CN104829518A - 一种甘氨酸类衍生物的制备方法 - Google Patents

一种甘氨酸类衍生物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种甘氨酸类衍生物的合成方法，具体为：在有机溶剂中，以甘氨酸酯类化合物、吲哚为原料，加入染料EosinY作催化剂，并加入路易斯酸添加剂，在常温和1atm O2下，反应40h,分离纯化而成。与现有技术相比，本发明克服了其他方法中，反应产率低、温度要求高，催化剂昂贵以及重金属污染等问题，具有反应产率高、操作简便，绿色环保等特点，在有机合成方法学及天然产物合成中均有广泛的应用。

Description

一种甘氨酸类衍生物的制备方法
技术领域
本发明属于有机化学合成技术领域，涉及一种甘氨酸类衍生物的制备方法，尤其具有反应产率高、操作简便，绿色环保等特点。
背景技术
甘氨酸类衍生物是一类高生物活性的化合物。作为众多有机化合物的重要片段，广泛应用于有机化学、医药、农药、化工等领域。
过去的众多方法主要有Strecker, Ugi 和 Petais反应（(a) Strecker, A. Ann. Chem. Pharm. 1850, 75, 27–45; (b) Ugi, I. Angew.Chem., Int. Ed. Engl. 1962, 1, 8–20; (c) Petasis, N. A.; Zavialov, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 445–446.）而利用光催化剂吸收能量用于激发化学反应以及有机物的碳碳键构筑越来越多的受到重视，最近的利用可见光制备类似化合物的方法是Magnus Rueping （Zhu, S. Q.; Rueping, M. Chem. Commun. 2012, 48,11960-11962.）其利用的催化剂为Ir(ppy)2(bpy)PF6 通过这种方法虽然也能成功的实现目标，但与钌类催化剂一样，由于催化剂昂贵，无法用于大规模生产，同时也会产生重金属污染等问题。受Li (Li, J. H.; Wu, J. C. Angew.Chem., Int. Ed. 2012, 57, 3453-3457)和Burkhard k?nig（k?nig，B.; Hari, D. P. Org. Lett . 2011, 13, 3852-3855）反应的启发, 我们成功的利用廉价易得的染料EosinY合成了甘氨酸类衍生物，并且对添加的路易斯酸进行筛选，更换不同溶剂，最终经过一系列的优化，使得反应产率达到了百分之九十左右。
发明内容
本发明的目的在于提供一种甘氨酸类衍生物的制备方法。
本发明提出的甘氨酸类衍生物，该甘氨酸类衍生物的分子式为：
                                                 ()
其中，R1选自H或含碳直链烷基，R2 选自H或含碳烷基或甲氧基、乙氧基的供电子基团，或含F、Cl、Br的吸电子基团，R3为含碳烷基或NO2。
本发明提出的甘氨酸类衍生物的制备方法，反应式如下：
具体步骤为：在有机溶剂中，以甘氨酸类化合物和吲哚为原料，加入染料EosinY作催化剂，并加入路易斯酸作添加剂，在常温和1atm O2下，蓝色LED可见光照射，反应时间为20-40h，减压除去有机溶剂，产物经薄层层析、柱层析或减压蒸馏的方法分离得到；其中：甘氨酸类化合物和吲哚原料之比1：1.2（摩尔比）。较佳的，反应时间为40h。               
本发明中，所用有机溶剂为无水乙腈。
本发明中，所述甘氨酸类化合物的化学式为：
其中， R2 选自H或含碳烷基或甲氧基、乙氧基的供电子基团，或含F、Cl、Br的吸电子基团。
本发明中，所述的薄层层析、柱层析采用的展开剂为非极性溶剂与极性溶剂的混合溶剂，非极性溶剂与极性溶剂的体积比为（10-50）：1。
本发明中，所述甘氨酸类化合物的制备方法，具体步骤为：在有机溶剂中，反应温度为70-80℃，以碳酸氢钠、苯胺和溴乙酸乙酯为原料，通过搅拌加热回流反应12h，制备而成；苯胺、溴乙酸乙酯和碳酸氢钠添加比例为1:1.2:3（摩尔比）。较佳的，反应温度为80℃。
本发明中，所述有机溶剂为无水乙醇，甲苯、二甲基亚砜、二氯甲烷、四氢呋喃、N, N-二甲基甲酰胺、二氧六环或乙腈中的一种或几种的组合。其中：所选用有机溶剂为经干燥处理的无水乙醇。
本发明中，Blue LED为9W。
本发明中，甘氨酸类化合物与EosinY的摩尔比为1：0.05，甘氨酸类化合物与路易斯酸的摩尔比为1：0.1，所述路易斯酸采用FeCl2。
本发明中，所述的薄层层析、柱层析采用的展开剂为非极性溶剂与极性溶剂的混合溶剂，其体积比为（10-50）：1，优选石油醚/乙酸乙酯的体积比为（10-50）：1。
本发明合成的甘氨酸类衍生物是众多有机化合物的重要片段，广泛应用于有机化学、医药、农药、化工等领域。
本发明使用了染料EosinY作催化剂，催化剂易得、催化活性高、条件温和、底物适用范围广，具有广阔的应用前景。
与现有技术相比，本发明的制备方法具有产率高、选择性好、条件温和，反应速度快等特点，为药物及天然产物的合成提供了新的合成方法，丰富了有机合成方法学的研究进展。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。
实步骤1：
反应方程式：
式中，路易斯酸为FeCl2，溶剂为乙腈，催化剂EosinY,
步骤如下：
在一个干燥反应管内，依次加入甘氨酸酯类化合物0.1mmol、吲哚0.12mmol，EosinY 0.005mmol, FeCl2 0.01mmol。
通入一个大气压氧气，用蓝色LED照射40h，反应结束后，过硅藻土砂芯，减压除去溶剂，产物经柱层析得到目标产物（石油醚/乙酸乙酯 = 40 / 1）。所得产物的产率为90％；
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.15 (s, 1H), 7.84 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.39 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.25 – 7.23 (m, 1H), 7.22 – 7.12 (m, 4H), 6.72 (t, J = 7.1 Hz, 1H), 6.64 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 5.40 (s, 1H), 4.77 (s, 1H), 4.21 (dd, J = 42.1, 7.0 Hz, 2H), 1.25 (s, 3H).13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 173.35 (s), 145.28 (s), 136.24 (s), 129.29 (s), 128.72 (s), 126.64 (s), 123.01 (s), 122.16 (s), 119.56 (s), 119.12 (s), 115.23 (s), 114.38 (s), 111.09 (s), 60.94 (s), 48.18 (s), 14.19 (s)；
HRMS (ESI): calcd for C18H18N2O2 + Na = 317.1260, found: 317.1246。
 实施例2：
反应方程式：
式中，路易斯酸为FeCl2，溶剂为乙腈，催化剂EosinY,
步骤如下：
在一个干燥反应管内，依次加入甘氨酸酯类化合物0.1mmol、吲哚0.12mmol，EosinY 0.005mmol, FeCl2 0.01mmol。
通入一个大气压氧气，用蓝色LED照射40h，反应结束后，过硅藻土砂芯，减压除去溶剂，产物经柱层析得到目标产物（石油醚/乙酸乙酯 = 40 / 1）。
产率93％；
