CN107602624B - 一种含二茂铁基噻二唑啉类化合物及其制备方法 - Google Patents

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CN107602624B CN201710957402.4A CN201710957402A CN107602624B CN 107602624 B CN107602624 B CN 107602624B CN 201710957402 A CN201710957402 A CN 201710957402A CN 107602624 B CN107602624 B CN 107602624B
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Abstract

本发明提供了一种含二茂铁基噻二唑啉类化合物及其制备方法：向反应容器中加入A mol二茂铁基查尔酮缩氨基硫脲Schiff碱和B mol乙酐，A:B=1:(25~30)，加热反应，TLC监测至反应完全，减压蒸除大部分乙酐，冷却有固体析出，抽滤，滤饼用少量无水乙醇洗涤，干燥得含二茂铁基噻二唑啉类化合物，产率可达80%以上。本发明反应条件温和，操作简单，反应时间短，后处理简单，产率高。本发明制备了一系列全新结构的含二茂铁基噻二唑啉杂环化合物，为寻找具有生物活性的该类化合物提供了更多的选择。

Description

一种含二茂铁基噻二唑啉类化合物及其制备方法
技术领域
本发明属于化学合成技术领域，特别涉及一种含二茂铁基噻二唑啉类化合物及其制备方法。
背景技术
二茂铁是一类具有特殊夹心结构的含铁有机配合物，具有良好的稳定性、芳香性、亲油性、氧化还原可逆性、低毒性等特点。含二茂铁基的Schiff碱具有新颖的结构和特殊的性能，可方便地进行环化反应，以合成具有良好光电性能和医药作用的金属有机化合物。环化的含二茂铁基Schiff碱化合物不仅具有抗癌、抗病毒、杀菌等生物活性，而且也是稀土等金属离子的良好萃取剂，因而有关对新型Schiff碱环状金属有机化合物的合成和性能研究是目前最活跃的研究对象之一。
噻二唑啉类化合物是一类含有N，S的五元杂环，其“碳氮硫”基本结构骨架能够螯合生物体内的一些金属离子，因而具有较好的组织细胞通透性，可以很好地发挥药效。因此，在新药设计中，噻二唑啉杂环常被用于化合物的结构修饰。但是目前已报道的合成噻二唑啉的方法中，包含醋酸高铅法、1,3-偶极环加成法、电化学法、酰腙，酰氯成环法，其催化剂成本较高、含有重金属、污染环境、产率较低。因此，将具有反应时间短，操作简单，纯度好，产率高，减少污染等优点的有效反应途径应用到噻二唑啉衍生物的合成上,是人们关注的热点。
发明内容
本发明的目的在于提供一种含二茂铁基噻二唑啉及其制备方法，该方法具有反应条件温和，操作简单，反应时间短，后处理简单，产率高等优点。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种含二茂铁基噻二唑啉类化合物，其结构通式如式(1)所示：
其中，Ar为苯基、邻羟基苯基、间羟基苯基、对羟基苯基、对N,N-二甲基氨基苯基、对氟苯基、邻氯苯基、对氯苯基、2,4-二氯苯基、邻溴苯基、间溴苯基、对溴苯基、2,4-二溴苯基、邻氨基苯基、间氨基苯基、对氨基苯基、邻硝基苯基、间硝基苯基、对硝基苯基、3,5-二硝基苯基、邻甲基苯基、间甲基苯基、对甲基苯基、邻甲氧基苯基、间甲氧基苯基、对甲氧基苯基、呋喃基、噻吩基、3-吡啶基或4-吡啶基。
一种含二茂铁基噻二唑啉类化合物的制备方法，具体步骤如下：
