CN107586297A - 二价四氯苝二酰亚胺衍生物的阴离子自由基钾盐及制备方法 - Google Patents
二价四氯苝二酰亚胺衍生物的阴离子自由基钾盐及制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
一种二价四氯苝二酰亚胺衍生物的阴离子自由基钾盐及制备方法，该发明主要是以1,6,7,12‑四氯‑3,4,9,10‑四甲酸二酐为原料，随后经过酰胺化反应合成了具有低的还原电位，高的荧光量子产率的四氯苝二酰亚胺衍生物；然后在碱性条件下根据苯醌式转变机理，较容易地合成了一种在固态条件下稳定存在的二价四氯苝二酰亚胺衍生物的阴离子自由基钾盐。该合成方法简单，便捷，可操作性强，对合成和后续产品贮藏条件要求低，适合工业化。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机物阴离子自由基钾盐及制备方法。
背景技术
苝酰亚胺衍生物是一类具有化学稳定性，氧化还原性，激发态反应性，发光发射和激发态寿命独特组合的有机染料。苝酰亚胺衍生物在有机太阳能电池，有机场效晶体管等光学材料方面得到广泛的应用。
然而，二价的苝酰亚胺及其衍生物的还原态离子盐制备和应用报道很少。之前我们课题组报道了通过用无水碳酸钾还原制备一价态的苝酰亚胺及其衍生物的还原态离子盐的制备方法。参照于其他文献报道，苝酰亚胺阴离子盐的制备仅仅局限于用硫代硫酸钠的还原、电化学还原和C/Pd-H2还原。并且这些制备工艺对原料和合成条件都有苛刻的要求，成本较高，不合适工业化。
发明内容
本发明的目的在于提供一种简单，便捷，可操作性强，对合成和后续产品贮藏条件要求低的适合工业化的二价四氯苝二酰亚胺衍生物的阴离子自由基钾盐的制备方法。本发明主要是以1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-四甲酸二酐为原料，随后经过酰胺化反应合成了具有低的还原电位，高的荧光量子产率的四氯苝二酰亚胺衍生物；然后在碱性条件下根据苯醌式转变机理，较容易地合成了一种在固态条件下稳定存在的二价四氯苝二酰亚胺衍生物的阴离子自由基钾盐。
一、本发明的化合物二价四氯苝二酰亚胺衍生物的阴离子自由基钾盐具有如下的结构通式:
其中：R1为支链或直链烷基，环形烷基，芳香基，R2为钾。
二、二价四氯苝二酰亚胺衍生物的阴离子自由基钾盐具体制备方法如下：
1、酰胺化：
R1为支链或直链烷基，环形烷基，芳香基。
1)R1为支链或直链烷基
称取1当量的1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-四甲酸二酐原料，1-5当量的支链烷基胺或直链烷基胺加入到盛有20毫升无水乙醇的三口烧瓶中，在氩气的保护下，于80℃下回流反应12h后停止加热，使反应容器缓慢冷却到室温，随后将混合产物溶于无水甲醇中，通过0.8μm的尼龙滤膜抽滤并收集滤液，于50℃下通过真空旋蒸除去甲醇溶剂，将得到的橙色固态粗产物于80℃烘箱中放置24h，以备后用；反应过程中，以二氯甲烷为展开剂进行点板检测反应进行程度。
2)R1为环形烷基
称取1当量的1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-四甲酸二酐原料，1-10当量的环形烷基胺加入到盛有20毫升无水乙醇的三口烧瓶中，在氩气的保护下，于80℃下回流反应24h后停止加热，使反应容器缓慢冷却到室温，随后将混合产物溶于无水甲醇中，通过0.8μm的尼龙滤膜抽滤并收集滤液，于50℃下通过真空旋蒸除去甲醇溶剂，将得到的橙色固态粗产物于80℃烘箱中放置24h，以备后用；反应过程中，以二氯甲烷为展开剂进行点板检测反应进行程度。
3)R1为芳香基
称取1当量的1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-四甲酸二酐原料，5-12当量的芳香基胺加入到盛有20毫升无水乙醇的三口烧瓶中，在氩气的保护下，于80℃下回流反应24h后停止加热，使反应容器缓慢冷却到室温，随后将混合产物溶于无水甲醇中，通过0.8μm的尼龙滤膜抽滤并收集滤液，于50℃下通过真空旋蒸除去甲醇溶剂，将得到的橙色固态粗产物于80℃烘箱中放置24h，以备后用；在反应过程中，以乙酸乙酯为展开剂进行点板检测反应进行程度。
2、碱处理：
R2为钾。
取上述制备得到的粗产物1当量，1-10当量的无水碳酸钾加入到盛有20毫升的N,N-二甲基甲酰胺溶液的三口烧瓶中，在反应过程中，通过以二氯甲烷点板检测或者取样紫外吸收光谱检测，以确定已达到反应程度及何时结束反应。在氩气的保护下，于85℃下回流反应8h后停止加热，使反应容器缓慢冷却到室温。随后将混合产物于85℃下真空旋蒸除去反应溶剂，随后配置二氯甲烷：石油醚＝2:1的比例为洗脱剂通过硅胶柱层析分离得到纯净的深蓝色固体粉末。
本发明与现有技术相比具有如下优点：
1、本发明设计了一种简单、新颖的合成方法，即利用有机碱或者无机碱，对具有很低的第一和第二还原电位的苝酰亚胺进行还原，很容易制得固态条件下稳定的2价四氯苝二酰亚胺衍生物的阴离子自由基钾盐。
2、本发明的化合物处于还原态，难以被继续还原，在固态条件下可以稳定保存至少3个月，且具有高的电子传输性能，可潜在应用于场效晶体管中作为电子层传输材料。
3、本发明中合成的化合物所用的原料易得，价格便宜，反应产率较高且可调
控，范围为40％-85％，适合工业化。
附图说明
图1是本发明的二价四氯苝二酰亚胺衍生物的阴离子自由基钾盐的红外吸收光谱图。
图2是本发明的二价四氯苝二酰亚胺衍生物的阴离子自由基钾盐的紫外-可见光吸收光谱图。
图3是本发明合成所用的原料与制得的2价四氯苝二酰亚胺衍生物的阴离子自由基钾盐的电化学谱图。
图4是本发明的二价四氯苝二酰亚胺衍生物的阴离子自由基钾盐的固态稳定性紫外-吸收光谱图。
图5是本发明的二价四氯苝二酰亚胺衍生物的阴离子自由基钾盐的电荷迁移率谱图。
具体实施方式
下面给出实施例以对本发明进行具体描述，有必要在此指出的是以下实施例只用于对本发明进行进一步的说明，不能理解为对本发明保护范围的限制，本领域的技术熟练人员根据上述本发明的内容对本发明做出的一些非本质的改进和调整仍属于本发明的保护范围。
实施例1
将1.408g原料1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-四甲酸二酐(TClPDI)加入到盛有20毫升无水乙醇的三口烧瓶中，经35Hz超声波震荡10min，随后加入1.2毫升的环己胺，再将其置于集热式恒温磁力搅拌器上并加冷凝装置，室温下搅拌6h后，将温度调至80℃，在氩气保护下回流反应24h后停止加热，使反应容器缓慢冷却到室温。在反应过程中，以二氯甲烷为展开剂进行点板检测反应进行程度。随后将混合产物溶于无水甲醇中，通过0.8μm的尼龙滤膜抽滤并收集滤液，于50℃下在-0.1Mpa的真空度下旋蒸除去甲醇溶剂，将得到的橙色固态粗产物于80℃烘箱中放置24h，以备后用。
取上述反应烘干后的粗产物0.704g加入到盛有20毫升的N,N-二甲基甲酰胺溶液的三口烧瓶中，经35Hz超声波震荡10min，随后加入0.366g的无水碳酸钾，再将其置于集热式恒温磁力搅拌器上并加冷凝装置，将温度调至85℃，在氩气保护下回流反应8h后停止加热，使反应容器缓慢冷却到室温。在反应过程中，通过以二氯甲烷点板检测或者取样紫外吸收光谱检测，以确定已达到反应程度及何时结束反应。随后将混合产物于85℃下在-0.1Mpa的真空度下旋蒸除去反应溶剂，然后以二氯甲烷：石油醚＝2:1比例混合作为洗脱剂，通过硅胶柱层析分离得到纯净的深蓝色固体粉末，其结构式如下，最终产率80％。
从图1所示的本发明的二价四氯苝二酰亚胺衍生物的阴离子自由基钾盐的红外吸收光谱图中可以看出，由于C＝O部分被还原，从而新形成C-O伸缩振动峰.被还原后苝核部分和酰胺键电子云增大，使得其光谱向低波数方向移动。
