CN107216293A - 一种邻香兰素衍生物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种邻香兰素衍生物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

一种邻香兰素衍生物以及制备方法和应用，涉及有机合成领域，该邻香兰素衍生物由邻香兰素类化合物和2‑甲基苯并噻唑盐类化合物在碱催化下反应得到。该邻香兰素衍生物结构新颖，简单易得，其具有拉电子的共轭体系C＝C双键，可以与部分特定阴离子通过加成反应进行识别。该邻香兰素衍生物的制备方法步骤简单，操作方便，可高效地得到上述邻香兰素，适合实验室微量测试，以及工业化的放大生产。同时，该香兰素衍生物具有对不同的阴离子选择性识别的能力，可用于制备用以检测特定阴离子的荧光探针。

Description

一种邻香兰素衍生物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及有机合成领域，具体而言，涉及一种邻香兰素衍生物及其制备方法和应用。
背景技术
氰化物是一种剧毒阴离子，可直接导致生物体死亡。此外，氰化物盐还用于塑料生产，工业原料开采金矿和其他领域。因此，在环境样品和生物样品中检测氰化物具有重要意义。
现有技术中，用于氰离子检测的荧光化学传感器具有高选择性和高灵敏度的特点，受到了人们的广泛关注，近年来发展迅速。但大多数传感器的最大发射在蓝色或绿色光谱区(波长λ<600nm)，很少出现在近红外(NIR)区。而事实上，在650～900nm近红外区域进行检测具有特殊的优势，包括最小吸收干扰，生物样品荧光，低散射和深入的组织渗透等。因此，开发新的用于检测氰离子的荧光探针十分必要。
发明内容
本发明的第一目的在于提供一种邻香兰素衍生物，其结构新颖，简单易得，其可以与部分阴离子发生反应，从而对其进行荧光识别。
本发明的第二目的在于提供一种上述邻香兰素衍生物的制备方法，其步骤简单，操作方便，对设备的要求低，可高效地得到上述邻香兰素衍生物。
本发明的第三目的在于提供一种上述邻香兰素衍生物在荧光探针中的应用。其利用该邻香兰素衍生物与不同阴离子选择性识别的能力，来实现对特定阴离子的检测。
本发明的实施例是这样实现的：
一种邻香兰素衍生物，其结构式为
式中，R1选自硝基、氰基、卤素或三氟甲基；R2选自氢、硝基、氰基、卤素或三氟甲基；R3选自C1～C4烷基。
一种上述邻香兰素衍生物的制备方法，其包括：
将邻香兰素类化合物、2-甲基苯并噻唑盐类化合物与碱催化剂的混合溶液于70～100℃下反应。
一种上述邻香兰素衍生物在荧光探针中的应用。
本发明实施例的有益效果是：
本发明实施例提供了一种邻香兰素衍生物以及制备方法和应用，该邻香兰素衍生物由邻香兰素类化合物和2-甲基苯并噻唑盐类化合物在碱催化下反应得到。该邻香兰素衍生物结构新颖，简单易得，其具有拉电子的共轭体系C＝C双键，可以与部分特定阴离子通过加成反应进行识别。该邻香兰素衍生物的制备方法步骤简单，操作方便，可高效地得到上述邻香兰素，适合实验室微量测试，以及工业化的放大生产。同时，该香兰素衍生物具有对不同的阴离子选择性识别的能力，可用于制备用以检测特定阴离子的荧光探针。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案，下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍，应当理解，以下附图仅示出了本发明的某些实施例，因此不应被看作是对范围的限定，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他相关的附图。
图1为本发明实施例1所提供的一种邻香兰素衍生物的核磁谱图；
图2为本发明实施例1所提供的一种邻香兰素衍生物的质谱图；
图3为本发明实施例1所提供的一种邻香兰素衍生物的单晶结构图；
图4为本发明实施例1所提供的一种邻香兰素衍生物对不同金属离子的荧光光谱图；
图5为本发明实施例1所提供的一种邻香兰素衍生物对氰离子的荧光滴定光谱，图中的1表示邻香兰素衍生物；
图6为本发明实施例1所提供的一种邻香兰素衍生物在生物细胞中荧光成像图；其中，a为实施例1所提供的邻香兰素衍生物荧光探针的荧光成像图；b为实施例1所提供的邻香兰素衍生物荧光探针的明场成像图；c为实施例1所提供的邻香兰素衍生物荧光探针的明场成像图和荧光图叠加后的图片；d为实施例1所提供的邻香兰素衍生物荧光探针添加氰离子后的荧光成像图；e为实施例1所提供的邻香兰素衍生物荧光探针添加氰离子后的明场成像图；f为实施例1所提供的邻香兰素衍生物荧光探针添加氰离子后的明场成像图和荧光图叠加后的图片。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
下面对本发明实施例的一种邻香兰素衍生物以及制备方法和应用进行具体说明。
本发明实施例提供了一种邻香兰素衍生物，其结构式为
式中，R1选自硝基、氰基、卤素或三氟甲基；R2选自氢、硝基、氰基、卤素或三氟甲基；R3选自C1～C4烷基。
优选地，R1选自硝基、卤素或三氟甲基；R2为氢；R3选自C1～C4烷基。
值得注意的是，本发明实施例中，R1和/或R2的结合位点可以彼此所在苯环上剩余的未结合位点中的至少一个。也即是说R1和/或R2的数量可以为多个，多个R1基团可以是相同的，也可以是不同的；同理，多个R2基团可以是相同的，也可以是不同的。
在本发明实施例中，R1和R2均选择具有较强拉电子能力的基团，包括硝基、氰基、卤素或三氟甲基，从而形成拉电子共轭体系C＝C双键，其双键更加容易被阴离子进攻，发生亲核加成反应，从而实现对阴离子的识别。
进一步地，卤素包括氟、氯、溴和碘之中的任一种，C1～C4的烷基可以是直链烷基也可以是支链烷基，包括但不限于甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基等。
本发明实施例还提供了一种上述邻香兰素衍生物的制备方法，其包括：
将邻香兰素类化合物、2-甲基苯并噻唑盐类化合物与碱催化剂的混合溶液于70～100℃下反应。
其中，邻香兰素类化合物的结构式为2-甲基苯并噻唑盐类化合物的结构式为式中，R1选自硝基、氰基、卤素或三氟甲基；R2选自氢、硝基、氰基、卤素或三氟甲基；R3选自C1～C4烷基。优选地，R1选自硝基、卤素或三氟甲基；R2为氢；R3选自C1～C4烷基。
进一步地，卤素包括氟、氯、溴和碘之中的任一种，C1～C4的烷基可以是直链烷基也可以是支链烷基，包括但不限于甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基等。
在本发明实施例中，混合溶液中的溶剂为醇溶剂。其中，醇溶剂包括甲醇、乙醇和异丙醇中的至少一种，优选为乙醇。在该反应中，由于反应底物苯并噻唑盐类化合物的极性较大，所以根据相似相容原则，应选用具有较大极性的溶剂，例如DMF，DMSO，醇等。考虑到后期分离的难度，醇溶剂为最适合的反应溶剂。在采用醇溶剂时，为了达到所需的反应温度，可以视实际需要设置回流冷凝装置，防止溶剂流失。进一步地，反应时间在8～16h，在该时间范围内，能够保证原料基本反应完全得到目标产物。
在该反应中，碱催化剂用以拔去2-甲基苯并噻唑盐类化合物在2位甲基上的氢，以形成碳负离子，碳负离子作为亲核试剂进攻邻香兰素类化合物的醛基碳，脱水后形成C＝C双键。优选的，碱催化剂的物质的量为邻香兰素类化合物的1～5％，碱催化剂包括三乙胺、哌啶和DBU中的至少一种。
进一步地，邻香兰素类化合物与2-甲基苯并噻唑盐类化合物的摩尔比为1：0.8～1.2。在该比例范围内，可以使两种原料均得到较为充分的反应，不仅可以保证高效地拿到目标产物，还能减少后续对产物进行纯化的难度。优选地，邻香兰素类化合物与2-甲基苯并噻唑盐类化合物的摩尔比为1：1。在该比例下进行的反应，原料剩余更少，提纯更为方便。
本发明实施例所提供的一种邻香兰素衍生物的制备方法，还包括：反应后的混合溶液冷却至室温析出并过滤。该制备方法制备得到的邻香兰素衍生物在冷却至室温后，即会大量的析出，无需经过过柱分离等方式，只需要经过简单的过滤处理，即可高效得到上述邻香兰素衍生物。优选地，过滤的方式选择减压过滤，减压过滤的过滤效率更高，能进一步减少时间成本。
本发明实施例还提供了一种上述邻香兰素衍生物在荧光探针中的应用。
以下结合实施例对本发明的特征和性能作进一步的详细描述。
实施例1
本实施例提供了一种邻香兰素衍生物，其反应式为
其制备方法如下：
S1.将1.0mmol的3-乙基-2-甲基-1,3-苯并噻唑-3-碘盐溶于5ml无水乙醇中，再加入1.0mmol的5-硝基邻香兰素和1mmol％的哌啶制成混合溶液。
S2.将混合溶液升温至75℃，常压下回流搅拌8h。
S3.将反应完的混合溶液冷却至室温后析出固体，减压过滤，将滤渣用无水乙醇洗涤，得到所需邻香兰素衍生物(深红色固体，产率：81％)
该邻香兰素衍生物的核磁谱图参照图1所示，其具体核磁数据为：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:8.52(1H,s,CH),8.21-8.35(4H,m,Ar-H),7.80-7.84(1H,t,Ar-H),7.71-7.75(1H,t,Ar-H),7.52(1H,s,CH),4.80-4.86(2H,q,CH2),3.85(3H,s,CH3),1.45-1.49(3H,t,CH3)。
该邻香兰素衍生物的质谱图参见图2所示，其具体的质谱数据为：ESI-MS:m/z＝357.0853for[M+H]+。
该邻香兰素衍生物的单晶结构图如图3所示。
实施例2
本实施例提供了一种邻香兰素衍生物，其反应式为
其制备方法如下：
S1.将1.0mmol的6-氰基-3-乙基-2-甲基-1,3-苯并噻唑-3-碘盐溶于5ml甲醇中，再加入0.8mmol的5-氯邻香兰素和2mmol％的哌啶制成混合溶液。
S2.将混合溶液升温至70℃，常压下回流搅拌10h。
S3.将反应完的混合溶液冷却至室温后析出固体，减压过滤，将滤渣用甲醇洗涤，得到所需邻香兰素衍生物(产率：83％)
实施例3
本实施例提供了一种邻香兰素衍生物，其反应式为
其制备方法如下：
S1.将1.0mmol的5,6-二氟-2,3-二甲基-1,3-苯并噻唑-3-碘盐溶于5ml无水乙醇中，再加入1.2mmol的4-三氟甲基邻香兰素和1mmol％的哌啶制成混合溶液。
S2.将混合溶液升温至80℃，常压下回流搅拌14h。
S3.将反应完的混合溶液冷却至室温后析出固体，减压过滤，将滤渣用无水乙醇洗涤，得到所需邻香兰素衍生物(产率：75％)
实施例4
本实施例提供了一种邻香兰素衍生物，其反应式为
其制备方法如下：
S1.将1.0mmol的5-硝基-2,3-二甲基-1,3-苯并噻唑-3-碘盐溶于5ml异丙醇中，再加入1.0mmol的5-氰基邻香兰素和5mmol％的三乙胺制成混合溶液。
S2.将混合溶液升温至100℃，常压下回流搅拌16h。
S3.将反应完的混合溶液冷却至室温后析出固体，减压过滤，将滤渣用异丙醇洗涤，得到所需邻香兰素衍生物(产率：52％)
实施例5
本实施例提供了一种邻香兰素衍生物，其反应式为
其制备方法如下：
S1.将1.0mmol的4-氯-3-正丙基-2-甲基-1,3-苯并噻唑-3-碘盐溶于5ml无水乙醇中，再加入0.9mmol的5-硝基邻香兰素和3mmol％的DBU制成混合溶液。
S2.将混合溶液升温至85℃，常压下回流搅拌12h。
S3.将反应完的混合溶液冷却至室温后析出固体，减压过滤，将滤渣用无水乙醇洗涤，得到所需邻香兰素衍生物(产率：74％)
试验例
采用实施例1所提供的邻香兰素衍生物，对其光学性质进行测定，其具体方法为：
S1.将实施例1制得的邻香兰素衍生物作为荧光探针在DMSO/H2O(体积比8:2)介质中配制成摩尔浓度为1×10-5mol/L的溶液。
S2.分别在含摩尔浓度为5×10-4mol/L的CN-,F-,Cl-,Br-,I-,AcO-,H2PO4 -,HSO4 -,ClO4 -,S2-,N3 -和SCN-等阴离子的溶液中加入等量的上述荧光探针溶液，采用荧光光谱仪对其分别进行荧光光谱分析(激发波长为540nm)，记录663nm处的荧光强度值，所得的荧光光谱图见图4。
