CN107118113A - 一种水溶性季铵阳离子荧光碳点的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种水溶性季铵阳离子荧光碳点的制备方法，属于碳点材料技术领域。本发明的水溶性季铵阳离子荧光碳点的制备方法包括如下步骤：1）将羧甲基纤维素钠与4,7,10‑三氧‑1,13‑十三烷二胺混合后进行水热反应，冷却后透析，得羧基化荧光碳点溶液；2）向步骤1）得到的羧基化荧光碳点溶液中加入3‑氯‑2‑羟丙基三甲基氯化铵、催化剂，进行酯化反应，冷却后离心并透析，即得。本发明的水溶性季铵阳离子荧光碳点的制备方法，以羧甲基纤维素钠为碳源，碳源绿色可再生、来源广泛、成本低廉，能够实现可再生资源的有效利用。本发明的方法制备过程简单、产率高、成本低，非常适合于规模化生产，利于推广。

Description

一种水溶性季铵阳离子荧光碳点的制备方法
技术领域
本发明涉及一种水溶性季铵阳离子荧光碳点的制备方法，属于碳点材料技术领域。
背景技术
碳点是近年来发现的以碳为骨架结构的新型纳米材料，是一种尺寸小于10 nm的类球形纳米颗粒。碳点具有优异的荧光性能，如荧光强度高、稳定性好、抗光漂白性及发射波长可调控等，而且还具有易表面官能团修饰、毒性小、生物相容性好、相对分子量较低和颗粒粒径极小等特点。
目前碳点的合成方法主要有激光消融法、电化学法、浓酸氧化法、水热法。水热法由于反应产率高，合成的纳米颗粒均匀，是合成碳点常用的方法。申请号为201510667111.2的中国发明专利公开了一种水溶性生物质基荧光碳点是以纤维素和尿素为原料，通过水热法一步制备而成，并通过对反应液的离心、透析提纯、冷冻干燥得到碳点材料。申请号为201210085377.2的中国发明专利公开了一种基于天然糖类材料的功能性碳荧光纳米颗粒,其制备方法是将以纤维素、淀粉、壳聚糖、环糊精为碳源，通过水热反应得到碳荧光纳米颗粒。上述发明采用了纤维素、淀粉、壳聚糖、环糊精等廉价易得的原料，成本较低，而且一步反应，合成过程较为简单。但是，上述两种方法制备的碳点的结构简单，在与其他物质结合的能力较差，导致其应用前景受到限制。
季铵盐类化合物中的四级氮原子上能够连接不同的基团，使其吸附能力大大增强。申请号为201610168425.2的中国发明专利公开了一种季铵盐化荧光碳点的制备方法，首先以甘油和二乙烯三胺基丙基三甲氧基硅烷为原料，通过水热反应，得到氨基化碳点，随后使用烷基甜菜碱对氨基化碳点进行化学修饰，得到季铵盐化荧光碳点。但是该方法所使用的原料成本比较高，不适合季铵盐化荧光碳点的大规模生产。
发明内容
本发明提供了一种成本低、适合于大规模生产的水溶性季铵阳离子荧光碳点的制备方法。
本发明解决上述技术问题所采用的的技术方案如下：
一种水溶性季铵阳离子荧光碳点的制备方法，包括如下步骤：
1）将羧甲基纤维素钠与4,7,10-三氧-1,13-十三烷二胺混合后进行水热反应，冷却后透析，得羧基化荧光碳点溶液；
2）向步骤1）得到的羧基化荧光碳点溶液中加入3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵、催化剂，进行酯化反应，冷却后透析，即得。
步骤2）中制得的季铵阳离子荧光碳点为季铵阳离子荧光碳点溶液。具体的，为季铵阳离子荧光碳点水溶液。步骤2）中冷却后先进行离心，离心后进行透析。
上述水热反应的温度为120-240℃，反应时间为6-36h。优选的，水热反应的温度为150-240℃，反应时间为8-24h。
上述酯化反应的温度为60-130℃，反应时间为12-48h。优选的，酯化反应的温度为80-130℃，反应时间为20-36h。
上述催化剂为4-二甲氨基吡啶、N,N'-二环己基碳酰亚胺中的一种或者两种。优选的，催化剂为4-二甲氨基吡啶和N,N'-二环己基碳酰亚胺的混合物。进一步的优选的，上述催化剂为4-二甲氨基吡啶、N,N'-二环己基碳酰亚胺按照质量比0.01-3:1-12组成的混合物。