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.19 (s, 1H), 7.82 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.20 (dd, J = 15.9, 8.5 Hz, 2H), 7.15 (s, 1H), 6.96 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 6.56 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 5.36 (s, 1H), 4.62 (s, 1H), 4.23 – 4.08 (m, 2H), 2.21 (s, 3H), 1.20 (t, J = 7.1 Hz, 3H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 171.86 (s), 143.26 (s), 135.43 (s), 128.74 (s), 126.36 (s), 124.75 (s), 122.10 (s), 121.41 (s), 118.96 (d, J = 8.3 Hz), 118.44 (s), 112.58 (s), 110.43 (s), 60.52 (s), 53.59 (s), 19.37 (s), 13.09 (s)；
HRMS (ESI): calcd for C19H20N2O2 + Na = 331.1417, found: 331.1403。
实施例3：
反应方程式：
式中，路易斯酸为FeCl2，溶剂为乙腈，催化剂EosinY,
步骤如下：
在一个干燥反应管内，依次加入甘氨酸酯类化合物0.1mmol、吲哚0.12mmol，EosinY 0.005mmol, FeCl2 0.01mmol。
通入一个大气压氧气，用蓝色LED照射40h，反应结束后，过硅藻土砂芯，减压除去溶剂，产物经柱层析得到目标产物（石油醚/乙酸乙酯 = 40 / 1）。
产率89％；
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.22 (s, 1H), 7.80 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.24 – 7.20 (m, 1H), 7.20 – 7.15 (m, 1H), 7.14 (s, 1H), 7.06 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.52 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 5.33 (s, 1H), 4.79 (s, 1H), 4.26 – 4.08 (m, 2H), 1.20 (t, J = 7.1 Hz, 3H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 171.33 (s), 144.02 (s), 135.46 (s), 128.04 (s), 124.65 (s), 122.11 (s), 121.61 (d, J = 4.9 Hz), 119.08 (s), 118.41 (s), 113.47 (s), 111.02 (s), 110.46 (s), 60.73 (s), 53.28 (s), 13.08 (s)；
HRMS (ESI): calcd for C18H17ClN2O2 + Na = 351.0871, found: 351.0872。
实施例4：
反应方程式：
式中，路易斯酸为FeCl2，溶剂为乙腈，催化剂EosinY,
步骤如下：
在一个干燥反应管内，依次加入甘氨酸酯类化合物0.1mmol、5-硝基吲哚0.12mmol，EosinY 0.005mmol, FeCl2 0.01mmol。
通入一个大气压氧气，用蓝色LED照射40h，反应结束后，过硅藻土砂芯，减压除去溶剂，产物经柱层析得到目标产物（石油醚/乙酸乙酯 = 40 / 1）。
产率90％；
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.85 (s, 1H), 8.81 (s, 1H), 8.12 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.42 – 7.32 (m, 2H), 7.15 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 6.75 (t, J = 7.0 Hz, 1H), 6.63 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 5.42 (s, 1H), 4.91 (s, 1H), 4.31 – 4.13 (m, 2H), 1.24 (t, J = 7.0 Hz, 3H).13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 172.02 (s), 146.14 (s), 141.88 (s), 139.74 (s), 129.40 (s), 126.58 (s), 125.18 (s), 118.59 (s), 118.06 (s), 117.19 (s), 115.15 (s), 113.63 (s), 111.72 (s), 62.20 (s), 54.15 (s), 14.07 (s)；
HRMS (ESI): calcd for C18H17N3O4 + Na = 362.1111, found: 362.1095。
实施例5：
反应方程式：
式中，路易斯酸为FeCl2，溶剂为乙腈，催化剂EosinY,
步骤如下：
在一个干燥反应管内，依次加入甘氨酸酯类化合物0.1mmol、N-甲基-5-硝基吲哚0.12mmol，EosinY 0.005mmol, FeCl2 0.01mmol。
通入一个大气压氧气，用蓝色LED照射40h，反应结束后，过硅藻土砂芯，减压除去溶剂，产物经柱层析得到目标产物（石油醚/乙酸乙酯 = 40 / 1）。
产率94％；
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.83 (s, 1H), 8.16 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 9.1 Hz, 1H), 7.27 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 6.59 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 5.33 (s, 1H), 4.63 (s, 1H), 4.29 – 4.11 (m, 2H), 3.95 – 3.89 (m, 2H), 3.80 (s, 3H), 1.35 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.25 – 1.21 (m, 3H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 171.01 (s), 151.03 (s), 140.64 (s), 139.16 (d, J = 11.1 Hz), 129.75 (s), 124.54 (s), 116.64 (s), 116.34 (s), 114.67 (s), 113.95 (s), 113.53 (s), 108.50 (s), 62.96 (s), 60.95 (s), 53.89 (s), 32.37 (s), 13.94 (s), 13.03 (s)；
HRMS (ESI): calcd for C21H23N3O5 + Na = 420.1530, found: 420.1513。