从图2所示的本发明的二价四氯苝二酰亚胺衍生物的阴离子自由基钾盐的紫外-可见光吸收光谱图中可以看出，苝酰亚胺被还原后，其本征态特征吸收峰位于500nm-600nm消失，二价四氯苝二酰亚胺衍生物的阴离子自由基钾盐的二价的特征吸收峰在611nm处出现。
从图3所示的本发明合成所用的原料与制得的二价四氯苝二酰亚胺衍生物的阴离子自由基钾盐的电化学谱图中可以看出，所制备得到的苝酰亚胺还原态阴离子盐的第一和第二还原电位远大于原料的还原电位，且与之前报道所合成的1价苝酰亚胺还原态阴离子盐相比，也要大于其还原电位，更加难以被还原。
从图4所示的本发明的二价四氯苝二酰亚胺衍生物的阴离子自由基钾盐的固态稳定性紫外-吸收光谱图中可以看出，其在空气中至少可以稳定存在3个月，这种稳定性可能是由于电子云分散在整个苝分子平面上，使得整个分子更加稳定。
从图5所示的本发明的二价四氯苝二酰亚胺衍生物的阴离子自由基钾盐的电荷迁移率谱图中可以看出，原料TClPDI的基本无导电性，当其反应后所生成的TClPDI dianion的导电性能明显提升，相比于原料，导电性能上升了3个数量级，并且考虑到其固态下较好的稳定性，可以潜在的应用于场效晶体管中作为电子层传输材料。
实施例2
将1.408g原料1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-四甲酸二酐(TClPDI)加入到盛有20毫升无水乙醇的三口烧瓶中，经35Hz超声波震荡10min，随后加入0.9毫升的2-乙基己胺，再将其置于集热式恒温磁力搅拌器上并加冷凝装置，室温下搅拌6h后，将温度调至80℃，在氩气保护下回流反应12h后停止加热，使反应容器缓慢冷却到室温。在反应过程中，以二氯甲烷为展开剂进行点板检测反应进行程度。随后将混合产物溶于无水甲醇中，通过0.8μm的尼龙滤膜抽滤并收集滤液，于50℃下在-0.1Mpa的真空度下旋蒸除去甲醇溶剂，将得到的橙色固态粗产物于80℃烘箱中放置24h，以备后用。
取上述反应烘干后的粗产物0.641g加入到盛有20毫升的N,N-二甲基甲酰胺溶液的三口烧瓶中，经35Hz超声波震荡10min，随后加入0.366g的无水碳酸钾，再将其置于集热式恒温磁力搅拌器上并加冷凝装置，将温度调至85℃，在氩气保护下回流反应8h后停止加热，使反应容器缓慢冷却到室温。在反应过程中，通过以二氯甲烷点板检测或者取样紫外吸收光谱检测，以确定已达到反应程度及何时结束反应随后将混合产物于85℃下在-0.1Mpa的真空度下旋蒸除去反应溶剂，然后以二氯甲烷：石油醚＝2:1比例混合作为洗脱剂，通过硅胶柱层析分离得到纯净的深蓝色固体粉末，其结构式如下，最终产率85％。
实施例3
将1.408g原料1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-四甲酸二酐(TClPDI)加入到盛有20毫升无水乙醇的三口烧瓶中，经35Hz超声波震荡10min，随后加入1.1毫升的苯胺，再将其置于集热式恒温磁力搅拌器上并加冷凝装置，室温下搅拌6h后，将温度调至80℃，在氩气保护下回流反应24h后停止加热，使反应容器缓慢冷却到室温。在反应过程中，以二氯甲烷为展开剂进行点板检测反应进行程度。随后将混合产物溶于无水甲醇中，通过0.8μm的尼龙滤膜抽滤并收集滤液，于50℃下在-0.1Mpa的真空度下旋蒸除去甲醇溶剂，将得到的橙色固态粗产物于80℃烘箱中放置24h，以备后用。
取上述反应烘干后的粗产物0.682g加入到盛有20毫升的N,N-二甲基甲酰胺溶液的三口烧瓶中，经35Hz超声波震荡10min，随后加入0.732g的无水碳酸钾，再将其置于集热式恒温磁力搅拌器上并加冷凝装置，将温度调至85℃，在氩气保护下回流反应8h后停止加热，使反应容器缓慢冷却到室温。在反应过程中，通过以二氯甲烷点板检测或者取样紫外吸收光谱检测，以确定已达到反应程度及何时结束反应。随后将混合产物于85℃下在-0.1Mpa的真空度下旋蒸除去反应溶剂，然后以二氯甲烷：石油醚＝2:1比例混合作为洗脱剂，通过硅胶柱层析分离得到纯净的深蓝色固体粉末，其结构式如下，最终产率45％。
