CN107446379B - 一种螺环类逆光致变色活性染料的合成 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种螺环类逆光致变色活性染料的合成，属于轻型化工领域。本发明首先将多甘醇单甲醚活化，然后将其修饰到2,3,3‑三甲基吲哚的N原子上，再与4‑硝基水杨醛形成螺吡喃结构的光致变色染料中间体，最后经还原后引入均三嗪反应性功能基团，制得光致变色活性染料。该光致变色活性染料溶液在太阳光照下颜色逐渐变浅，甚至褪成无色，而在室内又能逐渐恢复颜色，具有可逆性。该染料能按照常规的活性染料上染棉的工艺进行染色加工，能较好的上染棉织物，色牢度好，且织物具有一定的光致变色效果。

Description

一种螺环类逆光致变色活性染料的合成
技术领域
本发明涉及一种螺环类逆光致变色活性染料的合成，属于轻型化工领域。
背景技术
随着人类社会的不断发展，人们对纺织品高档化、个性化、功能性的要求越来越高，为了迎合人们求新的消费心理，高附加值和高效益的变色纺织品应运而生。光致变色化合物根据化学成分分为两大类：有机光致变色化合物和无机光致变色化合物，有机光致变色化合物又包括偶氮苯类、螺吡喃类、螺噁嗪类、俘精酸酐类、苯并萘醌类、双硫踪类等，其中螺吡喃结构是一类重要的有机光致变色染料，通常螺吡喃结构上的螺碳原子，通过紫外光照射或加热等手段，可形成平面开环共轭体显色。
变色纺织品应用范围广，除了用于服装、玩具和家居装饰等民用领域，还可用于军事、防伪等领域。国内对变色染料用于纺织品的研究相对比较滞后，也相对较少，国外已有商品问世。近年来，直接用于纺织品加工的光致变色染料还不多，由于这类光致变色化合物水溶性不佳，对其变色效果的研究大多在有机溶剂中进行的，对织物的整理方面多用于印花加工很少用于染色，而且印花产品在色牢度方面存在缺点，因此人们迫切希望开发出性能优良的光致变色染料。对于光致变色化合物在纺织品上的应用研究还有待进一步深入。
发明内容
为了解决上述的水溶性、色牢度差等问题，本发明提供了一种新型光致变色化合物及其合成路径，本发明通过引入多甘醇单甲醚链增加变色化合物的水溶性，再通过引入均三嗪活性基团得到对纤维具有反应性的光致变色活性染料，按照常规活性染料的染色工艺上染棉织物后赋予织物光致变色功能。本发明为光致变色化合物用于活性染色提供了一种新的途径，改善了水溶性，染色后的织物色牢度较好。
本发明的第一个目的就是提供一种新型光致变色活性染料，其化学式为：
在一种实施方式中，所述R为Cl或OH。
本发明的第二个目的是提供所述光致变色活性染料的的合成方法。
在一种实施方式中，所述方法是将活化后的多甘醇单甲醚修饰到吲哚衍生物的N原子上，然后将修饰后的吲哚与水杨醛衍生物反应，生成螺吡喃结构的具有光致变色效果的染料中间体，再将硝基还原后引入带有反应性的活性基团，得到所需的光致变色活性染料。
在一种实施方式中，多甘醇单甲醚的活化试剂为对甲苯磺酰氯。
在一种实施方式中，吲哚结构的物质是2,3,3-三甲基吲哚。
在一种实施方式中，水杨醛衍生物为4-硝基水杨醛。
在一种实施方式中，最后引入的反应性活性基团为三氯均三嗪。
在一种实施方式中，所述方法是将多甘醇单甲醚用对苯磺酰氯活化后对2,3,3-三甲基吲哚中的N原子进行修饰，再与4-硝基水杨醛形成具有光致变色效果的螺吡喃结构，最后经还原后引入对纤维材料具有反应性的三氯均三嗪反应基团，得到最终的光致变色活性染料。
在一种实施方式中，所述光致变色活性染料的的合成方法如下：
在一种实施方式中，所述方法，包括如下步骤：
(1)活化：将对甲苯磺酰氯溶液慢慢加入到多甘醇单甲醚溶液中反应，反应时间为0.5-4h，反应温度为0-60℃；
(2)修饰吲哚N原子：将上一步的产物与2,3,3-三甲基吲哚反应，反应时间为1-15h，反应温度为20-120℃；
(3)螺环化：将上一步的产物与4-硝基水杨醛反应，反应时间为0.5-10h，反应温度为20-100℃；
(4)还原：将上一步的变色染料中间体产物用铁粉或者钯碳加氢还原法将硝基还原成氨基，反应时间为0.2-30h，反应温度为20-100℃；
(5)将上一步的产物溶解后加入三氯均三嗪溶液，反应物按摩尔比1:1～1:5反应，反应时间为1-10h，反应温度为0-50℃。经洗涤、干燥、浓缩处理，得到光致变色活性染料。
在一种实施方式中，所述步骤(1)中的溶剂为四氢呋喃、甲苯正己烷、甲醇、二氯甲烷中的一种或者几种组合。
在一种实施方式中，所述步骤(3)中的溶剂为乙醇、乙腈四氢呋喃、甲苯、正己烷、甲醇、二氯甲烷中的一种或者几种组合。
