CN113683528B - 多酚胺类化合物及其制备方法与其在检测半胱氨酸的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了多酚胺类化合物及其制备方法与其在检测半胱氨酸的应用，其化学结构式为其中，R1为氢或烷基，R2为或R3为或R4为氢或烷基，R5为氢或烷基，R6为氢或烷基，R7为氢或烷基。本发明提供的多酚胺类化合物在定性检测半光氨酸的过程，能够缩小位置氨基酸的种类范围，然后通过pH检测实现对半胱氨酸的定性分析，提高了检测效率。
Description
技术领域
本发明属于分析检测技术领域，涉及半胱氨酸的定性检测，具体涉及多酚胺类化合物及其制备方法与其在检测半胱氨酸的应用。
背景技术
公开该背景技术部分的信息仅仅旨在增加对本发明的总体背景的理解，而不必然被视为承认或以任何形式暗示该信息构成已经成为本领域一般技术人员所公知的现有技术。
氨基酸是构成蛋白质的基本结构单位还是能量的来源，是卟啉、神经递质的生物合成前体。氨基酸对于人类和动物来说，非常的重要，在检测氨基酸时，可再现性、分析速度、和灵敏度等方面在改进现有方法的工作仍在进行。就目前而言，利用荧光分子探针对氨基酸进行检测和分析的研究相对较少，各大检测机构和科研团队主要是利用气相色谱法(GC)、高效离子交换色谱法、气相色谱/质谱联用法(GC/MS)、AQC法的衍生剂法、液相色谱质谱联用(LC/MS)等方法，这些方法不仅所需的造价非常昂贵而且在操作方面也非常的复杂。
发明内容
为了解决现有技术的不足，本发明的目的是提供多酚胺类化合物及其制备方法与其在检测半胱氨酸的应用，该多酚胺类化合物可以用于对半胱氨酸进行定性检测，检测方法简单、成本较低。
为了实现上述目的，本发明的技术方案为：
一方面，一种多酚胺类化合物，其化学结构如下所示，
其中，R1为氢或烷基，R2为为/> R4为氢或烷基，R5为氢或烷基，R6为氢或烷基，R7为氢或烷基。
另一方面，一种多酚胺类化合物的制备方法，三(2-氨乙基)胺的每个伯胺基均与醛类化合物的醛基进行缩合反应产生碳氮双键获得多酚胺类化合物；
所述醛类化合物为
所述多酚胺类化合物化学结构如下所示，
其中，R1为氢或烷基，R2为R3为/> R4为氢或烷基，R5为氢或烷基，R6为氢或烷基，R7为氢或烷基。
第三方面，一种上述多酚胺类化合物在检测半胱氨酸的应用。
第四方面，一种半胱氨酸的检测方法，将待测未知的氨基酸配置成待测溶液，加入上述多酚胺类化合物获得检测溶液；
对待测溶液进行pH检测，对检测溶液进行荧光检测，当待测溶液为中性且检测溶液的荧光发射强度与多酚胺类化合物的荧光发射强度一致时，待测未知的氨基酸即为半胱氨酸。
本发明拟对合成的多酚胺类化合物进行氨基酸特异性检测，然而经过实验发现该多酚胺类化合物加入半胱氨酸、天冬氨酸以及谷氨酸时，荧光发射强度基本保持不变，而加入其他氨基酸时，荧光发射强度均会增强，因而仅通过荧光检测无法对一种氨基酸进行特异性检测，然而经过进一步研究发现，天冬氨酸以及谷氨酸均为酸性氨基酸，因而对于半胱氨酸、天冬氨酸以及谷氨酸来说，通过简单pH检测，可以简单的将半胱氨酸进行区分，从而提高的检测效率。
本发明的有益效果为：
1.本发明提供的多酚胺类化合物，通过荧光检测能够众多氨基酸进行预检测，减少未知氨基酸的检测范围，然后通过pH检测，能够进一步对氨基酸进行区分，实现从众多氨基酸中对半胱氨酸的定性检测。
2.本发明提供的基于多酚胺类化合物的半胱氨酸检测方法，操作简单，无需采用昂贵的设备，成本低。
附图说明
构成本发明的一部分的说明书附图用来提供对本发明的进一步理解，本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明，并不构成对本发明的不当限定。
图1为本发明实施例制备的TCN的核磁氢谱图；
图2为本发明实施例制备的TCN的紫外-吸收光谱；
图3为本发明实施例制备的TCN的荧光光谱图，a为曲线，b为柱状图，检测波长均为476nm。
