CN107353225A - 一种2‑异亚丙基氨基氧基乙醇的制备方法 - Google Patents

一种2‑异亚丙基氨基氧基乙醇的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN107353225A
CN107353225A CN201710307326.2A CN201710307326A CN107353225A CN 107353225 A CN107353225 A CN 107353225A CN 201710307326 A CN201710307326 A CN 201710307326A CN 107353225 A CN107353225 A CN 107353225A
Authority
CN
China
Prior art keywords
reaction
acetoxime
added
hours
amino ethoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201710307326.2A
Other languages
English (en)
Inventor
钟奇军
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nanjing Chemical Co Ltd Of Strategy Software Systems Co Ltd (sss)
Original Assignee
Nanjing Chemical Co Ltd Of Strategy Software Systems Co Ltd (sss)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nanjing Chemical Co Ltd Of Strategy Software Systems Co Ltd (sss) filed Critical Nanjing Chemical Co Ltd Of Strategy Software Systems Co Ltd (sss)
Priority to CN201710307326.2A priority Critical patent/CN107353225A/zh
Publication of CN107353225A publication Critical patent/CN107353225A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C249/00—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C249/04—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of oximes
    • C07C249/12—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of oximes by reactions not involving the formation of oxyimino groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种2‑异亚丙基氨基氧基乙醇的制备方法，该方法采用在反应瓶中加入丙酮肟和碳酸乙烯酯后，滴加作为催化剂的N,N‑二甲基甲酰胺，滴加完成后加热升温至130℃后保温反应3小时，并伴有少量回流，取样检测到原料碳酸乙烯酯的含量小于0.3%时，再保持2小时结束反应；将反应后的混合料加入精馏塔中并开启真空在负压下回收混合料中的N,N‑二甲基甲酰胺和丙酮肟的前馏份，精馏得到产品，反应过程中可将精馏塔中回收的N,N‑二甲基甲酰胺和丙酮肟的前馏份重新用于生产中；本发明可大大缩短反应时间，而且避免反应过程产生废水有效保护环境，产品收率含量在95%以上，而N,N‑二甲基甲酰胺作为在该反应中廉价又高效的催化剂，在不加催化剂的情况下反应不能进行。

