CN107531622B - 邻氨基苯甲酸酯化合物或其盐类和含有该化合物的农业园艺用杀菌剂及其使用方法 - Google Patents

邻氨基苯甲酸酯化合物或其盐类和含有该化合物的农业园艺用杀菌剂及其使用方法 Download PDF

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Abstract

在农业和园艺等的作物生产中，因病害等而遭受的灾害目前仍然严重，期望从对现有药物有抗性的病害的发生等主要原因出发来开发新的农业园艺用杀菌剂。本发明提供一种通式(1){式中，A1、A3和A4表示CH基，A2表示C‑卤代烷基。R1表示烷基，R3表示氢原子或酰基，R4、R5和R7表示氢原子，R6表示卤代烷基。Z表示烷基，m表示0、1或2。}所示的邻氨基苯甲酸酯化合物或其盐类、以其为有效成分的农业园艺用杀菌剂及其使用方法。

Description

邻氨基苯甲酸酯化合物或其盐类和含有该化合物的农业园艺 用杀菌剂及其使用方法
技术领域
本发明涉及以新的邻氨基苯甲酸酯化合物或其盐类作为有效成分的农业园艺用杀菌剂及其使用方法。
背景技术
截至目前，作为农业园艺用的农药，对各种化合物进行了研究，报道了某种邻氨基苯甲酸酯化合物作为杀菌剂有用(参照例如专利文献1～5、非专利文献1)。另外，专利文献6还报道了某种邻氨基苯甲酸酯化合物作为杀虫剂有用。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开昭53-086031号
专利文献2：日本特开昭53-099324号
专利文献3：日本特开昭53-113022号
专利文献4：日本特开昭54-002322号
专利文献5：WO95/25723号小册子
专利文献6：日本特开2003-034671号
非专利文献
非专利文献1：Agricultural and Biological Chemistry、44(9)、2143-2147、1980
发明内容
发明所要解决的问题
在农业和园艺等的作物生产中，因病害而遭受的灾害目前仍然严重，期望从对现有药物有抗性的病害的发生等主要原因出发来开发环境毒性低的新的农业园艺用杀菌剂。
用于解决问题的方法
本发明人为了解决上述问题而进行了深入研究，结果发现，通式(1)所示的邻氨基苯甲酸酯化合物或其盐类的环境毒性低、且对农业园艺病害菌具有优良的防除效果，从而完成了本发明。
即，本发明涉及：
[1]一种
Figure GDA0001634331330000021
所示的邻氨基苯甲酸酯化合物及其盐类，
{式中，
R1表示：
(a1)(C1-C6)烷基；
(a2)(C2-C6)烯基；
(a3)(C2-C6)炔基；
(a4)(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基；
(a5)苯基；或
(a6)环上具有1～5个取代基的苯基，所述取代基相同或不同且选自由(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)(C1-C6)烷基、(e)(C1-C6)烷氧基、(f)卤代(C1-C6)烷基和(g)卤代(C1-C6)烷氧基组成的组。
R3表示：
(b1)氢原子；
(b2)(C1-C6)烷基；
(b3)(C2-C6)烯基；
(b4)(C2-C6)炔基；
(b5)(C3-C6)环烷基；
(b6)卤代(C1-C6)烷基；
(b7)(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基；
(b8)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；
(b9)(C1-C6)烷基羰基；
(b10)(C1-C6)烷氧基羰基；
(b11)(C3-C6)环烷基羰基；
(b12)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基羰基；
(b13)卤代(C1-C6)烷基羰基；
(b14)(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基；或
(b15)(C1-C6)烷氧基。
R4、R5、R6和R7相同或不同，表示：
(c1)氢原子；
(c2)卤素原子；
(c3)氰基；
(c4)硝基；
(c5)(C1-C6)烷基；
(c6)卤代(C1-C6)烷基；
(c7)(C3-C6)环烷基；
(c8)卤代(C3-C6)环烷基；
(c9)(C1-C6)烷氧基；
(c10)卤代(C1-C6)烷氧基；
(c11)(C1-C6)烷基硫基；
(c12)(C1-C6)烷基亚磺酰基；
(c13)(C1-C6)烷基磺酰基；
(c14)卤代(C1-C6)烷基硫基；
(c15)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基；
(c16)卤代(C1-C6)烷基磺酰基；
(c17)(C1-C6)烷氧基卤代(C1-C6)烷基；
(c18)苯基；
(c19)环上具有1～5个取代基的苯基，所述取代基相同或不同且选自由(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)(C1-C6)烷基、(e)(C1-C6)烷氧基、(f)卤代(C1-C6)烷基和(g)卤代(C1-C6)烷氧基组成的组；
(c20)苯氧基；
(c21)环上具有1～5个取代基的苯氧基，所述取代基相同或不同且选自由(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)(C1-C6)烷基、(e)(C1-C6)烷氧基、(f)卤代(C1-C6)烷基和(g)卤代(C1-C6)烷氧基组成的组；
(c22)吡啶氧基；
(c23)环上具有1～4个取代基的吡啶氧基，所述取代基相同或不同且选自由(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)(C1-C6)烷基、(e)(C1-C6)烷氧基、(f)卤代(C1-C6)烷基和(g)卤代(C1-C6)烷氧基组成的组；
(c24)氨基；
(c25)具有1～2个取代基的氨基，所述取代基相同或不同且选自由(d)(C1-C6)烷基、(e)(C1-C6)烷氧基、(f)卤代(C1-C6)烷基和(g)卤代(C1-C6)烷氧基组成的组；
(c26)苯基(C1-C6)烷氧基；或
(c27)环上具有1～5个取代基的苯基(C1-C6)烷氧基，所述取代基相同或不同且选自由(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)(C1-C6)烷基、(e)(C1-C6)烷氧基、(f)卤代(C1-C6)烷基和(g)卤代(C1-C6)烷氧基组成的组(其中，R4、R5、R6和R7不会同时表示氢原子。)。
A1、A2、A3和A4相同或不同，表示氮原子或C-R2基，
(在此，R2表示：
(d1)氢原子；
(d2)卤素原子；
(d3)(C1-C6)烷基；
(d4)(C1-C6)烷氧基；
(d5)卤代(C1-C6)烷基；
(d6)卤代(C1-C6)烷氧基；
(d7)(C1-C6)烷基硫基；
(d8)(C1-C6)烷基亚磺酰基；
(d9)(C1-C6)烷基磺酰基；
(d10)卤代(C1-C6)烷基硫基；
(d11)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基；
(d12)卤代(C1-C6)烷基磺酰基；
(d13)环(C3-C6)烷基；
(d14)苯基；
(d15)环上具有1～5个取代基的苯基，所述取代基相同或不同且选自由(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)(C1-C6)烷基、(e)(C1-C6)烷氧基、(f)卤代(C1-C6)烷基和(g)卤代(C1-C6)烷氧基组成的组；或
(d16)苯氧基。)。
Z表示：
(e1)(C1-C6)烷基；
(e2)(C2-C6)烯基；
(e3)(C3-C6)炔基；
(e4)(C3-C6)环烷基；
(e5)环(C3-C6)烷基(C1-C6)烷基；
(e6)苯基(C1-C6)烷基；或
(e7)氰基(C1-C6)烷基。
m表示0、1或2。}。
[2]根据[1]所述的邻氨基苯甲酸酯化合物及其盐类，其中，
R1表示：
(a1)(C1-C6)烷基；
(a2)(C2-C6)烯基；或
(a6)环上具有1～5个取代基的苯基，所述取代基相同或不同且选自由(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)(C1-C6)烷基、(e)(C1-C6)烷氧基、(f)卤代(C1-C6)烷基和(g)卤代(C1-C6)烷氧基组成的组，
R3表示：
(b1)氢原子；
(b2)(C1-C6)烷基；
(b3)(C2-C6)烯基；
(b4)(C2-C6)炔基；
(b8)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；
(b9)(C1-C6)烷基羰基；
(b10)(C1-C6)烷氧基羰基；
(b11)(C3-C6)环烷基羰基；
(b12)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基羰基；
(b13)卤代(C1-C6)烷基羰基；
(b14)(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基；或
(b15)(C1-C6)烷氧基，
R4、R5、R6和R7相同或不同，表示：
(c1)氢原子；
(c2)卤素原子；
(c3)氰基；
(c4)硝基；
(c5)(C1-C6)烷基；
(c6)卤代(C1-C6)烷基；
(c7)(C3-C6)环烷基；
(c9)(C1-C6)烷氧基；
(c10)卤代(C1-C6)烷氧基；
(c11)(C1-C6)烷基硫基；
(c12)(C1-C6)烷基亚磺酰基；
(c13)(C1-C6)烷基磺酰基；
(c14)卤代(C1-C6)烷基硫基；
(c15)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基；
(c16)卤代(C1-C6)烷基磺酰基；
(c17)(C1-C6)烷氧基卤代(C1-C6)烷基；
(c18)苯基；
(c19)环上具有1～5个取代基的苯基，所述取代基相同或不同且选自由(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)(C1-C6)烷基、(e)(C1-C6)烷氧基、(f)卤代(C1-C6)烷基和(g)卤代(C1-C6)烷氧基组成的组；
(c21)环上具有1～5个取代基的苯氧基，所述取代基相同或不同且选自由(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)(C1-C6)烷基、(e)(C1-C6)烷氧基、(f)卤代(C1-C6)烷基和(g)卤代(C1-C6)烷氧基组成的组；
(c23)环上具有1～4个取代基的吡啶氧基，所述取代基相同或不同且选自由(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)(C1-C6)烷基、(e)(C1-C6)烷氧基、(f)卤代(C1-C6)烷基和(g)卤代(C1-C6)烷氧基组成的组；
(c25)具有1～2个取代基的氨基，所述取代基相同或不同且选自由(d)(C1-C6)烷基、(e)(C1-C6)烷氧基、(f)卤代(C1-C6)烷基和(g)卤代(C1-C6)烷氧基组成的组；
(c27)环上具有1～5个取代基的苯基(C1-C6)烷氧基，所述取代基相同或不同且选自由(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)(C1-C6)烷基、(e)(C1-C6)烷氧基、(f)卤代(C1-C6)烷基和(g)卤代(C1-C6)烷氧基组成的组(其中，R4、R5、R6和R7不会同时表示氢原子。)，
A1、A2、A3和A4相同或不同，表示氮原子或C-R2基，
(在此，R2表示：
(d1)氢原子；
(d2)卤素原子；
(d3)(C1-C6)烷基；
(d4)(C1-C6)烷氧基；
(d5)卤代(C1-C6)烷基；
(d6)卤代(C1-C6)烷氧基；
(d7)(C1-C6)烷基硫基；
(d8)(C1-C6)烷基亚磺酰基；
(d9)(C1-C6)烷基磺酰基；
(d13)环(C3-C6)烷基；
(d14)苯基；
(d15)环上具有1～5个取代基的苯基，所述取代基相同或不同且选自由(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)(C1-C6)烷基、(e)(C1-C6)烷氧基、(f)卤代(C1-C6)烷基和(g)卤代(C1-C6)烷氧基组成的组；或
(d16)苯氧基。)，
Z表示：
(e1)(C1-C6)烷基；
(e2)(C2-C6)烯基；
(e3)(C3-C6)炔基；
(e6)苯基(C1-C6)烷基；或
(e7)氰基(C1-C6)烷基。
[3]根据[1]或[2]所述的邻氨基苯甲酸酯化合物及其盐类，其中，
R3表示：
(b1)氢原子；
(b2)(C1-C6)烷基；
(b3)(C2-C6)烯基；
(b4)(C2-C6)炔基；
(b8)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；
(b9)(C1-C6)烷基羰基；
(b10)(C1-C6)烷氧基羰基；
(b11)(C3-C6)环烷基羰基；或
(b14)(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基，
R4、R5、R6和R7相同或不同，表示：
(c1)氢原子；
(c2)卤素原子；
(c6)卤代(C1-C6)烷基；
(c10)卤代(C1-C6)烷氧基；
(c17)(C1-C6)烷氧基卤代(C1-C6)烷基；
(c18)苯基；
(c19)环上具有1～5个取代基的苯基，所述取代基相同或不同且选自由(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)(C1-C6)烷基、(e)(C1-C6)烷氧基、(f)卤代(C1-C6)烷基和(g)卤代(C1-C6)烷氧基组成的组；
(c21)环上具有1～5个取代基的苯氧基，所述取代基相同或不同且选自由(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)(C1-C6)烷基、(e)(C1-C6)烷氧基、(f)卤代(C1-C6)烷基和(g)卤代(C1-C6)烷氧基组成的组；
(c23)环上具有1～4个取代基的吡啶氧基，所述取代基相同或不同且选自由(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)(C1-C6)烷基、(e)(C1-C6)烷氧基、(f)卤代(C1-C6)烷基和(g)卤代(C1-C6)烷氧基组成的组；
(c25)具有1～2个取代基的氨基，所述取代基相同或不同且选自由(d)(C1-C6)烷基、(e)(C1-C6)烷氧基、(f)卤代(C1-C6)烷基和(g)卤代(C1-C6)烷氧基组成的组；
(c27)环上具有1～5个取代基的苯基(C1-C6)烷氧基，所述取代基相同或不同且选自由(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)(C1-C6)烷基、(e)(C1-C6)烷氧基、(f)卤代(C1-C6)烷基和(g)卤代(C1-C6)烷氧基组成的组(其中，R4、R5、R6和R7不会同时表示氢原子。)，
A1、A2、A3和A4相同或不同，表示氮原子或C-R2基，
(在此，R2表示：
(d1)氢原子；
(d2)卤素原子；
(d5)卤代(C1-C6)烷基；
(d6)卤代(C1-C6)烷氧基；
(d13)环(C3-C6)烷基；
(d14)苯基；或
(d15)环上具有1～5个取代基的苯基，所述取代基相同或不同且选自由(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)(C1-C6)烷基、(e)(C1-C6)烷氧基、(f)卤代(C1-C6)烷基和(g)卤代(C1-C6)烷氧基组成的组。)。
[4][1]～[3]中任一项所述的邻氨基苯甲酸酯化合物或其盐类作为农业园艺用杀菌剂的使用。
[5]一种农业园艺用杀菌剂的使用方法，其特征在于，利用[4]所述的农业园艺用杀菌剂的有效成分对植物或土壤进行处理。
[6]一种农业园艺病害的防除方法，其特征在于，利用有效量的[5]所述的农业园艺用杀菌剂对植物或土壤进行处理。
[7]根据[6]所述的防除方法，其中，农业园艺病害为白粉病。
发明效果
本发明的邻氨基苯甲酸酯或其盐类作为农业园艺用杀菌剂具有优良的效果。
具体实施方式
本发明的邻氨基苯甲酸酯化合物或其盐类的通式(1)的定义中，“卤”是指“卤素原子”，表示氯原子、溴原子、碘原子或氟原子。
“(C1-C6)烷基”表示例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、叔戊基、新戊基、2,3-二甲基丙基、1-乙基丙基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、正己基、异己基、2-己基、3-己基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、1,1,2-三甲基丙基、3,3-二甲基丁基等直链或支链状的碳原子数为1～6个的烷基，“(C2-C6)烯基”表示例如乙烯基、烯丙基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、戊烯基、1-己烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基等直链或支链状的碳原子数为2～6个的烯基，“(C2-C6)炔基”表示例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3-甲基-1-丙炔基、2-甲基-3-丙炔基、戊炔基、1-己炔基、3-甲基-1-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基等直链或支链状的碳原子数为2～6个的炔基。
“(C3-C6)环烷基”表示例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基等碳原子数为3～6个的环状的烷基，作为“(C1-C6)烷氧基”，表示例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、叔戊氧基、新戊氧基、2,3-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、1-甲基丁氧基、正己氧基、异己氧基、1,1,2-三甲基丙氧基等直链或支链状的碳原子数为1～6个的烷氧基。
作为“(C1-C6)烷基硫基”，表示例如甲基硫基、乙基硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、仲丁基硫基、叔丁基硫基、正戊基硫基、异戊基硫基、叔戊基硫基、新戊基硫基、2,3-二甲基丙基硫基、1-乙基丙基硫基、1-甲基丁基硫基、正己基硫基、异己基硫基、1,1,2-三甲基丙基硫基等直链或支链状的碳原子数为1～6个的烷基硫基，作为“(C1-C6)烷基亚磺酰基”，表示例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基、正戊基亚磺酰基、异戊基亚磺酰基、叔戊基亚磺酰基、新戊基亚磺酰基、2,3-二甲基丙基亚磺酰基、1-乙基丙基亚磺酰基、1-甲基丁基亚磺酰基、正己基亚磺酰基、异己基亚磺酰基、1,1,2-三甲基丙基亚磺酰基等直链或支链状的碳原子数为1～6个的烷基亚磺酰基，作为“(C1-C6)烷基磺酰基”，表示例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、叔丁基磺酰基、正戊基磺酰基、异戊基磺酰基、叔戊基磺酰基、新戊基磺酰基、2,3-二甲基丙基磺酰基、1-乙基丙基磺酰基、1-甲基丁基磺酰基、正己基磺酰基、异己基磺酰基、1,1,2-三甲基丙基磺酰基等直链或支链状的碳原子数为1～6个的烷基磺酰基。
在上述“(C1-C6)烷基”、“(C2-C6)烯基”、“(C2-C6)炔基”、“(C3-C6)环烷基”、“(C1-C6)烷氧基”、“(C1-C6)烷基硫基”、“(C1-C6)烷基亚磺酰基”或“(C1-C6)烷基磺酰基”的可取代的位置上，可以取代有1个或2个以上的卤素原子，在进行取代的卤素原子为2个以上时，卤素原子可以相同或不同。
上述“可取代的位置上取代有1个或2个以上的卤素原子的取代基”分别表示为“卤代(C1-C6)烷基”、“卤代(C2-C6)烯基”、“卤代(C2-C6)炔基”、“卤代(C3-C6)环烷基”、“卤代(C1-C6)烷氧基”、“卤代(C1-C6)烷基硫基”、“卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基”、“卤代(C1-C6)烷基磺酰基”。
“(C1-C6)”、“(C2-C6)”、“(C3-C6)”等表述表示各种取代基的碳原子数的范围。进一步地，对于上述取代基所连接的基团，也可以表示上述定义，例如，“(C1-C6)烷氧基卤代(C1-C6)烷基”的情况表示直链或支链状的碳数为1～6个的烷氧基键合在直链或支链状的碳数为1～6个的卤代烷基上。
作为本发明的通式(1)所示的邻氨基苯甲酸酯的盐类，可以例示例如：盐酸盐、硫酸盐、硝酸盐、磷酸盐等无机酸盐类；乙酸盐、富马酸盐、马来酸盐、草酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐、对甲苯磺酸盐等有机酸盐类；与钠离子、钾离子、钙离子、三甲基铵等无机碱或有机碱的盐类。
本发明的通式(1)所示的邻氨基苯甲酸酯化合物及其盐类有时在其结构式中具有1个或多个不对称中心，也有时存在两种以上的光学异构体和非对映异构体，本发明包含全部的各光学异构体以及以任意的比例含有这些异构体的混合物。另外，本发明的通式(1)所示的化合物及其盐类也有时在其结构式中存在来源于碳-碳双键的两种几何异构体，本发明包含全部的各几何异构体以及以任意的比例含有这些异构体的混合物。
在本发明的通式(1)所示的邻氨基苯甲酸酯化合物或其盐类中，作为优选的范围，R1为(a1)(C1-C6)烷基，R3为(b1)氢原子、(b2)(C1-C6)烷基、(b8)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(b9)(C1-C6)烷基羰基或(b10)(C1-C6)烷氧基羰基，R4、R5、R6和R7可以相同或不同，为(c1)氢原子、(c2)卤素原子、(c6)卤代(C1-C6)烷基、(c10)卤代(C1-C6)烷氧基。但是，R4、R5、R6和R7不会同时表示氢原子。
A1、A2、A3和A4可以相同或不同，为氮原子或C-R2基(在此，R2表示(d2)卤素原子、(d5)卤代(C1-C6)烷基。)。
Z为(e2)(C1-C6)烷基，m为0、1或2。
本发明的通式(1)所示的邻氨基苯甲酸酯化合物或其盐类例如可以通过下述制造方法来制造，但本发明不受这些方法限定。
制造方法1.
