテン酸銅、（５．００７）酸化銅、（５．００８）塩基性塩化銅、（５．００９）硫酸銅（２＋）、（５．０１０）ジクロフルアニド、（５．０１１）ジチアノン、（５．０１２）ドジン、（５．０１３）ドジン遊離塩基、（５．０１４）ファーバム、（５．０１５）フルオロホルペット、（５．０１６）ホルペット、（５．０１７）グアザチン、（５．０１８）酢酸グアザチン、（５．０１９）イミノクタジン、（５．０２０）イミノクタジンアルベシル酸塩、（５．０２１）イミノクタジン三酢酸塩、（５．０２２）マンカッパー、（５．０２３）マンゼブ、（５．０２４）マンネブ、（５．０２５）メチラム、（５．０２６）メチラム亜鉛、（５．０２７）オキシン−銅（ｏｘｉｎｅ−ｃｏｐｐｅｒ）、（５．０２８）プロパミジン（ｐｒｏｐａｍｉｄｉｎｅ）、（５．０２９）プロピネブ、（５．０３０）硫黄および硫黄剤、例えば多硫化カルシウム、（５．０３１）チウラム、（５．０３２）トリルフルアニド、（５．０３３）ジネブ、（５．０３４）ジラム、（５．０３５）アニラジン。

６）宿主防可能な化合物、例えば、（６．００１）アシベンゾラル−Ｓ−メチル、（６．００２）イソチアニル、（６．００３）プロベナゾール、（６．００４）チアジニル、（６．００５）ラミナリン（ｌａｍｉｎａｒｉｎ）。

７）アミノ酸および／またはタンパク質の生合成の阻害薬、例えば、（７．００１）アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、（７．００２）ブラストサイジン−Ｓ、（７．００３）シプロジニル、（７．００４）カスガマイシン、（７．００５）カスガマイシン塩酸塩水和物、（７．００６）メパニピリム、（７．００７）ピリメタニル、（７．００８）３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、（７．００９）オキシテトラサイクリン、（７．０１０）ストレプトマイシン。

８）ＡＴＰ産生の阻害薬、例えば、（８．００１）酢酸トリフェニルスズ、（８．００２）塩化トリフェニルスズ、（８．００３）水酸化トリフェニルスズ、（８．００４）シルチオファム。

９）細胞壁合成の阻害薬、例えば、（９．００１）ベンチアバリカルブ、（９．００２）ジメトモルフ、（９．００３）フルモルフ、（９．００４）イプロバリカルブ、（９．００５）マンジプロパミド、（９．００６）ポリオキシン、（９．００７）ポリオキソリム、（９．００８）バリダマイシン、（９．００９）バリフェナレート、（９．０１０）ポリオキシンＢ、（９．０１１）（２Ｅ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロパ−２−エン−１−オン、（９．０１２）（２Ｚ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロパ−２−エン−１−オン、（９．０１３）ピリモルフ。

１０）脂質および膜の合成の阻害薬、例えば、（１０．００１）ビフェニル、（１０．００２）クロロネブ、（１０．００３）ジクロラン、（１０．００４）エジフェンホス、（１０．００５）エトリジアゾール、（１０．００６）ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、（１０．００７）イプロベンホス、（１０．００８）イソプロチオラン、（１０．００９）プロパモカルブ、（１０．０１０）プロパモカルブ塩酸塩、（１０．０１１）プロチオカルブ、（１０．０１２）ピラゾホス、（１０．０１３）キントゼン、（１０．０１４）テクナゼン、（１０．０１５）トルクロホス−メチル。

１１）メラニン生合成の阻害薬、例えば、（１１．００１）カルプロパミド、（１１．００２）ジクロシメット、（１１．００３）フェノキサニル、（１１．００４）フタリド、（１１．００５）ピロキロン、（１１．００６）トリシクラゾール、（１１．００７）｛３−メチル−１−［（４−メチルベンゾイル）アミノ］ブタン−２−イル｝カルバミン酸２，２，２−トリフルオロエチル。

１２）核酸合成の阻害薬、例えば、（１２．００１）ベナラキシル、（１２．００２）ベナラキシル−Ｍ（キララキシル（ｋｉｒａｌａｘｙｌ））、（１２．００３）ブピリメート、（１２．００４）クロジラコン、（１２．００５）ジメチリモール、（１２．００６）エチリモール、（１２．００７）フララキシル、（１２．００８）ヒメキサゾール、（１２．００９）メタラキシル、（１２．０１０）メタラキシル−Ｍ（メフェノキサム）、（１２．０１１）オフラセ、（１２．０１２）オキサジキシル、（１２．０１３）オキソリン酸，（１２．０１４）オクチリノン。

１３）シグナル伝達の阻害薬、例えば、（１３．００１）クロゾリネート、（１３．００２）フェンピクロニル、（１３．００３）フルジオキソニル、（１３．００４）イプロジオン、（１３．００５）プロシミドン、（１３．００６）キノキシフェン、（１３．００７）ビンクロゾリン、（１３．００８）プロキナジド。

