CN107455751B - 一种维生素e与大豆异黄酮稳定态的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种维生素E与大豆异黄酮稳定态的制备方法。本发明以淀粉为原料通过酶解脱支,得到螺旋糊精溶液,置于旋转蒸发下浓缩,在浓缩液中缓慢滴加无水乙醇调节到乙醇体积浓度为40%,处理后得到螺旋糊精片段,以螺旋糊精片段为主体分子,在水溶液中与维生素E的乙醇溶液或大豆异黄酮的二甲基亚砜溶液发生包埋,通过离心得到的沉淀物经过干燥即可制备出螺旋糊精/维生素E复合物和螺旋糊精/大豆异黄酮复合物。本发明得到的复合物产品的维生素E和大豆异黄酮含量明显提高,并且提高了维生素E和大豆异黄酮的稳定性,使其抗氧化性能得到提升,改性过后的复合物具备缓释功能,改善了维生素E和大豆异黄酮的生物利用率。
Description
技术领域
本发明属于功能性食品添加剂技术领域,涉及变性淀粉的生产方法,具体是指 利用酶制剂和醇沉技术相结合制备螺旋糊精提高维生素E和大豆异黄酮包埋率及 改善其稳定性的方法。
背景技术
维生素E是一系列苯并二氢吡喃衍生物的总称,主要有一个6-羟基色满环和 一个16碳原子的植基侧链组成。天然的维生素E有多种存在形式,根据甲基数目 和位置及是否含有双键可将其分为α,β,γ,δ生育酚和生育三烯酚。维生素E是一种强 有效的自由基清除剂,能保护机体细胞膜及生命大分子免遭自由基的攻击,在延缓 衰老、防治心血管疾病、抗肿瘤方面具有良好的效果。近来还发现维生素E可抑制 眼睛晶状体内的过氧化脂反应,使末梢血管扩张,改善血液循环,预防近视眼发生 和发展。大豆异黄酮是一类从大豆中分离提取出的具有多酚结构混合物的统称,主 要是指以3-苯并吡喃酮为母核的化合物。目前研究表明,大豆异黄酮具有改善皮肤 质量,延缓衰老,推迟更年期,缓解更年期综合症,以及改善骨质疏松,预防癌症, 预防心血管疾病,预防早老性痴呆症的作用,并且具有改善经期不适,提高性生活 质量,降低胆固醇,调节血脂,预防心血管疾病等功能。但是维生素E不溶于水, 难以均匀地添加于食品、药品和化妆品中。尽管对酸、热稳定,但暴露于氧、紫外 线、碱、铁盐和铅盐下会遭破坏。与此同时,大豆异黄酮和化合物水溶性及油溶性 都较差,且具有强烈的苦涩性,极大地限制了其在食品和药品中的应用。
目前,螺旋糊精是通过脱支酶水解原淀粉,再经过梯度醇沉得到一系列DP值高 度集中的线性糊精。由于其在碘溶液或者疏水性客体分子溶液中呈现螺旋结构,故 称之为螺旋糊精。螺旋糊精具有与直链淀粉以及环糊精类似的螺旋空腔结构,可以 作为一种新兴的包埋主体对客体分子进行包结络合。并且螺旋糊精能够与维生素E 和大豆异黄酮形成V型结晶复合物,可以提高物质的稳定性,使其在食品、医药、 保健品等多行业中得到更广泛的推广与应用,进一步开拓维生素和大豆功能食品市 场,提高其产品的附加值,为维生素和大豆功能性食品的开发提供了一条新的途径。
发明内容
本发明的目的在于提供一种螺旋糊精包埋维生素E和大豆异黄酮提高其稳定 性的方法,使其每克包埋物中维生素E和大豆异黄酮的含量明显升高,并具有一定 的缓释效果,可用于营养强化食品。
本发明的目的通过如下技术方案实现:
一种维生素E与大豆异黄酮稳定态的制备方法,包括如下步骤:
