CN107467024A - 环二肽cyclo‑(S)‑pro‑(S)‑phe在防治青枯病和/或稻瘟病中的应用 - Google Patents

环二肽cyclo‑(S)‑pro‑(S)‑phe在防治青枯病和/或稻瘟病中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了环二肽cyclo‑(S)‑pro‑(S)‑phe在防治青枯病和/或稻瘟病中的应用。本发明发明人首次发现了环二肽cyclo‑(S)‑pro‑(S)‑phe不仅对青枯菌有很强的抑制作用，为新型的青枯病生防制剂的制备提供了新的选择；而且对稻瘟菌的孢子产生有明显的抑制作用。本发明提供的环二肽cyclo‑(S)‑pro‑(S)‑phe的制备方法，是以大肠埃希氏菌(Escherichia coli)GZ‑34为菌种，经过培养、分离和提纯得到；该方法步骤简洁，操作简单，这有利于进行工业化生产。

Description

环二肽cyclo-(S)-pro-(S)-phe在防治青枯病和/或稻瘟病中 的应用
技术领域
本发明属于植物病害防治领域，特别涉及环二肽cyclo-(S)-pro-(S)-phe在防治青枯病和/或稻瘟病中的应用。
背景技术
植物细菌性青枯病是由青枯劳尔氏菌Ralstonia solanacearum引起的一种维管束毁灭性土传细菌性病害，在亚热带、热带和温带地区发生普遍系统侵染的毁灭性土传病害，俗称“植物瘟病”。青枯劳尔氏菌寄主广泛，可侵染54个科的450余种植物。目前，细菌性青枯病的防治是世界公认的一大难题，它广泛分布于世界各地，在我国南方省市发生严重，尤其在浙江，近年来不但茄科、瓜类受害，大面积发生的桑青枯病更对蚕业生产造成严重损失。
青枯菌有很多小种，根据青枯菌的寄主范围分为5个生理小种，小种1主要危害多数茄科植物，包括番茄、马铃薯、茄子和烟草等，还危害其他科植物；小种2能侵染香蕉、海里康(Heliconais)和大蕉等植物；小种3主要危害马铃薯，也可弱侵染烟草和番茄；小种4侵染姜以及弱侵染马铃薯等其他植物。另有研究人员将从我国南方桑树上分离到的青枯病菌株命名为小种5。侵染马铃薯的青枯病菌主要是小种l和小种3。
目前，青枯病的防治方法主要有加强田间管理、培育抗病品种、使用化学药剂和施用生防菌剂等，但实践证明，田间管理难以有效控制青枯病发生，抗性材料的选育耗时长，而化学防治污染环境、破坏生态平衡，且化学药剂的长期使用易使病原菌产生抗药性。
稻瘟病又称稻热病、火烧瘟、叩头瘟。分布在全国各稻区，主要为害叶片、茎秆、穗部。因为害时期、部位不同分为苗瘟、叶瘟、节瘟、穗颈瘟、谷粒瘟。苗瘟发生于三叶前，由种子带菌所致。病苗基部灰黑，上部变褐，卷缩而死，湿度较大时病部产生大量灰黑色霉层，即病原菌分生孢子梗和分生孢子。稻瘟病是水稻的重要病害之一，与水稻纹枯病、水稻稻曲病、水稻病毒病并称水稻四大病害，该病分布广泛，全世界约有80余个国家和地区发生此病，我国南北稻区也均有发生。病害流行地区，一般减产10％～20％，严重时可达40％～50％，特别重的田块甚至颗粒无收。稻瘟病菌主要依靠孢子传播，所以抑制稻瘟病菌的孢子产生对防治稻瘟病有重要意义。
因此，有必要寻找一种更为高效的防治青枯病和稻瘟病的化合物。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的缺点与不足，提供环二肽cyclo-(S)-pro-(S)-phe)在防治青枯病和/或稻瘟病中的应用。
本发明的目的通过下述技术方案实现：环二肽cyclo-(S)-pro-(S)-phe在防治青枯病和/或稻瘟病中的应用，其中，环二肽cyclo-(S)-pro-(S)-phe的结构式如式I所示：
所述的环二肽cyclo-(S)-pro-(S)-phe可进行化学合成，或是通过如下步骤制备得到：
(1)将大肠埃希氏菌GZ-34进行发酵，得到的发酵液进行固液分离；在得到的上清液中加入乙酸乙酯进行萃取，收集上层有机相，经旋转蒸发后溶解在甲醇中，用孔径为0.22μm的滤膜去除不溶物，得到含活性成分的有机溶液I；
(2)用葡聚糖凝胶LH-20装柱，将含活性成分的有机溶液I上样，通过葡聚糖凝胶LH-20吸附活性成分；再用甲醇洗脱，每收集250ml甲醇洗脱液为一个组分；收集第3个组分，经过旋转蒸发后溶解在甲醇中，过0.22μm的滤膜去除不溶物；
(3)对步骤(2)去除不溶物的馏分3进行半制备高效液相层析；其中，溶剂A相为0.1％(v/v)甲酸，溶剂为色谱纯水；溶剂B相为色谱纯乙腈；洗脱程序为33％B相恒梯度洗脱，3.0mL×min-1，收集第12-15min的洗脱液，冻干，得到环二肽cyclo-(S)-pro-(S)-phe。
步骤(1)中所述的大肠埃希氏菌GZ-34，保藏编号为CCTCC NO:M 2016353，于2016年6月27日保藏于位于中国武汉武汉大学的中国典型培养物保藏中心，已在中国专利申请CN 105969707 A公开。
步骤(1)中所述的发酵所用的发酵培养基优选为LB培养基。
所述的LB培养基的组成如下：蛋白胨10g/L、酵母膏5g/L、氯化钠10g/L，pH7.0～7.2。
步骤(1)中所述的发酵的条件优选为于35～37℃，200～250rpm发酵；更优选为于37℃、220rpm发酵。
步骤(1)中所述的发酵的程度优选为达到大肠埃希氏菌的对数生长期或稳定期；更优选为OD600＝3。
步骤(1)中所述的固液分离的方式优选为离心。
所述的离心的条件优选为8000～12000×g离心10～20min；更优选为10000g离心15min。
步骤(1)中所述的乙酸乙酯的用量优选为与所述的上清液等体积。
步骤(2)中所述的用葡聚糖凝胶LH-20装柱中的柱子优选为柱高1.0m，柱直径5cm。
步骤(3)中所述的半制备高效液相层析中的柱子优选为C18半制备柱Phenomenex,Gemini-NX 5μm C18 110A,250×10.0mm。
本发明相对于现有技术具有如下的优点及效果：
(1)本发明发明人首次发现了环二肽cyclo-(S)-pro-(S)-phe不仅对青枯菌有很强的抑制作用，为新型的青枯病生防制剂的制备提供了新的选择；而且对稻瘟菌的孢子产生有明显的抑制作用。
(2)本发明提供的环二肽cyclo-(S)-pro-(S)-phe的制备方法，是以大肠埃希氏菌(Escherichia coli)GZ-34为菌种，经过培养、分离和提纯得到；该方法步骤简洁，操作简单，这有利于进行工业化生产。
附图说明
图1是环二肽cyclo-(S)-pro-(S)-phe的质谱图。
图2是环二肽cyclo-(S)-pro-(S)-phe的核磁图。
图3是环二肽cyclo-(S)-pro-(S)-phe对青枯菌的抑制效果图。
图4是环二肽cyclo-(S)-pro-(S)-phe对青枯菌的MIC的检测结果图。
图5是环二肽cyclo-(S)-pro-(S)-phe对稻瘟菌孢子产生的抑制作用结果图。
具体实施方式
下面结合实施例及附图对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
1、菌种和培养基
大肠埃希氏菌(Escherichia coli)GZ-34，其保藏编号为CCTCC NO:M 2016353，于2016年6月27日保藏于位于中国武汉武汉大学的中国典型培养物保藏中心，已在中国专利申请CN 105969707 A公开。
青枯菌GMI1000，购买自ATCC。
LB固体培养基：胰蛋白胨10g，酵母提取物5g，NaCl 10g，琼脂15g，H2O定容至1000ml，pH 7.0-7.2。121℃灭菌20分钟。
LB液体培养基：与LB固体培养基的区别仅在于：不含琼脂。
TTC固体培养基的配制：胰蛋白胨10g，酸水解酪蛋白1g，葡萄糖5g，琼脂15g，H2O定容至1000ml，pH6.8-7.2；121℃灭菌20分钟，得到基本培养基。TTC(2,3,5-氯化三苯基四氮唑)用蒸馏水配成0.1％(w/v)溶液并用细菌过滤器过滤灭菌，在基本培养基倒平板前(冷却至约45℃)，每100mL基本培养基加入0.5mL 0.1％(w/v)TTC溶液。