１４）アンカプラーとして作用し得る化合物、例えば、（１４．００１）ビナパクリル、（１４．００２）ジノカップ、（１４．００３）フェリムゾン、（１４．００４）フルアジナム、（１４．００５）メプチルジノカップ。

１５）さらなる化合物、例えば、（１５．００１）ベンチアゾール、（１５．００２）ベトキサジン、（１５．００３）カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、（１５．００４）カルボン、（１５．００５）キノメチオネート、（１５．００６）ピリオフェノン（クラザフェノン（ｃｈｌａｚａｆｅｎｏｎｅ））、（１５．００７）クフラネブ、（１５．００８）シフルフェナミド、（１５．００９）シモキサニル、（１５．０１０）シプロスルファミド、（１５．０１１）ダゾメット、（１５．０１２）デバカルブ、（１５．０１３）ジクロロフェン、（１５．０１４）ジクロメジン、（１５．０１５）ジフェンゾコート、（１５．０１６）ジフェンゾコートメチル硫酸塩、（１５．０１７）ジフェニルアミン、（１５．０１８）エコメイト、（１５．０１９）フルメトベル、（１５．０２０）フルオルイミド、（１５．０２１）フルスルファミド、（１５．０２２）フルチアニル、（１５．０２３）ホセチル−アルミニウム、（１５．０２４）ホセチル−カルシウム、（１５．０２５）ホセチル−ナトリウム、（１５．０２６）ヘキサクロロベンゼン、（１５．０２７）イルママイシン、（１５．０２８）メタスルホカルブ、（１５．０２９）イソチオシアン酸メチル、（１５．０３０）メトラフェノン、（１５．０３１）ミルディオマイシン、（１５．０３２）ナタマイシン、（１５．０３３）ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、（１５．０３４）ニトロタル−イソプロピル、（１５．０３５）オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、（１５．０３６）オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、（１５．０３７）ペンタクロロフェノールおよび塩、（１５．０３８）フェノトリン、（１５．０３９）亜リン酸およびそれの塩、（１５．０４０）プロパモカルブ−ホセチレート（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ−ｆｏｓｅｔｙｌａｔｅ）、（１５．０４１）プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、（１５．０４２）ピロルニトリン、（１５．０４３）テブフロキン、（１５．０４４）テクロフタラム、（１５．０４５）トルニファニド、（１５．０４６）トリアゾキシド、（１５．０４７）トリクラミド、（１５．０４８）ザリラミド、（１５．０４９）１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、（１５．０５０）１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、（１５．０５１）オキサチアピプロリン、（１５．０５２）１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート、（１５．０５３）２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、（１５．０５４）２，３−ジブチル−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、（１５．０５５）２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ′］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、（１５．０５６）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、（１５．０５７）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、（１５．０５８）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン、（１５．０５９）２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、（１５．０６０）２−クロロ−５−［２−クロロ−１−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］ピリジン、（１５．０６１）２−フェニルフェノールおよび塩、（１５．０６２）３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、（１５．０６３）３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、（１５．０６４）５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、（１５．０６５）５−クロロ−Ｎ′−フェニル−Ｎ′−（プロパ−２−イン−１−イル）チオフェン−２−スルホノヒドラジド、（１５．０６６）５−フルオロ−２−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、（１５．０６７）５−フルオロ−２−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、（１５．０６８）５−メチル−６−オクチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、（１５．０６９）（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルアクリル酸エチル、（１５．０７０）Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、（１５．０７１）Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、（１５．０７２）Ｎ−｛（Ｅ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、（１５．０７３）Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、（１５．０７４）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、（１５．０７５）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、（１５．０７６）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、（１５．０７７）｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバミン酸ペンチル、（１５．０７８）フェナジン−１−カルボン酸、（１５．０７９）キノリン−８−オール、（１５．０８０）キノリン−８−オールスルフェート（２：１）、（１５．０８１）｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、（１５．０８２）（５−ブロモ−２−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）（２，３，４−トリメトキシ−６−メチルフェニル）メタノン、（１５．０８３）Ｎ−［２−（４−｛［３−（４−クロロフェニル）プロパ−２−イン−１−イル］オキシ｝−３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ２−（メチルスルホニル）バリンアミド、（１５．０８４）４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］ブタン酸、（１５．０８５）ブタ−３−イン−１−イル｛６−［（｛［（Ｚ）−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート、（１５．０８６）４−アミノ−５−フルオロピリミジン−２−オール（互変異性体形態：４−アミノ−５−フルオロピリミジン−２（１Ｈ）−オン）、（１５．０８７）３，４，５−トリヒドロキシ安息香酸プロピル、（１５．０８８）２−（６−ベンジルピリジン−２−イル）キナゾリン、（１５．０８９）２−［６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］キナゾリン、（１５．０９０）３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、（１５．０９１）アブシシン酸、（１５．０９２）９−フルオロ−２，２−ジメチル−５−（キノリン−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン、（１５．０９３）２−｛２−フルオロ−６−［（８−フルオロ−２−メチルキノリン−３−イル）オキシ］フェニル｝プロパン−２−オール、（１５．０９４）２−｛２−［（７，８−ジフルオロ−２−メチルキノリン−３−イル）オキシ］−６−フルオロフェニル｝プロパン−２−オール、（１５．０９５）２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛５−［２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン、（１５．０９６）２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛５−［２−フルオロ−６−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン、（１５．０９７）２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛５−［２−クロロ−６−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン、（１５．０９８）２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝フェニルメタンスルホネート、（１５．０９９）２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネート、（１５．１００）２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛（５Ｓ）−５−［２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン、（１５．１０１）２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛（５Ｒ）−５−［２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン、（１５．１０２）２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛（５Ｓ）−５−［２−フルオロ−６−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン、（１５．１０３）２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］−１−［４−（４−｛（５Ｒ）−５−［２−フルオロ−６−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン、（１５．１０４）２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛（５Ｓ）−５−［２−クロロ−６−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン、（１５．１０５）２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛（５Ｒ）−５−［２−クロロ−６−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン、（１５．１０６）２−｛（５Ｓ）−３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝フェニルメタンスルホネート、（１５．１０７）２−｛（５Ｒ）−３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝フェニルメタンスルホネート、（１５．１０８）２−｛（５Ｓ）−３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネート、（１５．１０９）２−｛（５Ｒ）−３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネート。