向反应容器中加入A mol二茂铁基查尔酮缩氨基硫脲Schiff碱和Bmol乙酐，加热反应，TLC监测至反应完全，减压蒸除大部分乙酐，冷却有固体析出，抽滤，滤饼用少量无水乙醇洗涤，干燥得含二茂铁基噻二唑啉类化合物。
所述的A:B的摩尔比为1:(25～30)。
所述的二茂铁基查尔酮缩氨基硫脲Schiff碱的结构通式如式(2)所示：
其中，Ar包括苯基、邻羟基苯基、间羟基苯基、对羟基苯基、对N,N-二甲基氨基苯基、对氟苯基、邻氯苯基、对氯苯基、2,4-二氯苯基、邻溴苯基、间溴苯基、对溴苯基、2,4-二溴苯基、邻氨基苯基、间氨基苯基、对氨基苯基、邻硝基苯基、间硝基苯基、对硝基苯基、3,5-二硝基苯基、邻甲基苯基、间甲基苯基、对甲基苯基、邻甲氧基苯基、间甲氧基苯基、对甲氧基苯基、呋喃基、噻吩基、3-吡啶基、4-吡啶基。
所述的反应温度为80℃，反应完全所需的时间为0.5～1.2h。
所述的反应过程用TLC进行监测，当二茂铁基查尔酮缩氨基硫脲Schiff碱的原料点消失时表示反应完全，TLC的展开剂是体积比为2:1的石油醚和乙酸乙酯混合液。
相对于现有技术，本发明的有益效果为：
第一：本发明与传统的噻二唑啉合成方法相比，反应条件温和，操作简单，反应时间短，后处理简单，产率高。
第二：本发明制备了一系列全新结构的含二茂铁基噻二唑啉杂环化合物，为寻找具有生物活性的该类化合物提供了更多选择，对该类化合物的发展应用提供了有益帮助。
附图说明
图1为实施例1制得的苯基二茂铁基噻二唑啉的IR谱图；
图2为实施例1制得的苯基二茂铁基噻二唑啉的1H NMR谱图；
图3为实施例2制得的邻溴苯基二茂铁基噻二唑啉的IR谱图；
图4为实施例2制得的邻溴苯基二茂铁基噻二唑啉的1H NMR谱图；
图5为实施例3制得的对甲基苯基二茂铁基噻二唑啉的IR谱图；
图6为实施例3制得的对甲基苯基二茂铁基噻二唑啉的1H NMR谱图。
具体实施方式
本发明是以二茂铁基查尔酮缩氨基硫脲Schiff碱和乙酸酐为原料兼溶剂，加热反应，制备一系列含二茂铁基噻二唑啉，其反应方程式如式(3)所示。
下面结合本发明的具体实例和附图对本发明作进一步详细说明，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
苯基二茂铁基噻二唑啉的合成：
向干燥的带有回流冷凝管的三口瓶中加入0.01mol的1-二茂铁基-3-苯基-2-丙烯酮氨基硫脲Schiff碱、0.25mol乙酸酐，缓慢升温至80℃进行回流反应，每隔10minTLC监测反应是否完全，反应完全耗时50min。反应结束后减压蒸除大部分乙酐，冷却有固体析出，抽滤，滤饼用少量无水乙醇洗涤，室温干燥后得橙黄色针状晶体，即苯基二茂铁基噻二唑啉。3.12g，产率82.5％，m.p.152-155℃。
产物的结构表征数据为：
IR(KBr)v:3343(N-H伸缩振动吸收峰)；2926,2850(饱和C-H伸缩振动吸收峰)；1527(不饱和C＝C伸缩振动吸收峰)；1735(C＝O伸缩振动吸收峰)；1378(苯环骨架振动吸收峰)；1340(甲基C-H弯曲振动吸收峰)；1135,1048(茂环振动吸收峰)；1208cm-1(C-S-C伸缩振动吸收峰)；674(单取代苯环C-H弯曲振动吸收峰)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:2.10(s,3H,CH3CO),2.01(s,3H,CH3CO),4.38(s,5H,C5H5),4.47(m,2H,C5H4),4.68(m,2H,C5H4),6.40(d,2H,CH＝),6.76(d,2H,＝CH),7.13-7.21(m,5H,Ph-H).
