CN107353234A - 一种脂肪酸基极压水性润滑添加剂的制备方法 - Google Patents

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Abstract

一种脂肪酸基极压水性润滑添加剂的制备方法，按比例，由以下步骤制得：将脂肪酸与不饱和环氧在季铵盐催化剂作用下进行环氧开环反应，得不饱和脂肪酸酯；在过氧化苯甲酰催化作用下，不饱和脂肪酸酯与不饱和磺酸在惰性有机溶剂中进行自由基聚合反应；然后减压蒸出惰性有机溶剂，得脂肪酸基多元磺酸；脂肪酸基多元磺酸与碱性化合物中和并溶于水，即得脂肪酸基极压水性润滑添加剂。应用本发明的方法制得的脂肪酸基极压水性润滑添加剂，其分子结构中具有润滑作用的生物质原料脂肪酸，又含亲水基团磺酸基和极压元素硫，兼有润滑、环保和极压抗磨多重效果。脂肪酸基极压水性润滑添加剂具有反应条件温和、工艺简单的特点。

Description

一种脂肪酸基极压水性润滑添加剂的制备方法
技术领域
本发明属于润滑添加剂领域，具体涉及一种生物基极压水性润滑添加剂的制备方法。
背景技术
环境和能源问题是当今世界的热门话题。矿物油基润滑剂由于消耗石化类战略性资源和易引起环境污染等问题而将逐渐淡出润滑市场,在某些领域中，水基润滑已渐渐取代油基润滑。水基润滑剂具有价格低廉、储运方便、资源广阔等优点，是润滑领域当前及今后的重要研究方向。虽然水基润滑剂符合可持续发展的要求，但是其存在承载力低、易腐蚀等缺点，所以需要选取性能优异的添加剂来提升其润滑性能，满足使用要求。目前传统的润滑添加剂主要用于油性润滑油，存在污染环境和不可持续等问题，因此，生物基极压水性润滑添加剂越来越受到人们的重视，开发设计同时具有水溶性、润滑性和极压性等功能多效性的生物基极压水性润滑添加剂具有重要意义。
利用来源丰富、可再生的木本油脂衍生物的特殊结构特征，将亲水基团和硫、氮等极压元素引入到分子结构中，制备脂肪酸基极压水性润滑添加剂，并用于绿色润滑油，有利于提升木本油脂传统产品性能和价值，拓展木本油脂资源产业链的研究方向。因此研究兼有环保、极压抗磨脂肪酸基极压水性润滑添加剂具有重要的价值。
发明内容
解决的技术问题：为了解决传统极压润滑添加剂存在原料匮乏、环境污染、耐磨性差等问题，本发明提供了一种脂肪酸基极压水性润滑添加剂的制备方法，兼有环保、极压抗磨的双重效果。
技术方案：一种脂肪酸基极压水性润滑添加剂的制备方法，按比例，由以下步骤制得:第一步，于100～140℃，在占脂肪酸与不饱和环氧总质量0.05％～2％的季铵盐催化剂作用下，1mol脂肪酸与1mol不饱和环氧进行环氧开环反应1～3h，得不饱和脂肪酸酯；第二步，于80～120℃，在占不饱和脂肪酸酯与不饱和磺酸总质量0.05％～2％的过氧化苯甲酰催化剂的催化下，将第一步所得不饱和脂肪酸酯与不饱和磺酸在惰性有机溶剂中自由基聚合反应2～5h；然后减压蒸除惰性有机溶剂，即得脂肪酸基多元磺酸；第三步，于25℃，将第三步所得脂肪酸基多元磺酸与碱性化合物中和成盐，然后溶于水，得脂肪酸基极压水性润滑添加剂。
优选的，第一步中所述脂肪酸是硬脂酸、油酸、亚油酸、棕榈酸中的一种。
优选的，第一步中所述不饱和环氧是甲基丙烯酸缩水甘油酯、烯丙基缩水甘油醚中的一种。
优选的，第二步中所述不饱和磺酸是2-丙烯酰氨基-2-甲基-1-丙磺酸、乙烯基磺酸中的一种。
优选的，第二步中所述惰性有机溶剂为甲苯、二甲苯、N，N-二甲基甲酰胺中的至少一种。
优选的，第三步中所述碱性化合物是三乙胺、二乙醇胺、乙醇胺、三乙醇胺、氢氧化钾、氢氧化钠中的至少一种。
有益效果：1、应用本发明的方法制得的脂肪酸基极压水性润滑添加剂，其分子结构中具有脂肪酸链段、亲水基团磺酸基，又含有极压硫元素，兼有润滑性、环保和极压抗磨多重效果。2、脂肪酸基极压水性润滑添加剂具有反应条件温和、工艺简单的特点。3、实施例中脂肪酸基极压水性润滑添加剂显著提高了水的极压抗磨性(见表1)。
项目 极压(PB/N) 磨斑直径(mm) 摩擦系数
水 ＜98 0.87 0.23
实施例1 832 0.43 0.039
实施例2 784 0.56 0.044
实施例3 697 0.63 0.052
实施例4 688 0.67 0.056
实施例5 805 0.51 0.041
实施例6 827 0.44 0.040
实施例7 725 0.61 0.049
附图说明
图1为脂肪酸基极压水性润滑添加剂制备方法的红外光谱谱图。
具体实施方式
本发明采用以下技术路线制备一种脂肪酸基极压水性润滑添加剂的制备方法。
(1)不饱和脂肪酸酯的合成
脂肪酸+不饱和环氧→不饱和脂肪酸酯
(2)脂肪酸基多元磺酸的合成
不饱和脂肪酸酯+不饱和磺酸→脂肪酸基多元磺酸
(3)脂肪酸基极压水性润滑添加剂
脂肪酸基多元磺酸+碱性化合物→脂肪酸基极压水性润滑添加剂
(一)，100～140℃，在占脂肪酸与不饱和环氧总质量0.05～2％的季铵盐催化剂作用下，1mol脂肪酸与1mol不饱和环氧进行酯化反应1～3h；即得不饱和脂肪酸酯；
(二)，80～120℃，在占不饱和脂肪酸酯与不饱和磺酸总质量0.05～2％的过氧化苯甲酰催化剂的催化下，将第一步所得不饱和脂肪酸酯与不饱和磺酸在惰性有机溶剂中自由基聚合反应2～5h；然后减压蒸除惰性有机溶剂，即得脂肪酸基磺酸；
(三)，25℃，将第三步所得脂肪酸基多元磺酸与碱性化合物中和成盐，然后溶于水，得脂肪酸基极压水性润滑添加剂。
第一步中所用的脂肪酸是硬脂酸、油酸、亚油酸、棕榈酸中的一种。
第一步中所用的不饱和环氧是甲基丙烯酸缩水甘油酯、烯丙基缩水甘油醚中的一种。
第二步中所用的不饱和磺酸是2-丙烯酰氨基-2-甲基-1-丙磺酸、乙烯基磺酸中的一种。
第三步中所用的碱性化合物是三乙胺、二乙醇胺、乙醇胺、三乙醇胺、氢氧化钾、氢氧化钠中的至少一种。
惰性有机溶剂为甲苯、二甲苯、N，N-二甲基甲酰胺的至少一种。
实施例1
(一)不饱和脂肪酸酯的制备
在装有加热套、搅拌装置、温度计的500mL三口烧瓶中，加入油酸、烯丙基缩水甘油醚各1mol，及占油酸与烯丙基缩水甘油醚总质量0.15％的季铵盐为催化剂，升温至120℃，反应2h；得不饱和脂肪酸酯。
(二)脂肪酸基多元磺酸的制备
在装有加热套、搅拌装置、温度计的500mL三口烧瓶中，加入步骤(一)所得不饱和脂肪酸酯和2-丙烯酰氨基-2-甲基-1-丙磺酸，及占不饱和脂肪酸酯与2-丙烯酰氨基-2-甲基-1-丙磺酸总质量2.0％的过氧化苯甲酰为催化剂，在100℃反应3h；然后减压到-0.1～-0.09MPa，蒸除溶剂甲苯，即得脂肪酸基多元磺酸；
(三)脂肪酸基极压水性润滑添加剂的制备
在装有加热套、搅拌装置、温度计的500mL三口烧瓶中，将第二步所得脂肪酸基多元磺酸与三乙醇胺中和成盐，然后溶于水，得脂肪酸基极压水性润滑添加剂。
本实施例制备的脂肪酸基极压水性润滑添加剂，其红外光谱图如1所示：谱图中脂肪酸曲线中1708cm-1处为羧基特征峰；在不饱和脂肪酸酯曲线中，1708cm-1处吸收峰消失，3479cm-1﹑1722cm-1处分别出现了羟基特征峰和酯基特征峰，在1638cm-1处出现了不饱和双键吸收峰，说明脂肪酸与不饱和环氧发生了开环反应；在脂肪酸基多元磺酸曲线中，不饱和双键的基团特征峰(1638cm-1处)消失，在1156和1036cm-1处出现磺酸基特征吸收峰，说明不饱和脂肪酸酯与不饱和磺酸发生了自由基聚合反应，生成了脂肪酸基多元磺酸。以下实施例制备的产物具有与实施例1的红外光谱类似，不再具体描述。
实施例2
(一)不饱和脂肪酸酯的制备
在装有加热套、搅拌装置、温度计的500mL三口烧瓶中，加入棕榈酸、甲基丙烯酸缩水甘油酯各1mol，及占棕榈酸与甲基丙烯酸缩水甘油酯总质量0.1％的季铵盐为催化剂，升温至100℃，反应3h；得不饱和脂肪酸酯。
(二)脂肪酸基多元磺酸的制备
在装有加热套、搅拌装置、温度计的500mL三口烧瓶中，加入步骤(一)所得不饱和脂肪酸酯和乙烯基磺酸，及占不饱和脂肪酸酯与乙烯基磺酸总质量1.0％的过氧化苯甲酰为催化剂，在80℃反应5h；然后减压到-0.1～-0.09MPa，蒸除溶剂N，N-二甲基甲酰胺，即得脂肪酸基磺酸；
(三)脂肪酸基极压水性润滑添加剂的制备
在装有加热套、搅拌装置、温度计的500mL三口烧瓶中，将第二步所得脂肪酸基多元磺酸与三乙胺中和成盐，然后溶于水，得脂肪酸基极压水性润滑添加剂。
实施例3
(一)不饱和脂肪酸酯的制备
在装有加热套、搅拌装置、温度计的500mL三口烧瓶中，加入亚油酸、甲基丙烯酸缩水甘油酯各1mol，及占亚油酸与甲基丙烯酸缩水甘油酯总质量2.0％的季铵盐为催化剂，升温至120℃，反应2h；得不饱和脂肪酸酯。
(二)脂肪酸基多元磺酸的制备
在装有加热套、搅拌装置、温度计的500mL三口烧瓶中，加入步骤(一)所得不饱和脂肪酸酯和2-丙烯酰氨基-2-甲基-1-丙磺酸，及占不饱和脂肪酸酯与乙烯基磺酸总质量0.5％的过氧化苯甲酰为催化剂，在110℃反应3h；然后减压到-0.1～-0.09MPa，蒸除溶剂二甲苯，即得脂肪酸基多元磺酸；
(三)脂肪酸基极压水性润滑添加剂的制备
在装有加热套、搅拌装置、温度计的500mL三口烧瓶中，将第二步所得脂肪酸基多元磺酸与氢氧化钠中和成盐，然后溶于水，得脂肪酸基极压水性润滑添加剂。
实施例4
(一)不饱和脂肪酸酯的制备
在装有加热套、搅拌装置、温度计的500mL三口烧瓶中，加入硬脂酸、烯丙基缩水甘油醚各1mol，及占脂酸与烯丙基缩水甘油醚总质量0.05％的季铵盐为催化剂升温至140℃，反应1h；得不饱和脂肪酸酯。
(二)脂肪酸基多元磺酸的制备
在装有加热套、搅拌装置、温度计的500mL三口烧瓶中，加入步骤(一)所得不饱和脂肪酸酯和乙烯基磺酸，及占不饱和脂肪酸酯与乙烯基磺酸总质量0.05％的过氧化苯甲酰为催化剂，在120℃反应2h；然后减压到-0.1～-0.09MPa，蒸除溶剂甲苯，即得脂肪酸基多元磺酸。
(三)脂肪酸基极压水性润滑添加剂的制备
在装有加热套、搅拌装置、温度计的500mL三口烧瓶中，将第二步所得脂肪酸基多元磺酸与氢氧化钾中和成盐，然后溶于水，得脂肪酸基极压水性润滑添加剂。
实施例5
(一)不饱和脂肪酸酯的制备
在装有加热套、搅拌装置、温度计的500mL三口烧瓶中，加入油酸、甲基丙烯酸缩水甘油酯各1mol，及占油酸与甲基丙烯酸缩水甘油酯总质量1.0％的季铵盐为催化剂升温至120℃，反应2.5h；得不饱和脂肪酸酯。
(二)脂肪酸基多元磺酸的制备
在装有加热套、搅拌装置、温度计的500mL三口烧瓶中，加入步骤(一)所得不饱和脂肪酸酯和2-丙烯酰氨基-2-甲基-1-丙磺酸，及占不饱和脂肪酸酯与2-丙烯酰氨基-2-甲基-1-丙磺酸总质量0.05％的过氧化苯甲酰为催化剂，在100℃反应3h；然后减压到-0.1～-0.09MPa，蒸除溶剂N，N-二甲基甲酰胺，即得脂肪酸基多元磺酸；
(三)脂肪酸基极压水性润滑添加剂的制备
