CN107417541A - 对氨基苯乙醚和苯胺的制备工艺 - Google Patents

对氨基苯乙醚和苯胺的制备工艺 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种以硝基苯、硫酸、乙醇混合物为原料制备对氨基苯乙醚和苯胺的工艺，所述工艺步骤如下：(1) 催化加氢：以乙醇、以硝基苯、硫酸、乙醇混合物为原料，加催化剂通入氢气；(2)中和，将步骤1用氨水中和至中性；(3)固‑液分离：将中和后的混合物料进行固液分离，固体催化剂下一步套用，液相中含有对氨基苯乙醚苯胺、乙醇、硫酸铵和水，液相进入下一步；(4)液液分离：在80℃±2℃内回收乙醇套用，油相、水相进入下一步；(5)油相、水相静置分离，水相回收硫酸铵，油相进入下一步；(6) 精馏分离：将上一步得到油相进行精馏，得到产品对氨基苯乙醚和苯胺。本发明好处：⑴成本低，工艺简单；⑵清洁，能耗低，三废少；⑶产品纯度高。

Description

对氨基苯乙醚和苯胺的制备工艺
技术领域
本发明涉及一种以硝基苯、乙醇、硫酸混合物为原料制备对氨基苯乙醚和苯胺的工艺，属于精细化工技术领域。
背景技术
对氨基苯乙醚及苯胺是重要的有机中间体。目前，主要用于制取非那西丁、乙基还原染料。此外，还用于制取偶氮染料、冰染料等。对氨基苯乙醚和苯胺用途广泛，国内外需求较大，因此，对氨基苯乙醚和苯胺的合成受到越来越多的重视。对氨基苯乙醚、苯胺的传统合成路线主要有：⑴以对硝基苯酚为原料，与溴乙烷在相转移催化下进行乙氧基化反应，生成对硝基苯乙醚，经过还原反应生成对氨基苯乙醚；⑵以对硝基氯苯为原料，与乙醇、氢氧化钠在相转移催化剂下生成对硝基苯乙醚，然后经还原反应生成对氨基苯乙醚。第一条工艺路线因为原料成本高，趋向淘汰，第一条工艺路线是主要的工业化合成方法。苯胺通常是以硝基苯为原料，经过还原，再经分离精制而制得。通常对氨基苯乙醚及苯胺是独立的制备工艺和分离精制过程，这种传统的制备工艺存在着以下缺点：原料消耗高，盐多、废水量大，加之所用相转移催化剂无法回收，导致环境污染，成本居高不下，生产周期长，单元设备和单元操作多等等。
目前采用硝基苯、硫酸、乙醇为原料采用催化加氢一步制备对氨基苯乙醚和苯胺，虽然有小试报道，但未有工业化先例，弥补工业化生产的空白。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术的不足，提供一种成本低、能耗低、纯度高、环保，以硝基苯、硫酸、乙醇为原料制备对氨基苯乙醚和苯胺的工艺。
实现上述目的的技术方案是：一种以硝基苯、硫酸、乙醇混合物为原料制备对氨基苯乙醚和苯胺的工艺，其特征在于所述工艺步骤如下：
⑴催化加氢：以硝基苯、硫酸和乙醇混合物为原料，加催化剂，通入氢气，混合物中的硝基苯与氢气、乙醇发生催化加氢反应生成苯基乙氧胺、经硫酸转位生成对氨基苯乙醚，同时有1-10％的苯胺生成；
⑵酸碱中和：将步骤1混合物料用液氨进行中和至中性；
⑶固液分离：将步骤2中和后的混合物料进行固液分离，固相为催化剂回收后循环使用，液相中含有对氨基苯乙醚、苯胺、乙醇、硫酸铵和水，液相进入下一步；
⑷液液分离：将步骤3液相先回收乙醇套用，液液油相-水相分离，水相为硫酸铵的水溶液，水相浓缩精制回收硫酸铵，油相中的对氨基苯乙醚和苯胺进入下一步分离精制；
⑸精馏分离：将步骤4得到的油相进行精馏，得到对氨基苯乙醚及苯胺。