实施例2
邻溴苯基二茂铁基噻二唑啉的合成：
向干燥的带有回流冷凝管的三口瓶中加入0.01mol的1-二茂铁基-3-(2-溴苯基)-2-丙烯酮氨基硫脲Schiff碱、0.25mol乙酸酐，缓慢升温至80℃进行回流反应，每隔10minTLC监测反应是否完全，反应完全耗时40min。反应结束后减压蒸除大部分乙酐，冷却有固体析出，抽滤，滤饼用少量无水乙醇洗涤，室温干燥后得棕黄色针状晶体，即邻溴苯基二茂铁基噻二唑啉。3.35g，产率84.6％，m.p.160-162℃。
IR(KBr)v:3400(N-H伸缩振动吸收峰)；2944,2857(饱和C-H伸缩振动吸收峰)；1552(不饱和C＝C伸缩振动吸收峰)；1740(C＝O伸缩振动吸收峰)1358(苯环骨架振动吸收峰)；1332(甲基C-H弯曲振动吸收峰)；1083,1013(茂环振动吸收峰)；1230cm-1(C-S-C伸缩振动吸收峰)；735(单取代苯环C-H弯曲振动吸收峰)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:2.10(s,3H,CH3CO),2.18(s,3H,CH3CO),4.26(s,5H,C5H5),4.28(m,2H,C5H4),4.51(m,2H,C5H4),6.50(d,2H,CH＝),6.70(d,2H,＝CH),7.10-7.24(m,5H,Ph-H).
实施例3
对甲基苯基二茂铁基噻二唑啉的合成：
向干燥的带有回流冷凝管的三口瓶中加入0.01mol的1-二茂铁基-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯酮氨基硫脲Schiff碱、0.25mol乙酸酐，缓慢升温至80℃进行回流反应，每隔10minTLC监测反应是否完全，反应完全耗时70min。反应结束后减压蒸除大部分乙酐，冷却有固体析出，抽滤，滤饼用少量无水乙醇洗涤，室温干燥后得棕黄色针状晶体，即对甲基苯基二茂铁基噻二唑啉。3.43g，产率85.0％，m.p.157-159℃。
IR(KBr)v:3300(N-H伸缩振动吸收峰)；2926,2860(饱和C-H伸缩振动吸收峰)；1540(不饱和C＝C伸缩振动吸收峰)；1700(C＝O伸缩振动吸收峰)1369(苯环骨架振动吸收峰)；1340(甲基C-H弯曲振动吸收峰)；1039,970(茂环振动吸收峰)；1240cm-1(C-S-C伸缩振动吸收峰)；770(单取代苯环C-H弯曲振动吸收峰)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:2.11(s,3H,CH3CO),2.18(s,3H,CH3CO),4.20(s,5H,C5H5),4.22(m,2H,C5H4),4.54(m,2H,C5H4),6.63(d,2H,CH＝),6.70(d,2H,＝CH),7.02-7.26(m,5H,Ph-H).
实施例4
对氯苯基二茂铁基噻二唑啉的合成：
向干燥的带有回流冷凝管的三口瓶中加入0.01mol的1-二茂铁基-3-(4-氯苯基)-2-丙烯酮氨基硫脲Schiff碱、0.25mol乙酸酐，缓慢升温至80℃进行回流反应，每隔10minTLC监测反应是否完全，反应完全耗时50min。反应结束后减压蒸除大部分乙酐，冷却有固体析出，抽滤，滤饼用少量无水乙醇洗涤，室温干燥后得棕黄色针状晶体，即对氯苯基二茂铁基噻二唑啉。3.68g，产率86.7％，m.p.161-163℃。
IR(KBr)v:3405(N-H伸缩振动吸收峰)；2937,2870(饱和C-H伸缩振动吸收峰)；1560(不饱和C＝C伸缩振动吸收峰)；1698(C＝O伸缩振动吸收峰)1400(苯环骨架振动吸收峰)；1335(甲基C-H弯曲振动吸收峰)；1105,1035(茂环振动吸收峰)；1225cm-1(C-S-C伸缩振动吸收峰)；736(单取代苯环C-H弯曲振动吸收峰)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:2.05(s,3H,CH3CO),2.16(s,3H,CH3CO),4.28(s,5H,C5H5),4.25(m,2H,C5H4),4.47(m,2H,C5H4),6.53(d,2H,CH＝),6.60(d,2H,＝CH),7.04-7.28(m,5H,Ph-H).