Description

一种2-异亚丙基氨基氧基乙醇的制备方法
技术领域
本发明涉及化学合成领域，具体来说是涉及一种2-异亚丙基氨基氧基乙醇的制备方法。
背景技术
2-异亚丙基氨基氧基乙醇在农药与医药合成中是一个非常有用的中间体。
它是合成喔草酯的关键中间体，喔草酯是具有光学活性的高效芳氧苯氧丙酸酯类除草剂，对一年生和多年生的禾本科杂草有优良的防效。广泛应用于大豆、油菜、棉花、甜菜和豌豆等农作物田中。喔草酯可用来取代草甘膦、草特膦等对环境污染大的有机磷除草剂，具有高效、易降解、对环境污染小等优点，市场前景广阔。
目前，关于2-异亚丙基氨基氧基乙醇的合成是采用丙酮肟与环氧乙烷在溶剂中反应得到，反应需要10个小时以上，收率在50%左右；此种合成方式由于反应中使用到了极度易燃易爆的环氧乙烷在生产过程中存在较高的安全隐患。
发明内容
针对上述问题，本发明的目的是为了提供一种可大大缩短反应时间，提高产品收率含量的2-异亚丙基氨基氧基乙醇的制备方法。
为了达到本发明的目的，技术方案如下：
一种2-异亚丙基氨基氧基乙醇的制备方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：
a)在反应瓶中加入丙酮肟和碳酸乙烯酯后，滴加作为催化剂的N,N-二甲基甲酰胺，滴加完成后开始缓慢升温，加热升温至130℃后开始保温反应3小时，并伴有少量回流，最后，在反应3小时后取样检测到原料碳酸乙烯酯的含量小于0.3%时，再保持2小时结束反应。
b)步骤a)反应结束后，将反应后的混合料加入精馏塔中并开启真空在负压下回收混合料中的N,N-二甲基甲酰胺和丙酮肟的前馏份，最后，精馏得到2-异亚丙基氨基氧基乙醇。
c）在步骤b)反应结束后，可将精馏塔中回收的N,N-二甲基甲酰胺和丙酮肟的前馏份重新加入到步骤a)中重新利用，以实现原材料的循环利用。
作为优选的技术方案：所述步骤a）中向反应瓶中投入的丙酮肟和碳酸乙烯酯的摩尔比为1:1.1-1.5。
作为优选的技术方案：所述步骤b）中精馏塔的真空度为5-20mmHg，温度为100-180℃。
本发明的有益效果为：该制备方法可大大缩短反应时间，而且避免反应过程产生废水有效保护环境，产品收率含量在95%以上，而N,N-二甲基甲酰胺作为在该反应中廉价又高效的催化剂，在不加催化剂的情况下反应不能进行。
具体实施方式
下面对本发明的较佳实施例进行详细阐述，以使本发明的优点和特性能易 于被本领域技术人员理解，从而对本发明的保护范围做出更为清楚明确的界定。
一种2-异亚丙基氨基氧基乙醇的制备方法，该方法包括以下步骤：
a)在反应瓶中加入丙酮肟和碳酸乙烯酯后，滴加作为催化剂的N,N-二甲基甲酰胺，滴加完成后开始缓慢升温，加热升温至130℃后开始保温反应3小时，并伴有少量回流，最后，在反应3小时后取样检测到原料碳酸乙烯酯的含量小于0.3%时，再保持2小时结束反应。
b)步骤a)反应结束后，将反应后的混合料加入精馏塔中并开启真空在负压下回收混合料中的N,N-二甲基甲酰胺和丙酮肟的前馏份，最后，精馏得到2-异亚丙基氨基氧基乙醇。
c）在步骤b)反应结束后，可将精馏塔中回收的N,N-二甲基甲酰胺和丙酮肟的前馏份重新加入到步骤a)中重新利用，以实现原材料的循环利用。
其中，步骤a）中向反应瓶中投入的丙酮肟和碳酸乙烯酯的摩尔比为1:1.1-1.5；步骤b）中精馏塔的真空度为5-20mmHg，温度为100-180℃。
实施例1，在500L的反应瓶中加入80Kg丙酮肟和88Kg碳酸乙烯酯后再加入1.6kg的催化剂N,N-二甲基甲酰胺，加热升温至130℃开始保温反应并有少量的回流，反应3小时后碳酸乙烯酯在抽样检测含量小于0.3%时，再保温2小时，反应结束。
将混合料加入精馏塔中开启真空并在负压下回收N,N-二甲基甲酰胺和丙酮肟的前馏份，最后精馏得到含量95.3%，收率为90%的2-异亚丙基氨基氧基乙醇。
实施例2，在500L的反应瓶中加入80Kg丙酮肟与88Kg碳酸乙烯酯后，再加入精馏回收的N,N-二甲基甲酰胺和丙酮肟的前馏份，加热升温至130℃开始保温反应并有少量的回流，反应3小时之后，反应结束。
将混合料加入精馏塔中开启真空并在负压下回收N,N-二甲基甲酰胺和丙酮肟的前馏份，最后精馏得到含量95.5%，收率为97%的2-异亚丙基氨基氧基乙醇。
以上显示和描述了本发明的基本原理、主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明的范围内。本发明要求的保护范围由所附的权利要求书及其等同物界定。

Claims (3)

1.一种2-异亚丙基氨基氧基乙醇的制备方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：
a)在反应瓶中加入丙酮肟和碳酸乙烯酯后，滴加作为催化剂的N,N-二甲基甲酰胺，滴加完成后开始缓慢升温，加热升温至130℃后开始保温反应3小时，并伴有少量回流，最后，在反应3小时后取样检测到原料碳酸乙烯酯的含量小于0.3％时，再保持2小时结束反应。
b)步骤a)反应结束后，将反应后的混合料加入精馏塔中并开启真空在负压下回收混合料中的N,N-二甲基甲酰胺和丙酮肟的前馏份，最后，精馏得到2-异亚丙基氨基氧基乙醇。
c)在步骤b)反应结束后，可将精馏塔中回收的N,N-二甲基甲酰胺和丙酮肟的前馏份重新加入到步骤a)中重新利用，以实现原材料的循环利用。
2.根据权利要求1所述的一种2-异亚丙基氨基氧基乙醇的制备方法，其特征在于：所述步骤a)中向反应瓶中投入的丙酮肟和碳酸乙烯酯的重量比为1:1.1-1.5。
3.根据权利要求1所述的一种2-异亚丙基氨基氧基乙醇的制备方法，其特征在于：所述步骤b)中精馏塔的真空度为5-20mmHg，温度为100-180℃。
CN201710307326.2A 2017-05-04 2017-05-04 一种2‑异亚丙基氨基氧基乙醇的制备方法 Pending CN107353225A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710307326.2A CN107353225A (zh) 2017-05-04 2017-05-04 一种2‑异亚丙基氨基氧基乙醇的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710307326.2A CN107353225A (zh) 2017-05-04 2017-05-04 一种2‑异亚丙基氨基氧基乙醇的制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN107353225A true CN107353225A (zh) 2017-11-17