Figure GDA0001634331330000131
(式中，R1、R3、R4、R5、R6、R7、A1、A2、A3、A4、Z和m与上述相同。L表示离去基团。)
工序[a]的制造方法
本反应可以通过使通式(3)所示的羰酰氯在碱和惰性溶剂的存在下与通式(2)所示的胺化合物反应而制造通式(1-2)所示的邻氨基苯甲酸酯化合物。本反应为等摩尔反应，因此，可以等摩尔地使用各反应剂，但也可以过量地使用任一反应剂。
作为本反应中使用的碱，可以列举无机碱或有机碱，作为无机碱，可以例示例如：氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属原子的氢氧化物；碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠等碳酸盐类，作为有机碱，可以例示例如三乙基胺、吡啶、DBU等，关于其使用量，可以从相对于通式(3)所示的羰酰氯为催化剂量至过量摩尔的范围内选择、使用。
作为本反应中使用的惰性溶剂，只要不显著抑制本反应的进行即可，可以例示例如：苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类；氯苯、二氯苯等卤代芳香族烃类；乙醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃等链状或环状醚类；乙酸乙酯等酯类；二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类；二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和丙酮、甲乙酮等惰性溶剂，这些惰性溶剂可以单独使用或将两种以上混合使用。
本反应例如还可以在氮气、氩气之类的惰性气体的气氛下进行。关于反应温度，可以在室温至所使用的惰性溶剂的沸点范围内进行，反应时间根据反应规模、反应温度而不固定，可以在数分钟至48小时的范围内进行。反应结束后，利用常规方法从含有目标物的反应体系中分离即可，可以根据需要利用重结晶、柱层析等进行纯化，由此制造目标物。此外，也可以不进行纯化而直接用于下一工序。
工序[b]的制造方法
本反应可以通过使通式(1-2)所示的邻氨基苯甲酸酯化合物在惰性溶剂中与氧化剂反应而制造通式(1-1)所示的邻氨基苯甲酸酯化合物。作为本反应中使用的氧化剂，可以列举双氧水、过苯甲酸、间氯过苯甲酸等过氧化物等。这些氧化剂可以在相对于通式(1-1)所示的邻氨基苯甲酸酯化合物类为0.8倍摩尔当量～5倍摩尔当量的范围内适当选择，优选为1倍摩尔当量～2倍摩尔当量的范围。
作为本反应中可以使用的惰性溶剂，只要不显著抑制本反应即可，可以列举例如：乙醚、四氢呋喃、二氧杂环己烷等链状或环状醚类；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类；氯苯、二氯苯等卤代芳香族烃类；乙腈等腈类；乙酸乙酯等酯类；甲酸、乙酸等有机酸类；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、水等极性溶剂，这些溶剂可以单独使用或将两种以上混合使用。
本反应中的反应温度可以在-10℃至所使用的惰性溶剂的回流温度的范围内适当选择。反应时间根据反应规模、反应温度等而变化，不是固定的，可以在数分钟～48小时的范围内适当选择。反应结束后，可以利用常规方法从含有目标物的反应体系中分离目标物，可以根据需要利用重结晶、柱层析等进行纯化，由此制造目标物。
工序[c]的制造方法
通式(1)所示的化合物可以通过在碱和惰性溶剂的存在下使通式(1-1)所示的邻氨基苯甲酸酯化合物与通式(4)所示的化合物反应来制造。在通式(4)中，R3与上述含义相同。在通式(4)中，L表示例如氯或溴等离去基团。
作为本反应中使用的碱，可以例示：氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钠、碳酸氢钾等无机碱类；氢化钠、氢化钾等碱金属氢化物类；甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等碱金属醇盐类；甲基锂、正丁基锂等烷基锂类；三乙胺、吡啶、二氮杂双环十一碳烯(DBU)等有机碱。
关于其使用量，可以从相对于通式(1-1)所示的邻氨基苯甲酸酯化合物为等摩尔至过量摩尔的范围内选择、使用。
本反应为等摩尔反应，因此，可以等摩尔地使用各反应剂，但也可以过量地使用任一反应剂。
作为本反应中可以使用的惰性溶剂，只要不显著抑制本反应即可，可以列举例如：乙醚、四氢呋喃、二氧杂环己烷等链状或环状醚类；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类；氯苯、二氯苯等卤代芳香族烃类；乙腈等腈类；乙酸乙酯等酯类；甲酸、乙酸等有机酸类；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等极性溶剂，这些溶剂可以单独使用或将两种以上混合使用。
本反应例如还可以在氮气、氩气之类的惰性气体的气氛下进行。关于反应温度，可以在室温至所使用的惰性溶剂的沸点范围内进行，反应时间根据反应规模、反应温度而不固定，可以在数分钟至48小时的范围内进行。反应结束后，利用常规方法从含有目标物的反应体系中分离即可，可以根据需要利用重结晶、柱层析等进行纯化，由此制造目标物。
另外，通式(1)所示的化合物可以由通式(1-2)所示的邻氨基苯甲酸酯化合物按照工序[c]、[b]的顺序同样地制造。
制造方法2.本制法表明：本发明的化合物也可以从对应的硝基化合物开始进行制造。
Figure GDA0001634331330000171
(式中，R1、R3、R4、R5、R6、R7、A1、A2、A3、A4、Z和m与上述相同。L表示离去基团。)
工序[a]的制造方法
本反应使用通式(3-1)所示的羰酰氯来代替上述制造方法中的通式(3)所示的羰酰氯，可以同样地制造通式(1-3)所示的邻氨基苯甲酸酯化合物。
工序[d]的制造方法
通过使通式(1-3)所示的邻氨基苯甲酸酯化合物与通式(5)所示的硫醇化合物在碱存在下、在惰性溶剂中反应，可以制造通式(1-2)所示的邻氨基苯甲酸酯化合物。
作为本反应中可以使用的碱，可以列举例如：氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钠、碳酸氢钾等无机碱类；氢化钠、氢化钾等氢化碱金属；甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等醇盐类。关于碱的使用量，相对于通式(1-3)所示的化合物通常以约1倍摩尔～5倍摩尔的范围来使用。另外，还可以使用市售的甲硫醇钠、乙硫醇钠，这种情况下，可以不使用化合物(5)。
作为本反应中可以使用的溶剂，只要不显著抑制本反应即可，可以列举例如：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇等醇类；乙醚、四氢呋喃、二氧杂环己烷等链状或环状醚类；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类；氯苯、二氯苯等卤代芳香族烃类；乙腈等腈类；乙酸乙酯等酯类；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等极性溶剂，这些溶剂可以单独使用或将两种以上混合使用。
关于本反应的反应温度，通常可以在约0℃至所使用的溶剂的沸点的范围内进行，反应时间根据反应规模、反应温度等而不固定，可以在数分钟～48小时的范围内适当选择。通式(5)所示的化合物相对于通式(1-3)所示的邻氨基苯甲酸酯化合物通常以约1倍摩尔～5倍摩尔的范围来使用。另外，本反应例如还可以在氮气、氩气之类的惰性气体的气氛下进行。反应结束后，可以利用例如转溶、浓缩、结晶化等常规方法从含有目标物的反应体系中分离目标物，可以根据需要利用重结晶、柱层析等进行纯化，由此制造目标物。
工序[b]和工序[c]的制造方法
本反应可以通过制造方法1中示出的方法来实施，可以同样地制造通式(1)所示的邻氨基苯甲酸酯化合物。
另外，从通式(1-2)所示的邻氨基苯甲酸酯化合物开始，按照工序[c]、[b]的顺序进行，也可以同样地制造通式(1)所示的化合物。
然后，将本发明化合物的具体例示于以下。在下述表中，Me表示甲基，Et表示乙基，n-Pr表示正丙基，i-Pr表示异丙基，c-Pr表示环丙基，n-Bu表示正丁基，i-Bu表示异丁基，s-Bu表示仲丁基，t-Bu表示叔丁基，c-Pen表示环戊基，c-Hex表示环己基，Ph表示苯基，Bn表示苄基，Ac表示乙酰基，allyl表示烯丙基，propargyl表示炔丙基。关于物性，示出熔点(℃)或折射率(测定温度)。
表11中示出在表1-1～表10-2的物性栏中记载为NMR的化合物的1H-NMR数据(400MHz、CDCl3)。
Figure GDA0001634331330000191
[表1-1]
化合物编号 R<sup>1</sup> A<sup>2</sup> R<sup>3</sup> R<sup>6</sup> Z m 物性
1-1 Et C-CF<sub>3</sub> H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0 84-85
1-2 Et C-CF<sub>3</sub> H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1 150-152
1-3 Et C-CF<sub>3</sub> H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2 182-183
1-4 Et C-CF<sub>3</sub> Me CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
1-5 Et C-CF<sub>3</sub> Me CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
1-6 Et C-CF<sub>3</sub> Me CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
1-7 Et C-CF<sub>3</sub> Ac CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0 1.4850(20.5℃)
1-8 Et C-CF<sub>3</sub> Ac CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1 1.4690(27.2℃)
1-9 Et C-CF<sub>3</sub> Ac CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2 150-151
1-10 Et C-CF<sub>3</sub> COEt CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
1-11 Et C-CF<sub>3</sub> COEt CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
1-12 Et C-CF<sub>3</sub> COEt CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2 69-70
1-13 Et C-CF<sub>3</sub> CO-n-Pr CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
1-14 Et C-CF<sub>3</sub> CO-n-Pr CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
1-15 Et C-CF<sub>3</sub> CO-n-Pr CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
1-16 Et C-CF<sub>3</sub> CO-i-Pr CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
1-17 Et C-CF<sub>3</sub> CO-i-Pr CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
1-18 Et C-CF<sub>3</sub> CO-i-Pr CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2 69-70
1-19 Et C-CF<sub>3</sub> COOMe CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
1-20 Et C-CF<sub>3</sub> COOMe CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
1-21 Et C-CF<sub>3</sub> COOMe CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2 64-65
1-22 Et C-CF<sub>3</sub> COOEt CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
1-23 Et C-CF<sub>3</sub> COOEt CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
1-24 Et C-CF<sub>3</sub> COOEt CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2 59-60
1-25 Et C-CF<sub>3</sub> CH<sub>2</sub>OMe CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0 1.3142(20.2℃)
R4、R5和R7表示氢原子，A1、A3、A4表示CH基。
[表1-2]
化合物编号 R<sup>1</sup> A<sup>2</sup> R<sup>3</sup> R<sup>6</sup> Z m 物性
1-26 Et C-CF<sub>3</sub> CH<sub>2</sub>OMe CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
1-27 Et C-CF<sub>3</sub> CH<sub>2</sub>OMe CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
1-28 Et C-CF<sub>3</sub> CH<sub>2</sub>OEt CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
1-29 Et C-CF<sub>3</sub> CH<sub>2</sub>OEt CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
1-30 Et C-CF<sub>3</sub> CH<sub>2</sub>OEt CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
1-31 Et C-CF<sub>3</sub> H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 0 81-82
1-32 Et C-CF<sub>3</sub> H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 1 1.5053(18.0℃)
1-33 Et C-CF<sub>3</sub> H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 2 130-131
1-34 Et C-CF<sub>3</sub> H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> n-Pr 0 77-78
1-35 Et C-CF<sub>3</sub> H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> n-Pr 1
1-36 Et C-CF<sub>3</sub> H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> i-Pr 0 114-116
1-37 Et C-CF<sub>3</sub> H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> allyl 0 108-109
1-38 Et C-CF<sub>3</sub> H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> allyl 1
1-39 Et C-CF<sub>3</sub> H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> allyl 2
1-40 Et C-CF<sub>3</sub> allyl CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> allyl 0 1.4215(20.8℃)
1-41 Et C-CF<sub>3</sub> H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Bn 0 67-69
1-42 Et C-CF<sub>3</sub> propargyl CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> propargyl 0 1.3401(20.8℃)
1-43 Et C-CF<sub>3</sub> CO-n-Pr CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 0
1-44 Et C-CF<sub>3</sub> CO-n-Pr CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 1
1-45 Et C-CF<sub>3</sub> CO-n-Pr CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 2
1-46 Et C-CF<sub>3</sub> CO-i-Pr CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 0
1-47 Et C-CF<sub>3</sub> CO-i-Pr CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 1
1-48 Et C-CF<sub>3</sub> CO-i-Pr CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 2
1-49 Et C-CF<sub>3</sub> COOMe CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 0
1-50 Et C-CF<sub>3</sub> COOMe CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 1
R4、R5和R7表示氢原子，A1、A3、A4表示CH基。
[表1-3]
化合物编号 R<sup>1</sup> A<sup>2</sup> R<sup>3</sup> R<sup>6</sup> Z m 物性
1-51 Et C-CF<sub>3</sub> COOMe CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 2
1-52 Et C-CF<sub>3</sub> COOEt CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 0
1-53 Et C-CF<sub>3</sub> COOEt CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 1
1-54 Et C-CF<sub>3</sub> COOEt CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 2
1-55 Et C-CF<sub>3</sub> CH<sub>2</sub>OMe CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 0
1-56 Et C-CF<sub>3</sub> CH<sub>2</sub>OMe CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 1
1-57 Et C-CF<sub>3</sub> CH<sub>2</sub>OMe CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 2
1-58 Et C-CF<sub>3</sub> CH<sub>2</sub>OEt CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 0
1-59 Et C-CF<sub>3</sub> CH<sub>2</sub>OEt CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 1
1-60 Et C-CF<sub>3</sub> CH<sub>2</sub>OEt CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 2
1-61 Et C-CF<sub>3</sub> H Cl Me 0 165-166
1-62 Et C-CF<sub>3</sub> H Cl Me 1
1-63 Et C-CF<sub>3</sub> H Cl Me 2
1-64 Et C-CF<sub>3</sub> H OCF<sub>3</sub> Me 0 104-106
1-65 Et C-CF<sub>3</sub> H OCF<sub>3</sub> Me 1
1-66 Et C-CF<sub>3</sub> H OCF<sub>3</sub> Me 2 160-161
1-67 Et C-CF<sub>3</sub> H I Me 0 156-157
R4、R5和R7表示氢原子，A1、A3、A4表示CH基。
[表1-4]
化合物编号 R<sup>1</sup> R<sup>3</sup> A<sup>1</sup> A<sup>2</sup> A<sup>3</sup> A<sup>4</sup> Z m 物性
1-68 Et H CH CF CH CH Me 0 85-86
1-69 Et H CH CF CH CH Me 1
1-70 Et H CH CF CH CH Me 2
1-71 Et Ac CH CF CH CH Me 0
1-72 Et Ac CH CF CH CH Me 1
1-73 Et Ac CH CF CH CH Me 2
1-74 Et H CH CF CF CH Me 0 107-108
1-75 Et H CH CF CF CH Me 1
1-76 Et H CH CF CF CH Me 2
1-77 Et Ac CH CF CF CH Me 0 1.3671(24.1℃)
1-78 Et Ac CH CF CF CH Me 1
1-79 Et Ac CH CF CF CH Me 2
R4、R5和R7表示氢原子，R6表示CF(CF3)2。
Figure GDA0001634331330000231
[表2]
化合物编号 R<sup>1</sup> A<sup>2</sup> R<sup>3</sup> R<sup>5</sup> Z m 物性
2-1 Et C-CF<sub>3</sub> H CF<sub>3</sub> Me 0 137-138
2-2 Et C-CF<sub>3</sub> H CF<sub>3</sub> Me 1
2-3 Et C-CF<sub>3</sub> H CF<sub>3</sub> Me 2
2-4 Et C-CF<sub>3</sub> Ac CF<sub>3</sub> Me 0
2-5 Et C-CF<sub>3</sub> Ac CF<sub>3</sub> Me 1
2-6 Et C-CF<sub>3</sub> Ac CF<sub>3</sub> Me 2
R4、R6和R7表示氢原子，A1、A3和A4表示CH基。
Figure GDA0001634331330000232
[表3]
化合物编号 R<sup>1</sup> A<sup>2</sup> A<sup>4</sup> R<sup>3</sup> R<sup>6</sup> Z m 物性
3-1 Et C-CF<sub>3</sub> N H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0 112-114
3-2 Et C-CF<sub>3</sub> N H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1 149-150
3-3 Et C-CF<sub>3</sub> N H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2 140-142
3-4 Et C-CF<sub>3</sub> N Ac CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
3-5 Et C-CF<sub>3</sub> N Ac CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1 152-154
3-6 Et C-CF<sub>3</sub> N Ac CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2 150-151
3-7 Et C-CF<sub>3</sub> N H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 0
3-8 Et C-CF<sub>3</sub> N H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 1
3-9 Et C-CF<sub>3</sub> N H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 2
3-10 Et C-CF<sub>3</sub> N Ac CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 0
3-11 Et C-CF<sub>3</sub> N Ac CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 1
3-12 Et C-CF<sub>3</sub> N Ac CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 2
R4、R5和R7表示氢原子，A1和A3表示CH基。
Figure GDA0001634331330000241
[表4-1]
化合物编号 R<sup>1</sup> A<sup>2</sup> R<sup>3</sup> R<sup>6</sup> Z m 物性
4-1 Me C-CF<sub>3</sub> H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0 162.3-164.1
4-2 Me C-CF<sub>3</sub> H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
4-3 Me C-CF<sub>3</sub> H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
4-4 Me C-CF<sub>3</sub> Ac CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0 1.4532(25.4℃)
4-5 Me C-CF<sub>3</sub> Ac CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
4-6 Me C-CF<sub>3</sub> Ac CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2 164.1-165.1
4-7 Me C-CF<sub>3</sub> H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 0 104.4-104.8
4-8 Me C-CF<sub>3</sub> H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 1
4-9 Me C-CF<sub>3</sub> H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 2 144-145
4-10 Me C-CF<sub>3</sub> Ac CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 0
4-11 Me C-CF<sub>3</sub> Ac CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 1
4-12 Me C-CF<sub>3</sub> Ac CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 2 130-132
4-13 n-Pr C-CF<sub>3</sub> H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0 144.9-146.1
4-14 n-Pr C-CF<sub>3</sub> H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
4-15 n-Pr C-CF<sub>3</sub> H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
4-16 n-Pr C-CF<sub>3</sub> Ac CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
4-17 n-Pr C-CF<sub>3</sub> Ac CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
4-18 n-Pr C-CF<sub>3</sub> Ac CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2 119.5-120.7
4-19 n-Pr C-CF<sub>3</sub> H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 0
4-20 n-Pr C-CF<sub>3</sub> H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 1
4-21 n-Pr C-CF<sub>3</sub> H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 2
4-22 n-Pr C-CF<sub>3</sub> Ac CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 0
4-23 n-Pr C-CF<sub>3</sub> Ac CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 1
4-24 n-Pr C-CF<sub>3</sub> Ac CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 2
4-25 i-Pr C-CF<sub>3</sub> H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0 145.1-146.2
R4、R5和R7表示氢原子，A1、A3和A4表示CH基。
[表4-2]
化合物编号 R<sup>1</sup> A<sup>2</sup> R<sup>3</sup> R<sup>6</sup> Z m 物性
4-26 i-Pr C-CF<sub>3</sub> H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
4-27 i-Pr C-CF<sub>3</sub> H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
4-28 i-Pr C-CF<sub>3</sub> Ac CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0 NMR
4-29 i-Pr C-CF<sub>3</sub> Ac CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
4-30 i-Pr C-CF<sub>3</sub> Ac CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2 122.1-124.3
4-31 i-Pr C-CF<sub>3</sub> H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 0 1.4874(25.3℃)
4-32 i-Pr C-CF<sub>3</sub> H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 1
4-33 i-Pr C-CF<sub>3</sub> H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 2
4-34 i-Pr C-CF<sub>3</sub> Ac CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 0 1.4815(24.4℃)
4-35 i-Pr C-CF<sub>3</sub> Ac CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 1
4-36 i-Pr C-CF<sub>3</sub> Ac CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 2 124-125
4-37 CH<sub>2</sub>CH＝CH<sub>2</sub> C-CF<sub>3</sub> H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0 NMR
4-38 CH<sub>2</sub>CH＝CH<sub>2</sub> C-CF<sub>3</sub> H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
4-39 CH<sub>2</sub>CH＝CH<sub>2</sub> C-CF<sub>3</sub> H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
4-40 CH<sub>2</sub>CH＝CH<sub>2</sub> C-CF<sub>3</sub> Ac CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0 NMR
4-41 CH<sub>2</sub>CH＝CH<sub>2</sub> C-CF<sub>3</sub> Ac CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
4-42 CH<sub>2</sub>CH＝CH<sub>2</sub> C-CF<sub>3</sub> Ac CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2 118.5-120.5
4-43 CH<sub>2</sub>CH＝CH<sub>2</sub> C-CF<sub>3</sub> H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 0
4-44 CH<sub>2</sub>CH＝CH<sub>2</sub> C-CF<sub>3</sub> H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 1
4-45 CH<sub>2</sub>CH＝CH<sub>2</sub> C-CF<sub>3</sub> H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 2
4-46 CH<sub>2</sub>CH＝CH<sub>2</sub> C-CF<sub>3</sub> Ac CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 0
4-47 CH<sub>2</sub>CH＝CH<sub>2</sub> C-CF<sub>3</sub> Ac CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 1
4-48 CH<sub>2</sub>CH＝CH<sub>2</sub> C-CF<sub>3</sub> Ac CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 2
4-49 t-Bu C-CF<sub>3</sub> H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0 151.0-151.1
4-50 t-Bu C-CF<sub>3</sub> H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
R4、R5和R7表示氢原子，A1、A3和A4表示CH基。
[表4-3]
化合物编号 R<sup>1</sup> A<sup>2</sup> R<sup>3</sup> R<sup>6</sup> Z m 物性
4-51 t-Bu C-CF<sub>3</sub> H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
4-52 t-Bu C-CF<sub>3</sub> Ac CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0 NMR
4-53 t-Bu C-CF<sub>3</sub> Ac CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
4-54 t-Bu C-CF<sub>3</sub> Ac CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2 130.1-132.3
4-55 t-Bu C-CF<sub>3</sub> H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 0
4-56 t-Bu C-CF<sub>3</sub> H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 1
4-57 t-Bu C-CF<sub>3</sub> H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 2
4-58 t-Bu C-CF<sub>3</sub> Ac CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 0
4-59 t-Bu C-CF<sub>3</sub> Ac CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 1
4-60 t-Bu C-CF<sub>3</sub> Ac CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 2
4-61 4-F-Ph C-CF<sub>3</sub> H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0 1.4011(24.6℃)
4-62 4-F-Ph C-CF<sub>3</sub> H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
4-63 4-F-Ph C-CF<sub>3</sub> H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2 191-192
4-64 4-F-Ph C-CF<sub>3</sub> Ac CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
4-65 4-F-Ph C-CF<sub>3</sub> Ac CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
4-66 4-F-Ph C-CF<sub>3</sub> Ac CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2 79-81
4-67 4-F-Ph C-CF<sub>3</sub> H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 0
4-68 4-F-Ph C-CF<sub>3</sub> H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 1
4-69 4-F-Ph C-CF<sub>3</sub> H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 2