实施例5
对溴苯基二茂铁基噻二唑啉的合成：
向干燥的带有回流冷凝管的三口瓶中加入0.01mol的1-二茂铁基-3-(4-溴苯基)-2-丙烯酮氨基硫脲Schiff碱、0.25mol乙酸酐，缓慢升温至80℃进行回流反应，每隔10minTLC监测反应是否完全，反应完全耗时60min。反应结束后减压蒸除大部分乙酐，冷却有固体析出，抽滤，滤饼用少量无水乙醇洗涤，室温干燥后得橙黄色针状晶体，即对溴苯基二茂铁基噻二唑啉。3.85g，产率85.6％，m.p.159-161℃。
IR(KBr)v:3410(N-H伸缩振动吸收峰)；2954,2880(饱和C-H伸缩振动吸收峰)；1545(不饱和C＝C伸缩振动吸收峰)；1670(C＝O伸缩振动吸收峰)1346(苯环骨架振动吸收峰)；1324(甲基C-H弯曲振动吸收峰)；1108,1046(茂环振动吸收峰)；1218cm-1(C-S-C伸缩振动吸收峰)；724(单取代苯环C-H弯曲振动吸收峰)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:2.03(s,3H,CH3CO),2.15(s,3H,CH3CO),4.30(s,5H,C5H5),4.21(m,2H,C5H4),4.36(m,2H,C5H4),6.43(d,2H,CH＝),6.60(d,2H,＝CH),7.01-7.26(m,5H,Ph-H).
实施例6
2-噻吩苯基二茂铁基噻二唑啉的合成：
向干燥的带有回流冷凝管的三口瓶中加入0.01mol的1-二茂铁基-3-(2-噻吩苯基)-2-丙烯酮氨基硫脲Schiff碱、0.25mol乙酸酐，缓慢升温至80℃进行回流反应，每隔10minTLC监测反应是否完全，反应完全耗时50min。反应结束后减压蒸除大部分乙酐，冷却有固体析出，抽滤，滤饼用少量无水乙醇洗涤，室温干燥后得棕黄色针状晶体，即2-噻吩苯基二茂铁基噻二唑啉。3.56g，产率87.2％，m.p.162-165℃。
IR(KBr)v:3412(N-H伸缩振动吸收峰)；2956,2885(饱和C-H伸缩振动吸收峰)；1536(不饱和C＝C伸缩振动吸收峰)；1685(C＝O伸缩振动吸收峰)1350(苯环骨架振动吸收峰)；1326(甲基C-H弯曲振动吸收峰)；1106,1027(茂环振动吸收峰)；1208cm-1(C-S-C伸缩振动吸收峰)；736(单取代苯环C-H弯曲振动吸收峰)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:2.02(s,3H,CH3CO),2.16(s,3H,CH3CO),4.35(s,5H,C5H5),4.20(m,2H,C5H4),4.48(m,2H,C5H4),6.50(d,2H,CH＝),6.80(d,2H,＝CH),7.06-7.28(m,5H,Ph-H).
实施例7
邻硝基苯基二茂铁基噻二唑啉的合成：
向干燥的带有回流冷凝管的三口瓶中加入0.01mol的1-二茂铁基-3-(2-硝基苯基)-2-丙烯酮氨基硫脲Schiff碱、0.25mol乙酸酐，缓慢升温至80℃进行回流反应，每隔10minTLC监测反应是否完全，反应完全耗时70min。反应结束后减压蒸除大部分乙酐，冷却有固体析出，抽滤，滤饼用少量无水乙醇洗涤，室温干燥后得棕色针状晶体，即邻硝基苯基二茂铁基噻二唑啉。3.59g，产率85.8％，m.p.161-164℃。
IR(KBr)v:3409(N-H伸缩振动吸收峰)；2970,2865(饱和C-H伸缩振动吸收峰)；1543(不饱和C＝C伸缩振动吸收峰)；1682(C＝O伸缩振动吸收峰)；1347(苯环骨架振动吸收峰)；1345(甲基C-H弯曲振动吸收峰)；1112,1008(茂环振动吸收峰)；1215cm-1(C-S-C伸缩振动吸收峰)；754(单取代苯环C-H弯曲振动吸收峰)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:2.04(s,3H,CH3CO),2.18(s,3H,CH3CO),4.37(s,5H,C5H5),4.18(m,2H,C5H4),4.46(m,2H,C5H4),6.48(d,2H,CH＝),6.68(d,2H,＝CH),7.02-7.15(m,5H,Ph-H).