实施例4
将1.408g原料1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-四甲酸二酐(TClPDI)加入到盛有20毫升无水乙醇的三口烧瓶中，经35Hz超声波震荡10min，随后加入1.81g的5-氨基间苯二甲酸，再将其置于集热式恒温磁力搅拌器上并加冷凝装置，室温下搅拌6h后，将温度调至80℃，在氩气保护下回流反应24h后停止加热，使反应容器缓慢冷却到室温。在反应过程中，以乙酸乙酯为展开剂进行点板检测反应进行程度。随后将混合产物溶于无水甲醇中，通过0.8μm的尼龙滤膜抽滤并收集滤液，于50℃下在-0.1Mpa的真空度下旋蒸除去甲醇溶剂，将得到的橙色固态粗产物于80℃烘箱中放置24h，以备后用。
取上述反应烘干后的粗产物0.876g加入到盛有20毫升的N,N-二甲基甲酰胺溶液的三口烧瓶中，经35Hz超声波震荡10min，随后加入0.732g的无水碳酸钾，再将其置于集热式恒温磁力搅拌器上并加冷凝装置，将温度调至85℃，在氩气保护下回流反应8h后停止加热，使反应容器缓慢冷却到室温。在反应过程中，通过以二氯甲烷点板检测或者取样紫外吸收光谱检测，以确定已达到反应程度及何时结束反应。随后将混合产物于85℃下在-0.1Mpa的真空度下旋蒸除去反应溶剂，然后以二氯甲烷：石油醚＝2:1比例混合作为洗脱剂，通过硅胶柱层析分离得到纯净的深蓝色固体粉末，其结构式如下，最终产率40％。
实施例5
将1.408g原料1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-四甲酸二酐(TClPDI)加入到盛有20毫升无水乙醇的三口烧瓶中，经35Hz超声波震荡10min，随后加入0.8毫升的二异丙胺，再将其置于集热式恒温磁力搅拌器上并加冷凝装置，室温下搅拌6h后，将温度调至80℃，在氩气保护下回流反应24h后停止加热，使反应容器缓慢冷却到室温。在反应过程中，以二氯甲烷为展开剂进行点板检测反应进行程度。随后将混合产物溶于无水甲醇中，通过0.8μm的尼龙滤膜抽滤并收集滤液，于50℃下在-0.1Mpa的真空度下旋蒸除去甲醇溶剂，将得到的橙色固态粗产物于80℃烘箱中放置24h，以备后用。
取上述反应烘干后的粗产物0.584g加入到盛有20毫升的N,N-二甲基甲酰胺溶液的三口烧瓶中，经35Hz超声波震荡10min，随后加入0.366g的无水碳酸钾，再将其置于集热式恒温磁力搅拌器上并加冷凝装置，将温度调至85℃，在氩气保护下回流反应8h后停止加热，使反应容器缓慢冷却到室温。在反应过程中，通过以二氯甲烷点板检测或者取样紫外吸收光谱检测，以确定已达到反应程度及何时结束反应。随后将混合产物于85℃下在-0.1Mpa的真空度下旋蒸除去反应溶剂，然后以二氯甲烷：石油醚＝2:1比例混合作为洗脱剂，通过硅胶柱层析分离得到纯净的深蓝色固体粉末，其结构式如下，最终产率85％。
实施例6
将1.408g原料1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-四甲酸二酐(TClPDI)加入到盛有20毫升无水乙醇的三口烧瓶中，经35Hz超声波震荡10min，随后加入1毫升的六氢吡啶，再将其置于集热式恒温磁力搅拌器上并加冷凝装置，室温下搅拌6h后，将温度调至80℃，在氩气保护下回流反应24h后停止加热，使反应容器缓慢冷却到室温。在反应过程中，以二氯甲烷为展开剂进行点板检测反应进行程度。随后将混合产物溶于无水甲醇中，通过0.8μm的尼龙滤膜抽滤并收集滤液，于50℃下在-0.1Mpa的真空度下旋蒸除去甲醇溶剂，将得到的橙色固态粗产物于80℃烘箱中放置24h，以备后用。
取上述反应烘干后的粗产物0.664g加入到盛有20毫升的N,N-二甲基甲酰胺溶液的三口烧瓶中，经35Hz超声波震荡10min，随后加入0.366g的无水碳酸钾，再将其置于集热式恒温磁力搅拌器上并加冷凝装置，将温度调至85℃，在氩气保护下回流反应8h后停止加热，使反应容器缓慢冷却到室温。在反应过程中，通过以二氯甲烷点板检测或者取样紫外吸收光谱检测，以确定已达到反应程度及何时结束反应。随后将混合产物于85℃下在-0.1Mpa的真空度下旋蒸除去反应溶剂，然后以二氯甲烷：石油醚＝2:1比例混合作为洗脱剂，通过硅胶柱层析分离得到纯净的深蓝色固体粉末，其结构式如下，最终产率80％。
Claims (5)
1.一种二价四氯苝二酰亚胺衍生物的阴离子自由基钾盐，其特征在于：结构式如下：
其中：R1为支链或直链烷基，环形烷基，芳香基，R2为钾。
2.权利要求1的二价四氯苝二酰亚胺衍生物的阴离子自由基钾盐的制备方法，其特征在于：
(1)酰胺化：
1)R1为支链或直链烷基
称取1当量的1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-四甲酸二酐原料，1-5当量的支链烷基胺或直链烷基胺加入到盛有20毫升无水乙醇的三口烧瓶中，在氩气的保护下，于80℃下回流反应12h后停止加热，使反应容器缓慢冷却到室温，随后将混合产物溶于无水甲醇中，通过0.8μm的尼龙滤膜抽滤并收集滤液，于50℃下通过真空旋蒸除去甲醇溶剂，将得到的橙色固态粗产物于80℃烘箱中放置24h，以备后用；
2)R1为环形烷基
称取1当量的1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-四甲酸二酐原料，1-10当量的环形烷基胺加入到盛有20毫升无水乙醇的三口烧瓶中，在氩气的保护下，于80℃下回流反应24h后停止加热，使反应容器缓慢冷却到室温，随后将混合产物溶于无水甲醇中，通过0.8μm的尼龙滤膜抽滤并收集滤液，于50℃下通过真空旋蒸除去甲醇溶剂，将得到的橙色固态粗产物于80℃烘箱中放置24h，以备后用；
3)R1为芳香基
称取1当量的1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-四甲酸二酐原料，5-12当量的芳香基胺加入到盛有20毫升无水乙醇的三口烧瓶中，在氩气的保护下，于80℃下回流反应24h后停止加热，使反应容器缓慢冷却到室温，随后将混合产物溶于无水甲醇中，通过0.8μm的尼龙滤膜抽滤并收集滤液，于50℃下通过真空旋蒸除去甲醇溶剂，将得到的橙色固态粗产物于80℃烘箱中放置24h，以备后用；
(2)碱处理：
取上述制备得到的粗产物1当量，1-10当量的无水碳酸钾加入到盛有20毫升的N,N-二甲基甲酰胺溶液的三口烧瓶中，在氩气的保护下，于85℃下回流反应8h后停止加热，使反应容器缓慢冷却到室温，随后将混合产物于85℃下通过真空旋蒸除去反应溶剂，随后配置二氯甲烷：石油醚＝2:1的比例为洗脱剂通过硅胶柱层析分离得到纯净的深蓝色固体粉末。
3.根据权利要求2所述的二价四氯苝二酰亚胺衍生物的阴离子自由基钾盐的制备方法，其特征在于：酰胺化中，R1为支链或直链烷基或环形烷基时，均在反应过程中，以二氯甲烷为展开剂进行点板检测反应进行程度。
4.根据权利要求2所述的二价四氯苝二酰亚胺衍生物的阴离子自由基钾盐的制备方法，其特征在于：酰胺化中，R1为为芳香基时，在反应过程中，以乙酸乙酯为展开剂进行点板检测反应进行程度。
5.根据权利要求2所述的二价四氯苝二酰亚胺衍生物的阴离子自由基钾盐的制备方法，其特征在于：碱处理中，在反应过程中，通过以二氯甲烷点板检测或者取样紫外吸收光谱检测，以确定已达到反应程度及何时结束反应。
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| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication | ||
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Application publication date: 20180116 |