在装有加热套、搅拌装置、温度计的500mL三口烧瓶中，将第二步所得脂肪酸基多元磺酸与二乙醇胺中和成盐，然后溶于水，得脂肪酸基极压水性润滑添加剂。
实施例6
(一)不饱和脂肪酸酯的制备
在装有加热套、搅拌装置、温度计的500mL三口烧瓶中，加入棕榈酸、烯丙基缩水甘油醚各1mol，及占棕榈酸与烯丙基缩水甘油醚总质量0.5％的季铵盐为催化剂升温至125℃，反应2h；得不饱和脂肪酸酯。
(二)脂肪酸基多元磺酸的制备
在装有加热套、搅拌装置、温度计的500mL三口烧瓶中，加入步骤(一)所得不饱和脂肪酸酯和2-丙烯酰氨基-2-甲基-1-丙磺酸，及占不饱和脂肪酸酯与2-丙烯酰氨基-2-甲基-1-丙磺酸总质量0.1％的过氧化苯甲酰为催化剂，在110℃反应2.5h；然后减压到-0.1～-0.09MPa，蒸除溶剂N，N-二甲基甲酰胺，即得脂肪酸基多元磺酸；
(三)脂肪酸基极压水性润滑添加剂的制备
在装有加热套、搅拌装置、温度计的500mL三口烧瓶中，将第二步所得脂肪酸基多元磺酸与乙醇胺中和成盐，然后溶于水，得脂肪酸基极压水性润滑添加剂。
实施例7
(一)不饱和脂肪酸酯的制备
在装有加热套、搅拌装置、温度计的500mL三口烧瓶中，加入硬脂酸、甲基丙烯酸缩水甘油酯各1mol，及占硬脂酸与甲基丙烯酸缩水甘油酯总质量1.0％的季铵盐为催化剂升温至115℃，反应2.5h；得不饱和脂肪酸酯。
(二)脂肪酸基多元磺酸的制备
在装有加热套、搅拌装置、温度计的500mL三口烧瓶中，加入步骤(一)所得不饱和脂肪酸酯和乙烯基磺酸，及占不饱和脂肪酸酯与乙烯基磺酸总质量2.0％的过氧化苯甲酰为催化剂，在100℃反应3.0h；然后减压到-0.1～-0.09MPa，蒸除溶剂二甲苯，即得脂肪酸基磺酸；
(三)脂肪酸基极压水性润滑添加剂的制备
在装有加热套、搅拌装置、温度计的500mL三口烧瓶中，将第二步所得脂肪酸基多元磺酸与三乙胺中和成盐，然后溶于水，得脂肪酸基极压水性润滑添加剂。

Claims (6)

1.一种脂肪酸基极压水性润滑添加剂的制备方法，其特征在于按比例，由以下步骤制得:
第一步，于100～140℃，在占脂肪酸与不饱和环氧总质量0.05%～2%的季铵盐催化剂作用下，1 mol 脂肪酸与1 mol不饱和环氧进行环氧开环反应1～3 h，得不饱和脂肪酸酯；
第二步，于80～120℃，在占不饱和脂肪酸酯与不饱和磺酸总质量0.05%～2%的过氧化苯甲酰催化剂的催化下，将第一步所得不饱和脂肪酸酯与不饱和磺酸在惰性有机溶剂中自由基聚合反应2~5 h；然后减压蒸除惰性有机溶剂，即得脂肪酸基多元磺酸；
第三步，于25℃，将第三步所得脂肪酸基多元磺酸与碱性化合物中和成盐，然后溶于水，得脂肪酸基极压水性润滑添加剂。
2.如权利要求1所述脂肪酸基极压水性润滑添加剂的制备方法，其特征在于第一步中所述脂肪酸是硬脂酸、油酸、亚油酸、棕榈酸中的一种。
3.如权利要求1所述脂肪酸基极压水性润滑添加剂的制备方法，其特征在于第一步中所述不饱和环氧是甲基丙烯酸缩水甘油酯、烯丙基缩水甘油醚中的一种。
4.如权利要求1所述脂肪酸基极压水性润滑添加剂的制备方法，其特征在于第二步中所述不饱和磺酸是2-丙烯酰氨基-2-甲基-1-丙磺酸、乙烯基磺酸中的一种。
5.如权利要求1所述脂肪酸基极压水性润滑添加剂的制备方法，其特征在于第二步中所述惰性有机溶剂为甲苯、二甲苯、N，N-二甲基甲酰胺中的至少一种。
6.如权利要求1所述脂肪酸基极压水性润滑添加剂的制备方法，其特征在于第三步中所述碱性化合物是三乙胺、二乙醇胺、乙醇胺、三乙醇胺、氢氧化钾、氢氧化钠中的至少一种。
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