实施例8
对甲氧基苯基二茂铁基噻二唑啉的合成：
向干燥的带有回流冷凝管的三口瓶中加入0.01mol的1-二茂铁基-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯酮氨基硫脲Schiff碱、0.25mol乙酸酐，缓慢升温至80℃进行回流反应，每隔10minTLC监测反应是否完全，反应完全耗时80min。反应结束后减压蒸除大部分乙酐，冷却有固体析出，抽滤，滤饼用少量无水乙醇洗涤，室温干燥后得橙黄色针状晶体，即对甲氧基苯基二茂铁基噻二唑啉。3.65g，产率87.0％，m.p.160-162℃。
IR(KBr)v:3412(N-H伸缩振动吸收峰)；2986,2857(饱和C-H伸缩振动吸收峰)；1522(不饱和C＝C伸缩振动吸收峰)；1660(C＝O伸缩振动吸收峰)；1340(苯环骨架振动吸收峰)；1338(甲基C-H弯曲振动吸收峰)；1093,987(茂环振动吸收峰)；1210cm-1(C-S-C伸缩振动吸收峰)；762(单取代苯环C-H弯曲振动吸收峰)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:2.03(s,3H,CH3CO),2.16(s,3H,CH3CO),4.25(s,5H,C5H5),4.30(m,2H,C5H4),4.50(m,2H,C5H4),6.37(d,2H,CH＝),6.58(d,2H,＝CH),7.03-7.20(m,5H,Ph-H).
实施例9
邻氯苯基二茂铁基噻二唑啉的合成：
向干燥的带有回流冷凝管的三口瓶中加入0.01mol的1-二茂铁基-3-(2-氯苯基)-2-丙烯酮氨基硫脲Schiff碱、0.25mol乙酸酐，缓慢升温至80℃进行回流反应，每隔10minTLC监测反应是否完全，反应完全耗时40min。反应结束后减压蒸除大部分乙酐，冷却有固体析出，抽滤，滤饼用少量无水乙醇洗涤，室温干燥后得棕黄色针状晶体，即邻氯苯基二茂铁基噻二唑啉。3.71g，产率87.4％，m.p.163-165℃。
IR(KBr)v:3395(N-H伸缩振动吸收峰)；2978,2890(饱和C-H伸缩振动吸收峰)；1532(不饱和C＝C伸缩振动吸收峰)；1653(C＝O伸缩振动吸收峰)；1335(苯环骨架振动吸收峰)；1320(甲基C-H弯曲振动吸收峰)；1085,990(茂环振动吸收峰)；1215cm-1(C-S-C伸缩振动吸收峰)；758(单取代苯环C-H弯曲振动吸收峰)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:2.01(s,3H,CH3CO),2.18(s,3H,CH3CO),4.28(s,5H,C5H5),4.34(m,2H,C5H4),4.52(m,2H,C5H4),6.47(d,2H,CH＝),6.60(d,2H,＝CH),7.02-7.17(m,5H,Ph-H).