本発明はさらに、コーヒーさび病、カンキツ類黒星病、カンキツ類瘡痂病またはバナナブラックシガトカ病の防除に有効な量の少なくとも一つの本明細書で定義の式（Ｉ）の化合物またはそれの塩を含む、植物処理用の噴霧溶液を提供する。その噴霧溶液は、他の一般的構成成分、例えば溶媒、製剤補助剤、特には水を含んでいても良い。さらなる構成成分は、本明細書に記載の農薬有効成分を含んでいても良い。

本発明はさらに、コーヒーさび病、カンキツ類黒星病、カンキツ類瘡痂病またはバナナブラックシガトカ病の防除を高めるための相当する噴霧溶液の使用を提供する。以下の記述は、少なくとも一つの本明細書で定義の式（Ｉ）の化合物またはそれの塩の本発明の使用自体および相当する噴霧溶液、ならびに前記化合物、それの塩および相当する噴霧溶液を施用することを含む本発明の方法の両方に適用される。

本発明による処理方法は、遺伝子改変した生物（ＧＭＯｓ）、例えば、植物または種子の処理で使用することができる。遺伝子改変した植物（またはトランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノム中に安定に組み込まれている植物である。「異種遺伝子」という表現は、本質的に、植物の外側で提供または組み立てられ、かつ、細胞核ゲノム、クロロプラストゲノムまたはミトコンドリアゲノムに導入すると、形質転換された植物に、対象となるタンパク質もしくはポリペプチドを発現することで、またはその植物に存在する他の遺伝子を低下またはサイレンシングすることにより（例えば、アンチセンス技術、共抑制技術またはＲＮＡｉ干渉［ＲＮＡｉ］技術またはマイクロＲＮＡ［ｍｉＲＮＡ］技術を用いる）、新たなもしくは改善された農学的その他の特性を与える遺伝子を意味する。ゲノム中に存在する異種遺伝子は、同様にトランス遺伝子と呼ばれる。植物のゲノム中でのそれの特定の位置によって定義されるトランス遺伝子は、形質転換またはトランスジェニック事象と呼ばれる。

植物種または植物品種、それらの場所および成長条件（土壌、天候、生育期間、栄養）によっては、本発明の処理は、超加算的（「相乗」）効果をもたらすこともある。従って、例えば、実際に起こると予想される効果を超える、施用量の低減および／または活性スペクトルの拡大および／または本発明に従って使用することができる活性化合物および組成物の活性の向上、植物成長の改善、高温もしくは低温に対する耐性の向上、干魃または水もしくは土壌の塩含有量に対する耐性向上、開花能の向上、収穫の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、より大きい果実、より高い植物、より濃い緑色の葉、より容易な開花、収穫物の品質向上および／または栄養価の上昇、収穫物の保存安定性および／または加工性の向上が可能である。

一定の施用量では、本発明による活性化合物の組み合わせは、植物における増強効果を有する可能性もある。したがって、それらは、望ましくない微生物による攻撃に対する植物の防御システムの動員にも適している。これは、適切である場合、例えば真菌に対する本発明による組み合わせの向上した活性の理由の一つであり得る。植物増強性（抵抗性誘発性）物質は、本願の関連において、続いて望ましくない微生物を接種された場合に、処理される植物が、かなりの程度のこれら微生物に対する抵抗性を示すように植物の防御システムを刺激することができる物質または物質の組み合わせも意味するものと理解すべきである。この場合、望ましくない微生物とは、植物病原性の真菌、細菌およびウィルスを意味するものと理解すべきである。従って、本発明による物質は、処理後のある一定の時間内に、上記の病原体による攻撃に対して植物を保護するのに使用できる。保護が行われる期間は、活性化合物で植物を処理してから、一般には１から１０日間、好ましくは１から７日間に及ぶ。

本発明に従って使用される式（Ｉ）の化合物またはそれの塩は、一般的な製剤、例えば液剤、乳濁液、水和剤、水系および油系の懸濁剤、粉剤、ダスト剤、ペースト、可溶性粉体、可溶性粒剤、散布用粒剤、サスポエマルション濃縮物、有効成分を含浸させた天然化合物、有効成分を含浸させた合成物質、肥料、およびポリマー物質中のマイクロカプセルへ変換することができる。本発明の文脈において、式（Ｉ）の４−フェニル酪酸またはそれの塩を噴霧製剤の形態で用いる場合が特に好ましい。

噴霧施用のための製剤は、公知の方法で、例えば式（Ｉ）の４−フェニル酪酸またはそれの塩を、増量剤、すなわち液体溶媒および／または固形担体と、適宜に界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または泡形成剤を使用して混合することにより製造される。さらなる一般的な添加剤、例えば一般的な増量剤および溶媒または希釈剤、色素、湿展剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、二次増粘剤、固着剤、ジベレリン類および水も、適宜に使用することができる。製剤は、好適な工場で、または施用前もしくは施用の間のいずれかで製造される。

使用される補助剤は、組成物自体および／またはそれから誘導された製剤（例えば噴霧液）に、特定の特性、例えば特定の技術的特性および／または他の特別の生理的特性を付与するのに適した物質であることができる。代表的な補助剤としては、増量剤、溶媒および担体などがある。

好適な増量剤は、例えば、水、極性および非極性の有機化学的液体、例えば芳香族および非芳香族炭化水素（例えばパラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類）、アルコール類および多価アルコール類（それは、適切な場合には、置換、エーテル化および／またはエステル化されていてもよい）、ケトン類（例えば、アセトン、シクロヘキサノン）、エステル類（脂肪類および油類など）および（ポリ）エーテル類、置換されていないおよび置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類（例えば、Ｎ−アルキルピロリドン類）およびラクトン類、スルホン類およびスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）の種類からのものである。

使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。本質的に、有用な液体溶媒には、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサンまたはパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油および植物油、アルコール類、例えば、ブタノールまたはグリコールとそれらのエーテルおよびエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、さらには水などがある。

無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーおよびアリザリン色素、アゾ色素および金属フタロシアニン色素などの有機色素および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を用いることが可能である。

本発明に従って使用可能な製剤中に存在し得る有用な湿展剤は、湿潤を促進し、農薬有効成分の製剤に従来使用される全ての物質である。アルキルナフタレンスルホネート、例えばジイソプロピルまたはジイソブチルナフタレンスルホネートを使用することが好ましい。

本発明に従って使用可能な製剤中に存在し得る有用な分散剤および／または乳化剤は、農薬有効成分の製剤に従来使用される全てのノニオン系、アニオン系およびカチオン系の分散剤である。好ましく使用できるものは、ノニオン系もしくはアニオン系分散剤またはノニオン系もしくはアニオン系分散剤の混合物である。好適なノニオン系分散剤は、特に、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックポリマー、アルキルフェノールポリグリコールエーテルおよびトリストリリルフェノールポリグリコールエーテル、およびそのリン酸化もしくは硫酸化誘導体である。好適なアニオン系分散剤は、特別にはリグノスルホン酸塩、ポリアクリル酸塩およびアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。

本発明に従って用いることができる製剤中に存在させることができる消泡剤には、農薬有効成分の製剤に従来使用される全ての発泡禁止化合物がある。シリコーン系消泡剤およびステアリン酸マグネシウムを好ましく用いることができる。

本発明に従って使用することができる製剤中に存在させることができる保存剤には、農薬組成物中でそのような目的で使用可能な全ての物質がある。例として、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールなどがある。

本発明に従って使用することができる製剤中に存在させることができる二次増粘剤には、農薬組成物中でそのような目的で使用可能な全ての物質がある。好ましい例には、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改質粘土および微粉砕シリカなどがある。

本発明に従って使用することができる製剤中に存在させることができる接着剤には、種子被覆製品で使用可能な全ての一般的な結合剤がある。ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースなどが好ましい例である。本発明に従って使用することができる製剤中に存在させることができるジベレリン類は、好ましくはジベレリンＡ１、Ａ３（＝ジベレリン酸）、Ａ４およびＡ７であり、ジベレリン酸が特に好ましく使用される。ジベレリン類は公知である（Ｒ．Ｗｅｇｌｅｒ ″ＣｈｅｍｉｅｄｅｒＰｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ− ａｎｄＳｃｈａｅｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｅｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ″［ＣｈｅｍｉｓｔｒｙｏｆｔｈｅＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓａｎｄＰｅｓｔｉｃｉｄｅｓ］，ｖｏｌ．２，ＳｐｒｉｎｇｅｒＶｅｒｌａｇ，１９７０，ｐ．４０１−４１２参照）。