所述催化剂为Pt-C，催化剂颗粒的当量直径为0.01mm-10.0mm，反应控制温度在100-105℃，氢气操作压力0.3-0.5MPa。
原料硝基苯、硫酸、乙醇的用量摩尔比为1:(0.5-1):(20-30)。
步骤1催化加氢为自吸式搅拌釜式反应器。
步骤4精馏分离时采用间歇式精馏塔或连续式精馏塔。
实现本发明的主要工艺设备为：催化加氢反应的自吸式反应器，催化剂回收装置，中和装置，溶剂回收装置，硫酸铵精制装置，精馏装置等。
采用上述技术方案的好处是：本发明的创新之处在于以硝基苯、硫酸、乙醇为原料进行催化加氢反应。⑴成本低，单元设备及操作简单。现有反应无偶氮副产，无焦油，无有机氯等杂质影响制药等的下一步合成。同时，氢气压很低，安全，操作简单。⑵清洁、环保，能耗低，三废少。无氯化钠，不需用碱，所以无需水洗。⑶产品纯度高。⑷可采用自动控制，实现大规模工业化生产；⑸催化加氢采用乙醇做溶剂，既是溶剂又是反应剂，套用方便。⑹所用的氢气可采用乙醇催化制氢工艺中所产生的氢做为氢气的供应源。
附图说明
附图为本发明的工艺流程图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明做进一步详细说明。
实施例一
主要工艺设备为：自吸式搅拌釜式反应器，搪瓷中和釜，高密度桶式过滤器，溶剂回收装置，硫酸铵浓缩精制装置，间歇式精馏塔。
一种以硝基苯、硫酸、乙醇混合物为原料制备对氨基苯乙醚和苯胺的工艺，所述工艺步骤如下：
(1)催化加氢反应：在催化加氢还原自吸搅拌釜式反应器中，以乙醇、以硝基苯和硫酸混合物为原料，原料硝基苯、硫酸、乙醇混合物的比例为1:0.5：20摩尔数之比，以Pt-C为催化剂，催化剂颗粒的直径为0.01mm-10.0mm，催化剂用量为硝基苯用量的千分之一，置换空气，通入氢气，反应时控制温度101℃，氢气操作压力为0.32MPa，反应时间6小时，混合物中的硝基苯与氢气在乙醇、硫酸条件下发生催化加氢反应生成对氨基苯乙醚和苯胺，对氨基苯乙醚转化率88％,苯胺转化率12％。
(2)中和反应：将上述还原物料用液氨中和至中性，进入下一步。
(3)固液分离：在催化剂高密度桶式过滤器中，将中和后的物料进行固液分离，固相为催化剂返回到第一步反应中进行循环使用，催化剂回收率99.8％。
(4)液液分离：在第三步液相在80℃±2℃，常压回收乙醇，返回第一步反应中进行循环套用；油相水相进入下一步分离。
(5)液相分离：将水相与油相在40-50℃静置分离，水相浓缩精制出硫酸铵，油相中含有对氨基苯乙醚与苯胺进入下一步。
(6)精馏分离：在间歇式精馏塔中，将上一步得到的油相进行精馏，保持0.54KPa操作压力，回流比2-6，从不同出口分离得到产品对氨基苯乙醚及苯胺，纯度99.5％以上。
实施例二
主要工艺设备为：自吸式搅拌釜式反应器，搪瓷中和釜，高密度桶式过滤器，溶剂回收装置，硫酸铵浓缩精制装置，间歇式精馏塔。
一种以硝基苯、硫酸、乙醇混合物为原料制备对氨基苯乙醚和苯胺的工艺，所述工艺步骤如下：
(1)催化加氢反应：在催化加氢还原自吸搅拌釜式反应器中，以乙醇、以硝基苯和硫酸混合物为原料，原料硝基苯、硫酸、乙醇混合物的比例为1:0.8：25摩尔数之比，以Pt-C为催化剂，催化剂颗粒的直径为0.01mm-10.0mm，催化剂用量为硝基苯用量的千分之一点五，置换空气，通入氢气，反应时控制温度102℃，氢气操作压力为0.36MPa，反应时间5.5小时，混合物中的硝基苯与氢气在乙醇、硫酸条件下发生催化加氢反应生成对氨基苯乙醚和苯胺，对氨基苯乙醚转化率92％,苯胺转化率8％。