4-70 4-F-Ph C-CF<sub>3</sub> Ac CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 0
4-71 4-F-Ph C-CF<sub>3</sub> Ac CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 1
4-72 4-F-Ph C-CF<sub>3</sub> Ac CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 2
R4、R5和R7表示氢原子，A1、A3和A4表示CH基。
Figure GDA0001634331330000271
[表5-1]
化合物编号 R<sup>1</sup> A<sup>2</sup> R<sup>3</sup>R<sup>6</sup> Z m 物性
5-1 Et C-CF<sub>3</sub> HF Me 0 134-135
5-2 Et C-CF<sub>3</sub> HF Me 1
5-3 Et C-CF<sub>3</sub> HF Me 2 145-147
5-4 Et C-CF<sub>3</sub> AcF Me 0 1.5340(24.1℃)
5-5 Et C-CF<sub>3</sub> AcF Me 1
5-6 Et C-CF<sub>3</sub> AcF Me 2 50-52
5-7 Et C-CF<sub>3</sub> HOCH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> Me 0 134-136
5-8 Et C-CF<sub>3</sub> HOCH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> Me 1
5-9 Et C-CF<sub>3</sub> HOCH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> Me 2 103-104
5-10 Et C-CF<sub>3</sub> AcOCH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> Me 0 1.4810(24.0℃)
5-11 Et C-CF<sub>3</sub> AcOCH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> Me 1
5-12 Et C-CF<sub>3</sub> AcOCH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> Me 2 59-60
5-13 Et C-CF<sub>3</sub> HOCF<sub>2</sub>CHFCF<sub>3</sub> Me 0 101-102
5-14 Et C-CF<sub>3</sub> HOCF<sub>2</sub>CHFCF<sub>3</sub> Me 1
5-15 Et C-CF<sub>3</sub> HOCF<sub>2</sub>CHFCF<sub>3</sub> Me 2 130-132
5-16 Et C-CF<sub>3</sub> AcOCF<sub>2</sub>CHFCF<sub>3</sub> Me 0
5-17 Et C-CF<sub>3</sub> AcOCF<sub>2</sub>CHFCF<sub>3</sub> Me 1
5-18 Et C-CF<sub>3</sub> AcOCF<sub>2</sub>CHFCF<sub>3</sub> Me 2 1.3510(26.4℃)
5-19 Et C-CF<sub>3</sub> HC(OMe)(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
5-20 Et C-CF<sub>3</sub> HC(OMe)(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
5-21 Et C-CF<sub>3</sub> HC(OMe)(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
5-22 Et C-CF<sub>3</sub> AcC(OMe)(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
5-23 Et C-CF<sub>3</sub> AcC(OMe)(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
5-24 Et C-CF<sub>3</sub> AcC(OMe)(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
5-25 Et C-CF<sub>3</sub> HC(OEt)(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0 84-85
R4、R5和R7表示氢原子，A1、A3和A4表示CH基。
[表5-2]
化合物编号 R<sup>1</sup> A<sup>2</sup>R<sup>3</sup> R<sup>6</sup> Z m 物性
5-26 Et C-CF<sub>3</sub>H C(OEt)(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
5-27 Et C-CF<sub>3</sub>H C(OEt)(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
5-28 Et C-CF<sub>3</sub>Ac C(OEt)(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
5-29 Et C-CF<sub>3</sub>Ac C(OEt)(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
5-30 Et C-CF<sub>3</sub>Ac C(OEt)(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
5-31 Et C-CF<sub>3</sub>H O-(4-OCF<sub>3</sub>-Ph) Me 0 103-104
5-32 Et C-CF<sub>3</sub>H O-(4-OCF<sub>3</sub>-Ph) Me 1 108-109
5-33 Et C-CF<sub>3</sub>H O-(4-OCF<sub>3</sub>-Ph) Me 2 126-127
5-34 Et C-CF<sub>3</sub>Ac O-(4-OCF<sub>3</sub>-Ph) Me 0
5-35 Et C-CF<sub>3</sub>Ac O-(4-OCF<sub>3</sub>-Ph) Me 1
5-36 Et C-CF<sub>3</sub>Ac O-(4-OCF<sub>3</sub>-Ph) Me 2
5-37 Et C-CF<sub>3</sub>H O-(4-F-Ph) Me 0 125-126
5-38 Et C-CF<sub>3</sub>H O-(4-F-Ph) Me 1 159-160
5-39 Et C-CF<sub>3</sub>H O-(4-F-Ph) Me 2 1.4200(27.2℃)
5-40 Et C-CF<sub>3</sub>Ac O-(4-F-Ph) Me 0
5-41 Et C-CF<sub>3</sub>Ac O-(4-F-Ph) Me 1
5-42 Et C-CF<sub>3</sub>Ac O-(4-F-Ph) Me 2
5-43 Et C-CF<sub>3</sub>H Ph Me 0 180-181
5-44 Et C-CF<sub>3</sub>H Ph Me 1
5-45 Et C-CF<sub>3</sub>H Ph Me 2
5-46 Et C-CF<sub>3</sub>Ac Ph Me 0
5-47 Et C-CF<sub>3</sub>Ac Ph Me 1
5-48 Et C-CF<sub>3</sub>Ac Ph Me 2
5-49 Et C-CF<sub>3</sub>H 4-OCF<sub>3</sub>-Ph Me 0 127-128
5-50 Et C-CF<sub>3</sub>H 4-OCF<sub>3</sub>-Ph Me 1
R4、R5和R7表示氢原子，A1、A3和A4表示CH基。
[表5-3]
化合物编号 R<sup>1</sup> A<sup>2</sup> R<sup>3</sup> R<sup>6</sup> Z m 物性
5-51 Et C-CF<sub>3</sub> H 4-OCF<sub>3</sub>-Ph Me 2
5-52 Et C-CF<sub>3</sub> Ac 4-OCF<sub>3</sub>-Ph Me 0
5-53 Et C-CF<sub>3</sub> Ac 4-OCF<sub>3</sub>-Ph Me 1
5-54 Et C-CF<sub>3</sub> Ac 4-OCF<sub>3</sub>-Ph Me 2
5-55 Et C-CF<sub>3</sub> Ac OCF<sub>3</sub> Me 0 1.5042(25.6℃)
5-56 Et C-CF<sub>3</sub> Ac OCF<sub>3</sub> Me 1
5-57 Et C-CF<sub>3</sub> Ac OCF<sub>3</sub> Me 2 NMR
5-58 Et C-CF<sub>3</sub> H OCF<sub>3</sub> Et 0 107.3-107.4
5-59 Et C-CF<sub>3</sub> H OCF<sub>3</sub> Et 1
5-60 Et C-CF<sub>3</sub> H OCF<sub>3</sub> Et 2 178-179
5-61 Et C-CF<sub>3</sub> Ac OCF<sub>3</sub> Et 0 1.4971(25.5℃)
5-62 Et C-CF<sub>3</sub> Ac OCF<sub>3</sub> Et 1
5-63 Et C-CF<sub>3</sub> Ac OCF<sub>3</sub> Et 2 49-50
5-64 Et C-Cl H OCF<sub>3</sub> Me 0 88.3-89.0
5-65 Et C-Cl H OCF<sub>3</sub> Me 1
5-66 Et C-Cl H OCF<sub>3</sub> Me 2
5-67 Et C-Cl Ac OCF<sub>3</sub> Me 0 1.4532(25.4℃)
5-68 Et C-Cl Ac OCF<sub>3</sub> Me 1
5-69 Et C-Cl Ac OCF<sub>3</sub> Me 2 112.3-113.5
5-70 Et C-CF<sub>3</sub> H OCH<sub>2</sub>(2，3，4，5，6-F<sub>5</sub>Ph) Me 0 143-144
5-71 Et C-CF<sub>3</sub> H OCH<sub>2</sub>(2，3，4，5，6-F<sub>5</sub>Ph) Me 1
5-72 Et C-CF<sub>3</sub> H OCH<sub>2</sub>(2，3，4，5，6-F<sub>5</sub>Ph) Me 2 182-183
5-73 Et C-CF<sub>3</sub> Ac OCH<sub>2</sub>(2，3，4，5，6-F<sub>5</sub>Ph) Me 0 1.5133(25.1℃)
5-74 Et C-CF<sub>3</sub> Ac OCH<sub>2</sub>(2，3，4，5，6-F<sub>5</sub>Ph) Me 1
5-75 Et C-CF<sub>3</sub> Ac OCH<sub>2</sub>(2，3，4，5，6-F<sub>5</sub>Ph) Me 2 62-63
R4、R5和R7表示氢原子，A1、A3和A4表示CH基。
Figure GDA0001634331330000301
[表6]
化合物编号 R<sup>1</sup> R<sup>3</sup> A<sup>1</sup> A<sup>2</sup> A<sup>3</sup> A<sup>4</sup> Z m 物性
6-1 Et H CH CCl CH CH Me 0 107-108
6-2 Et H CH CCl CH CH Me 1
6-3 Et H CH CCl CH CH Me 2 143-144
6-4 Et Ac CH CCl CH CH Me 0 1.3540(20.1℃)
6-5 Et Ac CH CCl CH CH Me 1
6-6 Et Ac CH CCl CH CH Me 2 157-159
6-7 Et H CH CBr CH CH Me 0 100-102
6-8 Et H CH CBr CH CH Me 1
6-9 Et H CH CBr CH CH Me 2 148-150
6-10 Et Ac CH CBr CH CH Me 0 1.4536(24.6℃)
6-11 Et Ac CH CBr CH CH Me 1
6-12 Et Ac CH CBr CH CH Me 2 49-51
6-13 Et H CH CH CCF<sub>3</sub> CH Me 0 102-104
6-14 Et H CH CH CCF<sub>3</sub> CH Me 1 53-56
6-15 Et H CH CH CCF<sub>3</sub> CH Me 2 149-150
6-16 Et Ac CH CH CCF<sub>3</sub> CH Me 0 1.5770(23.6℃)
6-17 Et Ac CH CH CCF<sub>3</sub> CH Me 1
6-18 Et Ac CH CH CCF<sub>3</sub> CH Me 2
6-19 Et H CH C-OCHF<sub>2</sub> CH CH Me 0 76-78
6-20 Et H CH C-OCHF<sub>2</sub> CH CH Me 1
6-21 Et H CH C-OCHF<sub>2</sub> CH CH Me 2 189-190
6-22 Et Ac CH C-OCHF<sub>2</sub> CH CH Me 0 1.4722(24.4℃)
6-23 Et Ac CH C-OCHF<sub>2</sub> CH CH Me 1
6-24 Et Ac CH C-OCHF<sub>2</sub> CH CH Me 2 129-130
R4、R5和R7表示氢原子，R6表示CF(CF3)2。
Figure GDA0001634331330000311
[表7-1]
化合物编号 R<sup>1</sup> A<sup>2</sup> R<sup>3</sup> R<sup>4</sup> R<sup>6</sup> Z m 物性
7-1 Et C-CF<sub>3</sub> COc-Pr H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
7-2 Et C-CF<sub>3</sub> COc-Pr H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
7-3 Et C-CF<sub>3</sub> COc-Pr H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2 62-63
7-4 Et C-CF<sub>3</sub> COc-Pen H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
7-5 Et C-CF<sub>3</sub> COc-Pen H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
7-6 Et C-CF<sub>3</sub> COc-Pen H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
7-7 Et C-CF<sub>3</sub> COc-Hex H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
7-8 Et C-CF<sub>3</sub> COc-Hex H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
7-9 Et C-CF<sub>3</sub> COc-Hex H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2 62-63
7-10 Et C-CF<sub>3</sub> H H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> CH<sub>2</sub>CN 0 185-186
7-11 Et C-CF<sub>3</sub> H H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> CH<sub>2</sub>CN 1
7-12 Et C-CF<sub>3</sub> H H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> CH<sub>2</sub>CN 2 110-113
7-13 Et C-CF<sub>3</sub> Ac H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> CH<sub>2</sub>CN 0
7-14 Et C-CF<sub>3</sub> Ac H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> CH<sub>2</sub>CN 1
7-15 Et C-CF<sub>3</sub> Ac H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> CH<sub>2</sub>CN 2 128-130
7-16 Et C-CF<sub>3</sub> CH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>Me H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
7-17 Et C-CF<sub>3</sub> CH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>Me H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
7-18 Et C-CF<sub>3</sub> CH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>Me H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2 65-66
7-19 Et C-CF<sub>3</sub> n-Hex H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0 1.3060(20.2℃)
7-20 Et C-CF<sub>3</sub> n-Hex H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
7-21 Et C-CF<sub>3</sub> n-Hex H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
7-22 Et C-CF<sub>3</sub> COCH<sub>2</sub>OMe H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
7-23 Et C-CF<sub>3</sub> COCH<sub>2</sub>OMe H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
7-24 Et C-CF<sub>3</sub> COCH<sub>2</sub>OMe H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
7-25 Et C-CF<sub>3</sub> COCH<sub>2</sub>Cl H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
R5、R7表示氢原子，A3、A4表示CH基。
[表7-2]
化合物编号 R<sup>1</sup> A<sup>2</sup> R<sup>3</sup> R<sup>4</sup> R<sup>6</sup> Z m 物性
7-26 Et C-CF<sub>3</sub> COCH<sub>2</sub>Cl H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
7-27 Et C-CF<sub>3</sub> COCH<sub>2</sub>Cl H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
7-2B Et C-CF<sub>3</sub> OMe H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
7-29 Et C-CF<sub>3</sub> OMe H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
7-30 Et C-CF<sub>3</sub> OMe H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
7-31 Et C-CF<sub>3</sub> H Me CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
7-32 Et C-CF<sub>3</sub> H Me CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
7-33 Et C-CF<sub>3</sub> H Me CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
7-34 Et C-CF<sub>3</sub> Ac Me CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
7-35 Et C-CF<sub>3</sub> Ac Me CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
7-36 Et C-CF<sub>3</sub> Ac Me CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
7-37 Et C-CF<sub>3</sub> H F CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
7-38 Et C-CF<sub>3</sub> H F CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
7-39 Et C-CF<sub>3</sub> H F CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
7-40 Et C-CF<sub>3</sub> Ac F CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
7-41 Et C-CF<sub>3</sub> Ac F CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
7-42 Et C-CF<sub>3</sub> Ac F CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
7-43 Et C-CF<sub>3</sub> H Cl CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
7-44 Et C-CF<sub>3</sub> H Cl CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
7-45 Et C-CF<sub>3</sub> H Cl CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
7-46 Et C-CF<sub>3</sub> Ac Cl CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
7-47 Et C-CF<sub>3</sub> Ac Cl CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
7-48 Et C-CF<sub>3</sub> Ac Cl CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
7-49 Et C-CF<sub>3</sub> H Br CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
7-50 Et C-CF<sub>3</sub> H Br CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
R5、R7表示氢原子，A3、A4表示CH基。
[表7-3]
Figure GDA0001634331330000341
R5、R7表示氢原子，A3、A4表示CH基。
[表7-4]
化合物编号 R<sup>1</sup> A<sup>2</sup> R<sup>3</sup> R<sup>4</sup> R<sup>6</sup> Z m 物性
7-76 Et C-CF<sub>3</sub> COc-Pr H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 0
7-77 Et C-CF<sub>3</sub> COc-Pr H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 1
7-78 Et C-CF<sub>3</sub> COC-Pr H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 2
7-79 Et C-CF<sub>3</sub> COc-Pen H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 0
7-80 Et C-CF<sub>3</sub> COc-Pen H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 1
7-81 Et C-CF<sub>3</sub> COc-Pen H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 2
7-82 Et C-CF<sub>3</sub> COc-Hex H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 0
7-83 Et C-CF<sub>3</sub> COc-Hex H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 1
7-84 Et C-CF<sub>3</sub> COc-Hex H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 2
7-85 Et C-CF<sub>3</sub> COCH<sub>2</sub>OMe H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 0
7-86 Et C-CF<sub>3</sub> COCH<sub>2</sub>OMe H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 1
7-87 Et C-CF<sub>3</sub> COCH<sub>2</sub>OMe H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 2
7-88 Et C-CF<sub>3</sub> COCH<sub>2</sub>Cl H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 0
7-89 Et C-CF<sub>3</sub> COCH<sub>2</sub>Cl H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 1
7-90 Et C-CF<sub>3</sub> COCH<sub>2</sub>Cl H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 2
7-91 Et C-CF<sub>3</sub> OMe H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 0
7-92 Et C-CF<sub>3</sub> OMe H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 1
7-93 Et C-CF<sub>3</sub> OMe H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Et 2
7-94 Et C-CF<sub>3</sub> COEt H OCF<sub>3</sub> Me 0
7-95 Et C-CF<sub>3</sub> COEt H OCF<sub>3</sub> Me 1
7-96 Et C-CF<sub>3</sub> COEt H OCF<sub>3</sub> Me 2
7-97 Et C-CF<sub>3</sub> COi-Pr H OCF<sub>3</sub> Me 0
7-98 Et C-CF<sub>3</sub> COi-Pr H OCF<sub>3</sub> Me 1
7-99 Et C-CF<sub>3</sub> COi-Pr H OCF<sub>3</sub> Me 2 82-83
7-100 Et C-CF<sub>3</sub> COc-Pr H OCF<sub>3</sub> Me 0
R5、R7表示氢原子，A3、A4表示CH基。
[表7-5]
化合物编号 R<sup>1</sup> A<sup>2</sup> R<sup>3</sup> R<sup>4</sup> R<sup>6</sup> Z m 物性
7-101 Et C-CF<sub>3</sub> COc-Pr H OCF<sub>3</sub> Me 1
7-102 Et C-CF<sub>3</sub> COc-Pr H OCF<sub>3</sub> Me 2
7-103 Et C-CF<sub>3</sub> COc-Pen H OCF<sub>3</sub> Me 0
7-104 Et C-CF<sub>3</sub> COc-Pen H OCF<sub>3</sub> Me 1
7-105 Et C-CF<sub>3</sub> COc-Pen H OCF<sub>3</sub> Me 3
7-106 Et C-CF<sub>3</sub> COc-Hex H OCF<sub>3</sub> Me 0
7-107 Et C-CF<sub>3</sub> COc-Hex H OCF<sub>3</sub> Me 1
7-108 Et C-CF<sub>3</sub> COc-Hex H OCF<sub>3</sub> Me 2
7-109 Et C-CF<sub>3</sub> CO<sub>2</sub>Me H OCF<sub>3</sub> Me 0
7-110 Et C-CF<sub>3</sub> CO<sub>2</sub>Me H OCF<sub>3</sub> Me 1
7-111 Et C-CF<sub>3</sub> CO<sub>2</sub>Me H OCF<sub>3</sub> Me 2
7-112 Et C-CF<sub>3</sub> CO<sub>2</sub>Et H OCF<sub>3</sub> Me 0
7-113 Et C-CF<sub>3</sub> CO<sub>2</sub>Et H OCF<sub>3</sub> Me 1
7-114 Et C-CF<sub>3</sub> CO<sub>2</sub>Et H OCF<sub>3</sub> Me 2
7-115 Et C-CF<sub>3</sub> COCH<sub>2</sub>OMe H OCF<sub>3</sub> Me 0
7-116 Et C-CF<sub>3</sub> COCH<sub>2</sub>OMe H OCF<sub>3</sub> Me 1
7-117 Et C-CF<sub>3</sub> COCH<sub>2</sub>OMe H OCF<sub>3</sub> Me 2
7-118 Et C-CF<sub>3</sub> COCH<sub>2</sub>Cl H OCF<sub>3</sub> Me 0
7-119 Et C-CF<sub>3</sub> COCH<sub>2</sub>Cl H OCF<sub>3</sub> Me 1
7-120 Et C-CF<sub>3</sub> COCH<sub>2</sub>Cl H OCF<sub>3</sub> Me 2
7-121 Et C-CF<sub>3</sub> OMe H OCF<sub>3</sub> Me 0
7-122 Et C-CF<sub>3</sub> OMe H OCF<sub>3</sub> Me 1
7-123 Et C-CF<sub>3</sub> OMe H OCF<sub>3</sub> Me 2
7-124 Et C-CF<sub>3</sub> H CN OCF<sub>3</sub> Me 0
7-125 Et C-CF<sub>3</sub> H CN OCF<sub>3</sub> Me 1
R5、R7表示氢原子，A3、A4表示CH基。
[表7-6]
化合物编号 R<sup>1</sup> A<sup>2</sup> R<sup>3</sup> R<sup>4</sup> R<sup>6</sup> Z m 物性
7-126 Et C-CF<sub>3</sub> H CN OCF<sub>3</sub> Me 2
7-127 Et C-CF<sub>3</sub> Ac CN OCF<sub>3</sub> Me 0
7-128 Et C-CF<sub>3</sub> Ac CN OCF<sub>3</sub> Me 1
7-129 Et C-CF<sub>3</sub> Ac CN OCF<sub>3</sub> Me 2
7-130 Et C-CF<sub>3</sub> H NO<sub>2</sub> OCF<sub>3</sub> Me 0
7-131 Et C-CF<sub>3</sub> H NO<sub>2</sub> OCF<sub>3</sub> Me 1
7-132 Et C-CF<sub>3</sub> H NO<sub>2</sub> OCF<sub>3</sub> Me 2
7-133 Et C-CF<sub>3</sub> Ac NO<sub>2</sub> OCF<sub>3</sub> Me 0
7-134 Et C-CF<sub>3</sub> Ac NO<sub>2</sub> OCF<sub>3</sub> Me 1
7-135 Et C-CF<sub>3</sub> Ac NO<sub>2</sub> OCF<sub>3</sub> Me 2
7-136 Et C-CF<sub>3</sub> H F OCF<sub>3</sub> Me 0
7-137 Et C-CF<sub>3</sub> H F OCF<sub>3</sub> Me 1
7-138 Et C-CF<sub>3</sub> H F OCF<sub>3</sub> Me 2
7-139 Et C-CF<sub>3</sub> Ac F OCF<sub>3</sub> Me 0
7-140 Et C-CF<sub>3</sub> Ac F OCF<sub>3</sub> Me 1
7-141 Et C-CF<sub>3</sub> Ac F OCF<sub>3</sub> Me 2
7-142 Et C-CF<sub>3</sub> H Cl OCF<sub>3</sub> Me 0
7-143 Et C-CF<sub>3</sub> H Cl OCF<sub>3</sub> Me 1
7-144 Et C-CF<sub>3</sub> H Cl OCF<sub>3</sub> Me 2
7-145 Et C-CF<sub>3</sub> Ac Cl OCF<sub>3</sub> Me 0
7-146 Et C-CF<sub>3</sub> Ac Cl OCF<sub>3</sub> Me 1
7-147 Et C-CF<sub>3</sub> Ac CI OCF<sub>3</sub> Me 2
7-148 Et C-CF<sub>3</sub> H Br OCF<sub>3</sub> Me 0
7-149 Et C-CF<sub>3</sub> H Br OCF<sub>3</sub> Me 1
7-150 Et C-CF<sub>3</sub> H Br OCF<sub>3</sub> Me 2
R5、R7表示氢原子，A3、A4表示CH基。
[表7-7]
化合物编号 R<sup>1</sup> A<sup>2</sup> R<sup>3</sup> R<sup>4</sup> R<sup>6</sup> Z m 物性
7-151 Et C-CF<sub>3</sub> Ac Br OCF<sub>3</sub> Me 0
7-152 Et C-CF<sub>3</sub> Ac Br OCF<sub>3</sub> Me 1
7-153 Et C-CF<sub>3</sub> Ac Br OCF<sub>3</sub> Me 2
7-154 Et C-CF<sub>3</sub> H I OCF<sub>3</sub> Me 0
7-155 Et C-CF<sub>3</sub> H I OCF<sub>3</sub> Me 1
7-156 Et C-CF<sub>3</sub> H I OCF<sub>3</sub> Me 2
7-157 Et C-CF<sub>3</sub> Ac I OCF<sub>3</sub> Me 0
7-158 Et C-CF<sub>3</sub> Ac I OCF<sub>3</sub> Me 1
7-159 Et C-CF<sub>3</sub> Ac I OCF<sub>3</sub> Me 2
7-160 Et C-CF<sub>3</sub> COEt H OCF<sub>3</sub> Et 0
7-161 Et C-CF<sub>3</sub> COEt H OCF<sub>3</sub> Et 1
7-162 Et C-CF<sub>3</sub> COEt H OCF<sub>3</sub> Et 2
7-163 Et C-CF<sub>3</sub> COi-Pr H OCF<sub>3</sub> Et 0
7-164 Et C-CF<sub>3</sub> COi-Pr H OCF<sub>3</sub> Et 1
7-165 Et C-CF<sub>3</sub> COi-Pr H OCF<sub>3</sub> Et 2
7-166 Et C-CF<sub>3</sub> COc-Pr H OCF<sub>3</sub> Et 0
7-167 Et C-CF<sub>3</sub> COc-Pr H OCF<sub>3</sub> Et 1
7-168 Et C-CF<sub>3</sub> COc-Pr H OCF<sub>3</sub> Et 2
7-169 Et C-CF<sub>3</sub> COc-Pen H OCF<sub>3</sub> Et 0
7-170 Et C-CF<sub>3</sub> COc-Pen H OCF<sub>3</sub> Et 1
7-171 Et C-CF<sub>3</sub> COc-Pen H OCF<sub>3</sub> Et 2
7-172 Et C-CF<sub>3</sub> COc-Hex H OCF<sub>3</sub> Et 0
7-173 Et C-CF<sub>3</sub> COc-Hex H OCF<sub>3</sub> Et 1
7-174 Et C-CF<sub>3</sub> COc-Hex H OCF<sub>3</sub> Et 2
7-175 Et C-CF<sub>3</sub> CO<sub>2</sub>Me H OCF<sub>3</sub> Et 0
R5、R7表示氢原子，A3、A4表示CH基。
[表7-8]
化合物编号 R<sup>1</sup> A<sup>2</sup> R<sup>3</sup> R<sup>4</sup> R<sup>6</sup> Z m 物性
7-176 Et C-CF<sub>3</sub> CO<sub>2</sub>Me H OCF<sub>3</sub> Et 1
7-177 Et C-CF<sub>3</sub> CO<sub>2</sub>Me H OCF<sub>3</sub> Et 2
7-178 Et C-CF<sub>3</sub> CO<sub>2</sub>Et H OCF<sub>3</sub> Et 0
7-179 Et C-CF<sub>3</sub> CO<sub>2</sub>Et H OCF<sub>3</sub> Et 1
7-180 Et C-CF<sub>3</sub> CO<sub>2</sub>Et H OCF<sub>3</sub> Et 2
7-181 Et C-CF<sub>3</sub> COCH<sub>2</sub>OMe H OCF<sub>3</sub> Et 0
7-182 Et C-CF<sub>3</sub> COCH<sub>2</sub>OMe H OCF<sub>3</sub> Et 1
7-183 Et C-CF<sub>3</sub> COCH<sub>2</sub>OMe H OCF<sub>3</sub> Et 2
7-184 Et C-CF<sub>3</sub> COCH<sub>2</sub>Cl H OCF<sub>3</sub> Et 0
7-185 Et C-CF<sub>3</sub> COCH<sub>2</sub>Cl H OCF<sub>3</sub> Et 1
7-186 Et C-CF<sub>3</sub> COCH<sub>2</sub>Cl H OCF<sub>3</sub> Et 2
7-187 Et C-CF<sub>3</sub> OMe H OCF<sub>3</sub> Et 0
7-188 Et C-CF<sub>3</sub> OMe H OCF<sub>3</sub> Et 1
7-189 Et C-CF<sub>3</sub> OMe H OCF<sub>3</sub> Et 2
R5、R7表示氢原子，A3、A4表示CH基。
Figure GDA0001634331330000391
[表8-1]
Figure GDA0001634331330000401
R4、R5、R7表示氢原子，A1、A3、A4表示CH基。
[表8-2]
Figure GDA0001634331330000411
R4、R5、R7表示氢原子，A1、A3、A4表示CH基。
[表8-3]
Figure GDA0001634331330000421
R4、R5、R7表示氢原子，A1、A3、A4表示CH基。
[表8-4]
Figure GDA0001634331330000431
R4、R5、R7表示氢原子，A1、A3、A4表示CH基。
[表8-5]
Figure GDA0001634331330000441
R4、R5、R7表示氢原子，A1、A3、A4表示CH基。
[表8-6]
Figure GDA0001634331330000451
R4、R5、R7表示氢原子，A1、A3、A4表示CH基。
[表8-7]
Figure GDA0001634331330000461
R4、R5、R7表示氢原子，A1、A3、A4表示CH基。
[表8-8]
Figure GDA0001634331330000471
R4、R5、R7表示氢原子，A1、A3、A4表示CH基。
[表8-9]
Figure GDA0001634331330000481
R4、R5、R7表示氢原子，A1、A3、A4表示CH基。
[表8-10]
Figure GDA0001634331330000491
R4、R5、R7表示氢原子，A1、A3、A4表示CH基。
[表8-11]
Figure GDA0001634331330000501
R4、R5、R7表示氢原子，A1、A3、A4表示CH基。
[表8-12]
Figure GDA0001634331330000511
R4、R5、R7表示氢原子，A1、A3、A4表示CH基。
[表8-13]
Figure GDA0001634331330000521
R4、R5、R7表示氢原子，A1、A3、A4表示CH基。
[表8-14]
Figure GDA0001634331330000531
R4、R5、R7表示氢原子，A1、A3、A4表示CH基。
[表8-15]
Figure GDA0001634331330000541
R4、R5、R7表示氢原子，A1、A3、A4表示CH基。
[表8-16]
Figure GDA0001634331330000542
R4、R5、R7表示氢原子，A1、A3、A4表示CH基。
Figure GDA0001634331330000551
[表9-1]
Figure GDA0001634331330000552
R4、R5、R7表示氢原子，A1、A3表示CH基。
[表9-2]
化合物编号 R<sup>1</sup> R<sup>3</sup> A<sup>2</sup> A<sup>4</sup> R<sup>6</sup> Z m 物性
9-26 Et H C-(4-CF<sub>3</sub>-Ph) C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1 170-171
9-27 Et H C-(4-CF<sub>3</sub>-Ph) C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2 168-170
9-28 Et Ac C-(4-CF<sub>3</sub>-Ph) C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-29 Et Ac C-(4-CF<sub>3</sub>-Ph) C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-30 Et Ac C-(4-CF<sub>3</sub>-Ph) C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-31 Et H C-(4-CF<sub>3</sub>-Ph) C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-32 Et H C-I C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0 115-116
9-33 Et H C-1 C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-34 Et H C-1 C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-35 Et Ac C-1 C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-36 Et Ac C-I C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-37 Et Ac C-I C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-38 Et H C-OMe C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-39 Et H C-OMe C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-40 Et H C-OMe C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2 119-121
9-41 Et Ac C-OMe C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-42 Et Ac C-OMe C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-43 Et Ac C-OMe C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-44 Et H C-OEt C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-45 Et H C-OEt C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-46 Et H C-OEt C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-47 Et Ac C-OEt C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-48 Et Ac C-OEt C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-49 Et Ac C-OEt C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-50 Et H C-On-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
R4、R5、R7表示氢原子，A1、A3表示CH基。
[表9-3]
化合物编号 R<sup>1</sup> R<sup>3</sup> A<sup>2</sup> A<sup>4</sup> R<sup>6</sup> Z m 物性
9-51 Et H C-On-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-52 Et H C-On-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-53 Et Ac C-On-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-54 Et Ac C-On-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-55 Et Ac C-On-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-56 Et H C-Oi-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-57 Et H C-Oi-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-58 Et H C-Oi-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2 164-165
9-59 Et Ac C-Oi-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-60 Et Ac C-Oi-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-61 Et Ac C-Oi-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2 147-149
9-62 Et H C-On-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-63 Et H C-On-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-64 Et H C-On-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-65 Et Ac C-On-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-66 Et Ac C-On-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-67 Et Ac C-On-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-68 Et H C-Oi-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-69 Et H C-Oi-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-70 Et H C-Oi-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-71 Et Ac C-Oi-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-72 Et Ac C-Oi-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-73 Et Ac C-Oi-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-74 Et H C-Os-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-75 Et H C-Os-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
R4、R5、R7表示氢原子，A1、A3表示CH基。
[表9-4]
化合物编号 R<sup>1</sup> R<sup>3</sup> A<sup>2</sup> A<sup>4</sup> R<sup>6</sup> Z m 物性
9-76 Et H C-Os-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-77 Et Ac C-Os-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-78 Et Ac C-Os-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-79 Et Ac C-Os-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-80 Et H C-Ot-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-81 Et H C-Ot-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-82 Et H C-Ot-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-83 Et Ac C-Ot-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-84 Et Ac C-Ot-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-85 Et Ac C-Ot-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-86 Et H C-OPh C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-87 Et H C-OPh C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-88 Et H C-OPh C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-89 Et Ac C-OPh C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-90 Et Ac C-OPh C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-91 Et Ac C-OPh C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-92 Et H C-Me C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-93 Et H C-Me C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-94 Et H C-Me C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-95 Et Ac C-Me C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-96 Et Ac C-Me C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-97 Et Ac C-Me C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-98 Et H C-Et C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-99 Et H C-Et C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-100 Et H C-Et C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
R4、R5、R7表示氢原子，A1、A3表示CH基。
[表9-5]
化合物编号 R<sup>1</sup> R<sup>3</sup> A<sup>2</sup> A<sup>4</sup> R<sup>6</sup> Z m 物性
9-101 Et Ac C-Et C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-102 Et Ac C-Et C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-103 Et Ac C-Et C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-104 Et H C-n-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-105 Et H C-n-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-106 Et H C-n-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-107 Et Ac C-n-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-108 Et Ac C-n-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-109 Et Ac C-n-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-110 Et H C-i-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-111 Et H C-i-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-112 Et H C-i-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-113 Et Ac C-i-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-114 Et Ac C-i-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-115 Et Ac C-i-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-116 Et H C-n-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-117 Et H C-n-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-118 Et H C-n-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-119 Et Ac C-n-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-120 Et Ac C-n-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-121 Et Ac C-n-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-122 Et H C-i-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-123 Et H C-i-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-124 Et H C-i-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-125 Et Ac C-i-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
R4、R5、R7表示氢原子，A1、A3表示CH基。
[表9-6]
化合物编号 R<sup>1</sup> R<sup>3</sup> A<sup>2</sup> A<sup>4</sup> R<sup>6</sup> Z m 物性
9-126 Et Ac C-i-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-127 Et Ac C-i-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-128 Et H C-s-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-129 Et H C-s-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-130 Et H C-s-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-131 Et Ac C-s-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-132 Et Ac C-s-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-133 Et Ac C-s-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-134 Et H C-t-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-135 Et H C-t-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-136 Et H C-t-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-137 Et Ac C-t-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-138 Et Ac C-t-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-139 Et Ac C-t-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-140 Et H C-c-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0 72-75
9-141 Et H C-c-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1 100-104
9-142 Et H C-c-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2 1.3248(24.5℃)
9-143 Et Ac C-c-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-144 Et Ac C-c-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-145 Et Ac C-c-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-146 Et H C-SMe C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-147 Et H C-SMe C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-148 Et H C-SMe C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-149 Et Ac C-SMe C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-150 Et Ac C-SMe C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
R4、R5、R7表示氢原子，A1、A3表示CH基。
[表9-7]
化合物编号 R<sup>1</sup> R<sup>3</sup> A<sup>2</sup> A<sup>4</sup> R<sup>6</sup> Z m 物性
9-151 Et Ac C-SMe C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-152 Et H C-SOMe C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-153 Et H C-SOMe C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-154 Et H C-SOMe C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-155 Et Ac C-SOMe C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-156 Et Ac C-SOMe C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-157 Et Ac C-SOMe C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-158 Et H C-SO<sub>2</sub>Me C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-159 Et H C-SO<sub>2</sub>Me C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-160 Et H C-SO<sub>2</sub>Me C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-161 Et Ac C-SO<sub>2</sub>Me C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-162 Et Ac C-SO<sub>2</sub>Me C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-163 Et Ac C-SO<sub>2</sub>Me C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-164 Et H C-SEt C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-165 Et H C-SEt C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-166 Et H C-SEt C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-167 Et Ac C-SEt C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-168 Et Ac C-SEt C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-169 Et Ac C-SEt C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-170 Et H C-SOEt C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-171 Et H C-SOEt C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-172 Et H C-SOEt C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-173 Et Ac C-SOEt C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-174 Et Ac C-SOEt C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-175 Et Ac C-SOEt C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
R4、R5、R7表示氢原子，A1、A3表示CH基。
[表9-8]
化合物编号 R<sup>1</sup> R<sup>3</sup> A<sup>2</sup> A<sup>4</sup> R<sup>6</sup> Z m 物性
9-176 Et H C-SO<sub>2</sub>Et C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-177 Et H C-SO<sub>2</sub>Et C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-178 Et H C-SO<sub>2</sub>Et C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-179 Et Ac C-SO<sub>2</sub>Et C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-180 Et Ac C-SO<sub>2</sub>Et C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-181 Et Ac C-SO<sub>2</sub>Et C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-182 Et H C-Sn-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-183 Et H C-Sn-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-184 Et H C-Sn-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-185 Et Ac C-Sn-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-186 Et Ac C-Sn-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-187 Et Ac C-Sn-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-188 Et H C-SO-n-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-189 Et H C-SO-n-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-190 Et H C-SO-n-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-191 Et Ac C-SO-n-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-192 Et Ac C-SO-n-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-193 Et Ac C-SO-n-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-194 Et H C-SO<sub>2</sub>n-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-195 Et H C-SO<sub>2</sub>n-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-196 Et H C-SO<sub>2</sub>n-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-197 Et Ac C-SO<sub>2</sub>n-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-198 Et Ac C-SO<sub>2</sub>n-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-199 Et Ac C-SO<sub>2</sub>n-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-200 Et H C-Si-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
R4、R5、R7表示氢原子，A1、A3表示CH基。
[表9-9]
化合物编号 R<sup>1</sup> R<sup>3</sup> A<sup>2</sup> A<sup>4</sup> R<sup>6</sup> Z m 物性
9-201 Et H C-Si-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-202 Et H C-Si-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-203 Et Ac C-Si-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-204 Et Ac C-Si-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-205 Et Ac C-Si-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-206 Et H C-SO-i-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-207 Et H C-SO-i-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-208 Et H C-SO-i-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-209 Et Ac C-SO-i-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-210 Et Ac C-SO-i-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-211 Et Ac C-SO-i-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-212 Et H C-SO<sub>2</sub>i-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-213 Et H C-SO<sub>2</sub>i-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-214 Et H C-SO<sub>2</sub>i-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-215 Et Ac C-SO<sub>2</sub>i-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-216 Et Ac C-SO<sub>2</sub>i-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-217 Et Ac C-SO<sub>2</sub>i-Pr C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-218 Et H C-S-n-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-219 Et H C-S-n-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-220 Et H C-S-n-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-221 Et Ac C-S-n-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-222 Et Ac C-S-n-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-223 Et Ac C-S-n-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-224 Et H C-SO-n-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-225 Et H C-SO-n-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
R4、R5、R7表示氢原子，A1、A3表示CH基。
[表9-10]
化合物编号 R<sup>1</sup> R<sup>3</sup> A<sup>2</sup> A<sup>4</sup> R<sup>6</sup> Z m 物性
9-226 Et H C-SO-n-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-227 Et Ac C-SO-n-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-228 Et Ac C-SO-n-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-229 Et Ac C-SO-n-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-230 Et H C-SO<sub>2</sub>n-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-231 Et H C-SO<sub>2</sub>n-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-232 Et H C-SO<sub>2</sub>n-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-233 Et Ac C-SO<sub>2</sub>n-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-234 Et Ac C-SO<sub>2</sub>n-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-235 Et Ac C-SO<sub>2</sub>n-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-236 Et H C-Si-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-237 Et H C-Si-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-238 Et H C-Si-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-239 Et Ac C-Si-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-240 Et Ac C-Si-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-241 Et Ac C-Si-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-242 Et H C-SO-i-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-243 Et H C-SO-i-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-244 Et H C-SO-i-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-245 Et Ac C-SO-i-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-246 Et Ac C-SO-i-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-247 Et Ac C-SO-i-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-248 Et H C-SO<sub>2</sub>i-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-249 Et H C-SO<sub>2</sub>i-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-250 Et H C-SO<sub>2</sub>i-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
R4、R5、R7表示氢原子，A1、A3表示CH基。
[表9-11]
化合物编号 R<sup>1</sup> R<sup>3</sup> A<sup>2</sup> A<sup>4</sup> R<sup>6</sup> Z m 物性
9-251 Et Ac C-SO<sub>2</sub>i-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-252 Et Ac C-SO<sub>2</sub>i-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-253 Et Ac C-SO<sub>2</sub>i-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-254 Et H C-Ss-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-255 Et H C-Ss-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-256 Et H C-Ss-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-257 Et Ac C-Ss-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-258 Et Ac C-Ss-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-259 Et Ac C-Ss-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-260 Et H C-SO-s-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-261 Et H C-SO-s-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-262 Et H C-SO-s-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-263 Et Ac C-SO-s-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-264 Et Ac C-SO-s-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-265 Et Ac C-SO-s-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-266 Et H C-SO<sub>2</sub>s-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-267 Et H C-SO<sub>2</sub>s-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-268 Et H C-SO<sub>2</sub>s-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-269 Et Ac C-SO<sub>2</sub>s-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-270 Et Ac C-SO<sub>2</sub>s-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-271 Et Ac C-SO<sub>2</sub>s-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-272 Et H C-St-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-273 Et H C-St-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-274 Et H C-St-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-275 Et Ac C-St-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
R4、R5、R7表示氢原子，A1、A3表示CH基。
[表9-12]
化合物编号 R<sup>1</sup> R<sup>3</sup> A<sup>2</sup> A<sup>4</sup> R<sup>6</sup> Z m 物性
9-276 Et Ac C-St-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-277 Et Ac C-St-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-278 Et H C-SO-t-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-279 Et H C-SO-t-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-280 Et H C-SO-t-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-281 Et Ac C-SO-t-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-282 Et Ac C-SO-t-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-283 Et Ac C-SO-t-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-284 Et H C-SO<sub>2</sub>t-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-285 Et H C-SO<sub>2</sub>t-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-286 Et H C-SO<sub>2</sub>t-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-287 Et Ac C-SO<sub>2</sub>t-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-288 Et Ac C-SO<sub>2</sub>t-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-289 Et Ac C-SO<sub>2</sub>t-Bu C-H CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-290 Et H C-CF<sub>3</sub> C-OMe CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-291 Et H C-CF<sub>3</sub> C-OMe CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-292 Et H C-CF<sub>3</sub> C-OMe CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-293 Et Ac C-CF3 C-OMe CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-294 Et Ac C-CF<sub>3</sub> C-OMe CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-295 Et Ac C-CF<sub>3</sub> C-OMe CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-296 Et H C-CF<sub>3</sub> C-OEt CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-297 Et H C-CF<sub>3</sub> C-OEt CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-298 Et H C-CF<sub>3</sub> C-OEt CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-299 Et Ac C-CF<sub>3</sub> C-OEt CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-300 Et Ac C-CF<sub>3</sub> C-OEt CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
R4、R5、R7表示氢原子，A1、A3表示CH基。
[表9-13]
化合物编号 R<sup>1</sup> R<sup>3</sup> A<sup>2</sup> A<sup>4</sup> R<sup>6</sup> Z m 物性
9-301 Et Ac C-CF<sub>3</sub> C-OEt CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-302 Et H C-CF<sub>3</sub> C-On-Pr CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-303 Et H C-CF<sub>3</sub> C-On-Pr CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-304 Et H C-CF<sub>3</sub> C-On-Pr CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-305 Et Ac C-CF<sub>3</sub> C-On-Pr CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-306 Et Ac C-CF<sub>3</sub> C-On-Pr CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-307 Et Ac C-CF<sub>3</sub> C-On-Pr CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-308 Et H C-CF<sub>3</sub> C-Oi-Pr CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-309 Et H C-CF<sub>3</sub> C-Oi-Pr CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-310 Et H C-CF<sub>3</sub> C-Oi-Pr CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-311 Et Ac C-CF<sub>3</sub> C-Oi-Pr CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-312 Et Ac C-CF<sub>3</sub> C-Oi-Pr CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-313 Et Ac C-CF<sub>3</sub> C-Oi-Pr CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-314 Et H C-CF<sub>3</sub> C-On-Bu CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-315 Et H C-CF<sub>3</sub> C-On-Bu CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-316 Et H C-CF<sub>3</sub> C-On-Bu CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-317 Et Ac C-CF<sub>3</sub> C-On-Bu CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-318 Et Ac C-CF<sub>3</sub> C-On-Bu CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-319 Et Ac C-CF<sub>3</sub> C-On-Bu CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-320 Et H C-CF<sub>3</sub> C-Oi-Bu CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-321 Et H C-CF<sub>3</sub> C-Oi-Bu CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-322 Et H C-CF<sub>3</sub> C-Oi-Bu CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-323 Et Ac C-CF<sub>3</sub> C-Oi-Bu CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-324 Et Ac C-CF<sub>3</sub> C-Oi-Bu CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-325 Et Ac C-CF<sub>3</sub> C-Oi-Bu CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
R4、R5、R7表示氢原子，A1、A3表示CH基。
[表9-14]
化合物编号 R<sup>1</sup> R<sup>3</sup> A<sup>2</sup> A<sup>4</sup> R<sup>6</sup> Z m 物性
9-326 Et H C-CF<sub>3</sub> C-Os-Bu CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-327 Et H C-CF<sub>3</sub> C-Os-Bu CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-328 Et H C-CF<sub>3</sub> C-Os-Bu CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-329 Et Ac C-CF<sub>3</sub> C-Os-Bu CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-330 Et Ac C-CF<sub>3</sub> C-Os-Bu CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-331 Et Ac C-CF<sub>3</sub> C-Os-Bu CF(CF<sub>2</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-332 Et H C-CF<sub>3</sub> C-Ot-Bu CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-333 Et H C-CF<sub>3</sub> C-Ot-Bu CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-334 Et H C-CF<sub>3</sub> C-Ot-Bu CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-335 Et Ac C-CF<sub>3</sub> C-Ot-Bu CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 0
9-336 Et Ac C-CF<sub>3</sub> C-Ot-Bu CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 1
9-337 Et Ac C-CF<sub>3</sub> C-Ot-Bu CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me 2
9-338 Et H C-OMe C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-339 Et H C-OMe C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-340 Et H C-OMe C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-341 Et Ac C-OMe C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-342 Et Ac C-OMe C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-343 Et Ac C-OMe C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-344 Et H C-OEt C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-345 Et H C-OEt C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-346 Et H C-OEt C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-347 Et Ac C-OEt C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-348 Et Ac C-OEt C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-349 Et Ac C-OEt C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-350 Et H C-On-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
R4、R5、R7表示氢原子，A1、A3表示CH基。
[表9-15]
化合物编号 R<sup>1</sup> R<sup>3</sup> A<sup>2</sup> A<sup>4</sup> R<sup>6</sup> Z m 物性
9-351 Et H C-On-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-352 Et H C-On-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-353 Et Ac C-On-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-354 Et Ac C-On-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-355 Et Ac C-On-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-356 Et H C-Oi-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-357 Et H C-Oi-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-358 Et H C-Oi-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-359 Et Ac C-Oi-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-360 Et Ac C-Oi-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-361 Et Ac C-Oi-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-362 Et H C-On-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-363 Et H C-On-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-364 Et H C-On-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-365 Et Ac C-On-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-366 Et Ac C-On-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-367 Et Ac C-On-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-368 Et H C-Oi-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-369 Et H C-Oi-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-370 Et H C-Oi-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-371 Et Ac C-Oi-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-372 Et Ac C-Oi-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-373 Et Ac C-Oi-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-374 Et H C-Os-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-375 Et H C-Os-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
R4、R5、R7表示氢原子，A1、A3表示CH基。
[表9-16]
化合物编号 R<sup>1</sup> R<sup>3</sup> A<sup>2</sup> A<sup>4</sup> R<sup>6</sup> Z m 物性
9-376 Et H C-Os-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-377 Et Ac C-Os-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-378 Et Ac C-Os-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-379 Et Ac C-Os-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-380 Et H C-Ot-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-381 Et H C-Ot-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-382 Et H C-Ot-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-383 Et Ac C-Ot-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-384 Et Ac C-Ot-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-385 Et Ac C-Ot-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-386 Et H C-OPh C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-387 Et H C-OPh C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-388 Et H C-OPh C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-389 Et Ac C-OPh C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-390 Et Ac C-OPh C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-391 Et Ac C-OPh C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-392 Et H C-Me C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-393 Et H C-Me C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-394 Et H C-Me C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-395 Et Ac C-Me C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-396 Et Ac C-Me C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-397 Et Ac C-Me C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-398 Et H C-Et C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-399 Et H C-Et C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-400 Et H C-Et C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
R4、R5、R7表示氢原子，A1、A3表示CH基。
[表9-17]
化合物编号 R<sup>1</sup> R<sup>3</sup> A<sup>2</sup> A<sup>4</sup> R<sup>6</sup> Z m 物性
9-401 Et Ac C-Et C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-402 Et Ac C-Et C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-403 Et Ac C-Et C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-404 Et H C-n-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-405 Et H C-n-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-406 Et H C-n-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-407 Et Ac C-n-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-408 Et Ac C-n-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-409 Et Ac C-n-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-410 Et H C-i-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-411 Et H C-i-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-412 Et H C-i-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-413 Et Ac C-i-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-414 Et Ac C-i-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-415 Et Ac C-i-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-416 Et H C-n-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-417 Et H C-n-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-418 Et H C-n-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-419 Et Ac C-n-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-420 Et Ac C-n-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-421 Et Ac C-n-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-422 Et H C-i-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-423 Et H C-i-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-424 Et H C-i-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-425 Et Ac C-i-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
R4、R5、R7表示氢原子，A1、A3表示CH基。
[表9-18]
化合物编号 R<sup>1</sup> R<sup>3</sup> A<sup>2</sup> A<sup>4</sup> R<sup>6</sup> Z m 物性
9-426 Et Ac C-i-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-427 Et Ac C-i-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-428 Et H C-s-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-429 Et H C-s-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-430 Et H C-s-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-431 Et Ac C-s-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-432 Et Ac C-s-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-433 Et Ac C-s-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-434 Et H C-t-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-435 Et H C-t-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-436 Et H C-t-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-437 Et Ac C-t-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-438 Et Ac C-t-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-439 Et Ac C-t-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-440 Et H C-c-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-441 Et H C-c-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-442 Et H C-c-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-443 Et Ac C-c-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-444 Et Ac C-c-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-445 Et Ac C-c-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-446 Et H C-SMe C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-447 Et H C-SMe C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-448 Et H C-SMe C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-449 Et Ac C-SMe C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-450 Et Ac C-SMe C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
R4、R5、R7表示氢原子，A1、A3表示CH基。
[表9-19]
化合物编号 R<sup>1</sup> R<sup>3</sup> A<sup>2</sup> A<sup>4</sup> R<sup>6</sup> Z m 物性
9-451 Et Ac C-SMe C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-452 Et H C-SOMe C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-453 Et H C-SOMe C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-454 Et H C-SOMe C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-455 Et Ac C-SOMe C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-456 Et Ac C-SOMe C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-457 Et Ac C-SOMe C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-458 Et H C-SO<sub>2</sub>Me C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-459 Et H C-SO<sub>2</sub>Me C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-460 Et H C-SO<sub>2</sub>Me C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-461 Et Ac C-SO<sub>2</sub>Me C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-462 Et Ac C-SO<sub>2</sub>Me C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-463 Et Ac C-SO<sub>2</sub>Me C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-464 Et H C-SEt C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-465 Et H C-SEt C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-466 Et H C-SEt C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-467 Et Ac C-SEt C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-468 Et Ac C-SEt C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-469 Et Ac C-SEt C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-470 Et H C-SOEt C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-471 Et H C-SOEt C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-472 Et H C-SOEt C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-473 Et Ac C-SOEt C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-474 Et Ac C-SOEt C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-475 Et Ac C-SOEt C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
R4、R5、R7表示氢原子，A1、A3表示CH基。
[表9-20]
化合物编号 R<sup>1</sup> R<sup>3</sup> A<sup>2</sup> A<sup>4</sup> R<sup>6</sup> Z m 物性