具体实施方式
应该指出，以下详细说明都是示例性的，旨在对本发明提供进一步的说明。除非另有指明，本文使用的所有技术和科学术语具有与本发明所属技术领域的普通技术人员通常理解的相同含义。
需要注意的是，这里所使用的术语仅是为了描述具体实施方式，而非意图限制根据本发明的示例性实施方式。如在这里所使用的，除非上下文另外明确指出，否则单数形式也意图包括复数形式，此外，还应当理解的是，当在本说明书中使用术语“包含”和/或“包括”时，其指明存在特征、步骤、操作、器件、组件和/或它们的组合。
本发明的目的是提供多酚胺类化合物及其制备方法与其在检测半胱氨酸的应用，该多酚胺类化合物可以用于对半胱氨酸进行定性检测，检测方法简单、成本较低。
本发明的一种典型实施方式，提供了一种多酚胺类化合物，其化学结构如下所示，
其中，R1为氢或烷基，R2为R3为/> R4为氢或烷基，R5为氢或烷基，R6为氢或烷基，R7为氢或烷基。
该实施方式的一些实施例中，包括以下化合物：
其中，n为1～6。
该实施方式的一些实施例中，其化学结构如下所示，
本发明的另一种实施方式，提供了一种多酚胺类化合物的制备方法，三(2-氨乙基)胺的每个伯胺基均与醛类化合物的醛基进行缩合反应产生碳氮双键获得多酚胺类化合物；
所述醛类化合物为
所述多酚胺类化合物化学结构如下所示，
其中，R1为氢或烷基，R2为R3为/> R4为氢或烷基，R5为氢或烷基，R6为氢或烷基，R7为氢或烷基。
以三(2-氨乙基)胺的每个伯胺基均与2,3-二羟基苯甲醛的醛基进行缩合反应为例，反应式如下所示：
该实施方式的一些实施例中，所述缩合反应的温度为30～40℃。该温度下，更有利于碳氮双键的形成。
该实施方式的一些实施例中，三(2-氨乙基)胺与醛类化合物的摩尔比为1:2.9～3.1。
该实施方式的一些实施例中，缩合反应的溶剂为甲醇。根据原料和产物在甲醇中的溶解度不同，能够更容易将原料和产物分离。
在一种或多种实施例中，纯化过程为：将缩合反应后的物料在室温下冷却，直至有沉淀生成，然后过滤，将过滤后的沉淀进行洗涤、干燥。本发明所述的室温是指室内环境的温度，一般为15～25℃。由于缩合反应的温度稍高，产物在甲醇中的溶解性较好，因而通过冷却的方式，降低产物在甲醇中的溶解度，从而实现产物与物料的分离，该分离方法简单，无需额外的能源降温，成本相对较低。
本发明的第三种实施方式，提供了一种上述多酚胺类化合物在检测半胱氨酸的应用。
本发明的第四种实施方式，提供了一种半胱氨酸的检测方法，将待测未知的氨基酸配置成待测溶液，加入上述多酚胺类化合物获得检测溶液；
对待测溶液进行pH检测，对检测溶液进行荧光检测，当待测溶液为中性且检测溶液的荧光发射强度与多酚胺类化合物的荧光发射强度一致时，待测未知的氨基酸即为半胱氨酸。
该实施方式的一些实施例中，将所述多酚胺类化合物加入至有机溶剂中形成探针溶液，将探针溶液添加至待测溶液获得检测溶液，所述有机溶剂能够与水互溶。由于本发明制备的多酚胺类化合物难溶于水中，为了使多酚胺类化合物能够与待测未知的氨基酸进行充分接触，采用能够与水互溶的有机溶剂对多酚胺类化合物进行溶解。
在一种或多种实施例中，所述有机溶剂为四氢呋喃。通过实验发现该多酚胺类化合物在四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜中易溶，而在甲醇中需要加热至30℃以上，才能溶解，为了避免对荧光检测的影响，因而采用四氢呋喃作为有机溶剂。
为了使得本领域技术人员能够更加清楚地了解本发明的技术方案，以下将结合具体的实施例详细说明本发明的技术方案。
实施例
3,3',3”-(((1E,1'E,1”E)-((硝腈(乙烷-2,1-二基))三(氮杂亚烷基))三(甲炔基))三(苯-1,2-二醇)(TCN)的合成。
称取三(2-氨乙基)胺5mmol，添加到含有甲醇15mL的三口烧瓶中，再称取2,3-二羟基苯甲醛15mmol与三口烧瓶中的溶液进行混合，并在回流状态下的低温恒温搅拌反应浴中加热至35℃持续反应12小时得到粗产物TCN。然后，将TCN在室温下冷却直至大量浅黄色固体沉淀生成。领用循环水式真空泵进行减压过滤后得到TCN，将TCN进一步的纯化在无水乙醚溶剂中，即可得到无杂质的TCN，最后在真空烘箱中于50℃进行干燥处理。产率：98％。颜色：浅黄色。熔点；206℃。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.69(s,3H),8.75(s,3H),8.23(s,3H),6.78(dd,J＝7.4,1.9Hz,3H),6.63–6.30(m,6H),3.60(t,J＝6.0Hz,6H),3.13–2.61(m,6H).如图1所示。
TCN的性质表征如下：
1.溶解性
采用TCN在25℃的温度下分别在不同溶剂中进行溶解，溶解结果如表1所示。
表1TCN在常见溶剂中溶解性(25℃)
注：易溶为全部溶解；可溶为没有全部溶解；难容为通过超声、加热等手段仍不能溶解。
表1表明，实施例制备的TCN在常规的有机溶剂中易溶，但是难溶于水。
2.紫外-可见吸收性质
配置1×10-5mol/L的TCN的四氢呋喃溶液和1×10-3mol/L色氨酸的去离子水溶液，待其充分溶解之后，取500uL的色氨酸的去离子水溶液加入到TCN的5mL容量瓶中，之后将溶液定容到5mL，利用仪器反复的震荡溶液使其充分混合均匀，然后采用紫外分光光度计进行，测量结果如图2所示。
从图2可以看出，TCN和色氨酸混合溶液与TCN本身并没有明显的变化，而且也没有新峰的出现。
3.荧光发射性质
在THF和水的混合溶液中检测TCN与不同氨基酸(丙氨酸(Ala)、亮氨酸(Leu)、异亮氨酸(Ile)、苯丙氨酸(Phe)、色氨酸(Trp)、蛋氨酸(Met)、甘氨酸(Gly)、丝氨酸(Ser)、精氨酸(Arg)、组氨酸(His)、苏氨酸(Thr)、半胱氨酸(Cys)、天冬氨酸(Asp)、谷氨酸(Glu))的荧光发射光谱(激发波长为280nm)，检测结果如图3所示。
图3表明，TCN在溶液中加入半胱氨酸、天冬氨酸以及谷氨酸的条件下，荧光发射强度基本保持不变，而在加入其它氨基酸的情况下，荧光发射强度都有了不同程度的增强，而其中色氨酸增加的倍数最高。
然而，根据每一种氨基酸的理化性质可知，天冬氨酸和谷氨酸均为酸性氨基酸，即在溶液中呈酸性；而半胱氨酸为中性，即在纯水中呈现中性，因而通过pH试纸或pH值检测仪能够更加简便的从半胱氨酸、天冬氨酸以及谷氨酸中将半胱氨酸区分出来这样不仅大大缩小了检测氨基酸的范围，更能提高检测效率，因此TCN也可以作为检测半胱氨酸的潜在的传感器。
实施例2
一种半胱氨酸的检测方法，步骤如下：
(1)将氨基酸加水配置成第一溶液，采用pH试纸检测第一溶液的pH。
(2)将实施例1制备的TCN加入至THF中制成TCN溶液，将TCN溶液加入至第二溶液，检测TCN溶液和第二溶液的荧光。
当TCN溶液的荧光和第二溶液的荧光没有区别，且第一溶液的pH为中性时，第一溶液对应的氨基酸即为半胱氨酸。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (4)
1.一种多酚胺类化合物在检测半胱氨酸的应用，其特征在于，所述多酚胺类化合物化学结构如下所示
2.一种半胱氨酸的检测方法，其特征是，将待测未知的氨基酸配置成待测溶液，加入权利要求1所述的多酚胺类化合物获得检测溶液；
对待测溶液进行pH检测，对检测溶液进行荧光检测，当待测溶液为中性且检测溶液的荧光发射强度与多酚胺类化合物的荧光发射强度一致时，待测未知的氨基酸即为半胱氨酸。
3.如权利要求2所述的半胱氨酸的检测方法，其特征是，将所述多酚胺类化合物加入至有机溶剂中形成探针溶液，将探针溶液添加至待测溶液获得检测溶液，所述有机溶剂能够与水互溶。
4.如权利要求3所述的半胱氨酸的检测方法，其特征是，所述有机溶剂为四氢呋喃。
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