(2)中和反应：将上述还原物料用液氨中和至中性，进入下一步。
(3)固液分离：在催化剂高密度桶式过滤器中，将中和后的物料进行固液分离，固相为催化剂返回到第一步反应中进行循环使用，催化剂回收率99.8％。
(4)液液分离：在第三步液相在80℃±2℃，常压回收乙醇，返回第一步反应中进行循环套用；油相水相进入下一步分离。
(5)液相分离：将水相与油相在40-50℃静置分离，水相浓缩精制出硫酸铵，油相中含有对氨基苯乙醚与苯胺进入下一步。
(6)精馏分离：在间歇式精馏塔中，将上一步得到的油相进行精馏，保持0.54KPa操作压力，回流比2-6，从不同出口分离得到产品对氨基苯乙醚及苯胺，纯度99.5％以上。
实施例三
主要工艺设备为：自吸式搅拌釜式反应器，搪瓷中和釜，高密度桶式过滤器，溶剂回收装置，硫酸铵浓缩精制装置，间歇式精馏塔。
一种以硝基苯、硫酸、乙醇混合物为原料制备对氨基苯乙醚和苯胺的工艺，所述工艺步骤如下：
(1)催化加氢反应：在催化加氢还原自吸搅拌釜式反应器中，以乙醇、以硝基苯和硫酸混合物为原料，原料硝基苯、硫酸、乙醇混合物的比例为1:1：30摩尔数之比，以Pt-C为催化剂，催化剂颗粒的直径为0.01mm-10.0mm，催化剂用量为硝基苯用量的千分之二，置换空气，通入氢气，反应时控制温度103℃，氢气操作压力为0.4MPa，反应时间5小时，混合物中的硝基苯与氢气在乙醇、硫酸条件下发生催化加氢反应生成对氨基苯乙醚和苯胺，对氨基苯乙醚转化率91％,苯胺转化率9％。
(2)中和反应：将上述还原物料用液氨中和至中性，进入下一步。
(3)固液分离：在催化剂高密度桶式过滤器中，将中和后的物料进行固液分离，固相为催化剂返回到第一步反应中进行循环使用，催化剂回收率99.8％。
(4)液液分离：在第三步液相在80℃±2℃，常压回收乙醇，返回第一步反应中进行循环套用；油相水相进入下一步分离。
(5)液相分离：将水相与油相在40-50℃静置分离，水相浓缩精制出硫酸铵，油相中含有对氨基苯乙醚与苯胺进入下一步。
(6)精馏分离：在间歇式精馏塔中，将上一步得到的油相进行精馏，保持0.54KPa操作压力，回流比2-6，从不同出口分离得到产品对氨基苯乙醚及苯胺，纯度99.5％以上。
实施例四
主要工艺设备为：自吸式搅拌釜式反应器，搪瓷中和釜，高密度桶式过滤器，溶剂回收装置，硫酸铵浓缩精制装置，间歇式精馏塔。
一种以硝基苯、硫酸、乙醇混合物为原料制备对氨基苯乙醚和苯胺的工艺，所述工艺步骤如下：
(1)催化加氢反应：在催化加氢还原自吸搅拌釜式反应器中，以乙醇、以硝基苯和硫酸混合物为原料，原料硝基苯、硫酸、乙醇混合物的比例为1:1：20摩尔数之比，以Pt-C为催化剂，催化剂颗粒的直径为0.01mm-10.0mm，催化剂用量为硝基苯用量的千分之三，置换空气，通入氢气，反应时控制温度104℃，氢气操作压力为0.5MPa，反应时间5.5小时，混合物中的硝基苯与氢气在乙醇、硫酸条件下发生催化加氢反应生成对氨基苯乙醚和苯胺，对氨基苯乙醚转化率93％,苯胺转化率7％。
(2)中和反应：将上述还原物料用液氨中和至中性，进入下一步。
(3)固液分离：在催化剂高密度桶式过滤器中，将中和后的物料进行固液分离，固相为催化剂返回到第一步反应中进行循环使用，催化剂回收率99.8％。
(4)液液分离：在第三步液相在80℃±2℃，常压回收乙醇，返回第一步反应中进行循环套用；油相水相进入下一步分离。
(5)液相分离：将水相与油相在40-50℃静置分离，水相浓缩精制出硫酸铵，油相中含有对氨基苯乙醚与苯胺进入下一步。
(6)精馏分离：在间歇式精馏塔中，将上一步得到的油相进行精馏，保持0.54KPa操作压力，回流比2-6，从不同出口分离得到产品对氨基苯乙醚及苯胺，纯度99.5％以上。
实施例五
主要工艺设备为：自吸式搅拌釜式反应器，搪瓷中和釜，高密度桶式过滤器，溶剂回收装置，硫酸铵浓缩精制装置，间歇式精馏塔。
一种以硝基苯、硫酸、乙醇混合物为原料制备对氨基苯乙醚和苯胺的工艺，所述工艺步骤如下：
(1)催化加氢反应：在催化加氢还原自吸搅拌釜式反应器中，以乙醇、以硝基苯和硫酸混合物为原料，原料硝基苯、硫酸、乙醇混合物的比例为1:0.5：30摩尔数之比，以Pt-C为催化剂，催化剂颗粒的直径为0.01mm-10.0mm，催化剂用量为硝基苯用量的千分之四，置换空气，通入氢气，反应时控制温度105℃，氢气操作压力为0.5MPa，反应时间7小时，混合物中的硝基苯与氢气在乙醇、硫酸条件下发生催化加氢反应生成对氨基苯乙醚和苯胺，对氨基苯乙醚转化率90％,苯胺转化率10％。
(2)中和反应：将上述还原物料用液氨中和至中性，进入下一步。
(3)固液分离：在催化剂高密度桶式过滤器中，将中和后的物料进行固液分离，固相为催化剂返回到第一步反应中进行循环使用，催化剂回收率99.8％。
(4)液液分离：在第三步液相在80℃±2℃，常压回收乙醇，返回第一步反应中进行循环套用；油相水相进入下一步分离。
(5)液相分离：将水相与油相在40-50℃静置分离，水相浓缩精制出硫酸铵，油相中含有对氨基苯乙醚与苯胺进入下一步。
(6)精馏分离：在间歇式精馏塔中，将上一步得到的油相进行精馏，保持0.54KPa操作压力，回流比2-6，从不同出口分离得到产品对氨基苯乙醚及苯胺，纯度99.5％以上。

Claims (5)

1.一种对氨基苯乙醚和苯胺的制备工艺，其特征在于所述工艺步骤如下：
⑴催化加氢：以硝基苯、硫酸和乙醇混合物为原料，加催化剂，通入氢气，混合物中的硝基苯与氢气、乙醇发生催化加氢反应生成苯基乙氧胺、经硫酸转位生成对氨基苯乙醚，同时有1-10%的苯胺生成；
⑵ 酸碱中和：将步骤1混合物料用液氨进行中和至中性；
⑶ 固液分离：将步骤2中和后的混合物料进行固液分离，固相为催化剂回收后循环使用，液相中含有对氨基苯乙醚、苯胺、乙醇、硫酸铵和水，液相进入下一步；
⑷ 液液分离：将步骤3液相先回收乙醇套用，液液油相-水相分离，水相为硫酸铵的水溶液，水相浓缩精制回收硫酸铵，油相中的对氨基苯乙醚和苯胺进入下一步分离精制；
⑸ 精馏分离：将步骤4得到的油相进行精馏，得到对氨基苯乙醚及苯胺。
2.根据权利要求1所述的对氨基苯乙醚和苯胺的制备工艺，其特征在于：所述催化剂为Pt - C，催化剂颗粒的当量直径为0.01mm-10.0mm，反应控制温度在100-105℃，氢气操作压力0.3-0.5MPa。
3.根据权利要求1所述的对氨基苯乙醚和苯胺的制备工艺，其特征在于：原料硝基苯、硫酸、乙醇的用量摩尔比为1:（0.5-1）:（20-30）。
4.根据权利要求1所述的对氨基苯乙醚和苯胺的制备工艺，其特征在于：步骤1催化加氢为自吸式搅拌釜式反应器。
5.根据权利要求1所述的对氨基苯乙醚和苯胺的制备工艺，其特征在于：步骤4精馏分离时采用间歇式精馏塔或连续式精馏塔。
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