9-476 Et H C-SO<sub>2</sub>Et C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-477 Et H C-SO<sub>2</sub>Et C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-478 Et H C-SO<sub>2</sub>Et C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-479 Et Ac C-SO<sub>2</sub>Et C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-480 Et Ac C-SO<sub>2</sub>Et C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-481 Et Ac C-SO<sub>2</sub>Et C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-482 Et H C-Sn-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-483 Et H C-Sn-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-484 Et H C-Sn-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-485 Et Ac C-Sn-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-486 Et Ac C-Sn-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-487 Et Ac C-Sn-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-488 Et H C-SO-n-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-489 Et H C-SO-n-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-490 Et H C-SO-n-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-491 Et Ac C-SO-n-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-492 Et Ac C-SO-n-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-493 Et Ac C-SO-n-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-494 Et H C-SO<sub>2</sub>n-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-495 Et H C-SO<sub>2</sub>n-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-496 Et H C-SO<sub>2</sub>n-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-497 Et Ac C-SO<sub>2</sub>n-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-498 Et Ac C-SO<sub>2</sub>n-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-499 Et Ac C-SO<sub>2</sub>n-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-500 Et H C-Si-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
R4、R5、R7表示氢原子，A1、A3表示CH基。
[表9-21]
化合物编号 R<sup>1</sup> R<sup>3</sup> A<sup>2</sup> A<sup>4</sup> R<sup>6</sup> Z m 物性
9-501 Et H C-Si-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-502 Et H C-Si-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-503 Et Ac C-Si-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-504 Et Ac C-Si-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-505 Et Ac C-Si-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-506 Et H C-SO-i-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-507 Et H C-SO-i-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-508 Et H C-SO-i-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-509 Et Ac C-SO-i-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-510 Et Ac C-SO-i-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-511 Et Ac C-SO-i-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-512 Et H C-SO<sub>2</sub>i-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-513 Et H C-SO<sub>2</sub>i-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-514 Et H C-SO<sub>2</sub>i-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-515 Et Ac C-SO<sub>2</sub>i-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-516 Et Ac C-SO<sub>2</sub>i-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-517 Et Ac C-SO<sub>2</sub>i-Pr C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-518 Et H C-S-n-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-519 Et H C-S-n-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-520 Et H C-S-n-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-521 Et Ac C-S-n-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-522 Et Ac C-S-n-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-523 Et Ac C-S-n-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-524 Et H C-SO-n-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-525 Et H C-SO-n-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
R4、R5、R7表示氢原子，A1、A3表示CH基。
[表9-22]
化合物编号 R<sup>1</sup> R<sup>3</sup> A<sup>2</sup> A<sup>4</sup> R<sup>6</sup> Z m 物性
9-526 Et H C-SO-n-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-527 Et Ac C-SO-n-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-528 Et Ac C-SO-n-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-529 Et Ac C-SO-n-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-530 Et H C-SO<sub>2</sub>n-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-531 Et H C-SO<sub>2</sub>n-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-532 Et H C-SO<sub>2</sub>n-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-533 Et Ac C-SO<sub>2</sub>n-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-534 Et Ac C-SO<sub>2</sub>n-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-535 Et Ac C-SO<sub>2</sub>n-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-536 Et H C-Si-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-537 Et H C-Si-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-538 Et H C-Si-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-539 Et Ac C-Si-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-540 Et Ac C-Si-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-541 Et Ac C-Si-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-542 Et H C-SO-i-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-543 Et H C-SO-i-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-544 Et H C-SO-i-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-545 Et Ac C-SO-i-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-546 Et Ac C-SO-i-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-547 Et Ac C-SO-i-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-548 Et H C-SO<sub>2</sub>i-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-549 Et H C-SO<sub>2</sub>i-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-550 Et H C-SO<sub>2</sub>i-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
R4、R5、R7表示氢原子，A1、A3表示CH基。
[表9-23]
化合物编号 R<sup>1</sup> R<sup>3</sup> A<sup>2</sup> A<sup>4</sup> R<sup>6</sup> Z m 物性
9-551 Et Ac C-SO<sub>2</sub>i-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-552 Et Ac C-SO<sub>2</sub>i-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-553 Et Ac C-SO<sub>2</sub>i-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-554 Et H C-Ss-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-555 Et H C-Ss-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-556 Et H C-Ss-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-557 Et Ac C-Ss-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-558 Et Ac C-Ss-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-559 Et Ac C-Ss-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-560 Et H C-SO-s-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-561 Et H C-SO-s-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-562 Et H C-SO-s-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-563 Et Ac C-SO-s-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-564 Et Ac C-SO-s-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-565 Et Ac C-SO-s-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-566 Et H C-SO<sub>2</sub>s-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-567 Et H C-SO<sub>2</sub>s-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-568 Et H C-SO<sub>2</sub>s-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-569 Et Ac C-SO<sub>2</sub>s-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-570 Et Ac C-SO<sub>2</sub>s-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-571 Et Ac C-SO<sub>2</sub>s-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-572 Et H C-St-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-573 Et H C-St-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-574 Et H C-St-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-575 Et Ac C-St-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
R4、R5、R7表示氢原子，A1、A3表示CH基。
[表9-24]
化合物编号 R<sup>1</sup> R<sup>3</sup> A<sup>2</sup> A<sup>4</sup> R<sup>6</sup> Z m 物性
9-576 Et Ac C-St-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-577 Et Ac C-St-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-578 Et H C-SO-t-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-579 Et H C-SO-t-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-580 Et H C-SO-t-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-581 Et Ac C-SO-t-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-582 Et Ac C-SO-t-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-583 Et Ac C-SO-t-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-584 Et H C-SO<sub>2</sub>t-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-585 Et H C-SO<sub>2</sub>t-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-586 Et H C-SO<sub>2</sub>t-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-587 Et Ac C-SO<sub>2</sub>t-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 0
9-588 Et Ac C-SO<sub>2</sub>t-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 1
9-589 Et Ac C-SO<sub>2</sub>t-Bu C-H OCF<sub>3</sub> Me 2
9-590 Et H C-CF<sub>3</sub> C-OMe OCF<sub>3</sub> Me 0
9-591 Et H C-CF<sub>3</sub> C-OMe OCF<sub>3</sub> Me 1
9-592 Et H C-CF<sub>3</sub> C-OMe OCF<sub>3</sub> Me 2
9-593 Et Ac C-CF<sub>3</sub> C-OMe OCF<sub>3</sub> Me 0
9-594 Et Ac C-CF<sub>3</sub> C-OMe OCF<sub>3</sub> Me 1
9-595 Et Ac C-CF<sub>3</sub> C-OMe OCF<sub>3</sub> Me 2
9-596 Et H C-CF<sub>3</sub> C-OEt OCF<sub>3</sub> Me 0
9-597 Et H C-CF<sub>3</sub> C-OEt OCF<sub>3</sub> Me 1
9-598 Et H C-CF<sub>3</sub> C-OEt OCF<sub>3</sub> Me 2
9-599 Et Ac C-CF<sub>3</sub> C-OEt OCF<sub>3</sub> Me 0
9-600 Et Ac C-CF<sub>3</sub> C-OEt OCF<sub>3</sub> Me 1
R4、R5、R7表示氢原子，A1、A3表示CH基。
[表9-25]
化合物编号 R<sup>1</sup> R<sup>3</sup> A<sup>2</sup> A<sup>4</sup> R<sup>6</sup> Z m 物性
9-601 Et Ac C-CF<sub>3</sub> C-OEt OCF<sub>3</sub> Me 2
9-602 Et H C-CF<sub>3</sub> C-On-Pr OCF<sub>3</sub> Me 0
9-603 Et H C-CF<sub>3</sub> C-On-Pr OCF<sub>3</sub> Me 1
9-604 Et H C-CF<sub>3</sub> C-On-Pr OCF<sub>3</sub> Me 2
9-605 Et Ac C-CF<sub>3</sub> C-On-Pr OCF<sub>3</sub> Me 0
9-606 Et Ac C-CF<sub>3</sub> C-On-Pr OCF<sub>3</sub> Me 1
9-607 Et Ac C-CF<sub>3</sub> C-On-Pr OCF<sub>3</sub> Me 2
9-608 Et H C-CF<sub>3</sub> C-Oi-Pr OCF<sub>3</sub> Me 0
9-609 Et H C-CF<sub>3</sub> C-Oi-Pr OCF<sub>3</sub> Me 1
9-610 Et H C-CF<sub>3</sub> C-Oi-Pr OCF<sub>3</sub> Me 2
9-611 Et Ac C-CF<sub>3</sub> C-Oi-Pr OCF<sub>3</sub> Me 0
9-612 Et Ac C-CF<sub>3</sub> C-Oi-Pr OCF<sub>3</sub> Me 1
9-613 Et Ac C-CF<sub>3</sub> C-Oi-Pr OCF<sub>3</sub> Me 2
9-614 Et H C-CF<sub>3</sub> C-On-Bu OCF<sub>3</sub> Me 0
9-615 Et H C-CF<sub>3</sub> C-On-Bu OCF<sub>3</sub> Me 1
9-616 Et H C-CF<sub>3</sub> C-On-Bu OCF<sub>3</sub> Me 2
9-617 Et Ac C-CF<sub>3</sub> C-On-Bu OCF<sub>3</sub> Me 0
9-618 Et Ac C-CF<sub>3</sub> C-On-Bu OCF<sub>3</sub> Me 1
9-619 Et Ac C-CF<sub>3</sub> C-On-Bu OCF<sub>3</sub> Me 2
9-620 Et H C-CF<sub>3</sub> C-Oi-Bu OCF<sub>3</sub> Me 0
9-621 Et H C-CF<sub>3</sub> C-Oi-Bu OCF<sub>3</sub> Me 1
9-622 Et H C-CF<sub>3</sub> C-Oi-Bu OCF<sub>3</sub> Me 2
9-623 Et Ac C-CF<sub>3</sub> C-Oi-Bu OCF<sub>3</sub> Me 0
9-624 Et Ac C-CF<sub>3</sub> C-Oi-Bu OCF<sub>3</sub> Me 1
9-625 Et Ac C-CF<sub>3</sub> C-Oi-Bu OCF<sub>3</sub> Me 2
R4、R5、R7表示氢原子，A1、A3表示CH基。
[表9-26]
化合物编号 R<sup>1</sup> R<sup>3</sup> A<sup>2</sup> A<sup>4</sup> R<sup>6</sup> Z m 物性
9-626 Et H C-CF<sub>3</sub> C-Os-Bu OCF<sub>3</sub> Me 0
9-627 Et H C-CF<sub>3</sub> C-Os-Bu OCF<sub>3</sub> Me 1
9-628 Et H C-CF<sub>3</sub> C-Os-Bu OCF<sub>3</sub> Me 2
9-629 Et Ac C-CF<sub>3</sub> C-Os-Bu OCF<sub>3</sub> Me 0
9-630 Et Ac C-CF<sub>3</sub> C-Os-Bu OCF<sub>3</sub> Me 1
9-631 Et Ac C-CF<sub>3</sub> C-Os-Bu OCF<sub>3</sub> Me 2
9-632 Et H C-CF<sub>3</sub> C-Ot-Bu OCF<sub>3</sub> Me 0
9-633 Et H C-CF<sub>3</sub> C-Ot-Bu OCF<sub>3</sub> Me 1
9-634 Et H C-CF<sub>3</sub> C-Ot-Bu OCF<sub>3</sub> Me 2
9-635 Et Ac C-CF<sub>3</sub> C-Ot-Bu OCF<sub>3</sub> Me 0
9-636 Et Ac C-CF<sub>3</sub> C-Ot-Bu OCF<sub>3</sub> Me 1
9-637 Et Ac C-CF<sub>3</sub> C-Ot-8u OCF<sub>3</sub> Me 2
R4、R5、R7表示氢原子，A1、A3表示CH基。
Figure GDA0001634331330000801
[表10-1]
Figure GDA0001634331330000802
R4、R5、R7表示氢原子，A3表示CH基。
[表10-2]
化合物编号 R<sup>1</sup> A<sup>1</sup> A<sup>2</sup> A<sup>4</sup> R<sup>3</sup> R<sup>6</sup> Z m 物性
10-16 Et C-H C-CF<sub>3</sub> N Ac OCF<sub>3</sub> Me 0
10-17 Et C-H C-CF<sub>3</sub> N Ac OCF<sub>3</sub> Me 1
10-18 Et C-H C-CF<sub>3</sub> N Ac OCF<sub>3</sub> Me 2 57-58
10-19 Et C-H C-CF<sub>3</sub> N COEt OCF<sub>3</sub> Me 0
10-20 Et C-H C-CF<sub>3</sub> N COEt OCF<sub>3</sub> Me 1
10-21 Et C-H C-CF<sub>3</sub> N COEt OCF<sub>3</sub> Me 2
10-22 Et C-H C-CF<sub>3</sub> N COi-Pr OCF<sub>3</sub> Me 0
10-23 Et C-H C-CF<sub>3</sub> N COi-Pr OCF<sub>3</sub> Me 1
10-24 Et C-H C-CF<sub>3</sub> N COi-Pr OCF<sub>3</sub> Me 2 56-57
10-25 Et C-H C-CF<sub>3</sub> N COEt OCF<sub>3</sub> Et 0
10-26 Et C-H C-CF<sub>3</sub> N COEt OCF<sub>3</sub> Et 1
10-27 Et C-H C-CF<sub>3</sub> N COEt OCF<sub>3</sub> Et 2
10-28 Et C-H C-CF<sub>3</sub> N COi-Pr OCF<sub>3</sub> Et 0
10-29 Et C-H C-CF<sub>3</sub> N COi-Pr OCF<sub>3</sub> Et 1
10-30 Et C-H C-CF<sub>3</sub> N COi-Pr OCF<sub>3</sub> Et 2
R4、R5、R7表示氢原子，A3表示CH基。
[表11]
Figure GDA0001634331330000811
含有本发明的通式(1)所示的邻氨基苯甲酸酯化合物或其盐类作为有效成分的农业园艺用杀菌剂适合于防除发生于谷类、果树、蔬菜、其它作物和花卉类的病害。
作为对象病害，可以列举丝状菌类病害、细菌类病害、病毒病病害等。作为丝状菌类病害，可以列举例如：由不完全菌类引起的病害(例如，葡萄孢(Botrytis)属病害、长蠕孢(Helminthosporium)属病害、镰孢(Fusarium)属病害、壳针孢(Septoria)属病害、尾孢(Cercospora)属病害、假小尾孢(Pseudocercosporella)属病害、喙孢(Rhynchosporium)属病害、梨孢(Pyricularia)属病害、链格孢(Alternaria)属病害等)、担子菌类(例如，驼孢锈菌(Hemilelia)属病害、丝核菌(Rhizoctonia)属病害、黑粉菌(Ustilago)属病害、核瑚菌(Typhula)属病害、柄锈菌(Puccinia)属病害等)、由子囊菌类引起的病害(例如，黑星菌(Venturia)属病害、叉丝单囊壳(Podosphaera)属病害、小球腔菌(Leptosphaeria)属病害、布氏白粉菌(Blumeria)属病害、白粉菌(Erysiphe)属病害、微座孢(Microdochium)属病害、核盘菌(Sclerotinia)属病害、顶囊壳(Gaeumannomyces)属病害、链核盘菌(Monilinia)属病害、钩丝壳(Unsinula)属病害等)、其它菌类(例如，壳二孢(Ascochyta)属病害、茎点霉(Phoma)属病害、腐霉(Pythium)属病害、伏革菌(Corticium)属病害、核腔菌(Pyrenophora)属病害等)等。作为细菌类病害，可以列举例如：假单胞菌(Pseudomonas)属病害、黄单胞菌(Xanthomonas)属病害、欧文氏菌(Erwinia)属病害等。作为病毒病病害，可以列举例如由烟草花叶病毒(Tabacco mosaic virus)等引起的病害等。
作为丝状菌类病害的具体病害，可以列举例如：稻瘟病(Pyricularia oryzae)、水稻纹枯病(Rhizoctonia solani)、水稻褐斑病(Cochiobolus miyabeanus)、水稻苗枯病(Rhizopus chinensis，Pythium graminicola，Fusarium graminicola，Fusarium roseum，Mucor sp.，Phoma sp.，Tricoderma sp.)、水稻恶苗病(Gibberella fujikuroi)、大麦和小麦等的白粉病(Blumeria graminis)、黄瓜等的白粉病(Sphaerotheca fuliginea)、茄子等的白粉病(Erysiphe cichoracoarum)和其它宿主植物的白粉病、大麦和小麦等的眼斑病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、小麦等的黑穗病(Urocystis tritici)、大麦和小麦等的雪腐病(Microdochium nivalis，Pythium iwayamai，Typhla ishikariensis，Typhla incarnata，Sclerotinia borealis)、大麦和小麦等的赤霉病(Fusariumgraminearum，Fusarium avenaceum，Fusarium culmorum，Microdochium nivalis)、大麦和小麦等的锈病(Puccinia recondita，Puccinia striiformis，Puccinia graminis)、大麦和小麦等的立枯病(Gaeumannomyces graminis)、燕麦的冠腐病(Puccinia coronata)和其它植物的锈病、黄瓜和草莓等的灰霉病(Botrytis cinerea)、番茄和甘蓝等的菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、马铃薯和番茄等的疫病(Phytophthora infestans)，以及作为其它植物的疫病的、黄瓜霜霉病(Pseudoperonospora cubensis)、葡萄霜霉病(Plasmopara viticola)等各种植物的霉病、苹果黑星病(Venturia inaequalis)、苹果斑点落叶病(Alternaria mali)、梨黑斑病(Alternaria kikuchiana)、柑桔黑斑病(Diaporthe citri)、柑桔疮痂病(Elsinoe fawcetti)、甜菜褐斑病(Cercosporabeticola)、花生褐斑病(Cercospora arachidicola)、花生黑斑病(Cercosporapersonata)、小麦叶枯病(Septoria tritici)、小麦颖枯病(Leptosphaeria nodorum)、大麦网斑病(Pyrenophora teres)、大麦斑叶病(Pyrenophora graminea)、大麦云纹病(Rhynchosporium secalis)、小麦散黑穗病(Ustilago nuda)、小麦网腥黑穗病(Tilletiacaries)、水稻纹枯病(Rhizoctonia solani)、草坪草币斑病(Sclerotinia homoeocarpa)等。
作为细菌类病害的具体病害，可以列举由假单胞菌(Pseudomonas)属引起的例如黄瓜细菌性角斑病(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)、番茄青枯病(Pseudomonassolanacearum)和水稻细菌性谷枯病(Pseudomonas glumae)、由黄单胞菌(Xanthomonas)属引起的例如甘蓝黑腐病(Xanthomonas campestris)、水稻白叶枯病(Xanthomonas oryzae)和柑桔溃疡病(Xanthomonas citri)、由欧文氏菌(Erwinia)属引起的例如甘蓝软腐病(Erwinia carotovora)等。
其中，对大麦和小麦等的白粉病(Blumeria graminis)、黄瓜等的白粉病(Sphaerotheca fuliginea)、茄子等的白粉病(Erysiphe cichoracoarum)、葡萄等的白粉病(Erysiphe necator)、苹果等的白粉病(Podosphaera leucotricha)、草莓等的白粉病(Spaerotheca aphanis)和其它宿主植物的白粉病的效果高。
另外，对于对现有的杀菌剂显示低敏感性的白粉病菌也可以期待好效果。
以本发明的通式(1)所示的邻氨基苯甲酸酯化合物或其盐类作为有效成分的农业园艺用杀菌剂对于危害水田作物、旱田作物、果树、蔬菜、其它作物和花卉等的上述病害具有显著的防除效果，因此，通过与预测发生病害的时期相应地在病害的发生前或确认发生了病害的时刻施用于育苗设施、水田、旱田、果树、蔬菜、其它作物、花卉等的种子、茎叶、水田水或土壤等栽培载体等，能够发挥本发明的农业园艺用杀菌剂的所期望的效果。其中，优选的使用方式是利用所谓的渗透转移性的施用，即，施用于作物、花卉等的育苗土壤、移植时的植穴土壤、根部、灌溉水、水耕栽培中的栽培水等，从根经由土壤或者不经由土壤吸收本发明化合物。
可以使用本发明的农业园艺用杀菌剂的有用植物没有特别限定，可以列举例如：谷类(例如，稻、大麦、小麦、黑麦、燕麦、玉米等)、豆类(大豆、小豆、蚕豆、豌豆、菜豆、花生等)、果树/果实类(苹果、柑橘类、梨、葡萄、桃、梅子、樱桃、胡桃、栗子、杏、香蕉等)、叶/果菜类(甘蓝、番茄、菠菜、绿花椰菜、生菜、洋葱、葱(细香葱、北葱)、青椒、茄子、草莓、胡椒、秋葵、韭菜等)、根菜类(胡萝卜、马铃薯、番薯、芋头、萝卜、芜菁、藕、牛蒡、蒜、薤等)、加工用作物(棉、麻、甜菜、蛇麻、甘蔗、糖萝卜、橄榄、橡胶、咖啡、烟草、茶等)、瓜类(南瓜、黄瓜、西瓜、香瓜、甜瓜等)、牧草类(野茅、高粱、梯牧草、三叶草、紫花苜蓿等)、草坪植物类(高丽芝草、糠穗草等)、香料/观赏用作物(薰衣草、迷迭香、百里香、欧芹、胡椒、姜等)、花卉类(菊花、蔷薇、康乃馨、兰花、郁金香、百合等)、庭木(银杏、樱花类、青木等)、林木(冷杉类、银枞类、松类、柏、杉、桧、桉等)等植物。对谷类、果树/果实类、叶/果菜类适应性高。
上述“植物”中也包含利用经典的育种法或基因重组技术赋予了抗性的植物，所述抗性为对异
Figure GDA0001634331330000851
唑草酮等HPPD抑制剂、咪草烟、噻磺隆甲酯等ALS抑制剂、草甘膦等EPSP合成酶抑制剂、草铵膦等谷氨酰胺合成酶抑制剂、烯禾啶等乙酰CoA羧化酶抑制剂、溴苯腈、麦草畏、2,4-D等除草剂的抗性。
作为利用经典的育种法赋予了抗性的“植物”的例子，有对咪草烟等咪唑啉酮类ALS抑制型除草剂具有抗性的油菜、小麦、向日葵、稻，稻已经以Clearfield(注册商标)的商品名在售卖。还有同样利用经典的育种法得到的对噻吩磺隆甲酯等磺酰脲类ALS抑制型除草剂具有抗性的大豆，已经以STS大豆的商品名在售卖。作为同样利用经典的育种法得到的赋予了对三酮肟类、芳氧基苯氧基丙酸类除草剂等乙酰CoA羧化酶抑制剂的抗性的植物的例子，有SR玉米等。
另外，赋予了对乙酰CoA羧化酶抑制剂的抗性的植物记载在Proc.Natl.Acad.Sci.USA 87卷、7175～7179页(1990年)等中。另外，赋予了对乙酰CoA羧化酶抑制剂的抗性的突变乙酰CoA羧化酶报道于Weed Science 53卷、728～746页(2005年)等中，通过利用基因重组技术将这种突变乙酰CoA羧化酶基因导入到植物中或者在植物乙酰CoA羧化酶中导入与抗性赋予相关的突变，能够制作出对乙酰CoA羧化酶抑制剂具有抗性的植物，此外，利用以嵌合修复技术(Gura T.1999.Repairing the Genome’s SpellingMistakes.Science 285:316-318.)为代表的、将导入有碱基置换突变的核酸导入植物细胞内从而在植物的乙酰CoA羧化酶基因、ALS基因等导入定点氨基酸置换变异的技术，能够制作出对乙酰CoA羧化酶抑制剂、ALS抑制剂等具有抗性的植物，对于这些植物也可以使用本发明的农业园艺用杀菌剂。
此外，作为在基因重组植物中表达的毒素，可以列举：蜡样芽胞杆菌、日本甲虫芽胞杆菌来源的杀虫性蛋白；苏云金芽孢杆菌来源的Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C等δ-内毒素；VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A等杀虫蛋白；线虫来源的杀虫蛋白；蝎毒素、蜘蛛毒素、蜂毒素或昆虫特异的神经毒素等由动物产生的毒素；丝状菌类毒素；植物凝集素；凝集素；胰蛋白酶抑制剂、丝氨酸蛋白酶抑制剂、马铃薯贮藏蛋白、胱抑素、木瓜蛋白酶抑制剂等蛋白酶抑制剂；甜菜碱、玉米-RIP、相思豆毒蛋白、丝瓜核糖体失活蛋白、皂素、异株泻根毒蛋白等核糖体失活蛋白(RIP)；3-羟基类固醇氧化酶、蜕皮素-UDP-葡糖基转移酶、胆固醇氧化酶等类固醇代谢酶；蜕皮激素抑制剂；HMG-CoA还原酶；钠通道、钙通道抑制剂等离子通道抑制剂；保幼激素酯酶；利尿激素受体；芪合酶；联苄合酶；壳多糖酶；葡聚糖酶等。
另外，作为在这种基因重组植物中表达的毒素，还包含Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1、Cry9C、Cry34Ab或Cry35Ab等δ-内毒素蛋白；VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A等杀虫蛋白的混合毒素；部分缺失的毒素；经修饰的毒素。混合毒素是使用重组技术利用这些蛋白的不同结构域的新的组合而制作出来的。作为部分缺失的毒素，已知有使氨基酸序列的一部分缺失的Cry1Ab。作为经修饰的毒素，有天然型毒素的1个或多个氨基酸被置换而得到的毒素。
这些毒素的例子和能够合成这些毒素的重组植物记载在EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、WO 03/052073等中。
本发明的农业园艺用杀菌剂可以与这些技术组合使用，或者也可以系统化使用。
为了防除各种病害，将有效防除病害的量的本发明的农业园艺用杀菌剂直接或者以用水等适当稀释或使其悬浮的形式使用于预测发生该病害的植物即可，例如，对于在果树、谷类、蔬菜等中发生的病害，除了可以散布于茎叶部以外，还可以将种子浸渍在药剂中、对种子进行粉衣、进行过氧化钙(カルパー)处理等种子处理、土壤全层混合、垄沟施用、床土混合、穴盘苗处理、植穴处理、根部处理、施顶肥、稻箱处理、水面施用等对土壤等进行处理而从根进行吸收来使用。此外，还可以通过在培养液(水耕)栽培中向培养液中施用、烟熏或注入树干等来使用。
此外，将有效防除病害的量的本发明的农业园艺用杀菌剂直接或者以用水等适当稀释、或使其悬浮的形式使用于预测发生该病害的场所即可。
作为种子处理的方法，可以列举例如：将液状或固体状的制剂在进行稀释或不进行稀释的情况下以液体状态浸渍种子而使药剂渗透的方法；将固体制剂或液体制剂与种子混合，进行粉衣处理而使其附着于种子表面的方法；将固体制剂或液体制剂与树脂、聚合物等附着性载体混合并包覆种子的方法；在播种的同时将固体制剂或液体制剂散布于种子附近的方法；等。
进行该种子处理的“种子”是指植物的繁殖中使用的栽培初期的植物体，例如，除了种子以外，还可以列举球茎、块茎、种块、株芽、气生块茎、鳞茎或者扦插栽培用的营养繁殖用的植物体。
实施本发明的使用方法时的植物的“土壤”或“栽培载体”是指用于栽培作物的支持体，特别是使根生长的支持体，其材质没有特别限制，只要是能够使植物生长的材质即可，可以为所谓的土壤、育苗垫、水等，作为具体的材料，例如可以为砂、浮石、蛭石、硅藻土、琼脂、凝胶状物质、高分子物质、石棉、玻璃棉、木屑、树皮等。
作为对作物茎叶部等的散布方法，可以列举将乳剂、悬浮剂等液体制剂或者可湿性剂或可湿性颗粒剂等固体制剂用水适当稀释而进行散布的方法、对粉剂进行散布的方法或烟熏等。
作为对土壤的施用方法，可以列举例如：将液体制剂在用水稀释或未稀释的情况下施用于植物体的根部或育苗用苗床等的方法；将颗粒剂散布到植物体的根部或用于育苗的苗床等的方法；在播种前或移植前散布粉剂、可湿性剂、可湿性颗粒剂、颗粒剂等并与土壤整体混合的方法；在播种前或种植植物体之前将粉剂、可湿性剂、可湿性颗粒剂、颗粒剂等散布到植穴、垄沟等中的方法等。
作为对水稻育苗箱的施用方法，剂型有时根据例如播种时施用、绿化期施用、移植时施用等施用时期而不同，以粉剂、可湿性颗粒剂、颗粒剂等剂型进行施用即可。也可以通过与培土混合来施用，可以进行培土与粉剂、可湿性颗粒剂或颗粒剂等的混合，例如，床土混合、覆土混合、与培土整体的混合等。也可以简单地将培土与各种制剂交替地形成层状来施用。
作为对水田的施用方法，通常将大粒剂、袋剂(パック剤)、颗粒剂、可湿性颗粒剂等固体制剂、悬浮剂、乳剂等液体制剂散布于浸水状态的水田中。此外，在插秧时，也可以将适当的制剂直接地或混合到肥料等中来散布、注入到土壤中。另外，也可以通过在进水口、灌溉装置等水田中的水的流入源处利用乳剂、悬浮剂等药液而伴随水的供给省力地施用。
对于旱田作物，可以在从播种到育苗期的期间对接近种子或植物体的栽培载体等进行处理。对于直接播种于旱田的植物而言，除了对种子进行直接处理以外，优选对栽培中的植物的根部进行处理。可以使用颗粒剂进行散布处理或者将用水稀释或未稀释的药剂以液态进行灌注处理等。将颗粒剂与播种前的栽培载体混合后再进行播种也是优选的处理。
作为进行移植的栽培植物的播种、育苗期的处理，除了对种子进行直接处理以外，优选对育苗用苗床进行制成液态的药剂的灌注处理或颗粒剂的散布处理。另外，在定植时用颗粒剂对植穴进行处理或者混合到移植场所附近的栽培载体中也是优选的处理。
本发明的农业园艺用杀菌剂通常按照农药制剂上的常规方法制剂为适合于使用的形状来使用。
即，对于本发明的通式(1)所示的邻氨基苯甲酸酯化合物或其盐类，使其溶解、分离、悬浮、混合、浸渗、吸附或附着于适当的惰性载体，或者根据需要使其与助剂一起以适当的比例配合后溶解、分离、悬浮、混合、浸渗、吸附或附着于适当的惰性载体，从而制剂为适当的剂型、例如悬浮剂、乳剂、液剂、可湿性剂、可湿性颗粒剂、颗粒剂、粉剂、片剂、袋剂等来使用即可。
本发明的农业园艺用杀菌剂除了有效成分以外，还可以根据需要含有农药制剂中通常使用的添加成分。作为该添加成分，可以列举固体载体、液体载体等载体、表面活性剂、分散剂、润湿剂、粘合剂、赋粘剂、增稠剂、着色剂、扩展剂、展着剂、防冻剂、防结块剂、崩解剂、防分解剂等。此外，可以根据需要使用防腐剂、植物片等作为添加成分。这些添加成分可以单独使用，另外，也可以将两种以上组合使用。
作为固体载体，可以列举例如：石英、粘土、高岭石、叶蜡石、绢云母、滑石、膨润土、酸性白土、凹凸棒土、沸石、硅藻土等天然矿物类、碳酸钙、硫酸铵、硫酸钠、氯化钾等无机盐类、合成硅酸、合成硅酸盐、淀粉、纤维素、植物粉末(例如，锯屑、椰壳、玉米穗轴、烟草茎等)等有机固体载体、聚乙烯、聚丙烯、聚偏二氯乙烯等塑料载体、尿素、无机中空体、塑料中空体、气相二氧化硅(fumed silica，白炭黑)等。它们可以单独使用，另外，也可以将两种以上组合使用。
作为液体载体，可以列举例如：甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇等一元醇类；乙二醇、二乙二醇、丙二醇、己二醇、聚乙二醇、聚丙二醇、甘油等多元醇类之类的醇类；丙二醇醚等多元醇化合物类；丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、二异丁基酮、环己酮等酮类；乙醚、二氧杂环己烷、乙二醇单乙醚、二丙基醚、四氢呋喃等醚类；正链烷烃、环烷烃、异构烷烃、煤油、矿物油等脂肪族烃类；苯、甲苯、二甲苯、溶剂石脑油、烷基萘等芳香族烃类；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类；乙酸乙酯、邻苯二甲酸二异丙酯、邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯、己二酸二甲酯等酯类；γ-丁内酯等内酯类；二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-烷基吡咯烷酮等酰胺类；乙腈等腈类；二甲基亚砜等硫化合物类；大豆油、菜籽油、棉籽油、蓖麻油等植物油；水等。它们可以单独使用，另外，也可以将两种以上组合使用。
作为用作分散剂、湿展剂的表面活性剂，可以列举例如：山梨糖醇酐脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯树脂酸酯、聚氧乙烯脂肪酸二酯、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚、聚氧乙烯二烷基苯基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚甲醛缩合物、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物、聚苯乙烯聚氧乙烯嵌段聚合物、烷基聚氧乙烯聚丙烯嵌段共聚物醚、聚氧乙烯烷基胺、聚氧乙烯脂肪酸酰胺、聚氧乙烯脂肪酸二苯基醚、聚亚烷基苄基苯基醚、聚氧亚烷基苯乙烯基苯基醚、乙炔二醇、聚氧亚烷基加成乙炔二醇、聚氧乙烯醚型有机硅、酯型有机硅、氟类表面活性剂、聚氧乙烯蓖麻油、聚氧乙烯氢化蓖麻油等非离子型表面活性剂；烷基硫酸盐、聚氧乙烯烷基醚硫酸盐、聚氧乙烯烷基苯基醚硫酸盐、聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚硫酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、木质素磺酸盐、烷基磺基琥珀酸盐、萘磺酸盐、烷基萘磺酸盐、萘磺酸的甲醛缩合物的盐、烷基萘磺酸的甲醛缩合物的盐、脂肪酸盐、聚羧酸盐、聚丙烯酸盐、N-甲基-脂肪酸肌氨酸盐、树脂酸盐、聚氧乙烯烷基醚磷酸盐、聚氧乙烯烷基苯基醚磷酸盐等阴离子型表面活性剂；月桂胺盐酸盐、硬脂胺盐酸盐、油胺盐酸盐、硬脂胺乙酸盐、硬脂基氨基丙胺乙酸盐、烷基三甲基氯化铵、烷基二甲基苯扎氯铵等烷基胺盐等阳离子表面活性剂；氨基酸型或甜菜碱型等的两性表面活性剂等。这些表面活性剂可以单独使用，另外，也可以将两种以上组合使用。
作为粘合剂、赋粘剂，可以列举例如：羧甲基纤维素或其盐、糊精、水溶性淀粉、黄原胶、瓜尔胶、蔗糖、聚乙烯基吡咯烷酮、阿拉伯胶、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯、聚丙烯酸钠、平均分子量6000～20000的聚乙二醇、平均分子量10万～500万的聚环氧乙烷、磷脂(例如，脑磷脂、卵磷脂等)、纤维素粉末、糊精、加工淀粉、聚氨基羧酸螯合化合物、交联聚乙烯基吡咯烷酮、马来酸与苯乙烯类的共聚物、(甲基)丙烯酸类共聚物、由多元醇构成的聚合物与二羧酸酐的半酯、聚苯乙烯磺酸的水溶性盐、石蜡、萜烯、聚酰胺树脂、聚丙烯酸盐、聚氧乙烯、蜡、聚乙烯基烷基醚、烷基苯酚甲醛缩合物、合成树脂乳液等。
作为增稠剂，可以列举例如：黄原胶、瓜尔胶、迪特胶、羧甲基纤维素、聚乙烯基吡咯烷酮、羧基乙烯基聚合物、丙烯酸类聚合物、淀粉化合物、多糖类之类的水溶性聚合物、高纯度膨润土、气相二氧化硅(fumed silica，白炭黑)之类的无机微粉等。
作为着色剂，可以列举例如：氧化铁、氧化钛、普鲁士蓝之类的无机颜料、茜素染料、偶氮染料、金属酞菁染料之类的有机染料等。
作为防冻剂，可以列举例如：乙二醇、二乙二醇、丙二醇、甘油等多元醇类等。
作为用于防止结块、促进崩解的助剂，可以列举例如：淀粉、天冬氨酸、甘露糖和半乳糖等多糖类、聚乙烯基吡咯烷酮、气相二氧化硅(fumed silica，白炭黑)、酯胶、石油树脂、三聚磷酸钠、六偏磷酸钠、硬脂酸金属盐、纤维素粉末、糊精、甲基丙烯酸酯的共聚物、聚乙烯基吡咯烷酮、聚氨基羧酸螯合化合物、磺化苯乙烯-异丁烯-马来酸酐共聚物、淀粉-聚丙烯腈接枝共聚物等。
作为防分解剂，可以列举例如：沸石、生石灰、氧化镁之类的干燥剂、酚化合物、胺化合物、硫化合物、磷酸化合物等抗氧化剂、水杨酸化合物、二苯甲酮化合物等紫外线吸收剂等。
作为防腐剂，可以列举例如：山梨酸钾、1,2-苯并噻唑啉-3-酮等。
还可以进一步根据需要使用功能性展着剂、胡椒基丁醚等代谢分解抑制剂等活性增强剂、丙二醇等防冻剂、BHT等抗氧化剂、紫外线吸收剂等其它助剂。
有效成分化合物的配合比例可以根据需要来增减，在本发明的农业园艺用杀菌剂100重量份中，从0.01～90重量份的范围适当选择使用即可，例如，在制成粉剂、颗粒剂、乳剂或可湿性剂的情况下，0.01～50重量份(相对于农业园艺用杀菌剂整体的重量为0.01～50重量％)是适当的。
本发明的农业园艺用杀菌剂的使用量根据各种因素、例如目的、对象病害、作物的生长状況、病害的发生倾向、气候、环境条件、剂型、施用方法、施用场所、施用时期等而变动，作为有效成分化合物，根据目的从每10公亩为0.001g～10kg、优选为0.01g～1kg的范围内适当选择即可。
本发明的农业园艺用杀菌剂也可以出于扩大防除对象病害、防除适合期或者减少药量的目的而与其它农业园艺用杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、生物农药等混合使用，另外，也可以根据使用情况与除草剂、植物生长调节剂、肥料等混合使用。
作为出于该目的而使用的其它农业园艺杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂，可以例示例如：3,5-二甲苯基甲基氨基甲酸酯(3,5-xylyl methylcarbamate(XMC))；苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis，例如苏云金杆菌占泽亚种(Bacillus thuringiensisaizawai)、苏云金杆菌以色列亚种(Bacillus thuringiensis israelensis)、苏云金杆菌日本亚种(Bacillus thuringiensis japonensis)、苏云金杆菌库斯塔克亚种(Bacillusthuringiensis kurstaki)、苏云金杆菌拟步行甲亚种(Bacillus thuringiensistenebrionis)等)所生成的晶体蛋白毒素；BPMC、Bt毒素类杀虫性化合物、杀螨酯(chlorfenson，CPCBS)、二氯二异丙基醚(dichlorodiisopropyl ether，DCIP)、1,3-二氯丙烯(1,3-Dichloropropene，D-D)、DDT、NAC、O-4-二甲基氨磺酰基苯基O,O-二乙基硫代磷酸酯(O-4-dimethylsulfamoylphenyl O,O-diethyl phosphorothioate，DSP)、O-乙基-O-4-硝基苯基苯基硫代磷酸酯(O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate，EPN)、异氰脲酸三丙酯(tripropylisocyanurate，TPIC)、氟丙菊酯(acrinathrin)、印楝素(azadirachtin)、保棉磷(azinphos-methyl)、灭螨醌(acequinocyl)、啶虫脒(acetamiprid)、乙酰虫腈(acetoprole)、乙酰甲胺磷(acephate)、阿巴美丁(abamectin)、阿维菌素-B(avermectin-B)、磺胺螨酯(amidoflumet)、双甲脒(amitraz)、棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、涕灭砜威(aldoxycarb)、艾氏剂(aldrin)、α-硫丹(alpha-endosulfan)、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、丙硫多菌灵(albendazole)、烯丙菊酯(allethrin)、氯唑磷(isazofos)、艾沙米多福(isamidofos)、异美沙同磷(isoamidofos)、
Figure GDA0001634331330000931
唑磷(isoxathion)、异柳磷(isofenphos)、异丙威(isoprocarb：MIPC)、伊维菌素(ivermectin)、新烟磷(imicyafos)、吡虫啉(imidacloprid)、炔咪菊酯(imiprothrin)、茚虫威(indoxacarb)、S-氰戊菊酯(esfenvalerate)、乙硫苯威(ethiofencarb)、乙硫磷(ethion)、乙虫腈(ethiprole)、乙螨唑(etoxazole)、醚菊酯(ethofenprox)、灭线磷(ethoprophos)、乙嘧硫磷(etrimfos)、埃玛菌素(emamectin)、埃玛菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)、硫丹(endosulfan)、右旋烯炔菊酯(empenthrin)、
杀线威(oxamyl)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、异亚砜磷(oxydeprofos：ESP)、奥苯达唑(oxibendazole)、奥芬达唑(oxfendazole)、油酸钾(potassium oleate)、油酸钠(sodium oleate)、硫线磷(cadusafos)、杀螟丹(cartap)、甲萘威(carbaryl)、丁硫克百威(carbosulfan)、克百威(carbofuran)、γ-氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、灭杀威(xylylcarb)、喹硫磷(quinalphos)、烯虫炔酯(kinoprene)、灭螨猛(chinomethionat)、除线威(cloethocarb)、噻虫胺(clothianidin)、四螨嗪(clofentezine)、环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、杀虫脒(chlordimeform)、氯丹(chlordane)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、溴虫腈(chlorphenapyr)、杀螨酯(chlorfenson)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氟啶脲(chlorfluazuron)、乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)、氯苯甲酸酯(chlorobenzoate)、开乐散(三氯杀螨醇：dicofol)、水杨硫磷(salithion)、杀螟腈(cyanophos：CYAP)、丁醚脲(diafenthiuron)、除线特(diamidafos)、溴氰虫酰胺(cyantraniliprole)、θ-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、遍地克(dienochlor)、腈吡螨酯(cyenopyrafen)、蔬果磷(dioxabenzofos)、苯虫醚(diofenolan)、σ-氯氰菊酯(sigma-cypermethrin)、除线磷(dichlofenthion：ECP)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、敌敌畏(dichlorvos：DDVP)、乙拌磷(disulfoton)、呋虫胺(dinotefuran)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、除虫脲(diflubenzuron)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、氟螨嗪(diflovidazin)、三环锡(cyhexatin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乐果(dimethoate)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、灭蝇胺(cyromazine)、乙基多杀菌素(spinetoram)、多杀霉素(spinosad)、螺螨酯(spirodiclofen)、螺虫乙酯(spirotetramat)、螺甲螨酯(spiromesifen)、氟虫胺(sulfluramid)、硫丙磷(sulprofos)、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)、δ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、
二嗪磷(diazinon)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、棉隆(dazomet)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、硫双威(thiodicarb)、杀虫环(thiocyclam)、杀虫单(thiosultap)、杀虫双(thiosultap-sodium)、虫线磷(thionazin)、甲基乙拌磷(thiometon)、避蚊胺(deet)、狄氏剂(dieldrin)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、三氯杀螨砜(tetradifon)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、虫酰肼(tebufenozide)、吡螨胺(tebufenpyrad)、七氟菊酯(tefluthrin)、氟苯脲(teflubenzuron)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、双硫磷(temephos)、溴氰菊酯(deltamethrin)、特丁硫磷(terbufos)、溴代吡咯腈(tralopyril)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、唑蚜威(triazamate)、唑呀威(triazuron)、水杨菌胺(trichlamide)、敌百虫(trichlorphon：DEP)、杀铃脲(triflumuron)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、二溴磷(naled：BRP)、硝虫噻嗪(nithiazine)、烯啶虫胺(nitenpyram)、氟酰脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、烯虫乙酯(hydroprene)、甲烯氟虫腈(vaniliprole)、蚜灭磷(vamidothion)、对硫磷(parathion)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、苄螨醚(halfenprox)、氯虫酰肼(halofenozide)、
双三氟虫脲(bistrifluron)、杀虫双(bisultap)、氟蚁腙(hydramethylnon)、羟丙基淀粉(hydroxyl propyl starch)、乐杀螨(binapacryl)、联苯肼酯(bifenazate)、联苯菊酯(bifenthrin)、吡蚜酮(pymetrozine)、吡唑硫磷(pyraclorfos)、吡嗪氟虫腈(pyrafluprole)、哒嗪硫磷(pyridafenthion)、哒螨灵(pyridaben)、啶虫丙醚(pyridalyl)、氟虫吡喹(pyrifluquinazon)、吡啶氟虫腈(pyriprole)、吡丙醚(pyriproxyfen)、抗蚜威(pirimicarb)、嘧螨醚(pyrimidifen)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、除虫菊素(pyrethrins)、氟虫腈(fipronil)、喹螨醚(fenazaquin)、苯线磷(fenamiphos)、溴螨酯(phenisobromolate)、杀螟硫磷(fenitrothion：MEP)、苯氧威(fenoxycarb)、苯硫威(fenothiocarb)、苯醚菊酯(phenothrin)、仲丁威(fenobucarb)、丰索磷(fensulfothion)、倍硫磷(fenthion：MPP)、稻丰散(phenthoate：PAP)、氰戊菊酯(fenvalerate)、唑螨酯(fenpyroximate)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、芬苯达唑(fenbendazole)、噻唑磷(fosthiazate)、伐虫脒(formetanate)、特嘧硫磷(butathiofos)、噻嗪酮(buprofezin)、呋线威(furathiocarb)、右旋炔丙菊酯(prallethrin)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、氟啶胺(fluazinam)、啶蜱脲(fluazuron)、氟噻虫砜(fluensulfone)、氟环脲(flucycloxuron)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、嘧虫胺(flufenerim)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟螨嗪(flufenzine)、三氟醚菊酯(flufenprox)、苄螨醚(fluproxyfen)、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、氟虫酰胺(flubendiamide)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、嘧虫胺(flurimfen)、丙硫磷(prothiofos)、普垂菊酯(protrifenbute)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、丙虫磷(propaphos)、炔螨特(propargite：BPPS)、丙溴磷(profenofos)、丙氟菊酯(profluthrin)、残杀威(propoxur：PHC)、溴螨酯(bromopropylate)、
β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、氟铃脲(hexaflumuron)、噻螨酮(hexythiazox)、庚烯磷(heptenophos)、氯菊酯(permethrin)、异噻虫唑(benclothiaz)、
Figure GDA0001634331330000961
虫威(bendiocarb)、杀虫磺(bensultap)、苯螨特(benzoximate)、丙硫克百威(benfuracarb)、辛硫磷(phoxim)、伏杀硫磷(phosalone)、噻唑磷(fosthiazate)、丁硫环磷(fosthietan)、磷胺(phosphamidon)、磷虫威(phosphocarb)、亚胺硫磷(phosmet：PMP)、浏阳霉素复合物(polynactins)、伐虫脒(formetanate)、安硫磷(formothion)、甲拌磷(phorate)、
机油(machine oil)、马拉硫磷(malathion)、米尔倍霉素(milbemycin)、米尔倍霉素A(milbemycin-A)、弥拜菌素(milbemectin)、灭蚜磷(mecarbam)、甲亚砜磷(mesulfenfos)、灭多威(methomyl)、四聚乙醛(metaldehyde)、氰氟虫腙(metaflumizone)、甲胺磷(methamidophos)、安百亩(metam-ammonium)、威百亩(metam-sodium)、甲硫威(methiocarb)、杀扑磷(methidathion：DMTP)、敌线酯(methylisothiocyanate)、甲基新癸酰胺(methylneodecanamide)、甲基对硫磷(methylparathion)、
Figure GDA0001634331330000962
虫酮(metoxadiazone)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、烯虫酯(methoprene)、速灭威(metolcarb)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、杀虫单(monosultap)、λ-氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、鱼尼汀(ryanodine)、虱螨脲(lufenuron)、苄呋菊酯(resmethrin)、雷皮菌素(lepimectin)、鱼藤酮(rotenone)、盐酸左旋咪唑(levamisolhydrochloride)、苯丁锡(fenbutatin oxide)、酒石酸甲噻嘧啶(morantel tartarate)、溴甲烷(methyl bromide)、三环锡(cyhexatin)、氰氨化钙(calcium cyanamide)、石硫合剂(calcium polysulfide)、硫(sulfur)和硫酸烟碱(nicotine-sulfate)等。
作为以同样的目的使用的农业园艺用杀菌剂，可以例示例如：金色制霉素(aureofungin)、阿扎康唑(azaconazole)、氧化福美双(azithiram)、培塔酸(acypetacs)、活化酯(acibenzolar)、阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、嘧菌酯(azoxystrobin)、敌菌灵(anilazine)、吲唑磺菌胺(amisulbrom)、氨丙磷酸(ampropylfos)、唑嘧菌胺(ametoctradin)、烯丙醇(allyl alcohol)、4-十二烷基-2,6-二甲基吗啉(aldimorph)、代森铵(amobam)、异噻菌胺(isotianil)、氯苯咪菌酮(isovaledione)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)、稻瘟灵(isoprothiolane)、种菌唑(ipconazole)、异菌脲(iprodione)、缬霉威(iprovalicarb)、异稻瘟净(iprobenfos)、抑霉唑(imazalil)、双胍辛胺(iminoctadine)、双胍三辛烷基苯磺酸盐(iminoctadine-albesilate)、双胍辛胺乙酸盐(iminoctadine-triacetate)、亚胺唑(imibenconazole)、烯效唑(uniconazole)、烯效唑-P(uniconazole-P)、氯唑灵(echlomezole)、敌瘟磷(edifenphos)、乙环唑(etaconazole)、噻唑菌胺(ethaboxam)、乙嘧酚(ethirimol)、代森硫(etem)、乙氧喹啉(ethoxyquin)、土菌灵(etridiazole)、烯肟菌酯(enestroburin)、氟环唑(epoxiconazole)、
Figure GDA0001634331330000971
霜灵(oxadixyl)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、8-羟基喹啉铜(copper-8-quinolinolate)、土霉素(oxytetracycline)、8-羟基喹啉铜(copper-oxinate)、
Figure GDA0001634331330000972
咪唑(oxpoconazole)、
Figure GDA0001634331330000973
咪唑富马酸盐(oxpoconazole-fumarate)、喹菌酮(oxolinic acid)、辛噻酮(octhilinone)、呋酰胺(ofurace)、肟醚菌胺(orysastrobin)、
威百亩(metam-sodium)、春雷霉素(kasugamycin)、吗菌威(carbamorph)、环丙酰菌胺(carpropamid)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、香芹酮(carvone)、醌菌腙(quinazamid)、羟基喹啉基乙酮(quinacetol)、苯氧喹啉(quinoxyfen)、灭螨猛(quinomethionate)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、精苯霜灵(kiralaxyl)、唑喹菌酮(quinconazole)、五氯硝基苯(quintozene)、双胍辛乙酸盐(guazatine)、硫杂灵(cufraneb)、福美铜氯(cuprobam)、果绿啶(glyodin)、灰黄霉素(griseofulvin)、咪菌酮(climbazole)、甲酚(cresol)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、乙菌利(chlozolinate)、克霉唑(clotrimazole)、灭瘟唑(chlobenthiazone)、双胺灵(chloraniformethan)、四氯对醌(chloranil)、四氯喹喔啉(chlorquinox)、氯化苦(chloropicrin)、氯芬唑(chlorfenazole)、氯硝萘(chlorodinitronaphthalene)、百菌清(chlorothalonil)、地茂散(chloroneb)、氰菌胺(zarilamid)、水杨酰苯胺(salicylanilide)、氰霜唑(cyazofamid)、焦碳酸二乙酯(diethyl pyrocarbonate)、乙霉威(diethofencarb)、环菌胺(cyclafuramid)、双氯氰菌胺(diclocymet)、菌核利(dichlozoline)、苄氯三唑醇(diclobutrazol)、苯氟磺胺(dichlofluanid)、放线菌酮(cycloheximide)、哒菌酮(diclomezine)、氯硝胺(dicloran)、双氯酚(dichlorophen)、二氯萘醌(dichlone)、双硫仑(disulfiram)、灭菌磷(ditalimfos)、二氰蒽醌(dithianon)、烯唑醇(diniconazole)、R-烯唑醇(diniconazole-M)、代森锌(zineb)、二硝巴豆酸酯(dinocap)、二硝酯(dinocton)、硝辛酯(dinosulfon)、硝丁酯(dinoterbon)、消螨通(dinobuton)、消戊酯(dinopenton)、双吡硫翁(dipyrithione)、二苯胺(diphenylamine)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、环氟苄酰胺(cyflufenamid)、氟嘧菌胺(diflumetorim)、环菌唑(cyproconazole)、嘧菌环胺(cyprodinil)、酯菌胺(cyprofuram)、氰菌灵(cypendazole)、硅氟唑(simeconazole)、二甲嘧酚(dimethirimol)、烯酰吗啉(dimethomorph)、霜脲氰(cymoxanil)、醚菌胺(dimoxystrobin)、溴甲烷(methyl bromide)、福美辛(ziram)、硅噻菌胺(silthiofam)、
链霉素(streptomycin)、螺环菌胺(spiroxamine)、戊苯砜(sultropen)、氟唑环菌胺(sedaxane)、苯酰菌胺(zoxamide)、棉隆(dazomet)、代森环(thiadiazin)、噻酰菌胺(tiadinil)、噻二氟(thiadifluor)、噻菌灵(thiabendazole)、硫氰苯甲酰胺(tioxymid)、硫氯苯亚胺(thiochlorfenphim)、硫菌灵(thiophanate)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、噻菌腈(thicyofen)、克杀螨(thioquinox)、灭螨猛(chinomethionat)、噻菌胺(thifluzamide)、福美双(thiram)、癸磷锡(decafentin)、四氯硝基苯(tecnazene)、叶枯酞(tecloftalam)、福美双联(tecoram)、四氟醚唑(tetraconazole)、咪菌威(debacarb)、脱氢乙酸(dehydroacetic acid)、戊唑醇(tebuconazole)、异丁乙氧喹啉(tebufloquin)、多地辛(dodicin)、多果定(dodine)、十二烷基苯磺酸双乙二胺铜盐(II)(DBEDC)、十二环吗啉(dodemorph)、肼菌酮(drazoxolon)、三唑醇(triadimenol)、三唑酮(triadimefon)、叶锈特(triazbutil)、咪唑嗪(triazoxide)、威菌磷(triamiphos)、嘧菌醇(triarimol)、水杨菌胺(trichlamide)、三环唑(tricyclazole)、灭菌唑(triticonazole)、十三吗啉(tridemorph)、三丁基氧化锡(tributyltin oxide)、氟菌唑(triflumizole)、肟菌酯(trifloxystrobin)、嗪氨灵(triforine)、甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、纳他霉素(natamycin)、代森钠(nabam)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、硫氰散(nitrostyrene)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、壬基苯酚磺酸铜(coppernonylphenol sulfonate)、丙烯酸喹啉酯(halacrinate)、井冈霉素(validamycin)、霜霉灭(valifenalate)、超敏蛋白(harpin protein)、
联苯吡菌胺(bixafen)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、氟吡菌胺(picobenzamide)、硫氯酚(bithionol)、联苯三唑醇(bitertanol)、土菌消(hydroxyisoxazole)、土菌消钾(hydroisoxazole-potassium)、乐杀螨(binapacryl)、联苯(biphenyl)、病花灵(piperalin)、
Figure GDA0001634331330000991
霉灵(hymexazol)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、吡喃灵(pyracarbolid)、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)、吡菌磷(pyrazophos)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、氯芬丽(pyriofenone)、啶菌腈(pyridinitril)、啶斑肟(pyrifenox)、吡菌苯威(pyribencarb)、嘧霉胺(pyrimethanil)、氯甲氧吡啶(pyroxychlor)、氯吡呋醚(pyroxyfur)、咯喹酮(pyroquilon)、乙烯菌核利(vinclozolin)、
Figure GDA0001634331330000992
唑菌酮(famoxadone)、咪菌腈(fenapanil)、咪唑菌酮(fenamidone)、敌磺钠(fenaminosulf)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、种衣酯(fenitropan)、稻瘟酰胺(fenoxanil)、嘧菌腙(ferimzone)、福美铁(ferbam)、三苯锡(fentin)、拌种咯(fenpiclonil)、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、腈苯唑(fenbuconazole)、甲呋酰胺(fenfuram)、苯锈啶(fenpropidin)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、环酰菌胺(fenhexamid)、四氯苯酞(phthalide)、丁硫啶(buthiobate)、丁胺(butylamine)、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、麦穗宁(fuberidazole)、灭瘟素(blasticidin-S)、呋吡菌胺(furametpyr)、呋霜灵(furalaxyl)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、氟啶胺(fluazinam)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、三氟苯唑(fluotrimazole)、氟吡菌胺(fluopicolide)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟氯菌核利(fluoroimide)、二甲呋酰胺(furcarbanil)、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、氟喹唑(fluquinconazole)、呋菌唑(furconazole)、呋醚唑(furconazole-cis)、咯菌腈(fludioxonil)、氟硅唑(flusilazole)、磺菌胺(flusulfamide)、氟噻菌净(flutianil)、氟酰胺(flutolanil)、粉唑醇(flutriafol)、糠醛(furfural)、拌种胺(furmecyclox)、氟酰菌胺(flumetover)、氟吗啉(flumorph)、丙氧喹啉(proquinazid)、咪鲜胺(prochloraz)、腐霉利(procymidone)、硫菌威(prothiocarb)、丙硫菌唑(prothioconazole)、霜霉威(propamocarb)、丙环唑(propiconazole)、丙森锌(propineb)、呋甲硫菌灵(furophanate)、烯丙苯噻唑(probenazole)、糠菌唑(bromuconazole)、
六氯丁二烯(hexachlorobutadiene)、己唑醇(hexaconazole)、环己硫磷(hexylthiofos)、吡托沙嗪(bethoxazin)、苯霜灵(benalaxyl)、精苯霜灵(benalaxyl-M)、麦锈灵(benodanil)、苯菌灵(benomyl)、稻瘟酯(pefurazoate)、醌肟腙(benquinox)、戊菌唑(penconazole)、苯杂吗(benzamorf)、戊菌隆(pencycuron)、苯甲羟肟酸(benzohydroxamic acid)、丙唑草隆(bentaluron)、苯噻硫氰(benthiazole)、苯噻菌胺异丙酯(benthiavalicarb-isopropyl)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、氟唑菌苯胺(penflufen)、烟酰胺(boscalid)、氯瘟磷(phosdiphen)、三乙膦酸(fosetyl)、三乙膦酸铝(fosetyl-Al)、多氧霉素(polyoxins)、多抗霉素(polyoxorim)、代森福美锌(polycarbamate)、灭菌丹(folpet)、甲醛(formaldehyde)、机油(machine oil)、代森锰(maneb)、代森锰锌(mancozeb)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、甲菌利(myclozolin)、腈菌唑(myclobutanil)、米多霉素(mildiomycin)、代森环(milneb)、苯并威(mecarbinzid)、磺菌威(methasulfocarb)、间氯敌菌酮(metazoxolon)、威百亩(metam)、威百亩钠盐(metam-sodium)、甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(metalaxyl-M)、代森联(metiram)、异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、敌螨普(mepthyldinocap)、叶菌唑(metconazole)、噻菌胺(metsulfovax)、呋菌胺(methfuroxam)、苯氧菌胺(metominostrobin)、苯菌酮(metrafenone)、嘧菌胺(mepanipyrim)、精甲霜灵(mefenoxam)、二硝巴豆酸酯(meptyldinocap)、灭锈胺(mepronil)、邻酰胺(mebenil)、碘甲烷(iodomethane)、吡咪唑(rabenzazole)、苯扎氯铵(benzalkonium chloride)、碱式氯化铜(basic copperchloride)、碱式硫酸铜(basic copper sulfate)、金属银(silver)等无机杀菌剂、次氯酸钠(sodium hypochlorote)、氢氧化铜(cupric hydroxide)、可湿性硫(wettable sulfur)、石硫合剂(calcium polysulfide)、碳酸氢钾(potassium hydrogen carbonate)、碳酸氢钠(sodium hydrogen carbonate)、无机硫(sulfur)、无水硫酸铜(copper sulfateanhydride)、二甲氨基二硫代甲酸镍(nickel dimethyldithiocarbamate)、8-羟基喹啉铜(oxine copper)之类的铜系化合物、硫酸锌(zinc sulfate)、五水硫酸铜(copper sulfatepentahydrate)等。
同样，作为除草剂，可以例示例如：1-萘乙酰胺、2,4-PA、2,3,6-TBA、2,4,5-T、2,4,5-TB、2,4-D、2,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、4-CPA、4-CPB、4-CPP、MCP、MCPA、2甲4氯乙硫酯、MCPB、碘苯腈(ioxynil)、苯草醚(aclonifen)、唑啶草酮(azafenidin)、三氟羧草醚(acifluorfen)、叠氮津(aziprotryne)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、磺草灵(asulam)、乙草胺(acetochlor)、莠去津(atrazine)、莠去通(atraton)、疏草隆(anisuron)、莎稗磷(anilofos)、四烯雌酮(aviglycine)、脱落酸(abscisic acid)、氨唑草酮(amicarbazone)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、杀草强(amitrole)、环丙吡啶酸(aminocyclopyrachlor)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、特草嗪酮(amibuzin)、甲基胺草磷(amiprophos-methyl)、特津酮(ametridione)、莠灭净(ametryn)、甲草胺(alachlor)、二丙烯草胺(allidochlor)、禾草灭(alloxydim)、五氯戊酮酸(alorac)、异
Figure GDA0001634331330001011
隆(isouron)、丁咪酰胺(isocarbamid)、异
Figure GDA0001634331330001012
氯草酮(isoxachlortole)、异
Figure GDA0001634331330001015
草醚(isoxapyrifop)、异
Figure GDA0001634331330001013
唑草酮(isoxaflutole)、异
Figure GDA0001634331330001014
酰草胺(isoxaben)、异草定(isocil)、异草完隆(isonoruron)、异丙隆(isoproturon)、异丙乐灵(isopropalin)、氮萆草(isopolinate)、丁嗪草酮(isomethiozin)、抗倒胺(inabenfide)、抑草津(ipazine)、三唑酸草胺(ipfencarbazone)、丙草定(iprymidam)、灭草喹(imazaquin)、甲基咪草烟(imazapic)、灭草烟(imazapyr)、甲基咪草烟(imazamethapyr)、咪草酸(imazamethabenz)、咪草甲酯(imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草烟(imazamox)、咪草烟(imazethapyr)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、三嗪茚草胺(indaziflam)、茚草酮(indanofan)、吲哚丁酸(indolebutyric acid)、烯效唑-P(uniconazole-P)、甘草津(eglinazine)、戊草丹(esprocarb)、胺苯磺隆(ethametsulfuron)、胺苯磺隆甲酯(ethametsulfuron-methyl)、乙丁烯氟灵(ethalfluralin)、硫草敌(ethiolate)、吲熟酯(ethychlozate ethyl)、磺噻隆(ethidimuron)、硝草酚(etinofen)、乙烯利(ethephon)、乙氧磺隆(ethoxysulfuron)、氯氟草醚(ethoxyfen)、乙胺草醚(etnipromid)、乙氧呋草黄(ethofumesate)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、三唑磺(epronaz)、抑草蓬(erbon)、草藻灭(endothal)、
Figure GDA0001634331330001021
草酮(oxadiazon)、丙炔
Figure GDA0001634331330001023
草酮(oxadiargyl)、
Figure GDA0001634331330001022
嗪草酮(oxaziclomefone)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、草哒松(oxapyrazon)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、氨磺乐灵(oryzalin)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、坪草丹(orbencarb)、
唑草胺(cafenstrole)、克草胺酯(cambendichlor)、卡巴草灵(carbasulam)、唑草酮(carfentrazone)、唑酮草酯(carfentrazone-ethyl)、特胺灵(karbutilate)、草长灭(carbetamide)、特
Figure GDA0001634331330001024
唑威(carboxazole)、喹禾灵(quizalofop)、精喹禾灵(quizalofop-P)、喹禾灵乙酯(quizalofop-ethyl)、二甲苯草胺(xylachlor)、灭藻醌(quinoclamine)、氯藻胺(quinonamid)、二氯喹啉酸(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、苄草隆(cumyluron)、碘氯啶酯(cliodinate)、草甘膦(glyphosate)、草铵膦(glufosinate)、精草铵膦(glufosinate-P)、醚草敏(credazine)、烯草酮(clethodim)、座果酸(cloxyfonac)、炔草酸(clodinafop)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、绿麦隆(chlorotoluron)、二氯吡啶酸(clopyralid)、环丁烯草酮(cloproxydim)、调果酸(cloprop)、氯溴隆(chlorbromuron)、氯丁草(clofop)、异
Figure GDA0001634331330001025
草松(clomazone)、氯硝醚(chlomethoxynil)、甲氧除草醚(chlomethoxyfen)、氯甲酰草胺(clomeprop)、炔禾灵(chlorazifop)、可乐津(chlorazine)、氯酯磺草胺(cloransulam)、丁酰草胺(chloranocryl)、草灭畏(chloramben)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron)、氯嘧磺隆乙酯(chlorimuron-ethyl)、氯磺隆(chlorsulfuron)、敌草索(chlorthal)、氯硫酰草胺(chlorthiamid)、绿麦隆(chlortoluron)、草枯醚(chlornitrofen)、伐草克(chlorfenac)、燕麦酯(chlorfenprop)、氯炔灵(chlorbufam)、氟咪杀(chlorflurazole)、氯甲丹(chlorflurenol)、草败死(chlorprocarb)、氯苯胺灵(chlorpropham)、矮壮素(chlormequat)、乙氧苯隆(chloreturon)、羟敌草腈(chloroxynil)、枯草隆(chloroxuron)、三氯丙酸(chloropon)、
苯嘧磺草胺(saflufenacil)、氰草津(cyanazine)、氰草净(cyanatryn)、燕麦敌(di-allate)、敌草隆(diuron)、二乙除草双(diethamquat)、麦草畏(dicamba)、环莠隆(cycluron)、环草敌(cycloate)、噻草酮(cycloxydim)、双氯磺草胺(diclosulam)、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、精2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)、敌草腈(dichlobenil)、禾草灵(diclofop)、禾草灵甲酯(diclofop-methyl)、苄胺灵(dichlormate)、氯全隆(dichloralurea)、敌草快(diquat)、咯草隆(cisanilide)、2,4-滴硫钠(disul)、环草隆(siduron)、氟硫草定(dithiopyr)、氨氟灵(dinitramine)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、戊硝酚(dinosam)、醚磺隆(cinosulfuron)、地乐酚(dinoseb)、特乐酚(dinoterb)、地乐特(dinofenate)、硝丙酚(dinoprop)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、双苯酰草胺(diphenamid)、枯莠隆(difenoxuron)、戊味禾草灵(difenopenten)、野燕枯(difenzoquat)、洒布净(cybutryne)、环丙津(cyprazine)、三环赛草胺(cyprazole)、吡氟酰草胺(diflufenican)、氟吡草腙(diflufenzopyr)、异丙净(dipropetryn)、环酰草胺(cypromid)、牧草快(cyperquat)、赤霉素(gibberellin)、西玛津(simazine)、草灭散(dimexano)、二甲草胺(dimethachlor)、草哒酮(dimidazon)、异戊津(dimethametryn)、二甲吩草胺(dimethenamid)、西草净(simetryn)、西玛通(simeton)、哌草丹(dimepiperate)、
Figure GDA0001634331330001031
隆(dimefuron)、环庚草醚(cinmethylin)、灭草灵(swep)、吖庚磺酯(sulglycapin)、磺草酮(sulcotrione)、菜草畏(sulfallate)、甲磺草胺(sulfentrazone)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、甲嘧磺隆(sulfometuron)、甲嘧磺隆甲酯(sulfometuron-methyl)、仲丁通(secbumeton)、稀禾定(sethoxydim)、另丁津(sebuthylazine)、
特草定(terbacil)、杀草隆(daimuron)、棉隆(dazomet)、茅草枯(dalapon)、噻氟隆(thiazafluron)、噻草定(thiazopyr)、噻酮磺隆(thiencarbazone)、噻酮磺隆甲酯(thiencarbazone-methyl)、仲草丹(tiocarbazil)、嘧草胺(tioclorim)、禾草丹(thiobencarb)、噻二唑草胺(thidiazimin)、噻苯隆(thidiazuron)、噻吩磺隆(thifensulfuron)、噻吩磺隆甲酯(thifensulfuron-methyl)、甜菜安(desmedipham)、敌草净(desmetryn)、四氟隆(tetrafluron)、噻吩草胺(thenylchlor)、牧草胺(tebutam)、丁噻隆(tebuthiuron)、特丁通(terbumeton)、吡喃草酮(tepraloxydim)、特糠酯酮(tefuryltrione)、环磺酮(tembotrione)、异丁草胺(delachlor)、特草定(terbacil)、特草灵(terbucarb)、特丁草胺(terbuchlor)、特丁津(terbuthylazine)、特丁净(terbutryn)、苯吡唑草酮(topramezone)、三甲苯草酮(tralkoxydim)、三嗪氟草胺(triaziflam)、醚苯磺隆(triasulfuron)、野麦畏(tri-allate)、草达津(trietazine)、杀草畏(tricamba)、三氯吡氧乙酸(triclopyr)、灭草环(tridiphane)、草达克(tritac)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、氟胺磺隆甲酯(triflusulfuron-methyl)、氟乐灵(trifluralin)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、茚草酮(tripropindan)、苯磺隆甲酯(tribenuron-methyl)、苯磺隆(tribenuron)、三氟苯氧丙酸(trifop)、三氟禾草肟(trifopsime)、三甲隆(trimeturon)、萘草胺(naptalam)、萘丙胺(naproanilide)、敌草胺(napropamide)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、甲磺乐灵(nitralin)、除草醚(nitrofen)、三氟甲草醚(nitrofluorfen)、氟氯草胺(nipyraclofen)、草不隆(neburon)、哒草伏(norflurazon)、草完隆(noruron)、
燕麦灵(barban)、多效唑(paclobutrazol)、百草枯(paraquat)、对氟隆(parafluron)、氟啶草(haloxydine)、氟吡禾灵(haloxyfop)、高效氟吡甲禾灵(haloxyfop-P)、氟吡甲禾灵(haloxyfop-methyl)、氟硝磺酰胺(halosafen)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron)、氯吡嘧磺隆甲酯(halosulfuron-methyl)、氨氯吡啶酸(picloram)、氟吡酰草胺(picolinafen)、氟吡草酮(bicyclopyrone)、双草醚(bispyribac)、双草醚钠盐(bispyribac-sodium)、比达农(pydanon)、唑啉草酯(pinoxaden)、甲酸除草醚(bifenox)、哌草磷(piperophos)、
Figure GDA0001634331330001041
霉灵(hymexazol)、双唑草腈(pyraclonil)、磺酰草吡唑(pyrasulfotole)、苄草唑(pyrazoxyfen)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron)、吡嘧磺隆乙酯(pyrazosulfuron-ethyl)、吡唑特(pyrazolate)、双丙氨酰膦(bilanafos)、吡草醚(pyraflufen-ethyl)、三氯吡啶酚(pyriclor)、哒草醇(pyridafol)、嘧草硫醚(pyrithiobac)、嘧草硫醚钠盐(pyrithiobac-sodium)、哒草特(pyridate)、环酯草醚(pyriftalid)、稗草丹(pyributicarb)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、嘧磺苯胺(pyrimisulfan)、氟嘧磺隆(primisulfuron)、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、砜吡草唑(pyroxasulfone)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、
酰苯磺威(fenasulam)、棉胺宁(phenisopham)、非草隆(fenuron)、异
Figure GDA0001634331330001051
苯砜(fenoxasulfone)、
Figure GDA0001634331330001053
唑禾草灵(fenoxaprop)、精
Figure GDA0001634331330001054
唑禾草灵(fenoxaprop-P)、
Figure GDA0001634331330001052
唑禾草灵乙酯(fenoxaprop-ethyl)、酚硫杀(phenothiol)、2,4,5-涕丙酸(fenoprop)、酰草隆(phenobenzuron)、噻唑禾草灵(fenthiaprop)、氯苯氧乙醇(fenteracol)、四唑酰草胺(fentrazamide)、甜菜宁(phenmedipham)、甜菜宁乙酯(phenmedipham-ethyl)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、丁噻隆(buthiuron)、特咪唑草(buthidazole)、丁草敌(butylate)、炔草隆(buturon)、丁烯草胺(butenachlor)、丁苯草酮(butroxydim)、仲丁灵(butralin)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、麦草氟(flamprop)、呋氧草醚(furyloxyfen)、丙炔草胺(prynachlor)、氟嘧磺隆甲酯(primisulfuron-methyl)、吡氟禾草灵(fluazifop)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P)、吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-butyl)、异丙吡草酯(fluazolate)、氟草烟(fluroxypyr)、氟硫隆(fluothiuron)、氟草隆(fluometuron)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、氟咯草酮(flurochloridone)、三氟硝草醚(fluorodifen)、氟除草醚(fluoronitrofen)、唑啶草(fluoromidine)、氟唑磺隆(flucarbazone)、氟唑磺隆钠盐(flucarbazone-sodium)、氯乙氟灵(fluchloralin)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、嗪草酸(fluthiacet)、嗪草酸甲酯(fluthiacet-methyl)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)、氟噻草胺(flufenacet)、氟苯啶草(flufenican)、氟哒嗪草酯(flufenpyr)、氟丙嘧草酯(flupropacil)、四氟丙酸(flupropanate)、氟胺草唑(flupoxam)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、氟烯草酸(flumiclorac)、氟烯草酸戊酯(flumiclorac-pentyl)、炔草胺(flumipropyn)、三氟
Figure GDA0001634331330001055
嗪(flumezin)、氟草隆(fluometuron)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟啶草酮(fluridone)、呋草酮(flurtamone)、氟草烟(fluroxypyr)、
丙草胺(pretilachlor)、扑灭生(proxan)、甘扑津(proglinazine)、环丙腈津(procyazine)、氨氟乐灵(prodiamine)、甲硫磺乐灵(prosulfalin)、氟磺隆(prosulfuron)、苄草丹(prosulfocarb)、喔草酸(propaquizafop)、毒草胺(propachlor)、扑灭津(propazine)、敌稗(propanil)、炔苯酰甲胺(propyzamide)、异丙草胺(propisochlor)、茉莉酮(prohydrojasmon)、嗪咪唑嘧磺隆(propyrisulfuron)、苯胺灵(propham)、氟唑草胺(profluazol)、环丙氟灵(profluralin)、调环酸钙(prohexadione-calcium)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、丙苯磺隆钠盐(propoxycarbazone-sodium)、环苯草酮(profoxydim)、除草定(bromacil)、溴草敏(brompyrazon)、扑草净(prometryn)、扑灭通(prometon)、溴苯腈(bromoxynil)、溴酚肟(bromofenoxim)、溴丁酰草胺(bromobutide)、糠草腈(bromobonil)、双氟磺草胺(florasulam)、
六氯丙酮(hexachloroacetone)、环嗪酮(hexazinone)、烯草胺(pethoxamid)、草除灵(benazolin)、五氟磺草胺(penoxsulam)、克草敌(pebulate)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、灭草敌(vernolate)、黄草伏(perfluidone)、苯唑磺隆(bencarbazone)、胺酸杀(benzadox)、苄草胺(benzipram)、苄基氨基嘌呤(benzylaminopurine)、苯噻隆(benzthiazuron)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、地散磷(bensulide)、苄嘧磺隆甲酯(bensulfuron-methyl)、新燕灵(benzoylprop)、双环磺草酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟草黄(benzofluor)、灭草松(bentazone)、甲氯酰草胺(pentanochlor)、禾草丹(benthiocarb)、二甲戊灵(pendimethalin)、环戊
Figure GDA0001634331330001061
草酮(pentoxazone)、乙丁氟灵(benfluralin)、呋草黄(benfuresate)、蔓草磷(fosamine)、氟磺胺草醚(fomesafen)、甲酰氨基嘧磺隆(foramsulfuron)、氯吡脲(forchlorfenuron)、抑芽丹(maleic hydrazide)、2-甲-4-氯丙酸(mecoprop)、精-2-甲-4-氯丙酸(mecoprop-P)、地乐施(medinoterb)、甲基二磺隆(mesosulfuron)、甲基二磺隆甲酯(mesosulfuron-methyl)、甲基磺草酮(mesotrione)、灭莠津(mesoprazine)、格草净(methoprotryne)、吡草胺(metazachlor)、灭草唑(methazole)、双醚氯吡嘧磺隆(metazosulfuron)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、苯嗪草酮(metamitron)、
Figure GDA0001634331330001071
唑酰草胺(metamifop)、威百亩(metam)、氟烯硝草(methalpropalin)、灭草恒(methiuron)、异
Figure GDA0001634331330001072
噻草醚(methiozolin)、甲硫苯威(methiobencarb)、甲基杀草隆(methyldymron)、甲氧隆(metoxuron)、磺草唑胺(metosulam)、甲磺隆(metsulfuron)、甲磺隆甲酯(metsulfuron-methyl)、氟哒草(metflurazon)、溴谷隆(metobromuron)、吡喃隆(metobenzuron)、醚草通(methometon)、异丙甲草胺(metolachlor)、嗪草酮(metribuzin)、甲哌
Figure GDA0001634331330001074
(mepiquat-chloride)、苯噻酰草胺(mefenacet)、氟磺酰草胺(mefluidide)、庚酰草胺(monalide)、特
Figure GDA0001634331330001073
唑隆(monisouron)、灭草隆(monuron)、一氯乙酸(monochloroacetic acid)、绿谷隆(monolinuron)、禾草敌(molinate)、伐草快(morfamquat)、碘磺隆(iodosulfuron)、碘磺隆甲酯钠盐(iodosulfuron-methyl-sodium)、碘草腈(iodobonil)、碘甲烷(iodomethane)、乳氟禾草灵(lactofen)、利谷隆(linuron)、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、环草定(lenacil)、硫氰苯胺(rhodethanil)、过氧化钙(calcium peroxide)、溴甲烷(methyl bromide)等。
另外，作为生物农药，通过与例如核型多角体病毒(Nuclear polyhedrosisvirus、NPV)、颗粒体病毒(Granulosis virus，GV)、细胞质型多角体病毒(Cytoplasmicpolyhedrosis virus，CPV)、昆虫痘病毒(Entomopoxi virus，EPV)等的病毒制剂、作为瘤捕单顶孢(Monacrosporium phymatophagum)、小卷蛾斯氏线虫(Steinernema carpocapsae)、昆虫病原型斯氏线虫(Steinernema kushidai)、穿刺巴斯德氏芽菌(Pasteuriapenetrans)等的杀虫剂或杀线虫剂利用的微生物农药、作为木素木霉(Trichodermalignorum)、放射性农杆菌(Agrobacterium radiobactor)、非病原性胡萝卜软腐欧文氏菌(Erwinia carotovora)、枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)等的杀菌剂使用的微生物农药、作为野油菜黄单胞菌(Xanthomonas campestris)等的除草剂利用的生物农药等混合使用，能够期待同样的效果。
此外，作为生物农药，还可以与例如丽蚜小蜂(Encarsia formosa)、科列马阿布拉小蜂(Aphidius colemani)、食蚜瘿蚊(Aphidoletes aphidimyza)、豌豆潜叶蝇姬小蜂(Diglyphus isaea)、西伯利亚离颚茧蜂(Dacnusa sibirica)、智利小植绥螨(Phytoseiulus persimilis)、黄瓜钝绥螨(Amblyseius cucumeris)、东亚小花蝽(Oriussauteri)等天敌生物、卵孢白僵菌(Beauveria brongniartii)等微生物农药、(Z)-10-十四碳烯乙酸酯、(E,Z)-4,10-十四碳二烯乙酸酯、(Z)-8-十二碳烯乙酸酯、(Z)-11-十四碳烯乙酸酯、(Z)-13-二十碳-10-酮、14-甲基-1-十八碳烯等信息素组合使用。
以下利用本发明的代表性化合物和制造中间体的制造例更详细地进行说明，但本发明不受这些例子限定。
实施例
实施例1.2-[2-(乙基硫基)-4-(三氟甲基)苯甲酰基氨基]-5-七氟异丙基苯甲酸甲酯的制法(化合物编号1-1)
Figure GDA0001634331330001081
将通过参考例2的方法制造的2-乙基硫基-4-三氟甲基苯甲酰氯加入到通过参考例1的方法制造的5-七氟异丙基邻氨基苯甲酸甲酯957mg(3mmol)中后，加入3滴吡啶，在100℃下回流2小时。将反应液用乙酸乙酯稀释，用水洗涤。用硫酸镁干燥后，进行减压浓缩，将残渣用硅胶柱层析(己烷：EtOAc＝10：1)进行纯化，以晶体形式得到目标物655mg(收率；40％)。需要说明的是，EtOAc表示乙酸乙酯。
实施例2.2-[2-(乙基亚磺酰基)-4-(三氟甲基)苯甲酰基氨基]-5-七氟异丙基苯甲酸甲酯(化合物编号1-2)和2-[2-(乙基磺酰基)-4-(三氟甲基)苯甲酰基氨基]-5-七氟异丙基苯甲酸甲酯(化合物编号1-3)的制法
Figure GDA0001634331330001091
将前一工序中得到的化合物(1-1)470mg(0.85mmol)溶解于乙酸乙酯(10ml)中，加入65重量％间氯过苯甲酸(m-CPBA)345mg(1.3mmol)，在室温下搅拌4小时。将反应液用乙酸乙酯稀释后，用硫代硫酸钠水溶液、小苏打水、水依次洗涤。用硫酸镁干燥后，进行减压浓缩，将残渣用硅胶柱层析(己烷：EtOAc＝9：1→6：1)进行纯化，分别以晶体形式得到化合物编号1-2的化合物230mg(47％)、化合物编号1-3的化合物220mg(45％)。
实施例3.2-[N-乙酰基-N-2-(乙基硫基)-4-(三氟甲基)苯甲酰基氨基]-5-七氟异丙基苯甲酸甲酯(化合物编号1-7)的制法
Figure GDA0001634331330001092
将275mg(0.5mmol)的化合物(1-1)溶解于THF(8ml)中，加入60％氢化钠24mg(0.6mmol)并升温到40℃后，加入乙酸酐71mg(0.7mmol)，搅拌1小时。将反应液用乙酸乙酯稀释后进行水洗，用硫酸镁干燥后，进行减压浓缩，将得到的残渣用硅胶柱层析(己烷：EtOAc＝6：1)进行纯化，以糊状物形式得到化合物编号1-7的化合物244mg(82％)。需要说明的是，THF表示四氢呋喃。
实施例4.2-[2-硝基-4-(三氟甲基)苯甲酰基氨基]-5-七氟异丙基苯甲酸甲酯的制法
Figure GDA0001634331330001101
将参考例3中制造的2-硝基-4-三氟甲基苯甲酰氯300mg(1.2mmol)加入到2-甲氧基羰基-4-七氟异丙基苯胺319mg(1mmol)中后，加入3滴吡啶，在90℃下回流2小时。将反应液用乙酸乙酯稀释，用水洗涤。用硫酸镁干燥后，进行减压浓缩，将残渣用硅胶柱层析(己烷：乙酸乙酯)进行纯化，以晶体形式得到目标物536mg(100％)。
实施例5.2-[2-乙基硫基-4-(三氟甲基)苯甲酰基氨基]-5-七氟异丙基苯甲酸甲酯的制法(化合物编号1-1)
Figure GDA0001634331330001102
将实施例4中制造的2-[2-硝基-4-(三氟甲基)苯甲酰基氨基]-5-七氟异丙基苯甲酸甲酯800mg(1.5mmol)溶解于DMF(16ml)中，在冰冷却下加入80％的NaSEt236mg(2.24mmol)，在室温下搅拌2小时。将反应液用乙酸乙酯稀释，用水洗涤。用硫酸镁干燥后，进行减压浓缩，将残渣用硅胶柱层析(己烷：乙酸乙酯)进行纯化，以晶体形式得到化合物编号1-1的化合物800mg(97％)。需要说明的是，NaSEt表示乙硫醇钠盐。
实施例6.2-[N-乙酰基-N-2-(乙基磺酰基)-4-(三氟甲基)苯甲酰基氨基]-5-七氟异丙基苯甲酸甲酯(化合物编号1-9)的制法
Figure GDA0001634331330001111
将实施例2中制造的275mg(0.5mmol)的化合物编号1-3溶解于THF(8ml)中，加入60％氢化钠24mg(0.6mmol)并升温到40℃后，加入乙酸酐71mg(0.7mmol)，搅拌1小时。将反应液用乙酸乙酯稀释后，水洗，用硫酸镁干燥后，进行减压浓缩，将得到的残渣用硅胶柱层析(己烷：乙酸乙酯)进行纯化，以晶体形式得到化合物编号1-9的化合物244mg(82％)。
实施例7.2-[N-乙酰基-N-2-(乙基亚磺酰基)-4-(三氟甲基)苯甲酰基氨基]-5-七氟异丙基苯甲酸甲酯(化合物编号1-8)和2-[N-乙酰基-N-2-(乙基磺酰基)-4-(三氟甲基)苯甲酰基氨基]-5-七氟异丙基苯甲酸甲酯(化合物编号1-9)的制法
Figure GDA0001634331330001112
将实施例3中制造的334mg(0.56mmol)的化合物编号1-7溶解于乙酸乙酯(10ml)中，加入200mg的m-CPBA，在室温下搅拌4小时。将反应液用乙酸乙酯稀释后，用硫代硫酸钠水溶液、小苏打水、水依次洗涤。用硫酸镁干燥后，进行减压浓缩，将残渣用硅胶柱层析(己烷：乙酸乙酯)进行纯化，得到179mg(52％)的化合物编号1-8、172mg(48％)的化合物编号1-9。
参考例1.5-七氟异丙基邻氨基苯甲酸甲酯的制法
Figure GDA0001634331330001121
将按照日本特开2004-43474或WO2013/65725号小册子记载的方法制造的5-七氟异丙基邻氨基苯甲酸1.5g(4.9mmol)溶解于10ml的DMF中，加入碳酸钾1.01g(7.3mmol)、碘代甲烷1.03g(7.3mmol)，在40℃下反应7小时。冷却后，将反应液用100ml的乙酸乙酯稀释，用水洗涤4次。用硫酸镁干燥后，进行减压浓缩，将残渣用硅胶柱层析(己烷：乙酸乙酯＝9：1)进行纯化，得到目标物1.36g(收率87％)。需要说明的是，DMF表示二甲基甲酰胺。
参考例2.2-乙基硫基-4-三氟甲基苯甲酰氯的制法
Figure GDA0001634331330001122
将通过WO2012/86848号小册子中公开的方法制造的2-乙基硫基-4-三氟甲基苯甲酸900mg(3.6mmol)溶解于10ml的甲苯中，加入亚硫酰氯427mg(3.6mmol)、DMF(2滴)，回流3小时。将反应液减压浓缩，得到2-乙基硫基-4-三氟甲基苯甲酰氯。不进行纯化而直接在实施例1中使用。
参考例3.2-硝基-4-三氟甲基苯甲酰氯的制法
Figure GDA0001634331330001131
通过参考例2所示的方法同样地制造2-硝基-4-三氟甲基苯甲酰氯。该2-硝基-4-三氟甲基苯甲酰氯不进行纯化而直接在实施例4中使用。
以下示出制剂的实施例，但不受这些例子限定。制剂例中，所记载的“份”表示重量份。
制剂例1.
Figure GDA0001634331330001132
将以上均匀地混合溶解，制成乳剂。
制剂例2.
本发明化合物(1) 3份
粘土粉末 82份
硅藻土粉末 15份
将以上均匀地混合粉碎，制成粉剂。
制剂例3.
本发明化合物(1) 5份
膨润土与粘土的混合粉末 90份
木质素磺酸钙 5份
将以上均匀地混合，添加适量的水进行混炼、造粒、干燥，制成粒剂。
制剂例4.
本发明化合物(1) 20份
高岭土与合成高分散硅酸 75份
聚氧乙烯壬基苯基醚与烷基苯磺酸钙的混合物 5份
将以上均匀地混合粉碎，制成可湿性剂。
接着示出本发明的试验例，但不受这些例子限定。
试验例1.小麦白粉病防除效果试验
将按照制剂例1制备本发明化合物而得的制剂用水稀释至规定量。对于用直径6cm的罐育苗而得的1～2叶期的小麦(品种：农林61号)，以每一罐10ml的比例进行茎叶散布。将药液风干后，喷洒接种小麦白粉病菌(Erysiphe graminis)的分生胞子，在温室内保持。接种7天后，按照下述判定基准对防除效果进行判定。
Figure GDA0001634331330001141
判定基准
A：防除值为100％
B：防除值为90～99％
C：防除值为70～89％
D：防除值为50～69％
上述试验的结果是，本发明化合物在200ppm时，1-1、1-2、1-3、1-7、1-8、1-9、1-12、1-18、1-21、1-24、1-25、1-31、1-32、1-33、1-42、1-64、1-66、3-2、3-3、3-5、3-6、4-1、4-4、4-6、4-7、4-9、4-12、4-13、4-18、4-25、4-28、4-30、4-31、4-34、4-36、4-40、4-42、4-54、5-18、5-55、5-57、5-58、5-60、5-61、5-63、5-67、5-69、6-1、6-3、6-4、6-6、6-7、6-9、6-10、6-12、7-3、7-9、7-15、7-19、7-99、8-175、8-177、8-178、8-180、9-142、10-18和10-24的化合物显示出A的活性。
产业上的可利用性
本发明的邻氨基苯甲酸酯化合物对广泛的农业园艺病害具有优良的防除效果，是有用的。

Claims (7)

1.下述式(1)所示的邻氨基苯甲酸酯化合物或其盐类，
Figure FDA0002237318950000011
式中，
R1表示：
(a1)(C1-C6)烷基；或
(a2)(C2-C6)烯基，
R3表示：
(b1)氢原子；
(b2)(C1-C6)烷基；
(b3)(C2-C6)烯基；
(b4)(C2-C6)炔基；
(b5)(C3-C6)环烷基；
(b6)卤代(C1-C6)烷基；
(b7)(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基；
(b8)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；
(b9)(C1-C6)烷基羰基；
(b10)(C1-C6)烷氧基羰基；
(b11)(C3-C6)环烷基羰基；
(b12)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基羰基；
(b13)卤代(C1-C6)烷基羰基；
(b14)(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基；或
(b15)(C1-C6)烷氧基，
R4、R5和R7表示(c1)氢原子，
R6表示：
(c6)卤代(C1-C6)烷基；或
(c10)卤代(C1-C6)烷氧基，
A1以及A3表示C-H基，
A4表示氮原子或C-H基，
A2表示C-R2基，
在此，R2表示：
(d2)卤素原子；
(d5)卤代(C1-C6)烷基；或
(d13)环(C3-C6)烷基，
Z表示：
(e1)(C1-C6)烷基；
(e3)(C3-C6)炔基；或
(e7)氰基(C1-C6)烷基，
m表示0、1或2。
2.根据权利要求1所述的邻氨基苯甲酸酯化合物或其盐类，其中，
R3表示：
(b1)氢原子；
(b2)(C1-C6)烷基；
(b3)(C2-C6)烯基；
(b4)(C2-C6)炔基；
(b8)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；
(b9)(C1-C6)烷基羰基；
(b10)(C1-C6)烷氧基羰基；
(b11)(C3-C6)环烷基羰基；
(b12)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基羰基；
(b13)卤代(C1-C6)烷基羰基；
(b14)(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基；或
(b15)(C1-C6)烷氧基。
3.根据权利要求1或2所述的邻氨基苯甲酸酯化合物或其盐类，其中，
R3表示：
(b1)氢原子；
(b2)(C1-C6)烷基；
(b3)(C2-C6)烯基；
(b4)(C2-C6)炔基；
(b8)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；
(b9)(C1-C6)烷基羰基；
(b10)(C1-C6)烷氧基羰基；
(b11)(C3-C6)环烷基羰基；或
(b14)(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基。
4.权利要求1～3中任一项所述的邻氨基苯甲酸酯化合物或其盐类作为农业园艺用杀菌剂的使用。
5.一种农业园艺用杀菌剂的使用方法，其特征在于，利用权利要求4所述的农业园艺用杀菌剂的有效成分对植物或土壤进行处理。
6.一种农业园艺病害的防除方法，其特征在于，利用有效量的权利要求5所述的农业园艺用杀菌剂对植物或土壤进行处理。
7.根据权利要求6所述的防除方法，其中，农业园艺病害为白粉病。
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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102265950B1 (ko) * 2013-11-12 2021-06-16 니혼노야쿠가부시키가이샤 아미드화합물 또는 그의 염류 및 그 화합물을 함유하는 농원예용 살충살균제 및 그 사용방법
CN106719898A (zh) * 2016-12-01 2017-05-31 扬州大学（如皋）花木产业研究院 一种生态生长防虫灭菌液及其制备方法
WO2019168140A1 (ja) 2018-03-02 2019-09-06 日本農薬株式会社 アミド化合物又はその塩類、及びそれらの化合物を含有する農園芸用殺菌剤並びにその使用方法
WO2020091031A1 (ja) 2018-11-02 2020-05-07 日本農薬株式会社 有害生物防除剤組成物およびその使用方法
KR102437814B1 (ko) * 2018-11-19 2022-08-29 이-비전 스마트 옵틱스, 아이엔씨. 빔 조향 장치
CN114008045A (zh) * 2019-06-13 2022-02-01 阿格罗－金正株式会社 以新的咪唑并吡啶-2-羧酰胺衍生物为有效成分的农业园艺用药剂
EP4384012A1 (en) 2021-08-13 2024-06-19 Syngenta Crop Protection AG Fungicidal compositions
CN117581871B (zh) * 2024-01-19 2024-05-17 北京林业大学 一种用于茶梅扦插的复合植物生长调节剂及茶梅的扦插方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1143954A (zh) * 1994-03-18 1997-02-26 英国阿格里沃有限公司 杀真菌化合物
CN106132941A (zh) * 2014-01-23 2016-11-16 西可斯拉制药公司 用于治疗皮肤病的苯并恶嗪酮衍生物

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5386031A (en) 1977-01-06 1978-07-29 Sumitomo Chem Co Ltd Fungicides for agriculture and horticulture
JPS53113022A (en) 1977-03-10 1978-10-03 Sumitomo Chem Co Ltd Fungicides for agriculture and horticulture
US4347188A (en) 1977-01-06 1982-08-31 Sumitomo Chemical Company, Limited N-Benzoylanthranilate derivatives
GB1563664A (en) 1977-01-06 1980-03-26 Sumitomo Chemical Co N-benzoylanthranilates processes for producing them and compositions containing them
JPS5399324A (en) 1977-02-08 1978-08-30 Sumitomo Chem Co Ltd Fungicides for agriculture and horoticulture
JPS542322A (en) 1977-06-03 1979-01-09 Sumitomo Chem Co Ltd Alkyl n-acylanthranylate derivatives, their preparation, and agricultural and horticultural fungicide containing the same
RU2278852C2 (ru) * 2000-03-22 2006-06-27 Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани Инсектицидные антраниламиды
JP2003034671A (ja) 2001-05-17 2003-02-07 Nippon Nohyaku Co Ltd ベンズアミド誘導体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法
EP2564706A1 (en) * 2004-11-18 2013-03-06 E. I. du Pont de Nemours and Company Anthranilamide insecticides
EP2219646A4 (en) 2007-12-21 2010-12-22 Univ Rochester METHOD FOR MODIFYING THE LIFETIME OF EUKARYOTIC ORGANISMS
KR102265950B1 (ko) 2013-11-12 2021-06-16 니혼노야쿠가부시키가이샤 아미드화합물 또는 그의 염류 및 그 화합물을 함유하는 농원예용 살충살균제 및 그 사용방법

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1143954A (zh) * 1994-03-18 1997-02-26 英国阿格里沃有限公司 杀真菌化合物
CN106132941A (zh) * 2014-01-23 2016-11-16 西可斯拉制药公司 用于治疗皮肤病的苯并恶嗪酮衍生物

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