上述N,N'-二环己基碳酰亚胺采用N,N'-二环己基碳酰亚胺溶液的形式加入。优选的，采用N,N'-二环己基碳酰亚胺和二甲基亚砜按照质量比1-10g：50-300mL制成的溶液。
所述催化剂的使用量为每0.1-10g羧甲基纤维素钠对应1-15g的催化剂。优选的，为每0.1-10g羧甲基纤维素钠对应2-14g的催化剂。
步骤1）中羧基化荧光碳点溶液中固含量为0.1-10%。优选的，固含量为0.5-8%。
步骤1）中羧甲基纤维素钠与4,7,10-三氧-1,13-十三烷二胺的量的关系为：每0.1-10g羧甲基纤维素钠对应0.1-10mL4,7,10-三氧-1,13-十三烷二胺。
步骤1）中水热反应中水的使用量为每0.1-10g羧甲基纤维素钠对应5-200mL水。
步骤2）中3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵的使用量为每0.1-10g羧甲基纤维素钠对应1-10g3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵。
步骤2）中季铵阳离子荧光碳点溶液中固含量为0.5-3%。
步骤1）中所述透析使用截留分子量为3500Da的透析袋。
步骤2）中所述透析为使用截留分子量为500Da的透析袋透析，透析袋内的液体即为制得的荧光碳点溶液。
本发明的水溶性季铵阳离子荧光碳点的制备方法，以羧甲基纤维素钠为碳源，碳源绿色可再生、来源广泛、成本低廉，能够实现可再生资源的有效利用。本发明的方法制备过程简单、产率高、成本低，非常适合于规模化生产，利于推广。
本发明首先采用羧甲基纤维素钠与4,7,10-三氧-1,13-十三烷二胺进行水热反应，使碳点材料表面引入了丰富的羧基，具备了较强的与其他基团结合的能力。在此基础上，在催化剂的作用下，使羧基化碳点材料与3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵发生酯化反应，进一步在碳点材料上引入活性基团，提高了碳点材料的活性。其中，水热反应以水为溶剂，避免了导致环境污染的可能性。
进一步的，本发明采用4-二甲氨基吡啶与N,N'-二环己基碳酰亚胺的混合物作为催化剂，使酯化反应的反应条件更加温和，使反应易于进行，也进一步降低了工艺要求。
附图说明
图1为实施例1中的水溶性季铵阳离子荧光碳点材料的TEM图；
图2为实施例1中的水溶性季铵阳离子荧光碳点材料在不同激发波长下的荧光发射光谱；
图3为实施例1中的水溶性季铵阳离子荧光碳点材料在紫外灯下的照片。
具体实施方式
为了使本发明所解决的技术问题、技术方案及有益效果更容易理解，下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。
实施例1
本实施例的水溶性季铵阳离子荧光碳点的制备方法包括如下步骤：
1）将1g的羧甲基纤维素钠、1mL的4,7,10-三氧-1,13-十三烷二胺加入50mL水中，混合均匀，在水热反应釜中进行水热反应，反应温度为200℃，反应时间为12h，反应后冷却至室温，反应液用3500Da透析袋透析，得固含量为2%的表面富含羧基的羧基化荧光碳点水溶液；
2）向步骤1）得到的羧基化荧光碳点水溶液中加入1g的4-二甲氨基吡啶、6g的3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵，混合均匀，再加入110mL的N,N'-二环己基碳酰亚胺的二甲基亚砜溶液，溶液中含6.6g的N,N'-二环己基碳酰亚胺；搅拌均匀后在100℃下酯化反应24h；反应后将反应混合体系冷却至室温，离心后取上清液用500Da的透析袋透析，然后取透析袋内的液体浓缩至固含量为0.5%，得到纯化的季铵阳离子荧光碳点水溶液。
实施例2
本实施例的水溶性季铵阳离子荧光碳点的制备方法包括如下步骤：
1）将4g的羧甲基纤维素钠、6mL的4,7,10-三氧-1,13-十三烷二胺加入100mL水中，混合均匀，在水热反应釜中进行水热反应，反应温度为150℃，反应时间为24h，反应后冷却至室温，反应液用4000Da透析袋透析，得固含量为5%的表面富含羧基的羧基化荧光碳点水溶液；
2）向步骤1）得到的羧基化荧光碳点水溶液中加入2g的4-二甲氨基吡啶、3g的3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵，混合均匀，再加入205mL的N,N'-二环己基碳酰亚胺的二甲基亚砜溶液，溶液中含11.7gN,N'-二环己基碳酰亚胺；搅拌均匀后在80℃下酯化反应36h；反应后将反应混合体系冷却至室温，离心后取上清液用500Da的透析袋透析，然后取透析袋内的液体浓缩至固含量为1%，得到纯化的季铵阳离子荧光碳点水溶液。
实施例3
本实施例的水溶性季铵阳离子荧光碳点的制备方法包括如下步骤：
1）将8g的羧甲基纤维素钠、10mL的4,7,10-三氧-1,13-十三烷二胺加入200mL水中，混合均匀，在水热反应釜中进行水热反应，反应温度为240℃，反应时间为8h，反应后冷却至室温，反应液用5000Da透析袋透析，得固含量为6%的表面富含羧基的羧基化荧光碳点水溶液；
2）向步骤1）得到的羧基化荧光碳点水溶液中加入3g的4-二甲氨基吡啶、8g的3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵，混合均匀，再加入280mL的N,N'-二环己基碳酰亚胺的二甲基亚砜溶液，溶液中含10gN,N'-二环己基碳酰亚胺；搅拌均匀后在130℃下酯化反应20h；反应后将反应混合体系冷却至室温，离心后取上清液用500Da的透析袋透析，然后取透析袋内的液体浓缩至固含量为1.5%，得到纯化的季铵阳离子荧光碳点水溶液。
实施例4
本实施例的水溶性季铵阳离子荧光碳点的制备方法包括如下步骤：
1）将10g的羧甲基纤维素钠、8mL的4,7,10-三氧-1,13-十三烷二胺加入160mL水中，混合均匀，在水热反应釜中进行水热反应，反应温度为180℃，反应时间为10h，反应后冷却至室温，反应液用6000Da透析袋透析，得固含量为8%的表面富含羧基的羧基化荧光碳点水溶液；
2）向步骤1）得到的羧基化荧光碳点水溶液中加入0.1g的4-二甲氨基吡啶、2g的3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵，混合均匀，再加入80mL的N,N'-二环己基碳酰亚胺的二甲基亚砜溶液，溶液中含3gN,N'-二环己基碳酰亚胺；搅拌均匀后在120℃下酯化反应12h；反应后将反应混合体系冷却至室温，离心后取上清液用500Da的透析袋透析，然后取透析袋内的液体浓缩至固含量为2%，得到纯化的季铵阳离子荧光碳点水溶液。
实施例5
本实施例的水溶性季铵阳离子荧光碳点的制备方法包括如下步骤：
1）将0.2g的羧甲基纤维素钠、0.5mL的4,7,10-三氧-1,13-十三烷二胺加入10mL水中，混合均匀，在水热反应釜中进行水热反应，反应温度为120℃，反应时间为36h，反应后冷却至室温，反应液用1000Da透析袋透析，得固含量为0.5%的表面富含羧基的羧基化荧光碳点水溶液；
2）向步骤1）得到的羧基化荧光碳点水溶液中加入0.8g的4-二甲氨基吡啶、1g的3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵，混合均匀，再加入60mL的N,N'-二环己基碳酰亚胺的二甲基亚砜溶液，溶液中含2gN,N'-二环己基碳酰亚胺；搅拌均匀后在60℃下酯化反应48h；反应后将反应混合体系冷却至室温，离心后取上清液用500Da的透析袋透析，然后取透析袋内的液体浓缩至固含量为2.5%，得到纯化的季铵阳离子荧光碳点水溶液。
实施例6
本实施例的水溶性季铵阳离子荧光碳点的制备方法包括如下步骤：
1）将1g的羧甲基纤维素钠、1mL的4,7,10-三氧-1,13-十三烷二胺加入50mL水中，混合均匀，在水热反应釜中进行水热反应，反应温度为200℃，反应时间为12h，反应后冷却至室温，反应液用3500Da透析袋透析，得固含量为2%的表面富含羧基的羧基化荧光碳点水溶液；
2）向步骤1）得到的羧基化荧光碳点水溶液中加入6g的3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵，混合均匀，再加入110mL的N,N'-二环己基碳酰亚胺的二甲基亚砜溶液，溶液中含6.6g的N,N'-二环己基碳酰亚胺；搅拌均匀后在100℃下酯化反应24h；反应后将反应混合体系冷却至室温，离心后取上清液用500Da的透析袋透析，然后取透析袋内的液体浓缩至固含量为3%，得到纯化的季铵阳离子荧光碳点水溶液。
试验例
1.形貌测试
将实施例1中制得的季铵阳离子荧光碳点水溶液利用TEM测试其微观形貌，测试结果如图1所示。
由测试结果可知，本发明制得的季铵阳离子荧光碳点材料微观尺寸极小，而且均匀度高。
2.取实施例1制得的季铵阳离子荧光碳点水溶液，测试其在激发波长分别为340nm、350nm、360nm、370nm、380nm、390nm、400nm、410nm、420nm的光的激发下的荧光发射光谱，结果如图2所示。
由测试结果可知，本发明的季铵阳离子荧光碳点材料在340-380nm的激发波长范围内，具有极强的发射峰。
3.将实施例1中制得的季铵阳离子荧光碳点水溶液在波长为365nm的紫外灯下照射，其照片如图3所示。

Claims (10)

1.一种水溶性季铵阳离子荧光碳点的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
1）将羧甲基纤维素钠与4,7,10-三氧-1,13-十三烷二胺混合后进行水热反应，冷却后透析，得羧基化荧光碳点溶液；
2）向步骤1）得到的羧基化荧光碳点溶液中加入3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵、催化剂，进行酯化反应，冷却后透析，即得。
2.如权利要求1所述的水溶性季铵阳离子荧光碳点的制备方法，其特征在于，所述水热反应的温度为120-240℃，反应时间为6-36h。
3.如权利要求1所述的水溶性季铵阳离子荧光碳点的制备方法，其特征在于，所述酯化反应的温度为60-130℃，反应时间为12-48h。
4.如权利要求1所述的水溶性季铵阳离子荧光碳点的制备方法，其特征在于，所述催化剂为4-二甲氨基吡啶、N,N'-二环己基碳酰亚胺中的一种或者两种。
5.如权利要求4所述的水溶性季铵阳离子荧光碳点的制备方法，其特征在于，所述催化剂为4-二甲氨基吡啶与N,N'-二环己基碳酰亚胺按照质量比0.01-3:1-12组成的混合物。
6.如权利要求1所述的水溶性季铵阳离子荧光碳点的制备方法，其特征在于，步骤1）中羧甲基纤维素钠与4,7,10-三氧-1,13-十三烷二胺的量的关系为：每0.1-10g羧甲基纤维素钠对应0.1-10mL4,7,10-三氧-1,13-十三烷二胺。
7.如权利要求1所述的水溶性季铵阳离子荧光碳点的制备方法，其特征在于，步骤1）中水热反应中水的使用量为每0.1-10g羧甲基纤维素钠对应5-200mL水。
8.如权利要求1所述的水溶性季铵阳离子荧光碳点的制备方法，其特征在于，步骤2）中3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵的使用量为每0.1-10g羧甲基纤维素钠对应1-10g的3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵。
9.如权利要求1-8任意一项所述的水溶性季铵阳离子荧光碳点的制备方法，其特征在于，步骤1）中所述透析使用截留分子量为3500Da的透析袋。
10.如权利要求9所述的水溶性季铵阳离子荧光碳点的制备方法，其特征在于，步骤2）中所述透析为使用截留分子量为500Da的透析袋透析。
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