实施例10
对硝基苯基二茂铁基噻二唑啉的合成：
向干燥的带有回流冷凝管的250mL三口瓶中加入0.01mol的1-二茂铁基-3-(4-硝基苯基)-2-丙烯酮氨基硫脲Schiff碱、25mL乙酸酐，混合均匀后，缓慢升温至120℃进行回流反应，每隔10min进行TLC点板以测试反应是否完全，反应完全耗时50min。反应结束后减压蒸除大部分乙酐，冷却有固体析出，抽滤，滤饼用少量无水乙醇洗涤，室温干燥后得棕色针状晶体，即对硝基苯基二茂铁基噻二唑啉。3.68g，产率86.9％，m.p.162-164℃。
向干燥的带有回流冷凝管的三口瓶中加入0.01mol的1-二茂铁基-3-(4-硝基苯基)-2-丙烯酮氨基硫脲Schiff碱、0.25mol乙酸酐，缓慢升温至80℃进行回流反应，每隔10minTLC监测反应是否完全，反应完全耗时50min。反应结束后减压蒸除大部分乙酐，冷却有固体析出，抽滤，滤饼用少量无水乙醇洗涤，室温干燥后得棕色针状晶体，即对硝基苯基二茂铁基噻二唑啉。3.68g，产率86.9％，m.p.162-164℃。
IR(KBr)v:3408(N-H伸缩振动吸收峰)；2984,2895(饱和C-H伸缩振动吸收峰)；1540(不饱和C＝C伸缩振动吸收峰)；1678(C＝O伸缩振动吸收峰)；1340(苯环骨架振动吸收峰)；1325(甲基C-H弯曲振动吸收峰)；1065,995(茂环振动吸收峰)；1210cm-1(C-S-C伸缩振动吸收峰)；776(单取代苯环C-H弯曲振动吸收峰)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:2.02(s,3H,CH3CO),2.17(s,3H,CH3CO),4.20(s,5H,C5H5),4.35(m,2H,C5H4),4.56(m,2H,C5H4),6.45(d,2H,CH＝),6.62(d,2H,＝CH),7.03-7.18(m,5H,Ph-H).
实施例11
按国家农药创制工程技术研究中心生物活性测定标准操作程序(SOP)，测定实施例1～10制备样品的杀菌活性。以黄瓜灰霉病菌(Botrytis cinerea)、小麦赤霉病菌(Gibberella zeae)、和烟草赤星病菌(Alternaria alternata)为供试菌种，以DMF溶剂作为空白样。采用含毒培养基法，普筛浓度为25mg/L。处理后定期观察记录叶片、植株的发病情况和菌丝生长情况，测定抑菌圈直径，重复3次。测试结果如表1所示。
表1实施例1～10制备样品的杀菌活性(抑菌圈直径(mm))
表1结果显示，本发明制备的产品，对三种菌都有良好的抑制效果，具有一定的抑菌性能，在药物中间体、抗菌药物等领域具有很好的应用前景。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例，并非对本发明作任何限制，凡是根据本发明技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、变更以及等效结构变换，均仍属于本发明技术方案的保护范围内。

Claims (5)

1.一种含二茂铁基噻二唑啉类化合物，其特征在于，所述化合物结构通式如式(1)所示：
(1)
其中，Ar为苯基、邻氯苯基、对氯苯基、邻溴苯基、对溴苯基、邻硝基苯基、对硝基苯基、对甲基苯基、对甲氧基苯基。
2.一种含二茂铁基噻二唑啉类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
向反应容器中加入A mol二茂铁基查尔酮缩氨基硫脲Schiff 碱和B mol乙酸酐，缓慢升温至80℃进行反应，TLC监测至反应完全；分离、提纯含二茂铁基噻二唑啉类化合物，得到目标产物；
所述的二茂铁基查尔酮缩氨基硫脲Schiff 碱的结构通式如式(2)所示：
(2)
其中，Ar为苯基、邻氯苯基、对氯苯基、邻溴苯基、对溴苯基、邻硝基苯基、对硝基苯基、对甲基苯基、对甲氧基苯基；
所述A:B的摩尔比为1:(25~30)。
3.根据权利要求2所述的含二茂铁基噻二唑啉类化合物的制备方法，其特征在于，所述的反应温度为80℃，反应完全所需的时间为0.5~1.2h。
4.根据权利要求2所述的含二茂铁基噻二唑啉类化合物的制备方法，其特征在于，所述的反应过程用TLC进行监测，当二茂铁基查尔酮缩氨基硫脲Schiff 碱的原料点消失时表示反应完全，TLC的展开剂是体积比为2:1的石油醚和乙酸乙酯混合液。
5.根据权利要求2所述的含二茂铁基噻二唑啉类化合物的制备方法，其特征在于，所述反应完全后的分离、提纯工艺，包括：减压蒸除乙酸酐，冷却，待固体析出，抽滤，滤饼用少量无水乙醇洗涤，干燥得含二茂铁基噻二唑啉类化合物纯品。
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