Family

ID=60271900

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710307326.2A Pending CN107353225A (zh) 2017-05-04 2017-05-04 一种2‑异亚丙基氨基氧基乙醇的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN107353225A (zh)

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3040097A (en) * 1959-04-06 1962-06-19 Purdue Research Foundation Beta-hydroxy alkyl ethers of oximes and production thereof
US4687849A (en) * 1985-10-04 1987-08-18 Hoffmann-La Roche Inc. [(Isopropylideneamino)oxy]-ethyl-2-[[6-chloroquinoxalinyl)oxy]phenoxy]propionate postemergent herbicide
CN1978415A (zh) * 2005-12-09 2007-06-13 中国科学院兰州化学物理研究所 碳酸乙烯酯水解制备乙二醇方法
CN101121642A (zh) * 2006-08-10 2008-02-13 中国科学院过程工程研究所 一种用于环状碳酸酯水解的催化方法
US20100048953A1 (en) * 2006-11-24 2010-02-25 Bayer Cropscience Ag Process for Preparing 2-Aminooxyethanol
CN101861294A (zh) * 2007-11-14 2010-10-13 国际壳牌研究有限公司 亚烷基二醇的制备方法
CN105085187A (zh) * 2014-05-14 2015-11-25 中国石油化工股份有限公司 碳酸乙烯酯水解制备乙二醇的方法

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3040097A (en) * 1959-04-06 1962-06-19 Purdue Research Foundation Beta-hydroxy alkyl ethers of oximes and production thereof
US4687849A (en) * 1985-10-04 1987-08-18 Hoffmann-La Roche Inc. [(Isopropylideneamino)oxy]-ethyl-2-[[6-chloroquinoxalinyl)oxy]phenoxy]propionate postemergent herbicide
CN1978415A (zh) * 2005-12-09 2007-06-13 中国科学院兰州化学物理研究所 碳酸乙烯酯水解制备乙二醇方法
CN101121642A (zh) * 2006-08-10 2008-02-13 中国科学院过程工程研究所 一种用于环状碳酸酯水解的催化方法
US20100048953A1 (en) * 2006-11-24 2010-02-25 Bayer Cropscience Ag Process for Preparing 2-Aminooxyethanol
CN101861294A (zh) * 2007-11-14 2010-10-13 国际壳牌研究有限公司 亚烷基二醇的制备方法
CN105085187A (zh) * 2014-05-14 2015-11-25 中国石油化工股份有限公司 碳酸乙烯酯水解制备乙二醇的方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
沈文斌等: "碳酸乙烯酯水解合成乙二醇的研究进展", 《现代化工》 *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107500315A (zh) 一种单氰胺溶液的清洁制备方法
CN110627853A (zh) 一种利用微反应器制备甲维盐中间体的方法
CN107353225A (zh) 一种2‑异亚丙基氨基氧基乙醇的制备方法
CN103172561B (zh) 一锅法合成氟草烟仲辛酯的方法
CN107949647A (zh) 用于回收金属组分的方法
CN102617636A (zh) 高纯度丙溴磷的制备方法
CN104311514A (zh) 3-羟甲基四氢呋喃酯的合成方法
CN105175281B (zh) 氰菊酯类杀虫剂的制备方法
CN108707137B (zh) 一种吡蚜酮的制备方法
CN107459464A (zh) 一种合成2‑（5‑氟‑2‑硝基‑苯氧基）乙酸甲酯的方法
CN106831493A (zh) 四丁基脲的合成方法
CN109503545B (zh) 一种1,4-环己二酮单乙二醇缩酮的制备方法
CN112409287A (zh) 一种恶唑酰草胺中间体及恶唑酰草胺的制备方法
CN104496855A (zh) 一种敌草隆的制备方法
CN102010378A (zh) 精喹禾灵的制备方法
CN108863852A (zh) 一种新的敌草隆的加成方法
CN104513234B (zh) 一种合成高质量喹禾糠酯的方法
JP5009306B2 (ja) ２−イソプロペニル−５−メチル−４−ヘキセン−１−イル３−メチル−２−ブテノアートの製造方法
CN107188823A (zh) 一种4‑氯‑2‑氟苯肼的合成方法
CN100398511C (zh) 杀虫剂醚菊酯的制备方法
CN108727167A (zh) 一种星天牛聚集信息素的制备方法
CN109369393A (zh) 草铵膦工艺副产物乙酸乙酯粗品的无害化处理回收方法
CN109053409B (zh) 一种2,4-d的制备方法
CN108558600A (zh) 一种低污染2-甲基烯丙醇的合成方法
CN107162069A (zh) 一种三甲基丙酮酸合成工序中三氯化钌催化剂的回收工艺

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20171117

WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication