CN107325288A - 一种提高表面固化效果的有机硅改性光引发剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种提高表面固化效果的有机硅改性光引发剂及其制备方法，本发明所述的有机硅改性光引发剂利用有机硅带动光引发剂迁移原理，可以有效的降低引发剂的添加量，达到降低产品气味，提高固化效果的目的，同时该有机硅改性光引发剂还可以能有效的改善流平性，增进涂料的光泽、爽滑度和抗刮伤性能。
Description
技术领域
本发明涉及有机硅及光引发剂领域，具体涉及一种提高表面固化效果的有机硅改性光引发剂及其制备方法。
背景技术
光引发剂(photoinitiator)又称光敏剂(photosensitizer)或光固化剂(photocuring agent)，是一类能在紫外光区(250～420nm)或可见光区(400～800nm)吸收一定波长的能量，产生自由基、阳离子等，从而引发单体聚合交联固化的化合物。在光固化体系中，包括UV胶，UV涂料，UV油墨等，接受或吸收外界能量后本身发生化学变化，分解为自由基或阳离子，从而引发聚合反应。
但是在空气中光固化时，氧阻聚作用常常导致涂层底层固化、表面未固化而发黏的情况。氧阻聚最终可导致涂层表层出现大量羟基、羰基、过氧基等氧化性结构，从而影响涂层的长期稳定性，甚至可能影响固化后漆膜的硬度、光泽度和抗划伤性等性能。
为了克服氧阻聚的影响，相关研究者做了许多的工作，包括添加活性胺类化合物，覆盖薄膜，加大光引发剂的添加量等。在一定程度上对克服氧阻聚是有一定的帮助的，但是活性胺类化合物有一定的气味和毒性，且容易黄变影响产品的性能。覆盖薄膜容易造成涂层表面收缩，易产生气泡，影响外观，且一些异形的结构无法覆盖薄膜。加大引发剂的用量会使得成本升高，且残留的引发剂会影响产品的气味及长期的老化性能。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是针对上述现有技术存在的不足而提供一种提高表面固化效果的有机硅改性光引发剂。该光引发剂可以明显的提高表面固化效果，具有帮助体系流平的作用。
本发明第一方面提供了一种提高表面固化效果的有机硅改性光引发剂，为通过二异氰酸酯将多羟基有机硅预聚物与含羟基的光引发剂桥联而成，包含以下结构：
所述R1为含羟基的光引发剂除一个-OH以外的部分；
所述R2为二异氰酸酯除-NCO以外的部分；
所述R3为多羟基有机硅预聚物除-OH以外的部分，R3的结构式为：
其中，R为或-CH3；
a＝2～30；m＝0～5；n＝0～10；x＝0～20；y＝0～15。
上述这种光引发剂的原理是有机硅基团的引入极大的降低了表面张力，当紫外光固化涂料或油墨中添加了该光引发剂后，该引发剂会自发的迁移到涂层的表面富集，使得表面的有机硅改性光引发剂浓度大大高于底层。所以当紫外固化的时候表面高浓度的引发剂会产生大量的自由基来克服氧阻聚，使得表面固化效果大大提高。本发明的所述的有机硅改性光引发剂利用有机硅带动光引发剂迁移原理，可以有效的降低引发剂的添加量，达到降低产品气味，提高固化效果的目的，同时该有机硅改性光引发剂还可以能有效的改善流平性，增进涂料的光泽、爽滑度和抗刮伤性能。
优选的，所述含羟基的光引发剂包括含单羟基，或多羟基官能团的光引发剂，具体的，包括光引发剂2959、光引发剂API180、光引发剂184、光引发剂1173、光引发剂127、光引发剂R-GEN 998中的一种或按任意比例的混合物。
所述光引发剂2959结构为
光引发剂API180结构为
光引发剂184结构为
光引发剂1173结构为
光引发剂127结构为
光引发剂R-GEN 998结构为
更加优选的，所述R1为光引发剂2959除与乙基相连的-OH以外的部分，或为光引发剂API180除与乙基相连的-OH以外的部分，或为光引发剂184除-OH以外的部分，或为光引发剂1173除-OH以外的部分，或为光引发剂127除一个-OH以外的部分，或为光引发剂R-GEN998除-OH以外的部分。
优选的，所述二异氰酸酯包括甲苯二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、氢化二苯甲烷二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯中的一种或或按任意比例的混合物。