さらに別の添加剤は、香料、改質されていても良い鉱油もしくは植物油、ロウおよび栄養素（微量栄養素を含む）、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩である。さらに、安定剤、例えば低温安定剤、抗酸化剤、光安定剤または化学的および／または物理的安定性を改善する他の剤を存在させることができる。

製剤は一般的に、０．０１から９８重量％、好ましくは０．５から９０重量％の式（Ｉ）の４−フェニル酪酸および／またはそれの塩を含有する。

本明細書で定義の式（Ｉ）の化合物またはそれの塩は、市販製剤中に、およびこれらの製剤から調製された使用形態で、他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、薬害軽減剤、肥料またはセミオケミカルとの混合物として存在することができる。

本発明の化合物の製造および使用を、下記の実施例によって説明する。

Ｔが酸素原子を表す式（Ｉ）のＮ−シクロプロピルアミドは、ＷＯ−２００７／０８７９０６（方法Ｐ１）およびＷＯ−２０１０／１３０７６７（方法Ｐ１−段階１０）による置換されたＮ−シクロプロピルベンジルアミンと３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロライドの縮合によって製造することができる。

置換されたＮ−シクロプロピルベンジルアミンは公知であるか、置換されたアルデヒドとシクロプロパンアミンによる還元的アミノ化などの公知の方法（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２０１２，５５（１），１６９−１９６）または置換されたベンジルアルキル（もしくはアリール）スルホネートもしくは置換されたベンジルハライドのシクロプロパンアミンによる求核置換（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２００６，１４，８５０６−８５１８およびＷＯ−２００９／１４０７６９）によって製造することができる。

３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロライドは、ＷＯ−２０１０／１３０７６７に従って製造することができる（方法Ｐ１−段階９または１１）。

Ｔが硫黄原子を表す式（Ｉ）のＮ−シクロプロピルチオアミドは、ＷＯ−２００９／０１６２２０（方法Ｐ１）およびＷＯ−２０１０／１３０７６７（方法Ｐ３）に従って、Ｔが酸素原子を表す式（Ｉ）のＮ−シクロプロピルアミドを硫化することで製造することができる。

下記の実施例は、本発明による式（Ｉ）の化合物の製造を説明するものであるが、それは限定的なものではない。

Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１）の製造
段階Ａ：Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）シクロプロパンアミンの製造
シクロプロパンアミン５５．５ｇ（９７１ｍｍｏｌ）のメタノール（９００ｍＬ）中溶液に、３Åモレキュラーシーブス２０ｇおよび酢酸７３ｇ（１．２１ｍｏｌ）の順で加える。次に、２−イソプロピル−ベンズアルデヒド７２ｇ（４８６ｍｍｏｌ）を滴下し、反応混合物をさらに４時間加熱還流させる。

次に、反応混合物を冷却して０℃とし、水素化シアノホウ素ナトリウム４５．８ｇ（７２９ｍｍｏｌ）を１０分以内に少量ずつ加え、反応混合物を再度３時間撹拌還流させる。冷却した反応混合物を珪藻土のケーキで濾過する。そのケーキを多量のメタノールによって洗浄し、メタノール性抽出液を減圧下に濃縮する。次に、水を残留物に加え、ｐＨを１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液４００ｍＬで１２に調節する。水相を酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し（３００ｍＬで２回）、硫酸マグネシウムで脱水して、Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）シクロプロパンアミン８１．６ｇ（８８％）を黄色油状物として得て、それをそのまま次の段階で用いる。

塩酸塩は、Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）シクロプロパンアミンをジエチル−エーテル（１．４ｍＬ／ｇ）に０℃で溶解させ、次に２Ｍ塩酸のジエチルエーテル中溶液（１．０５当量）を加えることで製造することができる。２時間撹拌後、Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）シクロプロパンアミン塩酸塩（１：１）を濾過し、ジエチルエーテルによって洗浄し、４０℃で４８時間真空乾燥させる。Ｍｐ（融点）＝１４９℃。

段階Ｂ：Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの製造
Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）シクロプロパンアミン４０．８ｇ（１９２ｍｍｏｌ）の脱水テトラヒドロフラン（１リットル）に室温で、トリエチルアミン５１ｍＬ（３６６ｍｍｏｌ）を加えた。次に、３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロライド３９．４ｇ（１７４ｍｍｏｌ）に脱水テトラヒドロフラン（８００ｍＬ）中溶液を、温度を３４℃以下に維持しながら滴下する。反応混合物を２時間加熱撹拌してから、室温で終夜放置する。塩を濾過し、濾液を減圧下に濃縮して、褐色油状物７８．７ｇを得る。シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（７５０ｇ−勾配ｎ−ヘプタン／酢酸エチル）によって、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド５３ｇ（収率７１％）黄色油状物として得て、それはゆっくり結晶化する。融点＝７６から７９℃。

