CN107459654A - 一种模拟抗菌肽共聚物及其制备方法 - Google Patents

一种模拟抗菌肽共聚物及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种模拟抗菌肽共聚物及其制备方法。以氨基多面体聚倍半硅氧烷为引发剂，引发赖氨酸N‑羧基‑环内酸酐和缬氨酸N‑羧基‑环内酸酐开环聚合并经过脱保护得到多面体聚倍半硅氧烷‑聚(赖氨酸‑co‑缬氨酸)模拟抗菌肽共聚物，在室温下，通过N‑羧基‑环内酸酐开环聚合反应56～72h，并经过脱保护处理，得到多面体低聚倍半硅氧烷‑聚(赖氨酸‑co‑缬氨酸)无规共聚物。该方法合成的模拟抗菌肽共聚物操作简便，反应条件温和，实验原料易得。该模拟抗菌肽共聚物作为抗菌剂，对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的最低抑菌浓度分别为256μg/mL和32μg/mL，可应用于生物医用材料领域。

Description

一种模拟抗菌肽共聚物及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种模拟抗菌肽共聚物及其制备方法，具体涉及含有多面体低聚倍半硅氧烷并由赖氨酸和缬氨酸构成的模拟抗菌肽无规共聚物制备及其应用，属于生物医用高分子抗菌材料领域。
背景技术
天然抗菌肽的疏水性大多来源于亮氨酸、丙氨酸、半胱氨酸和缬氨酸等氨基酸残基，而其正电性来源于赖氨酸和精氨酸残基。与抗生素抗菌方式不同，抗菌肽具有广谱抗菌活性，且难以产生抗药性。人工合成的模拟抗菌肽是模仿天然抗菌肽的结构和功能制备出的合成聚肽，可具有良好的抗菌性和细胞选择性。例如，由带有疏水基团的缬氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸或色氨酸和带有阳离子的精氨酸或赖氨酸制备的β折叠构型的两亲性短肽，具有优异的抗生物膜和广谱抗菌性能(Ong ZY,Gao SJ,Yang YY.Short syntheticβ-sheetforming peptide amphiphiles as broad spectrum antimicrobials with antibiofilmand endotoxin neutralizing capabilities.Adv.Funct.Mater.,2013,23,3682-3692)。N-羧基-环内酸酐开环聚合已被广泛用于合成多肽，也包括抗菌肽聚合物的制备。例如，以聚酰胺-胺树形分子为伯胺引发剂，由赖氨酸N-羧基-环内酸酐和缬氨酸N-羧基-环内酸酐无规开环共聚制备的星型多臂肽聚合物纳米粒子，对革兰氏阴性耐药菌具有优异的抗菌活性(Lam SJ,O’Brien-Simpson NM,Pantarat N,Sulistio A,Wong EHH,Chen YY,Lenzo JC,Holden JA,Blencowe A,Reynolds EC,Qiao GG.Combating multidrug-resistant Gram-negative bacteria with structurally nanoengineered antimicrobial peptidepolymers.Nat.Microbiol.,2016,1,16162)。
多面体聚倍半硅氧烷是有机无机杂化的纳米化合物分子，可在纳米尺度对聚合物自组装性能加以调控。谷氨酸N-羧基-环内酸酐开环聚合制备的带有炔基的聚谷氨酸与带有八个叠氮的多面体聚倍半硅氧烷进行点击反应,制备了以多面体聚倍半硅氧烷为核的八臂星型聚谷氨酸，与线型聚谷氨酸相比具有更稳定的α-螺旋构象(Kuo S W,Tsai HT.Control of peptide secondary structure on star shape polypeptides tetheredto polyhedral oligomeric silsesquioxane nanoparticle through clickchemistry.Polymer,2010,51,5695-5704)。然而，利用氨基多面体低聚倍半硅氧烷引发赖氨酸N-羧基-环内酸酐和缬氨酸N-羧基-环内酸酐单体开环聚合制备模拟抗菌肽的相关研究内容目前为止鲜有报道。
发明内容
本发明的目的旨在提供一种模拟抗菌肽共聚物及其制备方法，该方法合成的模拟抗菌肽共聚物操作简便，反应条件温和，实验原料易得。所述模拟抗菌肽共聚物具有良好的抗菌性能，可作为溶液抗菌材料应用。
本发明的技术方案如下：
一种模拟抗菌肽共聚物，其特征在于,多面体聚倍半硅氧烷-聚(赖氨酸-co-缬氨酸)模拟抗菌肽共聚物结构式为:
其中，m＝10～20；n＝20～40。
所述的多面体聚倍半硅氧烷-聚(赖氨酸-co-缬氨酸)模拟抗菌肽，以氨基多面体聚倍半硅氧烷为引发剂，引发赖氨酸N-羧基-环内酸酐和缬氨酸N-羧基-环内酸酐开环聚合并经过脱保护得到多面体聚倍半硅氧烷-聚(赖氨酸-co-缬氨酸)模拟抗菌肽共聚物，其中，氨基多面体聚倍半硅氧烷，赖氨酸N-羧基-环内酸酐和缬氨酸N-羧基-环内酸酐的摩尔比为1:(20～40):(10～20)。
本发明的多面体聚倍半硅氧烷-聚(赖氨酸-co-缬氨酸)模拟抗菌肽的制备方法，步骤如下：
1)将单体赖氨酸N-羧基-环内酸酐和缬氨酸N-羧基-环内酸酐按照摩尔比(20～40):(10～20)溶于无水N,N-二甲基甲酰胺，配置成质量分数(10-30)％溶液加入到容器中；将氨基多面体聚倍半硅氧烷四氢呋喃溶液(10％-50％)按照与单体摩尔比1：(20～40):(10～20)加入体系中；氩气保护室温聚合反应48-72h；反应终止后，使用乙醚沉淀，并真空烘箱干燥，得到苄氧羰基保护氨基的多面体聚倍半硅氧烷-聚(赖氨酸-co-缬氨酸)共聚物；结构式如下：
2)将步骤1)的苄氧羰基保护氨基的多面体聚倍半硅氧烷-聚(赖氨酸-co-缬氨酸)溶于三氟乙酸，浓度为100～200mg/mL；随后加入溴化氢-醋酸溶液到反应体系，室温下反应3～5h；其中，溴化氢溶液与三氟乙酸体积比为1:1～1:5；反应完毕后，用乙醚沉淀多次，并用水溶解透析，冻干后得到多面体聚倍半硅氧烷-聚(赖氨酸-co-缬氨酸)共聚物。
所述的多面体聚倍半硅氧烷-聚(赖氨酸-co-缬氨酸)模拟抗菌肽共聚物作为溶液抗菌材料应用。
本发明的优点在于：所提供的多面体聚倍半硅氧烷-聚(赖氨酸-co-缬氨酸)共聚物具有良好的抗菌性能，对大肠杆菌最低抑菌浓度为256μg/mL，对金黄色葡萄球菌最低抑菌浓度为32μg/mL。该方法合成共聚物操作简便，反应条件温和，实验原料易得。该模拟抗菌肽可作为抗菌剂应用于生物医用材料领域。
具体实施方式
下面通过实施案例对本发明的技术方案进一步的描述，以下实施案例是对本发明的进一步说明，并不限制本发明的适用范围。
按照文献方法(Daly WH,PochéD.The preparation of N-carboxyanhydrides ofα-amino acids using bis(trichloromethyl)carbonate.Tetrahedron Lett.,1988,29(46),5859-5862)制备单体赖氨酸N-羧基-环内酸酐和缬氨酸N-羧基-环内酸酐。
实施例1:
(1)多面体聚倍半硅氧烷-聚(赖氨酸-co-缬氨酸)共聚物的制备
将2.1g苄氧羰基保护氨基的L-赖氨酸和干燥的30mL四氢呋喃投入100mL的三口瓶中，在50℃下搅拌分散后，1.5g三光气溶于10mL四氢呋喃，三光气溶液缓慢加入体系。在氮气保护下反应3h。用10倍体积的正己烷沉淀后，抽滤，随后将沉淀物用体积比为1:1的乙酸乙酯/正己烷重结晶两次，并室温下真空干燥24h即可得到白色粉末状产物。制得赖氨酸N-羧基-环内酸酐1.85g,80.67％。
将3g缬氨酸和干燥的40mL四氢呋喃投入100mL的三口瓶，在50℃下搅拌分散后，3.8g三光气溶于20mL四氢呋喃，三光气溶液缓慢加入。在氮气保护下保温反应3h。用10倍体积的正己烷沉淀后，随后将沉淀物用体积比为1:1的四氢呋喃/正己烷重结晶两次，并室温下真空干燥24h即可得到白色粉末状产物。产物缬氨酸N-羧基-环内酸酐1.75g,47.81％。
将3g赖氨酸N-羧基-环内酸酐，0.7g缬氨酸N-羧基-环内酸酐按照摩尔比20:10溶于无水N,N-二甲基甲酰胺配置成质量分数为10％的溶液加入到100mL的三口烧瓶中，通氩气30min。将0.429g氨基多面体聚倍半硅氧烷溶于无水四氢呋喃中配置成质量分数为30％的溶液，加入到三口瓶中，在室温下反应72h。使用乙醚沉淀，室温下真空干燥24h。得到苄氧羰基保护的多面体聚倍半硅氧烷-聚(赖氨酸-co-缬氨酸)聚合物结构式为：
0.6g制备的苄氧羰基保护的多面体聚倍半硅氧烷-聚(赖氨酸-co-缬氨酸)无规共聚物溶于2mL三氟乙酸。随后加入10mL溴化氢-醋酸溶液)到反应体系，室温下反应3h。反应完毕后，用乙醚沉淀多次，并用水溶解透析3天，冻干1天后，得到多面体聚倍半硅氧烷-聚(赖氨酸-co-缬氨酸)共聚物,其结构式为:
(2)性能测试：
制备的共聚物采用微稀释法进行抗菌性能实验，对大肠杆菌最低抑菌浓度为256μg/mL，对金黄色葡萄球菌最低抑菌浓度为32μg/mL。
实施例2：
(1)多面体聚倍半硅氧烷-聚(赖氨酸-co-缬氨酸)共聚物的制备
将2.1g苄氧羰基保护氨基的L-赖氨酸和干燥的30mL四氢呋喃投入100mL的三口瓶中，在50℃下搅拌分散后，1.5g三光气溶于10mL四氢呋喃，三光气溶液缓慢加入体系。在氮气保护下反应3h。用10倍体积的正己烷沉淀后，抽滤，随后将沉淀物用体积比为1:1的乙酸乙酯/正己烷重结晶两次，并室温下真空干燥24h即可得到白色粉末状产物。制得赖氨酸N-羧基-环内酸酐1.85g,80.67％。
将3g缬氨酸和干燥的40mL四氢呋喃投入100mL的三口瓶，在50℃下搅拌分散后，3.8g三光气溶于20mL四氢呋喃，三光气溶液缓慢加入。在氮气保护下保温反应3h。用10倍体积的正己烷沉淀后，随后将沉淀物用体积比为1:1的四氢呋喃/正己烷重结晶两次，并室温下真空干燥24h即可得到白色粉末状产物。产物缬氨酸N-羧基-环内酸酐1.75g,47.81％。
将6g赖氨酸N-羧基-环内酸酐，0.7g缬氨酸N-羧基-环内酸酐按照摩尔比40:10溶于无水N,N-二甲基甲酰胺配置成质量分数为10％的溶液加入到100mL的三口烧瓶中，通氩气30min。将0.429g氨基多面体聚倍半硅氧烷溶于无水四氢呋喃中配置成质量分数为50％的溶液，加入到三口瓶中，在室温下反应56h。使用乙醚沉淀，室温下真空干燥24h，得到苄氧羰基保护氨基的多面体聚倍半硅氧烷-聚(赖氨酸-co-缬氨酸)，其结构为：
0.9g制备的苄氧羰基保护氨基的多面体聚倍半硅氧烷-聚(赖氨酸-co-缬氨酸)无规共聚物溶于3mL三氟乙酸。随后加入12mL溴化氢-醋酸溶液到反应体系，室温下反应5h。反应完毕后，用乙醚沉淀多次，并用水溶解透析3天，冻干1天后，得到多面体聚倍半硅氧烷-聚(赖氨酸-co-缬氨酸)共聚物，其结构式为:
(2)性能测试：
制备的共聚物采用微稀释法进行抗菌性能实验，对大肠杆菌最低抑菌浓度为128μg/mL，对金黄色葡萄球菌最低抑菌浓度为64μg/mL。
实施例3：
(1)多面体聚倍半硅氧烷-聚(赖氨酸-co-缬氨酸)共聚物的制备
将2.1g苄氧羰基保护氨基的L-赖氨酸和干燥的30mL四氢呋喃投入100mL的三口瓶中，在50℃下搅拌分散后，1.5g三光气溶于10mL四氢呋喃，三光气溶液缓慢加入体系。在氮气保护下反应3h。用10倍体积的正己烷沉淀后，抽滤，随后将沉淀物用体积比为1:1的乙酸乙酯/正己烷重结晶两次，并室温下真空干燥24h即可得到白色粉末状产物。制得赖氨酸N-羧基-环内酸酐1.85g,80.67％。
将3g缬氨酸和干燥的40mL四氢呋喃投入100mL的三口瓶，在50℃下搅拌分散后，3.8g三光气溶于20mL四氢呋喃，三光气溶液缓慢加入。在氮气保护下保温反应3h。用10倍体积的正己烷沉淀后，随后将沉淀物用体积比为1:1的四氢呋喃/正己烷重结晶两次，并室温下真空干燥24h即可得到白色粉末状产物。产物缬氨酸N-羧基-环内酸酐1.75g,47.81％。
将4.5g赖氨酸N-羧基-环内酸酐，1.4g缬氨酸N-羧基-环内酸酐按照摩尔比30:20溶于无水N,N-二甲基甲酰胺配置成质量分数为10％的溶液加入到100mL的三口烧瓶中，通氩气30min。将0.429g氨基多面体聚倍半硅氧烷溶于无水四氢呋喃中配置成质量分数为20％的溶液，加入到三口瓶中，在室温下反应48h。使用乙醚沉淀，室温下真空干燥24h，得到苄氧羰基保护氨基的多面体聚倍半硅氧烷-聚(赖氨酸-co-缬氨酸)，其结构为：
1g制备的苄氧羰基保护氨基的POSS-聚(赖氨酸-co-缬氨酸)无规共聚物溶于2mL三氟乙酸。随后加入2mL溴化氢-醋酸溶液到反应体系，室温下反应3h。反应完毕后，用乙醚沉淀多次，并用水溶解透析3天，冻干1天后，得到多面体聚倍半硅氧烷-聚(赖氨酸-co-缬氨酸)共聚物，其结构式为：
(2)性能测试
制备的共聚物采用微稀释法进行抗菌性能实验，对大肠杆菌最低抑菌浓度为512μg/mL，对金黄色葡萄球菌最低抑菌浓度为128μg/mL。
以上对本发明做了示例性的描述，应该说明的是，在不脱离本发明的核心的情况下，任何简单的变形、修改或者其他本领域技术人员能够不花费创造性劳动的等同替换，均落入本发明的保护范围。

Claims (4)

1.一种模拟抗菌肽共聚物，其特征在于,多面体聚倍半硅氧烷-聚(赖氨酸-co-缬氨酸)模拟抗菌肽共聚物结构式为:
其中，m＝10～20；n＝20～40。
2.如权利要求1所述的模拟抗菌肽共聚物的制备方法，其特征是以氨基多面体聚倍半硅氧烷为引发剂，引发苄氧羰基保护的赖氨酸N-羧基-环内酸酐和缬氨酸N-羧基-环内酸酐开环聚合并经过脱保护得到多面体聚倍半硅氧烷-聚(赖氨酸-co-缬氨酸)模拟抗菌肽共聚物，其中，氨基多面体聚倍半硅氧烷，苄氧羰基保护的赖氨酸N-羧基-环内酸酐和缬氨酸N-羧基-环内酸酐的摩尔比为1:(20～40):(10～20)。
3.如权利要求2所述的方法，其特征步骤如下：
1)将单体苄氧羰基保护的赖氨酸N-羧基-环内酸酐和缬氨酸N-羧基-环内酸酐按照摩尔比(20～40):(10～20)溶于无水N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，配置成质量分数(10～30)％溶液加入到容器中；按照摩尔比1：(20～40):(10～20)加入氨基多面体聚倍半硅氧烷的四氢呋喃溶液(质量分数10％～50％)；氩气保护室温聚合反应48-72h；反应终止后，使用乙醚沉淀，并真空烘箱干燥，得到苄氧羰基保护氨基的多面体聚倍半硅氧烷-聚(赖氨酸-co-缬氨酸)共聚物；
2)将步骤1)的苄氧羰基保护氨基的多面体聚倍半硅氧烷-聚(赖氨酸-co-缬氨酸)溶于三氟乙酸，浓度为100～200mg/mL；随后加入溴化氢-醋酸溶液到反应体系，室温下反应3～5h；其中，溴化氢溶液与三氟乙酸体积比为1:1～1:5；反应完毕后，用乙醚沉淀多次，并用水溶解透析，冻干后得到多面体聚倍半硅氧烷-聚(赖氨酸-co-缬氨酸)共聚物。
4.权利要求1的多面体聚倍半硅氧烷-聚(赖氨酸-co-缬氨酸)模拟抗菌肽共聚物作为溶液抗菌材料应用。
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