更加优选的，所述二异氰酸酯选用分子量较小的六亚甲基二异氰酸酯。
本发明第二方面提供了上述提高表面固化效果的有机硅改性光引发剂的制备方法：步骤包括：
S1、将摩尔比为1:1的含羟基光引发剂与二异氰酸酯加入反应容器中，混合均匀后加入含羟基光引发剂与二异氰酸酯总质量0.01-0.3％的催化剂二月桂酸二丁基锡，保持40-60℃反应1-4小时；
S2、将羟基官能度为n的多羟基有机硅预聚物加入体系中，其中多羟基有机硅预聚物与二异氰酸酯的摩尔比为1：n，保持60-90℃反应2-8小时，真空脱泡，过滤得到产物；所述多羟基有机硅预聚物结构式为：
其中，R4为或-CH3；
a＝2～30；m＝0～5；n＝0～10；x＝0～20；y＝0～15。
本发明的有益效果是：
第一，本发明所述的有机硅改性光引发剂可以调节相容性适应不同的体系。
第二，本发明所述的有机硅改性光引发剂可以明显的提高表面固化效果，降低引发剂的用量或降低紫外灯的功率，具有节能减排的作用。
第三，本发明所述的有机硅改性光引发剂综合了光引发剂与流平剂的功能，可以具有帮助体系流平，可以降低或者不用额外添加昂贵的流平剂。
第四，本发明所述的有机硅改性光引发剂分子量相对较大，分解后残留较少气味较小，可以用于食品及烟酒包装上。
附图说明
图1实施例1产物红外吸收谱图。
具体实施方式
下面将结合具体实施例对本发明提供的一种提高表面固化效果的有机硅改性光引发剂及其制备方法予以进一步说明。下面描述的实施例是示例性的，仅用于解释本发明，而不能理解为对本发明的限制。
下述实施例中的实验方法，如无特殊说明，均为常规方法。下述实施例中所用的实验材料如无特殊说明，均为市场购买得到。
实施例一
本实施例提供了一种提高表面固化效果的有机硅改性光引发剂及其制备方法。所述制备方法包括如下步骤：
将97.13g光引发剂API-180与84.095g的异氰酸酯HDI投入烧瓶中，加入0.296g的催化剂二月桂酸二丁基锡，维持50℃反应3小时后加入401g结构式为
的多羟基有机硅预聚物维持60℃反应5小时，真空脱泡过滤，得到所述的有机硅改性光引发剂GM-1,光敏基团比例16.7％。
上述方法所得到的有机硅改性光引发剂GM-1的结构为：
上述制备方法所得产物的红外吸收谱图如附图1所示，从图中可见其分子结构上含有羟基、氨基甲酸酯键、甲基、亚甲基、醚键、硅氧烷、苯环等基团，具体基团对应的吸收如表1所示。
表1 实施例1产物的主要红外吸收峰
通过表1可知，本实施例合成的产物的红外谱图与结构是对应的，说明采用所述制备方法得到目标产物是有效可行的。
实施例二
本实施例提供了一种提高表面固化效果的有机硅改性光引发剂及其制备方法。所述制备方法包括如下步骤：
将112.13g光引发剂2959与84.095g的异氰酸酯HDI投入烧瓶中，加入0.437g的催化剂二月桂酸二丁基锡，维持40℃反应2小时后加入,797.5g结构式为
的多羟基有机硅预聚物维持70℃反应4小时，真空脱泡过滤，得到所述的有机硅改性光引发剂GM-2，光敏基团比例11.3％。
上述方法所得到的有机硅改性光引发剂GM-2的结构为：
实施例三
本实施例提供了一种提高表面固化效果的有机硅改性光引发剂及其制备方法。所述制备方法包括如下步骤：
将102.13g光引发剂184与111.145g的异氰酸酯IPDI投入烧瓶中，加入0.25g的催化剂二月桂酸二丁基锡，维持60℃反应4小时后加入,247.125g结构式为
的多羟基有机硅预聚物维持80℃反应3小时，真空脱泡过滤，得到所述的有机硅改性光引发剂GM-3,光敏基团比例为22.2％。
上述方法所得到的有机硅改性光引发剂GM-3的结构为：
实施例四
本实施例对实施例1-3得到的GM-1、GM-2、GM-3的固化效果进行了对比。
分别设置对比例1、对比例2、对比例3、对比例4，具体配比如表1所示，表内配比为质量份数，各对比例均采用400W的金属卤化灯，辐射功率120mW/cm2进行试验，具体试验结果如表1所示。
表1：试验结果对比
| 名称 | 对比例1 | 对比例2 | 对比例3 | 对比例4 |
| CN120 | 50 | 50 | 50 | 50 |
| SR504 | 20 | 21 | 21 | 21 |
| EM231 | 27 | 27 | 27 | 27 |
| 光引发剂184 | 3 | 1 | 1 | 1 |
| GM-1(实施例1) | 0 | 1 | 0 | 0 |
| GM-2(实施例2) | 0 | 0 | 1 | 0 |
| GM-3(实施例3) | 0 | 0 | 0 | 1 |
| 总计(质量份) | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 表干时间 | 80s | 40S | 55S | 25S |
从表1的表干时间可以看到各对比例的固化效果，GM-1\GM-2\GM-3与光引发剂184各占1％时，总引发剂含量2％时，其效果均好于3％含量的184，这说明改性光引发剂GM-1、GM-2、GM-3均可以在较低的添加量下就可以提高表面固化效果，引发剂内部且光敏基团比例越高，表干时间越短，光敏基团比例最高的GM-3固化最快。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (6)
1.一种提高表面固化效果的有机硅改性光引发剂，其特征在于：通过二异氰酸酯将多羟基有机硅预聚物与含羟基的光引发剂桥联而成，包含以下结构：
所述R1为含羟基的光引发剂除一个-OH以外的部分；
所述R2为二异氰酸酯除-NCO以外的部分；
所述R3为多羟基有机硅预聚物除-OH以外的部分，R3的结构式为：
其中，R为或-CH3；
a＝2～30；m＝0～5；n＝0～10；x＝0～20；y＝0～15。
2.如权利要求1所述的提高表面固化效果的有机硅改性光引发剂，其特征在于：所述含羟基的光引发剂包括光引发剂2959、光引发剂API180、光引发剂184、光引发剂1173、光引发剂127、光引发剂R-GEN 998中的一种或几种。
3.如权利要求2所述的提高表面固化效果的有机硅改性光引发剂，其特征在于：所述R1为光引发剂2959除与乙基相连的-OH以外的部分，或为光引发剂API180除与乙基相连的-OH以外的部分，或为光引发剂184除-OH以外的部分，或为光引发剂1173除-OH以外的部分，或为光引发剂127除一个-OH以外的部分，或为光引发剂R-GEN 998除-OH以外的部分。
4.如权利要求1所述的提高表面固化效果的有机硅改性光引发剂，其特征在于：所述二异氰酸酯包括甲苯二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、氢化二苯甲烷二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯中的一种或几种。
5.如权利要求4所述的提高表面固化效果的有机硅改性光引发剂，其特征在于：所述二异氰酸酯为六亚甲基二异氰酸酯。
6.权利要求1所述提高表面固化效果的有机硅改性光引发剂的制备方法，其特征在于：步骤包括：
S1、将摩尔比为1:1的含羟基光引发剂与二异氰酸酯加入反应容器中，混合均匀后加入含羟基光引发剂与二异氰酸酯总质量0.01-0.3％的催化剂二月桂酸二丁基锡，保持40-60℃反应1-4小时；
S2、将羟基官能度为n的多羟基有机硅预聚物加入体系中，其中多羟基有机硅预聚物与二异氰酸酯的摩尔比为1：n，保持60-90℃反应2-8小时，真空脱泡，过滤得到产物；所述多羟基有机硅预聚物结构式为：
其中，R4为或-CH3；
a＝2～30；m＝0～5；n＝0～10；x＝0～20；y＝0～15。
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| CN201710485854.7A CN107325288B (zh) | 2017-06-23 | 2017-06-23 | 一种提高表面固化效果的有机硅改性光引发剂及其制备方法 |
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| CN110724111B (zh) * | 2018-07-17 | 2023-02-17 | 奇钛科技股份有限公司 | 液态光引发化合物及其应用 |
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