同じようにして、化合物Ａ２からＡ１９を、化合物Ａ１について記載の製造に従って製造することができる。

Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボチオアミド（化合物Ａ２０）の製造
五硫化リン１４．６ｇ（６５ｍｍｏｌ）およびＮ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド４８ｇ（１３１ｍｍｏｌ）のジオキサン（５００ｍＬ）中溶液を１００℃で２時間加熱する。水５０ｍＬを加え、反応混合物をさらに１００℃でさらに１時間加熱する。冷却した反応混合物を塩基性アルミナカートリッジで濾過する。カートリッジをジクロロメタンによって洗浄し、合わせた有機抽出液を硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮して、橙赤色油状物５５．３ｇを得る。残留物を、結晶化が起こるまでジエチルエーテル数ｍＬで磨砕する。結晶を濾過し、４０℃で１５時間真空乾燥して、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボチオアミド４６．８ｇ（収率８８％）を得る。融点＝６４から７０℃。

表１は、化合物Ａ１からＡ２０のｌｏｇＰおよびＮＭＲデータ（^１Ｈ）を提供するものである。

表１において、ｌｏｇＰ値は、下記の方法を用い、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって、ＥＥＣ通達７９／８３１補遺Ｖ．Ａ８に従って測定した。

温度：４０℃；移動相：０．１％ギ酸水溶液およびアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルの直線勾配。

較正は、ｌｏｇＰ値が既知である未分岐アルカン−２−オン類（炭素原子数３から１６）を用いて行った（連続するアルカノン間の直線内挿を用いる保持時間によってｌｏｇＰ値を測定）。２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトラムおよびクロマトグラフィーシグナルのピーク値を用いて、λ_ｍａｘ値を求めた。

生物例
１．コーヒー作物でのさび病（ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａｖａｓｔａｔｒｉｘ））の防除（圃場試験）。

２０１３年および２０１４年にブラジルで四つの圃場試験を実施して、コーヒーでのヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａｖａｓｔａｔｒｉｘ）に対する化合物の成績を評価した。

それらの試験は、落葉とそれに続く収穫量低下の原因となるさび病から樹冠を保護するための標準的な実験実務に従って行った。１リットル当たり化合物１００ｇを含む代表的殺菌剤製剤を、ほとんどの試験で３０から５０日ごとに３回、連続茎葉噴霧で施用した。噴霧容量は、４００Ｌから５００Ｌ／ｈａで変動させる。

評価を葉で行った。データは、未処理植物と比較した葉表面でのさび病に対する効力％で表す。

表中で報告の四つの試験で行った評価は、コーヒーさび病に対して、５０ｇａｉ／ｈａで単独で使用された化合物Ａ５の効力が高レベルであることを示している。効率レベルは、推奨用量で用いられる標準薬オペラで得られた範囲と同じ範囲である。そうではあっても、化合物Ａ５は、単独で、そして５０ｇａｉ／ｈａの非常に低用量で用いた場合に前記の高効率を得ることができるが、オペラは二つの有効成分の混合物であり、１８３ｇａｉ／ｈａ（５０＋１３３）の高濃度で用いられる。

結論
上記実施例は、化合物Ａ５が５０ｇａｉ／ｈａの低活性剤施用量でコーヒーさび病を防除するための新たな別途手段を代表するものであることを示している。これらの低施用量での効力は、エポキシコナゾールおよびピラクロストロビンの混合物（オペラ）に基づくすでに販売されている調合済み化合物と競合し、それに対して前記最後の混合物は１８３ｇａｉ／ｈａの濃度で使用される。

化合物Ａ５は、オペラより予想外に良好な高効率（かなり低施用量で同等の防除）を有し、農園における化学薬剤投入量低減に関与し得る。

２．かんきつ類作物での黒星病（グイグナルディア・シトリカルパ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａｃｉｔｒｉｃａｒｐａ））および瘡痂病（エルシノエ（ＥｌｓｉｎｏｅＥ）属種）の防除（圃場試験）
五つの圃場試験を２０１３年および２０１４年に南アフリカ、ブラジルおよび日本で行って、可販果収量に対して大きな影響を有する二つの主たる疾病に対する化合物の成績を評価した。エルシノエ・ファウセチイ（ＥｌｓｉｎｏｅＦａｗｃｅｔｔｉｉ）およびグイグナルディア・シトリカルパ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａｃｉｔｒｉｃａｒｐａ）は、多くのかんきつ種が宿主となるものである。両方とも果実に寄生することができ、両方とも発展途上国外の輸出を制限する検疫病原体である。これら二つの病原体に対する保護は、輸出市場に関与する上で農業者にとって明瞭な利点を提供するものである。

これらの試験は、各国における果実を含む樹冠を保護するための標準的実験実務に従って行った。１リットル当たり化合物１００ｇを含む代表的殺菌剤製剤を、黒星病防除には月１回で５から６回、そして瘡痂病感染の防除には１４日毎に１から３回、連続茎葉噴霧で施用する。噴霧容量は２０００リットルから３０００リットル／ｈａで変動させる。

試験グイグナルディア・シトリカルパ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａｃｉｔｒｉｃａｒｐａ）（黒星病）からの結果

これらの評価は、非常に低施用量（１０ｇから１５ｇａ．ｉ．／１００Ｌ）で使用される化合物Ａ５が、マンコゼブは非常に高めの施用量（１６０ｇａ．ｉ．／１００Ｌ）として使用されるにもかかわらず、黒星病を防除するのに現在使用されるマンコゼブより優れた効力を提供することを示すものである。商業的標準薬であるマンコゼブは、同等またはさらに低い効率を得るのにかなり高いａ．ｉ．濃度（ほぼ１５倍高い）を必要とする。

試験エルシノエ・ファウセチイ（ＥｌｓｉｎｏｅＦａｗｃｅｔｔｉｉ）（瘡痂病）からの結果

これらの評価は、非常に低施用量（２．５ｇから５ｇａｉ／１００Ｌ）で使用される化合物Ａ５が、黒星病を防除するのに現在使用されている商業的標準薬であるクレソキシムメチルおよびジチアノンより優れた効力を与えることを示しているが、ただし、前記商業的標準薬は非常に高い施用量で使用されるものである（ストロビーＤＦの場合は約１０倍高く、ジチアノンの場合は約１６０倍高い）。

結論
上記の例は、化合物Ａ５が、非常に低施用量（１５ｇａｉ／ｈａ以下）で高レベルの活性をもたらすことで、黒星病および瘡痂病のような検疫疾病に対してかんきつ類農園を大いに保護することを示している。

これら低施用量の効力は、商業的化合物より優れているが、ただし、当該商業的化合物は現在、非常に高い施用量で使用されるものであり、少なくとも１０倍（クレソキシムメチル）、１５倍（マンコゼブ）またはさらには１６０倍（ジチアノン）高い。化合物Ａ５は、農園における化学薬剤投入量低減に関与し得る。

３．バナナ作物でのブラックシガトカ病の防除（圃場試験）
コスタリカおよびフィリピンで２０１３年に二つの圃場試験を実施して、バナナでのマイコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）感染に対する化合物の成績を評価した。

１リットル当たり化合物１００ｇを含む代表的な殺菌剤製剤を、７から１２日ごとに、連続茎葉噴霧で施用した。各国でのバナナ農園で通常行われるようにタンクミックスで使用される噴霧補助剤および鉱油を用いて標準的な実験実務に従って、これらの試験を行った。

データは、各バナナ植物で試験終了後に存在する健常葉の数で表される（より多くの葉が存在するということは、収穫の量および品質がより良好であるということを意味する。）
試験ブラックシガトカ病の結果−植物当たりの健常葉の数

評価は、非常に低施用量（６．２５ｇａｉ／ｈａ）で使用される化合物Ａ５が、農園区域でのブラックシガトカ病を防除することができることを示している。約＋３葉／植物の平均が、さらなる果実生産レベルにとって大きな利点を提供する。登録された化合物ボスカリドは、試験で測定される等価またはさらにそれより低い効力を得るのに、それより高い施用量を必要とする（１５０ｇａ．ｉ．／ｈａ）。

結論
上記の例は、化合物Ａ５が、ブラックシガトカ病に対して植物を大きく保護する上で２５ｇａｉ／ｈａ以下という非常に低施用量で高レベルの活性を有するバナナ保護の新たな標準薬を代表するものであることを示している。これら低施用量での効力は、少なくとも６から２４倍高い施用量で、すでに使用される登録された化合物ボスカリドと少なくとも等価であり、農園における化学薬剤投入量低減に関与し得る。

Claims

コーヒーさび病、カンキツ類黒星病、カンキツ類瘡痂病またはバナナブラックシガトカ病の防除を必要とする植物の治療方法であって、前記植物または当該植物の部分、それが成長する元となる種子、またはそれが成長する場所に、その疾患防除に有効な量の下記式（Ｉ）による化合物または該化合物の農薬として許容される塩を施用することを含む方法。

［式中、
Ｔは、酸素または硫黄原子を表し、Ｘは、２−イソプロピル、２−シクロプロピル、２−ｔｅｒｔ−ブチル、５−クロロ−２−エチル、５−クロロ−２−イソプロピル、２−エチル−５−フルオロ、５−フルオロ−２−イソプロピル、２−シクロプロピル−５−フルオロ、２−シクロペンチル−５−フルオロ、２−フルオロ−６−イソプロピル、２−エチル−５−メチル、２−イソプロピル−５−メチル、２−シクロプロピル−５−メチル、２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル、５−クロロ−２−（トリフルオロメチル）、５−メチル−２−（トリフルオロメチル）、２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）、３−クロロ−２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）および２−エチル−４，５−ジメチルのリストから選択される。］
前記式（Ｉ）の化合物が、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１）、
Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピルベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ２）、
Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ３）、
Ｎ−（５−クロロ−２−エチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ４）、
Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ５）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−５−フルオロベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ６）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（５−フルオロ−２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ７）、
Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピル−５−フルオロベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ８）、
Ｎ−（２−シクロペンチル−５−フルオロベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ９）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−６−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１０）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−５−メチルベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１１）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピル−５−メチルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１２）、
Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピル−５−メチルベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１３）、
Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１４）、
Ｎ−［５−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１５）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［５−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１６）、
Ｎ−［２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１７）、
Ｎ−［３−クロロ−２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１８）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−４，５−ジメチルベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１９）、および
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボチオアミド（化合物Ａ２０）
からなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
前記コーヒーさび病、カンキツ類黒星病、カンキツ類瘡痂病またはバナナブラックシガトカ病が、ヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）属種、グイグナルディア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）属種、エルシノエ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）属種およびマイコスファエレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）属種から選択される真菌によって引き起こされる請求項１または２に記載の方法。
前記コーヒーさび病、カンキツ類黒星病、カンキツ類瘡痂病またはバナナブラックシガトカ病が、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａｖａｓｔａｔｒｉｘ）、グイグナルディア・シトリカルパ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａｃｉｔｒｉｃａｒｐａ）、エルシノエ・ファウセチイ（ＥｌｓｉｎｏｅＦａｗｃｅｔｔｉｉ）またはマイコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）によって引き起こされる、請求項３に記載の方法。
前記式（Ｉ）の化合物を、前記植物、それが成長する元となる種子、またはそれが成長する場所に、式（Ｉ）の化合物約０．００１ｋｇ／ｈａから約１ｋｇ／ｈａの施用量で施用する、請求項１から４のいずれか１項に記載の方法。
コーヒーさび病、カンキツ類黒星病、カンキツ類瘡痂病またはバナナブラックシガトカ病を防除するための、下記式（Ｉ）を有する化合物または該化合物の農薬として許容される塩の使用。

［式中、
Ｔは酸素または硫黄原子を表し、Ｘは、２−イソプロピル、２−シクロプロピル、２−ｔｅｒｔ−ブチル、５−クロロ−２−エチル、５−クロロ−２−イソプロピル、２−エチル−５−フルオロ、５−フルオロ−２−イソプロピル、２−シクロプロピル−５−フルオロ、２−シクロペンチル−５−フルオロ、２−フルオロ−６−イソプロピル、２−エチル−５−メチル、２−イソプロピル−５−メチル、２−シクロプロピル−５−メチル、２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル、５−クロロ−２−（トリフルオロメチル）、５−メチル−２−（トリフルオロメチル）、２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）、３−クロロ−２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）および２−エチル−４，５−ジメチルのリストから選択される。］
前記式（Ｉ）の化合物が、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１）、
Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピルベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ２）、
Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ３）、
Ｎ−（５−クロロ−２−エチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ４）、
Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ５）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−５−フルオロベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ６）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（５−フルオロ−２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ７）、
Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピル−５−フルオロベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ８）、
Ｎ−（２−シクロペンチル−５−フルオロベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ９）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−６−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１０）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−５−メチルベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１１）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピル−５−メチルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１２）、
Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピル−５−メチルベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１３）、
Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１４）、
Ｎ−［５−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１５）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［５−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１６）、
Ｎ−［２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１７）、
Ｎ−［３−クロロ−２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１８）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−４，５−ジメチルベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１９）、
および
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボチオアミド（化合物Ａ２０）、
または該化合物の農薬として許容される塩
からなる群から選択される請求項６に記載の使用。
前記コーヒーさび病、カンキツ類黒星病、カンキツ類瘡痂病またはバナナブラックシガトカ病が、ヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）属種、グイグナルディア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）属種、エルシノエ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）属種およびマイコスファエレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）属種から選択される真菌によって引き起こされる請求項６または７に記載の使用。
前記コーヒーさび病、カンキツ類黒星病、カンキツ類瘡痂病またはバナナブラックシガトカ病が、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａｖａｓｔａｔｒｉｘ）、グイグナルディア・シトリカルパ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａｃｉｔｒｉｃａｒｐａ）、エルシノエ・ファウセチイ（ＥｌｓｉｎｏｅＦａｗｃｅｔｔｉｉ）またはマイコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）によって引き起こされる請求項８に記載の使用。
殺虫剤、誘引剤、ダニ駆除剤、殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、成長調節剤、肥料、薬害軽減剤、植物成熟度に影響する物質および殺菌剤からなる群から選択される１以上の有効成分と組み合わせて植物および植物部分に噴霧施用での、請求項６から９のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物または該化合物の塩の１以上の使用。
遺伝子組み換え品種、それの種子、またはこれら品種が成長する耕作地へ施用するための、請求項６から９のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物または該化合物の塩の１以上の使用。