(1)将淀粉原料用乙酸‐乙酸钠缓冲溶液配成5~10%的淀粉乳,并调节pH至 4.5~5.5,置于密闭容器中在95~99℃下搅拌糊化60~80min,糊化完成后,将糊化 液冷却,加入脱支酶,用量为每克干淀粉加入脱支酶7.5~25U,在45~55℃下搅拌 反应10~12h,灭酶,迅速冷却得到螺旋糊精溶液;
(2)将步骤(1)中得到的螺旋糊精溶液置于旋转蒸发下浓缩,在浓缩液中缓 慢滴加无水乙醇调节到乙醇体积浓度为40%,4℃以下温度储存12h以上,然后离 心,洗涤,干燥,粉碎得到白色粉末状螺旋糊精片段;
(3)取步骤(2)中得到的螺旋糊精片段溶于提前预热好的温度为45‐55℃的 水溶液中,在保证全程绝氧条件下加入维生素E的乙醇溶液或者是大豆异黄酮的二 甲基亚砜溶液,恒温搅拌4~6h,反应完全后缓慢冷却至室温,冷藏,每克淀粉干 基加入维生素E或大豆异黄酮0.5~5g;
(4)将步骤(3)的产品离心,洗涤,干燥,粉碎后得维生素E与大豆异黄酮 稳定态复合物产品。
为了更好的实现本发明,优选地,步骤(1)中所述的淀粉为小麦淀粉、玉米 淀粉、马铃薯淀粉和木薯淀粉中的一种。所述的玉米淀粉为蜡质玉米淀粉;所述的 小麦淀粉为蜡质小麦淀粉。
优选地,步骤(1)中所述的脱支酶为普鲁兰酶或异淀粉酶。
优选地,步骤(1)中所述的灭酶的温度为100℃,灭酶的时间为10min。
优选地,步骤(3)中所述的保证全程绝氧条件为充入氮气控制。
优选地,步骤(3)中对于加入维生素E的乙醇溶液,控制所述预热好的温度 为45℃,恒温搅拌4h;对于加入大豆异黄酮的二甲基亚砜溶液,控制所述预热好 的温度为55℃,恒温搅拌6h。
优选地,步骤(4)中所述洗涤为用去离子水与乙醇的混合物,乙醇浓度逐渐 上升,洗涤至上清液中检测无客体分子残留;步骤(4)所述离心方法的离心力选 用3500g,离心时间选用为10min。
优选地,步骤(4)中所述的干燥为真空干燥和冷冻干燥;步骤(3)中所述冷 藏是放入冰箱冷藏12~24h。
本发明与现有技术相比,具有如下优点和有益效果:
(1)现阶段关于直链淀粉或环糊精对维生素E及大豆异黄酮的包埋已有人进 行研究,但是得到的复合物包埋率普遍都低于150mg/g,本发明通过醇沉技术优 化出最适合对维生素E和大豆异黄酮进行包埋的螺旋糊精片段,使得维生素E的包 埋率最高可达到281mg/g,大豆异黄酮的包埋率最高为206mg/g,在最优包埋条 件下,极大地提高了二者的包埋率。
(2)本发明提供了一种维生素E与大豆异黄酮稳定态的制备方法,通过螺旋 糊精空腔的包埋,可提高维生素E和大豆异黄酮的稳定性,并改善其不溶于水的物 理特性,降低其氧化速率。同时,由于螺旋糊精复合物具有靶向输送维生素E和大 豆异黄酮到胃肠道系统的功能,并延长复合物在小肠中的释放时间,可达到缓释的 效果。
(3)本产品具有稳定性好,包埋率高,环境友好等优点。
附图说明
图1为实施例4中螺旋糊精维生素E或大豆异黄酮包合物的广角XRD衍射图 谱。
图2为实施例5中包合物在50℃存放不同时间的清除DPPH自由基能力图。
图3为实施例5中包合物在50℃存放不同时间的清除OH自由基能力图。
图4为实施例6中包埋物经小肠液水解后维生素E和大豆异黄酮的释放量。
具体实施方式
为更好理解本发明,下面结合实施例对本发明做进一步地说明;本发明有许多 成功的实施例,下面列举6个具体的实施例,但本发明要求保护的范围并不局限于 实施例表述的范围。
实施例1螺旋糊精/维生素E复合物的制备
第一步将玉米淀粉用乙酸‐乙酸钠缓冲溶液配成10%的淀粉乳,并调节pH至 5.5,置于密闭容器中在95℃下搅拌糊化80min,糊化完成后,将糊化液冷却,加 入异淀粉酶(200000U/g,湖北鸿运隆生物科技有限公司),用量为每克干淀粉加 入异淀粉酶7.5U,在45℃下搅拌反应12h,加热到100℃灭酶10min,迅速冷却 得到螺旋糊精溶液;
第二步将步骤(1)中得到的螺旋糊精溶液置于旋转蒸发下浓缩,在浓缩液中 缓慢滴加无水乙醇调节到乙醇体积浓度为40%,4℃以下温度储存12h以上,然后 离心,洗涤,干燥,粉碎得到DP为121的螺旋糊精片段;
第三步取步骤(2)中得到的经过40%酒精醇沉得到的螺旋糊精片段溶于提前 预热至45℃的水溶液中,然后将维生素E的乙醇溶液加入其中,45℃恒温搅拌4h, 反应完全后缓慢冷却至室温,放入冰箱冷藏12h,每克淀粉干基加入维生素E 0.5g;
第四步将步骤(3)的产品离心,洗涤,冷冻干燥,粉碎后得复合物产品。得 到的产品经过乙醇‐紫外分光光度法测定维生素E含量,结果表明,每克产品中维 生素E的含量为281mg。
乙醇‐紫外分光光度法为测定维生素E含量的重要方法,具体操作步骤为:
维生素E标准曲线的绘制:精确称取维生素E标准样品12.50g,用无水乙醇溶 解并定容至25mL的容量瓶中,然后分别取0.1mL、0.2mL、0.3mL、0.4mL、0.5mL 的溶液至50mL容量瓶中(0.001mg/mL 0.002mg/mL 0.003mg/mL 0.004mg/mL 0.005mg/mL),并用无水乙醇定容至刻度并摇匀。以乙醇为空白在270nm波长处 测吸光度,平行测定三次。
精确称取0.20g置于棕色容量瓶中,加入5mL混合酶液(猪胰α‐淀粉酶200 U/mL;糖化酶160U/mL;CaCl2 0.01mol/L pH 5.2),在37℃恒温水浴下振荡酶解反 应24h。加入10mL无水乙醇振荡提取1h,4500r/min离心10min,过滤,取上 清液在270nm波长下测吸光度,以同样方法制备但不加样品的溶液为空白对照, 平行测定三次。
根据标准曲线和测得的吸光度计算含量,计算公式为:
式中:
X—样品维生素E的含量(mg/g);
C—从标准曲线上确定的样品液中的维生素E浓度(mg/mL);
V—样品定容的总体积(mL);
N—样品定容后的稀释倍数;
m—样品质量(g)。
实施例2螺旋糊精/大豆异黄酮复合物的制备
第一步将蜡质玉米淀粉用乙酸‐乙酸钠缓冲溶液配成5%的淀粉乳,并调节pH 至5.5,置于密闭容器中在99℃下搅拌糊化60min,糊化完成后,将糊化液冷却, 加入普鲁兰酶(OPTIMAX L‐1000,杰能科生物工程有限公司),用量为每克干淀粉 加入普鲁兰酶25U,在55℃下搅拌反应10h,加热到100℃灭酶10min,迅速冷 却得到螺旋糊精溶液;
第二步将步骤(1)中得到的螺旋糊精溶液置于旋转蒸发下浓缩,在浓缩液中 缓慢滴加无水乙醇调节到乙醇体积浓度为40%,4℃以下温度储存12h以上,然后 离心,洗涤,干燥,粉碎得到DP为123的螺旋糊精片段;
第三步取步骤(2)中得到的经过40%酒精醇沉得到的螺旋糊精片段溶于提前 预热至55℃的水溶液中,然后将大豆异黄酮的二甲基亚砜溶液加入其中,55℃恒 温搅拌6h,反应完全后缓慢冷却至室温,放入冰箱冷藏24h,每克淀粉干基加入 大豆异黄酮5g;
第四步将步骤(3)的产品离心,洗涤,冷冻干燥,粉碎后得复合物产品。得 到的产品经分光光度法测定表明,每克产品中大豆异黄酮的含量为206mg。
分光光度法为测定大豆异黄酮含量的重要方法,具体操作步骤为:
大豆异黄酮标准曲线的绘制:称取干燥至恒重的大豆异黄酮标准品0.0100g于100mL棕色容量瓶中,加DMSO溶解并定容至100mL,摇匀,静置20min。精确 量取该稀释液2.0,2.5,3.0,3.5,4.0mL,分别置于25mL棕色容量瓶中,用DMSO 定容至刻度,以DMSO为空白对照,于270nm波长处测定吸光度。
包埋物大豆异黄酮总含量的测定:精确称取包合物0.20g置于棕色容量瓶中, 加入5mL混合酶液(猪胰α‐淀粉酶200U/mL;糖化酶160U/mL;CaCl2 0.01mol/L pH5.2),于37℃恒温水浴下振荡酶解24h。加入10mL DMSO振荡提取1h,4500 r/min离心10min,过滤,取上清液在270nm波长下测吸光度,以相同方法制备但 不加样品的溶液为空白对照,平行测定三次。
根据标准曲线和测得的吸光度计算含量,计算公式为:
式中:
X—每克样品中大豆异黄酮的含量(mg/g);
C—从标准曲线上确定的样品液中的大豆异黄酮浓度(mg/mL);
V—样品定容的总体积(mL);
N—样品定容后的稀释倍数;
m—样品质量(g)。
实施例3螺旋糊精/大豆异黄酮复合物的制备
第一步将玉米淀粉用乙酸‐乙酸钠缓冲溶液配成8%的淀粉乳,并调节pH至 5.0,置于密闭容器中在98℃下搅拌糊化70min,糊化完成后,将糊化液冷却,加 入异淀粉酶(200000U/g,湖北鸿运隆生物科技有限公司),用量为每克干淀粉加 入异淀粉酶12.5U,在50℃下搅拌反应11h,加热到100℃灭酶10min,迅速冷却 得到螺旋糊精溶液;
第二步将步骤(1)中得到的螺旋糊精溶液置于旋转蒸发下浓缩,在浓缩液中 缓慢滴加无水乙醇调节到乙醇体积浓度为40%,4℃以下温度储存12h以上,然后 离心,洗涤,干燥,粉碎得到DP为127的螺旋糊精片段;
第三步取步骤(2)中得到的经过40%酒精醇沉得到的螺旋糊精片段溶于提前 预热至55℃的水溶液中,然后将大豆异黄酮的二甲基亚砜溶液加入其中,55℃恒 温搅拌5.5h,反应完全后缓慢冷却至室温,放入冰箱冷藏18h,每克淀粉干基加 入大豆异黄酮4g;
第四步将步骤(3)的产品离心,洗涤,冷冻干燥,粉碎后得复合物产品。得 到的产品经分光光度法测定表明,每克产品中大豆异黄酮的含量为202mg。
实施例4 XRD
将实施例1和实施例2离心得到沉淀冷冻干燥得到的复合物在Bruker D8‐AdvanceXRD仪器上测试,测试条件为Cu靶(40KV,30mA),2θ角扫描范围从 3°到30°。如图1所示,得到的X射线衍射图谱显示在2θ在7°,13°,和20°具有衍 射峰,证明螺旋糊精/维生素E,螺旋糊精/大豆异黄酮形成了V型结晶。
实施例5氧化稳定性
抗氧化性研究是基于自由基理论。自由基是能独立存在的、带有不成对电子的 原子或原子团,它们具有极活泼的化学性质,在机体内主要起氧化作用。常用的自 由基清除实验有DPPH自由基和OH自由基。以未被螺旋糊精包埋的维生素E和大豆 异黄酮在50℃下保存0d,3d,7d,14d,30d为对照,将实施例1,实施例2和实 施例3中制备的复合物同样在50℃下保存0d,3d,7d,14d,30d后,使用DPPH 自由基清除法和OH自由基清除法测定其自由基清除率,从而测定其抗氧化能力。 如图2和图3所示,可以发现螺旋糊精复合物很大程度地提高了维生素E和大豆异 黄酮的氧化稳定性。其中,储存30天之后经螺旋糊精包埋的维生素E的DPPH自由 基清除率为21.72%,OH自由基清除率为19.34%;储存30天之后未经螺旋糊精包 埋的维生素E的DPPH自由基清除率为6.37%,OH自由基清除率为15.54%;储存30 天之后经螺旋糊精包埋的大豆异黄酮的DPPH自由基清除率为27.76%,OH自由基清 除率为22.73%;储存30天之后未经螺旋糊精包埋的大豆异黄酮的DPPH自由基清 除率为5.88%,OH自由基清除率为15.39%。
DPPH自由基清除实验具体操作步骤为:将未被包埋的维生素E和大豆异黄酮 及螺旋糊精/维生素E和螺旋糊精/大豆异黄酮复合物使用二甲基亚砜溶剂配成1. 0×10-2、1.0×10-3、5.0×10-4、1.0×10-4、5.0×10-5、1.0×10-5g/mL六种 浓度的溶液,备用。另配制浓度为75μmol/L的DPPH·乙醇溶液,避光备用。 精确吸取各样液2mL,分别加入DPPH·溶液2mL。摇匀后于40℃恒温避光静置30 min后用二甲基亚砜为参比测定其吸光度Ai,同时测定2mL DPPH·溶液与2mL 二甲基亚砜混合后吸光度A0以及2mL样液与2mL二甲基亚砜混合后的吸光度Aj, 于517nm下测定吸光度。根据公式计算对DPPH·的抑制率。
抑制率=[1-(Ai-Aj)/A0]×100%
式中:Ai—加样液时DPPH·溶液的吸光度;
Aj—样液与空白溶剂在测定波长时的吸光度;
A0—DPPH·溶液与空白溶剂在测定波长的吸光度
OH自由基清除实验具体操作步骤为:在10mL具塞试管中依次加入饱和水杨 酸溶液0.5mL,0.1mol/L磷酸缓冲溶液(p H=7.4)3mL,3.8mmol/L FeSO4-EDTA 混合液(1∶1)0.5mL,待测液1mL(六种溶液浓度同DPPH自由基清除实验),最 后加1mL 4mmol/L双氧水启动反应,于25℃水浴中反应90min之后,加入1mL 6mol/L盐酸中止反应。再加入0.5g氯化钠,4mL冷的乙醚,充分混匀,静置后 移取上层乙醚于10mL的离心管内,于40℃恒温水浴中蒸干乙醚,然后依次加入 10%三氯乙酸(w/v)0.15mL、10%钨酸钠0.25mL、0.5%亚硝酸钠0.25mL、放置 5min后,加入1mol/L氢氧化钠0.25mL,滴加去离子水至4mL,混匀。以不 加样品为空白,在510nm下测定吸光度。
清除自由基活性的计算公式:P=(A0-Ai)/A0,其中A0为空白吸光度。
实施例6小肠模拟释放量
包合物降解性是包合性质的重要体现。利用模拟小肠环境对包合物的降解性进行研究,小肠环境下的稳定性具体测定方法:将实施例1和实施例2制备的包合物 30mg均匀分散在2mL含有猪胰α-淀粉酶(ALPHA-AMYLASE FROM HOG PANCREAS, Sigma-Aldrich公司)的磷酸盐缓冲液中,其中磷酸盐缓冲液酸碱度为6.9,猪胰 α-淀粉酶酶活35U/mL,在37℃下搅拌0h,2h,4h,6h后,再利用上述测定维生 素E和大豆异黄酮含量的方法在270nm测定维生素E和大豆异黄酮吸光度,测定 包埋物中剩余的维生素E和大豆异黄酮含量,即可计算出维生素E和大豆异黄酮的 释放比。结果表明,维生素E和大豆异黄酮的释放量随着水解时间的延长而增加, 由此可推,螺旋糊精/维生素E复合物与螺旋糊精/大豆异黄酮复合物具有缓释作 用。螺旋糊精能够有效的对客体分子,如维生素E和大豆异黄酮起到保护作用。如 图4所示,螺旋糊精/维生素E复合物水解2h,4h,6h维生素E的释放量为28.98%, 81.06%和98.01%,螺旋糊精/大豆异黄酮复合物水解2h,4h,6h大豆异黄酮的释 放量为32.21%,84.27%和99.00%。这说明本发明得到的螺旋糊精/维生素E复合物 与螺旋糊精/大豆异黄酮复合物不仅仅具有比现有技术更高的包埋率,还能够保护 维生素E和大豆异黄酮在人体胃液中不被分解而进入到小肠,从而达到一个缓释和 靶向释放的作用。
如上所述,即可较好地实现本发明。
Claims (9)
1.一种维生素E或大豆异黄酮稳定态复合物的制备方法,其特征在于包括如下步骤:
(1)将淀粉原料用乙酸-乙酸钠缓冲溶液配成5~10%的淀粉乳,并调节pH至4.5~5.5,置于密闭容器中在95~99℃下搅拌糊化60~80 min,糊化完成后,将糊化液冷却,加入脱支酶,用量为每克干淀粉加入脱支酶7.5~25 U,在45~55℃下搅拌反应10~12 h,灭酶,迅速冷却得到螺旋糊精溶液;
(2)将步骤(1)中得到的螺旋糊精溶液置于旋转蒸发下浓缩,在浓缩液中缓慢滴加无水乙醇调节到乙醇体积浓度为40%,4℃以下温度储存12 h以上,然后离心,洗涤,干燥,粉碎得到白色粉末状螺旋糊精片段;
(3)取步骤(2)中得到的螺旋糊精片段溶于提前预热好的温度为45-55℃的水溶液中,在保证全程绝氧的条件下加入维生素E的乙醇溶液或者是大豆异黄酮的二甲基亚砜溶液,恒温搅拌4~6 h,反应完全后缓慢冷却至室温,冷藏,每克淀粉干基加入维生素E或大豆异黄酮0.5~5g;
(4)将步骤(3)的产品离心,洗涤,干燥,粉碎后得维生素E或大豆异黄酮稳定态复合物产品。
2.根据权利要求1所述的维生素E或大豆异黄酮稳定态复合物的制备方法,其特征在于:步骤(1)中所述的淀粉为小麦淀粉、玉米淀粉、马铃薯淀粉和木薯淀粉中的一种。
3.根据权利要求2所述的维生素E或大豆异黄酮稳定态复合物的制备方法,其特征在于:所述的玉米淀粉为蜡质玉米淀粉;所述的小麦淀粉为蜡质小麦淀粉。
4.根据权利要求1所述的维生素E或大豆异黄酮稳定态复合物的制备方法,其特征在于:步骤(1)中所述的脱支酶为普鲁兰酶或异淀粉酶。
5.根据权利要求1所述的维生素E或大豆异黄酮稳定态复合物的制备方法,其特征在于:步骤(1)中所述的灭酶的温度为100℃,灭酶的时间为10 min。
6.根据权利要求1所述的维生素E或大豆异黄酮稳定态复合物的制备方法,其特征在于:步骤(3)中所述的保证全程绝氧条件为充入氮气控制。
7.根据权利要求1所述的维生素E或大豆异黄酮稳定态复合物的制备方法,其特征在于:步骤(3)中对于加入维生素E的乙醇溶液,控制所述预热好的温度为45℃,恒温搅拌4 h;对于加入大豆异黄酮的二甲基亚砜溶液,控制所述预热好的温度为55℃,恒温搅拌6h。
8.根据权利要求1所述的维生素E或大豆异黄酮稳定态复合物的制备方法,其特征在于:步骤(4)中所述洗涤为用去离子水与乙醇的混合物,乙醇浓度逐渐上升,洗涤至上清液中检测无客体分子残留;步骤(4)所述离心方法的离心力选用3500 g,离心时间选用为10min。
9.根据权利要求1所述的维生素E或大豆异黄酮稳定态复合物的制备方法,其特征在于:步骤(4)中所述的干燥为真空干燥和冷冻干燥;步骤(3)中所述冷藏是放入冰箱冷藏12~24 h。
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