TTC液体培养基：不含琼脂。
2、实验步骤
2.1培养基配制
配制如步骤1的培养基。
2.2大肠埃希氏菌GZ-34活化
取-80℃保存的大肠埃希氏菌GZ-34在LB平板上划线活化，37℃培养箱过夜培养。
2.3大肠埃希氏菌GZ-34发酵
LB固体培养基活化的大肠埃希氏菌GZ-34菌株，挑取单菌落接种于10mL LB液体培养基中，37℃、220r/min振荡培养12h获得种子液，按1％(v/v)的接种量接入1000mL LB液体培养基，37℃、220r/min振荡培养，至OD600达到3.0，10000×g离心15min去除菌体，收集上清液。
2.4环二肽的提取
向上清液中加入等体积的乙酸乙酯，混合均匀后倒入分液漏斗中静置分层，放出下层水相，从上面倒出上层有机相，旋转蒸发仪蒸干乙酸乙酯，加入1mL甲醇溶解，过0.22μm的有机滤膜去除不溶物，得到粗提物，4℃保存。
2.5环二肽的初步分离
称取葡聚糖凝胶LH-20于干净三角瓶中，加入色谱甲醇浸泡24h后装柱，柱高1.0m，柱直径5cm，用3倍于葡聚糖凝胶的色谱甲醇冲洗干净后上样(即2.4得到的粗提物)，然后再用色谱甲醇洗脱，每250mL洗脱液收集到一个干净的三角瓶中为一个馏分，旋转蒸发仪蒸干甲醇后，再溶于0.5mL色谱甲醇中，过0.22μm的有机滤膜去除不溶物，然后分别检测每部分的抑菌活性。
2.6抑菌活性检测
抑菌活性的检测采用琼脂扩散法，取-80℃保存的青枯菌GMI1000在TTC平板上划线活化，28℃培养3天，挑取单菌落接种在10mL TTC液体培养基中，28℃220r/min振荡培养一天，再将0.1mL青枯菌菌液加入到10mL融化的TTC固体培养基中(冷却到45℃左右)倒成平板，凝固后用无菌打孔器(直径8mm)在含菌平板中央打孔，每板1孔，取出菌块丢弃。用移液器在每个孔中加入10μl待测溶液，吹干后28℃倒置培养2天，重复3次，观察抑菌圈，发现第3个馏分有活性。
2.7环二肽的二次分离
对有抑菌活性的馏分3进行半制备高效液相层析(反相半制备柱反相C18半制备柱Phenomenex,Gemini-NX 5μm C18 110A,250×10.0mm；溶剂A相为0.1％(v/v)甲酸，溶剂为色谱纯水；溶剂B相为色谱纯乙腈；洗脱程序为33％B相恒梯度洗脱，3.0mL×min-1)，收集12-15min得到化合物。
2.8环二肽的ESI-MS和NMR检测
ESI-MS检测：将化合物溶解于适量色谱甲醇中并过滤，ESI-MS分析(超高效液相四极杆串联飞行时间质谱联用仪)。
NMR检测：化合物的溶剂挥发干，溶解于氘代甲醇中，再转移到干净的核磁管中，进行NMR测定。测定类型包括：1H NMR,13C NMR，Dept135。
2.9结果
通过ESI-MS(见图1)和NMR检测(见图2)，确定化合物为环二肽cyclo-(S)-pro-(S)-phe，相对分子质量为244，其结构如式I所示。
实施例2：环二肽的抑菌活性测定
1、培养基
TTC培养基：同实施例1。
TTC液体培养基：同实施例1。
米糠培养基：米糠20g，酵母提取物2g，琼脂11g，H2O定容至1000ml，PH6.8～7.2。121℃灭菌20分钟。
2、实验步骤
2.1培养基配制
同实例1。
2.2菌种活化
同实例1。
2.3活性检测
挑取青枯菌单菌落接种在10mL TTC液体培养基中，28℃220r/min振荡培养一天，再将0.1mL青枯菌菌液加入到10mL融化的TTC固体培养基中(冷却到45℃左右)倒成平板，凝固后用无菌打孔器(直径8mm)在含菌平板中央打孔，每板1孔，取出菌块丢弃。用移液器在每个孔中加入10μl环二肽溶液，吹干后28℃倒置培养2天，重复3次，观察抑菌圈。
2.4环二肽对青枯菌的MIC
(1)青枯菌在TTC平板上活化后，挑取单菌落接种于10mL液体TTC培养基，28℃220rpm过夜；
(2)培养好的菌液用新鲜的液体TTC培养基稀释到OD600＝0.1，取96孔板，每孔加100μL稀释菌液；
(3)加入抑菌物质(即环二肽)，浓度为244、122、61、30.5、15.25μg/mL，另外加菌液和TTC培养基两个做对照，28℃200rpm培养一天。
(4)酶标仪检测OD600的值。
2.5环二肽cyclo-(S)-pro-(S)-phe对稻瘟菌孢子产生的抑制作用：环二肽cyclo-(S)-pro-(S)-phe甲醇溶液加入到米糠培养基中，至终浓度为100、250、500μM，然后接种稻瘟病病菌Guy11(购买自TATCC)，28℃培养5天，加无菌水刮下菌丝，再在28℃、光照8h黑暗16h培养，培养五天。培养完成后加入5ml无菌水，洗下孢子，在显微镜下计数，每个处理计数30个视野，重复3次。
3、结果
环二肽cyclo-(S)-pro-(S)-phe对青枯菌具有很强抑菌效果，见图3；其对青枯菌的MIC为244μg/ml，见图4。环二肽cyclo-(S)-pro-(S)-phe)对稻瘟菌孢子的产生也有明显的抑制作用，见图5。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.环二肽cyclo-(S)-pro-(S)-phe在防治青枯病和/或稻瘟病中的应用。
2.根据权利要求1所述环二肽cyclo-(S)-pro-(S)-phe在防治青枯病和/或稻瘟病中的应用，其特征在于：所述的环二肽cyclo-(S)-pro-(S)-phe通过如下步骤制备得到：
(1)将大肠埃希氏菌GZ-34进行发酵，得到的发酵液进行固液分离；在得到的上清液中加入乙酸乙酯进行萃取，收集上层有机相，经旋转蒸发后溶解在甲醇中，用孔径为0.22μm的滤膜去除不溶物，得到含活性成分的有机溶液I；
(2)用葡聚糖凝胶LH-20装柱，将含活性成分的有机溶液I上样，通过葡聚糖凝胶LH-20吸附活性成分；再用甲醇洗脱，每收集250ml甲醇洗脱液为一个组分；收集第3个组分，经过旋转蒸发后溶解在甲醇中，过0.22μm的滤膜去除不溶物；
(3)对步骤(2)去除不溶物的馏分3进行半制备高效液相层析；其中，溶剂A相为0.1％(v/v)甲酸，溶剂为色谱纯水；溶剂B相为色谱纯乙腈；洗脱程序为33％B相恒梯度洗脱，3.0mL×min-1，收集第12-15min的洗脱液，冻干，得到环二肽cyclo-(S)-pro-(S)-phe。
3.根据权利要求2所述环二肽cyclo-(S)-pro-(S)-phe在防治青枯病和/或稻瘟病中的应用，其特征在于：步骤(1)中所述的发酵所用的发酵培养基为LB培养基。
4.根据权利要求2所述环二肽cyclo-(S)-pro-(S)-phe在防治青枯病和/或稻瘟病中的应用，其特征在于：步骤(1)中所述的发酵的条件为于35～37℃，200～250rpm发酵。
5.根据权利要求2所述环二肽cyclo-(S)-pro-(S)-phe在防治青枯病和/或稻瘟病中的应用，其特征在于：步骤(1)中所述的固液分离的方式为离心。
6.根据权利要求2所述环二肽cyclo-(S)-pro-(S)-phe在防治青枯病和/或稻瘟病中的应用，其特征在于：步骤(1)中所述的乙酸乙酯的用量为与所述的上清液等体积。
7.根据权利要求2所述环二肽cyclo-(S)-pro-(S)-phe在防治青枯病和/或稻瘟病中的应用，其特征在于：步骤(2)中所述的用葡聚糖凝胶LH-20装柱中的柱子的柱高为1.0m，柱直径为5cm。
8.根据权利要求2所述环二肽cyclo-(S)-pro-(S)-phe在防治青枯病和/或稻瘟病中的应用，其特征在于：步骤(3)中所述的半制备高效液相层析中的柱子为C18半制备柱Phenomenex,Gemini-NX 5μm C18 110A，250×10.0mm。
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