通过图4可以看出，本发明实施例1制得的硝邻香兰素衍生物作为荧光探针对氰根离子的响应时间短，强度高，可用于氰根离子的快速检测。365nm紫外灯激发下，氰根离子反应液中红色荧光明显淬灭，而本发明实施例1制得的邻香兰素衍生物对其它阴离子如F-，Cl-，Br-，I-，AcO-，H2PO4 -，HSO4 -，ClO4 -，S2-，N3 -和SCN-等无明显荧光响应。
DMSO/H2O(体积比8:2)溶液中，摩尔浓度为1×10-5mol/L的邻香兰素衍生物荧光探针对氰根离子具有较高的选择性响应。通过图5荧光滴定光谱可以计算得到氰根离子检出限达5.5×10-7mol/L，因此本发明实施例1制得的邻香兰素衍生物可用于氰根离子的荧光定性检测。
试验例2
采用实施例1所提供的邻香兰素衍生物，对其对细胞内氰离子的检测效果，其具体方法为：
S1.取HeLa细胞，用浓度为1×10-5M的实施例1所提供的邻香兰素衍生物荧光探针培育0.5h，加入氰离子，继续培育0.5h。
S2.使用Olympus FV500-IX70激光共聚焦显微镜进行荧光成像，获得在HeLa细胞的荧光成像图，如图6所示。
由图6可以看出，HeLa细胞中加入由实施例1所提供的邻香兰素衍生物制成的荧光探针后有明显的红色荧光，而再加入氰离子后，荧光强度有所降低，故本发明实施例1所提供的邻香兰素衍生物可用于细胞中氰离子的定性检测。
综上所述，本发明实施例提供了一种邻香兰素衍生物以及制备方法和应用，该邻香兰素衍生物由邻香兰素类化合物和2-甲基苯并噻唑盐类化合物在碱催化下反应得到。该邻香兰素衍生物结构新颖，简单易得，其具有拉电子的共轭体系C＝C双键，可以与部分特定阴离子通过加成反应进行识别。该邻香兰素衍生物的制备方法步骤简单，操作方便，可高效地得到上述邻香兰素，适合实验室微量测试，以及工业化的放大生产。同时，该香兰素衍生物具有对不同的阴离子选择性识别的能力，可用于制备用以检测特定阴离子的荧光探针。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种邻香兰素衍生物，其特征在于，其结构式为
式中，R1选自硝基、氰基、卤素或三氟甲基；R2选自氢、硝基、氰基、卤素或三氟甲基；R3选自C1～C4烷基。
2.根据权利要求1所述的邻香兰素衍生物，其特征在于，R1选自硝基、卤素或三氟甲基；R2为氢；R3选自C1～C4烷基。
3.一种如权利要求1或2所述的邻香兰素衍生物的制备方法，其特征在于，包括：
将邻香兰素类化合物、2-甲基苯并噻唑盐类化合物与碱催化剂的混合溶液于70～100℃下反应。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述邻香兰素类化合物的结构式为所述2-甲基苯并噻唑盐类化合物的结构式为式中，R1选自硝基、氰基、卤素或三氟甲基；R2选自氢、硝基、氰基、卤素或三氟甲基；R3选自C1～C4烷基。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述邻香兰素类化合物与所述2-甲基苯并噻唑盐类化合物的摩尔比为1：0.8～1.2。
6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述碱催化剂的物质的量为所述邻香兰素类化合物的1～5％。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述碱催化剂包括三乙胺、哌啶和DBU中的至少一种。
8.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，还包括：将反应后的所述混合溶液冷却至室温析出并过滤。
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，所述混合溶液中的溶剂为醇溶剂，优选地，所述醇溶剂包括甲醇、乙醇和异丙醇中的至少一种。
10.一种如权利要求1或2所述的邻香兰素衍生物在荧光探针中的应用。
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