在一种实施方式中，所述步骤(5)中的溶剂为丙酮、乙醇、乙腈、四氢呋喃、甲苯、正己烷、甲醇、二氯甲烷中的一种或者几种组合。
在一种实施方式中，所述洗涤剂为二氯甲烷、丙酮、无水乙醚、NaOH溶液、HCl溶液、Na2CO3溶液去离子水、中的一种或几种。
本发明的第三个目的就是提供一种染色牢度高的光致变色织物，是将所述的光致变色活性染料对织物进行染色处理得到的。
在一种实施方式中，所述染色处理，是按照常规活性染料的染色方法对棉织物进行染色处理。
在一种实施方式中，所述染色处理，是将棉布，用水浸湿后放入配好的染液中，20-80℃染色1-20min后，加入元明粉，再过2-15min后加入剩下的元明粉；5-30min后加入碳酸钠，并不断搅拌，染色20-60min后，取出棉布水洗、皂洗；其中所述染料中含有本发明的染料。
本发明的有益效果：
(1)按本发明方法得到的光致变色活性染料水溶性得到改善，且改善了色牢度。
(2)本发明染料对棉织物有较好的上染效果，染色后的棉织物具有光致变色效果，在光照条件和非光照条件下可实现变色可逆。
附图说明
图1：光致变色活性染料的制备示意图；
图2：光致变色染料中间体核磁谱图；
图3：光致变色染料中间体还原后产物质谱图；
图4：光致变色活性染料质谱图；
图5：染色棉布样光照前后对比；其中a为光照前，b为光照后；
图6：光照后的染料溶液在无光下的吸光度曲线图。
具体实施方案
实施例1：光致变色活性染料1的合成
按以下方法制备光致变色活性染料：
(1)在溶有31.2g四甘醇单甲醚的THF溶液中，加入50ml 1M的NaOH溶液，将溶有54g对苯磺酰氯的THF溶液滴加进去，反应时间为2h，反应温度为25℃。之后用无水乙醚、1M的NaOH溶液、蒸馏水洗涤，干燥后旋蒸浓缩。
(2)将2.4g活化物与1.05g 2,3,3-三甲基-吲哚在混合反应，反应时间为12h，反应温度为110℃，之后用石油醚、蒸馏水洗涤。MS-EI:calculated for[M]+(C20H32NO4+):m/z350.23,found:m/z 350.2。
(3)将1.53g修饰后的吲哚以及0.44g 4-硝基水杨醛分别溶解后慢慢滴加混合反应，加入缚酸剂回流，反应时间为1.5h，反应温度为80℃，之后用饱和NaHCO3溶液、蒸馏水洗涤。该化合物的核磁共振氢谱为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.00(dt,J＝3.9,2.6Hz,2H),7.18(td,J＝7.7,1.2Hz,1H),7.08(d,J＝8.1Hz,1H),6.88(dd,J＝13.2,6.4Hz,2H),6.74(d,J＝8.7Hz,1H),6.64(d,J＝7.7Hz,1H),5.91(d,J＝10.4Hz,1H),3.59(m,16H),3.37(s,3H),1.27(s,3H),1.16(s,3H)。(图2所示)
质谱为：MS-EI:calculated for[M]+(C27H36N2O5):m/z 468.26found:m/z 469.2。(图3所示)
(4)将4.2g变色染料中间体溶剂溶解后加入8ml乙酸和2g铁粉搅拌还原，反应时间为2.5h，反应温度为40℃，之后经饱和NaHCO3溶液、蒸馏水等洗涤，干燥浓缩得到还原后产物。
(5)将还原后的染料中间体溶剂溶解，依次加入三氯均三嗪溶液、Na2CO3溶液进行反应，反应时间为2.5h，反应温度为5℃，之后用冰水洗涤，干燥后浓缩得到光致变色活性染料。
该化合物的质谱为：HRMS-EI:calculated for[M]+(C30H35Cl2N5O5):m/z 615.20,found:m/z 616.2。(图4所示)。
实施例2：光致变色活性染料2的合成
按以下方法制备光致变色活性染料：
(1)活化：在溶有30.5g三甘醇单甲醚的THF溶液中，加入50ml 1M的NaOH溶液，将溶有50g对苯磺酰氯的THF溶液滴加进去，反应时间为1.5h，反应温度为25℃.之后用无水乙醚、1M的NaOH溶液、蒸馏水洗涤，干燥后旋蒸浓缩。
(2)修饰吲哚N原子：将2.4g活化物与0.96g 2,3,3-三甲基-吲哚在混合反应，反应时间为10h，反应温度为100℃，之后用石油醚、蒸馏水洗涤。
(3)螺环化：将1.50g修饰后的吲哚以及0.41g 4-硝基水杨醛分别溶解后慢慢滴加混合反应，加入缚酸剂回流，反应时间为1.5h，反应温度为85℃，之后用饱和NaHCO3溶液、蒸馏水洗涤。
(4)还原：将3.9g变色染料中间体溶剂溶解后加入钯碳，氢气加压还原，反应时间为2h，反应温度为25℃，过滤后经饱和NaHCO3溶液、蒸馏水等洗涤，干燥浓缩得到还原后产物。
(5)将还原后的染料中间体溶剂溶解，依次加入三氯均三嗪溶液、Na2CO3溶液进行反应，反应时间为2.5h，反应温度为5℃，之后用冰水洗涤，干燥后浓缩得到光致变色活性染料。
实施例3：光致变色活性染料3的合成
按以下方法制备光致变色活性染料：
(1)活化：在溶有35.1g五甘醇单甲醚的THF溶液中，加入50ml 1M的NaOH溶液，将溶有55g对苯磺酰氯的THF溶液滴加进去，反应时间为2.5h，反应温度为25℃.之后用无水乙醚、1M的NaOH溶液、蒸馏水洗涤，干燥后旋蒸浓缩。
(2)修饰吲哚N原子：将3.0g活化物与1.21g 2,3,3-三甲基-吲哚在混合反应，反应时间为15h，反应温度为120℃，之后用石油醚、蒸馏水洗涤。
(3)螺环化：将1.86g修饰后的吲哚以及0.56g 4-硝基水杨醛分别溶解后慢慢滴加混合反应，加入缚酸剂回流，反应时间为2h，反应温度为90℃，之后用饱和NaHCO3溶液、蒸馏水洗涤。
(4)还原：将3.8g变色染料中间体溶剂溶解后加入钯碳，氢气加压还原，反应时间为2.5h，反应温度为25℃，过滤后经饱和NaHCO3溶液、蒸馏水等洗涤，干燥浓缩得到还原后产物。
(5)将还原后的染料中间体溶剂溶解，依次加入三氯均三嗪溶液、Na2CO3溶液进行反应，反应时间为2.5h，反应温度为5℃，之后用冰水洗涤，干燥后浓缩得到光致变色活性染料。
实施例4：光致变色活性染料常规染色棉织物
称取2g棉布，用水浸湿后放入配好的染液中(所用染料为实施例1合成的染料)，40℃染色，5min后，加入1/2的元明粉，再过5min后加入剩下的元明粉；10min后加入碳酸钠，并不断搅拌，染色30min后，取出棉布水洗、皂洗后烘干并测试其K/S。染色工艺处方如下表1所示。
表1染色工艺处方
染色棉布样光照前后对比如图5所示其中a样为光照前，b样为光照后。参数值对比如下表2。
表2染色棉布样光照前后参数对比
样品编号 明度L* b* a* 色度C 色相H K/S
a 80.90 20.92 -5.82 21.72 344.44 0.5664
b 83.24 18.56 7.36 19.97 357.71 0.3338
根据GB18401-2003国家纺织产品基本安全技术规范检测，得到的结果如表3。
表3色牢度检测结果
实施例5：染料溶液光照射后的吸光度值变化测试
用UV-2600紫外-可见光分光光度仪测定室内正常光线条件下一定浓度染料稀溶液在最大吸收波长下的吸光度A，然后置于室外太阳下照射0.5-1h，待染料溶液颜色稳定后置于无光暗箱内，测定记录不同时间下的溶液在最大吸收波长下的吸光度值(见图6)。由图可以看出，光照后的染料颜色变浅，而置于黑暗条件下后颜色变深而且深于室内正常照明条件下的颜色。
虽然本发明已以较佳实施例公开如上，但其并非用以限定本发明，任何熟悉此技术的人，在不脱离本发明的精神和范围内，都可做各种的改动与修饰，因此本发明的保护范围应该以权利要求书所界定的为准。

Claims (9)

1.一种光致变色活性染料，其特征在于，具有化学式：
其中n＝1，2，3，4，5，所述R＝Cl或OH。
2.一种染色牢度高的光致变色织物，其特征在于，所述光致变色织物是利用权利要求1所述的光致变色活性染料对织物进行染色处理得到的。
3.权利要求1所述的光致变色活性染料在织物整理方面的应用。
4.一种权利要求1所述光致变色活性染料的合成方法，其特征在于，所述方法是将活化后的多甘醇单甲醚修饰到吲哚衍生物的N原子上，然后将修饰后的吲哚与水杨醛衍生物反应，生成螺吡喃结构的具有光致变色效果的染料中间体，再将硝基还原后引入带有反应性的活性基团，得到所需的光致变色活性染料。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，所述多甘醇单甲醚的活化试剂为对甲苯磺酰氯。
6.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，所述吲哚结构的物质是2,3,3-三甲基吲哚。
7.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，所述水杨醛衍生物为4-硝基水杨醛。
8.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，所述反应性的活性基团为三氯均三嗪。
9.根据权利要求4-8任一所述的方法，其特征在于，所述光致变色活性染料的合成方法如下：
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