Claims (8)

1.一种甘氨酸类衍生物，其特征在于所述衍生物分子式为：
                                                 
其中，R1选自H或含碳直链烷基，R2 选自H或含碳烷基或甲氧基、乙氧基的供电子基团，或含F、Cl、Br的吸电子基团，R3为含碳烷基或NO2。
2.一种如权利要求1所述的甘氨酸类衍生物的制备方法，其特征在于具体步骤为：在有机溶剂中，以甘氨酸类化合物和吲哚为原料，加入染料EosinY作催化剂，并加入路易斯酸作添加剂，在常温和1atm O2下，蓝色LED可见光照射，反应20-40h，减压除去有机溶剂，产物经薄层层析、柱层析或减压蒸馏的方法分离得到；其中：甘氨酸类化合物和吲哚的摩尔比为1:1.2。
3.根据权利要求2所述的甘氨酸类衍生物的制备方法，其特征在于所述甘氨酸类化合物的化学式为：
其中，R2 选自H或含碳烷基或甲氧基、乙氧基的供电子基团，或含F、Cl、Br的吸电子基团。
4.根据权利要求2所述的甘氨酸类衍生物的制备方法，其特征在于，所述的薄层层析、柱层析采用的展开剂为非极性溶剂与极性溶剂的混合溶剂，非极性溶剂与极性溶剂的体积比为（10-50）：1。
5.根据权利要求2所述的甘氨酸酯类化合物的制备方法，其特征在于，所用有机溶剂为无水乙腈。
6.根据权利要求1所述的甘氨酸类衍生物的制备方法，其特征在于，所述甘氨酸类化合物的制备方法，具体步骤为：在有机溶剂中，70-80℃下，以碳酸氢钠、苯胺和溴乙酸乙酯为原料，通过搅拌加热回流反应12h，制备而成；苯胺，溴乙酸乙酯和碳酸氢钠的摩尔比为1:1.2:3。
7.根据权利要求6所述的甘氨酸酯类化合物的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为无水乙醇，甲苯、二甲基亚砜、二氯甲烷、四氢呋喃、N, N-二甲基甲酰胺、二氧六环或乙腈中的一种或几种的组合。
8.根据权利要求7所述的甘氨酸酯类化合物的制备方法，其特征在于，所选用有机溶剂为经干燥处理的无水乙醇。
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